KR101319074B1 - 산성 염료 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I) 의 염료 및 하나 이상의 하기 화학식 (II) 의 염료를 포함하는 적색-염색 산성 염료 혼합물, 그의 제조 방법 및 그것이 사용되는 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염 방법에 관한 것이다.

Description

산성 염료 혼합물 {ACID DYE MIXTURE}
본 발명은 산성 염료 분야에 관한 것이다. 산성 염료는 공지되어 있으며, 천연 및 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염에 사용될 수 있다.
문헌 US 4,537,598, US 5,090,964, US 5,131,919 및 US 6,443,998 에는 적색-염색 산성 염료의 혼합물이 기재되어 있고, 이것은 폴리아미드 섬유의 염색 및 날염에 사용될 수 있고, 3색 기술에 의한 조합 염색에 적합하다.
그러나, 공지된 염료 및 색소 혼합물, 각각은 염색공장에서의 응용성 뿐 아니라, 염색된 물질의 고착 성질과 관련해 일부 단점을 갖는다.
본 발명의 목적은 수성 배쓰로부터의 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 또는 날염에 적합하고, 특히 다른 염료와 조합시 뛰어난 방출을 보이고, 특히 쇼트 (short) 염료액으로부터, 매우 양호한 레벨링 (levelling) 및 고착 성질, 특히 내광성을 갖는 개선된 산성 염료의 적색-염색 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 염료 및 하나 이상의 하기 화학식 (II) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
Figure 112007054143772-pct00001
(식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임);
Figure 112007054143772-pct00002
[식 중,
R1 은 수소, (C1-C8)-알킬, 할로겐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬, 할로겐, 벤조일아미노, 할로겐에 의해 페닐 고리가 치환된 벤조일아미노, -SO2-페닐, (C1-C8)-알킬에 의해 페닐 고리가 치환된 -SO2-페닐, -SO2-O-페닐, 1-아자시클로헵탄-N-술포닐, 또는 하기 화학식 (III) 의 기이고:
Figure 112007054143772-pct00003
(식 중, R4 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, 페닐 또는 (C1-C8)-알킬에 의해 치환된 페닐이고, R5 는 수소 또는 (C1-C8)-알킬임);
R2 는 수소, 할로겐, (C1-C8)-알킬 또는 하기 화학식 (IV) 의 기이고:
Figure 112007054143772-pct00004
(IV)
(식 중, R6 은 수소, 메틸 또는 에틸이고; R7 은 (C1-C8)-알킬, 페닐 또는 - CO-O-(C3-C8)-시클로알킬임);
R3 은 수소, 할로겐 또는 (C1-C8)-알킬이고;
M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임];
여기서, 화학식 (II) 가 화학식 (I) 의 염료를 포함하지 않는 반면, 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (II) 의 염료 (식 중, R1 은 트리플루오로메틸이고, R2 및 R3 은 둘 다 수소임) 및 화학식 (II) 의 염료 (식 중, R1 은 R4 가 시클로헥실이고 R5 가 메틸인 화학식 (III) 의 기이고, R2 및 R3 이 둘 다 수소임) 를 포함하는 혼합물이 배재되는 반면, 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (II) 의 염료 (식 중, R1 은 트리플루오로메틸이고, R2 및 R3 은 둘 다 수소임) 로 이루어진 혼합물이 배재됨.
(C1-C8)-알킬기는 직쇄 또는 분재쇄일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸이다. 바람직한 것은 메틸, 에틸, n-프로필 및 n-부틸과 같은 (C1-C4)-알킬기이다.
(C3-C8)-시클로알킬은 바람직하게는 시클로헥실이다.
할로겐은 불소, 염소 및 브롬이 바람직하다. 따라서, 할로겐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬기는 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 치환된다. 할로겐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬기는 특히 바람직하게는 트리플루오로메틸이다.
R2 또는 R3 으로 표시되는 할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬이고, 특히 염소가 바람직하다.
R4 로 표시되는 치환된 페닐기는 메틸에 의해 치환된 것이 바람직하다.
M 은 바람직하게는 수소, 나트륨 또는 칼륨이다.
바람직한 화학식 (II) 의 염료는 하기 화학식 (IIa) 내지 (IIp) 의 염료이다:
Figure 112007054143772-pct00005
Figure 112007054143772-pct00006
Figure 112007054143772-pct00007
(식 중, M 은 상기 제시된 바와 같이 정의됨).
바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (IIa) 의 염료 또는 화학식 (IIm) 의 염료를 포함한다.
또 다른 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (IIa) 의 염료 또는 화학식 (IIm) 의 염료로 이루어진다.
또 다른 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (II) 의 염료 2 이상 (이 중 하나는 화학식 (IIb) 의 염료임) 을 포함한다. 또 다른 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (IIa) 의 염료 및 화학식 (IIb) 또는 (IIm) 의 염료를 포함한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료를 바람직하게는 5 내지 95 중량% 의 양으로, 화학식 (II) 의 염료 또는 염료들을 바람직하게는 95 내지 5 중량% 의 양으로 함유한다. 본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료를 특히 바람직하게는 40 내지 80 중량% 의 양으로, 화학식 (II) 의 염료 또는 염료들을 특히 바람직하게는 60 내지 20 중량% 의 양으로 함유한다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 염료 및 하나 이상의 화학식 (II) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물 90 내지 99.99 중량%, 및 하나 이상의 음영제 (shading agent) 10 내지 0.01 중량% 를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
음영제는 염료를 특정 음영 표준으로 조절하기 위해, 본 발명의 염료 혼합물의 음영을 개질하기 위해 사용할 수 있는 염료이다.
바람직한 음영제는 황색, 오렌지색 또는 청색 색조의 산성 염료 또는 본 발명의 염료 혼합물과 함께 사용할 수 있는 황색, 오렌지색 또는 청색 색조의 기타 염료이다.
특히 바람직한 음영제는 하기 언급되는 황색, 오렌지색 및 청색 염료이다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (II) 의 염료 또는 염료들을 필요한 양으로 기계적 혼합하는 것을 포함하는, 본 발명의 염료 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다. 화학식 (I) 및 (II) 의 염료는 공지되고, 시판 구입할 수 있거나, 당업자에게 공지된 방법과 조합하여 제조할 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 산성 염료에 대해 당업계에 무수히 기재된 적용 방법에 의한, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물이 사용되는 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염 방법에 관한 것이다.
바람직한 천연 폴리아미드 섬유 물질은 양모인 반면, 바람직한 합성 폴리아미드 섬유 물질은 나일론-6 및 나일론-6.6 과 같은 나일론 물질이다.
본 발명의 염료 혼합물은 특히 3색 기술에 의한 조합 염색에 적합하다. 상기 방법에 따르면, 본 발명의 적색-염색 혼합물은 적합한 청색-염색 염료들 또는 염료 혼합물 및 적합한 황색- 또는 오렌지색-염색 염료들 또는 염료 혼합물과 함께, 또는 혼합물로 사용된다. 그러므로, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물이, 하나 이상의 청색-염색 염료 또는 염료 혼합물 및 하나 이상의 황색- 또는 오렌지색-염색 염료 또는 염료 혼합물과 함께 사용되는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 3색 염색 및 날염 방법에 관한 것이다.
바람직한 청색-염색 염료는 하기 화학식 (IIIa) 의 염료이다:
Figure 112007054143772-pct00008
(식 중, R8 은 메틸 또는 에틸이고, M 은 상기 제시된 바와 같이 정의됨).
화학식 (IIIa) 의 바람직한 염료는 하기 화학식 (IIIb) 및 (IIIc) 의 염료이다:
Figure 112007054143772-pct00009
기타 바람직한 청색-염색 염료는 하기 화학식 (IIId) 내지 (IIIh) 의 염료이다:
Figure 112007054143772-pct00010
(식 중, M 은 상기 제시된 바와 같이 정의되고, 화학식 (IIIa) 내지 (IIIh) 의 염료 2 이상의 혼합물임).
바람직한 황색- 또는 오렌지색-염색 염료는 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료이다:
Figure 112007054143772-pct00011
(식 중, M 은 상기 제시된 바와 같이 정의되고, 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료 2 이상의 혼합물임).
바람직한 황색- 또는 오렌지색-염색 혼합물은 화학식 (IVa) 및 하기 화학식 (IVi) 의 염료를 포함하는 혼합물이다:
Figure 112007054143772-pct00012
(식 중, M 은 상기 제시된 바와 같이 정의됨).
화학식 (IVa) 의 염료 및 화학식 (IVi) 의 염료를 포함하는 혼합물은 화학식 (IVa) 의 염료를 바람직하게는 5 내지 95 중량% 의 양으로, 화학식 (IVi) 의 염료를 바람직하게는 95 내지 5 중량% 의 양으로 함유한다. 특히 40 내지 60 중량% 의 화학식 (IVa) 의 염료 및 60 내지 40 중량% 의 화학식 (IVi) 의 염료가 바람직하다.
당업자에게 공지된 통상적인 배출 또는 연속 염색 및 날염 기술을 사용하여, 본 발명의 염료 혼합물은 청색-염색 염료 및/또는 황색- 또는 오렌지색-염색 염료 또는 그의 염료 혼합물과 조합으로 개선된 온-톤 (on-tone) 증강을 나타낸다. 까다로운 섬유 물질, 예를 들어, 큰 광택의, 예열-고정된 마이크로섬유 상에서, 본 발명은 온-톤 퇴색으로 인한 개선된 내광성을 나타낸다.
실시예 1
화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (IIa) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제조하기 위해, 나트륨 염 형태의 60 부의 화학식 (I) 의 염료 및 나트륨 염 형태의 40 부의 화학식 (IIa) 의 염료를 균질하게 혼합하여, 100 부의 염료 혼합물을 수득하였고 이것을 이하 혼합물 A 로 부른다.
실시예 2
화학식 (I) 의 염료 및 화학식 (IIm) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제조하기 위해, 나트륨 염 형태의 25 부의 화학식 (I) 의 염료 및 나트륨 염 형태의 75 부의 화학식 (IIm) 의 염료를 균질하게 혼합하여, 100 부의 염료 혼합물을 수득하였고 이것을 이하 혼합물 B 로 부른다.
실시예 3
화학식 (I) 의 염료, 화학식 (IIa) 의 염료 및 화학식 (IIb) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제조하기 위해, 나트륨 염 형태의 50 부의 화학식 (I) 의 염료, 나트륨 염 형태의 40 부의 화학식 (IIa) 의 염료 및 나트륨 염 형태의 10 부의 화학식 (IIb) 의 염료를 균질하게 혼합하여, 100 부의 염료 혼합물을 수득하였고 이것을 이하 혼합물 C 로 부른다.
실시예 4:
10 부의 나일론-6,6 물질 (Helanca 직물) 을 2 g/l 암모늄 아세테이트를 함유하고, 아세트산으로 조정된 pH-값 5 를 갖는 200 부의 수용액에서 염색하였다. 사용된 염료는 0.10% 의 실시예 1 에 따른 적색 염색 혼합물 A, 몰당량의 화학식 (IVa) 의 염료 및 화학식 (IVi) 의 염료를 포함하는 0.15% 의 오렌지색 염색 색소 혼합물 및 0.12% 의 화학식 (IIIb) 의 청색-염색 염료이다 (제시된 양은 Helanca 직물의 중량에 기준함). 모든 염료는 그의 나트륨 염의 형태로 사용되었다.
60 내지 90℃ 의 온도에서의 염색 시간은 30 내지 90 분이다. 그 후, 염색된 나일론-6,6 직물을 염색액으로부터 제거하고, 통상적으로 헹구고 건조하였다. 이로써, 재료-관련된 줄무늬가 전혀 없고, 고 내광성을 갖는 갈색 음영으로 완전히 고르게 염색된 직물이 수득되었다.
실시예 5 내지 11:
각각의 염료 및 염료 혼합물, 및 하기 표에 제시된 양을 사용하는 것을 차이점으로 하여 실시예 4 를 반복하였다. 수득된 모든 염색물은 완전히 고르며, 고 내광성을 가졌다.
실시예 사용된 염료 음영
5 0.035% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.023% 의 혼합물 A
0.063% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 밝은 회색
6 0.060% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.005% 의 혼합물 A
0.075% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 올리브색
7 0.021% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.027% 의 혼합물 A
0.020% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 갈색
8 0.035% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.023% 의 혼합물 B
0.063% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 밝은 회색
9 0.021% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.027% 의 혼합물 B
0.020% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 갈색
10 0.035% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.023% 의 혼합물 C
0.063% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 밝은 회색
11 0.021% 의 화학식 (IVa) 및 (IVi) 의 염료의 몰당량 혼합물
0.027% 의 혼합물 C
0.020% 의 화학식 (IIIb) 의 염료		 갈색

Claims (20)

  1. 하기 화학식 (I) 의 염료, 하기 화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 하나 이상의 염료, 및 하기 화학식 (IIIc), (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00026
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임);
    Figure 112013038291898-pct00027
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨);
    Figure 112013038291898-pct00028
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨).
  2. 제 1 항에 있어서, M 이 수소, 나트륨 또는 칼륨인 염료 혼합물.
  3. 화학식 (I) 의 염료, 화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 하나 이상의 염료, 및 화학식 (IIIc), (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 하나 이상의 염료를 기계적 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
  4. 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 사용하는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염 방법.
  5. 제 1 항에 따른 염료 혼합물을, 하나 이상의 청색-염색 염료 또는 염료 혼합물 및 하나 이상의 황색- 또는 오렌지색-염색 염료 또는 염료 혼합물과 함께 사용하는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 3색 염색 및 날염 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 염료 또는 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료 2 이상의 혼합물이 황색- 또는 오렌지색 염색 염료로서 사용되는 방법:
    Figure 112013038291898-pct00029
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임).
  7. 제 6 항에 있어서, 화학식 (IVa) 의 염료 및 하기 화학식 (IVi) 의 염료의 혼합물이 황색- 또는 오렌지색 염색 염료로서 사용되는 방법:
    Figure 112013038291898-pct00030
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임).
  8. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 염료를 추가로 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00031
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임).
  9. 제 8 항에 있어서, 화학식 (IVb), (IVd), (IVe) 또는 (IVf) 의 하나 이상의 염료가 사용되고, 화학식 (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 하나 이상의 염료가 사용되는 염료 혼합물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    화학식 (I) 의 염료,
    화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 염료 또는 화학식 (IIa) 및 (IIb) 의 염료, 및
    화학식 (IIIc), (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 하나 이상의 염료를 포함하고,
    추가로, 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00032
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임).
  11. 하기 화학식 (I) 의 염료, 하기 화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 하나 이상의 염료, 및 하기 화학식 (IVb), (IVd), (IVe) 또는 (IVf) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00033
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임);
    Figure 112013038291898-pct00034
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨);
    Figure 112013038291898-pct00035
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨).
  12. 제 11 항에 있어서, 하기 화학식 (IIIb) 내지 (IIIh) 의 염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 원료를 추가로 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00036
    Figure 112013038291898-pct00037
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임).
  13. 제 12 항에 있어서, 화학식 (IIIc), (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 염료가 사용되는 염료 혼합물.
  14. 제 11 항에 있어서, M 이 수소, 나트륨 또는 칼륨인 염료 혼합물.
  15. 화학식 (I) 의 염료, 화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 하나 이상의 염료, 및 화학식 (IVb), (IVd), (IVe) 또는 (IVf) 의 하나 이상의 염료를 기계적 혼합하는 것을 포함하는, 제 11 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
  16. 제 11 항에 따른 염료 혼합물을 사용하는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염 방법.
  17. 하기 화학식 (I) 의 염료, 하기 화학식 (IIa) 또는 (IIb) 의 하나 이상의 염료, 하기 화학식 (IIIb) 내지 (IIIh) 의 염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 염료, 및 하기 화학식 (IVa) 내지 (IVh) 의 염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112013038291898-pct00038
    (식 중, M 은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 이온, 또는 알칼리 토금속의 등가물임);
    Figure 112013038291898-pct00039
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨);
    Figure 112013038291898-pct00040
    Figure 112013038291898-pct00041
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨);
    Figure 112013038291898-pct00042
    (식 중, M 은 상기와 같이 정의됨).
  18. 제 17 항에 있어서, 화학식 (IIIc), (IIId), (IIIe) 또는 (IIIg) 의 염료가 사용되는 염료 혼합물.
  19. 제 17 항에 있어서, 화학식 (IVb), (IVd), (IVe) 또는 (IVf) 의 염료가 사용되는 염료 혼합물.
  20. 제 17 항에 따른 염료 혼합물을 사용하는, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 물질의 염색 및 날염 방법.
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