KR100849608B1 - 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 제조방법 및당해 유도체를 함유하는 조성물 - Google Patents

헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 제조방법 및당해 유도체를 함유하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 에난티오머, 이의 부분입체이성질체의 형태 또는 이들의 혼합물 및/또는, 필요한 경우, 이의 신(syn) 또는 안티(anti) 형태, 이들의 혼합물 또는 이의 염에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006074564602-pct00013
위의 화학식 I에서,
X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 이들 중 하나만이 N을 나타내고;
R2는 COOH, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, CN, -CONRaRb이거나, R2는 CH2OH, 치환된 알킬이거나, R2는 -CF2-Rc, -C(CH3)2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(사이클로알킬)-Rc 또는 -CH=CH-Rc이고;
R3은 페닐, 헤테로사이클릴, alk-Ro 3이고;
Y는 >CH-Re 또는 디플루오로메틸렌, 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌, 알킬옥시이미노메틸렌, 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼 또는 사이클로알킬렌-1,1 라디칼이고;
n은 0 내지 4이며, 단 위에서 언급한 라디칼 또는 페닐 또는 헤테로사이클릴 부분은 임의로 치환될 수 있다.
헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 에난티오머, 부분입체이성질체, 항균제

Description

헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 제조방법 및 당해 유도체를 함유하는 조성물{Heterocyclylalkyl piperidine derivatives, their preparation and compositions containing same}
본 발명은 항균제로서 작용하는 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 관한 것이다.
Figure 112003017219513-pct00001
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법 및 이를 함유한 조성물에 관한 것이다.
국제 특허공개공보 제WO99/37635호 및 제WO00/43383호에는 다음 화학식의 항균 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체가 기술되어 있다:
Figure 112003017219513-pct00002
또는
Figure 112003017219513-pct00003
상기식에서,
라디칼 R1은 특히 (C1-6) 알콕시이고, R2는 수소이며, R3은 2 또는 3에 위치하고 티올, 할로겐, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 카복실, 알킬옥시카보닐, 알킬카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐카보닐, 하이드록실(임의로 알키에 의해 치환) 등으로 임의 치환될 수 있는 (C1-6) 알킬을 나타내고, R4는 그룹 -CH2-R5(여기서, R5는 알킬, 하이드록시알킬, 알케닐, 알키닐, 테트라하이드로푸릴, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페닐알케닐, 임의로 치환된 헤테로아릴알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 등으로부터 선택된다)이고, n은 0 내지 2이고, m은 1 또는 2이고, A 및 B는 특히 수소, 황, 설피닐, 설포닐, NR11, CR6R7(여기서, R6 및 R7은 H, 티올, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸, 알케닐, 알케닐카보닐, 하이드록실, 아미노이다)이고, Z1 및 Z2는 N 또는 CR1a 등이다. 이들 산물은 항균 활성을 나타낸다. 그러나, 지금까지 피페리딘의 4 위치에서 이치환된 유도체는 합성된 바 없으며 결론적으로 그러한 산물 어느 것에 대해서도 생물학적 활성이 밝혀진 바 없다.
이미 알려진 구조의 약간의 변형이 큰 활성 변화를 유발할 수 있기 때문에, 피페리딘의 4 위치에서 이치환된 유도체가 또한 항균 활성을 나타낸다는 것은 자명하지 않았다.
유럽 공개특허공보 제30044호에는 다음 화학식의 심혈관제로 유용한 퀴놀린 유도체가 기술되어 있다:
Figure 112003017219513-pct00004
상기식에서,
R1은 특히 알킬옥시이고, A-B는 -CH2-CH2-, -CHOH-CH2-, -CH 2-CHOH-, -CH2-CO- 또는 -CO-CH2-이고, R1은 H, OH 또는 알킬옥시이고, R2는 에틸 또는 비닐이고, R3은 특히 알킬, 하이드록시알킬, 사이클로알킬, 하이드록실, 알케닐, 알키닐, 테트라하이드로푸릴, 페닐알킬, 임의로 치환된 디페닐알킬, 임의로 치환된 페닐알케닐, 임의로 치환된 벤조일 또는 벤조일알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고, Z는 H 또는 알킬이거나 R3과 함께 사이클로알킬 라디칼을 형성한다.
본 발명에 이르러 X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 이들 중 하나만이 질소 원자를 나타내고,
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 할로겐 원자를 나타내거나, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 페닐티오, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴티오, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴티오, 하이드록실, 알킬옥시, 트리플루오로메톡시, 알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 시아노, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb 라디칼[여기서, Ra 및 Rb는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴이거나; Ra와 Rb는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 임의로 O, S 및 N으로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유할 수 있고, 필요한 경우, 질소 원자 또는, 필요한 경우, 황 원자(당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나; 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 페닐, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 메틸렌 라디칼을 나타내거나, 페녹시, 헤테로사이클릴옥시, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릴메틸옥시를 나타내거나, R1은 또한 디플루오로메톡시 또는 -CmF2m+1, -SCmF2m+1 또는 OCmF2m+1의 라디칼(여기서, m은 1 내지 6의 정수이다)을 나타내거나, R'5는 또한 트리플루오로아세틸을 나타낼 수 있고,
R2는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 시아노 또는 -CONRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 각각 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴을 나타내거나; Ra 또는 Rb는 하이드록실, 알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시를 나타내거나, Ra와 Rb는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 임의로 O, S 및 N으로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유할 수 있고, 필요한 경우, 질소 원자 또는, 필요한 경우, 황 원자(당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나, R2는 하이드록시메틸, 카복실에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 시아노 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, R2는 -CF2-Rc, -C(CH3)2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(사이클로알킬)-Rc 또는 -CH=CH-Rc의 라다칼[여기서, Rc는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)이다]을 나타내고,
R3은 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 alk-RO 3 라디칼{여기서, alk는 알킬 라디칼이고, Ro 3은 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-알킬아미노, -N-(사이클로알킬)2, 아실, 사이클로알킬카보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐아미노, N-알킬-N-페닐아미노, N-사이클로알킬-N-페닐아미노, -N-(페닐)2, 페닐알킬옥시, 페닐알킬티오, 페닐알킬설피닐, 페닐알킬설포닐, 페닐알킬아미노, N-알킬-N-페닐아미노알킬, N-사이클로알킬-N-페닐알킬아미노, 벤조일, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬옥시, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알킬설피닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알킬아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, (위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다), 카복실, 알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, Ro 3은 -CR'b=CR'c-R'a[여기서, R'a는 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬(위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다), 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐설피닐알킬, 페닐설포닐알킬, 페닐아미노알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴설피닐알킬, 헤테로사이클릴설포닐알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다), 페닐티오, 페닐설피닐 또는 페닐설포닐을 나타내고, R'b 및 R'c는 수소, 알킬 또는 사이클로알킬을 나타낸다]를 나타내거나, Ro 3은 라디칼 -C≡C-Rd[여기서, Rd는 알킬, 페닐, 페닐알킬, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬 또는 N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬을 나타낸다(위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다)]을 나타내거나, Ro 3은 -CF2-페닐 또는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 -CF2-헤테로사이클릴 라디칼을 나타낸다}이고,
Y는 라디칼 >CH-Re(여기서, Re는 수소, 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 사이클로알킬옥시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같거나, 하나는 수소 원자이고 나머지 하나는 알킬옥시카보닐, 아실, 사이클로알킬카보닐, 벤조일 또는 헤테로사이클릴카보닐 라디칼(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다)을 나타낸다]을 나타내거나, Y는 디플루오로메틸렌, 카보닐, 하이드록실이미노메틸렌, 알킬옥시이미노메틸렌 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼 또는 1,1-사이클로알킬렌 라디칼을 나타내고,
n은 0 내지 4의 정수이며,
위에서 언급한 페닐, 벤질, 벤조일 또는 헤테로사이클릴 라디칼 또는 부분은 환이 임의로 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 알킬옥시알킬, 할로알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노, 알킬아미노, -NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다), 페닐 또는 하이드록시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 및 알킬설포닐알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 화학식 I의 산물, 이의 에난티오머, 이의 부분입체이성질체 또는 이들의 혼합물 및/또는, 필요한 경우, 이의 신(syn) 또는 안티(anti) 형태, 이들의 혼합물 또는 이의 염이 강력한 항균제인 것으로 밝혀졌으며, 이는 본 발명의 관점을 형성한다.
알킬 또는 아실 라디칼 및 부분은 (특별히 언급되는 경우를 제외하고) 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하며, 사이클로알킬 라디칼은 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다.
또한, 할로겐 원자를 나타내거나 함유하는 라디칼은 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택된 할로겐, 바람직하게는 불소를 나타낸다.
상기 화학식에서 라디칼은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 나타내거나 함유하며 이 치환체는 5 내지 10개의 쇄원을 함유하고 이에 한정하는 것은 아니지만 임의로 상기한 치환체에 의해 치환될 수 있는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 나프티리디닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹살릴, 벤족사졸릴 및 벤즈이미다졸릴로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따라, 화학식 I의 산물은 쇄 R3을 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체와 결합(coupling)시킨 후 임의로 산 보호 또는 아민 보호 라디칼을 제거하고, 임의로 에난티오머 또는 부분입체이성질체 형태를 분리하고/하거나, 필요한 경우, 신(syn) 또는 안티(anti) 형태를 분리하고 임의로 생성물을 염으로 전환시켜 수득할 수 있다.
Figure 112003017219513-pct00005
위의 화학식 II에서,
X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, Y 및 n은 상기에서 정의한 바와 같고,
R2는 카복실 또는 아미노 라디칼을 함유하는 경우 보호된다.
쇄 R3을 피페리딘과 결합시키는 것은 유리하게는 무수 매질, 바람직하게는 아미드(예: 디메틸포름아미드), 케톤(예: 아세톤) 또는 니트릴(예: 아세토니트릴)과 같은 유기 용매중에서 불활성인 매질(예: 질소 또는 아르곤)에서 작용하는 화학식 IIa의 유도체를 유기질소 염기(예: 트리에틸아민) 또는 무기염기(탄산칼륨과 같은 알카리성 카보네이트)와 같은 염기의 존재하에 20℃ 내지 용매의 환류 온도사이의 온도에서 작용시켜 수행한다. 화학식 II의 유도체에서 피페리딘의 질소 원자는 임의로 분자의 나머지 또는 반응에 영향을 미치지 않는 유용한 방법에 따라 보호한다. 예를 들면, 보호는 t-부톡시카보닐 및 벤질옥시카보닐로부터 선택된 보호 라디칼에 의해 수행한다. 바람직하게는, X가 브롬 또는 요오드 원자인 화학식 IIa의 유도체가 반응한다.
R3-X
위의 화학식 IIa에서,
R3은 위에서 정의한 바와 같고,
X는 할로겐 원자, 메틸설포닐 라디칼, 트리플루오로메틸설포닐 라디칼 또는 p-톨루엔설포닐 라디칼을 나타낸다.
R3이 페닐 라디칼인 경우, 또한 문헌[참조: J. Org. Chem., 6066 (1997) or Tet. Lett., 6359 (1997)]에 기술된 방법에 따라 팔라듐 촉매의 존재하에서 요오도 또는 브로모 유도체 R3-X에서 작용시킬 수 있다. 팔라듐 촉매는 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 테트라글라임 또는 톨루엔과 같은 용매중의 나트륨 3급-부톡사이드 또는 세슘 카보네이트과 같은 염기의 존재하에 임의로 18-C-6 (1,4,7,10,13,16-헥사옥사사이클로옥타데칸)과 같은 크라운 에테르의 존재하에 트리스(디벤질리덴아세 톤)디팔라듐 및 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 또는 2-(디-t-부틸포스피노)-바이페닐와 같은 리간드를 갖는 팔라듐 디아세테이트로부터 선택할 수 있다. 반응은 20℃ 내지 110℃의 온도에서 실시한다.
R3이 라디칼 -alk-Ro 3[여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, Ro 3은 -C=C-Rd(여기서, Rd는 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴알킬이다)이다]을 나타내는 경우, 알키닐 할라이드와 HC≡C-alk-X(여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, X는 할로겐 원자이다)를 결합시킨 다음, 쇄를 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬 라디칼에 의해 치환시키는 것이 바람직하다.
이 대안에서, 알키닐 쇄의 부가는 요오드화칼륨 또는 요오드화나트륨과 같은 알칼리 금속 요오다이드의 존재 또는 부재하에서 알키닐 할라이드: HC≡C-alk-X(여기서, X는 바람직하게는 브롬 원자이다)를 사용하여 쇄 R3을 결합시키기 위한 상기한 조건하에서 수행한다.
페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼로의 치환은 아미드(예: 디메틸포름아미드) 또는 니트릴(예: 아세토니트릴)과 같은 용매중의 무수 매질중의 트리에틸아민의 존재하에 및 예를 들면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 요오드화제일동과 같은 팔라듐 염의 존재하에 20℃ 내지 용매의 환류 온도사이의 온도에서 치환될 사이클릭 라디칼로부터 유도된 할라이드의 작용에 의해 수행한다.
페닐알킬 또는 헤테로사이클릴알킬 라디칼로의 치환은 염기성 매질중에, 예를 들면 에테르(테트라하이드로푸란) 또는 아미드(디메틸포름아미드)와 같은 용매중의 수소화칼륨 또는 수소화나트륨 또는 n-부틸리튬의 존재하에, -60℃ 내지 반응 매질의 비점 사이의 온도에서 상응하는 할라이드의 작용에 의해 수행한다.
만일 R3으로 나타나는 알킬 라디칼이 카복실 또는 아미노 치환체를 갖는 경우, 이들 치환체는 사전에 보호한 다음 반응 후에 유리시킨다. 이 과정은 분자의 나머지 부분에 영향을 미치지 않는 통상적인 방법, 특히 문헌[참조: T.W.Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis (2nd edition), A. Wiley - Interscience Publication (1991) or by McOmie, Protective Groups in Organic Chemistry, Plenum Press (1973)]에 기술된 방법에 따라 수행한다.
R2에 포함되는 보호된 카복실 라디칼은 쉽게 가수분해되는 에스테르로부터 선택될 수 있다. 언급될 수 있는 예로는 메틸, 벤질 및 3급-부틸 에스테르 또는 페닐 프로필 또는 알릴 에스테르를 들 수 있다. 카복실 라디칼의 보호는 임의로 반응과 동시에 수행한다.
필요한 경우, 아미노 라디칼은 상기 문헌에서 언급된 보통의 보호 라디칼을 사용하여 보호한다.
이들 보호 라디칼은 R3에서 앞서 언급된 통상적인 방법에 따라 부가하고 제거한다.
R3이 라디칼-alk-Ro 3[여기서, alk는 알킬 라디칼이고, Ro 3은 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오 또는 헤테로사이클릴아미노 라디칼(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 방향족이다)을 나타낸다]인 경우, 우선 쇄 HO-alk-X(여기서, X는 할로겐 원자, 바람직하게는 요오드이다)를 화학식 IIa의 산물의 반응을 위해 상기한 바와 같은 조건하에서 축합시킨 다음, 하이드록시알킬 쇄를 할로알킬, 메탄설포닐알킬 또는 p-톨루엔설포닐알킬 쇄로 전환시키고, 최종적으로 염기성 매질 속에서 화학식 Ar-ZH의 방향족 유도체(여기서, Ar은 방향족 페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, Z는 황, 산소 또는 질소 원자이다)와 반응시켜 쇄를 단계적으로 제조하는 것이 바람직할 수 있다.
하이드록실화된 쇄를 할로알킬 또는 p-톨루엔설포닐 쇄로 전환하는 것은 할로겐화 또는 설포닐화의 통상적인 방법에 따라, 특히 할로겐화제[예를 들면, 티오닐 클로라이드, 할로포스포러스 유도체(예: 포스포러스 트리클로라이드 또는 트리브로마이드)] 또는 설포닐화제(예: 메탄설포닐 클로라이드, p-톨루엔설포닐 클로라이드 또는 트리플루오로메탄설폰산 무수물)를 반응시켜 수행한다. 이 반응은 유기 용매, 예를 들면 염소화 용매(예: 디클로로메탄 또는 클로로포름) 중의 0℃ 내지 60℃의 온도에서 수행한다. 특정한 경우로서, 염기, 예를 들면 피리딘 또는 트리에틸아민의 존재하에서 작업하는 것이 유리할 수 있다.
방향족 유도체 Ar-ZH의 반응은 유리하게는 질소성 유기 염기(예: 트리에틸아민) 또는 무기 염기(알칼리 금속 카보네이트, 예 탄산칼륨)과 같은 염기의 존재하에 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서 아미드(예: 디메틸포름아미드), 케톤(예: 아세톤) 또는 니트릴(예: 아세토니트릴)과 같은 유기 용매중의 질소 성 염기와 같은 염기의 존재하에서 화학식 IIa의 유도체의 작용에 대해 상기한 바와 같이 수행한다. 요오드화칼륨의 존재하에서 작업하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명에 따르면, 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 하기된 결합 방법에 따라 제조할 수 있고, 필요한 경우 이미 수득된 화학식 II의 유도체중 하나로 출발하여 후속 작업을 경유하여 아래 방법 ① 내지 ⑨중 하나에 따라 전환시켜 Y 및/또는 R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5의 여러 대안에 상응하는 유도체를 제조할 수 있다.
카복실산 라디칼이 분자상에 존재할 경우, 이들 라디칼은 미리 보호한 다음 반응 이후에 분자의 나머지에 영향을 미치지 않는 통상적인 방법, 특히 상기 인용된 문헌에 언급된 방법에 따라 유리시킨다. 또한, 이는 화학식 II의 유도체에서 피페리딘의 아민을 차단할 수 있는 반응 이전에 그 아민은 보호한 다음 반응 후에 유리시키는 것으로 이해된다. 보호는 구체적으로 상기된 통상적인 방법에 따라, 특히 t-부톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 라디칼을 경유하여 수행한다.
본 발명에 따르면, Y에서 Re가 수소 원자인 화학식 II의 산물의 제조는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체를 화학식 IV의 피페리딘 유도체와 결합시킨 후, 보호 라디칼을 제거하고/하거나 그에 따라 수득된 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체의 비사이클의 치환체를 후속 작업을 통해 전환시켜 라디칼 R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5를 함유한 예상된 유도체를 생성하고, 필요한 경우 그 분자에 여전히 존재하고 있는 보호 라디칼을 제거함으로써 수행한다:
Figure 112003017219513-pct00006
Figure 112003017219513-pct00007
위의 화학식 III 및 IV에서,
R1, X1, X2, X3, X4 및 X5는 위에서 정의한 바와 같고,
Hal은 할로겐 원자를 나타내고,
Rz는 보호 라디칼이며,
R"2는 위에서 정의한 바와 같거나 R2가, 카복실산 작용기를 나타내거나 함유하는 경우, 보호된 라디칼을 나타낸다.
라디칼 Rz는 반응 호환성이 있는 질소 원자에 대한 어떠한 보호 그룹도 가능할 수 있으며 예를 들면 t-부틸옥시카보닐 또는 벤질옥시카보닐이다. 산 작용기에 대한 보호 그룹은 이의 부가 및 제거가 그 분자의 나머지에 영향을 미치지 않는 보통의 그룹, 특히 상기 인용된 문헌에 언급된 것으로부터 선택된다.
반응은 문헌[참조: Suzuki et al., Pure and Appl. Chem., 57, 1749 (1985)]에 기술된 방법의 유사 방법에 따라 -20℃ 내지 20℃ 사이의 온도에서 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산)와 같은 용매중에서 오르가노보란(예: 9-보라비사이클로-[3.3.1]노난)에 이어 화학식 III(여기서, Hal은 바람직하게는 브롬 또는 요오드 원자 또는 염소 원자)의 비사이클릭 유도체의 연속적인 작용에 의해 수행한다. 반응은 일반적으로 팔라듐 염(예: 디페닐포스피노페로센팔라듐 클로라이드) 및 염기(예: 인산칼륨)의 존재하에 20℃ 내지 용매의 환류 온도사이의 온도에서 실시한다.
① Y중의 Re가 하이드록실 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘은 Y중의 Re가 수소 원자인 화학식 II의 상응하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체를 염기성 매질에서 산화시켜 제조할 수 있다. 산화는 바람직하게는 0℃ 내지 100℃의 온도에서 3급-부탄올 및 염기(예: 칼륨 3급-부톡사이드 또는 나트륨 3급-부톡사이드)의 존재하에서 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 산소의 작용으로 실시한다.
Y중의 Re가 불소 원자인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 Re가 하이드록실인 유도체로 출발하여 불소화하여 제조한다. 이 반응은 불소화황의 존재하에[예를 들면, 아미노설퍼 트리플루오라이드(디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 (Tetrahedron, 44, 2875 (1988), 비스(2-메톡시에틸)아미노-설퍼 트리플루오라이드 (DeoxofluorR) 또는 모르폴리노설퍼 트리플루오라이드)의 존재하에 또는 대안으로 설퍼 테트라플루오라이드(참조: J. Org. Chem., 40, 3808 (1975)의 존재하에] 실시한다. 대안으로, 불소화 반응은 또한 헥사플루오로프로필디에틸아민(JP 2 039 546) 또는 N-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸)디에틸아민과 같은 불소화제를 사용하여 실시할 수 있다. 이 공정은 -78℃ 내지 40℃의 온도(바람직하게는, 0℃ 내지 30℃)에서, 염소화 용매(예: 디클로로메탄, 디클로로에탄 또는 클로로포름)과 같은 유기 용매 또는 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산)중에서 실시한다. 유리하게는 불활성 매질, 특히 아르곤 또는 질소에서 작업한다.
Y중의 Re가 알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘은 Re가 하이드록실인 화학식 II의 상응하는 유도체에서 알킬 또는 사이클로알킬 할라이드를 작용시켜 제조한다. 반응은 일반적으로 20℃ 내지 100℃ 사이의 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민) 또는 알칼리 금속 할라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에 N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 브로마이드 또는 클로라이드를 사용하여 실시한다.
Y가 카보닐 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 Y중의 Re가 하이드록실 라디칼인 화학식 II의 상응하는 유도체를 산화시켜 제조할 수 있다. 이 산화는 예를 들면 과망간산칼륨을 임의로 -20℃ 내지 20℃의 온도에서, 수산화나트륨(예: 3N 수산화나트륨)의 용액중에서 사용하여 실시하거나 대안으로 디메틸 설폭사이드의 존재하에 옥살릴 클로라이드를 작용시킨 다음 문헌[참조: D. Swern et al., J. Org. Chem., 44, 4148 (1979)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 -60℃ 내지 20℃의 온도에서 디클로로메탄 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 트리에틸아민과 같은 아민을 부가하여 실시한다.
Y가 디플루오로메틸렌 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 상기된 불소화의 방법과 유사한 조건하에서 Y가 카보닐인 화학식 II의 산물을 디할로겐화하여 제조할 수 있다.
Y가 하이드록시이미노메틸렌 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 Y가 카보닐 라디칼인 화학식 II의 유도체에 하이드록실아민을 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서, 알코올(메탄올 또는 에탄올)과 같은 불활성 용매중에서 및 임의로 수산화나트륨(예: 1N 수산화나트륨)의 존재하에서 실시한다.
Y가 알킬옥시이미노메틸렌 또는 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 Y가 하이드록실이미노메틸렌인 화학식 II의 상응하는 유도체에 알킬 또는 사이클로알킬 할라이드를 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 20℃ 내지 100℃의 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민) 또는 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다. 바람직하게는 브로마이드를 사용한다.
Y중의 Re가 라디칼 -NRaRb인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 20℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서 N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 아민 HNRaRb(또는, 필요한 경우 Re가 -NH2일 경우 암모니아)를 작용시켜 상응하는 토실옥시 유도체로부터 제조할 수 있다. 암모니아를 반응시킬 경우, 이 공정은 바람직하게는 20℃ 내지 100℃의 온도에서 2 내지 20기압의 압력하에서 실시한다. 이 공정이 아민 HNRaRb를 사용하여 실시되는 경우, 이 반응은 임의로 트리알킬아민(예: 트리에틸아민), 피리딘 또는 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)와 같은 염기의 존재하에서 실시한다. Y중의 Re가 토실옥시인 유도체는 Y중의 Re가 하이드록실인 화학식 II의 산물로부터 -10℃ 내지 20℃의 온도에서, 피리딘중에서 토실 클로라이드를 작용시켜 수득한다.
Y중의 Re가 카복실 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 상응하는 토실옥시 유도체에 알카리성 시아나이드를, 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 유기 용매 또는 수성-유기 매질, 예를 들면 물-알콜 혼합물 중에서 작용시킨 다음, 염산과 같은 강산 및 임의로 저급 지방족 알코올을 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서 작용에 의해 수득한 니트릴을 가수분해시켜 제조할 수 있다. 시안화나트륨 또는 시안화칼륨을 사용하는 것이 바람직하다.
Y중의 Re가 알킬옥시카보닐 또는 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CO-NRaRb인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 Y중의 Re가 카복실 라디칼인 화학식 II의 유도체에 각각 알코올 또는 상응하는 아민을 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(N,N-디메틸포름아미드), 염소화 용매(예: 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로포름) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에, 카보디이미드(예: N,N'-디사이클로헥실카보디이미드) 또는 N,N'-카보닐디이미다졸과 같은 결합제의 존재하에서 실시한다.
② Y가 1,1-사이클로알킬렌 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 염기성 매질 속에서 Y중의 Re가 수소 원자인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 Alk가 예상된 사이클로알킬렌에 상응하는 알킬렌 라디칼인 Hal-Alk-Hal의 산물을 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 20℃ 내지 100℃의 온도에서, 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
③ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5중에서 하나가 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 헤테로사이클릴, 벤질 또는 헤테로사이클릴메틸 라디칼인 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 치환체 R'i가 브롬, 요오드 또는 염소 원자인 화학식 II의 유도체에 R'iB(OH)2(여기서, R'i는 치환체 R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5중 하나를 의미함)의 보론 유도체 또는 9-알킬-(또는 9-사이클로알킬)-9-보라비사이클로[3.3.1]노난을, 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 팔라듐 염(예: 테트라키스(트리페닐-포스핀) 또는 디페닐포스피노페로센-팔라듐 클로라이드) 및 인산칼륨과 같은 염기의 존재하에, 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드), 에테르(예: 테트라하이드로푸란) 또는 니트릴(예: 아세토니트릴)과 같은 불활성 용매중에서, 문헌[참조: F. Diederich and P. J. Stang, Metal Catalysed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, (1997)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 작용시켜 제조할 수 있다.
④ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5중에서 하나가 라디칼 -NRaRb를 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 화학식 II의 유도체와 화학식 III의 할로 유도체를 반응시키는 것에 대해 기술된 것과 유사한 조건하에, 팔라듐 촉매의 존재하에서, 문헌[참조: J. Org. Chem. 6066 (1997) and Tetrahedron Lett., 6359 (1997)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로, 치환체 R'1(R'i는 치환체 R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5중 하나를 의미함)가 브롬, 요오드 또는 염소 원자인 화학식 II의 유도체에 아민 HNRaRb를 작용시켜 제조할 수 있다.
Ra 및 Rb가 수소 원자를 나타낼 경우, 수득된 아미노 유도체는 -10℃ 내지 20℃의 온도에서, 수중의 산성 매질(테트라플루오로보르산 또는 헥사플루오로포스포르산)중에서 알카리성 나이트라이트(예: 아질산나트륨)을 작용시켜 디아조늄 테트라플루오로보레이트 또는 헥사플루오로포스페이트를 제조한 다음, 생성물을 문헌[참조: Org. Synth., Coll 5, 133 (1973)]에 기술된 Baz-Schieman 반응에 따라 열분해하여 플루오로 유도체로 전환할 수 있다.
