JPH0632989A - モノアゾ分散染料およびその混合物 - Google Patents

モノアゾ分散染料およびその混合物

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐光堅牢度および温度依存性に優れ、ポリエ
ステル繊維を良好な青色の色調に染色するモノアゾ分散
染料およびその混合物を提供する。 【構成】 下記一般式(I)で示されるものモノアゾ分
散染料およびそれらの混合物。 【化1】 (式中、R1 およびR2 は、いずれか一方がフェニル基
を表わし、他方は、アルキル基、またはヒドロキシル
基、ヒドロキシアルコキシ基、シアノ基、アシルオキシ
基、アシルオキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル
オキシ基もしくはアルコキシ基で置換されたアルキル基
を表わし、Yは水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、特に耐光堅牢度および
温度依存性の2点において優れ、ポリエステル繊維を良
好な青色の色調に染色するモノアゾ分散染料およびその
混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、自動車用シートの材質としては、
ポリエステル繊維よりなる布が多く使用されているが、
近年、自動車内装のファッション化に伴い、シートの色
もカラフルなものが要求されるようになってきた。しか
しながら、自動車用シートは、密閉室内で高温下で直射
日光に曝されることが多いため、シートの色褪せが起こ
りやすく、長期間美しい色を維持することが困難であ
る。したがって、自動車シート用のポリエステル繊維を
染色するための染料としては、耐光堅牢度および温度依
存性が優れたものを用いるのが望まれる。ところが、従
来、耐光堅牢度および温度依存性の両方に優れた染料は
少なく、自動車シート用の染料として満足できるものは
見いだされていない。例えば、特開昭61−26646
6号公報および特公昭61−39347号公報には、後
記式(a)および(b)で示される青色分散染料が記載
されているが、これらの分散染料は耐光堅牢度が実用レ
ベルに達していなく、また温度依存性も不十分である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の技術
における、上記実情に鑑みてなされたものであって、そ
の目的は、耐光堅牢度と共に温度依存性にも優れ、自動
車シート用のポリエステル繊維の染色に適した分散染料
を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、ある特定の青色モノアゾ分散染料またはそれ
らの混合物が、耐光堅牢度と共に温度依存性にも優れた
ものであり、自動車内装用ポリエステル繊維の染色に適
していることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明の第1のものは、下記一
般式(I)で示されるモノアゾ分散染料にある。
【化3】 (式中、R1 およびR2 は、いずれか一方がフェニル基
を表わし、他方は、アルキル基、またはヒドロキシル
基、ヒドロキシアルコキシ基、シアノ基、アシルオキシ
基、アシルオキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル
オキシ基もしくはアルコキシ基で置換されたアルキル基
を表わし、Yは水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。)
【0006】本発明の第2のものは、下記一般式(I−
1)で示されるものモノアゾ分散染料と、該モノアゾ分
散染料1重量部に対して0.1〜10重量部の下記一般
式(I−2)で示されるモノアゾ分散染料とを配合して
なる分散染料混合物にある。
【化4】 (式中、R11およびR21は、独立にアルキル基、または
ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基もしくはアル
コキシ基で置換されたアルキル基を表わし、Y1および
2 は独立に水素原子またはハロゲン原子を表わす。)
【0007】本発明の第3のものは、上記一般式(I)
で示されるモノアゾ分散染料、または、上記一般式(I
−1)で示されるモノアゾ分散染料および上記一般式
(I−2)で示されるモノアゾ分散染料よりなる上記分
散染料混合物で染色されたポリエステル繊維にある。
【0008】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける上記一般式(I)、(I−1)および(I−2)
において、R1 、R2 、R11およびR21で表わされアル
キル基としては、C1 〜C4 アルキル基、例えば、メチ
ル基、エチル基、直鎖および分岐鎖状プロピル基、直鎖
および分岐鎖状ブチル基が挙げられ、ヒドロキシル基置
換アルキル基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基、ヒドロキシブチル基が挙げられ、ヒドロ
キシアルコキシ基置換アルキル基としては、ヒドロキシ
エトキシエチル基、ヒドロキシエトキシプロピル基、ヒ
ドロキシエトキシブチル基、ヒドロキシプロポキシエチ
ル基、ヒドロキシプロポキプロピル基、ヒドロキシブト
キシプロピル基等が挙げられ、アルコキシ基置換アルキ
ル基としては、メトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
プロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル
基、エトキシブチル基等が挙げられる。また、R1 およ
びR2 で表わされるシアノ基置換アルキル基としては、
シアノメチル基、シアノエチル基等が挙げられ、アシル
オキシアルコキシ基置換アルキル基としては、アセトキ
シエトキシエチル基、アセトキシエトキシプロピル基、
プロピオニルオキシエトキシエチル基等が挙げられ、ア
ルコキシカルボニルオキシ基置換アルキル基としては、
エトキシカルボニルオキシエチル基、プロポキシカルボ
ニルオキシエチル基等が挙げられる。なお、R1
2 、R11およびR21におけるアルコキシ基は、通常C
1 〜C4 アルコキシ基を表わす。また、Y、Y1 および
2 で表わされるハロゲン原子としては、塩素原子、臭
素原子が挙げられ、特に塩素原子が好ましい。
【0009】本発明の上記一般式(I)で示されるモノ
アゾ分散染料は、例えば、特開昭61−212579号
公報に記載の方法に従って製造したジアゾ成分と、例え
ば、特公昭61−39347号公報に記載の方法に従っ
て製造したカップラー成分とを、公知の方法によりカッ
プリングすることによって製造することができる。
【0010】本発明において、上記一般式(I)で示さ
れるモノアゾ分散染料のうち、上記一般式(I−1)で
示されるモノアゾ分散染料および一般式(I−2)で示
されるモノアゾ分散染料を、前者1重量部に対して後者
0.1〜10重量部の割合で混合すると、温度依存性が
向上するので好ましく、特に前者1重量部に対して後者
1.5〜4重量倍の割合で混合したものが好ましい。そ
の場合、一般式(I−1)におけるY1 またはR11と、
一般式(I−2)におけるY2 またはR21とは、互いに
異なっていても差支えないが、同一である場合がより好
ましい。
【0011】上記分散染料混合物を製造するためには、
上記一般式(I−1)で示されるモノアゾ分散染料と、
上記一般式(I−2)で示されるモノアゾ分散染料とを
混合してもよいが、それぞれの染料の合成時に、2種以
上のカップラー成分を混合して、その混合物をジアゾ成
分とカップリング反応させることによって製造すること
もできる。
【0012】本発明の上記モノアゾ分散染料および分散
染料混合物によって染色し得る繊維としては、ポリエチ
レンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−
(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重合物等より
なるポリエステル繊維、あるいはこれらポリエステル繊
維と木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品および混織
品等が挙げられる。特に自動車シート用の青色ポリエス
テル繊維としては、太さ2〜5デニールのポリエステル
繊維を用い、衣料用ファインデニールポリエステル生地
を得る場合には、太さ0.1〜1デニールのポリエステ
ル繊維が好ましい。
【0013】本発明の上記モノアゾ分散染料および分散
染料混合物は水に不溶ないし難溶であるので、ポリエス
テル繊維を染色するに際しては、分散剤として、ナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級ア
ルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン
酸塩等を使用して、水性媒質中に分散させた染色浴また
は捺染糊を調製し、常法により浸染または捺染を行えば
よい。例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリア染色
法、サーモゾル染色法等の通常用いられる染色処理法を
適用すれば、ポリエステル繊維ないしはその混紡品、混
織品に堅牢度の優れた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは
硫酸アンモニウム等の公知の酸性物質を添加してもよ
く、それによりさらに良結果が得られる。また、染色浴
のpHは、通常5.0〜9.0の範囲に調節するのが好
ましい。染色温度は、例えば120〜140℃の範囲に
設定される。また、各種均染剤および/または紫外線吸
収剤を併用することもできる。
【0014】なお、本発明において、上記モノアゾ分散
染料またはその混合物を使用する場合、希望する色調に
染色するために、赤色成分および黄色成分を配合して使
用することも可能である。
【0015】
【実施例】次に、本発明を実施例によってさらに具体的
に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何等限
定されるものではない。 実施例1〜2および比較例1〜2 下記表1に示されるモノアゾ分散染料または下記式
(a)および(b)で示される青色分散染料1gを、そ
れぞれナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
1gおよび高級アルコール硫酸エステル2gを含む水2
リットルに分散させ、さらに紫外線吸収剤(商品名:サ
ンライフLP−100,日華化学(株)製)2gを加え
た。得られた染色浴をpH5.5に調整し、ポリエステ
ル繊維100gを浸漬し、130℃で1時間吸尽染色を
行い、次いでソーピング、水洗および乾燥を行って、そ
れぞれ青色の色調を有する染色布を得た。
【0016】この染色布について、超耐光堅牢度および
温度依存性を次のようにして評価した。 (超耐光堅牢度の測定)上記の染色布の耐光堅牢度を、
JIS規定の試験法(JIS L−0843)をベース
とし、自動車用に修正した試験法(温度を89℃±5℃
に設定し、試験布の裏側に軟質ポリウレタンフォーム
(10mm)を貼り合わせ、しかもJISで規定される
変退色スケールにより判定する)で測定した。
【0017】(温度依存性の測定)130℃で60分間
染色して得た染色布について、0.1%リン酸のジメチ
ルホルムアミド溶液を用いて染着した染料を溶解抽出
し、比色定量して、その染着染料濃度を基準(100)
とした。また、染色温度を120℃とした以外は、上記
と同様の染色条件で染色した染色布について、上記と同
様に染着染料濃度を求めた。これらの染着染料濃度から
下記式に従って温度依存性を求めた。 温度依存性(%)=(120℃×60分間染色での染着
染料濃度/130℃×60分間染色での染着染料濃度)
×100
【0018】それらの結果を表1に示す。
【化5】
【0019】
【表1】
【0020】実施例3〜16 下記表2に示すモノアゾ分散染料を用い、実施例1にお
けると同様にして染色布を得た。この染色布はいずれも
超耐光堅牢度4−5級以上であり、良好な結果が得られ
た。
【0021】
【表2】
【0022】実施例17〜20 下記表3に示される染料混合物を用い、実施例1におけ
る同様にして染色布を得た。この染色布について、実施
例1と同様に評価を行った。その結果を下記表3に示
す。
【0023】
【表3】
【0024】実施例21〜24 下記表4に示される染料混合物を用い、実施例1におけ
る同様にして染色布を得た。この染色布について、実施
例1と同様に評価を行った。その結果を下記表4に示
す。
【0025】
【表4】
【0026】実施例25 下記式
【化6】 で示されるモノアゾ分散染料25重量部と、下記式
【化7】
【0027】で示されるモノアゾ分散染料75重量部と
からなる分散染料混合物60gに、リグニンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物140gと水650gとを混
合し、サンドグラインダーで湿式粉砕し、スプレー乾燥
した。得られた粉末状分散染料混合物0.1gに水15
0mlを加えて染色浴を得た。この染色浴をpH7に調
整し、ファインデニールポリエステル生地5g(糸の太
さ:0.5デニール)を入れて、135℃で60分間吸
尽染色を行い、次いで、常法に従って、還元洗浄、水
洗、乾燥して、青色の色調を有する染色布を得た。この
染色布の耐光堅牢度(JIS−L0843法、40時
間)は5級であった。
【0028】
【発明の効果】本発明の前記一般式(I)で示されるモ
ノアゾ分散染料は、特に良好な耐光堅牢度を示す。ま
た、特に、前記一般式(I−1)および(I−2)で示
されるモノアゾ分散染料よりなる分散染料混合物は、耐
光堅牢度を維持しつつ、温度依存性を大幅に向上するこ
とができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で示されるものモノア
    ゾ分散染料。 【化1】 (式中、R1 およびR2 は、いずれか一方がフェニル基
    を表わし、他方は、アルキル基、またはヒドロキシル
    基、ヒドロキシアルコキシ基、シアノ基、アシルオキシ
    基、アシルオキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル
    オキシ基もしくはアルコキシ基で置換されたアルキル基
    を表わし、Yは水素原子またはハロゲン原子を表わ
    す。)
  2. 【請求項2】 下記一般式(I−1)で示されるものモ
    ノアゾ分散染料と、該モノアゾ分散染料1重量部に対し
    て0.1〜10重量部の下記一般式(I−2)で示され
    るモノアゾ分散染料とを配合してなる分散染料混合物。 【化2】 (式中、R11およびR21は、独立にアルキル基、または
    ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基もしくはアル
    コキシ基で置換されたアルキル基を表わし、Y1および
    2 は独立に素原子またはハロゲン原子を表わす。)
  3. 【請求項3】 請求項1または請求項2のモノアゾ分散
    染料または分散染料混合物で染色したポリエステル繊
    維。
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