KR101362679B1 - 프랄나카산의 지연 방출 제형 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 1개 이상의 층이 약물 1S, 9S, (RS, 3S) N-(2-에톡시-5-옥소-테트라푸란-3-일)-6,10-디옥소-9-(이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6-H-피리다지노[1,2-a][1,2]디아제핀-1-카복스아미드 및/또는 이의 염 또는 유도체 및 산을 신속하게 방출하고 1개 이상의 층이 약물 1S, 9S, (RS, 3S) N-(2-에톡시-5-옥소-테트라푸란-3-일)-6,10-디옥소-9-(이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6-H-피리다지노[1,2-a][1,2]디아제핀-1-카복스아미드 및/또는 이의 염 또는 유도체 및 산을 지연된 방식으로 방출하는 2개 이상의 층을 포함하는, 자가면역 질환, I형 및 II형 당뇨병, 류마티스 관절염, 골관절염 및/또는 건선 치료용 지연 방출 정제에 관한 것이다.
지속 방출형 정제, 프랄나카산, 층상 정제, 지속 방출 층, 신속 방출 층
Description
본 발명은 프랄나카산을 포함하는 지속 방출형 제형에 관한 것이다.
프랄나카산 (1S, 9S (RS, 3S) N-(2-에톡시-5-옥소-테트라푸란-3-일)-6,10-디옥소-9-(이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6-H-피리다지노[1,2-a][1,2]디아제핀-1-카복스아미드 및 이의 염 및 유도체는 예를 들면, 자가면역 질환, 류마티스 관절염, 골관절염, I형 및 II형 당뇨병 및 건선의 치료용으로 WO 97/22619에 기술되어 있다. 이와 관련하여 효과적인 화합물은 개방-쇄 화합물 3S(1S, 9S) 3-[6,10-디옥소-9 (이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6H-피리다지노[1,2-a][1,2]-디아제핀-1-카복스아미도]-4-옥소부탄산이며, 프랄나카산은 이의 프로드럭 또는 약제이다. WO 97/22619에는 또한 당해 프로드럭의 신속 방출을 위한 표준 정제가 기술되어 있다.
본 발명의 목적은 오직 1일 2회 투여만으로 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 유도체가 균일하게 전달될 수 있게 하며 동시에 표준 정제와 비교해 총 1일 투여량이 감소된 지속 방출형 정제를 제공하는 것이다.
당해 목적은 1개 이상의 층이 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 이의 유도체를 신속하게 전달하며(초기 투여) 적어도 제2 층이 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 이의 유도체를 연장된 방식으로 전달하는(지속 투여), 2개 이상의 층으로 이루어진 지속 방출형 정제에 의해 달성된다. 층은 샌드위치 방식으로 적층될 수 있지만, 코어(core) 및 쉘(shell)로서 배열될 수도 있다.
"신속" 전달은 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 이의 유도체의 60% 이상이 단지 30분 이내에 정제로부터 방출됨을 의미한다. "지속" 전달은 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 이의 유도체의 90% 이상이 180분 후에 방출됨을 의미한다. 이러한 경우에, 흡수창(absorption window)은 6시간에서 8시간으로 연장된다.
약제를 신속하게 전달하는 통상의 정제에서, 프랄나카산은 불충분한 효능을 갖거나, 원치않는 부작용이 염려될 수 있는 고 용량으로 사용되어야 한다. 그러나, 단일 고 투여량을 피할 수 있는 1일 3회 투여는 환자의 순응성 측면에서 바람직하지 않다. 한편, 통상의 지속 방출형 정제도 1일 2회 투여되는 경우에(2×6=12시간에 걸친 약제의 방출) 불만족스러운데, 그 이유는 첫째, 약제의 방출이 너무 천천히 일어나서 충분히 높은 치료학적으로 유효한 혈중 수준이 초기에 달성되지 않고, 둘째, 소장의 하단 부분(대장)에 도달할 때까지 방출되지 않는 약제의 일부분이 이 부분에서는 흡수되지 않아서 비효과적이기 때문이다. 그러나, 통상의 정제와 지속 방출형 정제의 조합 또한 바람직하지 않은 것으로 나타났는데, 그 이유는 이러한 정제의 2개 부분이 일반적으로 서로에게 불리한 영향을 주기 때문이다.
놀랍게도, 본 발명에 따르는 2개 이상의 층을 갖는 지속 방출형 정제를 사용함으로써, 약제의 신속한 전달이 지속 방출 부분에 의해 불리한 영향을 받지 않는, 즉 개시 부분을 갖는 층(들)이 본 발명의 지속 방출형 정제의 작용 개시를 놀랍게도 표준 정제의 작용 개시보다 빠르게 만들고, 지속 방출 부분이 전적으로 상단 GT 관에서 흡수되더라도 이러한 지속 방출 부분이 충분히 오랫동안 완전히 흡수되는, 즉 지속 방출 부분이 초기 부분에 의해 불리한 영향을 받지 않을 뿐만 아니라 놀랍게도 사실상 유리하게 영향을 받는다는 것이 밝혀졌다. 이러한 작용 방식은 특히 조합 정제에서 예상할 수 없었다.
본 발명의 지속 방출형 정제의 경우에, 놀랍게도 정상적으로는 약제의 독성 부작용과 관련되는 큰 혈중 수준 피크가 예방된다. 보다 큰 용량으로 1일마다 보다 적은 약제가 섭취될 수 있기 때문에 환자 순응성은 본 발명의 지속 방출형 정제의 사용을 통해서 개선된다. 약제의 다수 층에도 불구하고, 요구되는 지속 방출형 정제는 표준 정제보다 용적이 크지 않다. 이는 특히 노년층 환자에게 있어 중요하고 유리한 점이다.
본 발명의 지속 방출형 정제는 바람직하게는 둘다 코어 및 쉘로서, 바람직하게는 동심구(同心球)적으로 회전 타원체 또는 타원체로서 및 적층으로서 배열된 2개의 층으로 이루어진다. 층상 정제는 원형 또는 타원형 외형을 갖는 정제일 수 있다. 코어-쉘 배열에서, 초기 투여량은 바람직하게는 외부 쉘에 위치하며, 지속 방출 투여량은 코어 영역에 위치한다.
바람직하게는 본 발명의 정제의 2개 층은 각 경우에 약제 이외에 1종 이상, 바람직하게는 2종 또는 3종의 충전제 및 1종 이상의 결합제, 바람직하게는 1종의 결합제와 1종 이상, 바람직하게는 1종의 윤활제를 각각 포함할 수 있다. 충전제, 결합제 및 윤활제는 각 정제의 개별적 층마다 서로 상이한 것일 수 있다. 이의 개수 또한 각 경우에 상이할 수 있다. 지속 방출 층에 3종의 상이한 충전제가 존재 하고 신속 방출 층에 2종의 상이한 충전제가 존재하는 것이 바람직하다.
층 내에 존재하는 결합제 및 윤활제는 바람직하게는 동일하다.
지속 방출 층은, 특히 당해 지속 방출 층이 정제의 외부 층을 나타내는 경우에 부가적으로 1종 이상의 겔 형성제를 추가로 포함한다. 1종의 겔 형성제가 바람직하다.
신속 방출 층은 부가적으로 1종 이상, 바람직하게는 1종의 붕해제를 포함한다.
충전제의 예로는 옥수수 전분, 인산칼슘과 같은 인산염, 락토스, 예를 들면, 락토스 D80, 만니톨과 같은 슈크로스 또는 미정질 셀룰로스, 예를 들면, 타입 102가 있다. 락토스, 만니톨 또는 미정질 셀룰로스가 바람직하다. 충전제는 0 내지 400mg/층, 바람직하게는 10 내지 200mg/층, 특히 바람직하게는 20 내지 100mg/층의 범위로 개별적 층 내에 존재하다. 2종 또는 3종의 충전제가 층마다 존재하는 경우, 이들은 약 2:1 또는 2:1:1의 비로 존재한다. 2종의 충전제가 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 락토스 D80 및 만니톨 또는 미정질 셀룰로스이다.
3종의 충전제가 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 락토스 D80, 미정질 셀룰로스 및 만니톨이다.
지속 방출 층은 바람직하게는 3종의 충전제를 포함하고, 신속 방출 층은 2종의 충전제를 포함한다.
적합한 결합제는 일반적으로 셀룰로스 에테르 또는 폴리비닐피롤리돈이다. 5 내지 30mg/층 범위, 바람직하게는 10 내지 20mg/층의 하이드록시프로필셀룰로스 가 바람직하다.
윤활제는 당업자에게 공지된 스테아레이트, 예를 들면, 마그네슘 스테아레이트 및 푸마레이트, 예를 들면, 나트륨 스테아릴 푸마레이트일 수 있다. 각 층마다 윤활제 5 내지 20mg이 존재하고, 바람직하게는 신속 방출 층내에 윤활제 1 내지 5mg가 존재한다.
지속 방출 층은 부가적으로 1종 이상의 겔 형성제, 예를 들면, 하이드록시프로필메틸셀룰로스 또는 카라기난, 바람직하게는 하이드록시프로필메틸셀룰로스를 20 내지 100mg/층, 특히 바람직하게는 30 내지 50mg/층으로 포함한다. 신속 방출 층은 부가적으로 1종 이상의 붕해제, 예를 들면, 크로스카멜로스 또는 크로스포비돈, 바람직하게는 크로스카멜로스를 5 내지 20mg/층, 바람직하게는 6 내지 15mg/층으로 포함한다.
2개 층에 존재하는 정제의 모든 성분은 신속 방출 층과 비교해 지속 방출 층 내에 원칙적으로 1.5 - 1.0 내지 3.0-1.0, 바람직하게는 2.0-1.0의 비로 존재한다.
이는 또한 약제에도 적용된다. 지속 방출 층은 층당 약제 200 내지 600mg, 바람직하게는 층당 약제 300 내지 500mg을 포함한다. 신속 방출 층은 층당 약제 50 내지 400mg, 바람직하게는 층당 약제 100 내지 300mg을 포함한다.
비는 바람직하게는 400:200mg/층이다. 약제로서 적합한 것은 프랄나카산 및/또는 이의 유도체 및 개별적 염 뿐만 아니라 개별적 활성 화합물(유리 산)이다.
또한, 프랄나카산 및/또는 이의 염 및/또는 이의 유도체의 혼합물 또는 개별적 유리 산의 혼합물이 혼합물이 존재할 수 있다. 프랄나카산 또는 이의 유도체와 유리 산과의 혼합물이 사용될 수도 있다.
본 발명의 지속 방출형 정제는 약제를 과립화하여 제조한다. 이들 과립을 부가적 부형제, 예를 들면, 충전제, 결합제 및 윤활제와 혼합한다. 마지막으로, 지속 방출 층에 대해 특이적으로 겔 형성제가 부가되고, 신속 방출 층에 붕해제가 부가된다. 2개 층은 함께 압착되어 정제를 제공한다.
도 1은 본 발명의 지속 방출 제형(2중층 정제)와 신속 방출 정제 및 지속 방출형 정제(단일층 정제)를 비교한 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 정제에서, 약제의 60% 이상이 단지 30분 후에 방출되고 약제의 90% 이상이 180분 후에 방출되는 것으로 나타났다. 도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 정제는, 신속 방출 정제와 비교해서, 혈중 치료제 농도를 6시간의 협소한 흡수창을 넘어서 2시간만큼 연장시킨다.
본 발명의 지속 방출 제형은 바람직하게는 자가면역 질환, I형 및 II형 당뇨병, 류마티스 관절염, 골관절염 및 건선 치료용이다. 일반적으로, WO 97/22619에 언급된 모든 장애를 본 발명의 지속 방출형 정제로 치료할 수 있다.
본 발명의 지속 방출 제형은 캡슐제 및 정제의 형태로 경구 투여될 수 있다. 당해 지속 방출 제형은 바람직하게는 1일 1회 투여된다. 약제의 투여량은 1일당 0.01 내지 100mg/체중 kg, 바람직하게는 1일당 1 내지 50mg/체중 kg이다.
본 발명은 다음의 실시예로 명백해질 것이다(이중층 정제):
지속 방출 층
프랄나카산 400
락토스 D80 62
하이드록시프로필셀룰로스 18
미정질 셀룰로스 타입 102 30
하이드록시프로필메틸셀룰로스 4000mPas 40
만니톨 30
마그네슘 스테아레이트 10
전체 590
신속 방출 층
프랄나카산 200
락토스 D80 31
크로스카멜로스 10
하이드록시프로필셀룰로스 9
미정질 셀룰로스 타입 102 15
마그네슘 스테아레이트 1.5
전체 266.5
완전한 정제
HMR 3480 600
락토스 D80 93
하이드록시프로필셀룰로스 27
크로스카멜로스 10
미정질 셀룰로스 타입 102 45
하이드록시프로필메틸셀룰로스 4000mPas 40
만니톨 30
마그네슘 스테아레이트 11.5
전체 856.5
데이타 단위: mg/정제
Claims (8)
- 2개 이상의 층으로 이루어진 지속 방출형 정제 (extended release tablet)로서, 이때 1개 이상의 층이 약제 1S, 9S (RS, 3S) N-(2-에톡시-5-옥소-테트라푸란-3-일)-6,10-디옥소-9-(이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6-H-피리다지노[1,2-a][1,2]디아제핀-1-카복스아미드 또는 이의 염 또는 유도체 또는 이의 유리 산 및 1종 이상의 붕해제를 포함하는 신속 전달 층이고,1개 이상의 층은 약제 1S, 9S (RS, 3S) N-(2-에톡시-5-옥소-테트라푸란-3-일)-6,10-디옥소-9-(이소퀴놀린-1-오일아미노)-1,2,3,4,7,8,9,10-옥타하이드로-6-H-피리다지노[1,2-a][1,2]디아제핀-1-카복스아미드 또는 이의 염 또는 유도체 또는 이의 유리 산 및 1종 이상의 겔 형성제를 포함하는 지속 방출 층이고;상기 신속 전달 층 및 지속 방출 층은 둘 모두 1종 이상의 충전제, 1종 이상의 결합제 및 1종 이상의 윤활제를 포함하고;상기 신속 전달 층 및 지속 방출 층이 적층형으로 또는 코어(core) 및 쉘(shell)로서 배열됨을 특징으로 하는 지속 방출형 정제.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 지속 방출 층이 코어-쉘 배열의 코어로서 존재하는 지속 방출형 정제.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 약제의 60% 이상이 정제로부터 30분 이내에 방출되고 약제의 90% 이상이 정제로부터 180분 후에 방출되는 지속 방출형 정제.
- 제1항 또는 제7항에 있어서, 자가면역 질환, I형 및 II형 당뇨병, 류마티스 관절염, 골관절염 또는 건선 치료용 지속 방출형 정제.
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