⑤ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알킬옥시, 알킬티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릴메틸옥시 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 라디칼 R'1중 하나가 브롬, 요오드 또는 염소 원자인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 알코올 또는 상응하 는 티올을 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민), 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨), 메틸리튬 또는 n-부틸리튬과 같은 산 수용체의 존재하에, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 하이드록실 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 라디칼 R'i중 하나가 메톡시인 상응하는 유도체로부터, 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서 하이드로브롬산과 같은 강산을 작용시켜 제조할 수 있다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 트리플로오로메톡시 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 상응하는 하이드록실 유도체를 출발 물질로 하여, 문헌[참조: Sun W.Y. Synlett., 11, 1279 (1997)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 수득할 수 있다. 이 라디칼은 0℃ 내지 20℃의 온도에서, HF-피리딘 착화합물중의 1,3-디브로모-5,5-디메틸하이단토인의 존재하에서 문헌[참조: Kuorboshi M. et al., Tetrahedron Lett., 33(29), 4173 (1992)]에 기술된 방법을 적용하여 트리플루오로메틸 라디칼로 전환시킨다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알킬옥시, 사이클로알킬옥시, 페녹시, 벤질옥시, 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴메틸옥시 라디칼을 나타내는 화학 식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 변형시키고자 하는 R'i가 하이드록실인 화학식 II의 유도체에 상응하는 할로 유도체를 작용시켜 수득할 수 있다. 이 공정은 바람직하게는 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 문헌[참조: J. Am. Chem. Soc., 4369 (1999); Tetrahedron Lett., 8005 (1997); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2047 (1998)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 임의로 팔라듐 염의 존재하에, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민), 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨), 메틸리튬 또는 N-부틸리튬과 같은 산 수용체의 존재하에, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 브로모 유도체를 사용하여 실시한다.
⑥ R1이 트리플루오로메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 문헌[참조: J.C.S. Chem. Commun., 1, 53 (1992) 또는 Chem. Commun., 18, 1389 (1993)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로, 20℃ 내지 150℃의 온도에서, 디메틸포름아미드와 같은 용매중에서, CuI와 같은 구리 또는 제일구리 염의 존재하에서, 라디칼 R1중 하나가 브롬, 요오드 또는 염소 원자인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 트리플루오로메틸화제(특히, 브로모 유도체 Br-CF3 또는 요오도 유도체 I-CF3)를 작용시켜 제조할 수 있다.
⑦ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알킬티오, 사이클로알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 페닐티오 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 머캅토 치환체를 갖는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 상응하는 할로 유도체를 작용시켜 수득할 수 있다. 이 공정은 바람직하게는 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 알코올에 할로 유도체를 작용시키기 위한 상기한 조건하에서, 브로모 유도체를 사용하여 실시한다. 트리플루오로메틸티오 라디칼의 경우에, 이 공정은 문헌[참조: Tet. Lett., 33(44), 6677 (1992)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 실시한다.
화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘의 머캅토 유도체는 문헌[참조: Q.L. Zhou et al., Tetrahedron, 15, 4467 (1994); C. Bieniauz et al., Tetrahedron Letters, 34, 6, 939 (1993) and E.D. Amstuts, J. Am. Chem. Soc., 68, 498 (1946)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 라디칼 R'i중 하나가 브롬, 요오드 또는 염소 원자(바람직하게는, 브롬 원자)인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체로부터 수득할 수 있다. 이 반응은 예를 들면, 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 임의로 물의 존재하에, 알코올(예: 메탄올 또는 에탄올)과 같은 불활성 용매중의 Na3PO3S 또는 Na2S의 존재하에 실시한다.
⑧ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 사이노 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 라디칼 R'i중 하나가 할로겐 원자, 바람직하게는 브롬 또는 요오드 원자인 상응하는 유도체로부터, CuCN 또는 KCN의 존재하에, 임의로 촉매의 존재하에, 문헌[참조: Halley F. et al., Synth. Comm., 27, 7, 1199 (1997) and Tschaen D. M. et al., J. Org. Chem., 60, 14, 4324 (1995)]에 기술된 방법을 적용하여 수득할 수 있다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CO-NRaRb 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 분자의 나머지에 영향을 미치지 않는, 산, 에스테르 및 아미드로의 전환을 위한 통상적인 방법 및 상기된 반응 조건중 일부에 따라 시아노 유도체로부터 제조할 수 있다. 특히, 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 에테르(테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(N,N-디메틸포름아미드) 또는 염소화 용매(메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로포름)중에서, 카보디이미드(N,N'-디사이클로헥실카보디이미드) 또는 N,N'-카보닐디이미다졸의 존재하에서 실시한다.
⑨ R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 하이드록시메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 라디칼 R'i중 하나가 카복실 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체를, 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 염소화 용매(예: 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로포름)과 같은 불활성 용매 중에서, 환원제(예: 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 보로하이드라이드)를 사용하여 환원시켜 수득할 수 있다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알킬옥시메틸 또는 사이클로알킬옥시메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 라디칼 R'i가 하이드록시메틸 라디칼을 나타내는 상응하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 상응하는 할로 유도체(바람직하게는, 브로모 유도체)를 작용시켜 수득할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 20℃ 내지 100℃사이의 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민) 또는 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 플루오로메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 상응하는 라디칼 R'i가 하이드록시메틸 라디칼을 나타내는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 불소화제를 작용시켜 수득할 수 있다. 이 반응은 불소를 의미하는 라디칼 Re의 부가에 대해 상기한 불소화 조건하에서 실시할 수 있다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알킬티오메틸 또는 사이클로알킬티오메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 변형될 라디칼 R'i가 할로메틸(할로겐은 바람직하게는 브롬 또는 염소 원자이다)인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 상응하는 티올을 작용시켜 수득할 수 있다. 이 반응은 일반적으로 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민) 또는 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
할로메틸 라디칼 R'i를 갖는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 R'i가 하이드록시메틸 라디칼인 상응하는 유도체로부터, 할로겐화제(할로포스포러스 유도체 또는 티오닐 클로라이드)를 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 임의로 피리딘과 같은 염기의 존재하에, 0℃ 내지 60℃의 온도에서, 임의로 디클로로메탄과 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 라디칼 -CH2-NRaRb를 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 변형될 라디칼 R'i가 할로메틸(할로겐은 바람직하게는 브롬 또는 염소 원자이다)인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 아민 HNRaRb를 작용시켜 수득할 수 있다. 이 반응은 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 트리알킬아민(예: 트리에틸아민) 또는 알칼리 금속 하이드라이드(예: 수소화나트륨)과 같은 산 수용체의 존재하에, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드) 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 불활성 용매중에서 실시한다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 카르복시메틸 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 변형될 라디칼 R'i가 할로메틸(할로겐은 바람직하게는 브롬 또는 염소 원자이다)인 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체에 알카리성 시아나이드를 작용시킨 후, 니트릴을 가수분해하여 수득할 수 있다. 이 반응은 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서, 디메틸 설폭사이드 또는 디메틸포름아미드와 같은 유기 용매 또는 물-알코올 혼합물중의 시안화나트륨 또는 시안화칼륨을 사용한 후, 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도에서, 임의로 저급 지방족 알코올의 존재하에, 염산과 같은 강산을 작용시켜 수행한다.
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 또는 R'5가 알콕시카보닐메틸, 사이클로알킬옥시카보닐메틸 또는 -CH2-CO-NRaRb 라디칼을 나타내는 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 분자의 나머지에 영향을 미치지 않고 산을 에스테르 또는 아미드로 전환시키는 통상적인 방법에 따라, 특히 상기된 바와 같은 카보디이미드와 같은 결합제의 존재하에 상응하는 산으로부터 수득할 수 있다.
Hal이 브롬 원자이고, Ri가 상기된 바와 같고, X1 내지 X4가 각각 >C-R' 1 내지 >C-R'4를 나타내고, X5가 >CH를 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 20℃ 내지 115℃의 온도에서, 용매없이 포스포러스 옥시트리브로마이드 또는 티오닐 브로마이드와 같은 브롬화제로 상응하는 4-하이드록시퀴놀린을 브롬화시켜 제조할 수 있다.
4-하이드록시퀴놀린은 100℃ 내지 260℃의 온도에서 디페닐 에테르와 같은 용매중에서 상응하는 3-카르복시-4-하이드록시퀴놀린을 탈카복실화하여 제조할 수 있다.
3-카르복시-4-하이드록시퀴놀린은 목적하는 아닐 유도체를 출발물질로 하여, 유럽특허원 제(EP-A)0 379 412호에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 상기된 바와 같고, X1 내지 X4가 각각 >C-R' 1 내지 >C-R'4를 나타내고, X5가 >C-Cl를 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 상응하는 3-클로로-4-하이드록시퀴놀린을 브롬화하여 제조할 수 있다. 이 브롬화는 일반적으로 20℃ 내지 85℃의 온도에서, 아세토니트릴중의 트리페닐포스핀 디브로마이드로 실시한다.
3-클로로-4-하이드록시퀴놀린은 4-하이드록시퀴놀린을 염소화시켜 제조할 수 있다. 염소화는 예를 들면 20℃ 내지 100℃의 온도에서, 아세트산과 같은 용매중에서 N-클로로석신이미드를 사용하여 실시한다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 상기된 바와 같고, X1 내지 X4가 각각 >C-R' 1 내지 >C-R'4를 나타내고, X5가 >C-COCF3을 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 X5가 >CH를 나타내는 유도체의 제조와 유사한 방법에 따라, 상응하는 4-하이드록시-3-플루오로아세틸퀴놀린 유도체를 브롬화하여 제조할 수 있다. 이 반응은 용매 없이 20℃ 내지 115℃의 온도에서 포스포러스 옥시트리브로마이드와 같은 브롬화제를 사용하여 실시한다. 4-하이드록시-3-트리플루오로아세틸퀴놀린은 3-카르복시-4-하이드록시퀴놀린의 제조에 대해 기술한 방법과 유사한 방법으로 제조할 수 있 다.
Hal이 요오드 원자이고, R1이 메톡시 라디칼이고, X1 내지 X4가 각각 >C-R' 1 내지 >C-R'4를 나타내고, X5가 >C-F를 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 문헌[참조: E. Arzel et al., Tetrahedron, 55, 12149-12156 (1999)]에 기술된 방법과 유사한 방법에 따라, 3-플루오로-6-메톡시퀴놀린을 출발물질로 하여 염기와 요오드를 차례로 작용시켜 제조할 수 있다. 예를 들면, -80℃ 내지 20℃의 온도에서, 에테르(테트라하이드로푸란)와 같은 용매중의 리튬 디이소프로필아미드를 사용한다. 3-플루오로-6-메톡시퀴놀린은 Balz-Schieman 반응(참조: Org. Synth., Coll 5, 133 (1973))에 따라 6-메톡시퀴놀린 디아조늄 3-테트라-플루오로보레이트 또는 3-헥사플루오로포스페이트를 100℃ 내지 240℃의 온도에서 열분해시켜 수득할 수 있다. 6-메톡시퀴놀린 디아조늄 3-테트라-플루오로보레이트 또는 6-메톡시-퀴놀린 디아조늄 3-헥사플루오로포스페이트는 3-아미노-6-메톡시퀴놀린으로부터, 문헌[참조: A. Roe et al., J. Am. Chem. Soc., 71, 1785-86 (1949)]의 방법과 유사한 방법에 따라 -10℃ 내지 +20℃의 온도에서, 물과 같은 용매중에서, 산성 매질(테트라플루오로보르산 또는 헥사플루오로포스포르산)중의 알카리성 니트릴(예: 아질산나트륨)을 작용시키거나, -10℃ 내지 +10℃의 온도에서 에테르(예: 테트라하이드로푸란)와 같은 용매중에서 알킬 나이트라이트(예: 이소아밀 나이트라이트) 및 트리플루오로보레이트/디에틸 에테르 착화합물을 작용시켜 제조할 수 있다. 3-아미노-6-메톡시퀴놀린은 문헌[참조: N. Heindel, J. Med. Chem. (1970) 13, 760]에 기술된 바와 같이 제조한다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 상기된 바와 같고, X2 내지 X4가 각각 >C-R'2 내지 >C-R'4를 나타내고, X1이 질소 원자를 나타내거나, X1, X3 및 X4가 각각 >C-R'1, >C-R'3 및 >C-R'4를 나타내고, X2가 질소 원자를 나타내고, X5가 >CH 또는 >C-Cl을 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 3-아미노피리딘을 출발물질로 하여, X1 내지 X4가 각각 >C-R'1 내지 >C-R'4를 나타내는 경우에서 상기한 방법과 유사한 방법으로 제조하거나, 1,5-나프티리딘의 경우 문헌[참조: Adams J.T. et al., J. Am. Chem. Soc., 68, 1317 (1946)]에 기술된 방법에 따라, 1,7-나프티리딘의 경우 문헌[참조: S. Radl et al., Collect. Czech. Chem. Commun., 56, 2420 (1991)]에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다. 이 반응을 수행하는데 필요한 하이드록시나프티리딘은 또한 3-아미노피리딘 또는 이의 치환된 유도체를 출발물질로 하여, 하이드록시퀴놀린에 대해 기술한 방법과 유사한 방법으로 제조한다. 3-아미노피리딘 유도체는 문헌[참조: "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol. 14, Pyridines and its derivatives, Suppliment Part III, page 41. Ed. R.A. Abramovitch, InterScience Publication]에 기술된 방법을 응용하여 수득할 수 있다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 위에서 정의한 바와 같고, X1, X2 및 X4가 각각 >C-R'1, >C-R'2 및 >C-R'4를 나타내고, X3이 질소 원자를 나타내고, X5가 >CH 또는 >C-Cl을 나타내는 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 2-아미노피리딘 또는 이의 치환된 유도체를 출발물질로 하여, X1 내지 X4가 각각 >C-R'1 내지 >C-R'4를 나타내는 경우에서 상기한 방법과 유사한 방법으로 제조하거나, 문헌[참조: D. Heber et al., Arzneim-Forsch, 44, 809 (1994)]에 기술된 합성법에 따라 제조할 수 있다. 2-아미노피리딘은 문헌[참조: "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol. 14, Pyridines and its derivatives, Suppliment Part III, page 41. Ed. R.A. Abramovitch, InterScience Publication]에 기술된 방법을 응용하여 수득할 수 있다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 위에서 정의한 바와 같고, X5가 질소 원자를 나타내는 화학식 III의 유도체는 문헌[참조: J. Am. Chem. Soc., 69, 184 (1947)]에 기술된 바와 같이 2-아미노-벤젠아미드로부터 수득할 수 있다. 2-아미노-벤젠아미드는 105℃ 내지 120℃의 온도에서, 디에틸렌 글리콜과 같은 용매중에서, 에틸 오르토포르메이트와 같은 알킬 오르토포르메이트의 존재하에서 폐환시켜 4-하이드록시퀴나졸린을 생성하고, 이를 상기한 바와 같이 브롬화한다. 2-아미노-벤젠아미드는 문헌[참조: V. Snieckus, Chem. Rev., 90, 879 (1990) and Pure Appl. Chem., 62, 2047 (1990)]에 기술된 방법을 적용하거나 응용하여 상응하는 아닐린으로부터 수득한다.
Hal이 브롬 원자이고, R1이 위에서 정의한 바와 같고, X4가 질소 원자인 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체는 문헌[참조: Synth. Commun., 19, 3087 (1989)] 에 기술된 바와 같이 2-아세틸아닐린으로부터 수득할 수 있다. 수득된 4-하이드록시신놀린은 상기된 조건하에서 브롬화한다. 2-아세틸-아닐린은 2-아미노벤젠아미드에 대해 상기된 방법을 적용하여 상응하는 아닐린으로부터 수득한다.
n이 0이고 R"2가 카복실을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 0℃ 내지 100℃의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란)과 같은 용매중에서, 염기(예: 수소화나트륨, 리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 헥사메틸디실릴아미드)의 존재하에서, 피페리딘 유도체와 비닐 페닐 설폭사이드사이드의 반응에 의해 문헌[참조: Koppel, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 473 (1975)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 화학식 V의 상응하는 피페리딘 유도체로부터 제조할 수 있다:
Figure 112003017219513-pct00008
위의 화학식 V에서,
R"2는 상기한 바와 같고 사전에 보호되고,
Rz는 상기한 바와 같다.
이어서, 수득된 중간 산물은 불활성 용매(예: 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 톨루엔 또는 크실렌)중에서 60℃ 내지 150℃의 온도로 열분해시킨다. Rz는 유리하게는 예를 들면 t-부틸옥시카보닐과 같이 질소 원자에 대한 보호 그룹이다.
n이 1 또는 2이고, R"2가 카복실을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 R"2가 사전이 보호된 화학식 V의 상응하는 피페리딘 유도체로부터, 실시예에서 하기된 방법과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다. 특히, 이 공정은 -80℃ 내지 0℃의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란)와 같은 용매중에서, 리튬 디이소프로필아미드 또는 n-부틸리튬과 같은 염기에 이어서 알케닐 할라이드(알릴 할라이드 또는 1-할로-3-부텐)을 연속적으로 작용시켜 수행한다.
n은 위에서 정의한 바와 같고 R"2는 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -CO-NRaRb, 알킬옥시카보닐메틸, 알킬옥시카보닐에틸, 사이클로알킬옥시카보닐메틸, 사이클로알킬옥시카보닐에틸, -CH2-CONRaRb 또는 -(CH2)2-CONRaRb이거나 R2에서 Rc가 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CO-NRaRb를 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 분자의 나머지 부분에 영향을 미치지 않고 에스테르 또는 아미드로 전환시키는 통상적인 방법에 따라 상응하는 카복실산으로부터 제조할 수 있다. 에스테르는 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산), 아미드(예: 디메틸포름아미드) 또는 염소화 용매(예: 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로포름)중의 카보디이미드(예: N,N'-디사이클로-카보디이미드) 또는 N,N'-카보닐디이미다졸과 같은 결합제의 존재하에서 제조한다. 아미드는 상기된 것과 동일한 조건하에서 상응하는 아민을 작용시켜 제조한다. 특히, R"2에서 Rc가 에스테르인 유도체의 제조를 포함하는 경우, 문헌[참조: Saha et al., J. Chem. Soc. Perkin I, 505 (1985)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로 -10℃ 내지 5℃의 온도에서 에테르(예: 디에틸 에테르)중에서 디아조알칸(예: 디아조메탄)을 작용시켜 제조한다.
n은 위에서 정의한 바와 같고, R"2가 시아노, -CH2-CN 또는 -(CH2) 2-CN을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 문헌[참조: Bieron et al., Zabicky "The chemistry of amides" Wiley, pp. 274-283 (1970)]에 기술된 방법을 응용하여 상응하는 아미드에 탈수화제를 작용시켜 제조할 수 있다. 이 반응은 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 용매중에서 또는 용매 없이 포스포러스 펜톡사이드 또는 포스포러스 옥시클로라이드의 존재하에서 실시한다.
n은 위에서 정의한 바와 같고 R"2는 하이드록시메틸, 사이노메틸 또는 카르복시메틸을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 20℃ 내지 60℃의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란)과 같은 용매중에서 화학식 VI의 피페리딘 유도체에 하이드라이드(예: 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드)를 작용시켜 R"2가 하이드록시메틸인 피페리딘 유도체를 제조한 후, 분자의 나머지에 영향을 미치지 않고 통상적인 방법에 따라, 하이드록시메틸 라디칼을 사이노메틸 라디칼에 이어서 카르복시메틸 라디칼로 전환시켜 제조할 수 있다:
Figure 112003017219513-pct00009
위의 화학식 VI에서,
Rz 및 n은 위에서 정의한 바와 같고,
Ry는 쉽게 가수분해되는 보호 라디칼을 나타낸다.
Ry가 쉽게 가수분해되는 라디칼을 나타내는 경우, 이는 특히 알킬(탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄), 벤질, 사이클로알킬, 페닐프로필 및 알릴로부터 선택될 수 있다.
산으로의 전환은 특히 후자 화합물로부터 티오닐클로라이드 또는 포스포러스 트리클로라이드 또는 트리브로마이드와 같은 할로겐화제를 작용시키거나 불활성 용매(예: 디클로로메탄)중에서 알칸설포닐 클로라이드(예: 메탄설포닐 클로라이드 또는 p-톨루엔설포닐 클로라이드)를 작용시킨 후 알카리성 시아나이드(예: 시안화칼륨 또는 시안화나트륨)를 작용시키고 가수분해하여 실시할 수 있다. 할로겐화 반응은 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 염소화 용매(예: 디클로로메탄 또는 클로로포름)중에서 실시한다. 알카리성 시아나이드의 반응은 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 디메틸 설폭사이드, 아미드(예: 디메틸포름아미드), 케톤(예: 아세톤), 에테르(예: 테트라하이드로푸란) 또는 알코올(예: 메탄올 또는 에탄올)중에서 실시할 수 있다. 니트릴은 분자의 나머지에 영향을 미치지 않는 통상의 방법에 따라, 특히 20℃ 내지 70℃의 온도에서 메탄올성 매질 속에서 염산을 작용시킨 후 수득된 에스테르를 예를 들면 디옥산과 물의 혼합물중에서 수산화나트륨으로 비누화하거나, 50℃ 내지 80℃의 온도에서 수성 황산을 직접 작용시켜 가수분해시킨다.
n 및 Rz가 위에서 정의한 바와 같고 R"2가 2-카르복시에틸 라디칼을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 R"2가 하이드록시메틸 라디칼을 나타내는 화학식 IV의 유도체로부터 상기한 바와 같이 제조된 할로 유도체를 경유한 다음, 디에틸 말로네이트의 나트륨 염과 결합시킨 후 생성물의 수성 매질에서 산성 가수분해하여 제조할 수 있다.
n 및 Rz가 위에서 정의한 바와 같고 R"2가 카르복시하이드록시메틸 또는 카르복시카보닐을 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 문헌[참조: M. Mizuno et al., Tetrahedron Lett. 39, 9209 (1998)]에 기술된 방법을 응용하여 화학식 VII의 피페리딘 유도체를 할로겐화하여 제조할 수 있다:
Figure 112003017219513-pct00010
위의 화학식 VII에서,
Rz 및 n은 위에서 정의한 바와 같다.
이 반응은 -50 내지 10℃의 온도에서, 에테르(예: 테트라하이드로푸란)중의 유기 염기(예: 트리에틸아민)의 존재하에서 디알킬 포스포로시아니데이트(예: 디에틸 포스포로시아니데이트)를 작용시켜 실시한다. 이어서, 수득된 중간체 디시아노포스페이트는 반응 혼합물의 환류 온도에서, 극성 용매(예: 물)중의 산성 매질(예: 진한 염산)에서 가수분해한다. R"2가 카르복시카보닐인 유도체는 문헌[참조: Burhardt et al., Tetrahedron Lett., 29, 3433 (1988)]에 기술된 방법을 응용하여 상응하는 에스테르를 산화시킨 후 생성물을 가수분해하여 수득한다. 특히, 0 내지 40℃의 온도에서, 니트릴 또는 염소화 유도체(예: 아세토니트릴 또는 디클로로메탄)와 같은 용매중에서, 트리아세톡시-1,1-디하이드로-1,2-벤조요오독솔-3(1H)온과 같은 산화제를 작용시킨 후 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서 수성-알콜올성 용매(예: 물-메탄올)중에서 염기(예: 수산화나트륨)을 작용시켜 가수분해하여 실시한다.
n 및 Rz가 위에서 정의한 바와 같고 R"2가 -CF2-Rc를 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 문헌[참조: M. Parisi et al., J. Org. Chem., 60, 5174 (1995)]에 기술된 방법과 유사한 방법으로, R"2가 라디칼 -CO-Rc이고, Rc가 에스테르인 화학식 IV의 피페리딘 유도체에 불소화제를 작용시킨 후, Rc가 카복실인 피페리딘 유도체를 수득할 필요가 있는 경우 임의로 에스테르를 가수분해시켜 제조할 수 있다. 불소화 조건은 Y중의 Re가 불소 원자인 유도체의 제조에 대해 상기한 조건과 유사하다. 가수분해는 상기한 조건하에 수성-알코올성 용매중에서 염기를 작용시켜 수행한다.
n 및 Rz가 위에서 정의한 바와 같고 R"2가 라디칼 -CH=CH-Rc를 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 문헌[참조: Org. Synth. Coll., Vol. II, p. 541, Coll. Vol. 5 p. 242]에 기술된 방법을 응용하여 R"2가 하이드록시메틸 라디칼을 나타내는 화학식 IV의 유도체의 알데하이드로 산화시킨 후, Wittig 방법을 응용하여 R"2가 -CH=CH-Rc이고 Rc가 에스테르인 유도체로 전환시킨 다음, 임의로 수득된 에스테르를 산으로 가수분해시켜 제조할 수 있다. 산화는 0 내지 20℃의 온도에서 염소화 용매(예: 디클로로메탄)중의 염기(예: 피리딘)의 존재하에서, 산성 매질(예: 황산), 극성 용매(예: 물) 또는 산화 크롬 중의 산화제(예: 이크롬산칼륨)를 작용시켜 실시한다. 불포화 유도체로의 전환은 문헌[참조: Johnson in "Ylid Chemistry" Academic Press (1966)]에 기술된 방법을 응용하여, 60℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도사이의 온도에서, 탄화수소(예: 톨루엔)중의 포스포러스 일리드(예: 카르베톡시메틸렌트리페닐포스포란)를 작용시켜 실시한다. 가수분해는 상기된 방법에 따라 실시한다.
n 및 Rz가 위에서 정의한 바와 같고 R"2가 라디칼 C(CH3)2Rc 또는 -C(사이클로알크)Rc를 나타내는 화학식 IV의 피페리딘 유도체는 R"2가 산의 에스테르, -CH2COOH인 화학식 IV의 유도체로부터 문헌[참조: Ashutosh et al., Tetrahedron Lett., 40, 4733 (1999) and Sauers, J. Org. Chem. 57, 671 (1992)]에 기술된 방법을 응용한 후, 임의로 수득된 에스테르를 가수분해하여 제조할 수 있다. 이 반응은 특히 아미드(예: 리튬 디이소프로필아미드)에 이어서 메틸 할라이드(예: 메틸 요오다이드) 또는 Hal-Alk-Hal의 유도체(여기서, Hal은 바람직하게는 브롬 원자이 다)를 0 내지 60℃의 온도에서, 극성 용매(예: 헥사메틸포스포로트리아미드)중에서 연속 작용시켜 수행한다.
화학식 IV의 피페리딘 유도체의 제조에 대해 상기한 공정은 또한 먼저 피페리딘을 화학식 III의 헤테로사이클릭 유도체와 결합시킨 다음 상기된 조건하에서 라디칼 R2를 전환시키는 것이 바람직한 경우 화학식 II의 유도체에 적용할 수 있다는 것이 이해될 것이다.
또한, 실시예에서 하기된 방법은 본 발명의 일부를 형성한다는 것이 이해될 것이다.
화학식 I 및 II의 유도체는 에난티오머 또는 부분입체이성질체 형태이거나 신(syn) 또는 안티(anti) 형태로 존재할 수 있다는 것이 이해될 것이다. 에난티오머 또는 부분입체이성질체 및 신(syn) 또는 안티(anti) 형태 및 이들의 혼합물 또한 본 발명의 범위에 속한다. 이들 형태는 통상적인 방법에 따라, 특히 실리카상에서의 크로마토그래피 또는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 분리할 수 있다.
화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 필요한 경우 결정화 또는 크로마토그래피와 같은 물리적 방법에 의해 정제할 수 있다.
화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 필요한 경우 공지 방법에 의해 산과의 부가염으로 전환시킬 수 있다. 이들 염 또한 본 발명의 범위에 속하는 것으로 이해될 것이다.
약제학적으로 허용되는 산과의 부가염의 예로서, 무기산(하이드로클로라이 드, 하이드로브로마이드, 설페이트, 니트레이트 및 포스페이트) 또는 유기산(석시네이트, 푸마레이트, 타르트레이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 말레에이트, 시트레이트, 메탄설포네이트, 에탄설포네이트, 페닐설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 이세티오네이트, 나프틸설포네이트 또는 캄포설포네이트 또는 이들 화합물의 치환 유도체)과 형성된 염이 언급될 수 있다.
카복실 라디칼을 갖는 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체중 일부는 공지된 방법에 따라 금속 염으로 또는 질소 염기와의 부가 염으로 전환시킬 수 있다. 이들 염은 또한 본 발명의 범위에 속한다. 염은 금속성 염기(예: 알칼리 금속 또는 알카리성-토 금속), 암모니아 또는 아민을 본 발명에 따른 생성물에 적합한 용매(예: 알코올, 에테르 또는 물)에 작용시커거나, 유기산 염과의 교환 반응에 의해 수득할 수 있다. 형성된 염은 임의로 용액을 농축시켜 침전시키고 여과, 침강 또는 동결건조하여 분리한다. 언급될 수 있는 약제학적으로 허용되는 염의 예로는 알칼리 금속(나트륨, 칼륨 또는 리튬) 또는 알카리성-토 금속(마그네슘 또는 칼슘), 암모늄 염 또는 질소 염기(에탄올아민, 디에탄올아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 메틸아민, 프로필아민, 디이소프로필아민, N,N-디메틸에탄올아민, 벤질아민, 디사이클로헥실아민, N-벤질-β-페에틸아민, N,N'-디벤질에틸렌디아민, 디페닐렌디아민, 벤즈하이드릴아민, 퀴닌, 콜린, 아르기닌, 라이신, 루이신 또는 디벤질아민) 염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 특히 유리한 항균제이다.
시험관내에서, 본 발명에 따른 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 그람 양성 미생물에 대해서, 예를 들면 0.03 내지 4㎍/㎖의 농도에서 메티실린-내성 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) AS5155에, 및 그들 대부분의 경우에 대한 것으로 스트렙토코커스 뉴모니애(Streptococcus pneumoniae) 625401에 0.3 내지 8㎍/㎖의 농도에서 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 이들은 또한 그람-음성 미생물에 대해서도, 예를 들면 이에 한정하는 것으로 하니지만 0.12 내지 64㎍/㎖의 농도에서 모락셀라 카타르할리스(Moraxella catarrhalis)에 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 생체내에서, 이들 화합물은 실험적으로 스타필로코커스 아우레우스 IP8203에 감염된 마우스에 18 내지 150mg/kg (DC50)의 용량으로 피하주사한 경우 또는 20 내지 150mg/kg의 용량으로 경구 투여한 경우 활성을 나타낸 것으로 밝혀졌다.
마지막으로, 본 발명의 산물은 특히 독성이 낮다는 관점에서 유리하다. 산물중 어느 것도 마우스에 100mg/kg의 용량으로 2회 피하 주사한 경우 독성을 나타내지 않은 것으로 나타났다.
화학식 I에서, X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 이들 중 하나만이 질소 원자를 나타내고,
R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 라디칼 또는 알킬옥시 라디칼을 나타내거나, 알킬옥시에 의해 치환된 메틸렌 라디칼을 나타내고,
R2는 카복실, 알킬옥시카보닐 또는 -CONRaRb(여기서, Ra는 수소 원자를 나타내고, Rb는 수소 원자 또는 하이드록실 라디칼을 나타낸다)을 나타내거나,
R2는 하이드록시메틸, 카복실에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬, 또는 알킬옥시카보닐을 나타내고,
R3은 라디칼 alk-Ro 3(여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, Ro 3은 수소, 사이클로알킬, 사이클로알킬티오, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, Ro 3은 -CR'b=CR'c-R'a(여기서, R'a는 페닐을 나타내고, R'b 및 R'c는 수소를 나타낸다)를 나타내고,
Y는 라디칼 >CH-Re(여기서, Re는 수소, 플루오로 또는 하이드록실이다)을 나타내고,
n은 2 내지 3의 정수이고,
상기된 페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼 또는 부분은 임의로 1 내지 4개 할로겐을 갖는 환에 의해 치환될 수 있는 것이 특히 유리한 것으로 이해된다.
특히 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 다음과 같다:
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실산
1-(2-사이클로펜틸티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐아릴)피페리딘-4-카복실산 및 이의 염.
보다 특별히 언급될 수 있는 본 발명에 따른 산물은 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 및 다음 화학식이다:
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸-피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-페닐-부틸]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(4-플루오로페닐)부틸]피페리딘-4-카복실산
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프 로필]피페리딘-4-카복실산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-4-아세트산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-4-아세트산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-4-아세 트산
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4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)-프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(3-플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-플루오로페닐)-프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(4-플루오로페닐)-부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)-프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)-프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(2,6-디플루오로페닐)-프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로-페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로-페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로-페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-메틸페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-메틸페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-메틸페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-메틸페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4-메틸페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-메틸페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-트리플루오로메틸-페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-트리플루오로메틸-페닐티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4-트리플루오로메틸-페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-트리플루오로메틸-페닐티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-메톡시페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-메톡시페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-메톡시페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-메톡시페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4-메톡시페닐-티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-메톡시페닐-티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로펜틸메틸]-피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸)에틸]-피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]-피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(사이클로펜틸티오)-프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(사이클로헥실티오)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(티엔-2-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(티엔-3-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-2-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(1,3-티아졸-2-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-2-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피리드-2-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-2-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피리드-3-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-3-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-4-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피리드-4-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-4-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-4-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피라진-2-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피라진-2-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피라진-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피라진-2-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로-4-메틸페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-4-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-5-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-4-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-4-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피리드-4-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-4-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리 드-4-일)티오프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피라진-2-일)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(피라진-2-일)부틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피라진-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4- 일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로-4-메틸페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3- 티아졸-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-4-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-5-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-3-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(피리드-4-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-디메틸아미노-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-아미노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
4-[3-(R,S)-플루오로-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리드-4-일메탄올
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4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,4,6-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루 오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(3-모르폴리노메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-헵틸 피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[4-페닐부틸]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)- 프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[4-(2,3-디플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(피 라진-2-일)티오에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(피라진-2-일)티오프로필]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2- 클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(3-클로로-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(3-플루오로-4-메틸페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(3,5-비스트리플루오로메틸페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-4-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(1,3-티아졸-5-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(피리드-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(피리드-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-메틸-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
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4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로필]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페닐아미노)에틸]-피페리딘-4-하이드록삼산
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본 발명은 하기 실시예로 보다 자세히 설명될 것이나, 이들 실시예로 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
7.72cm3의 수성 6N 염산 중의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실레이트 0.6g의 혼합물을 100℃의 온도에서 불활성 대기하에, 교반하면서 2시간 동안 가열시킨다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 잔사를 10cm3의 디클로로메탄/메탄올 혼합물(용적 기준으로 90/10)에 담근다. 혼합물을 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.58g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드가 130℃에서 용융되는(분해) 베이지색 발포체의 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼 (250 MHz, 373K의 온도에서 (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 2.30 (mts: 총 8H); 2.70 내지 3.80 (mts: 총 10H); 3.99 (s: 3H); 7.09 (dd, J = 5 및 3.5Hz: 1H); 7.29 (광범위한 d, J = 3.5Hz: 1H); 7.40 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.64 (광범위한 d, J = 5Hz: 1H); 7.99 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실레이트
20cm3의 아세토니트릴중의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.6g, 2-(2-브로모에틸티오)티오펜 0.36g 및 탄산칼륨 0.22g의 혼합물을 80℃의 온도에서 불활성 대기하에, 교반하면서 16시간 동안 가열시킨다. 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실라카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 28cm)에서 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 97.5/2.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 35cm3 분획을 수거하였다. 분획 15 내지 20을 합한 다음 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.67g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실레이트를 오렌지색의 점성 오일 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4) 2955; 1727; 1622; 1503; 1229; 1117; 833 및 698cm-1.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트
1.27cm3의 트리플루오로아세트산을 20℃의 온도에서 불활성 대기하에서 교반하면서 50cm3의 디클로로메탄중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 2.05g의 용액에 첨가하였다. 30분 후에, 추가적인 1.27cm3의 트리플루오로아세트산을 첨가한 후, 추가로 30분 후에 1.27cm3을 첨가하였다. 반응은 1.27cm3의 트리플루오로아세트산의 최종 첨가에 의해 달성하였다. 1시간 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 증발 잔사를 50cm3의 에틸 아세테이트 및 20cm3의 물에 넣는다. 5g의 탄산칼륨을 첨가하고 5분 동안 교반한 후, 침강시켜 상이 분리되도록 하고 분리된 유기 상을 10cm3의 증류수로 2회 세척한 다음 이어서 20cm3의 10 중량% 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 황산마그네슘으로 건조시킨 다음 여과한 후 유기 용액을 40℃의 온도에서, 감압하(5kPa)에서 농축시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실라카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 30cm)에서 디클로로메탄/메탄올/32% 수성 암모니아의 혼합물(용적 기준으로 89/10/1)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 14 내지 23을 합한 다음 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 1.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 95℃에서 용융하는 베이지색의 고체 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (KBr) 2960; 1721; 1621; 1503; 1232; 1115; 829 및 744cm-1.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트
1.98g의 벤질 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 -30℃의 온도로 냉각시키고 테트라하이드로푸란중의 9-보라비사이클로[3.3.1]노난의 0.5M 용액 11.32cm3을 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 첨가 후, 혼합물의 온도를 약 20℃로 유지하였다. 수득된 용액을 추가로 4시간 더 교반한 후 40cm3의 디옥산, 0.183g의 디페닐포스피노페로센팔라듐 클로라이드, 2g의 4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린 및 3.0g의 3가 인산칼륨을 첨가하였다. 60℃의 온도에서 16시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시킨 다음 여과하였다. 불용성 물질을 20cm3의 에틸 아세테이트로 3회 세척하고 여과물과 세척수를 합하여 40cm3의 물과 100cm3의 에틸 아세테이트와 교반하였다. 유기상을 침강시켜 분리하고 20cm3의 물로 2회 세척한 다음 40cm3의 10 중량% 염화나트륨 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실라카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 30cm)에서 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 98.5/1.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 35cm3 분획을 수거하였다. 분획 22 내지 29를 합한 다음 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 2.09g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트를 진한 황색 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4) 2930; 1728; 1695; 1622; 1503; 1230; 1172; 833 및 697cm -1.
벤질 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
15.4g의 탄산칼륨에 이어서 10.6cm3의 벤질 브로마이드를 디메틸포름아미드 200cm3중의 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실산 20g의 용액에 20℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 혼합물을 약 20℃의 온도에서 16시간 동안 교반한 다음 여과하였다. 불용성 물질을 100cm3의 에틸 아세테이트로 2회 세척하였다. 여과물과 세척수를 합하여 250cm3의 물을 첨가한 다음 혼합물을 500cm3로 1회 및 150cm3의 에틸 아세테이트로 1회 추출하였다. 유기 추출물을 합하고, 125cm3의 10중량% 염화나트륨 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 오일을 수득하고, 이를 100kPa의 질소 압력하에 실라카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 7cm; 높이 30cm)에서 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 99/1)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 200cm3 분획을 수거하였다. 분획 6 내지 16을 합한 다음 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 25g의 벤질 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 담황색 액체의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2980; 1725; 1683; 1426; 1171; 1142; 974 및 924cm-1.
4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실산
4.44cm3의 물과 150cm3의 테트라하이드로푸란에 미리 용해시켜 둔 30.62g의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 350cm3의 테트라하이드로푸란중의 칼륨 3급-부톡사이드 48.52g의 혼합물에 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하고 0℃의 온도로 냉각시켰다. 온도를 20℃의 온도로 환원시킨 후 혼합물을 이 온도에서 24시간 동안 교반시켰다. 300cm3의 빙냉 수를 반응 혼합물에 첨가하고 이어서 혼합물을 40℃의 온도에서 감압하에서 농축 건조시켰다. 수성 잔사를 300cm3의 디에틸 에테르로 추출하였다. 16시간 동안 정체해 둔 후 수성 상에 약 215cm3의 수성 염산을 첨가하여 pH 3-4로 산성화한 다음, 300cm3의 디에틸 에테르로 3회 추출하였다. 에테르 추출물을 합하고 황산마그네슘으로 건조시킨 다음 여과하고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축건조시켰다. 26.1g의 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실산을 회색 고체의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z=269 M+. m/z=168 (M - C5H9O2)+
m/z=124(m/z=168 - CO2)+ m/z=57 C4H9 + 기준 피크
삭제
에틸 알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
헥산중의 부틸리튬의 용액 70cm3(2.5 M 농도)를 -70℃의 온도로 냉각된 테트라하이드로푸란 150cm3에 불활성화 대기하에서 교반하면서 첨가한 다음, 50cm3의 테트라하이드로푸란과 테트라하이드로푸란 300cm3에 미리 용해시켜 둔 23cm3의 디이소프로필아민을 첨가하였다. 추가로 50cm3의 테트라하이드로푸란을 첨가한 후, 혼합물을 약 -70℃에서 15분 동안 교반한 후, 테트라하이드로푸란 400cm3에 미리 용해시켜 둔 에틸 1-(3급-부틸옥시카보닐)이소니페코테이트 45.15g을 첨가하고 마지막으로 동일한 용매 50cm3를 첨가하였다. -70℃의 온도에서 혼합물을 1시간 동안 교반한 후 테트라하이드로푸란 150cm3에 미리 용해시켜 둔 알릴 브로마이드 16.7cm3을 첨가하고 혼합물을 약 20℃로 가온한 다음 17시간 동안 교반하였다. 혼합물을 200cm3의 염화암모늄 포화수용액에 붓고 이어서 약 2 리터의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 추출물을 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 여과하고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 오일을 수득하고 이를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(직경 12cm; 높이 50cm)에서 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 99.5/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 200cm3 분획을 수거하였다. 분획 20 내지 84을 합한 다음 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 27.85g의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 황색 오일의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z=297 M+. m/z=240 (M - C4H9)+
m/z=196(m/z=240 - CO2)+ m/z=168
(m/z=240 - CO2Et)+ m/z=124
(m/z=168 - CO2)+m/z=57 C4H9 + 기준 피크
에틸 1-(3급-부틸옥시카보닐)이소니페코테이트
88.3cm3의 트리에틸아민을 1시간에 걸쳐 불활성 대기하에서 5℃의 온도로 냉각된 디클로로메탄 1500cm3중의 에틸 이소니페코테이트 100g의 용액에 교반하면서 첨가한 후, 동일한 시간에 걸쳐 디클로로메탄 300cm3에 미리 용해시켜 둔 디-3급-부틸 디카보네이트 166.6g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 교반하면서 온도를 20℃의 온도로 환원시켰다. 디클로로메탄 70cm3에 용해해 둔 디-3급-부틸 디카보네이트 41.6g을 추가로 첨가한 후, 반응 혼합물을 약 20℃에서 3시간 동안 교반한 다음 600cm3의 염화나트륨 포화수용액으로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고 감압하에 40℃의 온도에서 농축시켰다. 171g의 에틸-1-(3급-부틸옥시카보닐)이소니페코테이트를 갈색 오일의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: DCI m/z=275 MNH4 + 기준 피크 m/z=258 MH+
2-(2-브로모에틸설파닐)티오펜은 문헌[참조: 참조: Sadykhov, K.I., Aliev, S.M. and Seidov, M.M. Khim.geterotsikl. Soedin, 3, 344-5 (1975)]에 따라 제조될 수 있다.
4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린
아세토니트릴 1000cm3중의 3-클로로-4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린 20g의 혼합물에 80.8g의 트리페닐포스핀 브로마이드를 첨가하고 85℃의 온도에서 2시간 30분 동안 교반시켰다. 수득된 용액을 20℃의 온도로 냉각시키고 이어서 동일한 온도에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시키고 증발 잔사를 200cm3의 탄산수소나트륨 포화수용액 및 200cm3의 에틸 아세테이트에 넣는다. 유기상을 침강하여 분리하고 200cm3의 증류수로 2회 세척하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 한번 더 추출하고 이어서 유기 추출물을 합하고 황산마그네슘으로 건조시킨 다음 여과하고 40℃의 온도에서 감압하에서 농축시켰다. 생성물을 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(직경 7.5cm; 실리카 질량 700g)에서 사이클로헥산/에틸 아세테이트의 혼합물(용적 기준으로 70/30)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 예상된 산물에 상응하는 분획을 수거하였다. 이들 분획을 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축하였다. 20.7g의 4-브로모-3-클로로-메톡시퀴놀린을 108℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z=271 M+. 기준 피크 m/z=256
(M - CH3)+ m/z=228 (m/z=256 - CO)+
m/z=149 (m/z=228 - Br)+
m/z=114(m/z=149 - Cl)+.
3-클로로-4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린
14.26g의 N-클로로석신이미드를 아세트산 700cm3중의 4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린 17g의 혼합물에, 20℃하에서 교반하면서 첨가한 다음 혼합물을 50 내지 70℃의 온도로 4시간 동안 가열하였다. 수득된 용액을 연속해서 약 20℃로 냉각시킨 다음 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 고체 잔사를 250cm3의 탄산수소나트륨 포화수용액에 넣는다. 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과하고 250cm3의 물로 3회 세척하였다. 수득된 결정을 20℃의 온도에서 감압(10Pa)하에서 3시간 동안 건조시켰다. 20g의 3-클로로-4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린을 황색 고체의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z=209 M+. 기준 피크 m/z=194
(M - CH3)+ m/z=166 (m/z=194 - CO)+.
4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린
디페닐 에테르 1000cm3중의 4-하이드록시-6-메톡시-퀴놀린-3-카복실산 53.3g의 현탁액을 250 내지 260℃의 온도로 교반하면서 2시간 45분 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시켰다. 이 온도에서 16시간 동안 교반한 후 혼합물을 1 리터의 펜탄에 교반하면서 넣고 여과하였다. 수득된 케이크를 100cm3의 펜탄으로 3회, 100cm3의 디이소프로필 에테르로 3회 세척하였다. 대기에서 건조시킨 후 37g의 4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린을 베이지색 고체의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: DCI m/z=176 MH+ 기준 피크
4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린-3-카복실산은 문헌[참조: 참조: B.R. Baker and Ray R. Bramhall, J. Med. Chem. 15, 230 (1972)]에 따라 제조할 수 있다.
실시예 2
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
수성 5M 염산 10cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트 0.7g의 혼합물을 100℃의 온도로 5시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 2.5cm; 높이 35cm)에서 디클로로메탄/메탄올/28% 수성 암모니아(용적 기준으로 89/10/1)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 25cm3 분획을 수거하였다. 이들 분획을 합치고 상기 조건하에서 농축시켰다. 수득된 증발 잔사를 10cm3의 디이소프로필 에테르에서 슬러리화하였다. 생성된 결정상 산물을 여과하고 5cm3의 동일한 용매로 2회 세척한 후 대기 건조시켰다. 0.37g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실산을 204℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.15 (mt: 10H); 2,62 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.65 내지 2.80 (mt: 2H); 3.18 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.08 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.60 내지 6.85 (mt: 3H); 7.38 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 45cm3중의 1.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트, 0.95g의 1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠 (90% 순도) 및 0.5g의 탄산칼륨의 현탁액을 불활성 대기하에 80℃의 온도에서 16시간 동안 교반하면서 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 여과하고 불용성 물질은 아세토니트릴로 세척하였다. 여과물과 세척수를 합치고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 증발 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 45cm)에서 디클로로메탄/메탄올(용적 기준으로 97/3)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 18 내지 23을 수거하였다. 이들 분획을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 1.56g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트를 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2955; 1723; 1622; 1599; 1229; 1153; 1116 및 843cm-1.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 1에서 제조하였다
실시예 3
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-사이클로헥실에틸)피페리딘-4-카복실산
수성 5M 염산 9.6cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실에틸]-피페리딘-4-카복실레이트 0.6g의 혼합물을 100℃의 온도로 5시간 동안 교반하면서 가열시켰다. 수득된 용액을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 증발 잔사를 디이소프로필 에테르에서 슬러리화하였다. 생성된 결정상 산물을 여과하고 동일한 용매로 세척한 다음 감압(10Pa)하에 60℃의 온도로 오븐-건조시켰다. 고체를 수득하고 이를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 2.5cm; 높이 40cm)에서 디클로로메탄/메탄올/32% 수성 암모니아(용적 기준으로 89/10/1)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 25cm3 분획을 수거하였다. 분획 16 내지 25를 합치고 감압(5kPa)하에 40℃의 온도에서 농축시켰다. 결정상 산물을 수득하고, 이를 5cm3의 디이소프로필 에테르에서 교반하였다. 생성물을 여과하고 동일한 용매로 세척한 후 대기 건조시켰다. 0.33g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실에틸)피페리딘-4-카복실산을 234℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, CD3OD-d4, δ(ppm)): 0.95 내지 2.20 - 2.42 - 2.90 내지 3.15 및 3.30 내지 3.50 (각각, mt, 광범위한 d, J = 13.5Hz, mt 및 mt: 전체 29H); 4.11 (s: 3H); 7.52 (mt: 2H); 8.02 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-사이클로헥실에틸)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 50cm3중의 1.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트의 용액에 0.56cm3의 2-사이클로헥실에틸 브로마이드 및 0.5g의 탄산칼륨을 20℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 수득된 현탁액을 약 80℃로 16시간 동안 가열하고, 20℃의 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 여과하고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 45cm)에서 디클로로메탄/메탄올(용적 기준으로 97/3)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 22 내지 30을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 1.33g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실에틸]-피페리딘-4-카복실레이트를 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2925; 1727; 1622; 1503; 1230; 1116; 833 및 697cm-1.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 1에서 제조하였다
실시예 4
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
5M 염산 8cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트 0.5g을 100℃의 온도로 교반하면서 5시간 동안 가열하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 증발 잔사를 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 90/10) 6cm3에 넣고, 혼합물을 상기 조건하에서 다시 농축 건조시켰다. 발포체를 수득하고, 이를 5cm3의 디이소프로필 에테르에 슬러리화하였다. 형성된 결정상 산물을 여과하고 5cm3의 동일한 용매로 3회 세척한 다음, 50℃의 온도에서, 감압(10Pa)하에서 오븐에서 건조시켰다. 0.46g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드를 베이지색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.40 내지 2.25 및 2.50 내지 3.60 (mts: 총 20H); 3.96 (s: 3H); 7.10 내지 7.45 (mt: 5H); 7.39 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.47 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.98 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (s: 1H);
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 45cm3중의 1.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트, 0.55cm3의 1-브로모-3-페닐프로판 및 0.5g의 탄산칼륨의 용액에 80℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 16시간 동안 교반하면서 가열하였다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 여과하고 불용성 물질을 아세토니트릴로 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 오일을 수득하고, 이를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 3.5cm; 높이 30cm)에서 디클로로메탄/메탄올(용적 기준으로 97/3)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 21 내지 25를 합치고 상기와 같이 농축시켰다. 21g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-페닐프로필)-피페리딘-4-카복실레이트를 오렌지색 점성 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2948; 2812; 1722; 1622; 1504; 1229; 1118; 1029 및 834cm-1.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 1에서 제조하였다
실시예 5
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산 트리하이드로클로라이드
수성 5M 염산 7cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g의 혼합물을 100℃의 온도로 불활성 대기하에서 교반하면서 4시간 동안 유지하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 잔사를 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 90/10) 10cm3에 넣고, 혼합물을 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.45g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드-2-일)티오에틸]-피페리딘-4-카복실산 트리하이드로클로라이드를 132℃에서 용융(분해)하는 발포체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.59 (mt: 2H); 1.65 내지 1.95 (mt: 4H); 2.20 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.86 (mt: 2H); 3.10 내지 3.65 (mt: 8H); 3.99 (s: 3H); 7.19 (광범위한 dd, J = 7,5 및 4.5Hz: 1H); 7.35 내지 7.50 (mt: 2H); 7.50 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.71 (분리된 t, J = 7,5 및 1.5Hz: 1H); 8.01 (d, J = 9Hz: 1H); 8.48 (광범위한 d, J = 4.5Hz: 1H); 8.74 (s: 1H); 10.70 (다중선: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-피리드-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-피리드-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트는 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드를 출발물질로 하여 실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2955; 1726; 1622; 1580; 1503; 1414; 1229; 1125; 1030 및 833cm-1.
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드
디옥산 40cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4- 카복실레이트 2.6g의 혼합물에 14cm3의 4N 하이드로클로릭 디옥산을 첨가하고 20℃의 온도로 16시간 동안 교반하였다. 수득된 현탁액에 100cm3의 디에틸 에테르를 첨가하여 희석하고 약 20℃에서 1시간 동안 교반한 다음 여과하였다. 케이크를 40cm3의 디에틸 에테르로 2회 세척한 다음 감압(5kPa)하에 건조기에서 건조시켰다. 1.9g의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트를 백색 고체의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (KBr): 2965; 2474; 1720; 1620; 1584; 1416; 1241; 1119; 1019; 872 및 743cm-1.
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-( 3급 -부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
테트라하이드로푸란중의 9-보라비사이클로-[3.3.1]노난의 0.5M 용액 30cm3을 테트라하이드로푸란 30cm3중의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐-피페리딘-4-카복실레이트 2.96g의 용액에 첨가하고, 0℃ 이하의 온도를 유지하면서, 불활성 대기하에 -10℃의 온도에서 교반하였다. 첨가 후, 혼합물의 온도를 약 20℃로 조절하고 혼합물을 추가로 4시간 동안 교반하였다. 3.1g의 4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린을 첨가한 후, 이어서 50cm3의 디옥산, 6.4g의 3가 인산칼륨 및 0.22g의 디페닐포스피노페로센 팔라듐 클로라이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃의 온도로 16시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고 케이크를 50cm3의 에틸 아세테이트로 3회 세척하였다. 여과물을 100cm3의 물로 세척한 다음 50cm3의 염화나트륨 포화수용액으로 2회 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 갈색 오일을 수득하고 이를 50kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 4.5cm; 높이 42cm)에서 사이클로헥산/에틸 아세테이트(용적 기준으로 80/20)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 예상된 산물을 함유한 분획을 수거하였다. 이들 분획을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 2.62g의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 황색 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼: (CH2Cl2): 1720; 1682; 1622; 1504; 1423; 1367; 1229; 1174; 1027 및 834cm-1.
에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 1에서 제조하였다
실시예 6
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실산의 나트륨 염
수성 5M 염산 7cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트 0.48g의 혼합물을 불활성 대기하에서 100℃의 온도로 6시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 24시간 동안 교반한 다음 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 증발시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-60μ; 직경 2.5cm; 높이 35cm)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(용적 기준으로 84/15/1)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 19 내지 24를 합치고 상기와 같이 농축시켰다. 수득된 고체를 10cm3의 디이소프로필 에테르에서 교반하고, 여과한 다음, 5cm3의 디이소프로필 에테르로 3회 세척하였다. 0.35g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실산을 223℃에서 용융하는 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.87 (t, J = 7Hz: 3H); 1.10 내지 1.45 (mt: 12H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.85 내지 2.05 (mt: 2H); 1.97 (광범위한 d, J = 10.5Hz: 2H); 2.17 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 2.45 내지 2.60 (mt: 2H); 3.15 (mt: 2H); 3.97 (s: 3H); 7.40 (mt: 1H); 7.44 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 45cm3중의 1-요오도헵탄 0.61cm3의 용액에 1.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트와 0.5g의 탄산칼륨을 20℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 80℃로 18시간 동안 가열한 후 추가로 1.17cm3의 1-요오도헵탄을 첨가하였다. 80℃의 온도로 40시간 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 20℃의 온도로 냉각시키고, 여과한 다음 50℃의 온도에서 감압(1kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-60μ; 직경 3.5cm; 높이 35cm)에서 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 95/5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 35cm3 분획을 수거하였다. 분획 18 내지 26을 합치고 상기와 같이 농축시켰다. 0.36g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2957; 2931; 1722; 1622; 1504; 1229; 1159; 1118; 1028 및 834cm-1
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 1에 기술된 바와 같이 제조하였다.
