KR100754615B1 - 삼색 염색 방법 - Google Patents
삼색 염색 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100754615B1 KR100754615B1 KR1020037007494A KR20037007494A KR100754615B1 KR 100754615 B1 KR100754615 B1 KR 100754615B1 KR 1020037007494 A KR1020037007494 A KR 1020037007494A KR 20037007494 A KR20037007494 A KR 20037007494A KR 100754615 B1 KR100754615 B1 KR 100754615B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- formula
- substituted
- red
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 84
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 84
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 34
- -1 Hydroxyl- Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical group CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical group ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical group C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 0 C*(C=Cc1cc(S(O)(=O)=O)c2N=N[C@@]3C=CC(C(*)(*)C(C=C4*)=CC[C@]4N=Nc(c(S(O)(=O)=O)cc4c5C=C*(*)C=C4)c5O)=CC3*)C=Cc1c2O Chemical compound C*(C=Cc1cc(S(O)(=O)=O)c2N=N[C@@]3C=CC(C(*)(*)C(C=C4*)=CC[C@]4N=Nc(c(S(O)(=O)=O)cc4c5C=C*(*)C=C4)c5O)=CC3*)C=Cc1c2O 0.000 description 3
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical class [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- QHVBDWZOQBMLLW-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)diazenyl]-2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(C(=NN1C1=CC=CC=C1)C)N=NC1=C(C=C(C(=C1)Cl)S(=O)(=O)O)Cl QHVBDWZOQBMLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
Abstract
본 발명은 염료 혼합물을 사용하여 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 또는 폴리아미드 함유 섬유를 삼색 염색하거나 날염하는 방법, 및 상기 염료 혼합물 및 이렇게 염색되거나 날염된 폴리아미드 섬유에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염료 혼합물을 사용하여 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 또는 폴리아미드 함유 섬유를 삼색 염색하거나 날염하는 방법, 및 상기 염료 혼합물 및 이렇게 염색되거나 날염된 폴리아미드 섬유에 관한 것이다.
삼색이란, 가시 스펙트럼에서 임의의 목적하는 색상이 염료에 대한 양적 비율을 적절하게 선택함으로써 수득될 수 있는 적절한 황색- 또는 오렌지색-, 적색- 및 청색-염색 염료의 부가 색 혼합을 말한다.
삼색 염색은 다양한 염료 종류에 대한 문헌, 예를 들어 유럽 특허 제 EP 83299 호, 독일 특허 제 DE 2623178 호, 유럽 특허 제 EP 226982 호 및 유럽 특허 제 EP 808940 호에 널리 공지되어 있다.
임의의 황색, 적색 및 청색 염료 혼합물의 최적 삼색 성능은 중성 친화력 및 이염 특성에 따라 결정적이다. 중성 친화력 및 이염과 관련하여 동일하거나 매우 유사한 특성을 갖는 염료는 삼색 성능과 관련하여 매우 상용가능하다. 삼색 특성이 우수한 염료 조합물은 모노설폰화 산 염료에 대하여 공지되어 있다. 대조적으로, 상기 혼합물은 지금까지 이설폰화 산 염료, 예를 들어 클라리안트(Clariant) 제품의 나일로산(Nylosan, 등록상표) F 염료에 대하여는 공지되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 견뢰도가 우수한 삼색 염색이 이설폰화 산 염료에 대하여도 가능한 삼색 염색 방법, 및 하나 이상의 청색 성분, 하나 이상의 황색 성분 및 하나 이상의 적색 성분으로 구성된 관련 삼색 염료 혼합물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하나 이상의 하기 화학식 I의 청색-염색 화합물; 하나 이상의 하기 화학식 II의 황색-염색 화합물; 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 적색-염색 화합물 및/또는 하나 이상의 하기 화학식 IV의 적색-염색 화합물 및/또는 하나 이상의 하기 화학식 V의 적색-염색 화합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법에 의해 달성된다:
상기 식들에서,
A는 수소원자 또는 임의의 치환기이고;
R은 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 라디칼이고;
B는 수소; 알킬; 하이드록실-, 알콕시-, 알카노일옥시- 또는 페녹시-치환된 알킬, 아르알킬, 사이클로알킬; 또는 알킬-, 할로겐-, 알콕시-, 니트로-, 시아노-, 알콕시카보닐-, 카바모일- 또는 설파모일-치환되거나 치환되지 않은 페닐이고;
R4는 수소; 산소원자로 차단될 수 있고 하이드록실, 아실옥시, 알콕시, 시아노, 사이클로알콕시, 아르알콕시 또는 아르옥시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬; 하이드록실-, 염소-, 하이드록시알킬-, 클로로알킬- 또는 알킬-치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 15개의 사이클로알킬 또는 폴리사이클로알킬 라디칼; 탄소수 7 내지 15개의 아르알킬 라디칼, 또는 염소-, 하이드록실-, 알콕시-, 알킬-, 하이드록시알킬- 또는 하이드록시알콕시-치환되거나 치환되지 않은 페닐 라디칼; 또는 알케닐, 피롤리도닐알킬 또는 카보닐알킬 라디칼이고,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 8개의 알킬 또는 탄소수 2 내지 9개의 하이드록시알킬이거나, 또는
R4와 R1은 질소원자와 함께 결합하여 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 라디칼을 형성하고;
R2는 R4와 동일한 의미를 갖고,
R3은 R1과 동일한 의미를 갖거나, 또는
R2와 R3은 함께 R4와 R1과 동일한 의미를 갖고;
Y는 수소, 시아노, 염소, 브롬, 메틸설폰, 에틸설폰, 페닐설폰, 카브알콕시 또는 -SO3H이고;
Y1은 수소, 염소, 브롬 또는 -SO3H이고;
Y2는 수소, 염소, 브롬, 메틸, 카브알콕시, 2-벤조티아졸릴 또는 -SO3H이고;
B, R1 내지 R4 및 Y 내지 Y2는 모두 2개 이상의 설폰산기를 포함하고;
D는 
또는 
이고;
R5는 수소, C1-4 알킬 또는 C2-4 하이드록시알킬이고;
R6은 수소, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -NHCOC1-4 알킬, -NHCOOC
1-4 알킬 또는 -NHCONH2이고;
R7은 수소, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시이고;
R8은 수소, C1-4 알킬, C1-4 알콕시 또는 할로겐이고;
X는 
또는 
이고;
R9는 염소, 하이드록실 또는 NHCN이고;
R10은 수소, 염소 또는 시아노이고;
R11은 수소, C1-12 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C2-8 알킬, 페닐, 페닐(C1- 4 알킬) 또는 사이클로헥실이고;
R12는 할로겐-치환되거나 치환되지 않은 C4-20 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C4-20 알킬, 페닐-, 카복실- 또는 C1-12 알콕시-치환된 C4-20 알킬; G가 C2-3 알킬렌인 -G-O-C1-12 알킬; 페닐 고리가 할로겐, C1-16 알킬, C2-6 하이드록시알킬, C1-6 알콕시, 페녹시 및 -NHCOCH3으로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페닐(C1-3 알킬); 또는 1 내지 3개의 C1-4 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 사이클로헥실이고;
단, R11과 R12에서 탄소원자의 총수는 함께 8 이상이거나, 또는 -NR11R
12는 
이고;
R13은 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고;
R14는 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-4 알킬이고,
R15는 독립적으로 R14와 동일한 의미를 갖거나, 또는
R14와 R15는 결합하여 탄소수 5 내지 8개의 지환족 고리를 형성하고;
R16은 수소 또는 하이드록실이고;
R17은 독립적으로 R16과 동일한 의미를 갖고;
E는 방향족, 아르지방족, 하이드로방향족 라디칼 또는 2개의 방향족 라디칼을 나타내고;
Z는 수소, 또는 설폰산 및 카복실산 기를 제외한 임의의 치환기를 나타내고;
n은 1 또는 2를 나타낸다.
바람직한 삼색 염색 방법은 화학식 I(이때, A는 수소원자, 또는 임의의 치환된 알킬 또는 아릴 라디칼이다)에 따른 하나 이상의 청색-염색 화합물; 화학식 II(이때, B는 수소; 알킬; 하이드록실-, 알콕시-, 알카노일옥시- 또는 페녹시-치환된 알킬이고; R4는 수소, 또는 산소원자로 차단될 수 있고 하이드록실, 아실옥시, 알콕시, 시아노, 사이클로알콕시, 아르알콕시 또는 아르옥시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬이고; R2는 수소, 또는 산소원자로 차단될 수 있고 탄소수 7 내지 15개의 아릴 라디칼일 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬이고; Y는 수소, 염소, 브롬 또는 -SO3H이고; Y1은 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 -SO3H이고; Y2는 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 -SO3H이다)에 따른 하나 이상의 황색-염색 화합물; 및 화학식 III(이때, D는 
이고; R5는 수소 또는 메틸이고; R6은 수소, 메틸, C1-4 알콕시, -NHCOCH3 또는 -NHCONH2이고; R7은 수소 또는 메틸이고; R8은 수소, 메틸 또는 메톡시이고; X는 
또는 
이고; R9는 염소, 하이드록실 또는 NHCN이고; R10은 수소, 염소 또는 시아노이고; R11은 수소, C1-4 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C2-4 알킬 또는 페닐이고; R12는 페닐-일치환되거나 치환되지 않은 C4-14 알킬; G1이 선형 C2-3 알킬렌인 -G1-O-C6-12 알킬; C6-16 알킬- 또는 페녹시-일치환된 페닐; 페닐 고리가 C6-14 알킬로 일치환되거나 치환되지 않은 페닐(C1-2 알킬); 또는 1 내지 3개의 메틸기로 치환된 사이클로헥실이다)에 따른 하나 이상의 적색-염색 화합물 및/또는 하나 이상의 하기 화학식 IVa의 적색-염색 화합물 및/또는 하나 이상의 하기 화학식 Va의 적색-염색 화합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제의 사용을 포함한다:
상기 식들에서,
R'13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬기이고;
R14 및 R15는 상기 정의된 의미를 갖고;
R18은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-4 알킬이고;
R19는 독립적으로 R18과 동일한 의미를 갖고;
n은 1 또는 2이다.
또한, 더욱 바람직한 삼색 염색 방법은, 적색 성분이 하나 이상의 화학식 III의 적색 성분과 하나 이상의 화학식 IV의 적색 성분의 혼합물인 염료 혼합물 및 하나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제의 사용을 포함한다.
또한, 더욱 바람직한 삼색 염색 방법은, 적색 성분이 하나 이상의 화학식 III의 적색 성분과 하나 이상의 화학식 V의 적색 성분의 혼합물인 염료 혼합물 및 하나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제의 사용을 포함한다.
또한, 더욱 바람직한 삼색 염색 방법은, 적색 성분이 하나 이상의 화학식 IV의 적색 성분과 하나 이상의 화학식 V의 적색 성분의 혼합물인 염료 혼합물 및 하 나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제의 사용을 포함한다.
가장 바람직한 삼색 염색 방법은, 화학식 I(이때, A는 수소원자이고; R은 임의로 치환된 아릴 라디칼이다)에 따른 하나 이상의 청색-염색 화합물; 화학식 II(이때, B는 수소 또는 메틸이고; R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 알킬이고; R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 알킬이고; R2는 수소, 탄소수 1 내지 4개의 알킬 또는 탄소수 7 내지 15개의 아르알킬이고; R3은 수소 또는 메틸이고; Y는 수소 또는 염소이고; Y1은 수소 또는 염소이고; Y2는 수소 또는 -SO3H이다)에 따른 하나 이상의 황색-염색 화합물; 및 화학식 III(이때, D는 
이고; R5는 수소 또는 메틸이고; R6은 수소 또는 메틸이고; R8은 수소 또는 메틸이고; X는 
이고; R9는 염소 또는 하이드록실이고; R11은 수소 또는 메틸이고; R12는 페닐-일치환되거나 치환되지 않은 C4-14 알킬이다)에 따른 하나 이상의 적색-염색 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 IVb의 적색-염색 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 Vb의 적색-염색 화합물을 포함하는 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 및/또는 비이온성 염색 보조제의 사용을 포함한다:
상기 식들에서,
R18은 수소 또는 메틸이고;
R19는 독립적으로 R18과 동일한 의미를 갖는다.
또한, 모든 화합물은 염 형태로 존재할 수도 있음을 주지해야 한다. 유용한 염으로는, 특히 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염, 또는 유기 아민의 염이 포함된다.
또한, 알킬기는 선형 또는 분지될 수 있음을 주지해야 한다.
각각의 염료 및 이의 합성은 문헌에 기술되어 있다.
화학식 I의 화합물은 국제 특허 공개 제 WO 99/5168 호, 화학식 II의 화합물 은 독일 특허 제 DE 2302582 호, 화학식 III의 화합물은 독일 특허 제 DE 4209261 호, 화학식 IV 및 Va의 화합물은 독일 특허 제 DE 5565480 호, 화학식 V의 화합물은 영국 특허 제 GB 810246 호에 따라 제조된다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따라 상기 방법에서 사용된, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질 또는 폴리아미드 함유 물질을 삼색 염색하거나 날염하기 위한 염료 혼합물을 제공한다.
삼색 염색하거나 날염하는 본 발명의 방법은, 모든 통상적이고 공지된 염색 및 날염 방법, 예를 들어 연속식 방법, 염착 방법, 발포체 염색 방법 및 잉크젯 방법에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 삼색 염료 혼합물에서 각각의 염료 성분의 조성물은, 목적하는 색조에 따라 좌우된다. 이를테면, 갈색 색조는 바람직하게는 본 발명에 따른 황색 성분 55 내지 65 중량%, 본 발명에 따른 적색 성분 20 내지 30 중량% 및 본 발명에 따른 청색 성분 10 내지 20 중량%를 사용한다.
전술된 바와 같은 적색 성분은 단일 성분, 또는 화학식 III, IV 및 V에 따른 다양한 적색 개별 성분의 혼합물로 구성될 수 있다. 바람직하게는 이중 및 삼중 조합물로 제공된다. 각각의 화학식 III 내지 V의 적색 성분의 성분은 이들 자체가 혼합물일 수 있음을 주지해야 한다.
단지 하나의 화학식 III의 적색 성분으로 구성된 적색 개별 성분을 사용하는 경우, 그의 분율은 삼색 착색 혼합물의 50 중량%를 초과하지 않아야 한다.
하나 이상의 화학식 III의 적색 화합물, 하나 이상의 화학식 IV의 적색 화합물 및 하나 이상의 화학식 V의 적색 화합물로 구성된 적색 삼중 혼합물을 사용하는 경우, 화학식 III의 화합물의 분율은 삼중 적색 혼합물을 기준으로 40 중량%를 초과하지 않아야 한다.
본 발명에 따른 방법에서 염료의 총량은 0.01 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 염료 및 물뿐만 아니라 음이온성 또는 비이온성 염색 또는 날염 보조제도 추가로 포함한다.
상기 보조제로는, 특히 습윤제, 발포 방지제, 균염제, 증점제 및 가소제가 있다.
본 발명은 본 발명에 따른 염료 혼합물에 의해 염색되거나 날염되는 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 폴리아미드계 기재로 구성된 기재를 추가로 제공한다.
본 발명에 따른 방법은 온-톤(on-tone) 염착에 의해 전체 색조 스펙트럼을 통하여 색조 축적이 균일하고, 포화가 낮은 섬유의 경우에서도 욕 염착이 높고, 미세 섬유, 특히 미소 섬유에 대한 염료 축적이 높은 염색물 및 날염물을 제공한다.
생성된 염색물 또는 날염물은 습식 견뢰도, 특히 세탁, 땀 및 물 견뢰도가 매우 높은 것으로 유명하다. 금속 착체를 사용하는 염색물 및 날염물의 견뢰도 수준보다 열등하지 않은 상기 우수한 습식 및 가공 견뢰도는, 후처리 없이 수득된다. 후처리를 추가적으로 수행할 경우, 상기 견뢰도는 심지어 더욱 월등하다.
상기 탁월한 결과는 국가 연구소 및 법규의 현재 또는 미래의 생태학적인 요구조건을 만족시키는 비금속 원소에 의해 제공된다.
음이온성 또는 비이온성 염색 또는 날염 보조제와 함께 사용되는 염료 혼합물의 개별 성분의 일부 예를 하기 표에 나타낸다.
실시예 1 내지 4
화학식 I에 따른 화합물의 예:
실시예 5 내지 7
화학식 II에 따른 화합물의 예:
실시예 8 내지 13
화학식 III에 따른 화합물의 예:
실시예 14 내지 17
화학식 IV에 따른 화합물의 예:
실시예 18 내지 19
화학식 V에 따른 화합물의 예:
이하의 사용예는 본 발명을 예시하기 위해 제공된다. 달리 지시되지 않는다면, 부는 중량으로 나타내고 온도는 ℃로 나타낸다.
사용예 1
실시예 5에 따른 황색 염료 0.5%, 실시예 13에 따른 적색 염료 0.1%, 실시예 16에 따른 적색 염료 0.1%, 실시예 7에 따른 적색 염료 0.05%, 실시예 2에 따른 청색 염료 0.15%, 음이온성 오일 설포네이트 1.0% 및 아세트산나트륨 1.0 g/ℓ의 첨가물을 사용하여 폴리아미드 직물(20g)을 10:1의 염액 비율로 염색하였다.
아세트산을 사용하여 pH를 4로 조정하였다. 염액을 2 ℃/분으로 70℃로 가열한 후 0.8 ℃/분으로 98℃로 염색하였다. 30분 후 냉각시키고 70℃에 도달하였을 때 헹구었다. 매염제를 사용하여 후처리하지 않고 건조시켜 가정용 세탁, 땀 및 물 견뢰도가 우수한 균일한 갈색 염색물을 수득하였다.
사용예 2
실시예 5에 따른 황색 염료 0.32%, 실시예 13에 따른 적색 염료 0.06%, 실시 예 16에 따른 적색 염료 0.06%, 실시예 7에 따른 적색 염료 0.06%, 실시예 2에 따른 청색 염료 0.5%, 음이온성 오일 설포네이트 1.0%, 음이온성 지방 아민 폴리글리콜 에테르 1.0% 및 아세트산나트륨 1.0 g/ℓ의 첨가물을 사용하여 모직물(20g)을 20:1의 염액 비율로 염색하였다.
아세트산을 사용하여 pH를 4.5로 조정하였다. 염색 작업은 실시예 1에 상응한다. 땀 및 물 견뢰도가 우수한 회색 모직물을 수득하였다.
사용예 3
사용예 1과 유사한 방법을 사용하여 90/10의 PA/탄성 중합체 배합물(20g)을 염색하고 마무리하였다. 이러한 염색물은 세탁 및 땀 견뢰도가 매우 우수하였다.
사용예 4
실시예 5에 따른 황색 염료 2.5 g/ℓ, 실시예 13에 따른 적색 염료 0.36 g/ℓ, 실시예 16에 따른 적색 염료 0.36 g/ℓ, 실시예 7에 따른 적색 염료 0.18 g/ℓ, 실시예 2에 따른 청색 염료 1.7 g/ℓ, 폴리글리콜 에테르 설포네이트 2.0 g/ℓ 및 대두 미분 에테르를 기제로 한 시판중인 증점제 4.0 g/ℓ의 염액을 사용하여 PA 카펫을 100% 픽업(pick-up)으로 패딩(padding)하였다.
아세트산을 사용하여 pH를 6으로 조정하였다. 이어서, 시판중인 양이온성 지방산 알킬 아민 20.0 g/kg, 및 탄산나트륨을 사용하여 pH를 8로 조정한 대두 미분 에테르를 기제로 한 시판중인 증점제 20.0 g/kg의 성분을 포함하는 날염 페이스트(paste)를 사용하여 카펫을 날염하였다.
착색된 카펫을 5분 동안 포화 증기로 고착하고 헹구고 건조시켰다. 수득된 백색/올리브-녹색 카펫은 습식 견뢰도가 매우 우수하였다.
사용예 5
날염 페이스트에 에시드 옐로우(Acid Yellow) 49(3 g/kg)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 4와 유사한 방법을 사용하였다. 수득된 카펫은 담황색 날염물을 갖는 올리브 녹색이었다.
사용예 6
실시예 5에 따른 황색 염료 0.2 g/kg, 실시예 2에 따른 청색 염료 1.7 g/kg, 실시예 13에 따른 적색 염료 0.6 g/kg, 실시예 16에 따른 적색 염료 0.6 g/kg, 실시예 7에 따른 적색 염료 0.3 g/kg, 글리콜 에테르 10.0 g/kg, 우레아 20.0 g/kg, 비등수 399.3 g/kg, 대두 미분 에테르 증점제 500.0 g/kg, 황산암모늄 60.0 g/kg 및 소포제 5.0 g/kg의 날염 회분을 1000g의 총량으로 사용하여 PA 직물을 날염하였다.
날염한 후 102℃에서 포화 증기로 30분간 고착하고, 이어서 헹구고 건조시켰다. 수득된 날염물은 자색이며 습식 견뢰도는 높았다.
Claims (8)
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 청색-염색 화합물;하나 이상의 하기 화학식 II의 황색-염색 화합물; 및하나 이상의 하기 화학식 III의 적색-염색 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 IV의 적색-염색 화합물 또는 하나 이상의 하기 화학식 V의 적색-염색 화합물, 또는 이들의 혼합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염색 보조제를 사용함을 특징으로 하는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 또는 폴리아미드 함유 섬유를 염색하거나 날염하는 삼색 염색 방법:화학식 I
화학식 II
화학식 III
화학식 IV
화학식 V
상기 식들에서,A는 수소원자 또는 임의의 치환기이고;R은 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 라디칼이고;B는 수소; 알킬; 하이드록실-, 알콕시-, 알카노일옥시- 또는 페녹시-치환된 알킬, 아르알킬, 사이클로알킬; 또는 알킬-, 할로겐-, 알콕시-, 니트로-, 시아노-, 알콕시카보닐-, 카바모일- 또는 설파모일-치환되거나 치환되지 않은 페닐이고;R4는 수소; 산소원자로 차단될 수 있고 하이드록실, 아실옥시, 알콕시, 시아노, 사이클로알콕시, 아르알콕시 또는 아르옥시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬; 하이드록실-, 염소-, 하이드록시알킬-, 클로로알킬- 또는 알킬-치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 15개의 사이클로알킬 또는 폴리사이클로알킬 라디칼; 탄소수 7 내지 15개의 아르알킬 라디칼, 또는 염소-, 하이드록실-, 알콕시-, 알킬-, 하이드록시알킬- 또는 하이드록시알콕시-치환되거나 치환되지 않은 페닐 라디칼; 또는 알케닐, 피롤리도닐알킬 또는 카보닐알킬 라디칼이고,R1은 수소, 탄소수 1 내지 8개의 알킬 또는 탄소수 2 내지 9개의 하이드록시알킬이거나, 또는R4와 R1은 질소원자와 함께 결합하여 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 라디칼을 형성하고;R2는 R4와 동일한 의미를 갖고,R3은 R1과 동일한 의미를 갖거나, 또는R2와 R3은 함께 R4와 R1과 동일한 의미를 갖고;Y는 수소, 시아노, 염소, 브롬, 메틸설폰, 에틸설폰, 페닐설폰, 카브알콕시 또는 -SO3H이고;Y1은 수소, 염소, 브롬 또는 -SO3H이고;Y2는 수소, 염소, 브롬, 메틸, 카브알콕시, 2-벤조티아졸릴 또는 -SO3H이고;B, R1 내지 R4 및 Y 내지 Y2는 설폰산기를 포함하고;D는또는
이고;
R5는 수소, C1-4 알킬 또는 C2-4 하이드록시알킬이고;R6은 수소, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, -NHCOC1-4 알킬, -NHCOOC1-4 알킬 또는 -NHCONH2이고;R7은 수소, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시이고;R8은 수소, C1-4 알킬, C1-4 알콕시 또는 할로겐이고;X는또는
이고;
R9는 염소, 하이드록실 또는 NHCN이고;R10은 수소, 염소 또는 시아노이고;R11은 수소, C1-12 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C2-8 알킬, 페닐, 페닐(C1-4 알킬) 또는 사이클로헥실이고;R12는 할로겐-치환되거나 치환되지 않은 C4-20 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C4-20 알킬, 페닐-, 카복실- 또는 C1-12 알콕시-치환된 C4-20 알킬; G가 C2-3 알킬렌인 -G-O-C1-12 알킬; 페닐 고리가 할로겐, C1-16 알킬, C2-6 하이드록시알킬, C1-6 알콕시, 페녹시 및 -NHCOCH3으로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페닐(C1-3 알킬); 또는 1 내지 3개의 C1-4 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 사이클로헥실이고;단, R11과 R12에서 탄소원자의 총수는 함께 8 이상이거나, 또는 -NR11R12는이고;
R13은 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고;R14는 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-4 알킬이고,R15는 독립적으로 R14와 동일한 의미를 갖거나, 또는R14와 R15는 결합하여 탄소수 5 내지 8개의 지환족 고리를 형성하고;R16은 수소 또는 하이드록실이고;R17은 독립적으로 R16과 동일한 의미를 갖고;E는 방향족, 아르지방족, 하이드로방향족 라디칼 또는 2개의 방향족 라디칼을 나타내고;Z는 수소, 또는 설폰산 및 카복실산 기를 제외한 임의의 치환기를 나타내고;n은 1 또는 2를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,화학식 I(이때, A는 수소원자, 또는 임의의 치환된 알킬 또는 아릴 라디칼이다)에 따른 하나 이상의 청색-염색 화합물;화학식 II(이때, B는 수소; 알킬; 하이드록실-, 알콕시-, 알카노일옥시- 또는 페녹시-치환된 알킬이고; R4는 수소, 또는 산소원자로 차단될 수 있고 하이드록실, 아실옥시, 알콕시, 시아노, 사이클로알콕시, 아르알콕시 또는 아르옥시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬이고; R2는 수소, 또는 산소원자로 차단될 수 있고 탄소수 7 내지 15개의 아릴 라디칼일 수 있는 탄소수 1 내지 8개의 알킬이고; Y는 수소, 염소, 브롬 또는 -SO3H이고; Y2는 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 -SO3H이다)에 따른 하나 이상의 황색-염색 화합물; 및화학식 III(이때, D는이고; R5는 수소 또는 메틸이고; R6은 수소, 메틸, C1-4 알콕시, -NHCOCH3 또는 -NHCONH2이고; R7은 수소 또는 메틸이고; R8은 수소, 메틸 또는 메톡시이고; X는
또는
이고; R9는 염소, 하이드록실 또는 NHCN이고; R10은 수소, 염소 또는 시아노이고; R11은 수소, C1-4 알킬, 하이드록실-일치환되거나 이치환된 C2-4 알킬 또는 페닐이고; R12는 페닐-일치환되거나 치환되지 않은 C4-14 알킬; G1이 선형 C2-3 알킬렌인 -G1-O-C6-12 알킬; C6-16 알킬- 또는 페녹시-일치환된 페닐; 페닐 고리가 C6-14 알킬로 일치환되거나 치환되지 않은 페닐(C1-2 알킬); 또는 1 내지 3개의 메틸기로 치환된 사이클로헥실이다)에 따른 하나 이상의 적색-염색 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 IVb의 적색-염색 화합물 또는 하나 이상의 하기 화학식 Va의 적색-염색 화합물, 또는 이들의 혼합물
로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염색 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법:화학식 IVb
화학식 Va
상기 식들에서,R18은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-4 알킬이고;R19는 독립적으로 R18과 동일한 의미를 갖고;n은 1 또는 2이다. - 제 1 항에 있어서,화학식 I(이때, A는 수소원자이고; R은 임의로 치환된 아릴 라디칼이다)에 따른 하나 이상의 청색-염색 화합물;화학식 II(이때, B는 수소 또는 메틸이고; R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 알킬이고; R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 알킬이고; R2는 수소, 탄소수 1 내지 4개의 알킬 또는 탄소수 7 내지 15개의 아르알킬이고; R3은 수소 또는 메틸이고; Y는 수소 또는 염소이고; Y1은 수소 또는 염소이고; Y2는 수소 또는 -SO3H이다)에 따른 하나 이상의 황색-염색 화합물; 및화학식 III(이때, D는이고; R5는 수소 또는 메틸이고; R6은 수소 또는 메틸이고; R8은 수소 또는 메틸이고; X는
이고; R9는 염소 또는 하이드록실이고; R11은 수소 또는 메틸이고; R12는 페닐-일치환되거나 치환되지 않은 C4-14 알킬이다)에 따른 하나 이상의 적색-염색 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 IVb의 적색-염색 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 Vb의 적색-염색 화합물
로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염색 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법:화학식 IVb
화학식 Vb
상기 식들에서,R18은 수소 또는 메틸이고;R19는 독립적으로 R18과 동일한 의미를 갖는다. - 제 1 항에 있어서,하나 이상의 화학식 I의 청색-염색 화합물;하나 이상의 화학식 II의 황색-염색 화합물; 및하나 이상의 화학식 III의 적색-염색 화합물과 하나 이상의 화학식 IV의 적색-염색 화합물의 혼합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염료 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법.
- 제 1 항에 있어서,하나 이상의 화학식 I의 청색-염색 화합물;하나 이상의 화학식 II의 황색-염색 화합물; 및하나 이상의 화학식 III의 적색-염색 화합물과 하나 이상의 화학식 V의 적색-염색 화합물의 혼합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염료 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법.
- 제 1 항에 있어서,하나 이상의 화학식 I의 청색-염색 화합물;하나 이상의 화학식 II의 황색-염색 화합물; 및하나 이상의 화학식 IV의 적색-염색 화합물과 하나 이상의 화학식 V의 적색-염색 화합물의 혼합물로 구성된 염료 혼합물, 및 하나 이상의 음이온성 또는 비이온성 염료 보조제를 사용함을 특징으로 하는 삼색 염색 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 방법에서 사용된 염료 혼합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 삼색 염색 방법에 의해 염색되거나 날염된 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 폴리아미드계 기재로 구성된 기재.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2365/00 | 2000-12-05 | ||
| CH23652000 | 2000-12-05 | ||
| PCT/IB2001/001795 WO2002046318A1 (en) | 2000-12-05 | 2001-09-28 | Trichromatic dyeing process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20040018313A KR20040018313A (ko) | 2004-03-03 |
| KR100754615B1 true KR100754615B1 (ko) | 2007-09-05 |
Family
ID=4568806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020037007494A KR100754615B1 (ko) | 2000-12-05 | 2001-09-28 | 삼색 염색 방법 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040049863A1 (ko) |
| EP (1) | EP1341853B1 (ko) |
| JP (1) | JP4988140B2 (ko) |
| KR (1) | KR100754615B1 (ko) |
| CN (1) | CN1243794C (ko) |
| AT (1) | ATE302822T1 (ko) |
| AU (2) | AU2001290185B8 (ko) |
| BR (1) | BR0115909B1 (ko) |
| CA (1) | CA2426541C (ko) |
| DE (1) | DE60112964T2 (ko) |
| ES (1) | ES2244655T3 (ko) |
| MX (1) | MXPA03004863A (ko) |
| NO (1) | NO325036B1 (ko) |
| NZ (1) | NZ525331A (ko) |
| PT (1) | PT1341853E (ko) |
| TW (1) | TW574322B (ko) |
| WO (1) | WO2002046318A1 (ko) |
| ZA (1) | ZA200303516B (ko) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0124842D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
| WO2005097911A1 (en) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Clariant International Ltd | Process for dyeing |
| BRPI0511257A (pt) | 2004-05-19 | 2007-11-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | corantes de monoazo em ponte |
| ES2294711T3 (es) | 2004-05-19 | 2008-04-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Colorantes monoazoicos. |
| CA2646126A1 (en) | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Disazo acid dyes |
| AU2007263843A1 (en) | 2006-06-25 | 2008-01-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Acid dyes |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| KR101956261B1 (ko) | 2008-05-21 | 2019-03-08 | 어리어드 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 키나아제 억제제로서 포스포러스 유도체 |
| EP2163587A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-17 | Clariant International Ltd. | Acid dyes |
| EP2251387B1 (en) | 2009-05-14 | 2012-02-29 | Clariant International Ltd. | Acidic azo dyes |
| PT2258685E (pt) | 2009-05-14 | 2013-12-10 | Clariant Finance Bv Ltd | Compostos bisazo |
| EP2251321A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
| EP2258683A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
| EP2251383A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Organic compounds |
| EP2251388A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Organic compounds |
| EP2251382A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
| EP2251381A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
| EP2258684A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| EP2251384A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone monoazo dyes |
| EP2251386A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone bisazo dyes |
| EP2251325A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
| EP2251385A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Pyrazolone bisazo dyes |
| EP2258686A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| EP2251322A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
| ES2403068T3 (es) | 2010-07-29 | 2013-05-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Tintes ácidos |
| CN102732055A (zh) * | 2011-04-07 | 2012-10-17 | 北京化工大学 | 多组分显色阴离子共插层超分子结构颜料及其制备方法 |
| JP5999177B2 (ja) | 2011-05-04 | 2016-09-28 | アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | Ｅｇｆｒ発動性がんの細胞増殖阻害用化合物 |
| TW201313840A (zh) | 2011-06-16 | 2013-04-01 | Clariant Int Ltd | 用於聚醯胺及羊毛上之含有二聚體酸性染料之酸性染料摻合物 |
| TW201313839A (zh) | 2011-06-16 | 2013-04-01 | Clariant Int Ltd | 用於聚醯胺及羊毛上之酸性染料摻合物 |
| WO2013047386A1 (ja) | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 捺染用水性着色組成物、捺染方法、及び布帛 |
| TWI561588B (en) | 2011-10-22 | 2016-12-11 | Archroma Ip Gmbh | Trisazo acid dyes |
| PT2584008E (pt) | 2011-10-22 | 2014-08-28 | Clariant Int Ltd | Corantes de ácidos trisazo à base de naftóis |
| PT2584007E (pt) | 2011-10-22 | 2014-07-25 | Clariant Int Ltd | Corantes ácidos de trisazo à base de piridonas |
| WO2013169401A1 (en) | 2012-05-05 | 2013-11-14 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
| JP5975521B2 (ja) * | 2012-10-19 | 2016-08-23 | 日本化薬株式会社 | 酸性染料組成物及びそれを用いる染色法 |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
| CN104140714A (zh) * | 2014-07-18 | 2014-11-12 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种新型酸性油墨及其制备方法和直接印花工艺 |
| BR112017019876B1 (pt) | 2015-03-16 | 2022-10-04 | Archroma Ip Gmbh | Composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, processo para tingir ou imprimir um substrato, substrato e composição de corante |
| EP3683276B1 (en) | 2019-01-17 | 2023-11-15 | Archroma IP GmbH | New bisazo acid dyes |
| CN110128849B (zh) * | 2019-05-18 | 2020-08-21 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| CN110878175B (zh) * | 2019-05-19 | 2021-05-25 | 金华双宏化工有限公司 | 用于锦纶纤维染色的酸性染料及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0593392A1 (de) * | 1992-09-30 | 1994-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen |
| EP0668328A2 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Reaktivfarbstoffmischungen |
| EP0962501A2 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4145341A (en) * | 1973-01-19 | 1979-03-20 | Basf Aktiengesellschaft | Water-soluble azo dyes containing diaminopyrimidine coupler components |
| DE2302582C3 (de) * | 1973-01-19 | 1978-05-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wasserlösliche Azofarbstoffe der Diamino-pyrimidin-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| DE3271290D1 (en) * | 1981-12-29 | 1986-07-03 | Ciba Geigy Ag | Process for trichromatic dyeing or printing |
| DE3544796A1 (de) * | 1985-12-18 | 1987-06-19 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von wolle |
| CH682667A5 (de) * | 1991-03-30 | 1993-10-29 | Sandoz Ag | Anionische Disazoverbindungen. |
| DE4142766C1 (ko) * | 1991-12-04 | 1993-02-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| JP3299014B2 (ja) * | 1993-09-24 | 2002-07-08 | 田岡化学工業株式会社 | 赤色染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 |
| JPH1046045A (ja) * | 1996-05-21 | 1998-02-17 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三色染色又は三色捺染の方法 |
| CA2327679C (en) * | 1998-04-03 | 2007-10-30 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates |
| JP2001098183A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
-
2001
- 2001-09-28 US US10/433,449 patent/US20040049863A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-28 PT PT01970069T patent/PT1341853E/pt unknown
- 2001-09-28 AT AT01970069T patent/ATE302822T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 KR KR1020037007494A patent/KR100754615B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 MX MXPA03004863A patent/MXPA03004863A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 CA CA2426541A patent/CA2426541C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 EP EP01970069A patent/EP1341853B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 ES ES01970069T patent/ES2244655T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AU AU2001290185A patent/AU2001290185B8/en not_active Ceased
- 2001-09-28 WO PCT/IB2001/001795 patent/WO2002046318A1/en active IP Right Grant
- 2001-09-28 AU AU9018501A patent/AU9018501A/xx active Pending
- 2001-09-28 BR BRPI0115909-7B1A patent/BR0115909B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 NZ NZ525331A patent/NZ525331A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 JP JP2002548043A patent/JP4988140B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 DE DE60112964T patent/DE60112964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 CN CNB018200605A patent/CN1243794C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-03 TW TW090129798A patent/TW574322B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-04-29 NO NO20031954A patent/NO325036B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-05-07 ZA ZA200303516A patent/ZA200303516B/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0593392A1 (de) * | 1992-09-30 | 1994-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen |
| EP0668328A2 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Reaktivfarbstoffmischungen |
| EP0962501A2 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA03004863A (es) | 2004-05-04 |
| AU9018501A (en) | 2002-06-18 |
| EP1341853A1 (en) | 2003-09-10 |
| NO20031954D0 (no) | 2003-04-29 |
| KR20040018313A (ko) | 2004-03-03 |
| ES2244655T3 (es) | 2005-12-16 |
| JP4988140B2 (ja) | 2012-08-01 |
| ZA200303516B (en) | 2004-05-07 |
| WO2002046318A1 (en) | 2002-06-13 |
| CN1243794C (zh) | 2006-03-01 |
| CA2426541C (en) | 2010-02-23 |
| TW574322B (en) | 2004-02-01 |
| NO325036B1 (no) | 2008-01-21 |
| DE60112964D1 (de) | 2005-09-29 |
| BR0115909A (pt) | 2004-02-25 |
| PT1341853E (pt) | 2005-11-30 |
| CN1479771A (zh) | 2004-03-03 |
| JP2004515657A (ja) | 2004-05-27 |
| US20040049863A1 (en) | 2004-03-18 |
| EP1341853B1 (en) | 2005-08-24 |
| ATE302822T1 (de) | 2005-09-15 |
| AU2001290185B2 (en) | 2006-12-21 |
| DE60112964T2 (de) | 2006-02-16 |
| CA2426541A1 (en) | 2002-06-13 |
| AU2001290185B8 (en) | 2007-01-25 |
| NZ525331A (en) | 2004-11-26 |
| BR0115909B1 (pt) | 2013-09-03 |
| NO20031954L (no) | 2003-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100754615B1 (ko) | 삼색 염색 방법 | |
| AU2001290185A1 (en) | Trichromatic dyeing process | |
| US5160348A (en) | Mixtures of blue azo disperse dyestuffs | |
| JP4809058B2 (ja) | セルロースアセテートを含む繊維製品の、染色用又は印刷用の染料組成物 | |
| KR100220654B1 (ko) | 분산 염료 혼합물 | |
| EP1735384B1 (en) | Process for dyeing and dye mixtures | |
| US4514187A (en) | Process for dyeing differential-dyeing polyamide fibres | |
| CN101177545B (zh) | 一种酸性红染料组合物 | |
| US5324330A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| KR101319074B1 (ko) | 산성 염료 혼합물 | |
| JPS6234961A (ja) | 分散染料組成物 | |
| JP4520147B2 (ja) | 有機コンパウンドに関する改善 | |
| US5399183A (en) | Process for trichromatic dyeing or printing | |
| JPH07179783A (ja) | 三色染色又は捺染方法 | |
| JPH06240586A (ja) | 染料混合物による天然又は合成ポリアミド繊維材料の染色方法 | |
| MX2013014769A (es) | Mezclas de colorante acido para poliamida y lana, que contienen colorantes acidos dimericos. | |
| JPH0632989A (ja) | モノアゾ分散染料およびその混合物 | |
| JP3243098B2 (ja) | 分散染料混合物 | |
| KR20040044570A (ko) | 폴리에스테르 섬유용 아조 흑색 염료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120827 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130827 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140805 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150824 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160819 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170821 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |