KR20150038400A - 분산 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 화학식 1의 아조 염료, 이의 제조방법, 상기 염료를 함유하는 혼합물 및 반-합성, 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 프린팅시의 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure pct00054

상기 화학식 1에서,
R1은, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알콕시 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환되고 1회 이상 라디칼 -O-, -S-, -NR4-, -COO- 또는 -OOC-가 개재할 수 있는 C1-C12알킬이고;
R4는 수소 또는 C1-C12알킬이고;
R2는 시아노이고 R3은 할로겐이거나, 또는 R2는 할로겐이고 R3은 시아노이고;
Ar은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 라디칼이다.

Description

분산 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도{DISPERSE AZO DYES, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF}
본 발명은, 디아조화 성분으로서의 아미노프탈이미드계 분산 아조 염료, 상기 염료의 제조방법 및 반-합성, 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 프린팅시의 상기 염료의 용도에 관한 것이다.
디아조화 성분으로서의 아미노프탈이미드계 아조 염료는, 예를 들어, US 특허 제3,980,634호에 공지되어 있다. 그러나, 현재 공지된 염료를 사용하여 수득한 염색물 또는 프린트물은 모든 경우, 오늘날의 요구조건을, 특히 광견뢰도 및 세탁견뢰도의 관점에서 충족시키지 못한다는 것을 알았다. 따라서, 특히, 우수한 세탁견뢰도 성질들을 갖는 신규한 염료가 필요하다.
놀랍게도, 본 발명자들은 특정 할로겐- 및 시아노 치환된 프탈이미드계 아조 염료가 매우 우수한 광견뢰도 및 탁월한 세탁견뢰도 결과를 나타냄을 밝혀냈다.
본 발명은, 화학식 1의 염료에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pct00001
상기 화학식 1에서,
R1은, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알콕시 그룹, C1-C12알킬카보닐 그룹, C7-C25아릴카보닐 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환되고 1회 이상 라디칼 -O-, -S-, -NR4-, -COO- 또는 -OOC-가 개재할 수 있는 C1-C12알킬이고;
R4는 수소 또는 C1-C12알킬이고;
R2는 시아노이고 R3은 할로겐이거나, 또는 R2는 할로겐이고 R3은 시아노이고;
Ar은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 라디칼이다.
알킬을 나타내는 모든 라디칼은 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼일 수 있다.
알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-옥틸, i-옥틸, n-데실 및 n-도데실을 포함한다.
C1-C12알콕시는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, n-펜톡시, 네오펜톡시, n-헥속시, n-옥톡시, i-옥톡시, n-데콕시 또는 n-도데콕시일 수 있다.
할로겐을 나타내는 모든 라디칼은 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소 또는 브롬일 수 있다.
아조 염료를 제조하기 위한 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 커플링 성분 Ar-H는 당업자에게 익히 공지되어 있다.
적합한 라디칼 Ar은 벤젠, 나프탈렌, 피라졸론, 티오펜, 티아졸, 퀴놀린 또는 6-하이드록시피리돈-(2) 시리즈의 커플링 성분의 라디칼이다.
R1이 치환되지 않은 C1-C12알킬인 화학식 1의 아조 염료가 바람직하다.
R1이 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 n-부틸인 화학식 1의 아조 염료가 특히 바람직하다.
R1이 에틸인 화학식 1의 아조 염료가 가장 바람직하다.
Ar은 바람직하게는, 하기 화학식의 라디칼이다.
[화학식 2a]
Figure pct00002
[화학식 2b]
Figure pct00003
[화학식 2c]
Figure pct00004
[화학식 2d]
Figure pct00005
[화학식 2e]
Figure pct00006
[화학식 2f]
Figure pct00007
[화학식 2g]
Figure pct00008
[화학식 2h]
Figure pct00009
[화학식 2i]
Figure pct00010
상기 화학식 2a 내지 2i에서,
R5는 수소, 클로로, 메틸, 메톡시, 2-하이드록시에틸 또는 -COOR19이고, R19는 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R6은 수소, 하이드록시, 클로로, 트리플루오로메틸, -OR20, -OCH2COOR20, -NH-CO-R20 또는 -NH-SO2-R20이고, R20은 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
X는 에틸렌, 트리메틸렌 또는 옥시에틸렌이고;
R9는, 비닐, 알릴, 벤질이거나, 또는 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R10은 하이드록시 또는 페닐아미노이고;
R11은 수소, -COOR21이거나, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알킬 그룹, C1-C12알콕시 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C24아릴이고;
R21은 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R12는 수소 또는 -S02-NHR22이고, R22는 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R13은 수소 또는 하이드록시이고;
R14는 C1-C12알킬 또는 트리플루오로메틸이고:
R15는 시아노 또는 -CONH2이고;
R16은 상기 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
R23 및 R24는 각각 서로 독립적으로, 수소, 비닐, 알릴이거나, 또는 치환되지 않거나 시아노, 카복시, 하이드록시, C1-C6알콕시-, C2-C8알콕시알콕시- 또는 C6-C24아릴에 의해 치환된 C1-C6알킬이고;
R18은 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이거나, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알킬 그룹, C1-C12알콕시 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C24아릴이다.
Ar이 화학식 2a의 라디칼인 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료가 특히 바람직하다.
Ar이 화학식 2a의 라디칼(여기서, R6은 -NH-CO-R20이고, R20은 상기 정의한 바와 같다)인 화학식 1의 아조 염료가 추가로 바람직하다.
화학식 2a에서, R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 알릴, 벤질, 4-니트로벤질, 4-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 2-하이드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-시아노에틸, 2-메톡시에틸, 2-페닐에틸, 1-메톡시카보닐에틸, 2-메톡시카보닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 1-에톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐메틸, 2-하이드록시-3-페녹시프로필, 2-하이드록시-3-i-프로폭시프로필 또는 하기 화학식
Figure pct00011
의 라디칼이다.
게다가, Ar이 화학식 2a의 라디칼(여기서, R5는 수소, 메틸 또는 메톡시이다)인 화학식 1의 아조 염료가 바람직하다.
본 발명은 또한, 화학식 3의 아조 염료를 적어도 하나의 알칼리 금속 시안화물과 적어도 하나의 중금속 시안화물과의 혼합물과 반응시킴(여기서, 화학식 3의 염료 1몰당 0.30mol 내지 1.25mol의 총량의 시안화물이 사용된다)을 포함하는, 제1항에 따른 화학식 1의 아조 염료의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 3]
Figure pct00012
상기 화학식 3에서,
R1 및 Ar은 상기 정의한 바와 같고,
Hal은 할로겐이다.
화학식 3의 염료는, 예를 들어, US 특허 제 3,980,634호로부터 공지되어 있거나, 공지된 방법들에 따라 제조할 수 있다.
청구된 화학식 1의 염료를 초래하는 디브로모 화합물의 할로겐/시아노 교환은 마찬가지로, 예를 들어, WO 제2002/068539호로부터 공지되어 있다. 예상외로, 알칼리 금속 시안화물과 중금속 시안화물과의 혼합물의 사용은, 부분적인 시아노 대체되도록 반응을 제한하며, 즉 단지 소량의 디시아노 화합물만이 발생된다.
상기 반응은 바람직하게는, DMF, DMAc, NMP, NEP, DMSO, 테트라메틸우레아, 설폴란, HMPT, 피리딘 및 피리딘 유도체 뿐만 아니라 2개 이상의 비양성자성 극성 용매의 혼합물과 같은 비양성자성 극성 용매 중에서 수행한다.
시안화제는 NaCN 또는 KCN과 같은 적어도 하나의 알칼리 금속 시안화물과 CuCN과 같은 적어도 하나의 중금속 시안화물과의 혼합물이다. 알칼리 시안화물/중금속 시안화물의 몰비는 바람직하게는 1:20 내지 1:1, 특히 1:15 내지 1:5이다.
상기 시안화물 혼합물은 화학식 3의 염료 1몰당 시안화물의 총 함량이 0.25 내지 1.25몰, 바람직하게는 0.4 내지 1.0몰인 양으로 목적에 맞게 사용된다.
화학식 3의 디할로겐의 반응성에 따라, 반응 온도는 넓은 범위에서 변할 수 있다. 바람직하게는, 반응은 0℃ 내지 150℃, 보다 바람직하게는 실온 내지 130℃, 특히 실온 내지 60℃의 온도에서 수행된다.
화학식 3의 염료를 시안화물 혼합물과 반응시켜 수득한 반응 생성물은, 화학식 1a의 염료를 주요 생성물로서 함유하고, 반응 조건(용매, 반응 시간, 온도, 출발 물질들의 비)에 따라, 소량의 화학식 1b의 이성체 염료 뿐만 아니라 화학식 3의 출발 물질 및 화학식 4의 디시아노 화합물을 함유한다.
화학식 3
Figure pct00013
[화학식 1a]
Figure pct00014
[화학식 1b]
Figure pct00015
[화학식 4]
Figure pct00016
텍스타일 섬유 상으로의 색소(dyestuff) 적용과 관련하여, 주요 생성물(1a)을 다른 염료들로부터 분리할 필요는 없는데, 이는 원료(raw product)로서 얻은 염료 혼합물이 마찬가지로 매우 우수한 빌드-업(build-up) 성질들을 가지며 높은 섬유-균염성 및 표면-균염성을 나타내는 폴리에스테르 상에의 염색물을 제공하기 때문이다.
따라서, 본 발명은 또한, 화학식 1의 아조 염료, 화학식 3의 아조 염료 및 화학식 4의 아조 염료를 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure pct00017
화학식 3
Figure pct00018
화학식 4
Figure pct00019
상기 화학식 1, 3 및 4에서,
R1 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고,
Hal은 할로겐, 특히 브로모이다.
특정 색조의 조절을 위해, 두 가지 이상의 상이한 화학식 1의 색소를 배합하는 것이 유리할 수 있다. 따라서, 본 발명은 추가로,
(A) 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%의 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료 및
(B) 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%의 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료(이는 성분 (A)에 따른 상기 염료와는 구조적으로 상이하다)
를 포함하는, 염료 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 아조 염료 및 염료 혼합물은 다른 염료와 함께 혼합 색조의 제조시 만족스럽게 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 염료와 유리하게 혼합될 수 있는 추가의 적합한 염료는, 예를 들어, C.I. 디퍼스 바이올렛(Disperse Violet) 107, C.I. 디퍼스 블루(Disperse Blue) 60, C.I. 디퍼스 블루 284, C.I. 디퍼스 블루 295, C.I. 디퍼스 블루 337, C.I. 디퍼스 블루 354, C.I. 디퍼스 블루 365, C.I. 디퍼스 블루 368, C.I. 디퍼스 블루 378, C.I. 디퍼스 블루 380 뿐만 아니라 WO 제2009/013122호에 기술된 청색 색소이다.
본 발명에 따른 아조 염료 및 염료 혼합물은 특히, 이색성 또는 삼색성 염색 또는 프린팅 기술에서 적합한 성분으로서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 추가로, 제1항에 따른 적어도 하나의 화학식 1의 아조 염료 및 적어도 하나의 추가의 분산 염료를 포함하는 이색성 또는 삼색성 염료 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 반합성, 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 특히 텍스타일 재료를 염색 또는 프린팅하는데 사용될 수 있다. 상기 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료를 포함하는 혼방 직물로 구성된 텍스타일 재료는 또한 본 발명에 따른 염료를 사용하여 염색 또는 프린팅될 수도 있다.
고려되는 반-합성 섬유 재료는 특히, 셀룰로스 2½-아세테이트 및 셀룰로스 트리아세테이트이다.
합성의 소수성 텍스타일 재료는 특별히 선형의 방향족 폴리에스테르, 예를 들어, 테레프탈산 및 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물; 폴리카보네이트, 예를 들어, α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스겐의 폴리카보네이트, 및 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드를 기저로 하는 섬유들로 이루어진다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물의 섬유 재료로의 도포는 공지된 염색 방법들에 따라 수행된다. 예를 들어, 폴리에스테르 섬유 재료는 80 내지 140℃의 온도에서 통상의 음이온 또는 비-이온 분산제 및 임의로 통상의 팽윤제(캐리어)의 존재하에 수성 분산제로부터 흡진 공정(exhaust process)으로 염색된다. 셀룰로스 2½-아세테이트는 바람직하게는 65 내지 85℃에서 염색되고, 셀룰로스 트리아세테이트는 65 내지 115℃의 온도에서 염색된다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 염욕에 동시에 존재하는 모직물과 면을 착색시키지 않거나 또는 상기 재료들을 단지 약간 착색(매우 우수한 방염(reservation))시켜, 이들은 또한 폴리에스테르/모직물 및 폴리에스테르/셀룰로스 섬유 혼방 직물의 염색에 있어서 만족스럽게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 써모솔 공정(thermoso process)에 따라, 흡진 공정에서 염색하기에 그리고 프린팅 공정에 적합하다.
상기 공정에서, 상기 섬유 재료는 각종 가공 형태, 예를 들어, 섬유, 얀(yarn) 또는 부직포, 직포 또는 편직물 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물을 사용 전에 염료 제제로 전환하는 것이 유리하다. 이러한 목적을 위해, 이들의 입자 크기가 평균 0.1 내지 10마이크론이 되도록 상기 염료를 분쇄한다. 상기 분쇄는 분산제의 존재하에 수행될 수 있다. 예를 들어, 건조된 염료를 분산제와 함께 분쇄하거나, 분산제와 함께 페이스트 형태로 혼련시킨 다음, 진공하에 건조시키거나 미립자화(atomisation)에 의해 건조시킨다. 물을 첨가한 후에, 이와 같이 수득한 제제를 사용하여 프린팅 페이스트 및 염욕을 제조할 수 있다.
프린팅을 위해, 통상의 증점제, 예를 들어, 개질되거나 개질되지 않은 천연물, 예를 들어, 알기네이트, 브리티쉬 검, 아라비아 검, 결정 검, 로커스트 콩 가루, 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 전분 또는 합성물, 예를 들어, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이들의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜이 사용될 것이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 염료는 또한, 기록 시스템에 사용하기 위한 착색제로 적합하다. 이러한 기록 시스템은, 예를 들어, 종이 또는 직물 프린팅용의 시판 중인 잉크-젯 프린터 또는 필기 도구, 예를 들어, 만년필 또는 볼펜, 특히 잉크-젯 프린터이다. 이러한 목적을 위해, 본 발명에 따른 염료는 우선 기록 시스템에 사용하기에 적합한 형태이다. 적합한 형태는, 예를 들어, 본 발명에 따른 염료를 착색제로서 포함하는 수성 잉크이다. 잉크는 개별 성분들을 바람직한 양의 물 중에서, 경우에 따라, 적합한 분산제와 함께 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 상기 재료, 특히 폴리에스테르 재료에, 매우 우수한 사용중(in-use) 견뢰도 성질들, 예를 들어, 특히, 우수한 광 견뢰도, 열고착 견뢰도, 주름가공 견뢰도, 염소 견뢰도 및 습윤 견뢰도, 예를 들어, 물, 땀 및 세탁에 대한 견뢰도를 갖는 균질 색상 색조(level colour shade)를 부여한다; 마무리가공된(finished) 염색물들은 또한 우수한 마찰 견뢰도가 특징이다. 땀, 특히 세탁에 대해 수득한 염색물의 매우 우수한 견뢰도 성질들이 강조되어야 한다.
추가로, 본 발명에 따른 염료 및 염료 혼합물은 또한 초임계 CO2로부터 소수성 섬유 재료를 염색하는 데 매우 적합하다.
본 발명은, 본 발명에 따른 염료의 상기 언급된 용도 뿐만 아니라, 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 프린팅 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 본 발명에 따른 염료를 상기 재료에 도포하거나 상기 재료 내로 이들을 도입하는 것을 포함한다. 상기 소수성 섬유 재료는 바람직하게는 텍스타일 폴리에스테르 재료이다. 본 발명에 따른 공정 및 바람직한 공정 조건에 의해 처리될 수 있는 추가의 기재는, 앞서 본 발명에 따른 염료의 용도에 대한 보다 상세한 기술에서 발견할 수 있다.
잉크-젯 프린팅 방법의 경우, 각각의 잉크 소적은 조절된 방식으로 노즐로부터 기재(substrate)에 분무된다. 주로 연속 잉크-젯 방법 및 드롭-온-디맨드 방법(drop-on-demand method)이 이러한 목적에 사용된다. 연속 잉크-젯 방법의 경우, 소적은 연속적으로 생성되며, 프린팅 조작에 불필요한 소적은 저장소로 배출되어 리사이클링된다. 이와는 달리, 드롭-온-디맨드 방법의 경우, 소적은 프린팅에 사용하고자 하는 만큼만 생성되는데; 즉 소적은 프린팅 조작에 필요한 경우에만 생성된다. 소적의 생성은, 예를 들어, 피에조 잉크-젯 헤드에 의해 또는 열에너지[버블 젯(bubble jet)]에 의해 수행될 수 있다. 피에조 잉크-젯 헤드를 사용하여 프린팅하고 연속 잉크-젯 방법에 따라 프린팅하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 염료를 포함하는 수성 잉크, 및 다양한 기재, 특히 텍스타일 섬유 재료를 프린팅하기 위한 잉크-젯 프린팅 방법에서의 상기 잉크의 용도에 관한 것으로, 상기 나타낸 정의 및 바람직한 것은 염료, 잉크 및 기재에 적용된다.
본 발명은 또한, 상기 공정에 의해 염색 또는 프린팅된 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 텍스타일 재료에 관한 것이다. 본 발명에 따른 염료는 또한, 현대식 전사 공정(reproduction process), 예를 들어, 열전사 프린팅에 적합하다.
하기 실시예들은 본 발명을 설명하는 데 도움이 된다. 달리 나타내지 않는 한, 부는 중량부이고, %는 중량%이다. 온도는 ℃로 제공된다. 중량부와 용적부 간의 관계는 g과 cm2 간의 관계와 같다.
I. 제조 실시예
I.1 화학식 101의 색소
Figure pct00020
US 제3,980,634호 기재된 바와 같이 제조된 8.48g(0.15몰)의 화학식 101a의 염료
Figure pct00021
를 RT(실온)에서 교반하에 120ml의 피리딘 중에 용해시킨다. 0.147g(0.003mol) 미분된 NaCN 및 1.343g(0.003mol) 미분된 CuCN을 100ml 피리딘에 제공하고 격렬한 교반하에 현탁시킨다. 이와 같이 수득한 현탁액을 4시간 내에 실온에서 화학식 201의 염료의 용액에 서서히 적가한다. 반응 혼합물을 밤새 교반한 다음, 150ml 피리딘으로 희석시킨다. 청색 침전물을 여과제거하고, 물로 세척하고; 건조시킨 후에 2g의 조악한 생성물을 수득한다. HPLC 분석에 따라, 원료(raw product)는 근본적으로 세 가지의 상이한 색소, 즉 약 30%의 화학식 201의 출발 물질, 50%의 화학식 101의 색소 및 20%의 화학식 202의 디시아노 화합물의 혼합물로 이루어지고, 이들은 통상의 크로마토그래피 방법에 의해 분리된다.
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
하기 표 1 및 2에 기술된 화학식 102 내지 457의 염료는 상기 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
II . 적용 실시예
II .1: 폴리에스테르의 염색
실시예 I.1에서 제조된 1중량부의 화학식 101의 염료를 4부의 시판중인 분산제 및 15부의 물과 함께 밀링한다. 상기 제형을 사용하여, 1% 염색물(염료 및 기재를 기준으로 함)이 135℃에서 고온 흡진 공정에 의해 직조 폴리에스테르 상에 생성된다. 시험 결과: 염색물의 광견뢰도 뿐만 아니라 AATCC 61 및 ISO 105 시험에서의 결과들도 탁월하다. 상기 염료의 빌드 업 성질들은 매우 우수하다.
II .2: 폴리에스테르의 염색
실시예 II.1을 화학식 101의 염료 대신에 화학식 102 내지 186의 염료를 사용하여 반복한다. 상기 염료의 빌드 업 성질들은 매우 우수하며, 염색물은 AATCC 61 및 ISO 105 시험에서 우수한 광견뢰도 및 매우 우수한 결과를 나타낸다.

Claims (15)

  1. 화학식 1의 아조 염료.
    화학식 1
    Figure pct00040

    상기 화학식 1에서,
    R1은, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알콕시 그룹, C1-C12알킬카보닐 그룹, C7-C25아릴카보닐 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환되고 1회 이상 라디칼 -O-, -S-, -NR4-, -COO- 또는 -OOC-가 개재할 수 있는 C1-C12알킬이고;
    R4는 수소 또는 C1-C12알킬이고;
    R2는 시아노이고 R3은 할로겐이거나, 또는 R2는 할로겐이고 R3은 시아노이고;
    Ar은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 치환되지 않은 C1-C12알킬인, 화학식 1의 아조 염료.
  3. 제1항에 있어서, R1은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 n-부틸인, 화학식 1의 아조 염료.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 시아노이고, R3은 브로모인, 화학식 1의 아조 염료.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이 화학식 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h 또는 2i의 라디칼인, 화학식 1의 아조 염료.
    화학식 2a
    Figure pct00041

    화학식 2b
    Figure pct00042

    화학식 2c
    Figure pct00043

    화학식 2d
    Figure pct00044

    화학식 2e
    Figure pct00045

    화학식 2f
    Figure pct00046

    화학식 2g
    Figure pct00047

    화학식 2h
    Figure pct00048

    화학식 2i
    Figure pct00049

    상기 화학식 2a 내지 2i에서,
    R5는 수소, 클로로, 메틸, 메톡시, 2-하이드록시에틸 또는 -COOR19이고, R19는 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R6은 수소, 하이드록시, 클로로, 트리플루오로메틸, -OR20, -OCH2COOR20, -NH-CO-R20 또는 -NH-SO2-R20이고, R20은 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    X는 에틸렌, 트리메틸렌 또는 옥시에틸렌이고;
    R9는, 비닐, 알릴, 벤질이거나, 또는 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R10은 하이드록시 또는 페닐아미노이고;
    R11은 수소, -COOR21이거나, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알킬 그룹, C1-C12알콕시 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C24아릴이고;
    R21은 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R12는 수소 또는 -S02-NHR22이고, R22는 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R13은 수소 또는 하이드록시이고;
    R14는 C1-C12알킬 또는 트리플루오로메틸이고:
    R15는 시아노 또는 -CONH2이고;
    R16은 제1항에서 R1에 대해 제시된 의미들 중의 하나를 가지고;
    R23 및 R24는 각각 서로 독립적으로, 수소, 비닐, 알릴이거나, 또는 치환되지 않거나 시아노, 카복시, 하이드록시, C1-C6알콕시-, C2-C8알콕시알콕시- 또는 C6-C24아릴에 의해 치환된 C1-C6알킬이고;
    R18은 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이거나, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12알킬 그룹, C1-C12알콕시 그룹, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C6-C24아릴이다.
  6. 제5항에 있어서, Ar은 화학식 2a의 라디칼이고, 화학식 2a에서, R6은 -NH-CO-R20인, 화학식 1의 아조 염료.
  7. 제5항에 있어서, Ar는 화학식 2a의 라디칼이고, 화학식 2a에서, R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 알릴, 벤질, 4-니트로벤질, 4-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 2-시아노에틸, 2-메톡시에틸, 2-페닐에틸, 1-메톡시카보닐에틸, 2-메톡시카보닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 1-에톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐메틸, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 또는 2-하이드록시-3-i-프로폭시프로필인, 화학식 1의 아조 염료.
  8. 제5항에 있어서, Ar은 화학식 2a의 라디칼이고, 화학식 2a에서, R5는 수소, 메틸 또는 메톡시인, 화학식 1의 아조 염료
  9. 화학식 3의 아조 염료를, 적어도 하나의 알칼리 금속 시안화물과 적어도 하나의 중금속 시안화물과의 혼합물과 반응시킴(여기서, 화학식 3의 염료 1몰당 0.5mol 내지 1.5mol의 총량의 시안화물이 사용된다)을 포함하는, 제1항에 따른 화학식 1의 아조 염료의 제조방법
    화학식 3
    Figure pct00050

    상기 화학식 3에서,
    R1 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    Hal은 할로겐이다.
  10. 화학식 1의 아조 염료, 화학식 3의 아조 염료 및 화학식 4의 아조 염료를 포함하는 혼합물.
    화학식 1
    Figure pct00051

    화학식 3
    Figure pct00052

    화학식 4
    Figure pct00053

    상기 화학식 1, 3 및 4에서,
    R1 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    Hal은 할로겐이다.
  11. (A) 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%의 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료 및
    (B) 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%의 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료(이는 성분 (A)에 따른 상기 염료와는 구조적으로 상이하다)
    를 포함하는, 염료 혼합물.
  12. 제1항에 따른 적어도 하나의 화학식 1의 아조 염료 및 적어도 하나의 추가의 분산 염료를 포함하는 이색성 또는 삼색성 염료 혼합물.
  13. 반-합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료의 염색 또는 프린팅 방법으로서, 제1항에 따른 화학식 1의 염료를 상기 재료에 도포하거나 상기 재료 내로 도입하는, 반-합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료의 염색 또는 프린팅 방법.
  14. 제1항에 따른 화학식 1의 염료의, 반-합성, 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 특히 텍스타일 재료의 염색 또는 프린팅시의 용도.
  15. 제13항에 따른 방법으로 염색 또는 프린팅된, 반-합성, 특히 합성의 소수성 섬유 재료, 보다 특히 텍스타일 재료.
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