실시예 7
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
수성 6M 염산 8cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.55g의 혼합물을 불활성 대기하에 100℃의 온도로 교반하면서 5시간 동안 가열하였다. 20℃에서 18시간 동안 교반한 후, 수득된 용액을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득된 증발 잔사를 디클로로메탄/메탄올의 혼합물(용적 기준으로 90/10) 10cm3에 넣고, 혼합물을 상기 조건하에서 농축시켰다. 0.59g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드를 129℃에서 용융되는 연질의 발포체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼: (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 2.10 (mt: 14H); 2.15 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.65 내지 3.00 (mt: 4H); 3.05 내지 3.40 (mt: 5H); 3.46 (광범위한 d, J= 12Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 7.42 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.48 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.99 (d, J = 9Hz: 1H); 8.72 (s: 1H); 10.55 내지 10.90 (다중선: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸] 피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 50cm3중의 (2-클로로에틸티오)사이클로펜탄 0.607g의 용액에 20℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 1.2g의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트, 0.51g의 탄산칼륨 및 0.61g의 요오드화칼륨을 첨가하였다. 80℃의 온도로 20시간 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 약 20℃의 온도로 냉각시키고, 여과한 다음, 50℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축시켰다. 수득한 잔사를 100kPa의 질소 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-60μ; 직경 3.5cm)에서 35cm3 의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 25 내지 31을 합치고 상기와 같이 농축시켰다. 0.9g의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 958; 1726; 1622; 1503; 1229; 1117; 1030 및 833cm-1.
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 5에 기술된 바와 같이 제조하였다.
실시예 8
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티엔-2-일)티오에틸]피페리 딘-4-아세트산
상기 실시예의 것과 유사한 방식으로 실시하여 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-아세트산을 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 1.70 (mt: 8H); 2.14 (s: 2H); 2.33 (mt: 4H); 2.45 내지 2.60 (mt: 2H); 2.92 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.13 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 7.05 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz: 1H); 7.18 (dd, J = 3.5 및 1Hz: 1H); 7.39 (d, J = 3Hz: 1H); 7.44 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.60 (dd, J = 5.5 및 1Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
실시예 9
{4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-일}메탄올
상기 실시예의 것과 유사한 방식으로 실시하여 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-4-일}메탄올을 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.15 내지 1.75 (mt: 14H); 1.95 (mt: 2H); 2.20 내지 2.40 (mt: 4H); 2.44 (mt: 2H); 2.57 (mt: 2H); 3.05 내지 3.25 (mt: 5H); 3.97 (s: 3H); 4.38 (t, J = 5.5Hz: 1H); 7.38 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H) .
실시예 10
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[(3-페닐프로필)피페리딘-4-일]메탄올
상기 실시예의 것과 유사한 방식으로 실시하여 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[(3-페닐프로필)피페리딘-4-일]메탄올을 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.59 (mt: 2H); 1.65 내지 1.95 (mt: 4H); 2.20 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.86 (mt: 2H); 3.10 내지 3.65 (mt: 8H); 3.99 (s: 3H); 7.19 (광범위한 dd, J = 7.5 및 4.5Hz: 1H); 7.35 내지 7.50 (mt: 2H); 7.50 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.71 (분리된 t, J = 7.5 및 1.5Hz: 1H); 8.01 (d, J = 9Hz: 1H); 8.48 (광범위한 d, J = 4.5Hz: 1H); 8.74 (s: 1H); 10.70 (다중선: 1H).
실시예 11
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산
수성 5N 염산 5cm3 및 디옥산 3cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g의 혼합물을 불활성 대기하에 100℃의 온도에서 교반하면 20시간 동안 유지하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 혼합물을 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 40-63μ; 직경 1.5cm; 질량 55g)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(용적 기준으로 12/3/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 15cm3 분획을 수거하였다. 분획 5 내지 12을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.26g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산을 180℃에서 용융하는 백색의 결정상 고체의 고체로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.31 (매우 광범위한 t), J = 13Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.85 내지 2.05 (mt: 4H); 2.45 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 2.60 (광범위한 d, J = 11Hz: 2H); 2.91 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.04 (매우 광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 7.04 (dd, J = 5 및 3.5Hz: 1H); 7.17 (dd, J = 3.5 및 1Hz: 1H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.60 (dd, J = 5 및 1Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.8g, 2-(2-브로모에틸티오)티오펜 0.6g 및 탄산칼륨 1.5g의 혼합물을 불활성 대기하에서 교반하면서 80℃의 온도로 18시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 디클로로메탄과 물에 넣는다. 유기 상을 물 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 3cm; 질량 50g)에서 에틸 아세테이트/석유 에테르(40-65℃)(용적 기준으로 75/25)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 30cm3 분획을 수거하였다. 분획 3 내지 5을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.7g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트을 진한 무색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (t, J = 7Hz: 3H); 1.34 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.85 내지 2.00 (mt: 4H); 2.44 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 2.59 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 2.89 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.03 (매우 광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.94 (s: 3H); 3.96 (q, J = 7Hz: 2H); 7.02 (dd, J = 5 및 3.5Hz: 1H); 7.16 (dd, J = 3.5 및 1Hz: 1H); 7.32 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.39 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.58 (dd, J = 5 및 1Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필] 피페리딘-4-카복실레이트
2cm3의 트리플루오로아세트산을 5℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서, 디클로로메탄 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 0.5g의 용액에 첨가하였다. 45분 후에, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 디에틸 에테르에 넣고 중탄산칼륨 포화용액 및 탄산칼륨 포화용액으로 차례로 세척하였다. 유기상을 5cm3의 물로 세척한 다음 이어서 염화나트륨 포화용액으로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.26g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 진한 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.02 (t, J = 7Hz: 3H); 1.28 (mt: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.90 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.46 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 2.79 (d mt, J = 12Hz: 2H); 3.06 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 3.95 (s: 3H); 3.98 (q, J = 7Hz: 2H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
1.4g의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 -30℃의 온도로 냉각시키고 여기에, 테트라하이드로푸란중의 9-보라비사이클로[3.3.1]노난의 0.5M 용액 11cm3을 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 첨가 후, 혼합물의 온도를 약 20℃로 환원시켰다. 수득된 용액을 추가로 4시간 동안 교반한 후 0.09g의 팔라듐 디페닐포스피노페로센 클로라이드, 1.4g의 4-요오도-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린 및 2.5g의 3가 인산칼륨을 첨가하였다. 60℃의 온도에서 16시간 동안 교반한 후 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시킨 다음 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 에틸 아세테이트 및 물에 넣고 침강에 의해 상을 분리한 후 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 여과한 다음 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 4.5cm; 질량 125g)에서 디클로로메탄/에틸 아세테이트의 혼합물(용적 기준으로 98/2)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 20cm3 분획을 수거하였다. 분획 98 내지 170을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 1.5g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트을 진한 갈색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.02 (t, J = 7Hz: 3H); 1.30 (mt:2H); 1.39 (s: 9H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.92 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.81 (mt: 2H); 3.05 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.69 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 3.95 (s: 3H); 4.00 (q, J = 7Hz: 2H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (d, J = 1Hz: 1H).
4-요오도-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린
테트라하이드로푸란 80cm3중의 디이소프로필아민 1.8cm3을 -75℃의 온도로 냉각시키고 헥산중의 부틸 리튬 1.6M 용액 7.7cm3을 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. -75℃의 온도에서 20분 동안 교반한 후, 테트라하이드로푸란 20cm3중의 3-플루오로-6-메톡시퀴놀린 2.2g의 용액을 첨가하였다. 수득된 용액을 추가로 4시간 동안 교반한 후, 테트라하이드로푸란 10cm3중의 이중-승화된 요오드 3.3g의 용액을 첨가하였다. 20℃의 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 200cm3의 90/10 테트라하이드로푸란/물의 혼합물에 이어서 100cm3의 염화나트륨 포화용액 및 150cm3의 에틸 아세테이트로 가수분해시켰다. 혼합물을 80cm3의 염화나트륨 포화용액으로 3번 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고, 40℃의 온도에서 감압하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 5cm; 높이 35cm)에서 90/10 석유 에테르/에틸 아세테이트의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 66 내지 95를 합치고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.9g의 4-요오도-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린을 크림색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 4.00 (s: 3H); 7.31 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.47 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.01 (d, J = 9Hz: 1H); 8.64 (s: 1H).
3-플루오로-6-메톡시퀴놀린
메탄올 23cm3중의 4-클로로-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린 1.35g, 트리에틸아민 1.1cm3, 목탄상 팔라듐 100mg의 혼합물을 2bar의 수소 압력하에 20℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 여과한 다음, 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 3cm; 질량 40g)에서 디클로로메탄/에틸 아세테이트(용적 기준으로 95/5)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 1g의 3-플루오로-6-메톡시퀴놀린을 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.92 (s: 3H); 7.40 (mt: 2H); 8.07 (d, J = 9Hz: 1H); 8.04 (dd, J = 10 및 3Hz: 1H); 8.77 (d, J = 3Hz: 1H).
4-클로로-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린
테트라하이드로푸란 50cm3중의 디이소프로필아민 1.3cm3을 -75℃의 온도로 냉각시키고 헥산중의 부틸 리튬 1.6M 용액 5.8cm3을 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. -75℃의 온도에서 20분 동안 교반한 후, 테트라하이드로푸란 20cm3중의 4-클로로-6-메톡시퀴놀린 1.2g의 용액을 첨가하였다. 수득된 용액을 추가로 4시간 동안 교반한 후, 테트라하이드로푸란 10cm3중의 N-플루오로벤젠 설폰이미드 2.9g의 용액을 첨가하였다. 20℃의 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 200cm3의 90/10 테트라하이드로푸란/물의 혼합물에 이어서 100cm3의 염화나트륨 포화용액 및 150cm3의 에틸 아세테이트로 가수분해시켰다. 혼합물을 80cm3의 염화나트륨 포화용액으로 3번 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고, 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 4cm; 질량 100g)에서 디클로로메탄으로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 4-클로로-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린을 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 4.01 (s: 3H); 7.43 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.52 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.07 (d, J = 9Hz: 1H); 8.91 (d, J = 1Hz: 1H).
4-클로로-6-메톡시퀴놀린
옥시클로라이드 50cm3중의 4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린 12g의 혼합물을 불활성 대기하에 2시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 얼음으로 가수분해시키고 5N 수산화나트륨 용액으로 pH를 10으로 만든다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ)에서 디클로로메탄/메탄올(용적 기준으로 85/15)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 12g의 4-클로로-6-메톡시퀴놀린을 82℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.958 (s: 3H); 7.45 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.53 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.76 (d, J = 4.5Hz: 1H); 8.04 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (d, J = 4.5Hz: 1H).
에틸-4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 1에서 제조하였다.
4-하이드록시-6-메톡시퀴놀린은 실시예 1에 기재한 바와 같이 제조하였다.
실시예 12
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
수성 5N 염산 6cm3 및 디옥산 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g의 혼합물을 불활성 대기하에 100℃의 온도에서 교반하면 20시간 동안 유지하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 1.5cm; 질량 50g)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(용적 기준으로 12/3/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 15cm3 분획을 수거하였다. 분획 10 내지 15를 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.2g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 175℃에서 용융하는 백색 고체로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.33 (매우 광범위한 t, J = 13Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.95 (광범위한 d, J = 13Hz: 2H); 2.05 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.60 (t, J = 6Hz: 2H); 2.69 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.04 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.06 (t, J = 6Hz: 2H); 6.65 내지 6.85 (mt: 3H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.39 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠 0.3g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 불활성 대기하에서 교반하면서 75℃의 온도로 18시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 에틸 아세테이트와 물에 넣는다. 유기 상을 물 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 1.5cm; 질량 35g)에서 디클로로메탄으로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 7 내지 11을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트을 진한 무색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.00 (t, J = 7Hz: 3H); 1.38 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.60 (t, J = 6Hz: 2H); 2.69 (매우 광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.05 (매우 광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.95 (s: 3H); 3.98 (q, J = 7Hz: 2H); 4.06 (t, J = 6Hz: 2H); 6.65 내지 6.85 (mt: 3H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 1에서 제조하였다.
1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠은 실시예 16에 기술된 방법을 응용하여 수득하였다.
실시예 13
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
수성 5N 염산 50cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]- 1-[2-(2,3,5-트리플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1g의 혼합물을 100℃의 온도에서 교반하면 20시간 동안 유지하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 50cm3의 아세톤에 넣고, 여과한 다음, 15cm3로 3회 세척한 다음 40℃의 온도에서 감압(0.1kPa)하에서, 건조기에서 건조시켰다. 0.88g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드를 170℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.45 내지 2.30 (mt:8H); 2.85 내지 3.70 (mt: 8H); 3.97 (s: 3H); 4.50 (mt: 2H); 7.15 (mt: 2H); 7.40 (d, J = 3Hz: 1H ); 7.46 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (s: 1H); 10.07 (비분리된 피크: 1H); 12.50 내지 13.10 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 100cm3중의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드 1.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,3,5-트리플루오로벤젠 0.9g, 요오드화칼륨 0.6g 및 탄산칼륨 2g의 혼합물을 불활성 대기하에서 교반하면서 75℃의 온도로 18시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 여과하고 30cm3의 아세토니트릴로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 3cm; 높이 27cm)에서 에틸 아세테이트로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 50cm3 분획을 수거하였다. 분획 9 내지 23을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 1.27g의 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로-6-페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 진한 황색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 1.60 (mt: 4H); 1.72 (mt: 2H); 1.95 내지 2.15 (mt: 4H); 2.64 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.71 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.13 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.93 (s: 3H); 4.16 (t, J = 5.5Hz: 2H); 5.04 (s: 2H); 6.95 내지 7.15 (mt: 2H); 7.20 내지 7.30 (mt: 5H); 7.34 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드
5N 염산 75cm3중의 벤질 1-3급-부틸옥시카보닐-4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀 린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 17.4g의 혼합물을 200cm3의 디옥산에 용해시키고 20℃의 온도에서 20시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물에 200cm3의 디에틸 에테르를 첨가하였다. 형성된 침전물을 여과하여 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드를 생성하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.49 (mt: 2H); 1.65 내지 1.85 (mt: 4H); 2.11 (d-비분리된 피크 , J = 14Hz: 2H); 2.78 (mt: 2H); 3.10 내지 3.25 (mt: 2H); 3.20 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 5.09 (s: 2H); 7.28 (mt: 5H); 7.43 (d, J = 3Hz: 1H); 7.53 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 8.06 (d, J = 9Hz: 1H); 8.80 (s: 1H); 9.05 내지 9.30 (비분리된 피크: 2H).
1-(2-브로모에톡시)-2,3,5-트리플루오로벤젠
아세토니트릴 200cm3중의 2,3,5-트리플루오로페놀 11.4g, 1,2-디브로모에탄 40.5cm3와 탄산칼륨 15.3g의 혼합물을 불활성 대기하에 교반하면서 75℃의 온도로 18시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 여과하고 50cm3의 아세토니트릴로 4회 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 150cm3의 석유 에테르(40-65℃)에 넣고, 여과한 다음, 30cm3의 석유 에테르(40-65℃)로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 5cm; 높이 33cm)에서 석유 에테르(40-65℃)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 100cm3 분획을 수거하였다. 분획 28 내지 63을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 16.15g의 1-(2-브로모에톡시)-2,3,5-트리플루오로벤젠을 진한 무색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.83 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 4.45 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 7.00 내지 7.15 (mt: 2H).
벤질 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 1에서 제조하였다.
실시예 14
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로-6-페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실산
5N 염산 수용액 15㎤와 디옥산 15㎤ 중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필-1-[2-(2,5-디플루오로-6-피페리딘-4-카보실레이트 1.3g의 혼합물을 100℃ 온도에서 교반하면서 불활성 대기하에 20시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 증발시켰다. 수득한 잔사를 톨루엔으로 4회 용해시키고, 각 세척 사이 마다 증발시켰다. 수득한 오일은 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(12/3/0.5 용적 기준으로)에 용해시키고 침강시켜 상 분리시킨 후, 유기상은 물로 세척한 다음 20시간 동안 방치하여 결정화시켰다. 수득한 고체를 여과분리한 다음 건조기에 넣고 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로-6-페닐티오)에틸]-피페리딘-4-카복실산 0.6g을 205℃에서 융해하는 백색 결정형 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.39 (비분리된 피크: 2H); 1.55 (mt: 2H); 1.70 (mt: 2H); 1.90 내지 2.20 (mt: 4H); 2.40 내지 2.85 (광범위한 비분리된 피크: 4H); 3.05 내지 3.25 (mt: 2H); 3.17 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 7.07 (mt: 1H); 7.26 (mt: 1H); 7.33 (mt: 1H); 7.38 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H); 12.00 내지 12.50 (비분리된 피크: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로-6-페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 100㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.4g, 1-(2-브로모에틸티오)-2,5-디플루오로벤젠 0.9g, 요오드화칼륨 0.6g 및 탄산칼륨 2g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온 도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 물에 용해시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상은 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 에틸아세테이트와 디클로로메탄(05/95 용적비) 혼합물로 용출시키고 15㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 2.5cm; 질량 50g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 21 내지 100을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로-6-페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.35g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 95℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 1.60 (mt: 4H); 1.71 (mt: 2H); 1.85 내지 2.05 (mt: 4H); 2.40 내지 2.60 (mt: 2H); 2.66 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.05 내지 3.20 (mt: 2H); 3.11 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.92 (s: 3H); 5.03 (s: 2H); 7.04 (mt: 1H); 7.15 내지 7.35 (mt: 7H); 7.35 (d, J = 3Hz: 1H); 7.44 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
1-(2-브로모에틸티오)-2,5-디플루오로벤젠
메탄올 중의 수산화칼륨 10% 용액 80㎤중 S-(2,5)-디플루오로페닐-디메틸 티 오카르바메이트 5.8g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 100℃ 온도에서 1시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 물에 용해시키고, 디에틸 에테르로 추출한 다음 5N 염산 40㎤로 산성화하였다. 수성상은 디에틸 에테르 30㎤로 2회 추출하였다. 유기상은 합하여 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음 여과한 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 1,2-디브로모에탄 30㎤ 및 알리쿼트(aliquat) 336 0.5g에 용해시킨 다음, 저온 수산화나트륨 용액 20㎤를 첨가하였다. 수득한 용액은 20℃ 온도에서 추가로 18시간 동안 교반한 다음 물 15㎤로 2회 세척하였다. 유기상을 합하여 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음, 여과한 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르로 용출시키고 50㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 2.5cm; 질량 75g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 4 내지 13을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 1-(2-브로모에틸티오)-2,5-디플루오로벤젠 4.4g이 무색 유체 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.50 (mt: 2H); 3.66 (mt: 2H); 7.15 (mt: 1H); 7.32 (이종 삼중선, J = 9 및 4.5Hz: 1H); 7.42 (ddd, J = 9-6.5 및 3Hz: 1H).
디메틸 S-(2,5)-디플루오로페닐티오카바메이트
디메틸 O-(2,5)-디플루오로페닐티오카르바메이트 2g을 235℃ 온도에서 40분 동안 가열하였다. 수득한 잔사는 석유 에테르와 디클로로메탄(50/50 용적비) 혼합물로 용출시키고 15㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 3cm; 질량 25g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 6 내지 11을 합한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 디메틸 S-(2,5)-디플루오로페닐티오카르바메이트 1.25g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 96℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 2.96 (비분리된 피크: 3H); 3.08 (비분리된 피크: 3H); 7.35 내지 7.50 (mt: 3H).
디메틸 O-(2,5)-디플루오로페닐티오카바메이트
디메틸티오카르바메이트 클로라이드 14.1g과 1,4-디아자[2.2.2]트리사이클로옥탄 13g을, 디메틸포름아마이드 120㎤중 2,5-디플로오로페놀 7.5g의 용액에 교반하에 첨가하였다. 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물 1dm3와 무수 농염산 100㎤에 용해시키고 디에틸에테르 400㎤로 추출하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르와 디클로로메탄(50/50 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 10cm; 질량 400g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 예상된 산물을 함유하는 분획을 합한 다음 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 디메틸 O-(2,5)-디플루오로페닐티오카르바메이트 12.4g이 고체 형태로 수득되었다(융점 62℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.35 (s: 3H); 3.40 (s: 3H); 7.15 내지 7.30 (mt: 2H); 7.42 (이종 삼중선, J = 9.5 및 5.5Hz: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드은 실시예 13에서 제조하였다.
실시예 15
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
5N 염산 수용액 50㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 100℃ 온도에서 20시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 아세톤 50㎤에 용해시키고, 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 여과하고 아세톤 15㎤로 3회 세척한 다음 건조기에 넣고 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드 0.86g 을 백색 고체 형태로 수득하였다(융점 218℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.59 (mt: 2H); 1.75 (mt: 2H); 1.82 (매우 광범위한 t, J = 14Hz: 2H); 2.22 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.98 (mt: 2H); 3.22 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.45 내지 3.70 (mt: 4H); 3.98 (s: 3H); 4.51 (t, J = 5Hz: 2H); 7.15 내지 7.25 (mt: 3H); 7.42 (d, J = 3Hz: 1H); 7.48 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.99 (d, J = 9Hz: 1H); 8.72 (s: 1H); 10.66 (비분리된 피크: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 100㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,6-디플루오로벤젠 0.82g, 요오드화칼륨 0.6g 및 탄산칼륨 2g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 에틸아세테이트로 용출시키고 50㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 3cm; 높이 27cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 7 내지 17을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2- (2,6-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.65g이 농후한 황색 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.25 내지 1.55 (mt: 4H); 1.70 (mt: 2H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.59 (t, J = 6Hz: 2H); 2.66 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.13 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.93 (s: 3H); 4.14 (t, J = 6Hz: 2H); 5.03 (s: 2H); 7.05 내지 7.20 (mt: 3H); 7.35 (mt: 5H); 7.35 (d, J = 3Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
1-(2-브로모에톡시)-2,6-디플루오로벤젠
아세토니트릴 300㎤중 2,6-디플루오로페놀 10g, 1,2-디브로모에탄 40.5㎤ 및 탄산칼륨 15.3g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르(40 내지 65℃) 200㎤에 용해시키고, 여과한 다음 석유 에테르(40 내지 65℃) 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 감압(2kPa)하에 40℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르(40 내지 65℃)로 용출시키고 100㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 7cm; 높이 28cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 22 내지 58을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 1-(2-브로모에톡시)-2,6-디플루오로벤젠 14.5g이 농후한 무색 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.76 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 4.42 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 7.10 내지 7.25 (mt: 3H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드를 실시예 13에서 제조하였다.
실시예 16
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
5N 염산 50㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 100℃ 온도에서 20시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 아세톤 50㎤에 용해시키고, 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 여과하고 아세톤 15㎤로 3회 세척한 다음 건조기에 넣고 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드 0.8g을 백색 고체 형태로 수득하였다(융점 180℃).
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.58 (mt: 2H); 1.72 (mt: 2H); 1.84 (매우 광범위한 t, J = 14Hz: 2H); 2.19 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.95 (mt: 2H); 3.22 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.53 (mt: 4H); 3.98 (s: 3H); 4.52 (t, J = 5Hz: 2H); 6.84 (mt: 1H); 7.22 (ddd, J = 9 - 7 및 3Hz: 1H); 7.30 (ddd, J = 10.5 - 9 및 4.5Hz: 1H); 7.42 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.49 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.00 (d, J = 9Hz: 1H); 8.74 (s: 1H); 10.97 (비분리된 피크: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 100㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,5-디플루오로벤젠 0.82g, 요오드화칼륨 0.6g 및 탄산칼륨 2g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 에틸아세테이트로 용출시키고 30㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 2.4cm; 높이 26cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 7 내지 14를 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2- (2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.6g이 농후한 황색 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.35 내지 1.60 (mt: 4H); 1.73 (mt: 2H); 1.95 내지 2.15 (mt: 4H); 2.63 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.72 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.14 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.92 (s: 3H); 4.12 (t, J = 5.5Hz: 2H); 5.04 (s: 2H); 6.75 (삼종 삼중선, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.13 (ddd, J = 10.5 - 7.5 및 3Hz: 1H); 7.20 내지 7.30 (mt: 6H); 7.34 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
1-(2-브로모에톡시)-2,5-디플루오로벤젠
아세토니트릴 200㎤중 2,5-디플루오로페놀 10g, 1,2-디브로모에탄 40.5㎤ 및 탄산칼륨 15.3g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 50㎤로 4회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르(40 내지 65℃) 150㎤에 용해시키고, 여과한 다음 석유 에테르(40 내지 65℃) 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 감압(2kPa)하에 40℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르(40 내지 65℃)로 용출시키고 100㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 7cm; 높이 49cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 29 내지 88을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 1-(2-브로모에톡시)-2,5-디플루오로벤젠 13.5g이 무색 유체 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.85 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 4.44 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 6.82 (mt: 1H); 7.18 (ddd, J = 9 - 7 및 3Hz: 1H); 7.29 (ddd, J = 11 - 9 및 5Hz: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드는 실시예 13에서 제조하였다.
실시예 17
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드
5N 염산 수용액 50㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 100℃ 온도에서 20시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사를 아세톤 50㎤에 용해시키고, 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 여과하고 아세톤 15㎤로 3회 세척한 다음 건조기에 넣고 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1- [2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드 0.9g을 백색 고체 형태로 수득하였다(융점 259℃).
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.45 내지 1.65 (mt: 2H); 1.73 (mt: 2H); 1.81 (매우 광범위한 t, J = 14Hz: 2H); 2.20 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.97 (mt: 2H); 3.22 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.45 내지 3.60 (mt: 4H); 3.98 (s: 3H); 4.54 (t, J = 5Hz: 2H); 7.09 (mt: 2H); 7.20 (mt: 1H); 7.42 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.48 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.99 (d, J = 9Hz: 1H); 8.72 (s: 1H); 10.70 (비분리된 피크: 1H); 12.40 내지 13.30 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 100㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,3-디플루오로벤젠 0.82g, 요오드화칼륨 0.6g 및 탄산칼륨 2g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 18시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 30㎤로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 에틸아세테이트로 용출시키고 30㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 2.7cm; 높이 32cm) 상에서 대기 압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 7 내지 21을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.6g이 농후한 황색 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.35 내지 1.55 (mt: 4H); 1.72 (mt: 2H); 1.95 내지 2.15 (mt: 4H); 2.64 (t, J = 6Hz: 2H); 2.72 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.13 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.93 (s: 3H); 4.15 (t, J = 6Hz: 2H); 5.04 (s: 2H); 6.90 내지 7.20 (mts: 3H); 7.25 (mt: 5H); 7.35 (d, J = 3Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
1-(2-브로모에톡시)-2,3-디플루오로벤젠
아세토니트릴 200㎤중 2,3-디플루오로페놀 10g, 1,2-디브로모에탄 40.5㎤ 및 탄산칼륨 15.3g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 48시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴 30㎤로 6회 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 디클로로메탄과 에틸아세테이트(90/10 용적비) 혼합물로 용출시키고 100㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 7cm; 높이 42cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 4 내지 10을 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 석유 에테르(40 내지 65℃)로 용출시키고 100㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 5cm; 높이 30cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 34 내지 82를 합한 다음 상기 조건에 따라 농축 건조시켰다. 1-(2-브로모에톡시)-2,3-디플루오로벤젠 13.6g이 무색 유체 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 3.85 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 4.44 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 6.82 (mt: 1H); 7.18 (ddd, J = 9 - 7 및 3Hz: 1H); 7.29 (ddd, J = 11 - 9 및 5Hz: 1H).
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드는 실시예 13에서 제조하였다.
실시예 18
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2- 티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실산
5N 염산 수용액 6㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필-1-(2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.3g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 100℃ 온도에서 6시간 동안 유지시켰다. 20℃ 온도로 냉각시키고 16시간 동안 교반한 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 10% 메탄올을 함유하는 디클로로에탄 10㎤에 용해시킨 뒤, 40 ℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 디클로로에탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(89/10/1 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 2.5cm; 높이 30cm) 상에서 대기압하에 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 18 내지 41을 합하여 상기 조건하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 이소프로필 에테르 5㎤에 용해시키고, 여과한 다음 건조기에서 감압(0.1kPa)하에 40℃ 온도에서 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실산 0.24g을 백색 고체 형태로 수득하였다(융점 200℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.34 (mt: 2H); 1.55 (mt: 2H); 1.69 (mt: 2H); 1.85 내지 2.15 (mt: 4H); 2.59 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 2.67 (d-비분리된 피크, J = 12Hz: 2H); 3.17 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 3.20 내지 3.50 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 7.38 (광범위한 s: 1H); 7.45 (광범위한 dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.63 (d, J = 3Hz: 1H); 7.71 (d, J = 3Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H); 11.90 내지 12.55 (매우 광범위한 비분리된 피크: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트
2-머캅토티아졸 0.28g, 탄산칼륨 0.33g 및 요오드화칼륨 0.29g을, 아세토니 트릴 50㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-클로로에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.9g의 용액에 교반하면서 불활성 대기하에 20℃ 온도에서 첨가하였다. 80℃ 온도로 20시간 동안 가열한 후 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시키고, 여과한 후 감압(2kPa) 하에 50℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 디클로로메탄/메탄올 혼합물(95/0.5 용적비)로 용출시키고 40㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 3.5cm; 높이 35cm) 상에서 100kPa의 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 생성물을 함유하는 분획을 합한 다음 에틸아세테이트/사이클로헥산 혼합물(75/25 용적비)로 용출시키고 30㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 3.5cm; 높이 30cm) 상에서 질소 100kPa 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 23 내지 40을 합하여 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.75g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.05 (t, J = 7Hz: 3H); 1.38 (mt: 2H); 1.52 (mt: 2H); 1.68 (mt: 2H); 1.90 내지 2.05 (mt: 4H); 2.59 (t, J = 7Hz: 2H); 2.68 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.17 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.25 내지 3.40 (mt: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.00 (q, J = 7Hz: 2H); 7.38 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.63 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.71 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-클로로에틸)피페리딘-4-카복실레이트
디클로로메탄 40㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-카복실레이트 1.8g의 용액에 티오닐 클로라이드 1.21㎤를 교반하에 20℃ 온도에서 첨가하였다. 20℃ 온도에서 48시간 동안 교반한 후 그 반응 혼합물을 50℃ 온도에서 감압(1kPa) 하에 농축시켰다. 잔사를 물 50㎤와 에틸 아세테이트 50㎤에 강력하게 교반하면서 20℃ 온도에서 용해시킨 다음, 탄산칼륨 10g을 첨가하였다. 유기상은 물 25㎤와 염화나트륨 포화 용액 25㎤으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후, 여과한 다음 50℃ 온도에서 감압(1kPa) 하에 농축시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-클로로에틸)피페리딘-4-카복실레이트 1.8g이 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2957; 1726; 1622; 1503; 1230; 1116; 1029 및 833cm-1
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 80㎤중 2-요오도에탄올 1.17㎤의 용액에 교반하면서 불활성 대 기하에 20℃ 온도에서 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 3.9g과 탄산칼륨 2.07g을 첨가하였다. 80℃ 온도에서 23시간 동안 가열한 후, 2-요오도에탄올 1.17㎤를 추가로 첨가하였다. 80℃ 온도에서 40시간 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시키고, 여과한 뒤, 감압(1kPa) 하에 50℃ 온도에서 농축시켰다. 수득된 잔사는 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(89/10/1 용적비)로 용출시키고 50㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 4cm; 높이 60cm) 상에서 100kPa의 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 14 내지 17을 합하여 상기한 바와 같이 농축시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-카복실레이트 1.9g이 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2439; 2952; 1726; 1622; 1503; 1230; 1116; 1029 및 833cm-1.
실시예 19
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오에틸)피페리딘-4-일]-메탄올 디하이드로클로라이드
아세토니트릴 25㎤중 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-일}메탄올 디하이드로클로라이드 0.6g, 1-브로모-2-(사이클 로펜틸티오)에틸 0.24g, 요오드화칼륨 0.22g 및 탄산칼륨 0.9g의 혼합물을 75℃ 온도에서 20시간 동안 교반하에 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사는 물 20㎤에 용해시킨 다음, 에틸 아세테이트 20㎤로 3회 추출하였다. 유기상을 합하여 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄/메탄올 혼합물(90/10 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 3cm; 높이 18cm) 상에서 50kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 예상 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사를 아세톤 5㎤에 용해시킨 다음, 디에틸 에테르 중의 1N 염화수소 용액 3㎤로 산성화하였다. 수득되는 현탁액을 디에틸 에테르 20㎤로 희석하고, 20℃ 온도에서 3시간 동안 교반한 뒤, 여과하고, 디에틸 에테르로 세척한 다음 건조기에서 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오에틸)피페리딘-4-일]메탄올 디하이드로클로라이드 0.4g을 담황색 고체 형태로 수득하였다(융점 120℃).
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, 373K의 온도에서 CD3COOD-d4를 소수의 액적으로 적가한 (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.15 (mt: 16H); 2.93 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.10 내지 3.30 (mt: 7H); 3.33 (광범위한 s: 2H); 3.91 (s: 3H); 5.49 (mt: 1H); 7.41 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.22 (d, J = 3Hz: 1H); 8.60 (s: 1H).
{4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-일}메탄올 디하이드로클로라이드
디옥산에 용해된 5N 염산 6.5㎤와 디옥산 30㎤ 중 3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-1-카복실레이트 1.5g의 혼합물을 20℃ 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물에 디에틸 에테르 100㎤를 첨가하였다. 형성되는 침전물을 여과하여 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시-프로필]피페리딘-4-일}메탄올 디하이드로클로라이드 1.24g을 담황색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.10 (mt: 8H); 2.85 내지 3.10 (mt: 4H); 3.26 (광범위한 s: 2H); 3.91 (s: 3H); 5.45 (mt: 1H); 7.47 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.98 (d, J = 9Hz: 1H); 8.23 (d, J = 3Hz: 1H); 8.60 내지 8.80 (비분리된 피크: 2H); 8.69 (s: 1H).
3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시-프로필]피페리딘-1-카복실레이트
디메틸 설폭사이드 300㎤와 3급-부탄올 75㎤중 3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-1-카복실레 이트 5.26g의 용액을 산소포화된 대기하에 20℃ 온도에서 교반하였다. 5분 후, 이 반응 혼합물에 3급-부톡시화칼륨 2.1g을 3급-부탄올 30㎤에 용해시킨 용액을 첨가하였다. 1시간 30분 동안 산소 세정후, 반응 혼합물을, 얼음 300g, 물 300㎤ 및 아세트산 1.1㎤의 혼합물 상에 조심스럽게 부었다. 수성상은 디클로로메탄 300㎤로 3회 추출하였다. 유기상은 합하여 물 300㎤로 2회 세척하고 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 감압(2kPa) 하에 40℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 사이클로헥산/에틸 아세테이트 혼합물(50/50 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 4cm; 높이 27cm) 상에서 50kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 예상 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기 조건하에 농축 건조시켰다. 3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)-3-하이드록시프로필]피페리딘-1-카복실레이트 3.4g을 백색 발포체 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 578 M+
m/z = 521 C26H38ClN2O5Si+
m/z = 465 C22H30ClN2O5Si+
m/z = 421 C21H30ClN2O3Si+ 기준 피크
m/z = 57 C4H9 +
DCI m/z = 579 MH+
m/z = 523 C26H40ClN2O5Si+
3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-1-카복실레이트
디클로로메탄 20㎤중 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-하이드록시메틸-피페리딘-1-카복실레이트 0.45g, 3급-부틸디메틸실릴 클로라이드 0.3g, 트리에틸아민 0.17㎤ 및 디메틸아미노피리딘 0.04g의 혼합물을 20℃ 온도에서 불활성 대기하에 교반하였다. 18시간 동안 교반한 후, 3급-부틸디메틸실릴 클로라이드 0.3g, 디메틸아미노피리딘 0.04g 및 트리에틸아민 0.2㎤를 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 물 20㎤에 용해시켰다. 수성상은 디클로로메탄 20㎤로 2회 추출하였다. 유기상은 합하여 염화나트륨 포화용액 300㎤로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 감압(2kPa) 하에 40℃ 온도에서 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 사이클로헥산/에틸아세테이트 혼합물(70/30 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 2.5cm; 높이 15cm)에서 50kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 예상 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 3급-부틸 4-(3급-부틸디메틸실라닐옥시메틸)-4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-1-카복실레이트 0.48g을 무색 래커 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): -0.04 (s: 6H); 0.76 (s: 9H); 1.29 (mt: 4H); 1.39 (s: 9H); 1.58 (mt: 4H); 3.19 (mt: 2H); 3.20 내지 3.45 (mt: 6H); 3.95 (s: 3H); 7.41 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-하이드록시메틸피페리딘-1-카복실레이트
테트라하이드로푸란 250㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트 12.3g의 용액에 교반하면서 불활성 대기하에 -20℃ 온도에서 수소화리튬알루미늄 1.05g을 분할하여 첨가하였다. 20℃ 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 이 반응 혼합물에 수소화리튬알루미늄 0.5g을 -20℃ 온도에서 첨가하였다. 1시간 30분 후, 반응 혼합물을 0℃로 냉각시킨 다음 물 1.8㎤, 5N 수소화나트륨 1.3㎤ 및 물 5.7㎤를 염속 첨가하여 가수분해하였다. 20℃ 온도에서 30분 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 여과하고 에틸아세테이트 400㎤로 세척하였다. 여과물을 염화나트륨 포화 용액 200㎤로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-하이드록시-메틸피페리딘-1-카복실 레이트 10.9g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.23 (mt: 2H); 1.32 (mt: 2H); 1.39 (s: 9H); 1.58 (mt: 4H); 3.10 내지 3.40 (mt: 6H); 3.22 (d, J = 5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.50 (t, J = 5Hz: 1H); 7.40 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 5에서 제조하였다.
실시예 20
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산
5N 염산 수용액 8㎤중 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트의 혼합물을 100℃ 온도에서 6시간 동안 교반하면서 유지시켰다. 20℃ 온도에서 18시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄 10㎤에 용해시키고 여과하였다. 여과물은 상기한 바와 같이 농축 건조시키고, 디이소프로필 에테르에 용해시킨 뒤, 건조기에서 40℃ 온도에서 감압(0.1kPa) 하에 건조시켰다. 수득되는 잔사는 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(83/15/2) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 2.5cm; 높이 40cm) 상에서 60kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 13 내지 20을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 0.24g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 240℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.35 및 2.40 내지 2.70 (mts: 총 18H); 3.94 (광범위한 s: 3H); 6.36 (2 mts, JHF = 48Hz: 1H); 7.10 내지 7.35 (mt: 5H); 7.52 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.57 (광범위한 s: 1H); 8.02 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (광범위한 s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트
디클로로메탄 40㎤에 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트 0.66g을 용해시킨 용액을 교반하면서 불활성 대기하에 -15℃ 온도에서 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 0.31㎤를 첨가하였다. 그 다음, 20℃ 온도에서 3시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물에 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 0.31㎤을 첨가한 다음, 탄산수소나트륨 포화용액 20㎤를 첨가하였다. 수성상은 디클로로메탄 20㎤로 추출하였다. 유기상은 합하여 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 뒤, 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득한 잔사는 디클로로메탄/메 탄올 혼합물(97/3)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 3.5cm; 높이 35cm) 상에서 100kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 15 내지 21을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트 0.5g이 갈색 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 2.35 및 2.50 내지 2.80 (mts: 총 18H); 3.54 (s: 3H); 3.93 (s: 3H); 6.36 (ddd, JHF = 48-8.5 및 4.5Hz: 1H); 7.19 (mt: 3H); 7.29 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.52 (mt: 2H); 8.04 (d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (광범위한 s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 50㎤중 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1g, 1-브로모-3-페닐프로판 0.58g 및 탄산칼륨 0.53g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 75℃ 온도에서 22시간 동안 가열하였다. 그 다음, 20℃ 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 여과하고 아세토니트릴로 세척하였다. 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 디클로로메탄/메탄올 혼합물(95/5)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 3.5cm; 높이 40cm) 상에서 100kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 21 내지 48을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트 0.7g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.35 및 2.45 내지 2.75 (mts: 총 18H); 3.48 (s: 3H); 3.88 (s: 3H); 5.40 (mt: 1H); 6.07 (d, J = 4Hz: 1H); 7.20 내지 7.25 (mt: 3H); 7.27 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.44 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 9.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.14 (d, J = 3Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 49에서 제조하였다.
실시예 21
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트는 황색 오일의 형태로 제조되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.35 내지 1.60 (mt: 4H); 1.74 (mt: 2H); 1.95 내지 2.10 (mt: 4H); 2.40 (t, J = 7Hz: 2H); 2.60 내지 2.75 (mt: 2H); 3.07 (mt: 2H); 3.15 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.94 (s: 3H); 5.05 (s: 2H); 6.05 (광범위한 t, J = 5Hz: 1H); 6.15 내지 6.30 (mt: 3H); 7.27 (mt: 5H); 7.36 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.47 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.98 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-카복실산
5N 염산 수용액 12㎤중 벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.73g의 혼합물을 교반하면서 100℃ 온도에서 3.5시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 50℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 증발시켰다. 수득되는 증발 잔사는 아세톤 50㎤에 용해시킨 다음 상기한 바와 동일한 조건하에 농축 건조시켰다. 수득되는 발포체는 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 2.5cm; 높이 38cm) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 31 내지 46을 합하여 상기한 바와 같은 조건하에 농축 건조시켰다. 수득되는 분말은 감압(0.1kPa) 하에 40℃ 온도의 오븐에서 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페닐아미노)에틸]피페리딘-4-카복실산 0.28g이 흰분홍색 고체 형태로 수득되었다(융점 210℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.45 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.56 (mt: 2H); 1.68 (mt: 2H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.41 (t, J = 6.5Hz: 2H); 2.66 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.08 (mt: 2H); 3.18 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 6.08 (광범위한 t, J = 4.5Hz: 1H); 6.15 내지 6.30 (mt: 3H); 7.38 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H: 1H); 8.68 (s: 1H).
실시예 22
4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-3-일)티오에틸]피페리딘-4-일 메탄올
아세토니트릴 25㎤중 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-일}메탄올 디하이드로클로라이드 0.6g, 2-(2-브로모-에틸티오)티오펜 0.34g, 탄산칼륨 0.95g 및 요오드화칼륨 0.23g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 80℃ 온도에서 17시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 30㎤로 희석하고, 그 다음 에틸아세테이트 30㎤로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 합하여 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후 여과한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 디클로로메탄/메탄올(93/7 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 3cm; 높이 27cm) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 1N 염화수소 에테르 2㎤로 산성화하고, 디에틸 에테르 20㎤로 희석한 다음 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 고체를 여과 분리하여 디에틸 에테르로 세 척한 뒤, 40℃ 온도의 오븐에서 감압(10kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-티엔-3-일)티오에틸]-피페리딘-4-일}메탄올 하이드로클로라이드 0.28g이 황색 고체 형태로 수득되었으나(융점 118℃) 페이스트상으로 변화되었다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)). 약 50/50 비율의 2종의 부분입체이성질체 혼합물이 관찰되었다.
* 1.35 내지 2.10 (mt: 8H); 2.85 내지 3.60 (mt: 10H); 3.86 및 3.87 (2s: 전체 3H); 5.41 (mt: 1H); 5.80 내지 6.30 (광범위한 비분리된 피크: 1H); 7.10 (mt: 1H); 7.29 (mt: 1H); 7.43 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.70 (mt: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.19 (광범위한 s: 1H); 8.64 (s: 1H); 9.48 (비분리된 피크: 1H).
{4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-일}메탄올 디하이드로클로라이드는 실시예 19에서 제조하였다.
실시예 23
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복스아미드
디클로로메탄 20㎤중 나트륨염 형태의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 0.75g의 혼합물에 디옥산 중의 0.5N 암모니아 수용액 15.6㎤, 1-하이드록시벤조트리아졸 수화물 0.26g, 1-[3-(디메틸아 미노)프로필]-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 0.75g 및 트리에틸아민 0.55㎤를 첨가하였다. 수득되는 현탁액을 20℃ 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물은 물 25㎤로 희석하고, 교반한 다음 침강시켜 상 분리시켰다. 수성상은 디클로로메탄 25㎤로 2회 추출하고, 유기 추출물은 합하여 염수 25㎤로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 디클로로메탄/메탄올(90/10 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 3cm; 높이 21cm) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)-피페리딘-4-카르복스아미드 0.22g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 160℃).
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.33 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.53 (mt: 2H); 1.67 (mt: 4H); 1.98 (mt: 4H); 2.20 (t, J = 7.5Hz: 2H); 2.40 내지 2.60 (mt: 4H); 3.15 (t, J = 7.5Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 6.87 (s: 1H); 7.10 (s: 1H); 7.17 (mt: 1H); 7.20 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 2H); 7.27 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.37 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드는 실시예 4에서 제조하였다.
실시예 24
4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티오펜-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 20㎤에 에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티오펜-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.47g을 용해시킨 용액에 20℃ 온도에서 교반하에 5N 수산화나트륨 수용액 26㎤ 및 메탄올 20㎤를 첨가하고, 이 혼합물을 그 다음 약 70℃에서 21시간 동안 유지시켰다. 이 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa)하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 63μ; 질량 60g) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 11 내지 25를 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(티오펜-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산 1.03g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 214℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.27 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.75 (mt: 4H); 1.85 내지 2.10 (mt: 4H); 2.44 (mt: 2H); 2.50 내지 2.65 (mt: 2H); 2.89 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.13 (mt: 2H); 3.93 (s: 3H); 3.96 (s: 3H); 7.02 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz: 1H); 7.15 (dd, J = 3.5 및 1Hz: 1H); 7.30 (광범위한 s: 1 H); 7.38 (광범위한 s: 1H); 7.58 (dd, J = 5.5 및 1Hz: 1H); 8.58 (s: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티오펜-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 50㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)피페리딘-4-카복실레이트 1.65g, 2-(2-브로모에틸티오)티오펜 1.16g, 탄산칼륨 1.63g 및 요오드화칼륨 0.685g의 혼합물을 20℃ 온도에서 23시간 동안 교반하였다. 이 현탁액을 여과하고 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 증발 잔사는 에틸 아세테이트 50㎤에 용해시키고 물 50㎤와 염화나트륨 포화 수용액 40㎤로 2회 세척한 후, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후 여과하고 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 디클로로메탄/메탄올/아세토니트릴(95/2.5/2.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 63μ; 직경 4cm) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티오펜-2-일티오)에틸]-피페리딘-4-카복실산 1.47g이 오일 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.05 (t, J = 7Hz: 3H); 1.37 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.52 (mt: 2H); 1.60 내지 1.75 (mt: 2H); 1.85 내지 2.05 (mt: 4H); 2.46 (mt: 2H); 2.61 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 2.91 (mt: 2H); 3.15 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.95 (s: 3H); 3.97 (s: 3H); 4.00 (q, J = 7Hz: 2H); 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz: 1H); 7.17 (dd, J = 3.5 및 1Hz: 1H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.40 (광범위한 s: 1H); 7.60 (dd, J = 5.5 및 1Hz: 1H); 8.61 (s: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)-피페리딘-4-카복실레이트
디클로로메탄 20㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 2.05g의 혼합물을 교반하면서 20℃ 온도에서 트리플루오로아세트산 3㎤를 적가하였다. 2시간 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 잔사를 물 20㎤ 및 에틸 아세테이트 10㎤에 용해시킨 다음 1N 염산 수용액 10㎤로 2회 추출하였다. 수성상은 pH가 약 10이 될 때까지 30% 수산화나트륨 수용액으로 염기화한 뒤, 에틸 아세테이트 30㎤로 3회 추출하였다. 유기 추출물은 합하여 황산마그네슘 상에서 건조시킨 뒤, 여과한 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)피페리딘-4-카복실레이트 1.65g이 황색 오일 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 420 M+ m/z = 364 C19H23ClNO4 +
m/z = 264 C14H15ClNO2 + m/z = 237
C12H12ClNO2 + 기준 피크
m/z = 184 C10H18NO2 +
에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
0.5M 9-보르아비사이클로[3.3.1]노난 용액 21㎤를 0℃ 온도로 냉각시키고, 교반하면서 불활성 대기하에 약 0℃의 온도를 유지시키면서 테트라하이드로푸란 26㎤ 중의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트 2.61g을 적가하였다. 첨가 후, 혼합물의 온도를 약 20℃로 환원시킨다. 수득되는 용액을 이 온도에서 4시간 동안 더 교반한 다음, 디옥산 37㎤, 팔라듐디페닐포스피노페로센 클로라이드 0.19g, 4-브로모-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린 3.05g 및 3가 인산칼륨 5.58g을 첨가하였다. 60℃ 온도에서 24.75시간 동안 교반한 후, 이 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시키고 여과한 후, 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 에틸 아세테이트 100㎤와 물 100㎤에 용해시키고, 침강시켜 상분리시키고 유기상은 염화나트륨 포화 용액 100㎤로 세척하였다. 이 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과한 후 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 디클로로메탄/메탄올/아세토니트릴 혼합물(98/1/1 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 63μ; 용량 690㎤) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 2.16g이 황색 겔 형태로 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.06 (t, J = 7Hz: 3H); 1.25 내지 1.45 (mt: 2H); 1.39 (s: 9H); 1.53 (mt: 2H); 1.69 (mt: 2H); 1.93 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H), 2.82 (비분리된 피크: 2H); 3.14 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.69 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 3.94 (s: 3H); 3.97 (s: 3H); 4.03 (q, J = 7Hz: 2H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.40 (광범위한 s: 1H); 8.61 (s: 1H).
4-브로모-3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린
아세토니트릴 270㎤에 3-클로로-4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린 5.39g을 용해시킨 용액을 교반하면서 20℃ 온도에서 트리페닐포스핀 이브롬화물 19g을 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 약 80℃로 8.25시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 불용성 물질을 여과분리하였다. 4-브로모-3-클로로-6,7-디메톡시퀴놀린 5.67g이 회색 고체 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 302 MH+
3-클로로-4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린
아세트산 300㎤에 6,7-디메톡시퀴놀린-4-올을 용해시킨 용액을 교반하면서 20℃ 온도에서 N-클로로석신이미드 5.45g을 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 50℃ 온도에서 6시간 동안 가열하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 이 온도에서 18시간 동안 교반한 후 이 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 이 증발 잔사에 탄산수소나트륨 용액 100㎤를 적가하고 이 현탁액을 20℃ 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과분리하여 감압(20Pa)하에 오븐에서 건조시켰다. 3-클로로-4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린 5.39g이 암녹색 고체 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 240 MH+
6,7-디메톡시-4-하이드록시퀴놀린
디페닐 에테르 185㎤중 4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린-3-카복실산 9.24g의 혼합물을 기계적 교반하에 250℃ 온도에서 1.3시간 동안 유지시켰다. 반응 혼합물을 약 20℃로 냉각시킨 후, 디이소프로필 에테르 100㎤를 첨가하였다. 이 현탁액을 8시간 동안 교반하고 여과한 후, 여과 덩어리를 디이소프로필 에테르 100㎤로 3회 세척하였다. 6,7-디메톡시퀴놀린-4-올 7.96g이 갈색 고체 형태로 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (KBr): 3242; 1605; 1548; 1500; 1273; 1239; 1220; 1075 및 822cm-1
4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린-3-카복실산
니트로벤젠 42㎤중 디에틸 2-[(3,4-디메톡시페닐아미노)메틸렌]말로네이트 21.1g의 혼합물에 기계적으로 교반하에 오산화인 10.2g을 조심스럽게 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 150℃ 온도에서 4시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시키고 이 온도에서 18시간 동안 교반한 후 물 14㎤를 적가하고, 이 반응 혼합물을 약 110℃로 7시간 동안 가열하였다. 20℃ 온도로 냉각시킨 후 에틸아세테이트 42㎤를 첨가하였다. 이 조건하에 이 현탁액을 18시간 동안 교반하고, 침강시켜 상분리시킨 뒤, 유기상을 여과하고, 여과 덩어리를 에틸 아세테이트 40㎤, 에탄올 40㎤ 및 물 40㎤로 3회 세척하였다. 4-하이드록시-6,7-디메톡시퀴놀린-3-카복실산 9.25g이 크림색 고체 형태로 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (KBr): 2842; 1673; 1631; 1590; 1503; 1437; 1279; 1220; 1006; 807; 586 및 357cm-1.
디에틸 2-[(3,4-디메톡시페닐아미노)메틸렌]말로네이트
디에틸 에톡시메틸렌말로네이트 13.2㎤중 3,4-디메톡시아닐린 10g의 혼합물을 110℃ 온도에서 1.5시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 50℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 디에틸 2-[(3,4-디메톡시페 닐아미노)메틸렌]말로네이트 21.1g이 갈색 고체 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 324 MH+
에틸 4-알릴-1-(3급-부틸옥시카보닐)-피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 1에서 제조하였다
실시예 25
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-피페리딘-4-카복실산 모노하이드로클로라이드
아세톤 50㎤에 (R,S)-3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)-에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]운데칸-1-온 0.6g을 용해시킨 용액에 교반하에 20℃ 온도에서 5N 수산화나트륨 수용액 5㎤를 첨가하였다. 2시간 후 이 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 이 증발 잔사를 디에틸 에테르 10㎤에 슬러리화하고, 여과한 후 여과 덩어리를 디에틸 에테르로 세척한 다음 50℃ 부근의 오븐에서 감압(10Pa)하에 건조시켰다. 고체를 물에 용해시키고 pH가 3이 될 때까지 1N 염산 수용액으로 산성화시켰다. 적당한 교반하에 20℃ 온도에서 디클로로메탄을 첨가하고, 고체를 여과분리하였다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실산 일하이드로클로라이드 0.32g이 백색 고체 형태로 수득되 었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 2.35 (mt: 8H); 2.84 (비분리된 피크: 2H); 3.05 내지 3.70 (mt: 6H); 3.90 (광범위한 s: 3H); 5.43 (비분리된 피크: 1H); 6.16 (비분리된 피크: 1H); 7.14 (비분리된 피크: 1H); 7.33 (비분리된 피크: 1H); 7.46 (mt: 2H); 7.96 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.16 (광범위한 s: 1H); 8.67 (광범위한 s: 1H); 10.20 내지 10.60 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(2,5-디플루오로-페닐티오)에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]운데칸-1-온
아세토니트릴 30㎤와 디메틸포름아마이드 20㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-(R,S)-프로필]피페리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드 1.75g, 2-(2-브로모에틸티오)-1,4-디플루오로벤젠 0.95g, 요오드화칼륨 0.62g 및 탄산칼륨 3.11g의 혼합물을 85℃ 온도에서 18시간 동안 교반하에 가열하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 물과 디에틸 에테르에 용해시켰다. 유기상은 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과시킨 다음 상기한 바와 같이 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 디클로로메탄/메탄올(97.5/2.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 4cm) 상에 서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]운데칸-1-온 0.6g이 수득되었다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 532 M+ m/z = 373 C20H22ClN2O3 +
기준 피크
2-(2-브로모에틸티오)-1,4-디플루오로벤젠을 실시예 14에서 제조하였다.
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 49에서 제조하였다.
실시예 26
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
5N 염산 수용액 6.6㎤중 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g의 혼합물을 100℃ 온도에서 교반하에 6시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 이 온도에서 20시간 동안 교반한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 잔사는 디클로로메탄/메탄올 혼합물(90/10 용적비)에 용해시키고 상기한 조건하에 다시 농축 건조시켰다. 증발 잔사는 디클로로메탄/메탄올/28% 수성 암모니아 혼합물(83/15/2 용적비)로 용출시키고 30㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 2.5cm; 높이 41cm) 상에서 60kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 분획 16 내지 22를 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 잔사는 디이소프로필 에테르 10㎤에 슬러리화하고 여과한 다음 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실산 0.21g이 회백색 고체 형태로 수득되었다(융점 205℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 1.70 (mt: 3H); 1.80 내지 2.40 (mt: 7H); 2.30 내지 2.80 (mt: 2H); 2.61 (t, J = 6Hz: 2H); 3.92 (s: 3H); 4.17 (t, J = 6Hz: 2H); 6.36 (d mt, JHF = 48Hz: 1H); 6.65 내지 6.85 (mt: 3H); 7.51 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.55 (광범위한 s: 1H); 8.02 (d, J = 9Hz: 1H); 8.74 (s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
디클로로메탄 50㎤에 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.1g을 용해시킨 용액을 교반하면서 불활성 대기하에 -10℃ 온도에서 디에틸아미노설퍼 트리플루오로라이드 0.4㎤를 첨가하였다. 20℃ 온도에서 4시간 동안 교반한 후, 이 반응 혼합물에 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 0.4㎤를 첨가하고, 이 혼합물을 이 온도에서 20시간 동안 교반하였다. 탄산수소나트륨 포화수용액 20㎤를 첨가하였다. 수성상은 디클로로메탄 25㎤로 추출하였다. 유기상은 10%(중량기준) 염화나트륨 수용액 25㎤로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 디클로로메탄/메탄올(97/3 용적비) 혼합물로 용출시키고 35㎤ 분회씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 3.5cm; 높이 35cm) 상에서 100kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 20 내지 21을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트 0.62g이 오렌지색 오일 형태로 수득되었다.
적외선 스펙트럼: (CH2Cl2): 2953; 1725; 1622; 1599; 1504; 1466; 1234; 1152; 1117 및 837cm-1.
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트
-20℃로 냉각시킨 메탄올 20㎤중 3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]운데칸-1-온 1.1g의 혼합물에 교반하면서 불활성 대기하에 티오닐 클로라이드 0.47㎤를 적가하고, 이 혼합물 을 20℃ 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 잔사는 에틸 아세테이트 30㎤와 물 15㎤에 용해시켰다. 탄산칼륨 5g을 첨가하고 5분 동안 강력하게 교반한 후 혼합물을 침강시켜 유기상을 분리시키고 10중량% 염화나트륨 수용액 15㎤로 3회 세척하였다. 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 여과하고 유기 용액을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.12g이 갈색 래커 형태로 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 3615; 2952; 1732; 1622; 1600; 1466; 1233; 1154; 1117; 841 및 671cm-1.
3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]운데칸-1-온
아세토니트릴 45㎤중 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1g, 1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠 0.8g 및 탄산칼륨 0.42g의 혼합물을 교반 및 아르곤 대기하에 80℃ 온도에서 20시간 동안 유지시켰다. 이 현탁액을 여과하고, 불용성 물질을 에틸 아세테이트로 세척한 다음 여과물을 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 잔사는 디클로로메탄/메탄올(97/3 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 60μ; 직경 3.5cm; 높이 38cm) 상에서 100kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하여 35cm3 분획을 수거하였다. 분획 9 내지 20을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-9-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]-2-옥사-9-아자스피로[5.5]-운데칸-1-온 1.1g이 수득되었다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2940; 1735; 1622; 1600; 1503; 1467; 1233; 1153; 1117; 841 및 671cm-1.
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 49에서 제조하였다.
1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠은 실시예 16에 기술된 방법을 응용하여 수득할 수 있다.
실시예 27
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복스아미드
디클로로메탄 30㎤중 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 0.69g의 혼합물에 교반하면서 불활성 대기하에 디옥산 중의 0.5N 암모니아 수용액 13.4㎤, 1-하이드록시벤조트리아졸 수화물 0.229g, 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 0.64g 및 트리에틸아민 0.46㎤을 첨가하였다. 수득되는 현탁액을 20℃ 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물을 물 50㎤로 희석하고, 교반한 다음 침강시켜 상분리시켰다. 수성상은 디클로로메탄 25㎤로 2회 추출하고, 유기추출물을 합하여 염화나트륨 포화수용액 25㎤로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 고체를 디이소프로필 에테르 20㎤에 용해시키고, 교반한 다음 여과하였다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카르복스아미드 0.52g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.34 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.54 (mt: 2H); 1.66 (mt: 2H); 2.02 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.12 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.55 내지 2.75 (mt: 4H); 3.16 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.08 (t, J = 6Hz: 2H); 6.65 내지 6.85 (mt: 3H); 6.91 (광범위한 s: 1H); 7.15 (광범위한 s: 1H); 7.37 (d, J = 3Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산은 실시예 2에서 제조하였다.
실시예 28
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-(시나밀)피페리딘-4-카복실산의 나트륨 염
디옥산 14㎤, 메탄올 14㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 14㎤중 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(신나밀)피페리딘-4-카복실레이트 0.72g의 혼합물을 20℃ 온도에서 교반시켰다. 2시간 후, 5N 수산화나트륨 수용액 14㎤를 추가로 첨가하고, 다시 18시간이 지난 후 14㎤를 더 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃ 온도에서 21시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 매스를 40℃ 온도에서 감압(2kPa)하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 증류수 15㎤에 용해시키고 여과시킨 다음 대기에서 18시간 동안 건조시켰다. 4-[4-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(신나밀)피페리딘-4-카복실산의 나트륨염 0.49g이 백색 고체 형태로 수득되었다(융점 약 230℃).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.16 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.95 내지 2.20 (mt: 4H); 2.45 내지 2.60 (mt: 2H); 2.99 (d, J = 6.5Hz: 2H); 3.14 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.99 (s: 3H); 6.28 (dt, J = 15.5 및 6.5Hz: 1H); 6.48 (d, J = 15.5Hz: 1H); 7.24 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.33 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.40 내지 7.50 (mt: 4H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(시나밀)피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1g, 신나밀 브로마이드 0.551g, 요오드화칼륨 0.42g 및 탄산칼륨 1.05g을 아세토니트릴 20㎤에서 혼합시킨 혼합물을 20℃ 온도에서 18.5시간 동안 교반시켰다. 이 반응 혼합물을 여과하고 불용성 물질을 아세토니트릴 20㎤로 세척한 후 디클로로메탄 30㎤로 2회 세척하였다. 여과물을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 잔사는 사이클로헥산/에틸 아세테이트 혼합물(90/10 용적비)로 용출시키고 20㎤ 분획씩 수거하는 실리카겔 칼럼(입자 크기 40 내지 63μ; 직경 2.5cm; 질량 3g) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐알릴)피페리딘-4-카복실레이트 0.72g이 점성 오렌지 오일 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 506 M+
m/z = 415 C23H28ClN2O3 +
m/z = 300 C19H26NO2 +
m/z = 117 C9H9 + 기준 피크
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 5에서 일하이드로클로라이드 형태로 제조되었다.
실시예 29
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-아세트산
디옥산 10㎤, 메탄올 10㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 0.99㎤에 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}카복실레이트 0.18g을 혼합시킨 혼합물을 75℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 45℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 9kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 페이스트상의 잔사를 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 3㎤에 용해시키고, 그 다음 유기상은 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(Bond Elut: 입자 크기 70 내지 200μ; 직경 2cm; 질량 5g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시키고, 그 산물을 50℃ 부근의 오븐에서 감압(50kPa) 하에 건조시켰다. 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-아세트산 0.15g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.39 (mt: 2H); 1.50 (mt: 2H); 1.61 (mt: 4H); 2.15 (광범위한 s: 2H); 2.30 내지 2.60 (mt: 4H); 2.63 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 3.12 (비분리된 피크: 2H); 3.94 (s: 3H); 4.06 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 6.65 내지 6.75 (mt: 3H); 7.36 (광범위한 s: 1H); 7.41 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.64 (s: 1H).
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세테이트
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-일}아세테이트 0.35g, 1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠 0.318g, 요오드화칼륨 0.15g 및 탄산칼륨 0.62g을 아세토니트릴 20㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 실리카 카트리지(Bond Elut)를 통해 여과시킨 다음 아세토니트릴 2㎤로 2회 세정하였다. 유기상은 45℃ 온도에서 감압(2.4kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 디메틸포름아마이드 12㎤에 용해시킨 뒤, 순수 메탄올에서부터 4N 암모니아성 메탄올 혼합물로 구배 용출시키는 SCX 실리카겔 카트리지(질량 1g) 상으로 크로마토그래피 당 3㎤씩 4회 주입하여 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 45℃ 온도에서 가압 공기하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 디클로로메탄에 용해시키고 대기에서 48시간 동안 건조시킨 다음 50℃ 온도에서 감압(10kPa) 하에 오븐건조시켰다. 메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세테이트 0.195g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, 353K의 온도에서 (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.45 내지 2.70 (mt: 16H); 3.17 (mt: 2H); 3.51 (s: 3H); 3.96 (s: 3H); 4.24 (비분리된 피크: 2H); 6.60 내지 6.70 (mt: 3H); 7.38 (광범위한 s: 1H); 7.42 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.62 (광범위한 s: 1H).
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-일}아세테이트
12N 염산 수용액(농축 건조시킴) 100㎤중 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-시아노메틸피페리딘-1-카복실레이트의 혼합물을 18시간 동안 교반하에 100℃ 온도로 점차 상승시켰다. 반응 혼합물을 60℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 아세톤에 용해시키고 침전물은 여과분리한 다음 아세톤으로 세척하였다. {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-일}아세트산 디하이드로클로라이드 20.4g이 회색빛 고체(융점 181℃) 형태로 수득되었고, 점차 점성질화되었다. 이 산물을 메탄올 400㎤와 농축 건조된 황산 10㎤에 용해시키고 교반한 다음 100℃ 부근에서 1.5시간 동안 가열하였다. 이 반응 혼합물을 50℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 오일은 교반하의 물 300㎤에 용해시키고 탄산수소나트륨으로 중화시킨 뒤, 탄산칼륨으로 염기성화하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기상은 침강이 일어난 후 분리시켜 물로 세척하고 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 여과한 다음 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수성상은 5N 수산화나트륨 수용액으로 pH 8로 염기성화하고 에틸아세테이트로 추출한 다음 침강시켜 상분리시키고 유기 추출물을 세척하여 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 모든 유기 증발 잔사를 합하여 디클로로메탄/메탄올/수성 암모 니아 혼합물(40/5/0.5 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 43μ; 질량 200g) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 상기한 조건하에 농축 건조시켰다. 메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-일}아세테이트 7.6g이 오렌지색 오일 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 390 M+ m/z = 207 C11H10ClNO+
m/z = 184 C10H18NO2 +
3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-시아노메틸피페리딘-1-카복실레이트
디메틸 설폭사이드 436㎤에서 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-메탄셀포닐옥시메틸피페리딘-1-카복실레이트 30.58g과 시안화칼륨 15.1g을 혼합시킨 혼합물을 100℃ 온도에서 48시간 동안 교반하에 가열한 다음 20℃ 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물에 빙수 2000㎤를 첨가하고, 이 현탁액을 20℃ 온도에서 1시간 동안 교반한 다음 여과하고, 여과 덩어리를 물 200㎤로 3회 세척한 다음 대기에서 건조시켰다. 잔사는 사이클로헥산/에틸 아세테이트 혼합물(90/10 용적비)로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 20 내지 45μ; 직경 9cm; 높이 45cm) 상에서 50kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하였 다. 분획 40 내지 100을 합하여 45℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-시아노메틸-피페리딘-1-카복실레이트 19.25g이 황색 고체 형태로 수득되었다(융점 160℃).
적외선 스펙트럼 (KBr): 2968; 2924; 2235; 1684; 1622; 1505; 1414; 1230; 1166; 1151; 826 및 738cm-1.
3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-메탄설포닐옥시메틸피페리딘-1-카복실레이트
디클로로메탄 400㎤와 트리에틸아민 12.9㎤중 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-하이드록시메틸피페리딘-1-카복실레이트 24.8g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에 약 0℃로 냉각시켰다. 미리 디클로로메탄 125㎤에 용해시켜둔 메탄설포닐 클로라이드를 적가하고, 이 반응 혼합물을 그 다음 20℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 이 반응 매스에 물 200㎤를 첨가한 다음 물 3000㎤를 추가 첨가하였다. 침강시켜 상분리시키고 수성상을 디클로로메탄 200㎤로 추출하였다. 유기 추출물은 염화나트륨 수용액 300㎤로 세척하고 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음 여과한 다음 45℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-4-메탄설포닐옥시메틸피페리딘-1-카복실레이트 30.6g이 오렌지섹 오일 형태로 수득되었다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 507 MH+
m/z = 431 M-CH3SO3
m/z = 397 431-Cl
m/z = 375 431-tBu
m/z = 331 431-BOC
1-(2-브로모에톡시)-3,5-디플루오로벤젠은 실시예 16에서 제조하였다.
3급-부틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]-4-하이드록시메틸피페리딘-1-카복실레이트는 실시예 19에서 제조하였다.
실시예 30
{4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세트산
디옥산 10㎤, 메탄올 10㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 1.91㎤에 메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세테이트 0.35g을 혼합시킨 혼합물을 75℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 45℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 9kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 페이스트상의 잔사를 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 3㎤에 용해시키고, 그 다음 유기상은 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/0.5 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 칼럼(입자 크기 70 내지 200μ; 직경 2cm; 질량 5g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산 물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시키고, 그 산물을 50℃ 부근의 오븐에서 감압(50Pa) 하에 건조시켰다. {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세트산 0.27g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.39 (mt: 2H); 1.50 (mt: 2H); 1.60 (mt: 4H); 2.15 (광범위한 s: 2H); 2.30 내지 2.60 (mt: 4H); 2.67 (t, J = 6Hz: 2H); 3.12 (비분리된 피크: 2H); 3.93 (s: 3H); 4.12 (t, J = 6Hz: 2H); 6.72 (mt: 1H); 7.11 (mt: 1H); 7.21 (mt: 1H); 7.37 (광범위한 s: 1H); 7.41 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.64 (s: 1H).
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세테이트
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-일}아세테이트 0.35g, 2-(2-브로모에톡시)-1,4-디플루오로벤젠 0.32g, 요오드화칼륨 0.15g 및 탄산칼륨 0.62g을 아세토니트릴 20㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 실리카 카트리지(Bond Elut)를 통해 여과시킨 다음 아세토니트릴 2㎤로 2회 세정하였다. 유기상은 45℃ 온도에서 감압(2.4kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 디메틸포름아마이드 12㎤에 용해시킨 뒤, 순수 메탄올에서부터 4N 암모니아성 메탄올 혼합물 로 구배 용출시키는 SCX 실리카겔 카트리지(질량 1g) 상으로 크로마토그래피 당 3㎤씩 4회 주입하여 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 45℃ 온도에서 가압 공기하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 디클로로메탄에 용해시키고 대기에서 48시간 동안 건조시킨 다음 50℃ 온도에서 감압(10Pa) 하에 오븐건조시켰다. 메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-일}아세테이트 0.38g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.30 내지 1.65 (mt: 8H); 2.25 (광범위한 s: 2H); 2.30 내지 2.60 (mt: 4H); 2.69 (mt: 2H); 3.14 (mt: 2H); 3.47 (광범위한 s: 3H); 3.95 (광범위한 s: 3H); 4.12 (mt: 2H); 6.72 (mt: 1H); 7.11 (mt: 1H); 7.21 (mt: 1H); 7.38 (광범위한 s: 1H); 7.43 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
2-(2-브로모에톡시)-1,4-디플루오로벤젠은 실시예 16에서 제조하였다.
메틸 {4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-일}아세테이트는 실시예 29에서 제조하였다.
실시예 31
1-(2-사이클로펜틸티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 2.4㎤에 에틸 1-(2-사이 클로펜틸티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(13/3/0.5)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 침전물을 함유하는 분획을 합하여 여과한 다음 메탄올로 세척하였다. 수득되는 고체를 비등 메탄올 15㎤로부터 재결정화하고, 냉각시킨 다음 여과하고, 메탄올로 세척한 다음 20℃ 온도에서 감압(10Pa)하에 오븐 건조시켰다. 여과액을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 한번 농축 건조시킨 액과, 상기에서 수득한 고체를 합하여 1-(2-사이클로펜틸티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산 0.179g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.41 (mt: 2H); 1.50 내지 1.75 (mt: 8H); 1.90 내지 2.05 (mt: 4H); 2.20 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.75 내지 2.90 (mt: 4H); 3.10 내지 3.25 (mt: 1H); 3.16 (t, J = 7Hz: 2H); 3.29 (mt: 2H); 3.50 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 3.99 (s: 3H); 7.47 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.55 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.06 (d, J = 9Hz: 1H); 8.98 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.5g, (2-클로로에틸티오)사이클로펜탄 0.253g, 요오드화칼륨 0.25g 및 탄산칼륨 0.92g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 여과한 후 아세토니트릴 3㎤로 2회 세척하였다. 유기상은 45℃ 온도에서 감압(2.4kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물에 용해시킨 후, 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 5 내지 14를 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.43g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.36 (mt: 4H); 1.40 내지 1.70 (mt: 8H); 1.80 내지 2.00 (mt: 6H); 2.30 내지 2.65 (mt: 6H); 3.02 (mt: 2H); 3.09 (mt: 1H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 32
1-(2-사이클로헥실에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 1.2㎤에 에틸 1-(2-사이클로헥실에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.2g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 22시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 증발시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(13/3/0.5)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 1-(2-사이클로헥실에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산 0.14g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD을 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 0.80 내지 1.00 (mt: 2H); 1.05 내지 1.35 (mt: 5H); 1.40 내지 1.75 (mt: 12H); 2.19 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.78 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 3.07 (mt: 2H); 3.20 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.45 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 4.00 (s: 3H); 7.52 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.60 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.10 (d, J = 9Hz: 1H); 9.10 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 1-(2-사이클로헥실에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-브로모-2-사이클로헥실에탄 0.245g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.737g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 1-(2-사이클로헥실에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.23g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.84 (mt: 2H); 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.00 내지 2.65 (mt: 25H); 3.02 (mt: 2H); 3.93 (s: 3H); 3.95 (q, J = 7Hz: 2H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.35 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 33
1-(2-사이클로헥실티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 1.7㎤에 에틸 1-(2-사이클로헥실티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.3g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(13/3/0.5)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함 유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 1-(2-사이클로헥실티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산 0.25g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.15 내지 1.35 (mt: 5H); 1.50 내지 1.75 (mt: 8H); 1.80 내지 2.05 (mt: 3H); 2.20 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.65 내지 2.90 (mt: 5H); 3.20 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.25 (mt: 2H); 3.50 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 4.00 (s: 3H); 7.50 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.59 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.09 (d, J = 9Hz: 1H); 9.07 (d, J = 2.5Hz: 1H).
에틸 1-(2-사이클로헥실티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 2-클로로에틸티오사이클로헥산 0.23g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.74g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 1-(2-사이클로헥실티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.32g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.05 내지 1.70 (mt: 14H); 1.75 내지 2.00 (mt: 6H); 2.25 내지 2.60 (mt: 6H); 2.62 (mt: 1H); 3.01 (mt: 2H); 3.91 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 34
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 0.6㎤에 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)-피페리딘-4-카복실레이트 0.1g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하 에 증발시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(13/3/0.5)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)-피페리딘-4-카복실산 0.25g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 1.85 내지 2.05 (mt: 2H); 2.19 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.60 (t, J = 7.5Hz: 2H); 2.81 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 3.07 (mt: 2H); 3.20 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.47 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 3.99 (s: 3H); 7.15 내지 7.35 (mt: 5H); 7.51 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.59 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.10 (d, J = 9Hz: 1H); 9.08 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-브로모-3-페닐프로판 0.25g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트 0.1g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.25 내지 2.00 (mt: 12H); 2.25 내지 2.70 (mt: 6H); 3.01 (mt: 2H); 3.91 (s: 3H); 3.94 (광범위한 q, J = 7Hz: 2H); 7.15 (mt: 3H); 7.24 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.36 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 35
1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로 필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 1.4㎤에 에틸 1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.26g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 증발시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(90/9/0.9 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산 0.3g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 2.21 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.89 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 3.16 (mt: 2H); 3.25 내지 3.50 (mt: 4H); 3.54 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 3.99 (s: 3H); 7.14 (mt: 1H); 7.30 (이종 삼중선, J = 9 및 5Hz: 1H); 7.39 (mt: 1H); 7.47 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.54 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.07 (d, J = 9Hz: 1H); 8.97 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 2-(2-브로모에틸티오)-1,4-디플루오로벤젠 0.324g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 1-[2-(2.5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.27g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.31 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 1.40 내지 1.60 (mt: 4H); 1.80 내지 2.00 (mt: 4H); 2.35 내지 2.70 (mt: 4H); 3.01 (mt: 2H); 3.07 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.91 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 7.00 (mt: 1H); 7.21 (mt: 1H); 7.26 (mt: 1H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
1-(2-브로모에틸티오)-2,5-디플루오로벤젠은 실시예 14에서 제조하였다.
실시예 36
1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 2.1㎤에 에틸 1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.38g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(90/9/0.9 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산 0.36g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.32 (광범위한 t, J = 13Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.96 (광범위한 d, J = 13Hz: 2H); 2.09 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.64 (t, J = 6Hz: 2H); 2.70 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.05 (매우 광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.13 (t, J = 6Hz: 2H); 6.75 (mt: 1H); 7.14 (mt: 1H); 7.24 (mt: 1H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.41 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 2-(2-브로모에톡시)-1,4-디플루오로벤젠 0.30g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조 시켰다. 에틸 1-[2-(2.5-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.36 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.40 내지 1.60 (mt: 4H); 1.80 내지 2.10 (mt: 4H); 2.61 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 2.69 (광범위한 d, J = 11Hz: 2H); 3.02 (mt: 2H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 4.09 (mt: 2H); 6.71 (mt: 1H); 7.10 (mt: 1H); 7.19 (mt: 1H); 7.29 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
2-(2-브로모에톡시)-1,4-디플루오로벤젠은 실시예 16에서 제조하였다.
실시예 37
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 2.3㎤에 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.42g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축건조시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(90/9/0.9 용적비) 혼합물로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산 0.39g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.32 (매우 광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.60 (mt: 4H); 1.95 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.09 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.64 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.70 (광범위한 d, J = 11Hz: 2H); 3.04 (매우 광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.16 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.95 내지 7.15 (mt: 2H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이 트 0.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,3,5-트리플루오로벤젠 0.33g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g; 용량 25㎤) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,3,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.43g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.34 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.45 내지 1.60 (mt: 4H); 1.85 내지 2.10 (mt: 4H); 2.50 내지 2.70 (mt: 4H); 3.02 (mt: 2H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 4.14 (mt: 2H); 7.02 (mt: 2H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
1-(2-브로모에톡시)-2,3,5-트리플루오로벤젠은 실시예 13에 기술된 바와 같이 제조하였다.
실시예 38
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실산
디옥산 3㎤, 메탄올 3㎤ 및 5N 수산화나트륨 수용액 1㎤에 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트 0.16g을 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 17시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 45℃ 온도에서 30kPa에서 2.5kPa로 점차 감소되는 압력하에 농축 건조시켰다. 잔사를 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아의 혼합물(40/5/0.5 용적비) 5㎤에 용해시키고, 그 다음 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아의 혼합물(40/5/0.5 용적비)로 용출시킨 뒤, 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(13/3/0.5)로 용출시키는 실리카겔 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70 내지 200μ; 질량 10g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실산 0.07g을 백색 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 0.85 (t, J = 7Hz: 3H); 1.15 내지 1.35 (mt: 8H); 1.50 내지 1.75 (mt: 8H); 2.19 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.78 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 3.02 (mt: 2H); 3.19 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.45 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 4.00 (s: 3H); 7.50 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.58 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.09 (d, J = 9Hz: 1H); 9.04 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-브로모헵탄 0.23g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.737g을 아세토니트릴 15㎤에 혼합시킨 혼합물을 70℃ 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 40℃ 온도에서 감압(5kPa) 하에 농축 건조시켰다. 수득되는 증발 잔사는 에틸아세테이트/40 내지 60℃ 석유 에테르(8/2 용적비) 혼합물로 용출시키는 실리카겔 카트리지(입자 크기 70 내지 200μ; 질량 12g) 상에서 대기압하에 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유하는 분획을 합하여 40℃ 온도에서 감압(2kPa) 하에 농축 건조시켰다. 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-헵틸피페리딘-4-카복실레이트 0.2g이 수득되었다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.84 (t, J = 7Hz: 3H); 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.10 내지 1.30 (mt: 8H); 1.33 (mt: 4H); 1.40 내지 1.60 (mt: 4H); 1.83 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 1.93 (광범위한 d, J = 13Hz: 2H); 2.13 (mt: 2H); 2.35 내지 2.55 (mt: 2H); 3.01 (mt: 2H); 3.89 (s: 3H); 3.94 (mt: 2H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 39
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 용액 2.3cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.39g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 디클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.3g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 2.20 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.87 (광범위한 t, J = 13Hz: 2H); 3.16 (mt: 2H); 3.41 (s: 4H); 3.53 (광범위한 d, J = 13Hz: 2H); 4.00 (s: 3H); 7.25 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.30 내지 7.45 (mt: 4H); 7.48 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.54 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.07 (d, J = 9Hz: 1H); 8.97 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 2-브로모에틸 페닐 설파이드 0.28g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.33 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.85 내지 2.00 (mt: 4H); 2.30 내지 2.70 (mt: 4H); 3.01 (mt: 4H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (mt: 2H); 7.15 (mt: 1H); 7.20 내지 7.35 (mt: 5H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 40
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 용액 1.1cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.2g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.18g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실산을 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 2.20 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.89 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 3.18 (mt: 2H); 3.25 내지 3.45 (mt: 4H); 3.54 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 3.99 (s: 3H); 7.05 (이종 삼중선, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.15 내지 7.30 (mt: 2H); 7.38 (mt: 1H); 7.48 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.55 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.08 (d, J = 9Hz: 1H); 9.00 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 3-플루오로-2-브로모에틸 페닐 설파이드 0.30g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.22g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페닐티오에틸)피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.33 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.85 내지 2.00 (mt: 4H); 2.30 내지 2.70 (mt: 4H); 3.02 (mt: 2H); 3.07 (t, J = 6.5Hz: 2H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 6.94 (광범위한 t, J = 8.5Hz: 1H); 7.05 내지 7.20 (mt: 2H); 7.25 내지 7.35 (mt: 2H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에 제조하였다.
3-플루오로-2-브로모에틸 페닐 설파이드는 실시예 14에 기술된 방법에 따라 제조하였다.
실시예 41
1-[2-(3,4-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 용액 2.1cm3중의 에틸 1-[2-(3,4-디플루오로페녹시)에틸]-4-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.38g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.3g의 1-[2-(3,4-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산을 백색의 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 2.21 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.96 (광범위한 t, J = 13Hz: 2H); 3.19 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.50 내지 3.65 (mt: 4H); 4.00 (s: 3H); 4.31 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.82 (mt: 1H); 7.11 (mt: 1H); 7.35 (mt: 1H); 7.50 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.57 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 8.09 (d, J = 9Hz: 1H); 9.03 (d, J = 2Hz: 1H).
에틸 1-[2-(3,4-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 4-(2-브로모에톡시)-1,2-디플루오로벤젠 0.3g, 요오드화칼륨 0.18g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 에틸 1-[2-(3,4-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.36 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.93 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 2.00 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.40 내지 2.70 (mt: 4H); 3.02 (mt: 2H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 3.99 (mt: 2H); 6.73 (mt: 1H); 7.03 (mt: 1H); 7.25 내지 7.35 (mt: 2H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s,: 1H).
4-(2-브로모에톡시)-1,2-디플루오로벤젠
아세토니트릴 250cm3중의 3,4-디플루오로페놀 15g, 탄산칼륨 23.5g 및 1,2-디브로모에탄 60cm3의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 다음 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 8cm; 질량 400g)에서 40-60℃ 석유 에테르의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 15.7g의 4-(2-브로모에톡시)-1,2-디플루오로벤젠을 오일의 형태로 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 1609; 1516; 1264; 1253; 1215; 1206; 1162; 1019; 854 및 834cm-1.
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 42
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페녹시에틸)피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 2.4cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페녹시에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.39g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.33g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페녹시에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6, δ(ppm)): 1.36 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.96 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.08 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.62 (t, J = 6Hz: 2H); 2.71 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.05 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.03 (t, J = 6Hz: 2H); 6.85 내지 7.00 (mt: 3H); 7.29 (광범위한 t, J = 8Hz: 2H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페녹시에틸)피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 2-브로모에틸 페닐 에테르 0.26g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.737g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-페녹시에틸)피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (t, J = 7Hz: 3H); 1.37 (mt: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.85 내지 2.10 (mt: 4H); 2.35 내지 2.75 (mt: 4H); 3.03 (mt: 2H); 3.93 (s: 3H); 3.96 (q, J = 7Hz: 2H); 4.02 (mt: 2H); 6.90 (mt: 3H); 7.26 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.32 (광범위한 s: 1H); 7.38 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에 제조하였다.
실시예 43
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 2.4cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.415g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.34g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, CF3COOD의 소수의 액적을 가한 (CD3)2 SO-d6D, δ(ppm)): 1.34 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.96 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.08 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.63 (t, J = 6Hz: 2H); 2.70 (광범위한 d, J = 11Hz: 2H); 3.05 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.06 (t, J = 6Hz: 2H); 6.70 내지 6.90 (mt: 3H); 7.25 내지 7.40 (mt: 1H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-(2-브로모에톡시)-3-플루오로벤젠 0.281g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.737g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.43g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.98 (t, J = 7Hz: 3H); 1.35 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.65 (mt: 4H); 1.92 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 2.00 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.30 내지 2.70 (mt: 4H); 3.02 (mt: 2H); 3.91 (s: 3H); 3.94 (q, J = 7Hz: 2H); 4.01 (mt: 2H); 6.65 내지 6.80 (mt: 3H); 7.20 내지 7.30 (mt: 1H); 7.28 (광범위한 s: 1H); 7.36 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.65 (광범위한 s: 1H).
1-(2-브로모에톡시)-3-플루오로벤젠
아세토니트릴 200cm3중의 3-플루오로페놀 8.6g, 탄산칼륨 15.3g 및 1,2-디브로모에탄 40.5cm3의 혼합물을 70℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 25시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과하고, 불용성 물질을 50cm3의 아세토니트릴로 3회 세정한 다음, 여과물을 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 50cm3의 디에틸 에테르에 넣고 여과한 다음, 여과액을 상기 조건하에서와 같이 농축 건조시켰다. 증발에 의해 수득한 오일을 아르곤 50kPa의 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 25-45μ; 직경 4.5cm; 높이 22cm)에서 40-60℃ 석유 에테르로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 8 내지 60을 합하고 이어서 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 7.67g의 1-(2-브로모에톡시)-3-플루오로벤젠을 수득하였다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 1616; 1596; 1492; 1279; 1265; 1168; 1140; 1025; 853; 834 및 679cm-1.
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 44
1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 용액 2.2cm3중의 에틸 1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.39g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.3g의 1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산을 백색의 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.33 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.50 내지 1.65 (mt: 4H); 1.91 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.05 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.60 (t, J = 6Hz: 2H); 2.63 (mt: 2H); 3.05 (mt: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.16 (t, J = 6Hz: 2H); 7.05 내지 7.20 (mt: 3H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-(2-브로모에톡시)-3-플루오로벤젠 0.304g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.4g의 에틸 1-[2-(2,6-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.97 (t, J = 7Hz: 3H); 1.26 (광범위한 t, J = 125Hz: 2H); 1.40 내지 1.60 (mt: 4H); 1.88 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 1.98 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.30 내지 2.65 (mt: 4H); 3.00 (mt: 2H); 3.92 (s: 3H); 3.94 (mt: 2H); 4.11 (mt: 2H); 6.95 내지 7.10 (mt: 3H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.93 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
1-(2-브로모에톡시)-3-플루오로벤젠은 실시예 15에 기술된 방법에 따라 제조하였다.
실시예 45
1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 용액 2.4cm3중의 에틸 1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.42g의 혼합물을 70℃의 온도에서 17시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 압력을 30kPa로부터 2.5kPa로 서서히 감소시키면서 45℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣고 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 90/9/0.9)에 이어서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(77.5/19.5/3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 건조기(10kPa)에서 건조시켰다. 0.32g의 1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산을 백색의 고체 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.34 (광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.96 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.09 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.65 (t, J = 6Hz: 2H); 2.71 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.05 (mt: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.16 (t, J = 6Hz: 2H); 6.90 내지 7.20 (mt: 3H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (광범위한 s: 1H).
에틸 1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 15cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.4g, 1-(2-브로모에톡시)-2,3-디플루오로벤젠 0.3g, 요오드화칼륨 0.181g 및 탄산칼륨 0.74g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(5kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 카트리지(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 12g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.43g의 에틸 1-[2-(2,3-디플루오로페녹시)에틸]-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (500 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (mt: 3H); 1.34 (mt: 2H); 1.40 내지 1.60 (mt: 4H); 1.93 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 1.95 내 지 2.10 (mt: 2H); 2.45 내지 2.70 (mt: 4H); 3.02 (mt: 2H); 3.93 (s: 3H); 3.95 (mt: 2H); 4.12 (mt: 2H); 6.85 내지 7.05 (mt: 2H); 7.09 (mt: 1H); 7.31 (광범위한 s: 1H); 7.37 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.94 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
1-(2-브로모에톡시)-2,3-디플루오로벤젠은 실시예 17에 기술된 방법에 따라 제조하였다.
실시예 46
4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)-티오에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 65cm3, 메탄올 65cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 8cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.29g의 혼합물을 70℃의 온도에서 20시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물에 8cm3의 5N 수산화나트륨 수용액을 첨가하고 이를 추가로 6시간 동안 70℃의 온도에서 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응물을 50℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 6cm; 높이 30cm)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용량을 기준으로 12/3/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 100cm3을 수거하였다. 분획 8 내지 24를 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 백색 고체를 60cm3의 디이소프로필 에테르에 넣고 20℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 현탁액을 여과하고 15cm3의 디이소프로필 에테르로 3회 세척한 다음 회전 여과시키고 약 50℃하에, 감압(10kPa)하에서 건조시켰다. 0.8g의 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산을 180℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.27 (mt: 2H); 1.56 (mt: 4H); 1.85 내지 2.05 (mt: 4H); 2.44 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 2.57 (mt: 2H); 2.90 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.06 (비분리된 피크: 2H); 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz: 1H); 7.17 (dd, J = 3.5 및 1.5Hz: 1H); 7.60 (dd, J = 5.5 및 1.5Hz: 1H); 7.71 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.77 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 8.08 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.15 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.89 (d, J = 1.5Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트
200cm3의 무수 아세토니트릴중의 에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-클로로퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 모노하이드로클로라이드 1.8g, 티오펜-2-티올 0.48cm3, 탄산칼륨 2.8g 및 요오드화칼륨 0.75g의 혼합물을 70℃의 온도에서 불활성 대기하에서 교반하였다. 20℃로 냉각시킨 후 현탁액을 여과하고, 30cm3의 아세토니트릴로 3회 세척한 후 여과물을 50℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 6cm; 높이 30cm)에서 에틸아세테이트로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 50cm3 분획을 수거하였다. 분획 25 내지 52를 합한 다음 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 1.3g의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 점성의 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (t, J = 7Hz: 3H); 1.34 (매우 광범위한 t, J = 13Hz: 2H); 1.56 (mt: 4H); 1.85 내지 2.00 (mt: 4H); 2.45 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 2.59 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 2.90 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.07 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.95 (q, J = 7Hz: 2H); 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz: 1H); 7.17 (dd, J = 3.5 및 1.5Hz: 1H); 7.60 (dd, J = 5.5 및 1.5Hz: 1H); 7.70 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.77 (이종 삼중선, J = 7.5 및 1.5Hz: 1H); 8.08 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.13 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.89 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-4-카복실레이트 하이드로클로라이드
디클로로메탄 5cm3중의 티오닐 클로라이드 1.2cm3을 디클로로메탄 35cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실레이트 1.55g의 용액에, 20℃의 온도에서 교반하면서 첨가하였다. 20℃의 온도에서 42시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 약 50℃하에, 감압(1.2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 발포체를 100cm3의 사이클로헥산에 3회 넣고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음, 40℃의 온도에서 감압(10kPa)하에서 오븐-건조시켰다. 1.8g의 에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-4-카복실레이트 모노하이드로클로라이드를 크림색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.03 (t, J = 7Hz: 3H); 1.45 내지 2.10 (mt: 6H); 2.16 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.70 내지 3.00 (mt: 2H); 3.12 (mt: 2H); 3.40 내지 3.55 (mt: 4H); 3.95 내지 4.10 (mt: 4H); 7.72 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.79 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 8.09 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.18 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 8.92 (광범위한 s: 1H); 10.10 내지 10.35 (비분리된 피크: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시-에틸)피페리딘-4-카복실레이트
2-요오도에탄올 1.14cm3 및 탄산칼륨 1.9g을 무수 아세토니트릴 100cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 4.4g의 용액에 불활성 대기하에서 격력히 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 20℃의 온도에서 18시간 동안 교반하고, 여과한 다음 30cm3의 아세토니트릴로 3회 세척하였다. 여과물을 50℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 5cm; 높이 32cm)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아(용적 기준으로 40/5/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 100cm3 분획을 수거하였다. 분획 8 내지 12를 합한 다음 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 3.5g의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-카복실레이트를 점성의 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (t, J = 7Hz: 3H); 1.36 (mt: 2H); 1.57 (mt: 4H); 1.85 내지 2.05 (mt: 4H); 2.29 (t, J = 6.5Hz: 2H); 2.61 (d mt, J = 12Hz: 2H); 3.08 (광범위한 t, J = 6Hz: 2H); 3.45 (mt: 2H); 3.96 (q, J = 7Hz: 2H); 4.31 (t, J = 5.5Hz: 1H); 7.70 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.77 (이종 삼중선, J = 7.5 및 1.5Hz: 1H); 8.08 (dd, J = 7.5 및 1.5Hz: 1H); 8.14 (dd, J = 7.5 및 1.5Hz: 1H); 8.89 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트
디옥산 중의 4M 염화수소의 용액 50cm3을 무수 디옥산 150cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 8.7g의 용액에 조심스럽게 첨가하고, 온도를 첨가하는 동안 30℃ 이하로 유지하였다. 20℃의 온도에서 18시간 동안 교반한 후, 현탁액을 250cm3의 디에틸 에테르로 희석하고, 여과한 다음, 디에틸 에테르 50cm3로 5회 세척하고, 고체를 감압(2kPa)하에, 20℃의 온도에서 건조기에서 건조시켰다. 고체를 50cm3의 물에 넣고 5N 수산화나트륨 포화용액을 첨가하여 pH를 약 10으로 조절하였다. 이어서, 혼합물을 100cm3의 디에틸 에테르로 5회 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 식물 목탄(3S)에 넣은 후, 여과하고 50℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 4.7g의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 점성의 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 344 M+ m/z = 288 C17H19FNO2 +.
m/z = 184 C10H18NO2 +.
기준 피크 m/z = 161 C10H8FN+
에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트
테트라하이드로푸란 200cm3중의 에틸 4-알릴-1-(3급-부틸하이드록시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 17.7g을 -30℃의 온도로 냉각시키고 테트라하이드로푸란중의 9-보라비사이클로[3.3.1]노난 0.5M 용액 135cm3을 불활성 대기하에 교반하면서 첨가하였다. 첨가 후, 혼합물의 온도를 약 20℃의 온도로 환원시키고 혼합물을 2시간 동안 교반하였다. 테트라하이드로푸란 430cm3중의 3-플루오로-4-요오도퀴놀린 14.8g, 팔라듐 디페닐포스피노페로센 클로라이드 1.3g 및 3가 인산칼륨 29.8g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃의 온도로 20시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각시킨 후, 반응물을 여과하고 100cm3의 테트라하이드로푸란으로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 500cm3의 디에틸 에테르에 넣고, 불용성 물질 100cm3의 디에틸 에테르로 3회 세척한 후, 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에 농축 건조시켰다. 수득된 오일을 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 6cm; 높이 45cm)에서 디클로로메탄/에틸 아세테이트 혼합물(용적 기준으로 90/10)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 120cm3 분획을 수거하였다. 분획 30 내지 76을 합한 다음 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 13.7g의 에틸 4-[3-(3-플루오로퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트를 점성의 오렌지색 오일의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 444 M+. m/z = 388 [M - tBu]+.
m/z = 343 [M - BOC]+
m/z = 288 C17H19FNO2 +. m/z = 184
C10H18NO2 +.
m/z = 161 C10H8FN+ m/z = 57 C4H9 +
3-플루오로-4-요오도퀴놀린
테트라하이드로푸란 650cm3중의 디이소프로필아민 17.3cm3을 -75℃의 온도로 냉각시키고 헥산중의 부틸 리튬 1.6M 용액 76cm3을 약 -70℃의 온도를 유지하고, 불활성 대기하에서 교반시키면서 첨가하였다. -75℃의 온도에서 20분 동안 교반시킨 후, 테트라하이드로푸란 200cm3중의 3-플루오로퀴놀린 11.9g의 용액을 첨가하였다. 수득된 용액을 -75℃에서 추가로 4시간 동안 교반시킨 후 테트라하이드로푸란 150cm3중의 이중-승화된 요오드 32.2g의 용액을 첨가하였다. -40℃의 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 200cm3의 90/10(용량 기준) 테트라하이드로푸란/물의 혼합물에 이어서 200cm3의 염화나트륨 포화용액으로 가수분해시켰다. 20℃의 온도에서, 혼합물을 300cm3의 에틸 아세테이트로 희석하고, 250cm3의 염화나트륨 포화용액으로 2번 세척하였다. 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고, 50℃의 온도에서 감압하(2kPa)에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 10cm; 높이 30cm)에서 디클로로메탄으로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 100cm3 분획을 수거하였다. 분획 45 내지 80을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 15.1g의 3-플루오로-4-요오도퀴놀린을 110℃에서 용융하는 크림색 고체의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 273 M+. 기준 피크 m/z = 146
[M - I]+
3-플루오로퀴놀린
증류수 20cm3중의 3-아미노퀴놀린 23.5g과 아질산나트륨 12.1g을 0℃로 냉각해둔 테트라플루오로보르산 100cm3에, 격렬히 교반하면서 주의깊게 첨가하고 반응 혼합물을 30분 동안 교반시켰다. 현탁액을 여과하고, 회전-여과한 다음, 30cm3의 빙냉 테트라플루오로보르산으로 3회, 50cm3의 빙냉 에탄올 및 30cm3의 디에틸 에테르로 4회 세척하였다. 고체를 20℃의 건조기(2kPa)에서 건조시킨 다음 200cm3의 톨루엔에 넣고 90℃의 온도로 교반하면서 1시간 동안 가열하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응물의 상을 침강에 의해 분리하고 불용성 오일을 100cm3의 톨루엔으로 3회 세척하고 110cm3의 물에 넣은 다음, 탄산수소나트륨을 서서히 첨가하여 pH를 약 8의 염기성으로 만든다. 수성상을 100cm3의 디에틸 에테르로 5회 추출하고 유기상을 합한 다음, 50cm3의 물로 2회 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 식물 목탄(3S)에 넣고, 여과한 후 45℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 오일을 40-60℃ 석유 에테르/에틸 아세테이트 혼합물(용적 기준으로 90/10) 50cm3에 넣고 불용성 물질을 여과한 후, 40-60℃ 석유 에테르/에틸 아세테이트 혼합물(용적 기준으로 90/10) 25cm3로 2회 세정한 다음, 20℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 건조기에서 건조시켰다. 여과물을 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 5cm; 높이 45cm)에서 석유 에테르/에틸 아세테이트 혼합물(용적 기준으로 90/10)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 100cm3 분획을 수거하였다. 분획 20 내지 31을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 13g의 3-플루오로퀴놀린을 무색의 액체 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: EI m/z = 147 M+. 기준 피크 m/z = 127
[M - HF]+.
m/z = 120 [M - HCN]+
에틸 4-알릴-1-(3급-부틸하이드록시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 1에서 제조하였다.
실시예 47
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(피리딘-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 점성의 무색 오일의 형태로 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.04 (t, J = 7Hz: 3H); 1.39 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.51 (mt: 2H); 1.68 (mt: 2H); 1.90 내지 2.15 (mt: 4H); 2.60 (t, J = 6Hz: 2H); 2.70 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.16 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.95 (s: 3H); 3.99 (q, J = 7Hz: 2H); 4.31 (t, J = 6Hz: 2H); 6.78 (d, J = 8Hz: 1H); 6.96 (광범위한 dd, J = 7.5 및 5Hz: 1H); 7.37 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.69 (ddd, J = 8-7.5 및 2Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.14 (광범위한 dd, J = 5 및 2Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리드in-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 5cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 1cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일옥시)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.12g의 혼합물을 70℃의 온도에서 21시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(5kPa)하에 60℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 5cm3의 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)에 넣은 다음, 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 1.5cm; 질량 20g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 발포체를 2cm3의 메탄올에 넣고, 여과한 다음, 1cm3의 메탄올 및 2cm3의 디에틸 에테르로 세척한 후, 약 50℃하에 감압(10kPa)하에서 오븐-건조시켰다. 0.115g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-피리딘-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 약 70℃에서 용융하고 점성이 있는 백색 고체로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 1.80 (mt: 6H); 1.98 (매우 광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.09 (매우 광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.60 (t, J = 6Hz: 2H); 2.67 (mt: 2H); 3.16 (mt: 2H); 3.98 (s: 3H); 4.32 (t, J = 6Hz: 2H); 6.80 (d, J = 8Hz: 1H); 6.96 (ddd, J = 7.5-5 및 1Hz: 1H); 7.39 (광범위한 s: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.70 (ddd, J = 8-7.5 및 2Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.16 (광범위한 dd, J = 5 및 2Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
실시예 48
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 0.9cm3중의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.07g의 혼합물을 70℃의 온도에서 4시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 질량 10g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 10 내지 15를 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.04g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.60 (mt: 12H); 2.66 (mt: 2H); 3.03 (t, J = 7Hz: 2H); 3.93 (s: 3H); 6.38 (mt, JHF = 48Hz: 1H); 7.05 (mt: 1H); 7.20 내지 7.40 (mt: 2H); 7.52 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.56 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.04 (d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (광범위한 s: 1H); 12.30 내지 12.70 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트
디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 0.1cm3을 디클로로메탄 10cm3중의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.25g의 용액에 5℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 20℃의 온도에서 7시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물에 탄산수소나트륨 포화용액을 첨가하였다. 수성 상을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 질량 15g)에서 디클로로메탄 60cm3, 에틸 아세테이트/디클로로메탄 혼합물(용적 기준으로 1/9) 45cm3, 에틸 아세테이트/디클로로메탄 혼합물(용적 기준으로 2/8) 30cm3 및 에틸 아세테이트/디클로로메탄 혼합물(용적 기준으로 3/7) 210cm3로 차례로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 24 내지 26을 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.08g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 진한 황색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.60 (mt: 12H); 2.55 내지 2.75 (mt: 2H); 3.11 (t, J = 7Hz: 2H); 3.54 (s: 3H); 3.93 (s: 3H); 6.36 (mt, JHF = 48Hz: 1H); 7.05 (mt: 1H); 7.15 내지 7.35 (mt: 2H); 7.45 내지 7.55 (mt: 2H); 8.03 (d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 30cm3 및 디메틸포름아미드 20cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.75g, 2-(2-브로모에틸티오)-1,4-디플루오로벤젠 0.95g, 요오드화칼륨 0.622g 및 탄산칼륨 30m3의 혼합물을 교반하면서 85℃의 온도로 18시간 동안 가열하였다. 약 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해서 여과한 다음 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 디에틸 에테르와 물에 넣는다. 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 4cm)에서 디클로로메탄/메탄올 혼합물(용적 기준으로 97.5/2.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.6g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.15 (mt: 10H); 2.45 내지 2.55 (mt: 2H); 2.64 (mt: 2H); 3.12 (t, J = 7Hz: 2H); 3.47 (s: 3H); 3.87 (s: 3H); 5.41 (mt: 1H); 6.10 (비분리된 피크: 1H); 7.04 (mt: 1H); 7.15 내지 7.35 (mt: 2H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.13 (매우 광범위한 d, J = 2.5Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
2-(2-브로모에틸티오)-1,4-디플루오로벤젠은 실시예 14에 기술된 방법을 응용하여 수득할 수 있다.
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 49에서 제조하였다.
실시예 49
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 1cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.15g의 혼합물을 70℃의 온도에서 4시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 60kPa의 대기압하에 실리카 겔 60cm3의 Bond Elut(입자 크기 70-200μ; 질량 25g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5) 및 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/2)로 차례로 용출하면서 크로마토그래피하였다. 예상된 산물을 함유한 분획을 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.04g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.40 (mt: 10H); 2.65 (t, J = 6Hz: 2H); 2.72 (mt: 2H); 3.93 (s: 3H); 4.03 (t, J = 6Hz: 2H); 6.37 (mt, JHF = 48Hz: 1H); 6.75 (mt: 1H); 7.14 (mt: 1H); 7.25 (mt: 1H); 7.52 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.56 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.03 (d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (d, J = 1Hz: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드 0.2cm3을 디클로로메탄 20cm3중의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.5g의 용액에 3℃의 온도에서, 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가하였다. 20℃의 온도에서 7시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물에 탄산수소나트륨 포화용액을 첨가하였다. 수성 상을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 1.5cm; 질량 15g)에서 에틸 아세테이트/석유 에테르(40-60℃)(용적 기준으로 8/2) 혼합물로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 9 내지 11을 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.21g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-플루오로프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 진한 황색 오일의 형태로 수득하였다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 551 MH+
불순물의 존재 m'= 532.
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]-피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 30cm3 및 디메틸포름아미드 20cm3중의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트 1.55g, 1-(2-브로모에톡시)-2,5-디플루오로벤젠 1.03g, 요오드화칼륨 0.65g 및 탄산칼륨 2.7g의 혼합물을 교반하면서 85℃의 온도로 17시간 동안 가열하였다. 20℃의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해서 여과한 다음 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 디클로로메탄과 물에 넣는다. 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 4cm)에서 디클로로메탄/메탄올 혼합물(용적 기준으로 97/3)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 및 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.5g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.20 내지 2.20 (mt: 10H); 2.60 내지 2.80 (mt: 2H); 2.64 (t, J = 6Hz: 2H); 3.48 (s: 3H); 3.88 (s: 3H); 4.12 (t, J = 6Hz: 2H); 5.40 (mt: 1H); 6.10 (광범위한 s: 1H); 6.74 (mt: 1H); 7.13 (mt: 1H); 7.24 (mt: 1H); 7.44 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.14 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.66 (s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트
메탄올 100cm3중의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-카복실레이트 2.95g 및 황산 2.3cm3의 혼합물을 80℃에서 1시간 30분 동안 가열시킨다. 냉각시킨 후, 이 반응 혼합물을 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 10cm3의 물에 넣고, 중탄산나트륨 포화용액에 이어 탄산나트륨 포화용액으로 pH를 11의 염기성으로 만든 다음, 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 2cm; 용량 80cm3)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 12/3/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하였다. 분획 8 내지 20을 합치고 상기와 동일한 조건하에서 농축 건조시켰다. 1.37g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]피페리딘-4-카복실레이트를 크림색 발포체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.10 내지 1.45 (mt: 3H); 1.55 내지 1.75 (mt: 1H); 1.80 내지 2.05 (mt: 4H); 2.40 (mt: 2H); 2.72 (mt: 2H); 3.50 (s: 3H); 3.90 (s: 3H); 5.42 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 1H); 6.09 (mt: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.15 (d, J = 3Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘 카복실레이트
디메틸 설폭사이드 400cm3 및 3급-부탄올 120cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트 5g의 용액을 20℃의 온도에서 산소-포화 기압하에서 교반하였다. 5분 후, 3급-부탄올 30cm3중의 칼륨 3급-부톡사이드 2.8g의 용액을 반응 혼합물에 첨가하였다. 산소를 2시간 동안 충전한 후, 300cm3의 빙냉수 및 3.5cm3의 아세트산을 주의깊게 첨가하였다. 수성상을 200cm3의 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 합하고 1 dm3의 물로 4회 세척하였다. 유기상을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 200cm3의 디에틸 에테르에 넣고, 여과한 다음, 20cm3의 디에틸 에테르로 세척하고 40℃의 온도에서, 감압(0.1kPa)하에서 건조기에서 건조시켰다. 3g의 메틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-(R,S)-하이드록시프로필]-(3급-부틸옥시카보닐)피페리딘 카복실레이트를 222℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.10 내지 1.50 (mt: 3H); 1.39 (s: 9H); 1.70 (mt: 1H); 1.80 내지 2.10 (mt: 4H); 2.81 (mt: 2H); 3.69 (mt: 2H); 3.89 (s: 3H); 5.41 (dd, J = 9 및 5Hz: 1H); 5.80 내지 6.30 (광범위한 비분리된 피크: 1H); 7.44 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.95 (d, J = 9Hz: 1H); 8.16 (d, J = 3Hz: 1H); 8.65 (s: 1H); 12.00 내지 12.90 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
1-(2-브로모에톡시)-2,5-디플루오로벤젠은 실시예 16에서 제조하였다.
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀리닐)-프로필]-1-(3급-부톡시카보닐)피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 5에서 제조하였다.
실시예 50
에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[2-(티아졸-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트를 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.05 (t, J = 7Hz: 3H); 1.40 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.53 (mt: 2H); 1.69 (mt: 2H); 1.90 내지 2.15 (mt: 4H); 2.64 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.70 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.16 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.01 (q, J = 7Hz: 2H); 4.42 (t, J = 5.5Hz: 2H); 7.04 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.17 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.37 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 7cm3, 메탄올 9cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 2cm3중의 에틸 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일옥시)-에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.68g의 혼합물을 60℃의 온도에서 20시간 동안 유지하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 아르곤 50kPa의 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 2.2cm; 질량 20g)에서 디클로로메탄/메탄올 혼합물(용적 기준으로 70/30)로 용출하면서 크로마토그래피하였다. 예상된 산물을 함유한 분획을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 에틸 아세테이트 5cm3에 넣고, 실온에서 1시간 동안 교반한 다음, 여과하고, 3cm3의 에틸 아세테이트로 3회 세정하고, 3cm3의 펜탄으로 3회 세정하였다. 0.27g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-티아졸-2-일옥시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 188℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.39 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.50 내지 1.65 (mt: 2H); 1.71 (mt: 2H); 1.98 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 2.12 (비분리된 피크: 2H); 2.60 내지 2.85 (mt: 4H); 3.17 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.45 (매우 광범위한 t, J = 5.5Hz: 2H); 7.05 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.18 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.37 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.46 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H); 11.80 내지 12.70 (광범위한 비분리된 피크: 1H).
실시예 51
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4,5-디하이드로티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 5cm3, 메탄올 5cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 1cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4,5-디하이드로티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.15g의 혼합물을 75℃의 온도에서 20시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 7g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 약 50℃하에, 감압(10kPa)하에서 오븐-건조시켰다. 0.1g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4,5-디하이드로티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.33 (매우 광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.61 (mt: 4H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.45 내지 2.60 (mt: 2H); 2.63 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.05 (mt: 2H); 3.19 (t, J = 6.5Hz: 2H); 3.44 (t, J = 8Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.15 (t, J = 8Hz: 2H); 7.35 (광범위한 s: 1H); 7.40 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 7.97 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4,5-디하이드로티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
디메틸포름아미드 10cm3중의 에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드 0.7g, 2-머캅토티아졸린 0.18g 및 트리에틸아민 0.63cm3의 혼합물을 80℃의 온도에서 불활성 대기하에서 23시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물에 넣고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 염화나트륨 포화용액으로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 디메틸포름아미드 10cm3중의 2-머캅토티아졸린 0.18g 및 10% 수소화나트륨 0.06g의 용액에 첨가한 다음, 혼합물을 80℃의 온도로 15시간 동안 가열하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물에 넣고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 염화나트륨 포화용액으로 세척하였다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 다음 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 2cm; 질량 40g)에서 디클로로메탄/에탄올 혼합물(용적 기준으로 95/5)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 10cm3 분획을 수거하였다. 분획 11 내지 24를 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.15g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4,5-디하이드로티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트을 갈색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, CD3)2SO-d6, CF3COOD d4의 소수의 액적을 가함, δ(ppm)): 1.06 (t, J = 7Hz: 3H); 1.41 (mt: 2H); 1.50 내지 1.70 (mt: 4H); 1.98 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.14 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 2.66 (t, J = 7Hz: 2H); 2.80 (매우 광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.04 (광범위한 t, J = 6.5Hz: 2H); 3.21 (t, J = 7Hz: 2H); 3.42 (t, J = 8Hz: 2H); 3.94 (s: 3H); 3.97 (q, J = 7Hz: 2H); 4.12 (t, J = 8Hz: 2H); 7.32 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.38 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.66 (d, J = 1.5Hz: 1H).
에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드
티오닐 클로라이드 5.73cm3을 디클로로메탄 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-카복실레이트 0.6g의 현탁액에, 20℃에서 교반하면서 적가하고, 혼합물을 20℃의 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 잔사를 사이클로헥산 30cm3에 3회 넣고 상기 조건하에서 증발 건조시켰다. 0.67g의 에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드를 베이지 색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.05 (t, J = 7Hz: 3H); 1.45 내지 2.00 (mt: 6H); 2.19 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.75 내지 2.95 (mt: 2H); 3.09 (mt: 2H); 3.40 내지 3.60 (mt: 4H); 3.95 내지 4.15 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 4.05 (q, J = 7Hz: 2H); 7.37 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.42 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.99 (d, J = 9Hz: 1H); 8.73 (광범위한 s: 1H); 10.00 (비분리된 피크: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-하이드록시에틸) 피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 46에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
실시예 52
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 50cm3, 메탄올 50cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 4.4cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.8g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물에 추가로 4.4cm3의 5N 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 70℃의 온도에서 6시간 동안 교반하였다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(1.1kPa)하에 50℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 4cm; 높이 20cm)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 12/3/0.5)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 분획 8 내지 19를 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 약 50℃하에, 감압(10kPa)하에서 오븐-건조시켰다. 0.59g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산을 약 120℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.32 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.59 (mt: 4H); 1.95 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 2.07 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.59 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.68 (매우 광범위한 d, J = 11Hz: 2H); 3.04 (mt: 2H); 3.95 (s: 3H); 4.03 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.97 (mt: 2H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.39 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 80cm3중의 0.62g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트, 0.505g의 5-(2-브로모에톡시)-1,2,3-트리플루오로벤젠, 0.34g의 요오드화칼륨 및 탄산칼륨 1.14g의 혼합물을 70℃의 온도에서 불활성 대기하에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과하고 불용성 물질을 30cm3의 아세토니트릴로 3회 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 3cm; 높이 21cm)에서 에틸 아세테이트로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 40cm3 분획을 수거하였다. 분획 9 내지 24를 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.8g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트을 담황색 점성 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 0.99 (t, J = 7Hz: 3H); 1.37 (매우 광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.59 (t, J = 5.5Hz: 2H); 2.69 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.04 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.94 (s: 3H); 3.97 (q, J = 7Hz: 2H); 4.03 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.97 (mt: 2H); 7.33 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.39 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
5-(2-브로모에톡시)-1,2,3-트리플루오로벤젠은 실시예 13에 기술된 방법을 응용하여 제조하였다.
실시예 53
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산
디옥산 3cm3, 메탄올 3cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 1cm3중의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트 0.15g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 50℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 톨루엔 20cm3중에 2회 넣고 이어서 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 고체를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(Bond Elut; 입자 크기 70-200μ; 질량 7g)에서 클로로포름/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 84/14/2)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하여 5cm3 분획을 수거하였다. 분획 8 내지 19를 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시킨 다음 약 50℃하에, 감압(10kPa)하에서 오븐-건조시켰다. 0.114g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실산을 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.31 (광범위한 t, J = 12Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.58 (t, J = 7Hz: 2H); 2.65 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.04 (mt: 2H); 3.25 내지 3.45 (mt, 2H); 3.95 (s: 3H); 7.34 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.39 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.63 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.71 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
아세토니트릴 50cm3중의 에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드 0.65g, 2-머캅토티아졸 0.183g, 0.21g의 요오드화칼륨 및 탄산칼륨 0.88g의 혼합물을 70℃의 온도에서 불활성 대기하에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과하고 불용성 물질을 아세토니트릴로 세척하였다. 여과물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 증발 잔사를 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)의 혼합물에 넣고, 여과한 다음, 여과물을 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 1.5cm; 질량 100g)에서 에틸 아세테이트/40-60℃ 석유 에테르(용적 기준으로 8/2)로 용출하면서 크로마토그래피로 정제하여 15cm3 분획을 수거하였다. 분획 41 내지 100을 합치고 40℃의 온도에서, 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 0.15g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-4-카복실레이트을 진한 황색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.00 (t, J = 7Hz: 3H); 1.36 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 1.85 내지 2.10 (mt: 4H); 2.59 (t, J = 7Hz: 2H); 2.68 (광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.05 (매우 광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.33 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 3.98 (q, J = 7Hz: 2H); 7.35 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.64 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.72 (d, J = 3.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 1-(2-클로로에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페 리딘-4-카복실레이트 디하이드로클로라이드는 실시예 51에서 제조하였다.
실시예 54
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐아릴)피페리딘-4-카복실산
디옥산 2cm3, 메탄올 2cm3 및 5N 수산화나트륨 수용액 1.32cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐알릴)피페리딘-4-카복실레이트 0.13g의 혼합물을 70℃의 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후 반응 혼합물을 감압(2kPa)하에 50℃의 온도에서 농축 건조시켰다. 잔사를 물 10cm3중에 넣고 아세트산으로 산성화한 다음, 에틸아세테이트로 추출하고, 침강에 의해 분리한 후 여과하고 에탄올 10cm3으로 2회 세척하였다. 0.12g의 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐알릴)피페리딘-4-카복실산을 240℃에서 용융하는 백색 고체의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.35 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.50 내지 1.75 (mt: 4H); 1.85 내지 2.10 (mt: 4H); 2.63 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 2.95 내지 3.15 (mt: 4H); 3.96 (s, 3H); 6.26 (dt, J = 16 및 7Hz: 1H); 6.50 (d, J = 16Hz: 1H); 7.10 내지 7.50 (mt: 7H); 8.06 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (광범위한 s: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐아릴)피페리딘-4-카복실레이트
에탄올 10cm3중의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트 0.31g과 트랜스-신남알데하이드 0.1cm3의 혼합물에 보란-피리딘 착화합물 77mg을 첨가하였다. 반응 혼합물을 77℃의 온도에서 22시간 동안 유지시켰다. 약 20℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 물 10cm3에 넣고, 디클로로메탄 10cm3으로 2회 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 수득된 잔사를 아르곤 60kPa의 압력하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 70-200μ; 직경 2.5cm; 질량 20g)에서 에틸 아세테이트/사이클로헥산 혼합물(용적 기준으로 40/60)에 이어서 디클로로메탄/메탄올 혼합물(용적 기준으로 95/5)로 용출하면서 크로마토그래피하였다. 예상된 산물을 함유한 분획을 합치고 상기 조건하에서 농축 건조시켰다. 0.13g의 에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐알릴)피페리딘-4-카복실레이트을 점성 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.01 (t, J = 7Hz: 3H); 1.40 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.45 내지 1.75 (mt: 4H); 1.90 내지 2.05 (mt: 4H); 2.65 (매우 광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.02 (d, J = 7Hz: 2H); 3.05 (mt: 2H); 3.96 (s: 3H); 3.97 (q, J = 7Hz: 2H); 6.25 (dt, J = 16 및 7Hz: 1H); 6.51 (d, J = 16Hz: 1H); 7.15 내지 7.50 (mt: 7H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.70 (d, J = 1Hz: 1H).
에틸 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 11에서 제조하였다.
실시예 55
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-하이드록삼산
트리플루오로아세트산 2cm3 중의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-3급-부톡시카르복사미드 0.1g의 용액을 20℃의 온도에서 60일 동안 방치해 둔다. 용액을 감압(2kPa)하에 40℃의 온도에서 증발시킨 다음 대기압하에 Bond Elut 실리카(입자 크기 70-200μ; 용량 25cm3)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.3)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 상기의 조건하에서 증발시켰다. 0.036g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-하이드록삼산을 무색 오일의 형태로 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.33 (mt: 2H); 1.51 (mt: 2H); 1.60 내지 1.80 (mt: 4H); 1.90 내지 2.10 (mt: 4H); 2.18 (t, J = 7Hz: 2H); 2.45 내지 2.65 (mt: 4H); 3.12 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.96 (s: 3H); 7.15 내지 7.25 (mt: 3H); 7.28 (t mt, J = 7.5Hz: 2H); 7.36 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.56 (비분리된 피크: 1H); 8.67 (s: 1H); 10.37 (비분리된 피크: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-3급-부톡시아미드
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 0.5g, 1-하이드록시-벤조트리아졸 하이드레이트 0.175g, 1-[3-(디메틸아미노)-프로필]-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 0.498g, 트리에틸아민 0.58cm3 및 O-3급-부틸하이드록시아민 0.4g의 혼합물을 20℃의 온도에서 48시간 동안 교반시켰다. 반응 매질을 물 50cm3으로 희석시키고, 교반한 다음, 상을 침강에 의해 분리하였다. 수성 상을 디클로로메탄 25cm3으로 2회 추출하고 유기 추출물을 합한 다음, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후 40℃의 온도에서 감압(2kPa)하에서 증발시켰다. 수득된 잔사를 대기압하에 실리카 겔의 칼럼(입자 크기 20-45μ; 직경 2.5cm; 질량 18g)에서 디클로로메탄/메탄올/수성 암모니아 혼합물(용적 기준으로 40/5/0.2)로 용출하면서 크로마토그래피하여 정제하였다. 산물을 함유한 분획을 합치고 상기의 조건하에서 증발시켰다. 0.27g의 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-3급-부톡시아미드를 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.09 (s: 9H); 1.35 (mt: 2H); 1.54 (mt: 2H); 1.67 (mt: 4H); 1.95 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.08 (광범위한 d, J = 13.5Hz: 2H); 2.19 (t, J = 7Hz: 2H); 2.50 내지 2.65 (mt: 4H); 3.14 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 3.98 (s: 3H); 7.10 내지 7.25 (mt: 3H); 7.27 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 2H); 7.36 (d, J = 2.5Hz: 1H); 7.45 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.68 (s: 1H); 10.06 (광범위한 s: 1H).
4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실산 디하이드로클로라이드는 실시예 4에서 제조하였다.
벤질 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복실레이트는 실시예 4에서 제조하였다.
실시예 56
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-에닐]피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드
실시예 54의 방법과 유사한 방법에 따라, 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-에닐]피페리딘-4-카복실산 하이드로클로라이드를 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, 383 K의 온도에서 CD3COOD-d4를 소수의 액적으로 적가한 (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.73 (mt: 6H); 2.22 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 3.01 (비분리된 피크: 2H); 3.11 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 3.42 (매우 광범위한 d, J = 12Hz: 2H); 3.94 (d, J = 7Hz: 2H); 3.98 (s : 3H) ; 6.48 (dt, J = 16.5 및 7Hz: 1H); 6.93 (d, J = 16.5Hz: 1H); 7.10 내지 7.30 (mt: 2H); 7.35 (광범위한 s: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 2.5Hz: 1H); 7.44 (mt: 1H); 7.98 (d, J = 9Hz: 1H); 8.64 (광범위한 s: 1H).
실시예 57
4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산
실시예 55의 방법과 유사한 방법에 따라, 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-하이드록삼산을 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.31 (매우 광범위한 t, J = 12.5Hz: 2H); 1.45 내지 1.70 (mt: 4H); 2.02 (광범위한 d, J = 12.5Hz: 2H); 2.10 (광범위한 t, J = 11Hz: 2H); 2.55 내지 2.75 (mt: 4H); 3.00 (mt: 2H); 3.97 (s: 3H); 4.12 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.75 (mt: 1H); 7.14 (mt: 1H) 7.24 (mt: 1H); 7.33 (d, J = 3Hz: 1H); 7.40 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.63 (비분리된 피크: 1H); 8.70 (d, J = 0.5Hz: 1H); 10.40 (비분리된 피크: 1H).
실시예 58
1-시나밀-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-일)프로필]-피페리딘-4-하이드록삼산
실시예 55의 방법과 유사한 방법에 따라, 1-신남일-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-하이드록삼산을 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, 373K에서 CD3COOD-d4의 소수의 액적을 가한 (CD3)2SO-d6, δ(ppm)): 1.50 내지 1.75 (mt: 6H); 2.23 (광범위한 d, J = 14Hz: 2H); 2.81 (광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 3.04 (mt: 2H); 3.22 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 3.69 (d, J = 7Hz: 2H); 3.97 (s: 3H); 6.24 (dt, J = 16 및 7Hz: 1H); 6.78 (d, J = 16Hz: 1H); 7.20 내지 7.50 (mt: 7H); 7.96 (d, J = 9Hz: 1H); 8.62 (광범위한 s: 1H).
실시예 59
나트륨 4-[3-(3-클로로-6-트리플루오로메틸퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실레이트
실시예 1의 방법과 유사한 방법에 따라, 나트륨 4-[3-(3-클로로-6-트리플루오로메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복 실레이트를 제조하였다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ(ppm)):
1.09 (매우 광범위한 t, J = 11.5Hz: 2H); 1.40 내지 1.70 (mt: 4H); 1.98 (광범위한 d, J = 11.5Hz: 2H); 2.14 (t, J = 10.5Hz: 2H); 2.50 내지 2.70 (mt: 4H); 3.22 (광범위한 t, J = 7Hz: 2H); 4.10 (t, J = 5.5Hz: 2H); 6.74 (mt: 1H); 7.12 (mt: 1H); 7.23 (mt: 1H); 8.06 (광범위한 d, J = 9Hz: 1H); 8.26 (d, J = 9Hz: 1H); 8.26 (d, J = 9Hz: 1H); 8.54 (광범위한 s: 1H); 9.00 (s: 1H).
본 발명은 본 발명에 따른 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 하나 이상을, 필요한 경우 염의 형태, 순수한 형태 또는 하나 이상의 혼용가능하고 약제학적으로 허용되는 희석제 및/또는 보조제와의 배합물의 형태로 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 경구, 비 경구, 국소, 직장 또는 에어로졸로 사용할 수 있다.
사용될 수 있는 경구 투여용 고체 조성물로는 정제, 환제, 겔, 캡슐, 산제 또는 과립이 포함된다. 이들 조성물에서, 본 발명의 활성 화합물은 하나 이상의 불활성 희석제 또는 보조제, 예를 들면 자당, 락토즈 또는 전분과 혼합된다. 이들 조성물은 희석제외에 다른 물질, 예를 들면 스테아르산마그네슘과 같은 윤활제 또는 조절된 방출을 위한 피복제를 포함할 수 있다.
사용될 수 있는 경구 투여용 액체 조성물로는 물 또는 액체 파리핀과 같은 불활성 희석제를 함유한 약제학적으로 허용되는 액제, 현탁제, 에멀젼, 시럽 및 엘리서제가 포함된다. 이들 조성물은 또한 희석제외의 물질로서 예를 들면 습윤제, 감미제 또는 풍미제를 포함할 수 있다.
비경구 투여용 조성물은 멸균 액제 또는 에멀젼일 수 있다. 사용될 수 있는 용매 또는 비히클로는 물, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 식물성 오일, 특히 올리브유 및 주사용 유기 에스테르, 예를 들면 에틸 올레에이트가 포함된다. 이들 조성물은 또한 보조제, 특히 습윤제, 등장성제, 유화제, 현탁제 및 안정화제을 함유할 수 있다.
멸균은 몇 가지 방법, 예를 들면 살균 필터를 사용하거나 조사시키거나 가열함으로써 실시할 수 있다. 본 발명의 조성물은 또한 멸균 고체 조성물의 형태로 제조할 수 있는데, 이는 멸균수 또는 다른 주사용 멸균 매질에 사용하는 시점에서 용해시킬 수 있다.
국소 투여용 조성물은 예를 들면 크림, 연고, 로션 또는 에어로졸일 수 있다.
직장 투여용 조성물은 좌제 또는 직장용 캡슐이며, 이들은 활성 물질외에 코코아 버터, 반-합성 글리세라이드 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 부형제를 함유한다.
본 발명의 조성물은 또한 에어로졸일 수 있다. 액체 에어로졸의 형태로 사용하는 경우, 조성물은 안정한 멸균 용액 또는 비발열성 멸균수, 염수 또는 기타 약제학적으로 허용되는 비히클에 사용하는 시점에서 용해되는 고체 조성물일 수 있다. 직접 흡입하고자 하는 무수 에어로졸의 형태로 사용하는 경우, 활성 물질은 미분시키고 입자의 크기가 30 내지 80㎛인 수용성 고체 희석제 또는 비히클, 예를 들면 덱스트란, 만니톨 또는 락토즈와 배합한다.
사람의 치료에 있어서, 본 발명에 따른 신규한 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체는 세균 기원의 감염을 치료하는데 특히 유리하다. 용량은 목적하는 효과 및 치료 기간에 의존한다. 의사는 치료 함수로서 연령, 체중, 감염 정도 및 기타 치료 받는 환자에 특이적인 기타 인자에 따라 가장 적절한 용량을 결정할 수 있을 것이다. 일반적으로, 용량은 성인에게 경구 투여시 일일에 750mg 내지 3g의 활성 성분을 2 또는 3회 투여하거나 정맥내 투여시 400mg 내지 1.2g이다.

Claims (17)

  1. 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
    화학식 I
    Figure 112007086248010-pct00011
    위의 화학식 I에서,
    X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 이들 중 하나만이 질소 원자를 나타내고,
    R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 할로겐 원자를 나타내거나, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 페닐티오, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴티오, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴티오, 하이드록실, 알킬옥시, 트리플루오로메톡시, 알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 시아노, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb 라디칼[여기서, Ra 및 Rb는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴이거나; Ra와 Rb는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유하거나 함유하지 않고, 질소 원자 또는 황 원자(당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하거나 함유하지 않는 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나; 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 메틸렌 라디칼을 나타내거나; 페녹시, 헤테로사이클릴옥시, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릴메틸옥시를 나타내거나; R1은 또한 디플루오로메톡시 또는 -CmF2m+1, -SCmF2m+1 또는 OCmF2m+1의 라디칼(여기서, m은 1 내지 6의 정수이다)을 나타내거나; 또는 R'5는 또한 트리플루오로아세틸을 나타내고,
    R2는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 시아노 또는 -CONRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 각각 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴을 나타내거나; Ra 또는 Rb는 하이드록실, 알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시를 나타내거나; Ra와 Rb는, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유하거나 함유하지 않고, 질소 원자 또는 황 원자(당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하거나 함유하지 않는 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나; R2는 하이드록시메틸, 카복실에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 시아노 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, R2는 -CF2-Rc, -C(CH3)2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(사이클로알킬)-Rc 또는 -CH=CH-Rc의 라디칼[여기서, Rc는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)이다]을 나타내고,
    R3은 페닐, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 alk-Ro 3 라디칼{여기서, alk는 알킬 라디칼이고, Ro 3은 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-알킬아미노, -N-(사이클로알킬)2, 아실, 사이클로알킬카보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐아미노, N-알킬-N-페닐아미노, N-사이클로알킬-N-페닐아미노, -N-(페닐)2, 페닐알킬옥시, 페닐알킬티오, 페닐알킬설피닐, 페닐알킬설포닐, 페닐알킬아미노, N-알킬-N-페닐아미노알킬, N-사이클로알킬-N-페닐알킬아미노, 벤조일; 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬옥시, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알킬설피닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알킬아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬 (위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다); 카복실, 알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나; Ro 3은 -CR'b=CR'c-R'a[여기서, R'a는 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다), 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐설피닐알킬, 페닐설포닐알킬, 페닐아미노알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴설피닐알킬, 헤테로사이클릴설포닐알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐(위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다), 페닐티오, 페닐설피닐 또는 페닐설포닐을 나타내고, R'b 및 R'c는 수소, 알킬 또는 사이클로알킬을 나타낸다]를 나타내거나, Ro 3은 라디칼 -C≡C-Rd[여기서, Rd는 알킬, 페닐, 페닐알킬, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬 또는 N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬(위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다)을 나타낸다]를 나타내거나, 또는 Ro 3은 -CF2-페닐 또는 모노사이클릭 방향족 -CF2-헤테로사이클릴 라디칼 또는 비사이클릭 방향족 -CF2-헤테로사이클릴 라디칼을 나타낸다}이고,
    Y는 라디칼 >CH-Re{여기서, Re는 수소, 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 사이클로알킬옥시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같거나, 하나는 수소 원자이고 나머지 하나는 알킬옥시카보닐, 아실, 사이클로알킬카보닐, 벤조일 또는 헤테로사이클릴카보닐(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족이다) 라디칼을 나타낸다]을 나타낸다}을 나타내거나, 또는 Y는 디플루오로메틸렌, 카보닐, 하이드록실이미노메틸렌 또는 알킬옥시이미노메틸렌을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼 또는 1,1-사이클로알킬렌 라디칼을 나타내고,
    n은 0 내지 4의 정수이며,
    상기 치환체 정의에서,
    페닐, 벤질, 벤조일 또는 헤테로사이클릴 라디칼; 또는 페닐, 벤질, 벤조일 또는 헤테로사이클릴을 함유하는 라디칼의 페닐, 벤질, 벤조일 또는 헤테로사이클릴 부분은 환이 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 알킬옥시알킬, 할로알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노, 알킬아미노, -NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다), 페닐, 하이드록시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 및 알킬설포닐알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않고,
    알킬 또는 아실 라디칼; 또는 알킬 또는 아실을 함유하는 라디칼의 알킬 또는 아실 부분은 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하며,
    사이클로알킬 라디칼은 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다.
  2. 제1항에 있어서,
    X1, X2, X3, X4 및 X5가 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 또는 이들 중 하나는 질소 원자를 나타내고,
    R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5가 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 라디칼 또는 알킬옥시 라디칼을 나타내거나, 또는 알킬옥시에 의해 치환된 메틸렌 라디칼을 나타내고,
    R2가 카복실, 알킬옥시카보닐 또는 -CONRaRb(여기서, Ra는 수소 원자를 나타내고, Rb는 수소 원자 또는 하이드록실 라디칼을 나타낸다)을 나타내거나,
    R2가 하이드록시메틸, 카복실에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬, 또는 알킬옥시카보닐을 나타내고,
    R3이 라디칼 alk-Ro 3(여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, Ro 3은 수소, 사이클로알킬, 사이클로알킬티오, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, Ro 3은 -CR'b=CR'c-R'a(여기서, R'a는 페닐을 나타내고, R'b 및 R'c는 수소를 나타낸다)를 나타내고,
    Y가 라디칼 >CH-Re(여기서, Re는 수소, 플루오로 또는 하이드록실이다)을 나타내고,
    n이 2 내지 3의 정수이고,
    상기 치환체 정의에서,
    페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼, 또는 페닐 또는 헤테로사이클릴을 함유하는 라디칼의 페닐 또는 헤테로사이클릴 부분은 환이 1 내지 4개의 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않고,
    알킬 또는 아실 라디칼, 또는 알킬 또는 아실을 함유하는 라디칼의 알킬 또는 아실 부분은 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하고,
    사이클로알킬 라디칼은 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는,
    화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-4-카복실산임을 특징으로 하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서, 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3,5-디플루오로페녹시)에틸]피페리딘-4-카복실산임을 특징으로 하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서, 4-[3-(3-클로로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-티아졸-2-티오에틸)피페리딘-4-카복실산임을 특징으로 하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, 1-(2-사이클로펜틸티오에틸)-4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-4-카복실산임을 특징으로 하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  7. 제1항에 있어서, 4-[3-(3-플루오로-6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐알릴)피페리딘-4-카복실산임을 특징으로 하는 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  8. 제1항에서 정의한 쇄 R3을 화학식 II의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체와 결합(coupling)시키는 단계를 포함하며, 당해 결합이 화학식 R3-X의 유도체(여기서, R3은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자, 메틸설포닐 라디칼, 트리플루오로메틸설포닐 라디칼 또는 p-톨루엔설포닐 라디칼을 나타낸다)를 작용시킴으로써 수행됨을 특징으로 하는, 제1항에서 청구한 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염의 제조방법.
    화학식 II
    Figure 112008035660978-pct00012
    위의 화학식 II에서,
    X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, Y 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R2는, 카복실 또는 아미노 라디칼을 갖는 경우, 보호된다.
  9. 삭제
  10. 제8항에 있어서, R3이 라디칼 -alk-Ro 3[여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, Ro 3은 라디칼 -C≡C-Rd(여기서, Rd는 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴, 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릴알킬 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클릴알킬이다)을 나타낸다]을 나타내는 경우, 알키닐 할라이드와 HC≡C-alk-X(여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, X는 할로겐 원자이다)를 결합시킨 다음, 쇄를 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬 라디칼에 의해 치환시킴으로써 반응을 수행함을 특징으로 하는, 제1항에서 청구한 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염의 제조방법.
  11. 제8항에 있어서, R3이 라디칼 -alk-Ro 3[여기서, alk는 알킬 라디칼을 나타내고, Ro 3은 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오 또는 헤테로사이클릴아미노 라디칼(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 방향족이다)을 나타낸다]인 경우, 우선 쇄 HO-alk-X(여기서, X는 할로겐 원자이다)를 축합시킨 다음, 수득된 하이드록시알킬 쇄를 할로알킬, 메탄설포닐알킬 또는 p-톨루엔설포닐알킬 쇄로 전환시키고, 최종적으로 염기성 매질 속에서 화학식 Ar-ZH의 방향족 유도체(여기서, Ar은 페닐 또는 방향족 헤테로사이클릴 라디칼이고, Z는 황, 산소 또는 질소 원자이다)와 반응시켜 쇄를 단계적으로 제조함으로써 수행됨을 특징으로 하는, 제1항에서 청구한 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염의 제조방법.
  12. 제1항에서 청구한 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염을 순수한 형태로 함유하거나, 혼화 가능하고 약제학적으로 허용되는 희석제, 보조제 또는 이들 둘 다와 배합하여 함유함을 특징으로 하는, 항균제로서 유용한 약제학적 조성물.
  13. 4-클로로-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린, 4-브로모-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린, 4-요오도-3-플루오로-6-메톡시퀴놀린, 4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린 및 4-요오도-3-클로로-6-메톡시퀴놀린으로부터 선택된 화합물.
  14. 4-하이드록시-3-클로로-6-메톡시퀴놀린.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에난티오머 형태로 존재하는 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염.
  16. 제8항에 있어서, 결합 단계 후에, 산 보호 또는 아민 보호 라디칼을 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 제1항에서 청구한 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염의 제조방법.
  17. 제8항에 있어서, 수득된 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체를 이의 염으로 전환시키는 단계를 추가로 포함하는, 제1항에서 청구한 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체 또는 이의 염의 제조방법.
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