CN1289607C - 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)的染料，其中R是氢或溴，R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，R2是被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基，和R3独立于R2具有R2的含义，涉及其制备方法和涉及其在染色或印刷半合成或特别是合成的疏水纤维材料、特别是纺织材料中的用途。

Description

苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其用途
本发明涉及具有N-甲基苯邻二甲酰亚胺-重氮基组分和苯胺偶合组分的分散染料，涉及这些染料的制备方法和它们在染色或印刷半合成和特别是合成的疏水纤维材料，特别是纺织材料中的用途。
具有N-烷基苯邻二甲酰亚胺-重氮基组分和苯胺偶合组分的分散偶氮染料已经公知很长时间了，并用于染色疏水纤维材料。但是，已经发现使用目前已知染料获得的染色品或印刷品并不能在所有情况下都满足目前的要求，特别是在耐洗涤性和耐汗性方面。所以需要特别具有良好耐洗涤性的新染料。
现在已经令人惊奇地发现，根据本发明的染料在相当大的程度上满足上述标准。
本发明因此涉及分散染料，它能得到具有高度耐洗涤性和耐汗性的染色，并另外在尽染法和热溶法和在纺织品印刷中都具有良好的结构特性。这些染料还适合于放电印刷。
本发明的染料对应于下式：
其中
R是氢或溴，
R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，
R2是C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基，和
R3独立于R2具有R2的任何含义。
R1优选是-NHCO-C1-C4烷基。
在基团-NHCO-C1-C4烷基中的C1-C4烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，特别是甲基。
作为C1-C4烷基，R2和R3各自独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R2和R3优选具有相同的含义。
R2和R3特别是乙基。
作为R2和R3中C1-C4烷基的取代基，C1-C4烷氧基是例如甲氧基、乙氧基或丙氧基，特别是甲氧基。
特别优选下式的染料：
Figure C0280464900061
和
本发明还涉及本发明的式(1)染料的制备方法。
所述染料例如通过下述方法制备，在酸范围内将下式的苯邻二甲酰亚胺硝化，
Figure C0280464900063
例如J.Willey & Sons，Organic Synthesis，Collective Volume 2中的459页所示(Annual Volumes X-XIX的修订版)，然后将所得的硝基化合物烷基化，例如按照Journal of Organic Chemistry 32(1967)的1923页第3段所述的方法，和例如在Bull.Soc.Chim.deFrance 1957的569页所述的还原处理后，转化成下式的中间体：
Figure C0280464900071
使用常规公知的方法，式(51)的中间体被单-或二-卤化，所得的化合物然后在酸性介质中被重氮化并偶合至下式的化合物：
其中R1、R2和R3具有上面给出的含义和优选含义。
卤化例如通过使式(51)的化合物首先与乙酸钠在乙酸中反应、然后与溴在相同的介质中反应形成相应的单-或二-溴化合物来进行。
式(51)化合物的重氮化类似地按照本身已知的方式进行，例如与亚硝酸钠在酸性，例如含盐酸或含硫酸的含水介质中进行。但是，重氮化反应也可以使用其它重氮化试剂例如亚硝酰基硫酸。在重氮化过程中，在反应介质中可以存在额外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。重氮化反应有利地在-10℃至30℃的温度，例如-10℃至室温的温度下进行。
重氮化的式(51)化合物与式(52)的偶合组分之间的偶合反应类似地按照已知的方式进行，例如在酸性、含水或含水有机介质中，有利地在-10℃至30℃的温度，特别是低于10℃的温度下进行。所用的酸的例子是盐酸、乙酸、丙酸、硫酸和磷酸。
式(51)的重氮基组分和式(52)的偶合组分是已知的，或可以按照本身已知的方法制备。
本发明还涉及含有至少一种式(1)偶氮染料和至少一种式(4)偶氮染料的染料混合物，
Figure C0280464900081
其中
R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，R2是C1-C4烷基，对于烷基链，可以从C2向上任选地被氧原子间隔，R3独立于R2具有R2的含义。
优选含有至少一种式(1)偶氮染料和式(5)和(6)偶氮染料的染料混合物，
和
特别优选含有式(2)、(5)和(6)的偶氮染料的染料混合物。
式(1)、(5)和(6)的偶氮染料类似地使用常规方法从已知的化合物制备。
根据本发明使用的式(4)的偶氮染料例如通过下述方法制备，在酸范围内将下式的苯邻二甲酰亚胺硝化，
Figure C0280464900084
例如Organic Synthesis，Collective Volume 2中的459页所示(Annual Volumes X-XIX的修订版)，J.Willey & Sons，然后将所得的硝基化合物烷基化，例如按照Journal of Organic Chemistry32(1967)的1923页第3段所述，和例如在Bull.Soc.Chim.de France1957的569页所述的后还原处理后，转化成下式的中间体：
使用常规已知的方法，式(53)的中间体被二卤化，所得的化合物然后在酸介质中重氮化并偶合至下式的化合物：
其中R1、R2和R3具有上面给出的含义和优选含义。
形成最终染料的反应通过使用本身已知的方法用氰基基团替换两个溴原子来进行，例如使用CuCN或CuCN和碱金属氰化物在溶剂中的混合物，溶剂例如是二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、环丁砜或吡啶。
卤化反应例如通过使式(53)的化合物首先与乙酸钠在乙酸中反应，然后与溴在相同的介质中反应形成相应的二溴化合物来进行。
式(53)化合物的重氮化类似地按照本身已知的方式进行，例如与亚硝酸钠在酸性、例如含盐酸或含硫酸的含水介质中进行。但是，重氮化也可以使用其它重氮化试剂例如用亚硝酰基硫酸进行。在重氮化过程中，在反应介质中可以存在额外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。重氮化有利地在-10℃至30℃的温度，例如-10℃至室温的温度下进行。
式(53)的重氮化化合物与式(54)的偶合组分之间的偶合反应类似地按照已知的方式进行，例如在酸性、含水或含水有机介质中，有利地在-10℃至30℃的温度，特别是低于10℃的温度下进行。所用的酸的例子是盐酸、乙酸、丙酸、硫酸和磷酸。
式(53)的重氮基组分和式(54)的偶合组分是公知的，或者可以按照本身已知的方法制备。
本发明的含有上述偶氮染料的偶氮混合物可以例如通过简单地将各染料混合来制备，例如通过将式(2)、(5)和(6)的偶氮染料混合。
在本发明混合物中各染料的量可以在宽范围内变化，例如从30-55重量份、特别是34-50重量份的式(1)偶染染料到45-70重量份，特别是50-66重量份的式(4)偶氮染料，以100重量份的本发明染料混合物为基础计。
本发明的染料混合物优选含有34-50％重量的式(2)偶氮染料、25-33％重量的式(5)偶氮染料和25-33％重量的式(6)偶氮染料，以100％重量的本发明染料混合物为基础计。
本发明的染料和染料混合物可以用于染色和印刷半合成的和特别是合成的疏水纤维材料，特别是纺织材料。由含有这些半合成或合成疏水纤维材料的共混物组成的纺织材料还可以使用本发明的染料或染料混合物染色或印刷。
可以考虑的半合成纤维材料特别是2-乙酸纤维素和三乙酸纤维素。
合成疏水性纤维材料特别包括线型芳族聚酯，例如对苯二甲酸与二醇、特别是乙二醇形成的那些，或者对苯二甲酸与1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物；聚碳酸酯，例如α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯基甲烷和光气形成的那些，以及基于聚氯乙烯和基于聚酰胺的纤维。
本发明的染料和染料混合物向纤维材料的应用可以按照已知的染色方法来进行。例如，聚酯纤维材料在尽染法(exhause process)中由含水分散体在常规阴离子和非离子性分散剂和非必要的常规溶胀剂(载体)存在下于80-140℃的温度下染色。2-乙酸纤维素优选在65-85℃的温度下染色，三乙酸纤维素在65-115℃的温度下染色。
本发明的染料和染料混合物将不会染色在染料浴中同时存在的羊毛和棉织物，或仅仅轻微染色这些材料(很好的保护性)，使得它们还可以令人满意地用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维共混织物中的染色。
本发明的染料和染料混合物适合用于根据热溶法、在尽染法中染色和用于印刷方法。
在这些方法中，所述纤维材料可以是各种工艺形式，例如纤维、纱或非织造、织造或针织织物的形式。
有利地是在使用之前将本发明的染料和染料混合物转化成染料制剂。为此，研磨染料以使其粒度平均为0.1-10微米。研磨可以在分散剂存在下进行。例如，干燥的染料与分散剂一起研磨，或者与分散剂在糊状下一起捏合，然后进行真空干燥或进行雾化。在加入水之后，所得的制剂可以用于制备印刷糊料和染料浴。
对于印刷，将使用常规的增稠剂，例如改性或未改性的天然产物，例如藻酸盐、糊精、***胶、刺梧桐结晶胶、刺槐豆胶、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉、或合成产物，例如聚丙烯酰胺类、聚丙烯酸或其共聚物，或聚乙烯醇类。
本发明的染料和染料混合物赋于所述材料，特别是聚酯材料以非常好的耐用性的水平色相，例如特别是耐光性、耐热固化性、耐打褶性、耐氯性和耐湿性，例如耐水性、耐汗性和耐洗涤性；完成的染色品另外的特征在于良好的耐摩擦性。特别应该强调所得染色品的良好的耐汗性和特别是耐洗涤性。
本发明的染料和染料混合物还可以令人满意地用于制备与其它染料一起的混合色调。
此外，本发明的染料和染料混合物还非常适合从超临界CO2染色疏水纤维材料。
本发明涉及本发明的染料和染料混合物的上述用途以及用于染色或印刷半合成或合成疏水纤维材料、特别是纺织材料的方法，该方法将本发明的染料施用于所述材料上或引入到这些材料中。所述疏水纤维材料优选是聚酯纺织材料。其它可以用本发明方法处理的基材和优选的工艺条件可以在关于本发明染料用途的详细描述中找到。
本发明还涉及通过所述方法染色或印刷的疏水纤维材料，优选聚酯纺织材料。
本发明的染料另外适合于现代复印方法，例如热转印。
下面的实施例用于说明本发明。其中的份数是重量份，百分比是重量百分比，除非另有说明。温度以摄氏度给出。重量份和体积份之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1：
将26.25g冰醋酸引入实验室反应设备中，并在3分钟内将1.67g的下式化合物于室温引入，
所得的浅绿色悬浮液搅拌5分钟，然后在7分钟内加入0.54g的98％硫酸；继续搅拌10分钟。然后，在20分钟内，于15-20℃冷却，将1.86g的40％亚硝酰基硫酸滴加入反应混合物中，继续在该温度下搅拌1小时。在完成反应后，于0-5℃在10分钟内将该混合物滴加入由6.30g冰醋酸、0.58g的32％盐酸、11.00g的冰水和5.00g的31.1％的下式化合物的水溶液组成的混合物中，
Figure C0280464900122
并搅拌120分钟。然后在10分钟内，滴加入15.00g的冰水；所得的红色悬浮液进行抽滤，用去离子水洗涤并干燥。
得到2.10g的下式的染料，
Figure C0280464900123
该染料用于将聚酯染成红褐色。
实施例2：
将1重量份的下式的染料
Figure C0280464900131
与17重量份的水和2重量份的可商购的二萘基甲烷二磺酸酯型的分散剂在砂磨机中一起研磨，转化成5％的水分散体。
使用该配料，在织造的聚酯织物上通过高温尽染法于130℃生产1％的染色品(基于染料和基材)，并进行还原清洁。以此方式获得的红褐色染色品具有非常好的耐用性，特别是优异的耐洗涤性。
当在热溶法(10克/升的染料，液体吸收50％，固化温度210℃)中染色织造聚酯织物时，获得了同样好的耐性。
实施例3：
将含有0.42重量份的下式染料、
Figure C0280464900132
0.29重量份的下式染料、
Figure C0280464900133
和0.29重量份的下式染料
Figure C0280464900141
的1重量份染料混合物与17重量份的水和2重量份的可商购的二萘基甲烷二磺酸酯型的分散剂在砂磨机中一起研磨，转化成5％的水分散体。
使用该配料，在织造的聚酯织物上通过高温尽染法于130℃生产1％的染色品(基于染料和基材)，并进行还原清洁。以此方式获得的棕黑色染色品具有非常好的耐用性，特别是优异的耐洗涤性。
当在热溶法(10克/升的染料，液体吸收50％，固化温度210℃)中染色织造聚酯织物时，获得了同样好的耐性。

Claims (10)

1.式(1)的染料：
Figure C028046490002C1
其中R是氢或溴，R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，R2和R3独立地是C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基。
2.根据权利要求1的染料，其中R1是-NHCO-C1-C4烷基。
3.根据权利要求1或2的染料，其中R2和R3具有相同的含义，并是基团-CH2CH2-OCH3。
4.下式的权利要求1的染料：
5.下式的权利要求1的染料：
Figure C028046490002C3
6.一种制备权利要求1的式(1)染料的方法，其中，在酸范围内将下式的苯邻二甲酰亚胺硝化，
然后将所得的硝基化合物烷基化，并通过还原处理转化成下式的中间体：
Figure C028046490003C2
式(51)的中间体在酸介质中被单-或二-卤化，所得的化合物然后被重氮化并偶合至下式的化合物：
其中R1、R2和R3如式(1)中所定义。
7.一种含有至少一种权利要求1的式(1)偶氮染料和至少一种下式的偶氮染料的染料混合物，
Figure C028046490003C4
其中R1是氢、甲基或-NHCO-C1-C4烷基，R2和R3独立地是C1-C4烷基，对于烷基链，可以从C2向上任选地被氧原子间隔。
8.一种染色或印刷半合成或合成的疏水纤维材料的方法，其中将权利要求1的式(1)染料或权利要求7的染料混合物施用于所述材料上或引入到这些材料中。
9.权利要求1的式(1)染料在染色或印刷半合成和合成的疏水纤维材料中的用途。
10.通过权利要求8的方法染色或印刷的半合成或合成的疏水纤维材料。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060101594A1 (en) * 2002-11-11 2006-05-18 Antoine Clement Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use
KR20050085747A (ko) * 2002-12-19 2005-08-29 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 프탈이미딜 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
DE102006027535A1 (de) * 2006-06-14 2007-12-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN102876068B (zh) * 2012-10-22 2015-08-12 浙江万丰化工有限公司 一种邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的制备方法
EP2754696A1 (en) 2013-01-15 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH AOX-free navy and black disperse dye mixtures
KR102287706B1 (ko) 2013-01-14 2021-08-06 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 고습윤 신속 분산 염료 혼합물
CN103965094B (zh) * 2013-01-31 2016-07-06 江苏道博化工有限公司 N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法
CN105647224A (zh) * 2016-01-28 2016-06-08 俞杏英 一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用
PT3461861T (pt) 2017-10-02 2020-09-03 Dystar Colours Distrib Gmbh Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980634A (en) 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
JPS5818470B2 (ja) * 1974-09-06 1983-04-13 三菱化学株式会社 ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ
TWI243192B (en) * 1998-12-31 2005-11-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR100868666B1 (ko) 2008-11-13
US20040116681A1 (en) 2004-06-17
ES2354500T3 (es) 2011-03-15
ATE489432T1 (de) 2010-12-15
CN1491258A (zh) 2004-04-21
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