KR20040063176A - 유기 절연체를 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터 - Google Patents

유기 절연체를 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터 Download PDF

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Abstract

본 발명에서는, (a) 유기 반도체 층을 용액으로부터 부착시키는 단계; 및 (b) 저유전율 절연 재료 층을 용액으로부터 부착시켜서, 게이트 절연체의 적어도 일부를 형성시키고, 그에 따라, 상기 저유전율 절연 재료가 상기 유기 반도체 층과 접촉하도록 하는 단계를 포함하며, 상기 저유전율 절연 재료는 1.1 내지 3.0 미만의 상대 유전율을 갖는, 유기 전계 효과 소자를 제조하는 방법, 및 이 방법으로 제조된 유기 전계 효과 소자를 제공한다.

Description

유기 절연체를 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터{Organic field effect transistor with an organic dielectric}
Si과 같은 무기재료에 기초한 전계 효과 트랜지스터 (field effect transistors : FET)는 마이크로전자공학 산업분야 (microelectronics industry)에서 잘 정착되어 있다. 전형적인 FET는 수 많은 층으로 이루어지는데, 그 층들은 다양한 방식으로 배치될 수 있다. 예를 들면, FET는 기재(substrate), 절연체(insulator), 반도체(semiconductor), 상기 반도체에 연결되어 있는 소스전극(source electrodes)과 드레인전극(drain electrodes), 및 상기 절연체에 인접하고 있는 게이트전극(gate electrodes)을 포함할 수 있다. 게이트전극에 전압이 인가되면, 전하운반체(charge carriers)는 반도체 내의 절연체와의 계면에 축적된다. 그 결과, 소스전극과 드레인전극 사이에 전도성 채널 (conductive channel)이 형성되며, 드레인전극에 전압이 인가되면 전류가 흐르게 된다.
지난 10년 동안, 유기재료를 사용하는 FET의 개발에 대한 관심이 증대되어 왔다. 유기 소자 (organic devices)는, 구조적 유연성 (structural flexibility),제조비용의 현저한 저감 가능성, 대면적에 적용될 수 있는 저온환경 제조공정의 실현 가능성 등과 같은 잇점을 제공한다. 유기 회로 (organic circuits)를 최대한 이용하기 위해서는, FET의 다양한 구성요소를 형성할 수 있는 효과적인 코팅법에 기초한 공정과 재료가 필요하다.
대전류(large current)와 빠른 스위칭(switching)을 달성하기 위해서는, 상기 반도체가 높은 전하운반체 이동도(carrier mobility)를 가져야 한다. 그리하여, 높은 이동도를 갖는 유기 반도체 (organic semiconductor : OSC) 재료의 개발에 많은 노력이 집중되어 왔다. 유기 반도체 재료의 개발 과정이 "IBM Journal of Research & Development Vol. 45, No. 1, 2001"에 잘 개관되어 있다. 그러나, 트랜지스터 성능은, FET에 사용된 다른 구성요소/재료에 의하여 매우 큰 영향을 받으며, 또한 제조 조건에 의해서도 매우 큰 영향을 받는다. 그리하여, 예를 들면, 게이트 절연체 (gate insulators)로서 사용될 수 있는 개선된 재료가 필요하며, 또한, 재현성있게 FET를 제조할 수 있는 방법이 필요하다.
본 발명의 목적은, 신규할 뿐만아니라 개선된 유기 FET를 제공하는데 있으며, 또한, 고품질의 유기 트랜지스터 제작 기법을 제공하는 데 있다. 본 발명의 목적은 또한, 재료 및 제조 조건의 선택을 통하여 반도체-절연체 계면을 개선하는 기법을 제공하는 데 있다. 특히, 본 발명은 유기 FET에 사용될 수 있는 절연물질에 관한 것이다.
이하에서 소개하는 선행기술은, 유기 반도체에 유용한 가공기법과 게이트 절연체를 개시하고 있다.
유기 FET에서 가장 널리 사용되고 있는 게이트 절연체는 비교적 높은 유전율(permittivities)(즉, 상대유전율, ε, 유전상수라고 부르기도 함)을 갖는 무기 및 유기 절연체이다. 예를 들면, SiO2(ε= 약 4) 및 Al2O3(ε= 약 9~10), 그리고, 폴리비닐페놀(polyvinylphenol)(ε= 3.5)와 같은 유기 절연체가 사용되어 왔다. 증착 펜타센 (evaporated pentacene), 올리고- 및 폴리-티오펜 (oligo- and polythiophenes)과 같은 반도체와 관련된 우수한 결과가 보고된 바 있는데, 여기서 보고된 이동도는 0.01~0.6 cm2V-1S-1정도이었다.
이동도를 향상시키기 위하여 배향된 유기 반도체 층 (oriented organic semiconductor layers)을 제조하는 데에 많은 노력이 기울여져 왔다. 그러나, 상기 반도체 층의 배향(orientation)을 달성하기 위하여, 대면적에 적용하기에는 어렵거나 비용이 많이 드는, 또는 대면적에 적용하기에는 어렵고도 비용이 많이드는 제조 공정이 사용되어 왔으며, 그에 따라, OFET의 유망한 잇점 중의 하나, 즉, 대면적에 걸쳐서 상기 층들을 용액코팅(solution coating)할 수 있다는 잇점을 활용할 수 없었다.
위트만(Wittmann)과 스미스(Smith)는, 배향된 PTFE 기재 위에 유기재료를 배향시키는 기법을 개시하였다 [Nature 1991, 352, 414]. 상기 PTFE는, 고온의 기재 위에서 고체 PTFE 막대를 슬라이딩(sliding)시키므로써 배향되었다. 이 기법은 US 5,912,473호(Matsushita, 1999, 또한, US 5,556,706호 및 US 5,546,889호)에서 적용되었는데, 여기에서는, 전계 효과 트랜지스터 제조과정에서 유기 반도체를 부착시키기 위한 기재로서 PTFE 배향 필름이 사용되었다. 상기 유기 반도체 또한 배향되어서 더욱 높은 운반체 이동도를 나타내게 되었다. 상기 PTFE 층은, 위트만과 스미스의 기법, 즉, 고온의 기재 위에서 고체 PTFE를 슬라이딩시키는 기법에 의하여 부착되었다. 이러한 배향 층(orientation layer)은 용액코팅되지 않으며, 그에 따라, 이 기법은 대면적에 적용하기가 어렵다. US 5,546,889호(Matsushita, 1996)에서는 특히, 얼라인먼트 층 (alignment layer)을 사용하여 유기 필름을 배향시키는 방법이 개시되어 있는데, 여기서 유기재료는 상기 얼라인먼트 층 위에 부착된다. 상기 얼라인먼트 층은, 고온의 표면 위에 PTFE 막대를 압착시킨 상태에서, 그것을 한 방향으로 슬라이딩시키므로써 제공된다. 이러한 방식으로, 배향된 PTFE 박층이 표면 위에 부착된다. 일 구현예에서는, OSC의 부착 전에, OFET의 절연체 위에 PTFE 층을 부착시키는 것이 개시되어 있다. 이 방법을 실행하기 위해서는, 기재와 절연체를, 허용할 수 없을 정도로 높은 온도 (300℃) 까지 가열하여야 하며, 그래서 이 방법은 바람직하지 않다. 게다가, 상기 PTFE가 용액 형태가 아니기 때문에, 이 방법은 대면적에 적용되기가 어렵다. 결과적으로, 상기 발명은, 이 기법을 통하여 상부 게이트 OFET (top gate OFET)를 제공하기 위한 어떠한 수단도 제공하지 않는다.
JP 7,221,367호(Matsushita, 1995)는, 배향된 폴리머 기재를 사용하여 티오펜 올리고머 (thiophene oligomers)를 배향시키는 기법을 개시하고 있다. 상기 폴리머 기재는 용액코팅된 비정질 과불화폴리머 (solution coated amorphous perfluoropolymer)일 수 있는데, 이것은 마찰에 의하여 배향성을 띠게 된다. 상기 문헌은, 얼라인먼트 층으로서 과불화폴리머를 사용하는 것을 개시하고 있다. 게이트 절연체 재료에 대해서, 상기 문헌은, 시아노 에틸 풀루란 (cyano ethyl pullulane), 시아노 에틸 셀룰로스 (cyano ethyl cellulose), 폴리비닐알콜(polyvinyl alcohol), SiO2, Ta2O5를 제안하고 있다.
US 5,612,228호(Motorola, 1997)는, p-형 유기재료와 n-형 무기재료를 갖는 상보형 FET 회로 (complementary FET circuits)를 청구하고 있다. 상기 n 및 p 재료는, 하부 게이트 배치 (bottom gate configuration)를 사용하여, 동일한 게이트 절연체 위에 부착된다. 상기 유기 반도체는 폴리이미드(polyimide), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 액정폴리머(liquid crystal polymer) 또는 섹시티오펜(sexithiophene)일 수 있다. 제안된 바에 의하면, 상기 절연체는, "SiOx, SiNx, AlOx, 뿐만아니라, 폴리이미드(polyimides), 폴리아크릴레이트(polyacrylates), 폴리비닐클로라이드(poly(vinyl chloride)), 과불화폴리머 및 액정폴리머와 같은 유기 유전 매질과 같은 임의의 적합한 유전 매질 (dielectric media)"일 수 있다. 그 기재사항 중에는, 어떠한 폴리머 특성이 가장 중요한 것인가는 개시되어 있지 않다.
EP 0786820호(Motorola, 1997)는, 배향 층 (orientation layers)의 사용에 의하여 향상된 이동도를 갖는 유기 FET를 개시하고 있다. 배향 필름으로서는, 마찰된 폴리이미드, 과불화폴리머, 및 액정폴리머가 제안되어 있다. 이 발명이 제안하는 바에 의하면, 게이트 절연체는, "SiOx, SiNx및 AlOx와 같은 무기 유전 매질, 및 폴리이미드 (polyimides), 폴리아크릴레이트 (polyacrylates), 폴리비닐클로라이드(poly(vinyl chloride)), 과불화폴리머 및 액정폴리머와 같은 유기 유전 매질 중에서 선택된 재료"일 수 있다. 그 기재사항 중에는, 어떠한 폴리머 특성이 가장 중요한 것인가는 개시되어 있지 않다.
US 6,100,954호(LG전자, 2000)와 US 6,188,452호(LG전자, 2001)는, 다결정성 실리콘 FET (polycrystalline silicon FET)를 사용하는 LCD 소자의 게이트 절연체와 보호층(protective layers)의 둘다에 대한 유기 절연체의 사용을 제안하고 있다.
디미트라코풀로스(Dimitrakopulous) 등은, "Synthetic Metals 92, p47, 1998"에서, 절연체로서 증착된 파릴렌-C(Parylene-C), 니산 폴리이미드 5211 (Nissan Polyimide 5211) 또는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(poly(methyl methacrylate)를 사용하는, 증착된 α,ω-디헥사티에닐렌(α,ω-dihexathienylene : DH6T) 트랜지스터를 개시하였다.
WO 0147043호(Plastic Logic, 2001)가 개시하는 유기 FET에서는, 게이트 절연체가 폴리비닐페놀(polyvinylphenol : PVP), 폴리비닐알콜(polyvinylalcohol : PVA), 또는 폴리메틸메타크릴레이트(polymethylmethacrylate : PMMA)이다. 상기 절연체는, 밑에 깔려 있는 반도체의 용해 또는 팽윤을 방지하기 위하여, 극성 용매 중의 상기 재료의 용액을 사용하여 잉크젯(ink-jet) 인쇄된다. 상기 문헌이 개시하는 또 다른 유기 FET에서는, 게이트 절연체가 하나 이상의 층을 포함한다. 이들 경우에 있어서, 비극성 폴리머를, 극성 절연체와 PEDOT/PSS 전도성 게이트 전극의 사이에 부착하여, 상기 극성 게이트 절연체를 통한 이온의 확산을 방지한다. 또한,표면 개질 층 (surface modification layers)을 상기 비극성 폴리머의 상부에 사용하여, PEDOT/PSS 디스퍼젼 (PEDOT/PSS dispersion)의 젖음성(wetting)을 향상시킨다. 그러나, 모든 경우에 있어서, 반도체에 인접하고 있는 상기 절연체 층은 PVP, PVA, 또는 PMMA 이다.
US 6,204,515 B1호(Dow Chemical Company)는 플루오렌(fluorene) 단위의 코폴리머에 기초한 유기 FET를 개시하고 있다. 상기 문헌이 제안하는 바에 의하면, 적어도 3의 유전상수를 갖는 넓은 범위의 유기 및 무기 절연체가 사용될 수 있다.
쉐로우(Sheraw) 등은, "Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 58, 403"에서, 벤조시클로부텐(benzocyclobutene : BCB), SiO2, 파릴렌-C 및 폴리이미드 게이트 절연체를 갖는 증착 펜타센 FET (evaporated pentacene FETs)를 개시하였다. BCB는 2.65의 유전상수를 가지며, 용액-부착(solution deposition)될 수 있지만, 고온(200 ℃)에서의 경화(curing)를 필요로 한다. 이로 인하여, 그 공정은, 폴리에틸렌나프탈레이트 (polyethylenenaphthalate) 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethyleneterephthalate)와 같은 플라스틱 기재에는 적합하지 않으며, 그래서 바람직하지 않다. 상기 OSC의 증착 또한, 대면적에 적용하기가 어렵기 때문에, 바람직하지 않다.
FET의 작동전압을 감소시키기 위하여, 높은 유전상수를 갖는 절연체를 사용하려는 시도가 있었다. 이는, 채널 영역 내에 유도된 운반체 밀도가 유전율에 비례하기 때문이다. 그 비례관계는 다음과 같다: p = Vgεεod-1e-1, 여기서, Vg는 게이트 전압이며, e 는 전자의 전하 (electronic charge)이며, εo는 진공의 유전율이며, ε는 절연체의 상대유전율(유전상수)이며, d 는 절연체의 두께이다. 무기 FET에 있어서는, TiO2(ε= 약 40~86), Ta2O5(ε= 약 25), SrTiO3(ε= 약 150)와 같은 고유전율 재료가 성공적으로 사용되어 왔다. 이러한 기술은, "P. Balk, Dielectrics for field effect technology, Advanced Materials, Vol.7, p703, 1995"에 개관되어 있다. 무기 FET와 유사하게, US 5,981,970호(IBM, 1999)는 유기 FET에 대한 고유전상수 무기 절연체의 사용을 청구하고 있다. 예를 들면, PbZrxTi1-xO3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, 바륨 지르코늄 티타네이트 (barium zirconium titanate : BZT), 바륨 스트론튬 티타네이트 (barium strontium titanate :BST) 등이다. 이러한 절연체는, 진공증착(vacuum deposition)되거나 졸-겔 스핀코팅(sol-gel spin coating)된 다음, 400~600 ℃에서 어닐링(annealing)될 수 있다. 이 발명이 개시하는 바에 따르면, 고유전율 재료는 낮은 게이트 전기장 하에서도 높은 전하 밀도를 유도하며, 그것은 계면에서의 트랩(traps)의 충전(filling)을 촉진하고, 그에 따라, 추가적인 운반체가, 트랩핑 과정 (trapping process)에 의하여 방해받지 않으면서, 용이하게 이동할 수 있게 된다.
유기 트랜지스터에서의 고유전율 재료의 사용은 또 다른 선행기술에서도 개시되어 있다 [US 6,207,472호(IBM 2001); Dimitrakopoulos et al, Science 283, p822, 1999; Dimitrakopoulos et al, Adv. Mat. 11, p1372, 1999]. 예를 들면, 증착(vapour deposition)된 바륨 지르코늄 티타네이트 (BZT, ε= 17.3), 바륨 스트론튬 티타네이트 (BST, ε= 16) 및 Si3N4(ε= 6.2)가 증착 펜타센 (evaporated pentacene)과 함께 사용되었다.
US 5,347,144호(CNRS, 1994)는, 유기 FET에 유리하게 사용될 수 있는 고유전율(ε> 5)의 유기 절연체를 청구하고 있다. 예를 들면, 18.5의 유전율을 갖고 있는 시아노에틸풀루란(cyanoethylpullulane)을 사용하면, SiO2또는 폴리비닐알코올 절연체 보다 더 놓은 자리수(order of magnitude)의 이동도를 얻을 수 있다는 내용이 청구되어 있다. 이 특허문헌의 개시내용에 따르면, 폴리메틸메타크릴레이트 (polymethylmethacrylate : PMMA, ε= 3.5) 또는 폴리스티렌(polystyrene, ε= 2.6)과 같은 저유전율 재료로는 전계 효과를 얻을 수 없다. 이 특허문헌은, 그러한 결과가, 극성 기재 상의 유기 반도체의 향상된 구조적 조직화 (structural organization)에 기인한다고 하였다.
본 발명은, 유기 전계 효과 트랜지스터 (organic field effect transistors : OFETS) 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
도 1의 (a) 내지 (d)는, 본 발명의 FET에 대한 4 가지의 가능한 배치형식(configuration)의 단면도이다. 도 1의 (a)와 (b)는 하부 게이트 배치형식이며, 도 1의 (c)와 (d)는 상부 게이트 배치형식이다.
도 2의 (a) 내지 (d)는, 본 발명의 FET에 대한 또 다른 4 가지의 가능한 배치형식의 단면도인데, 여기에서는, 2개의 게이트 절연체 층이 존재한다. 도 2의 (a)와 (b)는 하부 게이트 배치형식이며, 도 2의 (c)와 (d)는 상부 게이트 배치형식이다.
도 1의 (a)~(d) 및 도 2의 (a)~(d)에 있어서, 층 (1)은 기재이며, 층 (2)는 절연체이며, 층 (3)은 유기 반도체이며, (S)는 소스 전극이며, (D)는 드레인 전극이며, (G)는 게이트 전극이다. 도 2의 (a)~(d)에 있어서, 항목 (2a)는 제2 절연체 층이다.
도 3은 유전체 유전율에 대한 이동도 의존성을 보여주는 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예의 OFET에 대한, 두가지 드레인 전압, Vd= -2 V 및 Vd= -20 V 에서의 전달 특성을 도시한다.
도 5는 도 4의 전달 곡선으로부터 계산된 이동도를 도시한다.
특정 이론에 구속되는 것을 원하지는 않으며, 우리가 생각하는 바로는, 고유전율 절연체의 극성기(polar groups)가, 전하 운반체의 인력(attraction)을 통하여, 편재 상태 (localized states)의 반도체에 랜덤 트랩 (random trap)을 도입한다. 무질서화된(disordered) 또는 준-무질서화된(semi-disordered) 유기 반도체는, 즉,예를 들어 용액코팅법(solution coating techniques)으로 형성된 많은 유기 반도체는, 높은 밀도의 편재 상태를 가지며, 전자 또는 정공 호핑 (electron or hole hopping)은 전하 이동에 대한 제한 요인이다. 다른 한편으로, 예를 들어, 고도로질서화된, 0.1 cm2/V s 에 가까운 이동도를 갖는 재료에서의 전하 이동은, 밴드 이동 (band transport)을 연상시키는 행태를 보이는데, 이는, 그러한 재료가 더 높은 정도의 오더링(ordering)을 갖기 때문이다. 이때, 고유전율 절연체의 랜덤 다이폴 필드 (random dipole fields)는 전자밴드(electronic band)에 훨씬 적은 영향을 미치는데, 거기에서 운반체는 긴 거리에 걸쳐서 비편재화된다. 선행기술의 기법들은, 고유전율 절연체를 사용하여 높은 전하 밀도를 유도하므로써 용이하게 계면 트랩 (interface trap)을 충전(filling-up)하는 방법을 통하여, 계면 트랩핑 (interface trapping)을 해결한다.
우리가 밝혀낸 바는, 게이트 절연체 층에 저유전율 절연체를 사용하면, 트랩 자체를 제거하므로써 계면 트랩핑 문제를 해결할 수 있으며, 또한, 유기 반도체에, 특히, 그러나 반드시 이들에만 한정되는 것은 아니지만, 무질서화된 또는 준-무질서화된 유기 반도체에, 훨씬 더 우수한 성능을 부여할 수 있다는 것이다. 용액코팅 가능한 많은 재료들이 어느 정도의 무질서도를 가지고 있고 편재 상태가 존재하기 때문에, 저유전율 절연체를 사용하여 랜덤 다이폴 모멘트 (random dipole moments)에 의하여 사이트-에너지(site-energies)의 변조를 방지하는 것이 유리하다. 그러나, 주목해야 할 점은, 가장 유망한 정렬공정(alignment processes)을 사용할 수 있는 경우일지라도, 유기 반도체는 여전히 본질적으로 무질서화되기 때문에, 저유전율 절연체를 사용하는 것이 유리할 것이다. 우리가 밝혀낸 바는, 그러한 재료를 사용하면, 매우 높은 품질, 재현성 및 전계 효과 이동도를 가지며, 계면 트랩핑에의하여 통상적으로 야기될 수 있는 히스테리시스(hysteresis)가 극도로 낮은 FET를 제작할 수 있다는 것이다. 결과적으로, 이동도의 게이트 전기장에 대한 의존성이 매우 낮은 고품질 트랜지스터를 얻을 수 있다. 저유전율 재료를 사용하면, 낮은 게이트 커패시턴스(capacitance)를 얻을 수 있으며, 유도된 운반체의 수를 감소시킬 수 있다. 그러나, 그 것은 드레인 전류에 대하여 선형 효과 만을 미치며, 계면 트랩핑의 감소에 의하여 용이하게 보상되는데, 이때, 전위는 운반체 이동도를 매우 증가시킨다.
본 발명의 제1 태양으로서 제공되는 유기 전계 효과 소자의 제작 방법은,
(a) 유기 반도체 층을 용액으로부터 부착(depositing)시키는 단계; 및
(b) 저유전율 절연 재료 층을 용액으로부터 부착시켜서, 게이트 절연체의 적어도 일부를 형성시키고, 그에 따라, 상기 저유전율 절연 재료가 상기 유기 반도체 층과 접촉하도록 하는 단계를 포함하는데, 이때, 상기 저유전율 절연 재료는 1.1 내지 3.0 미만의 상대 유전율을 갖는다.
본 발명의 제2 태양으로서는, 본 발명의 제1 태양에 따르는 상기 방법에 의하여 제작된 유기 전계 효과 소자가 제공된다.
게이트 전극 (G)에 전위가 인가되면, 전하 운반체는, 반도체 내의 절연체와의 계면 부위에 축적된다.
본 발명은, 유기 반도체의 반대쪽에 있는 저유전율 절연체 층의 면에, 적어도 하나의 고유전율 절연체 층을 부착시켜서, 게이트 절연체의 추가적인 부분을 형성시키는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 적어도 하나의 고유전율 절연체 층은 바람직하게는, 저유전율 절연체 층 보다 더 높은 유전율을 갖는다. 바람직하게는, 상기 적어도 하나의 고유전율 절연체 층은 3.5 이상의, 더욱 바람직하게는 10 이상의, 가장 바람직하게는 20 이상의 상대 유전율을 갖는다. 가능한 한 유전율이 높을 수록 바람직하다. 이 유전율은 약 200 까지의 범위를 가질 수 있다. 바람직하게는, 상기 적어도 하나의 고유전율 절연체 층 역시, 용액으로부터 부착(deposition)될 수 있다.
유기 반도체 층 및/또는 게이트 절연체 층(들)은, 스핀코팅법(spin coating)에 의하여, 용액으로부터 부착될 수 있다.
상기 소자를 제작하는 본 발명의 방법의 전체 공정은, 약 100 ℃ 에서 또는 그 아래에서 수행될 수 있으며, 그에 따라, 본 발명의 방법은 선행기술의 제작 방법 보다 수행하기가 훨씬 덜 어렵다.
유리하게도, 유기 반도체 층과 게이트 절연체 층(들)의 둘 다가 용액으로부터 부착될 수 있기 때문에, 대면적을 용이하게 코팅할 수 있다. 저유전율 게이트 절연체 층을 사용하므로써, 유기 반도체 층이 무질서화 또는 준-무질서화될 지라도, 우수한 이동도를 얻을 수 있다는 사실이 밝혀졌다.
바람직하게는, 게이트 절연체 층은 유기 재료, 즉, 예를 들면, 폴리머를 포함한다.
바람직한 일 구현예에서, 미리 패터닝(patterning)된 드레인 및 소스 전극을 갖는 기재 위에 상기 반도체를 스핀코팅하므로써, 도 1의 (c)의 FET 구조가 제작된다. 그 다음에, 3 미만의 상대 유전율을 갖는 저유전율 폴리머 형태의 절연체를 반도체 위에 스핀코팅하고, 이어서, 전도성 용액 또는 분산액의 진공증착(vacuum evaporation deposition) 또는 액상부착(liquid deposition)에 의하여 게이트 전극을 부착시킨다. 용이하게 인식할 수 있는 바와 같이, 상기 공정 단계의 순서를 변경하면 도 1의 (a), (b) 또는 (d)에 나타나 있는 구조를 얻을 수 있다. 또한, 용이하게 인식할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 OFET는 수직 구조를 가질 수도 있다.
저유전율 유기 절연체는, 게이트로의 전류누설(leakage)을 방지하기 위해서, 10-6Scm-1미만의 전도도를 가져야 한다. 바람직한 절연체는, 저극성(low polarity)을 갖는 재료이다. 상기 재료의 (50 내지 10,000 Hz에서 측정되는) 저주파 유전율(유전상수) ε가 3.0 미만, 그리고 바람직하게는 1.1 이상인 것이 좋다. 상기 유전율은 더욱 바람직하게는 1.3~2.5, 특히 더 바람직하게는 1.5~2.1 이다. 상기 유전율의 더욱 더 바람직한 하한치는 1.7 이다. 그러한 재료는 영구 다이폴 (permanent dipoles)을 거의 갖지 않는다. 그렇지 않으면, 영구 다이폴은, 반도체와의 계면에있는 분자 사이트 (molecular sites) 상의 전하의 편재화를 증가시킬 수 있다. 유전율(유전상수)은 ASTM D150 시험법에 의하여 측정될 수 있다. 폴리머의 유전율 값은, 예를 들면, "the Handbook of Electrical and Electronic Insulating Materials (The Institute of Electrical and Electronic Engineers Inc., New York, 1995)"에서 찾아볼 수 있다. 상기 재료의 유전율이 되도록이면 주파수 의존성을 거의 갖지 않는 것이 바람직하다. 이는 저극성 또는 비극성 재료에서 전형적으로 나타난다. 폴리머 및 코폴리머는, 그들의 치환기의 유전율에 의하여 선택될 수 있다. 상기 저유전율 재료는, 매우 낮은 유전율을 얻기 위하여, 다공성일 수 있다. 저극성 폴리머의 목록을 표 1에 나타내었다 (그러나 이들로 제한되는 것은 아니다).
<표 1>
절연체 전형적인 저주파수유전율(ε)
불화 파라-자일렌 (fluorinated para-xylene) 2.4
플루오로폴리아릴에테르 (fluoropolyarylether) 2.6
불화 폴리이미드 (fluorinated polyimide) 2.7
폴리스티렌 (polystyrene) 2.5
폴리(α-메틸 스티렌) (poly(α-methyl styrene)) 2.6
폴리(α-비닐나프탈렌) (poly(α-vinylnaphthalene)) 2.6
폴리(비닐톨루엔) (poly(vinyltoluene)) 2.6
폴리에틸렌 (polyethylene) 2.2~2.3
시스-폴리부타디엔 (cis-polybutadiene) 2.0
폴리프로필렌 (polypropylene) 2.2
폴리이소프렌 (polyisoprene) 2.3
폴리(4-메틸-1-펜텐) (poly(4-methyl-1-pentene)) 2.1
폴리(테트라플루오로에틸렌) (poly(tetrafluoroethylene)) 2.1
폴리(클로로트리플루오로에틸렌) (poly(chlorotrifluoroethylene) 2.3~2.8
폴리(2-메틸-1,3-부타디엔) (poly(2-methyl-1,3-butadiene)) 2.4
폴리(p-크실릴렌) (poly(p-xylylene)) 2.6
폴리(α-α-α'-α'-테트라플루오로-p-크실릴렌) (poly(α-α-α'-α'-tetrafluoro-p-xylylene)) 2.4
폴리[1,1-(2-메틸 프로판)비스(4-페닐)카보네이트](poly[1,1-(2-methyl propane)bis(4-phenyl)carbonate]) 2.3
폴리(시클로헥실 메타크릴레이트) (poly(cyclohexyl methacrylate)) 2.5
폴리(클로로스티렌) (poly(chlorostyrene)) 2.6
폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌 에테르) (poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene ether)) 2.6
폴리이소부틸렌 (polyisobutylene) 2.2
폴리(비닐 시클로헥산) (poly(vinyl cyclohexane)) 2.2
폴리(아릴렌 에테르) (poly(arylene ether)) 2.6~2.8
폴리페닐렌 (polyphenylene) 2.6~2.7
상기 목록이 전부는 아니며, 다른 폴리머도 사용될 수 있고, 예를 들면, 폴리(4-메틸스티렌) (poly(4-methylstyrene)), 폴리(1,3-부타디엔) (poly(1,3-butadiene)), 폴리페닐렌(polyphenylene) 등도 사용될 수 있다. 상기 폴리머들의 반복단위를 함유하는 코폴리머 또한 적합하다. 코폴리머는 절연체 층의 연속성, 및용해도를 향상시킬 가능성을 제공한다.
주지할 사항은, 상기 표에서, 어떤 재료는 통상적으로 사용되는 용매에 대하여 불용성이라는 것이다. 그러한 경우에는, 코폴리머가 사용될 수 있다. 코폴리머의 몇가지 예를 표 2에 나타내었다. 랜덤코폴리머(random copolymer)와 블록코폴리머(block copolymer) 둘 다 사용가능하다. 전체적인 조성이 낮은 극성을 유지하는 한, 극성 모노머 성분을 몇가지 더 추가하는 것도 가능하다. 바람직한 저유전율 재료는, 예를 들면, 폴리프로필렌(polypropylene), 더욱 바람직하게는 비정질 폴리프로필렌, 또는, 예를 들면, 2,2-비스트리플루오로메틸-4,5-디플루오로-1,3-디옥솔 (2,2-bistrifluoromethyl-4,5-difluoro-1,3-dioxole)과 같은 테트라플루오로에틸렌과 디옥솔 (dioxoles)의 코폴리머와 같은 저유전율 플루오로폴리머 (fluoropolymers) 등이 있으며, 이들은, 예를 들면, 알드리치(Aldrich) 또는 듀퐁(DuPont)으로부터 "Teflon AF"라는 상표명으로 입수가능하고, 또는, 아사히글라스(Asahi Glass)로부터 "CYTOP"이라는 상표명으로 입수가능하다. 후자의 비정질 코폴리머는 마이크로전자공학 분야에서 층간 절연체 (interlayer insulators)로서 성공적으로 사용되어 왔는데, 거기에서, 저유전율은 전도성 트랙(tracks) 간의 혼선(crosstalk)을 감소시키기 위하여 요구된다. 다른 바람직한 재료로서는, 저유전율 플루오로폴리머(fluoropolymers), 플루오로에폭시 폴리머 (fluoroepoxy polymers), 플루오로실란(fluorosilane), 플루오로아크릴릭 폴리머 (fluoroacrylic polymers) 등이 있는데, 이들은, 예를 들면, 시토닉스사(Cytonix Corporation)로부터 PFC GH, PFC GU, PFC MH 라는 제품명으로 입수가능하며, 또한, 폴리(디메틸)실록산 (poly(dimethyl)siloxane) 및 그 코폴리머도 사용될 수 있다.
상기 폴리머는, 코팅 후에, 열(heat) 또는 광선(radiation)에 의하여, 선택적으로 가교(cross-link)될 수도 있다.
<표 2>
절연체 전형적인 저주파수유전율 (ε)
폴리(에틸렌/테트라플루오로에틸렌)(poly(ethylene/tetrafluoroethylene)) 2.6
폴리(에틸렌/클로로트리플루오로에틸렌)(poly(ethylene/chlorotrifluoroethylene)) 2.3
불화 에틸렌/프로필렌 코폴리머(fluorinated ethylene/propylene copolymer) 2~2.5
폴리스티렌-코-α-메틸 스티렌(polystyrene-co-α-methyl styrene) 2.5~2.6
에틸렌/에틸 아크릴레이트 코폴리머(ethylene/ethyl acrylate copolymer) 2.8
폴리(스티렌/10%부타디엔)(poly(styrene/10%butadiene) 2.6
폴리(스티렌/15%부타디엔)(poly(styrene/15%butadiene) 2.6
폴리(스티렌/2,4-디메틸스티렌)(poly(styrene/2,4-dimethylstyrene) 2.5
Cytop 2.0
Teflon AF 1.9~2.1
폴리프로필렌-코-1-부텐(polypropylene-co-1-butene) 2.2
더욱 바람직하게는, 상부 게이트 배치형식에 있어서 (예를 들면, 도 1의 (c)와 (d)), 저유전율 절연체는, 유기 FET에서 통상적으로 사용되는 반도체를 용해하지 않는 용매를 사용하여 코팅된다. 게이트 절연체 층의 부착을 위한 바람직한 용매로서는 불화용매 (fluorosolvents), 더욱 바람직하게는 과불화용매 (perfluorosolvents)가 사용될 수 있는데, 구체적인 예를 들면, "Fluorinert(상표명)" FC40, FC75(주로 과불화 고리형 에테르로 이루어져 있음), FC77(주로 과불화옥탄(perfluorooctane)) 등이 특히 적합하며, 반도체와 절연체 사이에 뚜렷한 계면을 형성시킨다. 올리고- 및 폴리-티오펜 (oligo- and polythiophenes)과 같은 전형적인 유기 반도체는 과불화용매에 대하여 거의 불용성이다. 하부 게이트 배치형식이 사용되는 경우에는 (예를 들면, 도 1의 (a)와 (b)), 비정질 과불화폴리머가, 유기 반도체의 코팅에 사용되는 방향족 또는 클로로- 용매에 대한 우수한 화학적 내성을 제공한다.
저유전율 재료의 또 다른 잇점은, 저유전율 재료가 소수성이어서, 물에 대한 우수한 장벽을 제공한다는 것이다. 극성이 높은 물 분자는 바람직하지 않은 다이폴 무질서 (dipolar disorder)를 반도체 계면에 도입할 수 있다.
용액코팅된 반도체와 용액코팅된 절연체 사이에 뚜렷한 계면을 형성하기 위하여, 선행기술은, 폴리비닐페놀(polyvinylphenol : PVP)과 같은 알코올 용해성 절연체 재료를 제안하였다. 그러나, PVP는 고극성과 흡습성을 갖는다. 본 발명에 따르면, 이 두가지 성질은 모두 바람직하지 않다.
유기 반도체 층은, 게이트 절연체 층의 부착의 전 또는 후에 부착될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터 소자는, 상기 저유전율 층 보다 더 높은 유전율을 갖는 추가적인 절연체 층을 포함한다. 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터 소자는, 그러한 추가적인 절연체 층을 두개 이상 포함할 수도 있다. 예를 들면, 도 2에 나타난 바와 같이, 저유전율 게이트 절연체 층 (2)는, 반도체에 잇닿아 있는 얇은 층으로서 사용될 수 있고, 더 높은 유전율을 갖는 제2 절연체 층 (2a)는, 상기 제1 절연체 층 (2)에 잇닿아 사용될수 있다. 그러한 배치형식의 잇점은, 저극성을 갖는 제1 절연체 층이, 제2 절연체 재료의 랜덤 다이폴 필드 (random dipole field)를 반도체로부터 차단한다는 것이다. 이 구현예에 있어서, 절연체 층 (2)가, 제2 절연체 재료 (2a)에서 발견되는 다이폴의 크기의 몇배 보다 훨씬 더 두꺼울 필요는 없는 것으로 생각된다. 그리하여, 제1 절연체 층 (2)에 대한 실용적인 층 두께는 약 5 nm 내지 약 1 ㎛ 이다. 고유전율을 갖는 제2 절연체 층 (2a)는 임의의 두께를 가질 수 있으며, 예를 들면, 약 50 nm 내지 약 10 ㎛ 일 수 있다. 인식할 수 있는 바와 같이, 추가적인 절연체 층은 또한, 반도체와 접촉하고 있는 제1 층의 재료로서 두께가 얇은 저유전율 재료를 사용한다는 발상에 기초하여 채용될 수 있다는 것이다. 제2 층은 바람직하게는, 게이트 커패시턴스를 최대화할 수 있도록, 3.5 보다 더 큰 유전율을 갖는다. 제2 절연체 층은, 게이트 커패시턴스를 최대화하기 위하여, 더욱 바람직하게는 10 보다 더 큰, 더욱 더 바람직하게는 20 보다 더 큰 유전율을 가지며, 예를 들면, 20 내지 200 의 유전율을 가질 수 있다. 추가적인 절연체 층은 선택적으로 가교될 수도 있다. 이러한 층에 사용되는 폴리머는, 예를 들면, 폴리비닐알코올, 폴리비닐페놀, 폴리메틸메타크릴레이트, 시아노에틸풀루란과 같은 시아노에틸화 폴리사카라이드 (cyanoethylated polysaccharides), 폴리비닐리덴플루오라이드 (polyvinylidenefluoride) 와 같은 고유전율 불화폴리머, 폴리우레탄(polyurethane) 폴리머, 폴리(비닐 클로라이드/비닐아세테이트) (poly(vinyl chloride/vinylacetate)) 폴리머 등이다. 제2 절연체 층은 증착(vapour deposition)될 수도 있고 용액(solution)으로부터 부착(deposition)될수도 있는데, 용액으로부터 부착되는 것이 더욱 바람직하다. 고유전율 복합 재료가 제2 게이트 절연체 층으로서 특히 유용한데, 예를 들면, TiO2, Ta2O5, SrTiO3, Bi4Ti3O12, BaMgF4, 바륨 지르코늄 티타네이트 (barium zirconium titanate), 바륨 스트론튬 티타네이트 (barium strontium titanate) 등의 복합재료가 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는, 분산액의 형태로 액상코팅(liquid coating)에 의하여 또는 졸-겔법(sol-gel processes)에 의하여 부착될 수 있다. 유기 반도체에 인접하는 저유전율 층과 추가적인 고유전율 층이 조합된 다층 게이트 절연체는, 작동전압을 감소시킬 수 있으며, 동시에, 계면 트랩핑과 히스테리시스를 제거할 수 있으며, 또한, 이동도를 증가시킬 수 있다. 또 다른 구현예에서는, 중간층(intermediate layers)이, 다층 절연체 스택(stack)의 저유전율 층과 고유전율 층의 사이에, 부착될 수 있다. 그러한 중간층은, 코팅 단계 간의 접착성(adhesion) 또는 젖음성(wetting)을 향상시킬 수 있다. 중간층은, 예를 들면, 다른 표면 특성을 갖는 또 다른 저유전율 재료일 수 있다. 예를 들어, 플라즈마 처리와 같은 표면처리가 층의 친화성을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
유기 반도체는 n 또는 p 형일 수 있는데, 용액으로부터 부착된다. 바람직한 유기 반도체는 10-5cm2V-1s-1보다 큰 FET 이동도를 갖는다.
유기 반도체는, 적어도 3개의 방향족 고리를 함유하는 임의의 공액 방향족 분자일 수 있다. 바람직한 유기 반도체는 5, 6 또는 7 멤버 방향족 고리 (5, 6 or 7 membered aromatic rings)를 함유하며, 특히 바람직하게는, 유기 반도체는 5 또는 6 멤버 방향족 고리를 함유한다.
방향족 고리의 각각은 선택적으로, Se, Te, P, Si, B, As, N, O 및 S 중에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 (hetero atoms)를 함유할 수 있으며, 바람직하게는, N, O 및 S 중에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수다.
방향족 고리는 선택적으로, 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 폴리알콕시(polyalkoxy), 티오알킬(thioalkyl), 아실(acyl), 아릴(aryl) 또는 치환된 아릴 기(groups), 불소 원자, 시아노(cyano) 기, 니트로(nitro) 기, 또는 선택적으로 치환된 2차 또는 3차 알킬아민(alkylamine) 또는 아릴아민(arylamine) -N(R3)(R4) (여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로, H, 선택적으로 치환된 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 알콕시 또는 폴리알콕시 기이다) 으로 치환될 수 있다. 알킬 및 아릴 기는 선택적으로 불화(fluorination)될 수 있다.
방향족 고리는 선택적으로, -C(T1)=C(T2)-, -C≡C-, -N(R')-, -N=N-, (R')=N-, -N=C(R')- 등과 같은 공액 링크 기 (conjugated linking group)와 연결(link)되거나 접합(fusion)될 수 있다. 여기서, T1및 T2는 각각 독립적으로, H, Cl, F, -C≡N, 또는 저급 알킬 기 특히 C1~4알킬 기를 표시하며; R'는 H, 선택적으로 치환된 알킬 또는 선택적으로 치환된 아릴 기를 표시한다. 알킬 및 아릴 기는 선택적으로 불화될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 다른 유기 반-전도성(semi-conducting) 재료로서는, 다음에 열거된 것 들의 화합물, 올리고머 및 화합물의 유도체 등이 있다:
폴리아센(polyacene), 폴리페닐렌(polyphenylene), 폴리(페닐렌 비닐렌) (poly(phenylene vinylene)), 폴리플루오렌(polyfluorene)과 같은 공액 탄화수소 폴리머, 및 그러한 공액 탄화수소의 올리고머; 안트라센(anthracene), 테트라센(tetracene), 크리센(chrysene), 펜타센(pentacene), 피렌(pyrene), 페릴렌(perylene), 코로넨(coronene)과 같은 축합 방향족 탄화수소 (condensed aromatic hydrocarbons); p-쿼터페닐(p-quaterphenyl)(p-4P), p-퀸쿼페닐(p-quinquephenyl)(p-5P), p-섹시페닐(p-sexiphenyl)(p-6P)과 같은 올리고머성 파라 치환 페닐렌 (oligomeric para substituted phenylenes); 폴리(3-치환 티오펜) (poly(3-substituted thiophene)), 폴리(3,4-이치환 티오펜) (poly(3,4-bisubstituted thiophene)), 폴리벤조티오펜 (polybenzothiophene)), 폴리이소티아나프텐 (polyisothianaphthene), 폴리(N-치환 피롤) (poly(N-substituted pyrrole)), 폴리(3-치환 피롤) (poly(3-substituted pyrrole)), 폴리(3,4-이치환 피롤) (poly(3,4-bisubstituted pyrrole)), 폴리퓨란(polyfuran), 폴리피리딘(polypyridine), 폴리-1,3,4-옥사디아졸 (poly-1,3,4-oxadiazoles), 폴리이소티아나프텐(polyisothianaphthene), 폴리(N-치환 아닐린) (poly(N-substituted aniline)), 폴리(2-치환 아닐린) (poly(2-substituted aniline)), 폴리(3-치환 아닐린) (poly(3-substituted aniline)), 폴리(2,3-치환 아닐린) (poly(2,3-bisubstituted aniline)), 폴리아줄렌 (polyazulene), 폴리피렌 (polypyrene)과 같은 공액 헤테로고리형 폴리머; 피라졸린 화합물 (pyrazoline compounds); 폴리셀레노펜 (polyselenophene); 폴리벤조퓨란 (polybenzofuran); 폴리인돌 (polyindole); 폴리피리다진 (polypyridazine); 벤지딘 화합물 (benzidine compounds); 스틸벤 화합물 (stilbene compounds); 트리아진 (triazines); 치환된 메탈로- 또는 메탈-프리 포르핀 (substituted metallo- or metal-free porphines), 프탈로시아닌 (phthalocyanines), 플루오로프탈로시아닌 (fluorophthalocyanines), 나프탈로시아닌 (naphthalocyanines) 또는 플루오로나프탈로시아닌 (fluoronaphthalocyanines); C60및 C70풀러렌(fullerenes); N,N'-디알킬, 치환된 디알킬, 디아릴 또는 치환된 디아릴-1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디이미드 (N,N'-dialkyl, substituted dialkyl, diaryl or substituted diaryl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide) 및 불화 유도체; N,N'-디알킬, 치환된 디알킬, 디아릴 또는 치환된 디아릴 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디이미드 (N,N'-dialkyl, substituted dialkyl, diaryl or substituted diaryl 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide); 배쏘페난쓰롤린 (bathophenanthroline); 디페노퀴논 (diphenoquinones); 1,3,4-옥사디아졸 (1,3,4-oxadiazoles); 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaptho-2,6-quinodimethane); α,α'-비스(디티에노[3,2-b2',3'-d]티오펜) (α,α'-bis(dithieno[3,2-b2',3'-d]thiophene)); 2,8-디알킬, 치환된 디알킬, 디아릴 또는 치환된 디아릴 안트라디티오펜 (2,8-dialkyl, substituted dialkyl, diaryl or substituted diaryl anthradithiophene); 2,2'-비벤조[1,2-b:4,5-b']디티오펜 (2,2'-bibenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene). 바람직한 화합물은 상기 목록과 그 유도체 중에서 가용성인 것들이다.
바람직한 종류의 반도체는 화학식 1의 반복단위를 가지며,
<화학식 1>
여기에서, 각각의 Y1은 독립적으로 P, S, As, N 및 Se 중에서 선택되며 (더욱 바람직한 폴리아릴아민(polyarylamines)의 경우에, Y1은 N이다); Ar1및 Ar2는 방향족 기이며, Ar3는 Y1이 N, P 또는 As 인 경우에만 존재하는데, 이 경우에 Ar3역시 방향족 기이다. Ar1, Ar2및 Ar3는 서로 동일할 수도 있고 또는 서로 다를 수도 있는데, 서로 다른 반복단위에 있는 경우에는 독립적으로, 다가(multivalent)의 (바람직하게는, 2가(bivalent)의) 방향족 기 (바람직하게는 단핵성(mononuclear)이지만, 선택적으로는 다핵성(polynuclear)일 수도 있음)를 나타내며, 이때, 이 방향족 기는 적어도 하나의 선택적으로 치환된 C1~40카르빌-유도 기 (carbyl-derived groups) 및/또는 적어도 하나의 기타 선택적 치환기에 의하여 선택적으로 치환될 수 있으며, Ar3는, 서로 다른 반복단위에 있는 경우에는 독립적으로, 1가 또는 다가의 (바람직하게는 2가의) 방향족 기 (바람직하게는 단핵성이지만, 선택적으로는 다핵성일 수도 있음)를 나타내며, 이때, 이 방향족 기는 적어도 하나의 선택적으로치환된 C1~40카르빌-유도 기 (carbyl-derived groups) 및/또는 적어도 하나의 기타 선택적 치환기에 의하여 선택적으로 치환될 수 있으며; 한편, 적어도 하나의 말단기(terminal group)가, 그 폴리머에서, 폴리머 사슬의 말단에 위치하는 Ar1, Ar2및 선택적으로 Ar3기에 부착되는데, 그에 따라, 그 폴리머 사슬은 캡핑(capping)되고 더 이상의 폴리머의 성장이 방지되며, 적어도 하나의 말단기는, 상기 폴리머 재료를 형성하는 중합에서 사용되는 적어도 하나의 말단 캡핑제 (end capping reagent)로부터 유도되고, 그에 따라 그 폴리머의 분자량을 조절할 수 있게 된다.
WO 99/32537호 및 WO 00/78843호는 본 출원인의 특허출원인데, 화학식 1의 반복단위를 갖는 신규한 올리고머와 폴리머를 개시하고 있다. 이들 특허출원의 내용은 인용에 의하여 본 명세서에 포함된다. 이들 문헌에 기재된 재료는 본 발명에서 사용되는 반도체로서 특히 유용하다.
수평균 중합도는 n으로 표시되며, 본 발명에서 분자당 존재할 수 있는 화학식 1의 반복단위의 수는 2 내지 1,000, 바람직하게는 3 내지 100, 더욱 바람직하게는 3 내지 20 일 수 있다. 상기 폴리머는, 다양한 사슬 길이를 가지며 어떤 분자량 분포를 갖는 여러가지 폴리머 종의 혼합물을 포함할 수 있으며 (다분산 (polydisperse)), 또는, 단일 분자량을 갖는 분자들로 이루어질 수도 있다 (단분산 (monodisperse)).
이러한 바람직한 폴리머 재료는, 폴리머 사슬의 추가적인 성장을 실질적으로 억제 하기에 충분한 양만큼의 적어도 하나의 말단 캡핑제의 첨가에 의하여 제어되는 중합에 의하여 얻을 수 있다.
화학식 1에서 Ar1및 Ar2로부터 연장되어 있는 별표는, 이들 기가 (화학식 1에 나타나 있는 바와 같이 2가를 포함한는) 다가일 수 있다는 것을 표시하는 것이다.
본 발명은 또한, 예를 들면, 광중합(photopolymerisation)에 의하여 또는 열중합(thermal polymerisation)에 의하여 가교(cross linking)되거나 또는 사슬확장될 수 있는 모이어티(moiety)에 의하여 추가적으로 치환된, 평균적으로, 하나 이상의 아릴 모이어티에 의하여 추가적으로 치환된 폴리머에 관한 것이다. 사슬확장될 수 있는 그러한 모이어티는 바람직하게는, 히드록시(hydroxy), 글리시딜에테르(glycidyl ether), 아크릴레이트 에스테르 (acrylate ester), 에폭사이드(epoxide), 메타크릴레이트 에스테르 (methacrylate ester), 에테닐(ethenyl), 에티닐(ethynyl), 비닐벤질록시(vinylbenzylloxy), 말레이미드(maleimide), 나디미드(nadimide), 트리플루오로비닐 에테르 (trifluorovinyl ether), 아릴 모이어티의 인접한 탄소원자들에 결합된 시클로부텐(cyclobutene), 또는 트리알킬실록시(trialkylsiloxy) 이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 다른 아민(amine) 재료는, 테트라키스(N,N'-아릴)비아릴디아민 (tetrakis(N,N'-aryl)biaryldiamines), 비스(N,N'-[치환]페닐) 비스(N,N'-페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 (bis(N,N'-[substituted]phenyl) bis(N,N'-phenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamines)과 그들의 4-메틸, 2,4-디메틸 및/또는 3-메틸 유도체, 테트라키스(N,N'-아릴)비페닐-4,4'-디아민-1,1-시클로헥산 (tetrakis(N,N'-aryl)biphenyl-4,4'-diamine-1,1-cyclohexanes)과 그 유도체, 트리페닐아민(triphenylamine)과 그것의 알킬 및 아릴 유도체, 폴리(N-페닐-1,4-페닐렌아민) (poly(N-phenyl-1,4-phenyleneamine), N-디벤조[a,d]시클로헵텐-5-일리덴-N',N'-디-p-톨릴-벤젠-1,4-디아민 (N-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene-N',N'-di-p-tolyl-benzene-1,4-diamine), (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-디-p-톨릴-아민 (9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-di-p-tolyl-amine)과 그들의 유도체이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 또 다른 폴리아릴아민 재료는 다음의 화학식으로 표시되는 것들이다:
이러한 분자는, 화학적으로 순수한 단분산 형태로 각 분자를 생산하는 다단 화학 합성 (multi-stage chemical synthesis)을 통하여 직접 제조될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 관련 재료가, DE 3610649호, EP 0669654-A호(=US 5,681,664호), EP 0765106-A호, WO 97-33193호, WO 98-06773호, US 5,677,096호 및 US 5,279,916호에 개시되어 있다.
공액 올리고머성 및 폴리머성 헤테로고리형 반도체는, 화학식 2에 나타난 바와 같이, 선택적으로 치환된 5-멤버 고리의 반복단위와 말단기 A1및 A2를 포함할 수 있다:
<화학식 2>
여기서, X는 Se, Te 또는 바람직하게는 O, S, 또는 -N(R)- (이때, R은 H, 선택적으로 치환된 알킬 또는 선택적으로 치환된 아릴을 표시함) 일 수 있고; R1, R2, A1및 A2는 독립적으로 H, 알킬, 알콕시, 티오알킬, 아실, 아릴 또는 치환된 아릴, 불소원자, 시아노 기, 니트로 기, 또는 선택적으로 치환된 2차 또는 3차 알킬아민 또는 아릴아민 -N(R3)(R4) (이때, R3와 R4는 앞에서 설명한 바와 같음) 일 수 있다. R1, R2, R3, R4, A1및 A2에 의하여 표시되는 상기 알킬 및 아릴 기는 선택적으로 불화될 수 있다. 화학식 2의 공액 올리고머에 있어서 반복단위의 수는 정수 n으로 표시되는데, n은 화학식 1에서와 같이 정의된다. 화학식 2의 화합물에 있어서, n은 바람직하게는 2 내지 14 이다. 바람직한 올리고머에서는, X = S, R1및 R2= H, 그리고 A1및 A2= 선택적으로 치환된 C1~12알킬 기이며, A1및 A2= n-헥실(n-hexyl)인 특히 바람직한 화합물의 예로서는, n=4 인 경우, 알파-오메가-n-헥실쿼터티에닐렌 (alpha-omega-n-hexylquaterthienylene) (alpha-omega-4T), n=5 인 경우, 알파-오메가-n-헥실펜타티에닐렌 (alpha-omega-n-hexylpentathienylene) (alpha-omega-5T), n=6 인 경우, 알파-오메가-n-헥실헥사티에닐렌 (alpha-omega-n-hexylhexathienylene) (alpha-omega-6T), n=7 인 경우, 알파-오메가-n-헥실헵타티에닐렌 (alpha-omega-n-hexylheptathienylene) (alpha-omega-7T), n=8 인 경우, 알파-오메가-n-헥실옥타티에닐렌 (alpha-omega-n-hexyloctathienylene) (alpha-omega-8T), 그리고 n=9 인 경우, 알파-오메가-n-헥실노나티에닐렌 (alpha-omega-n-hexylnonathienylene) (alpha-omega-9T) 등이 있다.
공액 연결 기를 함유하는 올리고머는 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 3>
여기에서, X는 Se, Te, 또는 바람직하게는 O, S, 또는 -N(R)- (이때, R은 앞에서 한정된 바와 같음) 이고; R1, R2, A1및 A2는 화학식 2에 대하여 설명된 바와 같다. 연결 기 L은 -C(T1)=C(T2)-, -C≡C-, -N(R')-, -N=N-, (R')=N-, -N=C(R')- 를표시하며, T1및 T2는 앞에서 설명한 바와 같다.
폴리머는 화학식 4의 반복단위를 가질 수도 있다:
<화학식 4>
여기에서, X, R1및 R2는 앞에서 설명한 바와 같다. 이 서브유닛(sub units)은, 화학식 4 내지 6의 반복단위를 포함하는 레지오 레귤라 폴리머 (regio regular polymer) 또는 레지오 랜덤 폴리머 (regio random polymer)를 제공하는 것과 같은 방법으로 중합될 수 있다:
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
폴리머는 화학식 7의 반복단위를 가질 수도 있다:
<화학식 7>
여기에서, X는 앞에서 설명된 바와 같고, 다리결합 기 (bridging group) A는 선택적으로 불화된 C1~6알킬이며, 예를 들면, 폴리(3,4-에틸렌디옥시)티오펜-2,5-디일 (poly(3,4-ethylenedioxy)thiophene-2,5-diyl), 폴리(3,4-트리메틸디옥시)티오펜-2,5-디일 (poly(3,4-trimethyldioxy)thiophene-2,5-diyl) 등이 있다.
폴리머는 화학식 8의 반복단위를 포함할 수도 있다:
<화학식 8>
여기에서, X, R1및 R2는 앞에서 설명된 바와 같다. 구체적인 예를 들면, R1또는 R2중의 하나는 화학식 CnH2n+1O- 로 표시되는 알콕사이드(alkoxide)이고, 그중 다른 하나는 H 일 수있으며, 이 경우에 해당하는 화합물은 폴리(도데실록시-α,α',-α,α"-터트티에닐) (poly(dodecyloxy-α,α',-α,α"-tertthienyl : polyDOT3) 이다.
폴리머는 화학식 9의 반복단위를 가질 수도 있다:
<화학식 9>
여기서, X는 앞에서 설명한 바와 같으며, R5및 R6은 독립적으로 H, 알킬, 아릴 또는 치환된 아릴일 수 있다. 알킬 및 아릴 기는 선택적으로 불화될 수 있다.
폴리머는 화학식 10의 반복단위를 가질 수도 있다:
<화학식 10>
여기서, R7및 R8은 각각 독립적으로, 선택적으로 치환된 C1~20하이드로카르빌(hydrocarbyl), C4~16하이드로카르빌 카보닐록시(carbonyloxy), C4~16아릴(트리알킬실록시) (aryl(trialkylsiloxy))이며, 또는, R7및 R8둘 다가 플루오렌 고리의 9-탄소와, S, N 또는 O와 같은 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C4~20고리 구조 또는 C5~20고리 구조를 형성할 수 있다.
폴리머는 화학식 11의 반복단위를 가질 수 있다:
<화학식 11>
여기서, R9는, 디(C1~20알킬)아미노 (di(C1~20alkyl)amino), C1~20하이드로카빌록시 또는 C1~20하이드로카빌에 의하여 선택적으로 치환된 C1~20하이드로카르빌, 또는 트리(C1~10알킬)실록시 (tri(C1~10alkyl)siloxy)이다.
이러한 반복단위를 둘 이상 포함하는 다른 반복단위와 또한 앞에서 설명된 반복단위를 포함하는 코폴리머도 사용될 수 있다. 코폴리머는 바람직하게는, 화학식 10 또는 화학식 11과 화학식 1의 반복단위를 하나 이상 포함한다. 더욱 바람직하게는, 코폴리머는 화학식 1의 반복단위의 하나 이상과, 화학식 2 내지 9 중에서의 적어도 하나의 반복단위의 하나 이상을 포함한다. 반도체 층에 사용되는 바람직한 코폴리머는, 아릴아민과 공중합되거나 티오펜과 공중합된 플루오렌(fluorene)을 함유하는 올리고머 및 폴리머를 포함한다.
우리의 계속중인 특허출원 PCT/GB01/05145호에서 (이 특허문헌의 개시내용은 인용에 의하여 본 명세서에 포함된다), 우리는, 유기 반도체와 바인더(binder) 폴리머의 용액 코팅된 구성체(composition)를 사용하는 유기 전계 효과 트랜지스터를 개시한 바 있다. 이 발명은, 다이폴 무질서도를 감소시키기 위한 저유전율 바인더 재료의 필요성을 강조하였다. 용액 코팅된 저유전율 게이트 절연체를 사용하는 본발명은, PCT/GB01/05145호에서 청구된 바인더/반도체 구성체(composition)에 대하여, 특히 중요한 것으로 생각된다. 이는, 다이폴 무질서도가, 특히, 전자 이동이 발생하는 영역에서, 즉, 절연체/반도체 계면에서 방지되어야 하기 때문이다.
상기 반도체가 p 형 반도체인 경우에, 이것은 바람직하게는 단분산 폴리아릴아민, 단분산 폴리아릴아민들의 혼합물, 플루오린(fluorine) 아릴아민 코폴리머, 또는 가교성 아릴아민이다.
상기 반도체가 n 형 반도체인 경우에, 이것은 바람직하게는 플루오로프탈로시아닌 (fluorophthalocyanines), 또는 치환된 디아릴-1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디이미드 (substituted diaryl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide) 및 그 올리고머이다.
반도체 채널은 또한, 동일 종류의 반도체들의 둘 이상의 복합체일 수 있다. 게다가, 도핑(doping) 효과를 위하여, p 형 채널 재료는, 예를 들면, n 형 재료와 혼합될 수 있다. 다층 반도체 층이 사용될 수도 있다. 예를 들면, 반도체는 절연체 계면 근처에 내재될 수 있으며, 상기 내재 층(intrinsic layer) 다음에 고도로 도핑된 영역이 추가적으로 코팅될 수 있다.
이하에서는, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세하게 설명한다.
반도체의 제조
실시예 1.
<화학식 12>
PCT/GB01/05145호에서 설명된 과정을 사용하여 노란색 분말을 형성시켜서, 이 재료를 제조하였다. Mw = 3,700.
실시예 2.
<화학식 13>
PCT/GB01/05145호에서 설명된 과정을 사용하여, Mw = 700 내지 Mw = 10,000 의 일련의 13개의 프랙션(fractions)을 형성시켜서, 이 재료를 제조하였다.
실시예 3.
<화학식 14>
WO 99/32537호에서 설명된 과정을 사용하여 회색이 도는 흰색 고체 (off-white solid)를 (20.2 g) 형성시켜서, 이 재료를 제조하였다. Mw = 3,100.
실시예 4.
<화학식 15>
PCT/GB01/05145호에서 설명된 과정을 사용하여 오렌지색 고체를 형성시켜서, 이 재료를 제조하였다. Mw = 17,300.
전계 효과 이동도의 측정
이들 재료의 전계 효과 이동도를, "Holland et al., J. Appl. Phys. Vol.75, p.7954 (1994)"에 개시된 기법을 사용하여, 측정하였다.
하기의 실시예에서, 그 위에 Pt/Pd 소스 및 드레인 전극이, 예를 들면, 새도우마스킹(shadow masking)과 같은 통상적인 기법에 의하여, 패터닝되어 있는 멜리넥스(Melinex) 기재를 사용하여, 시험용 전계 효과 트랜지스터를 제작하였다. 반도체 1 중량부를 용매 99 중량부에 용해시킨 후 (용매는 통상적으로 톨루엔이었음), 이 용액을 상기 기재위에 1000 rpm의 속도로 20 초 동안 스핀코팅하여, 약 100 nm 의 필름을 얻었다. 완벽하게 건조되도록 하기 위하여, 이 시료를 100 ℃의 오븐에 20 분 동안 넣어 두었다. 그 다음에, 절연체 재료의 용액을 반도체 위에 스핀코팅하여, 두께가 전형적으로 0.5 내지 1 ㎛ 범위인 층을 형성하였다. 이 시료를 다시 100 ℃의 오븐에 넣어서 절연체로부터 용매를 증발시켰다. 새도우 마스크를 통한 증착법(evaporation)에 의하여, 소자 채널 영역에 골드 게이트 컨택 (gold gate contact)을 설치하였다.
절연체 층의 커패시턴스를 측정하기 위하여, 패턴 없는 Pt/Pd 베이스 층 (non-patterned Pt/Pd base layer), 상기 FET 소자에서와 같은 방법으로 제조된 절연체 층, 및 알려진 형상의 상부 전극으로 이루어진 많은 소자를 제작하였다. 휴대용 멀티미터(multimeter)를 사용하여 커패시턴스를 측정하였으며, 이때, 멀티미터는 절연체 양쪽의 금속층에 연결되었다. 트랜지스터를 정의하는 다른 파라미터는, 서로 마주보고 있는 드레인과 소스 전극의 길이(W = 25 mm)와 그들 사이의 거리(L = 100 ㎛)이다.
트랜지스터에 인가되는 전압은 소스 전극의 전위에 대한 상대 전압이다. p 형 게이트 재료의 경우에, 음의 전위가 게이트에 걸리면, 양전하 운반체 (정공)가 게이트 절연체의 다른 쪽에 있는 반도체에 축적된다. (n 채널 FET의 경우에는 양의 전압이 인가된다). 이 상태를 축적모드(accumulation mode)라고 부른다. 게이트 절연체의 면적당 커패시턴스 Ci는 그렇게 유도된 전하의 양을 결정한다. 음의 전압으로 VDS가 드레인에 인가되면, 축적된 운반체는 소스-드레인 전류 IDS를 발생시키며, 이것은 주로 축적된 운반체의 밀도와, 중요하게는, 소스-드레인 채널에서의 그들의 이동도에 의존한다. 드레인 및 소스 전극의 배치형식, 크기 및 거리와 같은 기하학적 요인도 상기 전류에 영향을 준다. 전형적으로는, 그 소자를 평가하는 동안에, 일정 범위의 게이트 및 드레인 전압이 주사(scanning)된다. 소스-드레인 전류는 수학식 1로 표현된다.
<수학식 1>
여기에서, Vo는 오프셋(offset) 전압이며, IΩ는 게이트 전압에 독립적인 옴 전류 (ohmic current)이며 상기 재료의 한정된 전도도에 기인한다. 다른 파라미터는 앞에서 설명되었다.
전기적 특성의 측정을 위하여, 트랜지스터 샘플을 샘플홀더(sample holder)에 고정시켰다. "칼 수스 PH100 미니어쳐 프로브-헤드 (Karl Suss PH100 miniature probe-heads)"를 사용한, 게이트, 드레인 및 소스 전극에 대한 마이크로프로브 연결 (microprobe connections)이 이루어졌다. 이 것들을, "휴렛-패커드 4155B 파라미터 어낼라이저 (Hewlett-Packard 4155B parameter analyser)"에 연결하였다. 드레인 전압을 -20 V 로 설정하고, 게이트 전압을 +20 내지 -40 V 의 범위에서 1 V단계로 주사하였다. ｜VG｜> ｜VDS｜인 경우에, 소스-드레인 전류는 VG에 따라서 선형적으로 변한다. 그리하여, 전계 효과 이동도는, 수학식 2로 주어지는 IDSvs. VG의 기울기(gradient)로부터 계산될 수 있다.
<수학식 2>
이하에서 언급되는 모든 전계 효과 이동도는 (다른 언급이 없는 한) 이러한 방식으로 계산되었다.
하기의 실시예는, 본 발명 및 선행기술의 OFET에서 사용되는 게이트 절연체로부터 얻은 결과를 서술한다. 다양한 소자의 성능이, 적당한 절연체의 유전율과 함께, 표 1에 비교되어 있다. 소자의 제작 및 시험법은 앞에서 설명한 바와 같으며, (다른 언급이 없는 한) 모든 실시예에 동일하게 적용되었다. 실시예 28~33은 다층 소자, 즉, 추가적인 절연체 층을 갖는 소자를 서술하고 있으며, 그 결과는 하기의 표 2에 요약되어 있다.
실시예 5~6
화학식 12 (실시예 5) 및 화학식 13 (실시예 6)의 유기 반도체를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 과불화폴리머 Cytop107M (Asahi Glass, Z-1700E01) 을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, FC75 용매 (Acros 12380-0100)와의 1:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압(threshold voltage)을 나타냈다. 게다가, 이동도는, VG가 VD보다 더욱 음인 경우에, 인가된 게이트 바이어스(bias)에 따라 변하지 않았다. 여기서 얻어진 이동도를, 다음의 실시예에서 얻은 모든 이동도와 함께, 표 1에 나타내었다.
실시예 7
화학식 13의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 과불화폴리머 Teflon AF1600 (Aldrich, 46,961-0)을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, FC40 용매 (Acros 12376-0100)와의 25:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다. 게다가, 이동도는, VG가 VD보다 더욱 음인 경우에, 인가된 게이트 바이어스에 따라 변하지 않았다.
실시예 8
화학식 14의 OSC를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 OFET를 제작하여 실험하였다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다. 게다가, 이동도는, VG가 VD보다 더욱 음인 경우에, 인가된 게이트 바이어스에 따라 변하지 않았다.
실시예 9 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 선행기술의 극성 폴리머인 폴리메틸메타크릴레이트 (Aldrich 18,226-5)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 아세톤과의 12.5:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 의존성을 나타냈다.
실시예 10 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 선행기술의 극성 폴리머인 폴리-4-비닐-페놀(poly-4-vinyl-phenol) (Aldrich 43,622-4)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 메탄올 중의 10:1 (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 의존성을 나타냈다.
실시예 11 (비교예)
PCT/GB01/05145호에 기재되어 있는 바와 같이, 열로 산화된 실리콘 기재 위의 미리 정해진 소스 및 드레인 전극 위에, 화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 200 nm SiO2층이 게이트 절연체로서 사용되었다. 그러한 SiO2게이트 절연체는 선행기술에서 널리 사용되고 있다. 이렇게 제작된 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 강한 의존성을 나타냈다.
실시예 12
OSC가 아니솔(anisol)로부터 부착된 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 OFET를 제작하여 시험하였다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 13 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 선행기술의 극성 폴리머인 폴리시아노풀루란(polycyanopulluane)(CYMM)(ShinEtsu)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 아세톤 중의 10% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 매우 강한 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 매우 큰 의존성을 나타내었다. -40 V 에서 +20 V 의 방향과 비교하여 +20 V 에서 -40 V 의 방향으로 게이트에 전압을 주사한 것 간의 문턱전압의 차이는 약 5 V 이었다.
실시예 14 (비교예)
절연체를 부착하기 전에 OSC 층을 아세톤으로 세척한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 OFET를 제작하여 시험하였다. 아세톤에 가용성인 반도체 폴리머 프랙션을 세척하여 제거하므로써, OSC 층과 CYMM 절연체 층간의 혼합을 억제하고자 하였다. 그러나, 이는, 실시예 13에 비하여 이동도를 개선시키지 못하였다.
실시예 15
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 폴리머인 폴리이소부틸렌(polyisobutylene : PIB)(Aldrich, 18,145-5)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 헥산(hexane) 중의 3% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 16
화학식 13의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 폴리머인 폴리이소부틸렌(polyisobutylene : PIB)(Aldrich, 18,145-5)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 헥산(hexane) 중의 3% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 17
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 폴리머인 폴리이소부틸메타크릴레이트 (polyisobutylmethacrylate)(PIBMMA)(Aldrich , 44,576-2)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 이소프로판올(isopropanol) 중의 10% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 18 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 극성 폴리머인 폴리(4-비닐페놀-코-메틸 메타크릴레이트) (poly(4-vinylphenol-co-methyl-methacrylate) (PVPMMA) (Aldrich, 47,457-6)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 에탄올 중의 15% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다.
실시예 19
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 과불화폴리머인 Teflon AF2400 (Aldrich, 46,962-9)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, FC75 용매와의 1.5% (w/w) 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 20 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 폴리비닐클로라이드 (polyvinylchloride : PVC) (Aldrich, 18,958-8)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 알루미늄을 입힌 마일라(mylar) 조각 위에, 테트라클로로에탄(tetrachloroethane) 중의 2.5% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었으며, 그에 따라, 하부 게이트 구조가 형성되었다. 화학식 14의 OSC를 절연체의 상부에 스핀코팅하였고, 소스 및 드레인 전극을, 새도우 마스크를 통한 금(gold)의 열증착(thermal evaporation)에 의하여, OSC의 상부에 부착시켰다.
실시예 21
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였는데, 이때, 화학식 14의 OSC는 3:1 (w/w)의 비율로 바인더 폴리머인 폴리(알파-메틸스티렌) (poly(alpha-methylstyrene)) (Aldrich, 19,184-1)과 혼합되어 사용되었다. 저유전율 과불화폴리머인 Cytop809A (Asahi Glass)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, FC75 용매와의 1:1 (w/w) 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 22 (비교예)
실시예 10에서 설명된 바와 같이, 절연체로서 선행기술의 SiO2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 20에서와 동일한 반도체/바인더 층을 갖는 OFET를 제작하였다. 이 반도체는, 실시예 20에서 보다 더 낮은 이동도 및 더 강한 히스테리시스를나타냈다. 이렇게 얻은 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 의존성을 나타냈다.
실시예 23
화학식 14의 OSC를 사용하여, 실시예 3에서 설명된 바와 같이, OFET를 제작하여 시험하였다. 저유전율 불화폴리머인 CYTONIX PFC2050 (Cytonix corp.)을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 용매로서 FC75를 사용한 14% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
비교예 24 (비교예)
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 고유전율 폴리머인 폴리비닐알코올 (poly vinyl alcohol) (Aldrich, 36,316-2)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, 물 중의 4% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 의존성을 나타냈다.
실시예 25
화학식 14의 OSC를 사용하여, 실시예 3에서 설명된 바와 같이, OFET를 제작하여 시험하였다. 저유전율 폴리머인 폴리(프로필렌-코-1-부텐) (poly(propylene-co-1-butene)) (Aldrich 43,108-7)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, (폴리머가 용해될 수 있도록 데워진) 시클로헥산(cyclohexane) 중의 2% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻어진 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 26
화학식 15의 유기 반도체를 사용하여 OFET를 제작하였다. 저유전율 과불화폴리머인 Cytop107M (Asahi Glass, Z-1700E01)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는, FC75 용매 (Acros 12380-0100)와의 1:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 27 (비교예)
화학식 15의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 선행기술의 극성 폴리머인 폴리메틸메타크릴레이트 (polymethylmethacrylate) (Aldrich 18,226-5)를 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. 이 절연체는 아세톤과의 12.5:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 히스테리시스, 및 인가된 게이트 바이어스에 대한 이동도의 의존성을 나타내었다.
실시예 28
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 3개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 과불화폴리머인 Cytop107M (Asahi Glass, Z-1700E01)이었다. 이 것은, FC75 용매와의 1:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 제2 층은 폴리이소부틸렌 (polyisobutylene: PIB) (Aldrich, 18,145-5)이었는데, 헥산 중의 3% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제3 층은 폴리시아노풀루란 (polycyanopullurane) (CYMM) (ShinEtsu)이었는데, 아세톤 중의 5% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은히스테리시스 및 문턱전압을 나타내었다. 다층 절연체에 대한 결과를 표 2에 요약하였다.
실시예 29
아니솔 중의 화학식 13의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 두 개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 폴리머인 폴리이소부틸렌 (polyisobutylene : PIB) (Aldrich, 18,145-5)이었고, 헥산 중의 3% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제2 층은 폴리시아노풀루란 (CYMM) (ShinEtsu) 이었고, 아세톤 중의 10% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈으나, PIB/CYMM 스택의 더 높은 전체 커패시턴스 때문에, PIB를 단독으로 사용하는 경우 보다 on 전류는 훨씬 더 높았다.
실시예 30
화학식 13의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 두개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 폴리머인 폴리프로필렌 (Aldrich, 42,818-3)이었고, 헥산 중의 1% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제2 층은 폴리시아노풀루란 (CYMM) (ShinEtsu)이었고, 아세톤 중의 10% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다.
실시예 31
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 두개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 과불화폴리머인 Cytop107M (Asahi Glass, Z-1700E01)이었다. 이 것은, FC75 용매 중의 1% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이 샘플을 에어 플라즈마 (air plasma)로 5 분 동안 처리하여, 그 표면을 더욱 친수성으로 만들었다. 제2 층은 폴리시아노풀루란 (CYMM) (ShinEtsu) 이었고, 아세톤 중의 10% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 32
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 3 개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 과불화폴리머인 Cytop107M (Asahi Glass, Z-1700E01)이었다. 이 것은, FC75 용매와의 1:1 혼합물로부터 스핀코팅되었다. 제2 층은 폴리프로필렌 (Aldrich, 42,818-3)이었고, 톨루엔 중의 포화 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제3 층은 폴리비닐리딘플루오라이드 (poly vinylidine fluoride : PVDF) (Aldrich 42,715-2)이었고, NMP(N-Methylpyrrolidone) 중의 5% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 얻은 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
실시예 33
화학식 14의 OSC를 사용하여 OFET를 제작하였다. 3 개의 유전체 층을 사용하여 게이트 절연체를 형성하였다. (OSC에 인접한) 제1 층은 저유전율 과불화폴리머인 Teflon AF1600 (Aldrich, 46,961-0)이었다. 이것은, FC75 용매 중의 3% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제2 층은 폴리프로필렌 (Aldrich, 42,818-3)이었는데, 톨루엔 중의 포화 용액으로부터 스핀코팅되었다. 제3 층은 폴리비닐리딘플루오라이드 (Aldrich 42,715-2)이었고, NMP 중의 5% (w/w) 용액으로부터 스핀코팅되었다. 이렇게 제작된 소자는 매우 낮은 히스테리시스 및 문턱전압을 나타냈다.
이동도 vs. 유전율 그래프
도 3에 도시된 그래프는, 유전체 유전율에 대한 이동도 의존성을 보여준다. 이는, 반도체에 인접하는 절연체를 위하여 1.1 내지 3.0의 유전율을 갖는 유전체를 선택하는 우리의 선호를 부각시킨다.
단일층 절연체를 사용하여 제작된 FET 소자의 요약
실시예 OSC 절연체 층 절연체의 유전율, ε 이동도[cm2V-1s-1]
5 12 Cytop107M 2.0 2.0 ×10-3
6 13 Cytop107M 2.0 4.0 ×10-3
7 13 Teflon AF1600 1.9~2.1 2.2 ×10-3
8 14 Cytop107M 2.0 2.0 ×10-3
9 (비교예) 14 PMMA 4.0 4.0 ×10-4
10 (비교예) 14 PVP 3.5 5.2 ×10-4
11 (비교예) 14 SiO2 3.9 3.5 ×10-4
12 13 Cytop107M 2.0 6.3 ×10-3
13 (비교예) 14 CYMM (2000 nm) 18.5 6.4 ×10-4
14 (비교예) 14 CYMM (2000 nm) 18.5 4.1 ×10-4
15 14 PIB 2.2 2.6 ×10-3
16 13 PIB 2.2 6.1 ×10-3
17 14 PIBMMA 2.68 1.6 ×10-3
18 (비교예) 14 PVPMMA 약 3.5~4 4.6 ×10-4
19 14 Teflon AF2400 1.9~2.1 1.4 ×10-3
20 (비교예) 14 PVC 3.1 1.2 ×10-3
21 14 + 바인더 Cytop 809A 2.0 8 ×10-4
22 (비교예) 14 + 바인더 SiO2(200 nm) 3.9 1.1 ×10-4
23 14 Cytonix PFC2050 2.25 9.7 ×10-4
24 (비교예) 14 PVA 10.4 8.0 ×10-5
25 14 PP-co-Butene 2.2 1.5 ×10-3
26 15 Cytop107M 2.0 1.7 ×10-3
27 (비교예) 15 PMMA 4.0 3.3 ×10-4
다층 절연체를 사용하여 제작된 FET 소자의 요약
실시예 OSC 제1 절연체층 ε 추가 절연체 층 ε2, ε3... 이동도[cm2V-1s-1]
28 14 Cytop107M(500 nm) 2.0 PIB (350 nm)CYMM(1000 nm) 2.118.5 1.4 ×10-3
29 13 PIB(350 nm) 2.1 CYMM (2000 nm) 18.5 1.0 ×10-2
30 13 PP(27 nm) CYMM (2000 nm) 18.5 8.6 ×10-3
31 14 Cytop107M(200 nm) 2.0 CYMM (2000 nm) 18.5 2.6 ×10-3
32 14 Cytop107M(500 nm) 2.0 PP (약 30 nm)PVDF (300 nm) 2.27.5 3 ×10-3
33 14 Teflon AF2400 (460nm) 1.9~2.1 PP (약 30 nm)PVDF (300 nm) 2.27.5 1.9 ×10-3
도 4는, 실시예 12의 OFET에 대한, 두가지 드레인 전압, Vd= -2 V 및 Vd= -20 V 에서의 전달 특성을 도시한다. 도 5는, 수학식 2에 의하여, 도 4의 전달 곡선으로부터 계산된 이동도를 도시한다. 이러한 이동도 계산은, Vg가 Vd보다 훨씬 더 크면, 정확하다. 알려진 바와 같이, 그러한 조건하에서는, 이동도가 게이트 전압에 대하여 사실상 독립적이다.

Claims (26)

  1. (a) 유기 반도체 층을 용액으로부터 부착시키는 단계; 및
    (b) 저유전율 절연 재료 층을 용액으로부터 부착시켜서, 게이트 절연체의 적어도 일부를 형성시키고, 그에 따라, 상기 저유전율 절연 재료가 상기 유기 반도체 층과 접촉하도록 하는 단계를 포함하며, 상기 저유전율 절연 재료는 1.1 내지 3.0 미만의 상대 유전율을 갖는, 유기 전계 효과 소자를 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층의 반대쪽에 있는 상기 저유전율 절연 재료 층의 면에, 적어도 하나의 고유전율 절연 재료 층을 부착시키는 단계를 더 포함하며, 상기 고유전율 절연 재료는 상기 저유전율 절연 재료 보다 더 높은 상대 유전율을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 고유전율 절연 재료 층이 용액으로부터 부착되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 층들의 하나 이상이, 불화 용매를 포함하는 용액으로부터 부착되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 층들의 하나 이상이,스핀코팅에 의하여, 용액으로부터 부착되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 모든 단계들이, 100 ℃ 이하에서, 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조된 유기 전계 효과 소자.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 저유전율 절연 재료의 유전율이 1.3 내지 2.5, 바람직하게는 1.5 내지 2.1 인 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 상기 소자가 상부 게이트 배치형식을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  10. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 상기 소자가 하부 게이트 배치형식을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  11. 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 고유전율 절연 재료가 3.5 이상의, 바람직하게는 10 이상의, 더욱 바람직하게는 20 이상의, 그리고 200 이하의 상대 유전율을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  12. 제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 고유전율 절연 재료가 폴리비닐리덴플루오라이드, 시아노풀루란, 폴리비닐알코올 또는 기타 고극성 유기 폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  13. 제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 고유전율 절연 재료가 TiO2, Ta2O5, SrTiO3, Bi4Ti3O12, BaMgF4, 바륨 지르코늄 티타네이트, 바륨 스트론튬 티타네이트 및 기타 고극성 무기 재료 중의 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 OFET 소자.
  14. 제 7 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 저유전율 절연 재료 층의 두께가 5 nm 내지 1 ㎛ 이고, 상기 적어도 하나의 고유전율 절연 재료 층의 두께가 50 nm 내지 10 ㎛ 인 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  15. 제 7 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 게이트 절연체 층이 유기 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 저유전율 절연 재료 층이 불화폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  17. 제 15 항에 있어서, 상기 저유전율 절연 재료 층이 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리(4-메틸-1-펜텐), 폴리이소프렌, 폴리(비닐 시클로헥산), 또는 이들 재료 중의 적어도 하나의 모노머 단위를 함유하는 코폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  18. 제 15 항에 있어서, 상기 저유전율 절연 재료 층이 테트라플루오로에틸렌과 디옥솔의 코폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  19. 제 7 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이 10-5cm2V-1s-1보다 큰 이동도를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이 폴리아릴아민을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  21. 제 20 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이, 반복단위의 수 n 이 2 이상인 단분산 아릴아민 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  22. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이, 아릴아민과 공중합된 플루오렌을 함유하는 올리고머 또는 폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  23. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이, 티오펜을 함유하는 올리고머 또는 폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  24. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이, 티오펜과 공중합된 플루오렌을 함유하는 올리고머 또는 폴리머를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  25. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이, 적어도 두개의 유기 반도체 종(species)의 복합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
  26. 제 19 항에 있어서, 상기 유기 반도체 층이 바인더 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 소자.
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