KR100323308B1 - 요소기함유 오르가노실리콘화합물, 그 제조방법 및 그 사용방법 - Google Patents
요소기함유 오르가노실리콘화합물, 그 제조방법 및 그 사용방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100323308B1 KR100323308B1 KR1019997005750A KR19997005750A KR100323308B1 KR 100323308 B1 KR100323308 B1 KR 100323308B1 KR 1019997005750 A KR1019997005750 A KR 1019997005750A KR 19997005750 A KR19997005750 A KR 19997005750A KR 100323308 B1 KR100323308 B1 KR 100323308B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organosilicon compound
- formula
- radical
- compound
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 76
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 22
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 141
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 30
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 28
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 25
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000003110 organyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- 125000001190 organyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100237844 Mus musculus Mmp19 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- 239000003570 air Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 4
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- KATOLVAXCGIBLO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibenzylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)NCC1=CC=CC=C1 KATOLVAXCGIBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGNDVXPHQJMHLX-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)cyclohexanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1CCCCC1 KGNDVXPHQJMHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N silylurea Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)Cl AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVUMSLDGNBERJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)urea Chemical compound C=CNC(=O)NC=C XYVUMSLDGNBERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAVGZYKJNOTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylurea Chemical compound CCNC(=O)NCC ZWAVGZYKJNOTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSLNVMOKRIJKG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)C(=O)N(C)[Si](C)(C)C OZSLNVMOKRIJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMICENZLPUNUGH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N([Si](C)(C)C)C(=O)N([Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QMICENZLPUNUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFDNJXRIMTZENO-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropylurea Chemical compound NC(=O)NCCC(F)(F)F FFDNJXRIMTZENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC#N VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutanenitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC#N FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLWTLZBAJWNSG-UHFFFAOYSA-N CCCC[Ti] Chemical compound CCCC[Ti] JXLWTLZBAJWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N Ethylurea Chemical compound CCNC(N)=O RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical group O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007991 Si-N Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020447 SiO2/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006294 Si—N Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N benzylurea Chemical compound NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O.CCCCOC(C)=O PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001669 calcium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004759 cyclic silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- FRGMJCPXAJNJLV-UHFFFAOYSA-N dichloro-[[[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-methylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(Cl)Cl FRGMJCPXAJNJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJBKMRZAVLKJOR-UHFFFAOYSA-N dichloro-[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-methylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(Cl)Cl KJBKMRZAVLKJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZOSZETZSWBKLH-UHFFFAOYSA-N dichloro-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-methylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(Cl)Cl VZOSZETZSWBKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- DFCLCTLMRJFNQK-UHFFFAOYSA-N dimethyl-methylsilyloxy-(trichloromethyl)silane Chemical compound ClC([Si](O[SiH2]C)(C)C)(Cl)Cl DFCLCTLMRJFNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N ethenylurea Chemical compound NC(=O)NC=C FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC[Si](OCC)(OCC)OCC IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N triethyl triethoxysilyl silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/485—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
본 발명은 다음 일반식(I)의 단위의 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 오르가노실리콘화합물에 관한 것이다.
RaSi(NR1C=ONR2 2)K(NR3C=ONR4)t/2YmOn/2[(CR5 2)s]r/2(Ⅰ)
위 식에서,
Y는 다음 일반식(Ⅱ)의 단위를 나타낸다.
-SiR6 3-p-q(NR1C=ONR2 2)p(NR3C=ONR4)q/w(Ⅱ)
R, R1,R2,R3,R4,R5및 R6은 각각의 경우 서로 각각 같거나 다르며, 수소원자 또는 탄소원자 1-20개를 가진 선택치환시킨 1가의 탄화수소래디컬이고,
a,k,t,n,m,r,s,p 및 q은 제 1 항에서 설명한 의미를 가진다.
단, p+q의 합은 ≤3이고, a+k+t+m+n+r의 합은 4이며, m+r의 합은 0 또는 1이고, 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물은 일반식(I)(여기서 t는 0을 제외함)의 최소한 1개의 단위를 포함함.
Description
N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아 및 그 유도체등 우레아(urea)의 실릴화생성물은 이미 공지되었다.
이 분야에서 관련 특허문헌의 예로는 특허문헌 USP3,346,609(General Electric Co.; 1966.10.10공고)을 들 수 있다.
또, 특허문헌 USP3,239,489 명세서(Monsanto Co.; 1996.3.8. 공고)에서는 실란잔(silazanes)과 디이소시아네이트의 반응에 의해 제조할 수 있는 배열(sequence)-실란단위-우레아단위-탄화수소사슬-로 이루어진 폴리머에 대하여 기재되어 있다.
또, 특허문헌 USP4,959,407(General Electric Co.; 1990.09.25.공고)명세서에서는 우레아단위에 의해 그 말단에서 블록킹되고, 사슬연장제(chain lengtheners)로서 최대 10개의 실록산단위를 가진 실록산 사슬에 대하여 기재되어 있다.
본 발명은 Si-N결합에 의해 결합되어 있는 요소기함유 오르가노실리콘화합물, 그 제조방법 및 그 사용방법에 관한 것이다.
본 발명은 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 다음식(Ⅰ)단위의 오르가노실리콘 화합물에 관한 것이다.
RaSi(NR1C=ONR2 2)K(NR3C=ONR4)t/2YmOn/2[(CR5 2)S]r/2(Ⅰ)위식에서,
Y는 다음식(Ⅱ)의 단위이다.
-SiR6 3-p-q(NR1C=ONR2 2)p(NR3C=ONR4)q/2(Ⅱ)
R, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각의 경우 서로 각각 같거나 다르며, 수소원자 또는 선택적으로 치환된 1가의 탄소원자 1~20개를 가진 탄화수소래디컬이다.
a는 0,1,2 또는 3이고,
k는 0,1,2 또는 3이며,
t는 0,1,2,3 또는 4이고,
n는 0,1,2,3 또는 4이며,
m은 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이며,
s는 1∼20의 정수이고,
p는 0,1,2또는 3이며,
q는 0,1,2또는 3이다.
단, p+q의 합은 ≤3이고, u+k+t+m+n+r의 합은 4이며, m+r의 합은 0 또는 1이고, 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물은 최소한 1개의 일반식(Ⅰ)의 단위를 포함한다(여기서 t는 0을 제외함).
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에 의해 나타낸 바 있으나, 지수 a,k,t,m,n,r,p 및 q에 의해 특징이 있는 모든 래디컬은 Si-결합래디컬이며, 그 래디컬-(NR3C=ONR4)-,-O-및-(CR5 2)s-는 각각의 경우 2개의 Si결합을 가진다는 것을 다시 강조하여 설명한다.
일반식(Ⅰ)의 단위에서 k+t+n의 합은 0을 제외한 수이다.
탄화수소래디컬 R 및 R6의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 t-펜틸래디컬등 알킬래디컬;n-헵틸래디컬등 헵틸래디컬; n-옥틸래디컬 및 2,2,4-트리메틸펜틸래디컬등의 이소옥틸래디컬등 옥틸래디컬;n-노닐래디컬등 노닐래디컬; n-데실래디컬등 데실래디컬;n-도데실래디컬등 도데실래디컬; n-옥타데실래디컬등 옥타데실래디컬; 비닐 및 알릴래디컬등 알케닐래디컬;시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸래디컬과 메틸시클로헥신래디컬등 시클로알킬래디컬;페닐, 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴래디컬등 아릴래디컬;O-,m-및 p-톨릴래디컬, 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬등 알카릴래디컬; 및 벤질래디컬 및 α- 및 β-페닐에틸래디컬등 아랄킬래디컬이 있다.
치환탄화수소래디컬 R 및 R6의 예로는 3-클로로프로필래디컬, 3,3,3-트리플루오로프로필래디컬, 클로로페닐래디컬 및 1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에틸래디컬등의 헥사플루오로프로필래디컬등 할로켄화래디컬(halogenated radicals);2-(퍼플루오로헥실)에틸래디컬, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시프로필래디컬, 1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에틸옥시 프로필래디컬, 퍼플루오로이소프로필옥시에틸래디컬 및 퍼플루오로이소프로필옥시프로필래디컬;N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필래디컬, 3-아미노프로필래디컬 및 3-(시클로헥실아미노)프로필래디컬, 3-(N,N-디에텔-2-아미노에틸아미노)프로필래디컬 및 3-(부틸아미노)프로필래디컬과 3-(3-메톡시프로필아미노)프로필래디컬등 아미노기치환 래디컬;3-메톡시프로필래디컬 및 3-에톡시프로필래디컬등 에테르작용래디컬; 2-시아노에틸래디컬등 시아노작용래디컬;메타아크릴옥시프로필래디컬등 에스테르작용래디컬;글리시드옥시프로필래디컬등 에폭시작용래디컬;3-메르캅토프로필래디컬등 황작용래디컬; 및 (폴리)글리콜기치환래디컬이 있으며, 후자[(폴리)글리콜기치호나래디컬)]는 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌단위로 구성할 수 있다.
바람직한 래디컬 R 및 R6로는, 각각의 경우 서로 각각 탄소원자 1-10개를 가진 탄화수소래디컬, 아미노기 또는 플루오린래디컬에 의해 치환된 탄소원자 1~10개를 가진 탄화수소래디컬, 탄소원자 2-6개를 가진 알킬래디컬에 의해 실리콘원자에 결합된 선택치환시킨 아미노기 및 글리시드옥시기가 있다.
그 래디컬 R 및 R6은 각각의 경우 서로 각각, 메틸래디컬 및 비닐래디컬등 탄소원자 1∼4개를 가진 알킬래디컬 및 알케닐래디컬과, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필래디컬, 3-(시클로헥실아미노)프로필래디컬 또는 3-(글리시드옥시)프로필래디컬, 3-(시클로헥실아미노)프로필래디컬 또는 3-(글리시드옥시)프로필래디컬등 탄소원자 2∼6개를 가진 알킬렌래디컬에 의해 실리콘원자에 결합된 선택치환시킨 아미노기 및 글리시드옥시기가 특히 바람직하다.
R 및 R6은 특히 메틸래디컬이다.
선택치환된 탄화수소래디컬로서 래디컬 R1, R2, R3및 R4의 예로는 래디컬 R 및 R6에 대하여 위에서 설명한 예가 있다.
바람직한 래디컬 R1, R2, R3및 R4에는 각각의 경우 서로 각각 수소와 탄소원자 1∼10개를 가진 탄화수소래디컬이있다.
그 래디컬 R1, R2, R3및 R4는 서로 각각 수소원자 또는 메틸래디컬이 특히 바람직하다.
래디컬 R5의 예로는 래디컬 R 및 R6에 대하여 위에서 설명한 예가 있다.
그 래디컬 R5로는 특히 수소원자 또는 탄소원자 1∼10개를 가진 탄화수소래디컬과, 아미노작용탄화수소래디컬 및 플루오린치환탄화수소래디컬이 있으며, R5는 수소원자가 특히 바람직하다.
a는 1,2 또는 3이 바람직하고,
k는 0,1 또는 2가 바람직하며,
t는 1,2또는 3이 바람직하고,
n은 1 또는 2가 바람직하며,
s는 2가 바람직하고,
p는 0,1 또는 2가 바람직하며,
q는 1 또는 2가 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 단위의 예로는 다음과 같다;
1a) Me3Si (NH-C=O-NH)1/2;Me2Si(NH-C=O-NH)2/2;
MeSi(NH-C=O-NH)3/2; Si(NH-C=O-NH)4/2;
1b) Me3Si(NMe-C=O-NMe)1/2; Me2Si(NMe-C=O-NMe)2/2;
MeSi (NMe-C=O-NMe)3/2; Si(NMe-C=O-NMe)4/2;
2) Me3SiO1/2; Me2SiO2/2; MeSiO3/2; SiO4/2;
3) Me3Si [SiMe (NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)];
Me3Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]; Me3Si[SiMe2(NH-C=O-NH)1/2];
4) Me3Si [(CMe2)2]1/2;
5) Me3Si (NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2);
Me2Si(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2);
MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2; Si(NH-C=O-NH)3/2(NH-C=O-NH2);
Si(NH-C=O-NH)2.2(NH-C=O-NH2)2; Si(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)3;
6) Me2Si(NH-C=O-NH)1/2O1/2; MeSi(NH-C=O-NH)2/2O1/2;
MeSi(NH-C=O-NH)1/2O2/2; Si(NH-C=O-NH)3/2O1/2;
Si(NH-C=O-NH)2/2O2/2; Si(NH-C=O-NH)1/2O3/2;
7) Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2;
Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH)1/2;
Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH)1/2](NH-C=O-NH)1/2;
Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)2/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH)2/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)3/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH)3/2;
8) Me2Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)1/2;
MeSi[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)2/2; Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)3/2;
여기서, s = 1 ~ 20
9) Me2SiO1/2(NH-C=O-NH2); MeSiO2/2(NH-C=O-NH2);
MeSiO1/2(NH-C=O-NH2)2; SiO3/2(NH-C=O-NH)2;
SiO2/2(NH-C=O-NH2)2; SiO1/2(NH-C=O-NH2)3;
10)Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH2);
Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH2);
Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH)1/2](NH-C=O-NH2);
Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH2);
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH2)2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH2)2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH2)3;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH2)3;
11) Me2Si[(CMe2)2]1/2(NH-C=O-NH2);
MeSi[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH2)2; Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH2)3;
여기서, s = 1 ~ 20
12) Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O1/2;
Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O1/2;Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH)1/2]O1/2;
Me2Si[SiMe2(NH-C=O-NH2)]O1/2;
Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2O1/2]O1/2;Me2Si[SiMeO2/2] O1/2;
Me2Si[SiMe(NH-C=O-NH2)O1/2]O1/2; Me2Si[SiMe201/2]O1/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O2/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O2/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2O1/2]O2/2;MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)O1/2]O2/2; MeSi[SiMeO2/2]O2/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O3/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O3/2; Si[SiMe(NH-C=O=NH)1/2O1/2]O3/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH2)O1/2]O3/2; Si[SiMeO2/2]O3/2;
13) Me2Si[(CMe2)S]1/2O1/2; MeSi[(CMe2)2]1/2O2/2;
Si[(CMe2)S]1/2O3/2; 여기서 S=1 ~ 20
14) MeSiO1/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2);
SiO2/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2);
SiO1/2(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2);
SiO1/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2;
15) MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH)2;
MeSi[SiMe(N-C=O-NM)2/2](NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2);
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2);Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH))2/2(NH-C=O-NH2)
16) MeSi[(CMe2)s]1/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2);
Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2);
Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2; 여기서, s= 1 ~ 20
17) MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2O1/2;
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)2/2] (NH-C=O-NH)1/2O1/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)1/2O2/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]](NH-C=O-NH)1/2O1/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)](NH-C=O-NH)2/2O1/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2](NH-C=O-NH)2/2O1/2
18) MeSi[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)1/2O1/2;
Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)2/2O1/2;
Si[(CMe2)S]1/2(NH-C=O-NH)1/2O2/2; 여기서 s = 1 ~ 20
19) MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O1/2(NH-C=O-NH2);
MeSi[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O1/2(NH-C=O-NH2);
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O1/2(NH-C=O-NH2)2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O1/2(NH-C=O-NH2)2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O2/2(NH-C=O-NH2);
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O2/2(NH-C=O-NH2)
20)MeSi[(CMe2)S]1/2O1/2(NH-C=O-NH2);
Si[(CMe2)S]1/2O2/2(NH-C=O-NH2);
Si[(CMe2)S]1/2O2/2(NH-C=O-NH2)2; 여기서 s = 1 ~ 20
21) Si[SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]O1/2
(NH-C=O-NH2)(NH-C=O-NH)1/2;
Si[SiMe(NH-C=O-NH)2/2]O1/2(NH-C=O-NH2)(NH-C=O-NH)1/2;
22) Si[(CMe2)S]1/2O1/2(NH-C=O-NH2)(NH-C=O-NH)1/2;
여기서, s=1~20이고 Me는 메틸래디컬이다.
본 발명에 의한 일반식(I)의 단위의 화합물의 예는 다음과 같다:
a) [Me3Si(NH-C=O-NH)][SiMe2O]x[SiMe2-NH-C=O-NH-]y[SiMe3]여기서, x=0-1000; y=0-500; x+y≥1;
[Me3Si(OSiMe2)4(NH-C=O-NH)][SiMe2O]x[SiMe2-NH-C=O-NH-]y[SiMe2O)4SiMe3]여기서, x=0-1000; y=0-500; x+y≥1;[Me3Si(NMe-C=O-NMe)][SiMe2O]x[SiMe2(NMe-C=O-NMe)]y[SiMe3]여기서, x=0-1000; y=0-500; x+y≥1;
[Me3Si(OSiMe2)4(NMe-C=O-NMe)][SiMe2O]x[SiMe2(NMe-C=O-NMe)]y[(SiMe2O)4SiMe3여기서, x=0-1000; y=0-500; x+y≥1;
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2)][MeSi(NH-c=O-NH)3/2]2;
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2]2[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2)]3[MeSi(NH-C=O-NH)3/2]12;
[MeSi(NPh-C=O-NPh)1/2(NPh-C-O=NPh2)2]2[MeSi(NPh-C=O-NPh)2/2(NPh-C=O-NPh2)]3[MeSi(NPh-C=O-NPh)3/2]12;
[ViSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2]2[ViSi(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2)]3[ViSi(NH-C=C-NH)3/2]12;
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2]2[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2)]2
[MeSi(NH-C=O-NH)3/2]2[(NH-C=O-NH)1/2(SiMe2O)xSiMe2(NH-C=O-NH)1/2]y여기서 x=0-20; y=O-50;
[ViSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)2]2[ViSi(NH-C=O-NH)2/2(NH-C=O-NH2)]2
[ViSi(NH-C=O-NH)3/2]2[(NH-C=O-NH)1/2(SiMe2O)xSiMe2(NH-C=O-NH)1/2]y여기서, x = 0 ~ 20; y = 0 ~ 50;
b) [MeSi(NH-C=O-NH)2/2{SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)}]7
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2){SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)}]4
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(SiMe(NH-C=O-NH2)2}]3
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(SiMe(NH-C=O-NH)2/2}]2
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2){SiMe(NH-C=O-NH2)2}];
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2(SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)}]3
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2){SiMe(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)}]6
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2{SiMe(NH-C=O-NH2)2}]4
[MeSi(NH-C=O-NH)2/2{SiMe(NH-C=O-NH2/2}]2
[MeSi(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2){SiMe(NH-C=O-NH2)2}]
[SiMe2(NH-C=O-NH)2/2]20;
C) [MeSi{(CH2)2}1/2(NH-C=O-NH)1/2(NH-C=O-NH2)]5
[MeSi{(CH2)2}(NH-C=O-NH)2/2]4
[MeSi{(CH2)2}1/2(NH-C=O-NH)2)2]
[SiMe2(NH-C=O-NH)2/2]10
위식에서 Me는 메틸래디컬이과, Vi는 비닐래디컬이며, Ph는 페닐래디컬이다.
본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물은 실리콘원자 3~1000개, 특히 3~300개를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 일반식(I)의 단위의 오르가노실리콘화합물은 r이 0(zero)인 화합물이 바람직하다.
본 발명에 의한 일반식(I)의 단위의 오르가노실리콘화합물은 r=m=o인 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 화합물은 여러가지의 공정에 의해 제조할 수 있다.
방법 A
본 발명은 다음 일반식(Ⅲ)의 우레아(유도체)와 다음 일반식(Ⅳ)의 단위의 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물의 반응에 의해 HCI을 분리제거시켜 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
위식에서,R7및 R8은 같거나 다르며, 각각의 경우 서로 각각 R1,R2,R3및 R4에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.
단, 하나의 수소원자인 최소한 1개의 래디컬 R8을 가진 일반식(Ⅲ)의 최소한 1개의 화합물을 사용함.R,R5,Y,a,n,m,r 및 s는 각각의 경우 같거나 다르며, 위에서 설명한 정의를 가진다.u 는 0,1,2,3 또는 4 이다.단, a+n+m+r+u의 합은 4이며, 분자당 최소한 하나의 클로린원자를 가진 일반식(Ⅳ)단위의 최소 1개의 화합물이 존재함.
이 반응에서 생성된 HCl은 제거시키는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 A에서 사용되는 우레아(유도체)의 예로는 우레아, N-메틸우레아, N,N′-디메틸우레아, N-비닐우레아,N,N′-디비닐우레아, N-페닐우레아, N,N′-디페닐우레아, N-에틸우레아, N,N′-디에틸우레아, N-(트리플루오로프로필)우레아, N,N′-디시클로헥실우레아, N-벤질우레아 및 N,N′-디벤질우레아가 있으며 우레아가 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 A에서 사용되는 클로린래디컬화합물은 모노머화합물, 올리고머화합물 또는 폴리머화합물이며, 여기서 그 특성과 양은 물론 생성된 그 오르가노실리콘화합물이 최소한 3개의 실리콘원자를 포함하도록 하여 선택한다.
클로린래디컬을 포함하며 본 발명에 의한 방법 A에서 사용되는 오가노실리콘화합물의 예로는 다음과 같다;
a) MeSi(OSiMe2)3Cl; Cl(SiMe2O)eSiMe2Cl;MeSiCl3; SiCl4여기서 e는 0~1000임;
b) ViMe2Si(OSiMe2)e(OSiViMe)fCl;Cl(SiMe2O)3(SiViMeO)fSiMe2Cl; ViSiCl3여기서 e는 0~1000이고 f는 0~1000임;
c) PhMe2Si(OSiMe2)e(OSiPhMe)fCl;Cl(SiMe2O)3(SiPhMeO)fSiMe2Cl;PhSiCl3여기서 e는 0~1000이고, f는 0~100임;(트리플루오로프로필)Me2Si(OSiMe2)e(OSi(트리플루오로프로필)Me)fCl;Cl(SiMe2O)3(Si(트리플루오로프로필)MeO)fSiMe2Cl;(트리플루오로프로필)SiCl3여기서 e는 0~1000이고, f는 0~100이다.
d) Cl3Si-(CH2)s-SiCl3; MeCl2Si-(CH2)3-SiMeCl2;ClMe2Si-(CH2)s-SiClMe2여기서 s는 1~20이다;식 Me6-gSi2Clg의 디실란여기서, g는 1~6이다.
위 a), b) 및 c)에서 설명한 예가 바람직하며, Me3Si(OSiMe2)eCl, Cl(SiMe2O)3SiMe2Cl, MeSiCl3및 SiCl4(여기서 e는 0~1000임)가 특히 바람직하다.여기서, Me는 메틸래디컬이고, Vi는 비닐래디컬이며 Ph는 페닐래디컬이다.
그 우레아(유도체)는 본 발명에 의한 방법 A에서 본 발명에 의해 사용되는 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물의 클로린의 몰당 각각의 경우 0.01~10몰, 특히 0.1~2몰을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의해 사용되는 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물과 그 우레아(유도체)는 시중에서 사용되는 제품이거나 또는 화학분야에서 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.본 발명에서는 예로서 특허문헌 USP5,473,037 및 EP-A484959 명세서에 기재되어 있는 제조방법을 참조할 수 있다.
본 발명에 의한 방법 A는 주위(surrounding)대기압, 즉 900~1100hPa의 압력에서 온도 -80~200℃, 특히 0~80℃로 하여 실시한다.
본 발명에 의한 방법 A는 불활성가스압, 즉 질소 또는 아르곤가스압등 산소와 수분이 없는 가스기압에서 실시하는 것이 바람직하며, 본원 발명에서는 불활성가스압으로 한다.
본 발명에 의한 반응은, 방향족화합물, 탄화수소화합물, 에테르, 클로린화 탄화수소 또는 α,ω-트리메틸실릴폴리디메틸실록산등 반응물질에 대하여 불활성인 용제의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하며, 선택적으로 바람직하게 사용되는 용제는 주로 수분이 없거나 또는 수분 0.2wt%까지 포함한다.
본 발명에 의한 방법 A에서 용제를 사용할 경우, 바람직한 용제는 에테르와, 선택치횐시킨 탄화수소화합물, 예로서 벤젠, 톨루엔, 키실렌, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 트리클로로에탄, 트리클로로프로판, 헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 도데칸, 석유에테르, 디메틸에테르 및 테트라하이드로푸란 등이 있다.
용제를 사용할때, 그 용제의 양은 클로린래디컬함유 오르가노실리콘화합물 100중량부당 각각의 경우 1~1000 중량부, 특히 20~400중량부가 바람직하다.
본 발명에 의한 반응에서 생성된 HCI은 예로서 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 부틸아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, 옥틸아민, 디옥틸아민, 트리옥틸아민, 노닐아민, 디노닐아민 및 트리노닐아민등 염기에 의해 제거하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 A에서 사용되는 염기는 아민, 특히 트리에틸아민 또는 피리딘등 3급아민이 바람직하다.
염기를 본 발명에 의한 방법 A에서 사용할 경우 그 염기의 양은 각각의 경우 본 발명에 의해 사용되는 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물의 클로린의 몰당 0.1~20몰, 특히 0.5~5몰이 바람직하다.
그 트래핑반응(trappping reaction)에 의해 생성된 염, 예로서 트리에틸암모늄클로라이드 등 암모늄히드로겐클로라이드를 그 반응혼합액에서 예로서 여과 또는 원심분리에 의해 제거하는 것이 바람직하다.
바람직한 경우, 그 여액은 예로서 증류에 의해 선택적으로 사용한 유기용제와 분리시킨다.
본 발명에 의한 방법 A의 바람직한 예에서는 클로린래디컬함유오르가노실리콘 화합물을 우레아(유도체)와 적합할 경우 염기 및 유기용제의 혼합액에 첨가하며, 이들 성분이 반응하도록 한다.
특히, 바람직한 본 발명에 의한 방법 A의 예에서는 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물을 우레아(유도체), 염기 및 유기용제의 혼합액에 첨가시켜 이들의 성분이 반응하도록 하며, 생성된 염을 여과시키고, 그 유기용제는 그 반응이 완료될때 분리시켜 제거 된다.
본 발명의 방법 A에서 사용되는 성분은 각각의 경우 이와같은 하나의 성분의 개별적인 타입과 이와같은 다수성분중 최소한 2종의 다른 타입이 있다.
본 발명에 의해 사용된 클로린래디컬함유 오르가노실리콘화합물은 서로 다른 타입의 혼합물이 바람직하다.
방법 B
본 발명은 또 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물의 제조방법에 있어서, 제1공정에서는 클로린래디컬에 함유한 일반식(Ⅳ)의 단위의 오르가노실리콘화합물(단 일반식(Ⅳ)에서 a+n+m+r+u의 합은 4이고, 분자당 최소한 한개의 클로린원자를 가진 일반식(Ⅳ)의 단위(units)에서 최소한 하나의 화합물이 존재함)과 다음 일반식(Ⅴ)의 아미노화합물을 반응시키고, 제2공정에서는 제1공정에서 얻어진 오르가노실리콘화합물과 일반식(Ⅲ)의 우레아(유도체)(단, 일반식(Ⅲ)에서 수소원자인 최소한 하나의 래디컬 R8을 가진 일반식(Ⅲ)의 최소한 하나의 화합물을 사용함)를 적합할 경우 촉매의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법에 관한 것이다.
R9 2NH (Ⅴ)
위식에서,R9은 같거나 다르며, 래디컬 R에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.
그 래디컬 R9은 수소원자 또는 탄소원자 1~20개를 가진 알킬래디컬이 바람직하며, 특히 수소원자와 탄소원자 1~4개를 가진 알킬래디컬이 바람직하다.
일반식(V)의 아미노화합물의 예로는 암모니아, 메틸아민, 디메틸렌아민, 에틸아민, 디에틸아민, 프로필아민, 디프로필아민, 부틸아민, 디부틸아민, 펜틸아민, 디펜틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 코코넛(coconut)지방산아민, 올레일아민(oleylamine), 스테아릴아민, 수지(tallow)지방산아민, 시클로헥실아민, 벤질아민, 페닐에틸아민, 에틸렌디아민, 디아미노부탄, 디아미노헥산, 아닐린, 메틸아닐린, 디페닐아닐린, 톨루이딘, 클로라닐, 니트로아닐린 및 페닐렌디아민이 있으며, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 프로필아민, 디프로필아민, 부틸아민 및 디부틸아민이 바람직하고, 암모니아 및 메틸아민이 특히 바람직하다.
클로린래디컬을 함유한 일반식(IV)의 단위의 오르가노실리콘화합물은 방법 A에서 설명한 것과 동일하며, 그 특성과 양은 물론 형성한 그 오르가노실리콘화합물이 최소한 3개의 실리콘원자를 포함하도록 선택한다.
본 발명에 의한 방법 B의 제1공정에서는 일반식(V)의 아미노화합물은 각각의 경우 본 발명에 의해 사용한 클로린래디컬 함유 오르가노실리콘화합물의 클로린의 몰당 0.5~10몰, 특히 0.8~5몰의 양으로 사용한다.
또, 본 발명에 방법 B의 제1공정에 따르는 반응은 공지의 방법으로 실시할 수 있다.
따라서, 클로로실록산과 암모니아 또는 아민의 반응은 예로서 특허문헌 DE-A 29 53 680 및 이 문헌에서 인용한 참고문헌에 기재되어있다.
일반식(Ⅲ)의 우레아(유도체)는 방법 A에서 설명한 것과 동일하다.
본 발명에 의한 방법 B의 제조공정에서는 헥사메틸디실라잔과 우레아를 반응시켜 N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아를 얻는데 쓰여지는 촉매로서 종래에 사용되었던 모든 촉매를 사용할 수 있다.
이들 촉매의 예로는 특허문헌 DE-A25 07 882, DE-A 25 53 932, DE-A 27 57 936, 참고문헌(Bruynes등, in J.org. chem. 1982, 47, 3966-9)및 참고문헌(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1993, Volume A 24, page 34f)에 기재되어있다.
본 발명에 의한 방법 B의 제2공정에서 촉매를 사용할 경우 특허문헌 DE-A 25 07 882 명세서에서 사용되는 촉매가 바람직하며, 특히 (NH4)2SO4가 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 B의 제 2공정에서 촉매를 사용할때 그 촉매의 양은 본 발명에 의해 사용되는 클로린함래디컬함유오르가노실리콘화합물 100중량부당 0.001~1중량부가 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 B의 제1공정은 처리온도 0~200℃, 바람직하게는 0~150℃, 특히 0~100℃에서 실시한다.
본 발명에 의한 방법 B의 제2공정은 처리온도 0~200℃, 바람직하게는 20~180℃, 특히 40~160℃에서 실시한다.
본 발명에 의한 방법 B의 제1공정은 주위기압, 즉 900~1100hPa의 압력에서 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 B의 제2공정은 1hPa~주압기압 900~1100hPa의 압력에서 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 B의 반응의 제2공정은 그 반응물질에 대하여 불활성인 용제의 존자하에 실시할 수 있으나, 이것은 바람직하지 않다.
이들 용제의 예로는 방법 A에서 설명한 모든 용제를 포함한다.
본 발명에 의한 방법 B의 바람직한 예에서, 제1공정에서는 아민을 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물과 유기용제의 혼합물에 첨가시켜, 이들의 성분이 반응하도록 하여 형성된 염은 그 반응이 완료될때 분리제거시키고, 제2공정에서는 적합할 경우 촉매와 혼합시킨 우레아(유도체)를 제1공정에서 얻어진 오르가노실리콘화합물에 첨가시켜 이들의 성분을 반응하도록 한다.
본 발명에 의한 방법 B에서 사용되는 성분은 각각의 경우 하나의 성분의 개별적인 타입(individual type) 또는 여러가지성분중 최소 2개의 다른 타입으로 할 수 있다.
본 발명에 의한 사용되는 클로린 래디컬함유오르가노실리콘화합물은 다른 타입의 혼합물이 바람직하다.
방법 C
본 발명은 다음 일반식(VI)의 실릴화 우레아(유도체)(silylated urea (derivatives))와 클로린래디컬을 함유한 일반식(IV)의 단위의 오르가노실리콘화합물을 반응시켜 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
위식에서,R7및 R8은 이들의 래디컬에 대하여 위에서 설명한 정의중 하나를 가지며,Z는 실릴래디컬이고,x는 0 또는 1 이다.
단, 일반식(VI)의 화합물은 2개이하의 실리콘원자를 포함하며, x=1인 일반식(VI)의 최소한 1개의 화합물을 사용함.단, 위 일반식(Ⅳ)에서 a+n+m+r+u의 합이 4이고, 분자당 최소한 1개의 클로린원자를 가진 일반식(IV)의 단위의 최소한 하나의 화합물이 존재함.래디컬 Z의 예로는 Me3Si-, Et3Si-, ViMe2Si-, PhMe2Si-, (H4F3C3)Me2Si-, (H4F3C3)3Si- 및 Me3SiOMe2Si-가 있으며, Me는 메틸래디컬이고, Vi는 비닐래디컬이며, Et는 에틸래디컬이고, Ph는 페닐래디컬이다.
본 발명에 의한 방법 C에서 사용되는 실릴화우레아(유도체)의 예로는 N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아, N,N'-비스(트리메틸실릴)-N,N'-디메틸우레아 및 N,N'-비스(트리메틸실릴)-N,N'-디페닐우레아가 있으며, N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아가 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 C에서 사용되는 실릴우레아(유도체)는 시중에서 사용되는 화합물이 있으며, 또 실리콘화학에서 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 의한 방법 C에서 사용되는 일반식(IV)의 단위의 클로린함유오르가노실리콘화합물의 예로는 그 방법 A에서 설명한 화합물이 있으며, 여기서 그 특성과 양은 물론 그 대응하는 오르가노실리콘화합물이 최소한 3개의 실리콘원자를 포함유하도록 선택한다.
본 발명에 의한 방법 C에서 일반식(VI)의 실릴화합물은 각각의 경우 본 발명에 의해 사용되는 클로린래디컬 함유 오르가노실리콘화합물의 클로린의 몰당 실릴기 0.1~10몰, 특히 0.2~5몰이 존재하도록 하는 양으로 하여 사용한다.
본 발명에 의한 반응은 온도 0~200℃, 바람직하게는 20~180℃, 특히 30~160℃에서 실시한다.
본 발명에 의한 방법 C는 반응온도 및 사용되는 클로린래디컬함유오르가노실리콘화합물 또는 사용되는 실릴우레아 또는 우레아유도체에 따라 압력 1mbar~주위기압(즉 900~1100hPa)에서 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 C에서 사용되는 성분은 각각의 경우 하나의 성분의 개별적인 하나의 타입 또는 다수 성분중 최소한 2개의 다른타입으로 할 수 있다.본 발명에 의해 사용되는 클로린함유 오르가노실리콘화합물은 서로 다른 타입의 혼합물이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 A는 실시하기가 용이한 잇점이 있으며, 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물이 직접 중간 공정을 분리하지 않고 제조하여 시간 및 코스트면에서 바람직하다.
본 발명에 의한 방법 B는 이 공정과정에 의해 클로린이 전혀 없는 목적생성물이 얻어지는 잇점이 있다.
본 발명에 의한 방법 C는 실시하기가 용이하고 본 발명에 의한 생성물에서 암모늄염을 고가로 제거하지 않는 잇점이 있다.
본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물은 예로서 물, 알코올 또는 실라놀등 프로톤성화합물(protic compounds)을 화학반응에 의해 영구적이며 정량적으로 제거시킬 수 있는 잇점이 있어, 그 화학반응으로 예로서 우레아 또는 우레아유도체 및 실록산등 비휘발성이며, 독성학 및 생태학적인 면에서 허용할 수 있는 반응생성물이 일번적으로 얻어진다.
본 발명에 의하거나 또한 본 발명에 의해 제조된 오르가노실리콘화합물은 그 목적이 프로톤화합물 또는 프로톤성기의 제거에 있는 대수의 적용분야에 사용할 수 있다.본 발명에 의한 화합물은 OH기를 가진 물질의 제거에 특히 적합하다.
본 발명에 의하거나 또는 본 발명에 의해 제조된 오르가노실리콘화합물로 제거시킬 수 있는 화합물 또는 기의 예로는 물, 알코올, 카르복실산 및 설폰산등 유기산, 실라놀기함유화합물 및 황산, 설폰산 또는 질산등 OH기를 가진 무기산이 있다.
여기서 사용되는 본 발명에 의한 화합물의 양은 반응하는 프로톤성화합물 또는 기의양에 따라 좌우된다.
제거를 완전하게 하기 위하여 제거되는 프로톤성기당 본 발명에 의한 화합물에서 실리콘원자와 우레아단위사이에서 바람직하게는 최소한 하나의 화학적 결합이 필요하다.
본 발명에 의한 화합물은 RTV-1-알콕시실리콘조성물등 저장안정성을 향상시키는 오르가노폴리실록산 조성물의 첨가제로서 특히 적합하다.
또, 본 발명은 습기를 차단시켜 저장할 수 있고 습기를 접근시켜 실온에서 가교하여 엘라스토머를 얻을 수 있으며, 알코올을 분리시켜 제거하며 각각의 말단기에 최소한 2개의 오르가닐옥시래디컬을 가진 폴리디오르가노실록산(A)과, 선택적으로 최소한 3개의 오르가닐옥시기를 가진 오르가닐옥시작용가교제(B)와, 선택적으로 축합촉매(C)를 기재로 하고, 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 발명에 의한 일반식(Ⅰ)의 단위의 최소한 1개의 오르가노실리콘화합물(D)로 이루어진 오르가노폴리실록산조성물에 관한 것이다.
본 발명에 의한 조성물은 그 용도에 따라 치수안정성이 있거나 또는 자유로운 유동성이 있다.
본 발명에 의해 사용되는 각각의 말단기에 최소한 2개의 오르가닐옥시래디컬을 가진 폴리디오르가노실록산은 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물이 바람직하다.
(R12O)3-bR11 bSiO-[R10 2SiO]c-SiR11 b(OR12)3-b(Ⅶ)
위 식에서,
b는 0 또는 1이고,
R10은 탄소원자 1-18개를 가지며 할로겐원자에 의해 선택치환되는 같거나 다른 SiC-결합탄화수소래디컬, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜래디컬이며, 후자 [(폴리)글리콜래디컬]은 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위로 구성되어 있다.
R11은 같거나 다르며, R에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.
R12는 같거나 다르며, 탄소원자 1-18개를 가지며 산소원자에 의해 차단시킬 수 있고, 아미노기, 에스테르기, 에테르기, 케토기 또는 할로겐기에 의해 선택치환되는 탄화수소래디컬이다.
C는 정수 10~10,000, 바람직하게는 100~3000, 특히 400~2000이다.
래디컬 R10및 R11의 예로는 래디컬 R에 대하여 위에서 설명한 실시예가 있다.
래디컬 R에 대하여 바람직한 위에서 설명한 래디컬은 래디컬 R10에서와 같이 바람직하다.
그 래디컬 R11은 수소원자; 탄소원자 1-10개를 가진 비치환 탄화수소래디컬; 아미노기, 메르캅토기, 모르폴리노기, 글리시드록시기, 아크릴옥시기 또는 메타아크릴옥시기에 의해 치환되는 탄소원자 1-10개를 가진 탄화수소래디컬이 바람직하다.
그 래디컬 R11은 탄소원자 1-4개를 가진 알킬 래디컬 및 알케닐래디컬이 바람직하며, 특히 메틸, 에틸 및 비닐래디컬, 탄소원자 2~6개를 가진 알킬렌래디컬에 의해 실리콘원자에 결합한 선택치환시킨 아미노 및 글리시드옥시기가 바람직하다.
그 래디컬 R12는 탄소원자 1-8개를 가지며, 메톡시 또는 에톡시기에 의해 치환시킬 수 있는 알킬래디컬이 바람직하고, 메틸래디컬 또는 에틸래디컬이 특히 바람직하다.
알킬래디컬 R12의 예로는 R에 대하여 위에서 설명한 알킬래디컬의 예가 있다.
일반식(Ⅶ)에서 그 지수 c의 평균치는 일반식 (Ⅶ)의 오르가노폴리실록산이 각각의 경우 경우 온도 25℃에서 측정한 점도 1,000~1,000,000mm2/s, 특히 바람직하게는 5,000~500,000mm2/s를 갖도록 선택하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅶ)에서 나타낸 바 없고, 그 용어 폴리디오르가노실록산에서 추정할수 없으나, 그 디오르가노실록산단위 10mol%까지는 R10 3SiO1/2, R10SiO3/2및 SiO4/2단위(R10은 위에서 설명한 정의를 가짐)등 다소 회피하기가 어려운 불순물로만 통상적으로 존재하는 다른 실록산단위에 의해 치환시킬 수 있다.
각각의 말단기에 최소한 2개의 오르가닐옥시래디컬을 가지며, 본 발명에 의한 조성물에 사용되는 폴리디오르가노실록산(A)의 예는 다음과 같다;
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2,
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2,
(MeO)2CapSiO[SiMe2O]200-2000SiMCap(OMe)2,
(MeO)2BapSiO[SiMe2O]200-2000SiBap(OMe)2및
(EtO)2BapSiO[SiMe2O]200-2000SiBap(OEt)2.
여기서, Me는 메틸래디컬이고, Et는 에틸레디컬이며, Vi는 비닐래디컬이고, Cap은 3-(시클로헥실 아미노)프로필 래디컬이며, Bap은 3-(n-부틸아미노)프로필래디컬이다.
각각의 말단기에 최소한 2개의 오르가닐옥시 래디컬을 가지며, 본 발명에 의한 조성물에 사용되는 폴리디오르가노실록산은 시중에서 사용되는 제품으로, 실리콘 화학에서 공지된 방법, 예로서 α,ω-디히드록시폴리오르가노실록산과 그 대응하는 오르가닐옥시실란의 반응에 의해 제조할 수 있다.
선택적으로 사용되는 오르가닐옥시작용 가교제(B)는 예로서, 최소한 3개의 오르가닐옥시기를 가진 실록산 또는 실란 및 특허문헌DE-A 3624206(Wacker-Chemie GmbH; 1988년 2월 11일 공고)(그 대응특허 US-A4,801,673)에 의한 다음 일반식(Ⅷ)의 환상실란등 종래에 공지된 소정의 오르가닐옥시 가교제가 있다.
위 식에서,R13은 2가의 탄화수소래디컬이고,
R14는 같거나 다르며, R12에 대하여 설명한 정의를 가진다.
R15는 수소원자 또는 알킬 또는 아미노알킬래디컬이다.
본 발명에 의한 조성물에 선택적으로 사용되는 그 오르가닐 옥시가교제(B)는 다음 일반식(Ⅸ)의 오르가노실리콘 화합물 및 그 부분가수분해물이 바람직하다.
(R12O)4-dSiR16 d(IX)
위 식에서,R12는 같거나 다르며, 위에서 설명한 정의중 하나를 가지며, R16은 R11에 대하여 위에서 설명한 정의를 갖거나, 래디컬-SiR11e(OR12)3-e(여기서, R11및 R12는 위에서 설명한 정의를 가지며, e는 0,1,2 또는 3임)에 의해 치환시킨 탄화수소래디컬이고, d는 0또는 1이다.
여기서, 그 부분가수분해물에는 부분호모가수분해물(partial homohydroly-sates), 즉 일반식 (IX)의 오르가노실리콘화합물의 1종의 타입의 부분가수분해물과, 부분공가수분해물(partial cohydrolysates), 즉 일반식(IX)의 오르가노실리콘화합물의 서로 다른 최소한 2종의 타입의 부분가수분해물이 있다.
본 발명에 의한 조성물에서 선택적으로 사용되는 가교제(B)가 일반식(IX)의 오르가노실리콘화합물의 부분가수분해물일 경우 실리콘 원자 6개 까지 가진 화합물이 바람직하다.
그 래디컬 R16의 예로는 래디컬 R11에 대하여 위에서 설명한 예와, 래디컬-SiR11e(OR12)3-e(여기서 e는 0 또는 1이고, R11및 R12는 위에서 설명한 정의를 가짐)에 의해 치환되는 탄소원자 1-6개를 가진 탄화수소래디컬이 있다.
바람직한 래디컬 R16에는 R11에 대하여 바람직한 래디컬과, 래디컬-SiR11e (OR12)3-e(여기서 e는 0또는 1이고, R11및 R12는 위에서 설명한 정의를 가짐)에 의해 치횐되는 탄소원자 1-6개를 가진 탄화수소래디컬이 있다.
특히, 바람직한 래디컬 R16에는 R11에 대하여 특히 바람직한 래디컬과, 래디컬-Si(OR12)3(여기서, R12는 에틸 또는 메틸래디컬임)에 의해 치횐되는 탄소원자 2개를 가진 탄화수소래디컬이 있다.본 발명에 의한 조성물에서 선택치환되는 가교제(B)에는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-시아노프로필트리메톡시실란, 3-시아노프로필 트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노) 프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-디에틸-2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-디에틸-2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(시클로헥실아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(시클로헥실아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(글리시드옥시)프로필 트리에톡시 실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및 헥사에톡시디 실록산등 위에서 설명한 알콕시작용 오르가노실리콘 화합물의 부분가수분해물이 있다.
본 발명에 의한 조성물에서 사용되는 그 가교제(B)는 시판되는 제품이 있으며 실리콘화학에서 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A)100중량부당 가교제(B) 0~50중량부, 바람직하게는 0,1~20중량부, 특히 0.5~10중량부로 구성된다.
본 발명에 의한 조성물은 소정의 축합촉매(C)로 구성되며, 그 축합촉매는 수분을 차단시켜 저장할 수 있고, 수분을 접근시켜 가교하여 실온에서 엘라스토머를 얻을 수 있는 조성물중에 존재하도록 할 수 도 있다.
이들의 조성물에서는 예로서 부틸티타네이트와 디-n-부틸아세테이트, 디-n-부틸틴 디라우레이트등의 유기틴 화합물 및 산소에 의해 실리콘에 결합되고, 알콕시기에 의해 선택치환되는 분자당 최소한 2개의 1가 탄화수소래디컬을 가수분해기로서 포함하는 실란 또는 그 올리고머와 디오르가노틴 디아실레이트의 반응생성물등 위 특허문헌 DE-A 38 01 389명세서에 기재된 모든 축합촉매를 포함하며, 이들의 반응생성물에서 틴원자의 모든 원자가는 다음의 기 =SiOSn=의 산소원자 또는 SiC결합을 하는 1가 유기래디컬에 의해 충족시킬 수 있다.
바람직한 축합촉매(C)에는 유기금속축합촉매, 특히 티타늄, 알루미늄, 틴 및 칼슘 및 징크의 유도체가 있으며, 디아킬틴 화합물과 징크 디카르복실레이트가 특히 바람직하다.
바람직한 유기금속축합촉매의 예로는 디알킬디(β-디케토)-스타네이트, 디알킬틴디카르복실레이트, 칼슘 및 징크디카르복실레이트 및 특허문헌 US-A 4,517,337(General Electric Co., 1985.05.14공고)명세서에 기재되어 있는 부틸티타늄 킬레이트 화합물이 있다.
특히, 바람직한 유기금속축합촉매의 예로는 디부틸디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디(2-에틸헥사노에이트)및 징크 디(2-에틸 헥사노에이트)가 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100중량부당 축합촉매(C) 0~10중량부, 바람직하게는 0.01~5중량부, 특히 0.1~4중량부를 구성한다.
본 발명에 의한 조성물에서 사용되는 성분(D)의 예로는 본 발명에 의한 일반식(I)의 단위의 오르가노실리콘화합물에 대하여 위에서 설명한 화합물이 있다.
본 발명에 의해 사용되는 성분(D)은 일반식(I)(여기서 r은 0임)의 단위들(Units)중 하나가 바람직하며, 본 발명에 의한 일반식(I)(여기서, r=m-o임)의 단위(Units)의 오르가노실리콘화합물의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A)100중량부당 성분(D) 0.1~30중량부, 바람직하게는 0.5~20중량부, 특히 0.5~10 중량부를 구성한다.
위에서 설명한 성분(A),(B),(C)및 (D)이외에, 본 발명에 의한 조성물은 가소제(E), 필러(F), 접착촉진제(G) 및 첨가제(H)등 다른 물질을 구성할 수 있다.그 첨가물질(E)∼(H)은 가교시켜 알코올을 분리하여 제거시킬 수 있는 조성물에 종래에 사용되었던 동일물질로 할 수 있다.
가소제(E)의 예로는 트리메틸실록시기에 의해 양말단에서 블록킹시키고 실온에서 액상인 디메틸폴리실록산과, 파라핀오일등 비점이 높은 탄화수소화합물이 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100중량부당 가소제(E) 0~300중량부, 바람직하게는 10~200중량부, 특히 20~100중량부를 구성한다.
필러(F)의 예로는 석영, 규조토, 칼슘실리케이트, 지르코늄실리케이트, 제오라이트, 금속산화물분말(알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연산화물 또는 그 혼합산화물 등), 바륨설페이트, 칼슘카르보네이트, 석고, 실리콘니트라이드, 실리콘카르바이드, 보론니트라이드 및 폴리아크릴니트릴 분말등의 글래스와 플라스틱의 분말등 비보강 필러, 즉 BET표면적 50m2/g까지 가진 필러;소성규산, 침전규산, 침전백악, 퍼니스(furnace)및 아세틸렌 블랙등 카본블랙, BET 표면적이 높은 실리콘/알루미늄 혼합산화물등 보강필러, 즉 BET표면적 50m2/g 이상의 필러; 및 석면섬유 및 합성섬유등 섬유상 필러가 있다.
위에서 설명한 필러는 예로서 오르가노실란 또는 오르가노실록산 또는 스테아린산과의 처리에 의해, 또는 히드록시기와 알콕시기의 에테르화반응에 의해 소수성으로 할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100중량부당 필러(F) 0~300중량부, 바람직하게는 1~200중량부, 특히 5~200중량부를 구성한다.
본 발명에 의한 오르가노폴리실록산 조성물에 사용되는 접착촉진제(G)의 예로는 아미노알킬, 글리시드옥시프로필 또는 메타아크릴옥시프로필래디컬을 가진 화합물과 테트라알콕시실란등 작용기를 가진 실란 및 오르가노폴리실록산이 있다.
그러나, 또 다른 성분이 실록산(A) 또는 가교제(B)등 위에서 설명한 작용기를 이미 가질 경우, 접촉촉진제의 첨가를 생략할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100중량부당 접착촉진제 0~50중량부, 바람직하게는 1~20중량부, 특히 1~10중량부를 구성한다.
첨가제(H)의 예로는, 안료, 염료, 방향물질, 살균제, 산화억제제, 도전성 카본블랙등 전기특성영향제, 조성물에 난연성을 부여하는 난연성부여제, 광안정제 및 SiC결합메르캅토알킬래디컬을 가진 실란등 스킨형성시간(Skin formation time)지연체, 아조디카르복스아미드등의 셀발생제(cell-generating agents), 열안정제 및 특허문헌 DE-A 26 53 499명세서에 기재되어 있는 인산에스테르등 요변제(thixotropic agent)가 있다.
본 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A)100중량부당 첨가제(H)0~100중량부, 바람직하게는 0~30중량부, 특히 0~10중량부로 구성한다.
본 발명에 의한 조성물은 (A)일반식(Ⅶ)의 폴리디오르가노실록산, (B)가교제와, (C)축합촉매와, (D)본 발명에 의한 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 일반식(Ⅰ)단위(units)의 1개 이상의 오르가노실리콘화합물과, 선택적으로 다른 물질로 이루어진 조성물이 바람직하다.
본 발명에 의한 조성물은 (A)일반식 (Ⅶ)의 폴리디오르가노실록산 100중량부와 (B)일반식(Ⅸ)의 가교제 0.1~50중량부와, (C)유기금속축합촉매 0.1~10중량부와, (D) 본 발명에 의한 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 일반식(I)의 단위로 오르가노실리콘화합물 0.1~30중량부와, (E)가소제 0-300중량부와, (F)필러 0~300중량부와, (G)접착촉진제 0-50중량부와, (H)첨가제 0-100중량부로 이루어진 조성물이 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 조성물의 각각의 성분은 각각의 경우 하나의 성분의 1종의 타입 또는 다수 성분의 최소 2종의 다른 타입 혼합물으로 할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물을 제조하기 위하여, 소정의 조성의 전 성분을 소정의 순서로 서로 혼합할 수 있다.
이 혼합은 실온에서 주위기압의 압력, 즉 약 900~100hPa하에 실시할 수 있다.
그러나, 필요할 경우 이 혼합은 더 높은 온도, 예로서 온도 35℃~125℃에서 실시할 수 도 있다.
본 발명에 의한 오르가노폴리실록산조성물의 제조와 그 저장은 그 조성물이 조기에 경화될 수 있기 때문에 주로 무수상태에서 실시할 필요가 있다.
공기중의 통상의 수분함량은 본 발명에 의한 조성물을 가교시켜 엘라스토머를 얻는데 적합하다.
필요할 경우, 그 가교반응은 실온보다 더 높거나 낮은 온도, 예로서 -5℃~10℃ 또는 30℃~50℃에서 실시할 수 도 있다.
또, 본 발명은 본 발명에 의한 조성물을 가교시켜 제조한 형상물(shaped articles)에 관한 것이다.
가교시켜 엘라스토머를 얻을 수 있고, 알코올을 분리 제거하는 본 발명에 의한 오르가노폴리실록산 조성물은 저장안정성이 대단히 높고 가교반응속도가 높은 특징을 가진 잇점이 있다.
이와같이 본 발명에 의한 조성물은 실온에서 최소 18개월간 저장중에 있을때 어느 시점에서 일정한 가황특성을 나타낸다.
또, 본 발명에 의한 조성물은 본 발명에 의해 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 일반식(I)의 단위의 오르가노실리콘 화합물이 OH기, 특히 알코올 및/또는 물 및/또는 Si-OH기와 실온에서 조기에 반응하는 잇점이 있다.
RTV알콕시 조성물에서 OH기를 가진 화합물에는 그 폴리실록산 또는 필러와, 그 OH-폴리머의 양 말단을 블록킹할때와 Si-OH기 또는 물과 가교제를 반응할때 생성되는 알코올등 그 배합하는 조성물의 성분과 함께 동반하여 그 조성물에 혼입하는 물(water)과, 하나의 필러로서 선택적으로 사용되는 위에서 설명한 모든 규산 및 폴리실록산의 Si-OH기가 있다.
이들의 반응을 실시할 때, 생태학적으로 허용할 수 없고, 악취물질로서 방해가 되는 휘발성분리생성물이 방출되지 않는 잇점이 있다.
본 발명에 의하거나 본 발명에 의해 제조되는 조성물은 수분을 차단시켜 저장할 수 있고, 수분을 접근시켜 실온에서 가교반응하여 엘라스토머를 형성할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물을 사용할 수 있는 모든 소정의 응용분야에 사용할 수 있다.
본 발명에 의하거나 본 발명에 의해 제조되는 조성물은 예로서 수직으로 형성되는 조인트를 포함하는 모든 조인트(joints)와 빌딩, 육상차량, 선박 및 항공기에서 조인트와 동일한 내경 10~40mm의 빈공간에 쓰이는 시일링(sealing)조성물, 또는 창(window) 구조물 또는 수족관이나 쇼케이스(show case)의 제조, 생수(fresh water) 또는 해수의 일정한 작동에 접촉하는 접촉면의 커버링(coverings)를 포함하는 보호커버링의 제조 및 슬라이딩 방지커버링 제조에 각각 쓰이는 접착 또는 결합 조성물 또는 전기전자장치의 절연용 러버-탄성 형상물(shpaed articles)에 가장 적합하다.
아래에 설명하는 실시예에서, 모든 점도데이타는 25℃의 온도를 기준으로 한다.
특별한 설명이 없을 경우, 아래의 실시예는 주위 기압의 압력, 즉 약 1000hPa와, 실온 즉 약 23℃ 또는 반응물질을 추가 가열 또는 냉각없이 실온에서 접촉할 때 설정되는 온도에서 실시한다. 약 50%의 상대 습도에서 실시한다.또, 모든 부(parts)와 %데이타는 특별한 설명이 없을 경우 중량을 붙여 사용한 것으로 한다.
다음 실시예에서, 쇼어(Shore) A경도는 DIN 53 505-87/표준 바(standard bar)S1(독일 공업표준 규격)에 따라 측정한다.또, 다음의 약어를 실시예에서 사용한다: Me는 메틸래디컬임.
실시예 1
트리메틸클로로실란 8.8g(0.08몰)과 트리클로로테트라메틸-디실록산 20.3g (0.1몰)의 혼합액을 우레아 10.15g(0.17몰)과 트리에틸아민 17.12g(0.17몰)과 테트라히드로푸란의 67g의 현탁액에 90분간에 걸쳐 적가하여 그 반응혼합액의 온도가 30℃이하로 되도록 하였다.
50℃에서 10분간 가열시킨 후, 생성된 침전물을 여과시켜 제거하였다. 그 침전물을 테트라히드로푸란 300㎖로 린싱(rinsing)하여, 그 여액을 합한 다음 용제를 제거(stripping)하였다.
그 결과 얻어진 잔류물은 90℃에서 점조성이 있었으며, 실온에서 고상이었다.
1H-및29Si-NMR 스펙트럼에 의해, 그 생성물의 평균조성은 [Me3Si(NH-C=O-NH)1/2]2[Me2SiO1/2(NH-C=O-NH)1/2]16 [Me2SiO2/2]9로 얻었다.
실시예 2
무수톨루엔 400㎖와, 클로리래디컬을 함유한 평균식 Me3Si(OMe2Si)3Cl의 오르가노실리콘 화합물 330g(약 1몰)의 혼합액에 가스상 암모니아를, 그 반응혼합액이 염기성 용액으로 얻어질때까지 통과하였다.
그 다음으로, 그 반응중에 부산물로 얻어진 암모늄클로라이드를 여과시켜 제거하고, 그 잔류물을 무수톨루엔 50㎖로 2회에 걸쳐 린싱하였다.
그 합친 톨루엔 용액에서 그 톨루엔을 증류하였다.
투명액 200g이 남아있었으며 그 투명액은29Si-NMR 스펙트럼에 의해 실록사닐아민 혼합액으로 평균식[Me3Si(OMe2Si)3]2NH을 얻었다.
위에서 제조한 평균식[Me3Si(OMe2Si)3]2NH의 실록사닐아민 170g, 암모늄설페이트 0.3g 및 우레아 15g의 혼합액을 관찰하는 암모니아 방출이 완료될때까지 140℃에서 가열하였다.
그 다음으로, 과잉의 실록산아민을 제거하였다.그 결과 얻어진 잔류물은 실온에서 점조성이 있었다(점도 약 9000㎣/S).
1H-및29Si-NMR 스펙트럼에 의해, 그 생성물의평균조성은 [Me3SiO1/2]5[Me2SiO1/2(NH-C=O-NH)1/2]2[Me2SiO2/2]4로 얻었다.
실시예 3
N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아 51g과, 디클로로데카메틸-펜타실록산 3%, 디클로로도데카메틸 헥사실록산 64%, 디클로로테트라-데카메틸헵타실록산 31% 및 디클로로헥사데카메틸옥타실록산 2%의 혼합물 130g을 80℃의 온도에서 약 1시간 교반하였으며, 초기에 가한 500mbar의 압력을 최종적으로 약 1mbar의 압력으로 반응과정에서 감압하였다.그 결과, 그 반응의 부산물을 제거하였다.따라서, 얻어진 잔류물은 실온에서 점조성이 있었다.
1H-및29Si-NMR 스펙트럼에 의해 그 생성물의 평균조성은 [Me3Si(NH-C=O-NH)1/2][Me2SiO1/2(NH-C=O-NH)1/2]65[Me3SiO2/2]338로 얻었다.
그 증류액에는 반응부산물 트리메틸클로로실란과 헥사메틸디실록산이 몰비 13:1로 포함하였다.
실시예 4
RTV-1-실리콘 시일링 조성물을 제조하였다.
이 제조를 하기 위하여, 점도 1000㎣/s의 α,ω-비스(디메톡시 메틸실록시)폴리디메틸실록산 48.75g, 점도 100㎣/s의 α,ω-비스(트리메틸실록시)폴리디메틸디실록산 32g, 메틸트리메톡시실란 2g, 3-아미노프로필 트리에톡시실란 4.5g및 실시예 3에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물 9.5g을 혼합하였다.
그 다음, BET방법에 의해 측정한 비표면적 150㎣/g을 가진 소성규산 9g을 위에서 얻어진 조성물에 균질 배합하고 디부틸틴 디아세테이트 0.25g을 혼합하였다.
최종적으로, 혼합할 때 포함된 공기를 제거하기 위하여 그 얻어진 혼합액을 10~20mbar의 압력에서 교반하였다.
이와같이 하여 제조한 조성물을 튜브(tubes)에 넣어 기밀하게 밀봉하고 50℃에서 저장하였다.
제조직후와 2,4,8및 12주간 저장직후에 대하여, 그 스킨형성시간(Skin formation time)을 윔(worms)에 의해 측정하였다(건조표면이 그 윔상에 형성하는데 소요되는 시간).쇼어 A경도는 두께 2mm의 필름으로 측정하였다.
그 결과를 다음의 표 1에서 요약하였다.
대비실시예 1
우레아래디컬 함유 오르가노실리콘 화합물을 사용하지 않고 실시예 4의 처리공정을 동일하게 반복하였다.
그 결과를 다음 표 1에 요약하였다.
실시예 5
실시예 3에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물 9.5g대신, 실시예 2에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물 6.3g을 사용하여 실시에 4에서 설명한 처리공정을 동일하게 반복하였다.
그 결과를 다음 표 1에 요약하였다.
실시예 6
실시예 3에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물 9.5g대신, 실시예 1에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물 2.8g을 사용하여 실시예 4에서 설명한 처리공정을 동일하게 반복하였다.
그 결과를 다음의 표 1에 요약하였다.
표 1
(주):
SFT=스킨형성시간
n.c.= 7일간 공기중에서 저장후 가교반응 없음
n.m. = 측정할 수 없음; min=분; h=시간
실시예 7
물 5g을 넣은 하나의 디쉬(dish)를 실온에서 정상압력하에 건조기(desiccator)내에 설정하였다.실시예 1에서 제조한 우레아래디컬함유 오르가노실리콘 화합물 100g을 넣은 제 2디쉬를 그 건조기에 넣었다.
건조기내에서의 습도의 변화, 즉 수분함량을 관찰하였다.
그 습도는 초기에 65%에서 1일 후 35%, 2일후 18%, 5일후 5%, 10일후 0%로 감소되었다.
우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물은 여기서 우레아와 폴리디메틸실록산으로 변환되었다.
실시예 8
물 5g대신, 메타놀 5g을 사용하여 실시예 7을 반복하였다. 10일 후에는 메타놀이 그 건조기내 대기에서 더이상 검출되지 않았다.
우레아래디컬함유 오르가노실리콘화합물은 여기서 우레아, 트리메틸메톡시실란 및 그 계열 MeO-(SiMe2O)n SiMe2-OMe(여기서 n은 0,1,2,3,4,5,6 또는 7임)의 동족체(homologs)로 변환되었다.
수분을 차단시켜 저장할 수 있고 수분을 접근시켜 실온에서 가교반응하여 엘라스토머를 형성할 수 있는 오르가노폴리실록산조성물을 사용할 수 있는 응용분야에 본 발명의 조성물을 효과적으로 사용할 수 있다.특히, 본 발명의 조성물은 조인트 및 빌딩등 빈공간에 쓰이는 시일링조성물, 창구조물 또는 수족관 또는 쇼케이스의 제조와, 보호커버링의 제조와, 슬라이딩 방지커버링의 제조에 각각 쓰이는 접착 또는 결합조성물 및 전기전자장치의 절연등 러버탄성 형상품에 각각 유효하게 사용할 수 있다.
Claims (9)
- 다음 일반식(Ⅰ)의 단위로 이루어진 최소한 3개의 실리콘원자를 가진 오르가노 실리콘 화합물.RaSi(NR1C=ONR2 2)K(NR3C=ONR4)t/2YmOn/2[(CR5 2)S]r/2(Ⅰ)위 식에서,Y는 다음일반식(Ⅱ)의 단위를 나타낸다.-SiR6 3-p-q(NR1C=ONR2 2)p(NR3C=ONR4)q/2(Ⅱ)R,R1,R2,R3,R4,R5및 R6은 각각의 경우 서로 각각 같거나 다르며, 수소원자 또는 탄소원자 1-20개를 가진 선택치환시킨 1가의 탄화수소래디컬이다.a는 0,1,2 또는 3이고,k는 0,1,2 또는 3이며,t는 0,1,2, 3 또는 4이고,n은 0,1,2,3 또는 4이며,m은 0또는 1이고,r은 0또는 1이며,s는 정수 1~20이고,p는 0,1,2 또는 3이며.q는 0,1,2 또는 3이다.단, p+q의 합은 ≤3이며, a+k+t+m+n+r의 합은 4이고, m+r의 합은 0또는 1이며, 본 발명에 의한 오르가노실리콘화합물은 일반식(I)(여기서 t는 0을 제외함)의 최소한 하나의 단위를 포함함.
- 제 1 항에 있어서,r이 0임을 특징으로 하는 오르가노실리콘화합물.
- 제 1항에 있어서,r이 0이고, m이 0임을 특징으로 하는 오르가실리콘화합물.
- 제 1 항의 오르가노실리콘화합물의 제조방법에 있어서,다음 일반식(Ⅲ)의 우레아(유도체)와 다음 일반식(Ⅳ)의 단위로 이루어진 클로린 래디컬 함유 오르가노실리콘화합물을 반응시켜,HCI을 분리시켜 제거함을 특징으로 하는 오르가노실리콘화합물의 제조방법.RaSiOn/2Ym[(CR5 2)s]r/2Clu (Ⅳ)위 식(Ⅲ)에서, R7및 R8은 같거나 다르며, 각각의 경우 서로 각각 R1,R2,R3및 R4에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.단, 수소원자인 최소한 1개의 래디컬 R8을 가진 일반식(Ⅲ)의 최소한 하나의 화합물을 사용함.위 식(Ⅳ)에서, R,R5,Y,a,n,m,r 및 s는 각각의 경우 같거나 다르며, 위에서 설명한 정의를 가진다.u는 0,1,2,3 또는 4이다.단, a+n+m+r+u의 합은 4이고, 분자당 최소한 하나의 클로린 원자를 가진 일반식(Ⅳ)의 단위로 이루어진 최소한 하나의 화합물이 존재함.
- 제 1 항의 오르가노실리콘화합물의 제조방법에 있어서,제 1공정에서는 다음 일반식(Ⅳ)의 단위로 이루어진 클로린 래디컬 함유 오르가노실리콘화합물과 다음 일반식(Ⅴ)의 아미노화합물을 반응시키고, 제 2공정에서는 제 1공정에서 얻어진 오르가노실리콘화합물과 일반식(Ⅲ)의 우레아(유도체)를 선택적으로 촉매의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 오르가노실리콘 화합물의 제조방법.RaSiOn/2Ym[(CR5 2)s]r/2Clu(Ⅳ)위 식(Ⅳ)에서, R, R5, Y, a, n, m, r 및 s는 각각의 경우 같거나 다르며, 위에서 설명한 정의를 가지며, u는 0, 1, 2, 3또는 4이다. 단, a+n+m+r+u의 합은 4이고, 분자당 최소한 하나의 클로린 원자를 가진 일반식(Ⅳ)의 단위로 이루어진 최소한 하나의 화합물이 존재함.R9 2NH (Ⅴ)위 식(V)에서, R은 같거나 다르며, 래디컬 R에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.위 식(Ⅲ)에서, R7및 R8은 같거나 다르며, R1, R2, R3및 R4에 대하여 위에서 설명한 정의를 가진다.단, 수소원자인 최소한 1개의 래디컬 R8을 가진 일반식(Ⅲ)의 적어도 하나의 화합물을 사용함.
- 제 1 항의 오르가노실리콘화합물의 제조방법에 있어서,다음 일반식(Ⅵ)의 실릴화 우레아(silylated urea)(유도체)와 다음 일반식(Ⅳ)의 단위로 이루어진 클로린래디컬함유 오르가노실리콘화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 오르가노실리콘화합물의 제조방법.위 식(Ⅵ)에서, R7및 R8은 위에서 설명한 정의 중 하나를 가지며 Z는 실릴래디컬이고, x는 0 또는 1이다.단, 일반식(VI)의 화합물에서 2개 이하의 실리콘원자를 포함하며, x=1인 일반식(Ⅵ)의 최소한 하나의 화합물을 사용함.RaSiOn/2Ym[CR5 2)s]r/2Clu(Ⅳ)위 식(Ⅳ)에서, R, R5, Y, a, n, m, r 및 s는 각각의 경우 같거나 다르며, 위에서 설명한 정의를 가진다.u는 0,1,2,3 또는 4이다.단, a+n+m+r+u의 합은 4이고, 분자당 최소한 하나의 클로린 원자를 가진 일반식(Ⅳ)의 단위의 최소한 하나의 화합물이 존재함.
- 수분을 차단시켜 저장할 수 있고, 수분을 접근시켜 실온에서 가교하여 엘라스토머를 얻을 수 있으며, 알코올을 분리시켜 제거하고,(A) 각 말단기에 최소한 2개의 오르가닐 옥시래디컬을 가진 폴리디오르가노실록산과, (B) 선택적으로 최소한 3개의 오르가닐옥시기를 가진 오르가닐옥시 작용 가교제와, (C) 선택적으로 축합 촉매를 기재로 하는 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, (D) 최소한 하나의 제 1 항의 오르가노실리콘 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산조성물.
- 제 7 항의 오르가노폴리실록산조성물을 가교시켜 제조한 형상품(shaped article).
- 프로톤성 화합물(protic compounds)또는 프로톤성기의 제거에서 제 1 항의 오르가노실리콘 화합물을 사용하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19654556.0 | 1996-12-27 | ||
| DE19654556A DE19654556A1 (de) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | Harnstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20000062316A KR20000062316A (ko) | 2000-10-25 |
| KR100323308B1 true KR100323308B1 (ko) | 2002-02-06 |
Family
ID=7816337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019997005750A KR100323308B1 (ko) | 1996-12-27 | 1997-12-18 | 요소기함유 오르가노실리콘화합물, 그 제조방법 및 그 사용방법 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6218498B1 (ko) |
| EP (1) | EP0948501B1 (ko) |
| JP (1) | JP3241391B2 (ko) |
| KR (1) | KR100323308B1 (ko) |
| AT (1) | ATE199156T1 (ko) |
| AU (1) | AU727551B2 (ko) |
| BR (1) | BR9714437A (ko) |
| CA (1) | CA2274030A1 (ko) |
| CZ (1) | CZ232999A3 (ko) |
| DE (2) | DE19654556A1 (ko) |
| ES (1) | ES2154481T3 (ko) |
| HU (1) | HUP0000454A2 (ko) |
| ID (1) | ID19408A (ko) |
| NO (1) | NO993179L (ko) |
| PL (1) | PL334255A1 (ko) |
| RU (1) | RU2165426C1 (ko) |
| SK (1) | SK87799A3 (ko) |
| TW (1) | TW406084B (ko) |
| WO (1) | WO1998029418A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI391454B (zh) * | 2005-06-17 | 2013-04-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 用於形成膜之塗覆流體及其膜與形成膜之方法 |
| DE102005039093A1 (de) * | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Valeo Schalter Und Sensoren Gmbh | Ultraschallsensor, Entkopplungsmaterial für einen Ultraschallsensor und Verfahren zur Lackierung eines Ultraschallsensors |
| DE102010002812A1 (de) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Entsorgung Hexachlordisilan-haltiger Dämpfe |
| US8481655B2 (en) | 2011-07-27 | 2013-07-09 | Wacker Chemical Corporation | Copper complexes of amino-functional organosilicon compounds and their use |
| WO2018013945A1 (en) * | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Gaco Western, LLC | Silicone membranes |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3239489A (en) | 1961-10-17 | 1966-03-08 | Monsanto Co | Poly-urea-silazanes and process of preparation |
| US3397220A (en) * | 1964-05-28 | 1968-08-13 | Gen Electric | Silylating process and agent |
| US3337510A (en) * | 1964-05-28 | 1967-08-22 | Gen Electric | Organosilicon compositions and methods for preparing the same |
| DE2507882C3 (de) | 1975-02-24 | 1980-01-24 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff |
| DE2553932C3 (de) | 1975-12-01 | 1986-10-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis-trimethylsilylharnstoff |
| DE2653499C3 (de) | 1976-11-25 | 1980-05-08 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige bei Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanformmassen |
| GB1578183A (en) | 1977-03-17 | 1980-11-05 | Goldschmidt Ag Th | Process for silyation |
| US4152315A (en) | 1978-05-08 | 1979-05-01 | Dow Corning Corporation | Bis(polyorganosiloxanyl)amines and their use |
| US4517337A (en) | 1984-02-24 | 1985-05-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making |
| US4506058A (en) * | 1984-03-14 | 1985-03-19 | General Electric Company | Self-bonding room temperature vulcanizable silicone compositions |
| DE3624206C1 (de) | 1986-07-17 | 1988-02-11 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige,bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen |
| DE3801389A1 (de) | 1988-01-19 | 1989-07-27 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen |
| US4959407A (en) * | 1989-06-01 | 1990-09-25 | General Electric Company | RTV silicones having bis(ureido)silane chain extenders and aminoxy siloxane crosslinkers |
| US5068383A (en) | 1990-11-09 | 1991-11-26 | Dow Corning Corporation | Catalyzed redistribution of polyorganosiloxanes |
| US5354880A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-11 | Osi Specialties, Inc. | Cyclic silylureas and process of preparation |
| DE69408919T2 (de) | 1993-08-18 | 1998-10-01 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
-
1996
- 1996-12-27 DE DE19654556A patent/DE19654556A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-12-01 ID IDP973808A patent/ID19408A/id unknown
- 1997-12-18 RU RU99115893/04A patent/RU2165426C1/ru active
- 1997-12-18 AU AU57595/98A patent/AU727551B2/en not_active Ceased
- 1997-12-18 AT AT97953847T patent/ATE199156T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 ES ES97953847T patent/ES2154481T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 DE DE59703005T patent/DE59703005D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 SK SK877-99A patent/SK87799A3/sk unknown
- 1997-12-18 WO PCT/EP1997/007107 patent/WO1998029418A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-12-18 CA CA002274030A patent/CA2274030A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-18 KR KR1019997005750A patent/KR100323308B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 BR BR9714437A patent/BR9714437A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 US US09/308,733 patent/US6218498B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 EP EP97953847A patent/EP0948501B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 PL PL97334255A patent/PL334255A1/xx unknown
- 1997-12-18 CZ CZ992329A patent/CZ232999A3/cs unknown
- 1997-12-18 HU HU0000454A patent/HUP0000454A2/hu unknown
- 1997-12-18 JP JP52958198A patent/JP3241391B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-24 TW TW086119736A patent/TW406084B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-06-25 NO NO993179A patent/NO993179L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO993179L (no) | 1999-08-23 |
| NO993179D0 (no) | 1999-06-25 |
| WO1998029418A1 (de) | 1998-07-09 |
| CA2274030A1 (en) | 1998-07-09 |
| DE19654556A1 (de) | 1998-07-02 |
| AU727551B2 (en) | 2000-12-14 |
| RU2165426C1 (ru) | 2001-04-20 |
| RU99115893A (ru) | 2004-03-20 |
| TW406084B (en) | 2000-09-21 |
| KR20000062316A (ko) | 2000-10-25 |
| SK87799A3 (en) | 2000-03-13 |
| JP2001501969A (ja) | 2001-02-13 |
| PL334255A1 (en) | 2000-02-14 |
| EP0948501B1 (de) | 2001-02-14 |
| BR9714437A (pt) | 2000-03-21 |
| DE59703005D1 (de) | 2001-03-22 |
| US6218498B1 (en) | 2001-04-17 |
| ID19408A (id) | 1998-07-09 |
| AU5759598A (en) | 1998-07-31 |
| JP3241391B2 (ja) | 2001-12-25 |
| EP0948501A1 (de) | 1999-10-13 |
| HUP0000454A2 (hu) | 2000-06-28 |
| ATE199156T1 (de) | 2001-02-15 |
| ES2154481T3 (es) | 2001-04-01 |
| CZ232999A3 (cs) | 1999-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4973623A (en) | Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants | |
| CN109642079B (zh) | 脱醇型室温固化性有机聚硅氧烷组合物和用该组合物的固化物密封的物品 | |
| KR20040054499A (ko) | 오르가노폴리실록산조성물 및 그 제조방법 | |
| US5180771A (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JPH1112360A (ja) | ジアルコキシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサン及びその使用 | |
| JPH0649827B2 (ja) | 高強度シリコーンゴム組成物 | |
| EP0499407B1 (en) | Crosslinkers and chain extenders for room temperature vulcanization or crosslinking of polymers | |
| JP2000129130A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| US4764577A (en) | Curable polymeric composition | |
| US3719696A (en) | Organosilicon polymers containing silacyclobutane structures | |
| CN100376618C (zh) | 可去醇交联得到弹性体的储存稳定的有机聚硅氧烷组合物 | |
| US3435001A (en) | Method for hydrolyzing organochlorosilanes | |
| KR100323308B1 (ko) | 요소기함유 오르가노실리콘화합물, 그 제조방법 및 그 사용방법 | |
| EP0905137A2 (en) | Bi-functional siloxane compounds | |
| EP0455385B1 (en) | Process of curing methylhydrosiloxanes | |
| CA1246277A (en) | One-component rtv silicone rubber compositions with good self-bonding properties to acrylate plastics | |
| JP2001192558A (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物及びこれを含有する成形体 | |
| KR100245346B1 (ko) | 알코올을 제거시켜 엘라스토머를 형성하는 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| US4683320A (en) | Novel organopolysiloxane, method for the preparation thereof and composition containing the same | |
| US5283308A (en) | Neutralization of polyorganosiloxanes using triorganosilanes and curable compositions containing said polyorganosiloxanes | |
| JP2574080B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
| JPS6220194B2 (ko) | ||
| KR100595495B1 (ko) | 오르가노실리콘화합물을 기재로 한 가황재 | |
| US10858518B2 (en) | Arylene group-containing organopolysiloxane and curable organopolysiloxane composition using same | |
| EP0232024A2 (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |