JP3243098B2 - 分散染料混合物 - Google Patents

分散染料混合物

Info

Publication number
JP3243098B2
JP3243098B2 JP34089193A JP34089193A JP3243098B2 JP 3243098 B2 JP3243098 B2 JP 3243098B2 JP 34089193 A JP34089193 A JP 34089193A JP 34089193 A JP34089193 A JP 34089193A JP 3243098 B2 JP3243098 B2 JP 3243098B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
dye
mixture
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP34089193A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07157682A (ja
Inventor
清 姫野
利夫 檜原
一寿 小西
遼一 関岡
Original Assignee
ダイスタージャパン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダイスタージャパン株式会社 filed Critical ダイスタージャパン株式会社
Priority to JP34089193A priority Critical patent/JP3243098B2/ja
Publication of JPH07157682A publication Critical patent/JPH07157682A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3243098B2 publication Critical patent/JP3243098B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
ものである。詳しくは、湿潤堅牢度、耐光堅牢度が著し
く優れている上、染色時における染着性(ビルドアップ
性)及び温度依存性も優れた赤色系分散染料混合物に関
するものである。
【0002】
【従来の技術】下記一般式〔I〕で示されるモノアゾ染
料と該染料に対し0.1〜10重量倍の下記一般式〔I
I〕で示される染料から成る赤色分散染料混合物は耐光
堅牢性は著しく優れているものの、特に中濃度ではアル
カリ汗及び洗濯堅牢度で代表される湿潤堅牢度は不十分
である。一方染着性(ビルドアップ性)、染色温度依存
性については一般式〔I〕及び〔II〕で示される染料を
混合することで可成り改善されているが、特に中濃度染
色分野において今一歩の改善が要望されている。
【0003】
【化3】
【0004】(式中、R1 及びR2 は夫々独立にC1
4 アルキル基又は水酸基、C1 〜C4 アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒ
ドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコ
キシ基若しくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基で
置換されたC2 〜C4 アルキル基を表わし、Zは水素原
子、臭素原子又は塩素原子を表わす。)
【0005】又、一方、一般式〔III〕
【化4】
【0006】(式中、R3 はC1 〜C4 のアルキル基、
1 〜C4 のアルコキシC2 ,C3 アルキル基、又はC
1 〜C4 アルコキシC1 〜C4 アルコキシC1 〜C4
ルキル基を表わす。)で示される染料を2種類、例えば
3 がメチル基及びエチル基で表わされる染料を混合し
た混合物は、湿潤堅牢度は抜群に優れているが、耐光堅
牢度は特に優れたものではない。又、混合物としたこと
により染着性(ビルドアップ性)、温度依存性は可成り
改善されているものの、中濃度分野では一層の改善が要
望されているのが実情である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は耐光堅牢
度や湿潤堅牢度に優れ、染着性、温度依存性の良好な赤
色系分散染料を開発することを目的として、前記一般式
〔I〕、〔II〕及び〔III 〕で示される染料に注目し、
研究を重ねて、本発明に到達した。
【0008】
【課題を解決するための手段】即ち、前記一般式〔I〕
及び〔II〕で示される青味赤色染料に一般式〔III 〕で
示される染料を配合することにより上記した諸堅牢度に
優れ、染着性、温度依存性の良好な染料混合物が得られ
ることを見出した。その要旨とするところは、下記一般
式〔I〕で示されるモノアゾ染料と、該染料に対して
0.1〜10重量倍の下記一般式〔II〕で示されるモノ
アゾ染料から成る赤色系分散染料混合物100重量部に
対して、下記一般式〔III 〕で示される染料の1種又は
2種以上を1〜100重量部配合したことを特徴とする
分散染料混合物にある。
【0009】
【化5】
【0010】(式中、R1 及びR2 は夫々独立にC1
4 アルキル基又は水酸基C1 〜C4アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキ
シ基若しくはアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置
換されたC2 〜C4 のアルキル基を表わし、Zは水素原
子又はハロゲン原子を表わす。)
【0011】
【化6】
【0012】(式中、R3 はC1 〜C4 アルキル基、C
1 〜C4 アルコキシC2 ,C3 アルキル基又はC1 〜C
4 アルコキシC1 〜C4 アルコキシC1 〜C4 アルキル
基を表わす。)以下本発明を詳細に説明する。本発明は
前記一般式〔I〕、〔II〕及び〔III 〕で示される染料
を配合して成るもので、各染料の配合割合は、次の通り
である。前記一般式〔I〕で示される染料に対する一般
式〔II〕で示される染料の配合割合は、0.1〜10重
量倍、特に0.4〜3重量倍量混合するのが好ましい。
【0013】又、一般式〔I〕及び〔II〕で示される染
料混合物100重量部に対する前記一般式〔III 〕で示
される染料の1種又は2種以上の混合物の配合割合は1
〜100重量部、特に2種以上の混合物を20〜60重
量倍配合するのが好ましい。前示一般式〔I〕及び〔I
I〕に於けるR1 及びR2 で表わされるC1 〜C4 アル
キル基としてはメチル基、エチル基、直鎖および分岐鎖
のプロピル基、ブチル基が挙げられ、水酸基で置換され
たC2 〜C4 アルキル基としてはヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基が挙げら
れ、C1 〜C4 アルコキシ基で置換されたC2 〜C4
アルキル基としては、例えばメトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシプロピル基
及びメトキシプロピル基が挙げられ、アルコキシアルコ
キシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはメト
キシエトキシプロピル基、エトキシエトキシエチル等が
挙げられ、ヒドロキシアルコキシ基で置換されたC2
4 アルキル基としてはヒドロキシエトキシエチル基、
ヒドロキシエトキシブチル基、ヒドロキシプロポキシエ
チル基、ヒドロキシプロポキシプロピル基、ヒドロキシ
ブトキシエチル基が挙げられ、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基として
は、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、ヒドロキシ
プロポキシプロポキシプロピル基が挙げられ、アシルオ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
基で置換されたC2 〜C4 のアルキル基としては、ホル
ミルオキシエトキシエチル基、アセチルオキシエトキシ
エチル基、プロピオニルオキシエトキシエチル基、アセ
チルオキシプロポキシプロピル基、及びアセチルオキシ
エトキシエトキシエチル基等が挙げられる。
【0014】R1 ,R2 として特に好ましい基はアルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基及び
ヒドロキシアルコキシアルキル基である。Zのうちハロ
ゲン原子としては、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
前記一般式〔III 〕におけるR3 のC1 〜C4 アルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル
基、iso−ブチル基が挙げられ、C1 〜C4アルコキ
シC2 ,C3 アルキル基としては、例えば、メトキシエ
チル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基などが
挙げられ、またC1 〜C4 アルコキシC1 〜C4 アルコ
キシC1 〜C4 アルキル基としては例えばメトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基などを挙げる
ことができる。本発明においてはR3 がメチル基のもの
とエチル基のものとの混合物が特に好ましい効果を奏す
る。
【0015】本発明は赤色系の染料混合物であるが、更
に必要に応じて10重量%以下の他の赤色染料を併用し
てもよいし、又所望の色調を得るために、青色成分や黄
色成分と配合して使用することもできることは勿論のこ
とである。前示一般式〔I〕及び〔II〕で示される染料
は、例えば特公昭61−39347号公報に記載の方法
に準じて合成できる。
【0016】又前示一般式〔III 〕で示される染料は例
えば特公昭50−6336号公報記載の方法に準じて合
成することができる。本発明の染料は、通常のポリエチ
レンテレフタレート、その他テレフタル酸と1,4−ビ
ス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合物
などよりなるポリエステル繊維を光及び昇華に対して堅
牢な赤色に染色する。被染物の形態は、ポリエステル繊
維から成る糸、編織布あるいは木綿、絹、羊毛、レーヨ
ン、ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混紡品、
混織品が挙げられる。特に自動車シート用の赤色ポリエ
ステル繊維を得る場合には太さ2〜5デニールのポリエ
ステル繊維が好ましく、また衣料用ファインデニールポ
リエステル生地を得るには、太さ0.1〜1デニールの
ポリエステル繊維が好ましい。
【0017】本発明の染料を用いてポリエステル繊維を
染色するには、前示一般式〔I〕、〔II〕及び〔III 〕
で示される染料が水に不溶ないし難溶であるので、常法
により、分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒
質中に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染ま
たは捺染により行なうことができる。
【0018】例えば、浸染の場合、高温染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混合品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
公知の酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られ
る。また、染色浴のpHは、通常5.0〜9.5の範囲
に調節するのが好ましい。そして、染色温度は例えば、
120〜140℃程度である。
【0019】特に、これら分散染料の混合物の場合、浸
染染色法に適用した場合に特に優れた染着性及び温度依
存性を示す。吸尽染色における染色条件は特に限定され
ず、例えば染色温度は120〜140℃程度であり、又
染色時間は30〜60分程度であり、染色浴のpHは4
〜9.5程度である。更に、各種均染剤や紫外線吸収剤
を併用しても良い。
【0020】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例1 構造式〔I−1〕で表わされる染料50重量%と〔II−
1〕で表わされる染料50重量%からなる赤色分散染料
混合物30g
【0021】
【化7】 及び構造式〔III −1〕及び〔III −2〕
【0022】
【化8】
【0023】で示される染料を〔III −1〕:〔III −
2〕=60:40の割合で配合した赤色分散染料混合物
15gにリグニンスルホン酸ホルマリン縮合物140g
と水650gを混合し、サンドグラインダーで湿式粉砕
し、スプレー乾燥した。この粉末状分散染料組成物0.
05g及び0.25gにノニオン系均染剤ダイアサーバ
ー(登録商標)LR−PSL(三菱化成(株)製品)を
0.08g、水150mlを加えて染色浴とし、pHを
5.5に調整し、ポリエステル生地5gを入れて130
℃及び120℃で1時間吸尽染色を行ない、次いでソー
ピング、水洗そして乾燥して赤色の染色物を得た。得ら
れた赤色染色布につき、湿潤堅牢度及び染色率を測定
し、併せて染料の温度依存性を調査し、第1表の結果を
得た。
【0024】なお、湿潤堅牢度、耐光堅牢度、染着率及
び温度依存性は以下の方法によって求めた。 湿潤堅牢度:染色布を180℃×1分ヒートセット後、
AATCCII−A法に準じて洗濯堅牢度(ナイロン白布
汚染)を測定した。 耐光堅牢度:染色布をJIS L0843法(40時間
照射)で評価した。
【0025】染着率:染料(使用量)0.25gを用い
て、130℃×60分染色した場合の染色布の染着され
ている染着利用率で表わす。なお染色布に染着している
染料はクロルベンゼンを用い、130℃で完全抽出し、
染着率を求めた。 温度依存性:130℃×60分で染色した場合の染色布
の濃度を100とし、これと同条件で120℃×60分
染色した場合の染色布の濃度を相対値として示した。な
お、濃度測定はマクベス2020プラスによる染色物の
反射率よりK/S値で求めた。
【0026】実施例2,3及び比較例1,2 実施例1において用いた構造式〔I−1〕、〔II−
1〕、〔III −1〕及び〔III −2〕の使用量を第1表
記載の通り変更した外は実施例1と同様に操作し、得ら
れた結果を同じく第1表に示した。
【0027】
【表1】
【0028】実施例4〜8 実施例1において構造式〔I−1〕で示される染料及び
構造式〔II−1〕で示される染料を第2表記載の染料に
変更した以外は実施例1に準じて実施し、第3表に記載
の通りの結果を得た。
【0029】
【表2】
【0030】実施例9,10 実施例3において構造式〔III −2〕で示される染料を
それぞれ下記の構造式〔III −3〕及び〔III −4〕で
示される染料に置換えた以外、実施例3に準じて実施
し、結果を第3表に記載した。
【0031】
【化9】
【0032】
【表3】
【0033】
【発明の効果】本発明は、ポリエステル材料を染着性、
温度依存性良好に、耐光堅牢度、湿潤堅牢度に優れた青
味赤色に染色することができる分散染料混合物を提供す
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関岡 遼一 北九州市八幡西区黒崎城石1番1号 三 菱化成ヘキスト株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 平5−32913(JP,A) 特開 昭47−12585(JP,A) 特開 平6−49373(JP,A) 特開 平6−73301(JP,A) 特開 平6−145548(JP,A) 特公 昭61−39347(JP,B2) 特表 平9−502215(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 67/22 D06P 3/54 C09B 29/00 C09B 29/42

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式〔I〕で示されるモノアゾ染
    料と、該染料に対して0.1〜10重量倍の下記一般式
    〔II〕で示されるモノアゾ染料から成る赤色系分散染料
    混合物100重量部に対して、下記一般式〔III 〕で示
    される染料の1種又は2種以上の混合物を1〜100重
    量部配合したことを特徴とする分散染料混合物。 【化1】 (式中、R1 及びR2 は夫々独立にC1 〜C4 アルキル
    基又は水酸基、C1 〜C4 アルコキシ基、アルコキシア
    ルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアル
    コキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基若しく
    はアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置換されたC
    2 〜C4 のアルキル基を表わし、Zは水素原子又はハロ
    ゲン原子を表わす。) 【化2】 (式中、R3 はC1 〜C4 のアルキル基、C1 〜C4
    アルコキシC2 ,C3 アルキル基又はC1 〜C4 アルコ
    キシC1 〜C4 アルキル基を表わす。)
  2. 【請求項2】 一般式〔I〕及び一般式〔II〕で示され
    る染料が、一般式〔I〕及び一般式〔II〕中のR1 ,R
    2 がアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
    キル基又はヒドロキシアルコキシアルキル基であり、Z
    は水素原子、臭素原子又は塩素原子でありまた一般式
    〔III 〕で示される染料が、一般式中のR3 がメチル基
    とエチル基の混合物である請求項1記載の分散染料混合
    物。
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載の分散染料混合物を
    用いることを特徴とするポリエステル繊維の染色法。
JP34089193A 1993-12-09 1993-12-09 分散染料混合物 Expired - Fee Related JP3243098B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34089193A JP3243098B2 (ja) 1993-12-09 1993-12-09 分散染料混合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34089193A JP3243098B2 (ja) 1993-12-09 1993-12-09 分散染料混合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07157682A JPH07157682A (ja) 1995-06-20
JP3243098B2 true JP3243098B2 (ja) 2002-01-07

Family

ID=18341263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34089193A Expired - Fee Related JP3243098B2 (ja) 1993-12-09 1993-12-09 分散染料混合物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3243098B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113736284B (zh) * 2021-10-22 2023-09-05 浙江山峪集团股份有限公司 一种分散红染料组合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07157682A (ja) 1995-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100220654B1 (ko) 분산 염료 혼합물
JP3806166B2 (ja) 青色系分散染料混合物及びその製造方法
JP2506592B2 (ja) 分散染料混合物
JPH10251534A (ja) 橙色系分散染料混合物
JP3243098B2 (ja) 分散染料混合物
JP3115106B2 (ja) 分散染料混合物
JP3260492B2 (ja) 分散染料混合物
JP3165745B2 (ja) モノアゾ分散染料およびその混合物
JP3930080B2 (ja) 黒色系分散染料混合物
JP3115135B2 (ja) 分散染料混合物
EP0714956B1 (en) Blue disperse dye mixture
JPH09124966A (ja) 青色系分散染料混合物
JPH11349843A (ja) 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法
JPH0841371A (ja) 分散染料組成物
JP3592774B2 (ja) 分散染料混合物
JP3199921B2 (ja) 分散染料組成物及びそれを用いる染色法
JP3032589B2 (ja) 分散染料混合物
JPH0551539A (ja) 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
JP2933342B2 (ja) 分散染料混合物
JP3814001B2 (ja) 青色系分散染料混合物
JP3237775B2 (ja) モノアゾ染料
JPH02115274A (ja) 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
JPH0649373A (ja) モノアゾ染料
JP3013947B2 (ja) 染料混合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071019

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081019

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091019

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101019

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111019

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111019

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121019

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121019

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131019

Year of fee payment: 12

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees