JP2001192558A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物及びこれを含有する成形体 - Google Patents
架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物及びこれを含有する成形体Info
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- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物
【解決手段】 少なくとも２個の加水分解可能な基を有
する有機珪素化合物をベースとする、湿気の排除下に貯
蔵可能で、湿気の浸入時に室温で架橋可能であるオルガ
ノポリシロキサン組成物において、これは、触媒とし
て、式： Ｔｉ（ＯＲ）４−ｎ［（ＯＲ１）ｘ−ＯＲ２］ｎ （Ｉ） のチタン化合物少なくとも１種を含有する。
する有機珪素化合物をベースとする、湿気の排除下に貯
蔵可能で、湿気の浸入時に室温で架橋可能であるオルガ
ノポリシロキサン組成物において、これは、触媒とし
て、式： Ｔｉ（ＯＲ）４−ｎ［（ＯＲ１）ｘ−ＯＲ２］ｎ （Ｉ） のチタン化合物少なくとも１種を含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チタン触媒の使用
下に、湿気の排除下に貯蔵可能で、湿気の浸入時に室温
で架橋可能な、オルガノポリシロキサン組成物及びこの
ような組成物の製法に関する。
下に、湿気の排除下に貯蔵可能で、湿気の浸入時に室温
で架橋可能な、オルガノポリシロキサン組成物及びこの
ような組成物の製法に関する。
【０００２】ＲＴＶ−１−珪素ゴム中の縮合触媒として
のチタン（ＩＶ）化合物、特にキレート化されたチタネ
ートの使用は一般に公知である。しかしながら、ＲＴＶ
−１−組成物中で、このチタン化合物は、それが、ゴム
の不所望な黄色化に作用し、それに伴い、曇った、透明
でない組成物のみを可能とする欠点を有する。従って、
黄色化の阻止のために多くの方法が開発され、例えばＵ
Ｓ−Ａ４９０６７１９に開示されているような黄色化を
阻止する添加物、ＵＳ−Ａ４４３３１２７に記載のＲＴ
Ｖ−イソシアネート−系中でのホスファトチタネートの
使用、ＤＥ４２１３８７３から公知のようなオルガノチ
タネートとヒドロキシカルボン酸エステルとの反応によ
り製造される特別なチタン触媒の使用、ＵＳ−Ａ５４２
８１０３に開示されているようなオルガノチタネートと
β−ジカルボニル化合物及び付加的なクエン酸エステル
との反応により製造される特別なチタン触媒及び例えば
ＤＥ４４２７５２８Ａに記載のようなそのオルガニル基
が１価のアルコールのみならずジオール又はジヒドロキ
シカルボン酸からも誘導されている特別なチタネートの
使用が開発された。
のチタン（ＩＶ）化合物、特にキレート化されたチタネ
ートの使用は一般に公知である。しかしながら、ＲＴＶ
−１−組成物中で、このチタン化合物は、それが、ゴム
の不所望な黄色化に作用し、それに伴い、曇った、透明
でない組成物のみを可能とする欠点を有する。従って、
黄色化の阻止のために多くの方法が開発され、例えばＵ
Ｓ−Ａ４９０６７１９に開示されているような黄色化を
阻止する添加物、ＵＳ−Ａ４４３３１２７に記載のＲＴ
Ｖ−イソシアネート−系中でのホスファトチタネートの
使用、ＤＥ４２１３８７３から公知のようなオルガノチ
タネートとヒドロキシカルボン酸エステルとの反応によ
り製造される特別なチタン触媒の使用、ＵＳ−Ａ５４２
８１０３に開示されているようなオルガノチタネートと
β−ジカルボニル化合物及び付加的なクエン酸エステル
との反応により製造される特別なチタン触媒及び例えば
ＤＥ４４２７５２８Ａに記載のようなそのオルガニル基
が１価のアルコールのみならずジオール又はジヒドロキ
シカルボン酸からも誘導されている特別なチタネートの
使用が開発された。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的物は、少
なくとも２個の加水分解可能な基を有する有機珪素化合
物をベースとする、湿気の排除下に貯蔵可能で、湿気の
浸入時に室温で架橋可能なオルガノポリシロキサン組成
物であり、これは、触媒として、式： Ｔｉ（ＯＲ）４−ｎ［（ＯＲ１）ｘ−ＯＲ２］ｎ （Ｉ） ［式中、Ｒは同一又は異なるものであってよく、置換又
は非置換の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１は同一又は異
なるものであってよく、置換又は非置換の２価の炭化水
素基を表し、Ｒ２は同一又は異なるものであってよく、
Ｒに記載と同じものを表し、ｎは１、２、３又は４であ
り、ｘは１以上の整数である］のチタン化合物少なくと
も１種を含有することを特徴とする。
なくとも２個の加水分解可能な基を有する有機珪素化合
物をベースとする、湿気の排除下に貯蔵可能で、湿気の
浸入時に室温で架橋可能なオルガノポリシロキサン組成
物であり、これは、触媒として、式： Ｔｉ（ＯＲ）４−ｎ［（ＯＲ１）ｘ−ＯＲ２］ｎ （Ｉ） ［式中、Ｒは同一又は異なるものであってよく、置換又
は非置換の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１は同一又は異
なるものであってよく、置換又は非置換の２価の炭化水
素基を表し、Ｒ２は同一又は異なるものであってよく、
Ｒに記載と同じものを表し、ｎは１、２、３又は４であ
り、ｘは１以上の整数である］のチタン化合物少なくと
も１種を含有することを特徴とする。
【０００４】本発明の組成物は、有利に、室温で加硫す
る１成分系組成物（ＲＴ−１−組成物）である。これ
は、用途に応じて安定しているか又は流動可能であって
よい。
る１成分系組成物（ＲＴ−１−組成物）である。これ
は、用途に応じて安定しているか又は流動可能であって
よい。
【０００５】Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル−、
エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、１−ｎ−
ブチル−、２−ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブ
チル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペ
ンチル−、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘ
キシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチ
ル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例
えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例
えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ド
デシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例
えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基
及びメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビ
ニル−、１−プロペニル−、及び２−プロペニル基、ア
リール基、例えばフェニル−、ナフチル−、アンスリル
−及びフェナンスリル基；アルカリール基、例えばｏ
−、ｍ−、ｐ−トリル基；キシリル基及びエチルフェニ
ル基；及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−及び
β−フェニルエチル基である。
エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、１−ｎ−
ブチル−、２−ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブ
チル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペ
ンチル−、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘ
キシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチ
ル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例
えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例
えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ド
デシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例
えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基
及びメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビ
ニル−、１−プロペニル−、及び２−プロペニル基、ア
リール基、例えばフェニル−、ナフチル−、アンスリル
−及びフェナンスリル基；アルカリール基、例えばｏ
−、ｍ−、ｐ−トリル基；キシリル基及びエチルフェニ
ル基；及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−及び
β−フェニルエチル基である。
【０００６】置換された基Ｒの例は、ハロゲンアルキル
基、例えば３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル
基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロ−
イソプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基、ハ
ロゲンアリール基、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフ
ェニル基である。
基、例えば３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル
基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロ−
イソプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基、ハ
ロゲンアリール基、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフ
ェニル基である。
【０００７】基Ｒは、場合によりハロゲンで置換された
炭素原子数１〜１８を有する１価の炭化水素基、特に有
利にアルキル基、殊にエチル−及びイソ−プロピル基で
あるのが有利である。
炭素原子数１〜１８を有する１価の炭化水素基、特に有
利にアルキル基、殊にエチル−及びイソ−プロピル基で
あるのが有利である。
【０００８】Ｒ１の例は、アルキレン基、例えばメチレ
ン−、エチレン−、プロピレン−、メチルエチレン−及
びブチレン基である。
ン−、エチレン−、プロピレン−、メチルエチレン−及
びブチレン基である。
【０００９】Ｒ１は、場合によりハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数１〜４を有する２価の炭化水素、特にエ
チレン−、メチルエチレン−及びブチレン基、殊にメチ
ルエチレン−及びエチレン基であるのが有利である。
れた炭素原子数１〜４を有する２価の炭化水素、特にエ
チレン−、メチルエチレン−及びブチレン基、殊にメチ
ルエチレン−及びエチレン基であるのが有利である。
【００１０】Ｒ２の例は、Ｒに記載の例であり、ここで
は、アルキル基が有利であり、エチル−及びメチル基が
特に有利である。
は、アルキル基が有利であり、エチル−及びメチル基が
特に有利である。
【００１１】ｎは２、３又は４、殊に４が有利である。
【００１２】ｘは２〜１２、特に有利に２〜４の整数が
有利である。
有利である。
【００１３】本発明により使用される式（Ｉ）チタン化
合物の例は、
合物の例は、
【００１４】
【化１】
【００１５】であり、ここで、Ｅｔは、エチル基であ
り、ｉＰｒは、イソ−プロピル基であり、ここで、Ｔｉ
［（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−１２−ＯＣＨ３］４が有利で
あり、特に、Ｔｉ［（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−４−ＯＣＨ
３］４が有利である。
り、ｉＰｒは、イソ−プロピル基であり、ここで、Ｔｉ
［（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−１２−ＯＣＨ３］４が有利で
あり、特に、Ｔｉ［（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−４−ＯＣＨ
３］４が有利である。
【００１６】本発明により使用される式（Ｉ）のチタン
化合物は、市販の製品であるか又は公知の化学的方法で
製造でき、例えばＴｉ（ＯＲ）４とｎＨ［（ＯＲ１）ｘ
ＯＲ ２］との反応で、ｎＨＯＲの脱離（ここで、Ｒ、Ｒ
１、Ｒ２、ｎ及びｘは前記のものを表す）下に製造する
ことができる。
化合物は、市販の製品であるか又は公知の化学的方法で
製造でき、例えばＴｉ（ＯＲ）４とｎＨ［（ＯＲ１）ｘ
ＯＲ ２］との反応で、ｎＨＯＲの脱離（ここで、Ｒ、Ｒ
１、Ｒ２、ｎ及びｘは前記のものを表す）下に製造する
ことができる。
【００１７】Ｔｉ（ＯＲ）４もＨ［（ＯＲ１）ｘＯ
Ｒ２］も、市販の製品であるか又は化学で公知の方法で
製造可能である。
Ｒ２］も、市販の製品であるか又は化学で公知の方法で
製造可能である。
【００１８】本発明による触媒の製造は、その場で架橋
可能なオルガノポリシロキサン組成物への出発物質、例
えばオリゴアルキレンオキシドアルコール及びテトラオ
ルガノチタネートＴｉ（ＯＲ）４の直接添加によっても
可能である。
可能なオルガノポリシロキサン組成物への出発物質、例
えばオリゴアルキレンオキシドアルコール及びテトラオ
ルガノチタネートＴｉ（ＯＲ）４の直接添加によっても
可能である。
【００１９】本発明による組成物は、本発明により使用
される縮合触媒として、チタン化合物と並んで、従来も
湿気の排除下に貯蔵可能で湿気の浸入時に室温で架橋可
能なオルガノポリシロキサン組成物の製造のために使用
された全ての成分を含有することができる。加水分解可
能な、使用される架橋反応に関与する有機珪素化合物が
それを有する加水分解可能な基は、例えばオルガニルオ
キシ基、殊にアルコキシ基、例えばエトキシ基、アルコ
キシエトキシ基及びメトキシ基のような任意の基であっ
てよい。更に、有機珪素化合物は、シロキサン（≡Ｓｉ
−ＯＳｉ≡−構造）であっても、シルカルバン（≡Ｓｉ
−Ｒ５−Ｓｉ≡−構造、Ｒ５は場合により置換された２
価の炭化水素基である）又はそれらの共重合体、例えば
式：（R３O)３−ａR４ ａSi−Ｒ５−[R４ ２SiO]ｂ−R４
２Si−Ｒ５−SiR４ ａ(OR ３)３−ａ［式中、Ｒ３、
Ｒ４、ａ及びｂは、式（ＩＩ）に記載のものを表し、Ｒ
５は場合により置換された２価の炭化水素である］の有
機珪素化合物であってもよい。それに関しては、例えば
ＥＰ７４７４４３Ａ２、２頁４２〜５３行に記載されて
いる。
される縮合触媒として、チタン化合物と並んで、従来も
湿気の排除下に貯蔵可能で湿気の浸入時に室温で架橋可
能なオルガノポリシロキサン組成物の製造のために使用
された全ての成分を含有することができる。加水分解可
能な、使用される架橋反応に関与する有機珪素化合物が
それを有する加水分解可能な基は、例えばオルガニルオ
キシ基、殊にアルコキシ基、例えばエトキシ基、アルコ
キシエトキシ基及びメトキシ基のような任意の基であっ
てよい。更に、有機珪素化合物は、シロキサン（≡Ｓｉ
−ＯＳｉ≡−構造）であっても、シルカルバン（≡Ｓｉ
−Ｒ５−Ｓｉ≡−構造、Ｒ５は場合により置換された２
価の炭化水素基である）又はそれらの共重合体、例えば
式：（R３O)３−ａR４ ａSi−Ｒ５−[R４ ２SiO]ｂ−R４
２Si−Ｒ５−SiR４ ａ(OR ３)３−ａ［式中、Ｒ３、
Ｒ４、ａ及びｂは、式（ＩＩ）に記載のものを表し、Ｒ
５は場合により置換された２価の炭化水素である］の有
機珪素化合物であってもよい。それに関しては、例えば
ＥＰ７４７４４３Ａ２、２頁４２〜５３行に記載されて
いる。
【００２０】本発明により架橋可能なオルガノポリシロ
キサン組成物は、（Ａ）各々の末端基に少なくとも２個
のオルガニルオキシ基を有する実質的に線状のジオルガ
ノポリシロキサン、（Ｂ）少なくとも３個のオルガニル
オキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤及び／
又はその部分加水分解生成物及び（Ｃ）式（Ｉ）のチタ
ン化合物を含有するものであるのが有利である。
キサン組成物は、（Ａ）各々の末端基に少なくとも２個
のオルガニルオキシ基を有する実質的に線状のジオルガ
ノポリシロキサン、（Ｂ）少なくとも３個のオルガニル
オキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤及び／
又はその部分加水分解生成物及び（Ｃ）式（Ｉ）のチタ
ン化合物を含有するものであるのが有利である。
【００２１】本発明で使用される、各々の末端基に少な
くとも２個のオルガニルオキシ基を有するジオルガノポ
リシロキサンは、有利に、一般式： （R３O)３−ａR４ ａSiO−[R４ ２SiO]ｂ−SiR４ ａ(OR３)３−ａ （ＩＩ ） ［式中、ａは０又は１であり、Ｒ４は同一又は異なる、
炭素原子１〜１８を有するＳｉＣ−結合炭化水素基を表
し、これは場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテ
ル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ
基又は（ポリ）グリコール基で置換されており、この
際、後者はオキシエチレン−及び／又はオキシプロピレ
ン単位から構成されており、Ｒ３は同一又は異なるもの
であってよく、Ｒに記載のものを表し、ｂは１０〜１０
０００、有利に１００〜３０００、特に有利に４００〜
２０００の整数である］のものである。
くとも２個のオルガニルオキシ基を有するジオルガノポ
リシロキサンは、有利に、一般式： （R３O)３−ａR４ ａSiO−[R４ ２SiO]ｂ−SiR４ ａ(OR３)３−ａ （ＩＩ ） ［式中、ａは０又は１であり、Ｒ４は同一又は異なる、
炭素原子１〜１８を有するＳｉＣ−結合炭化水素基を表
し、これは場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテ
ル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ
基又は（ポリ）グリコール基で置換されており、この
際、後者はオキシエチレン−及び／又はオキシプロピレ
ン単位から構成されており、Ｒ３は同一又は異なるもの
であってよく、Ｒに記載のものを表し、ｂは１０〜１０
０００、有利に１００〜３０００、特に有利に４００〜
２０００の整数である］のものである。
【００２２】基Ｒ３及びＲ４の例は、基Ｒに関する前記
の例である。
の例である。
【００２３】基Ｒ３及びＲ４は、相互に無関係に、アル
キル基、特に有利に炭素原子１〜４を有するアルキル
基、殊にメチル基であるのが有利である。
キル基、特に有利に炭素原子１〜４を有するアルキル
基、殊にメチル基であるのが有利である。
【００２４】式（ＩＩ）中の数値ｂの平均値は、式（Ｉ
Ｉ）のオルガノポリシロキサンが１０００〜２５０００
００ｍＰａ’ｓの、特に有利には４０００〜８００００
０ｍＰａ’ｓの粘度（それぞれ２５℃の温度で測定）を
有する様に選択されているのが有利である。
Ｉ）のオルガノポリシロキサンが１０００〜２５０００
００ｍＰａ’ｓの、特に有利には４０００〜８００００
０ｍＰａ’ｓの粘度（それぞれ２５℃の温度で測定）を
有する様に選択されているのが有利である。
【００２５】式（ＩＩ）中に記載されていないか又はジ
オルガノポリシロキサンなる記載からは推測されない
が、このジオルガノシロキサン単位の１０モル％までは
他のシロキサン単位、例えばＲ４ ３ＳｉＯ１／２−、Ｒ
４ＳｉＯ３／２−及びＳｉＯ４ ／２−単位で置換されて
いてよく、この際、Ｒ４は前記のものを表す。
オルガノポリシロキサンなる記載からは推測されない
が、このジオルガノシロキサン単位の１０モル％までは
他のシロキサン単位、例えばＲ４ ３ＳｉＯ１／２−、Ｒ
４ＳｉＯ３／２−及びＳｉＯ４ ／２−単位で置換されて
いてよく、この際、Ｒ４は前記のものを表す。
【００２６】本発明による組成物中で使用される各々の
末端基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する
ジオルガノポリシロキサン（Ａ）の例は、次のものであ
る：
末端基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する
ジオルガノポリシロキサン（Ａ）の例は、次のものであ
る：
【００２７】
【化２】
【００２８】本発明の組成物の製造のために使用できる
有機珪素化合物の更なる例は、
有機珪素化合物の更なる例は、
【００２９】
【化３】
【００３０】（前記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチ
ル基、Ｖｉはビニル基、Ｃａｐは３−（シクロヘキシル
アミノ）プロピル基であり、Ｂａｐは３−（ｎ−ブチル
アミノ）プロピル基である）である。
ル基、Ｖｉはビニル基、Ｃａｐは３−（シクロヘキシル
アミノ）プロピル基であり、Ｂａｐは３−（ｎ−ブチル
アミノ）プロピル基である）である。
【００３１】本発明の組成物中で使用される各々の末端
基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する有機
珪素化合物は、市販製品であるか又は珪素化学で公知の
方法により、例えばα，ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンと相応するオルガニルオキシシランとの反応
により製造することができる。
基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する有機
珪素化合物は、市販製品であるか又は珪素化学で公知の
方法により、例えばα，ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンと相応するオルガニルオキシシランとの反応
により製造することができる。
【００３２】本発明による組成物中で使用されるオルガ
ニルオキシ官能性架橋剤（Ｂ）は、従来公知の任意のオ
ルガニルオキシ架橋剤、例えば少なくとも３個のオルガ
ニルオキシ基を有するシラン又はシロキサンであってよ
い。
ニルオキシ官能性架橋剤（Ｂ）は、従来公知の任意のオ
ルガニルオキシ架橋剤、例えば少なくとも３個のオルガ
ニルオキシ基を有するシラン又はシロキサンであってよ
い。
【００３３】本発明による組成物中で使用されるオルガ
ニルオキシ架橋剤（Ｂ）は、有利に式： （Ｒ３Ｏ）４−ｃＳｉＲ６ ｃ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は同一又は異なるものであってよく、前記
のものの一つを表し、Ｒ ６はＲ４に記載のものの一つを
表し、ｃは０又は１である］の有機珪素化合物並びにそ
の部分加水分解生成物である。
ニルオキシ架橋剤（Ｂ）は、有利に式： （Ｒ３Ｏ）４−ｃＳｉＲ６ ｃ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は同一又は異なるものであってよく、前記
のものの一つを表し、Ｒ ６はＲ４に記載のものの一つを
表し、ｃは０又は１である］の有機珪素化合物並びにそ
の部分加水分解生成物である。
【００３４】ここで、部分加水分解生成物とは、部分均
一加水分解生成物（Teilhomohydrolysat)、即ち、式
（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の１種の部分加水分解生成
物であっても、部分共加水分解生成物(Teilcohydrolysa
t)、即ち、式（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の異なる種類
の少なくとも２種の部分加水分解生成物であってもよ
い。
一加水分解生成物（Teilhomohydrolysat)、即ち、式
（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の１種の部分加水分解生成
物であっても、部分共加水分解生成物(Teilcohydrolysa
t)、即ち、式（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の異なる種類
の少なくとも２種の部分加水分解生成物であってもよ
い。
【００３５】本発明による組成物中で場合により使用さ
れる架橋剤（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の
部分加水分解生成物であり、６個までの珪素原子を有す
るものが有利である。
れる架橋剤（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）の有機珪素化合物の
部分加水分解生成物であり、６個までの珪素原子を有す
るものが有利である。
【００３６】Ｒ６の例は、基Ｒに関して前記の例のもの
であり、この際、炭素原子１〜１２を有する炭化水素が
有利であり、メチル−又はビニル基が特に有利である。
であり、この際、炭素原子１〜１２を有する炭化水素が
有利であり、メチル−又はビニル基が特に有利である。
【００３７】本発明による組成物中で使用される特に有
利な架橋剤（Ｂ）は、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニル
トリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
シアノプロピルトリメトキシシラン、３−シアノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミ
ノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエ
チルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ，
Ｎ−ジエチル−２−アミノエチルアミノ）プロピルトリ
メトキシシラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノ
エチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（シ
クロヘキシルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３
−（シクロヘキシルアミノ）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（グリシドキシ）プロピルトリエトキシシラ
ン、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，
２−ビス（トリエトキシシリル）エタン並びに記載のア
ルコキシ官能性有機珪素化合物の部分加水分解生成物、
例えばヘキサエトキシジシロキサンである。
利な架橋剤（Ｂ）は、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニル
トリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
シアノプロピルトリメトキシシラン、３−シアノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミ
ノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエ
チルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ，
Ｎ−ジエチル−２−アミノエチルアミノ）プロピルトリ
メトキシシラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノ
エチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（シ
クロヘキシルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３
−（シクロヘキシルアミノ）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（グリシドキシ）プロピルトリエトキシシラ
ン、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，
２−ビス（トリエトキシシリル）エタン並びに記載のア
ルコキシ官能性有機珪素化合物の部分加水分解生成物、
例えばヘキサエトキシジシロキサンである。
【００３８】本発明による組成物中で使用される架橋剤
（Ｂ）は、市販製品であるか又は珪素化学で公知の方法
により製造することができる。
（Ｂ）は、市販製品であるか又は珪素化学で公知の方法
により製造することができる。
【００３９】本発明による組成物は、架橋剤（Ｂ）を、
オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、
有利に０.０１〜２０質量部、特に有利に０.５〜１０質
量部、殊に１.０〜５.０質量部の量で含有する。
オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、
有利に０.０１〜２０質量部、特に有利に０.５〜１０質
量部、殊に１.０〜５.０質量部の量で含有する。
【００４０】本発明による組成物は、縮合触媒（Ｃ）
を、オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対し
て、有利に０.０１〜１０.０質量部、特に有利に０.１
〜１０.０質量部、殊に０.５〜５.０質量部の量で含有
する。
を、オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対し
て、有利に０.０１〜１０.０質量部、特に有利に０.１
〜１０.０質量部、殊に０.５〜５.０質量部の量で含有
する。
【００４１】前記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）に加
えて、本発明による組成物は、更なる物質、例えば可塑
剤（Ｄ）、填料（Ｈ）、付着助剤（Ｆ）及び添加剤
（Ｇ）を含有していてよく、この際、付加的物質（Ｄ）
〜（Ｇ）は、同じものであってよく、これらは、従来も
湿気の遮断下に貯蔵可能で湿気の浸入時に架橋可能な組
成物中で使用されている。
えて、本発明による組成物は、更なる物質、例えば可塑
剤（Ｄ）、填料（Ｈ）、付着助剤（Ｆ）及び添加剤
（Ｇ）を含有していてよく、この際、付加的物質（Ｄ）
〜（Ｇ）は、同じものであってよく、これらは、従来も
湿気の遮断下に貯蔵可能で湿気の浸入時に架橋可能な組
成物中で使用されている。
【００４２】可塑剤（Ｄ）の例は、室温で液状の、トリ
メチルシロキサン基で末端ブロックされた、殊に５０〜
１０００ｍＰａ’ｓの範囲の粘度を有するジメチルポリ
シロキサン並びに高沸点炭化水素、例えばパラフィン油
である。
メチルシロキサン基で末端ブロックされた、殊に５０〜
１０００ｍＰａ’ｓの範囲の粘度を有するジメチルポリ
シロキサン並びに高沸点炭化水素、例えばパラフィン油
である。
【００４３】本発明による組成物は、可塑剤（Ｄ）をオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有
利に０〜３００質量部、特に有利に１０〜２００質量
部、殊に２〜１００質量部の量で含有する。
ルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有
利に０〜３００質量部、特に有利に１０〜２００質量
部、殊に２〜１００質量部の量で含有する。
【００４４】填料（Ｅ）の例は、次のものである：非強
化性填料、即ち５０ｍ２／ｇまでのＢＥＴ−表面積を有
する填料、例えば石英、ケイソウ土、珪酸カルシウム、
珪酸ジルコニウム、ゼオライト、金属酸化物粉末、例え
ば酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄又は酸化亜鉛
又はそれらの混合酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、ガラス粉
末及びプラスチック粉末、例えばポリアクリロニトリル
粉末；強化性填料、即ち５０ｍ２／ｇより大きいＢＥＴ
−表面積を有する填料、例えば熱分解法で製造された珪
酸、沈降珪酸、沈降チョーク、カーボンブラック、例え
ばファーネスブラック、アセチレンブラック及び大きい
ＢＥＴ−表面積を有する珪素−アルミニウム−混合酸化
物；繊維状填料、例えばアスベスト並びにプラスチック
繊維。記載の填料は、例えばオルガノシラン又は−シロ
キサンでの処理又はステアリン酸での処理により又はヒ
ドロキシル基のエーテル化によりアルコキシ基にするこ
とにより疎水性化されていてよい。填料（Ｅ）が使用さ
れる場合には、これは、親水性の熱分解法珪酸及びステ
アリン酸被覆されたチョークが有利である。
化性填料、即ち５０ｍ２／ｇまでのＢＥＴ−表面積を有
する填料、例えば石英、ケイソウ土、珪酸カルシウム、
珪酸ジルコニウム、ゼオライト、金属酸化物粉末、例え
ば酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄又は酸化亜鉛
又はそれらの混合酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、ガラス粉
末及びプラスチック粉末、例えばポリアクリロニトリル
粉末；強化性填料、即ち５０ｍ２／ｇより大きいＢＥＴ
−表面積を有する填料、例えば熱分解法で製造された珪
酸、沈降珪酸、沈降チョーク、カーボンブラック、例え
ばファーネスブラック、アセチレンブラック及び大きい
ＢＥＴ−表面積を有する珪素−アルミニウム−混合酸化
物；繊維状填料、例えばアスベスト並びにプラスチック
繊維。記載の填料は、例えばオルガノシラン又は−シロ
キサンでの処理又はステアリン酸での処理により又はヒ
ドロキシル基のエーテル化によりアルコキシ基にするこ
とにより疎水性化されていてよい。填料（Ｅ）が使用さ
れる場合には、これは、親水性の熱分解法珪酸及びステ
アリン酸被覆されたチョークが有利である。
【００４５】本発明による組成物は、填料（Ｅ）を、オ
ルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有
利に０〜３００質量部、特に有利に１０〜２００質量
部、殊に５〜２００質量部の量で含有する。
ルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有
利に０〜３００質量部、特に有利に１０〜２００質量
部、殊に５〜２００質量部の量で含有する。
【００４６】本発明によるオルガノポリシロキサン組成
物中で使用される付着助剤（Ｆ）の例は、官能基、例え
ばアミノアルキル−、グリシドキシプロピル−又はメタ
クリルオキシプロピル基を有するシラン及びオルガノポ
リシロキサン並びにテトラアルコキシシランである。し
かしながら、既に、他の成分、例えば記載の官能基を有
するシロキサン（Ａ）又は架橋剤（Ｂ）が存在する場合
には、付着助剤の添加を省略することができる。
物中で使用される付着助剤（Ｆ）の例は、官能基、例え
ばアミノアルキル−、グリシドキシプロピル−又はメタ
クリルオキシプロピル基を有するシラン及びオルガノポ
リシロキサン並びにテトラアルコキシシランである。し
かしながら、既に、他の成分、例えば記載の官能基を有
するシロキサン（Ａ）又は架橋剤（Ｂ）が存在する場合
には、付着助剤の添加を省略することができる。
【００４７】本発明による組成物は、付着助剤（Ｆ）
を、オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対し
て、有利に０〜５０質量部、特に有利に１〜２０質量
部、殊に１〜１０質量部の量で含有する。
を、オルガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対し
て、有利に０〜５０質量部、特に有利に１〜２０質量
部、殊に１〜１０質量部の量で含有する。
【００４８】添加剤（Ｇ）の例は、次のものである：顔
料、染料、香料、殺菌剤、酸化防止剤、電気的特性に影
響する薬剤、例えば導電性カーボンブラック、防炎性に
する薬剤、遮光剤及び被膜形成時間を延長する薬剤、例
えばＳｉＣ−結合メルカプトアルキル基を有するシラ
ン、セル形成性薬剤、例えばアゾジカルボンアミド、熱
安定化剤及びチキソトロピー化剤、例えば燐酸エステル
及び有機溶剤、例えばアルキル芳香族化合物。
料、染料、香料、殺菌剤、酸化防止剤、電気的特性に影
響する薬剤、例えば導電性カーボンブラック、防炎性に
する薬剤、遮光剤及び被膜形成時間を延長する薬剤、例
えばＳｉＣ−結合メルカプトアルキル基を有するシラ
ン、セル形成性薬剤、例えばアゾジカルボンアミド、熱
安定化剤及びチキソトロピー化剤、例えば燐酸エステル
及び有機溶剤、例えばアルキル芳香族化合物。
【００４９】本発明の組成物は、添加剤（Ｇ）を、オル
ガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有利
に０〜１００質量部、特に有利に０〜３０質量部、殊に
０〜１０質量部の量で含有する。
ガノポリシロキサン（Ａ）１００質量部に対して、有利
に０〜１００質量部、特に有利に０〜３０質量部、殊に
０〜１０質量部の量で含有する。
【００５０】本発明による組成物は、（Ａ） 式（Ｉ
Ｉ）のジオルガノポリシロキサン、（Ｂ） 式（ＩＩ
Ｉ）の架橋剤及び／又はその部分加水分解生成物、
（Ｃ） 式（Ｉ）のチタン化合物及び（Ｅ） 填料を含
有するものが特に有利である。
Ｉ）のジオルガノポリシロキサン、（Ｂ） 式（ＩＩ
Ｉ）の架橋剤及び／又はその部分加水分解生成物、
（Ｃ） 式（Ｉ）のチタン化合物及び（Ｅ） 填料を含
有するものが特に有利である。
【００５１】殊に、本発明による組成物は、 （Ａ） 式（ＩＩ）のポリジオルガノシロキサン １００質量部、 （Ｂ） 式（ＩＩＩ）の架橋剤及び／又はその部分加水分解生成物、 １.０〜５.０質量部、 （Ｃ） 式（Ｉ）のチタン化合物 ０.５〜５.０質量部、 （Ｄ） 可塑剤 ０〜３００質量部、 （Ｅ） 填料 ０〜３００質量部、 （Ｆ） 付着助剤 ０〜 ５０質量部 及び （Ｇ） 添加剤 ０〜１００質量部 より成るものである。
【００５２】本発明による組成物の個々の成分は、それ
ぞれ、そのような成分の１種であっても、そのような成
分の少なくとも２種からの混合物であってもよい。
ぞれ、そのような成分の１種であっても、そのような成
分の少なくとも２種からの混合物であってもよい。
【００５３】本発明による組成物の調製のために、その
都度の組成物の全ての成分を任意の順序で相互に混合す
ることができる。この混合は、室温及び環境圧力で、即
ち、約９００〜１１００ｈＰａで行うことができる。所
望の場合には、この混合を高めた温度で、例えば３５〜
１３５℃の範囲の温度で行うこともできる。
都度の組成物の全ての成分を任意の順序で相互に混合す
ることができる。この混合は、室温及び環境圧力で、即
ち、約９００〜１１００ｈＰａで行うことができる。所
望の場合には、この混合を高めた温度で、例えば３５〜
１３５℃の範囲の温度で行うこともできる。
【００５４】本発明によるオルガノポリシロキサン組成
物の製造及びその貯蔵は、実質的に無水の条件下に行う
べきである、さもないと、この組成物は早すぎて硬化す
ることがあり得るからである。
物の製造及びその貯蔵は、実質的に無水の条件下に行う
べきである、さもないと、この組成物は早すぎて硬化す
ることがあり得るからである。
【００５５】本発明による組成物を架橋してエラストマ
ーにするための架橋のためには、空気の通常の水分含有
率で充分である。所望の場合には、この架橋を、室温よ
り高めた又は低めた温度、例えば−５℃〜１５℃又は３
０℃〜５０℃で実施することもできる。この架橋は１０
０〜１１００ｈＰａの圧力、殊に環境圧力で実施するの
が有利である。
ーにするための架橋のためには、空気の通常の水分含有
率で充分である。所望の場合には、この架橋を、室温よ
り高めた又は低めた温度、例えば−５℃〜１５℃又は３
０℃〜５０℃で実施することもできる。この架橋は１０
０〜１１００ｈＰａの圧力、殊に環境圧力で実施するの
が有利である。
【００５６】本発明のもう一つの目的物は、本発明によ
る組成物の架橋により製造された成形体である。
る組成物の架橋により製造された成形体である。
【００５７】本発明により架橋可能なオルガノポリシロ
キサン組成物は、それが非常に高い貯蔵安定性及び高い
架橋速度により優れている利点を有する。
キサン組成物は、それが非常に高い貯蔵安定性及び高い
架橋速度により優れている利点を有する。
【００５８】更に、本発明によるオルガノポリシロキサ
ン組成物は、式（Ｉ）のチタン化合物の使用により無色
透明な組成物が得られる利点を有する。
ン組成物は、式（Ｉ）のチタン化合物の使用により無色
透明な組成物が得られる利点を有する。
【００５９】更に、本発明による組成物の利点は、式
（Ｉ）のチタン化合物中で使用されるリガンド（これは
リガンドの連鎖長により加硫速度の制御を可能にする）
の広いバリエーシヨン及び入手性にある。式（Ｉ）中で
ｘの値が大きいほど、長い加硫時間が得られる。
（Ｉ）のチタン化合物中で使用されるリガンド（これは
リガンドの連鎖長により加硫速度の制御を可能にする）
の広いバリエーシヨン及び入手性にある。式（Ｉ）中で
ｘの値が大きいほど、長い加硫時間が得られる。
【００６０】本発明による組成物は、水の排除下に貯蔵
可能で、水の浸入時に室温で架橋してエラストマーにな
るオルガノポリシロキサン組成物が使用できる全ての用
途に使用することができる。
可能で、水の浸入時に室温で架橋してエラストマーにな
るオルガノポリシロキサン組成物が使用できる全ての用
途に使用することができる。
【００６１】従って、本発明による組成物は、優れて、
例えば垂直に走る継ぎ目を包含する継ぎ目及び例えば建
築物、陸上−、水上−及び航空乗り物の内矩幅１０〜４
０ｍｍの類似の空間の封止組成物として、又は例えば窓
構築時の又は水槽又はガラス戸棚の製造時の接着剤又は
パテ組成物として、並びに淡水又は海水の絶えざる影響
下に曝される表面をも包含する保護被覆の製造のため、
又は滑り防止被覆又はゴム弾性成形体を製造するため
に、並びに電気又は電子装置の絶縁のために好適であ
る。
例えば垂直に走る継ぎ目を包含する継ぎ目及び例えば建
築物、陸上−、水上−及び航空乗り物の内矩幅１０〜４
０ｍｍの類似の空間の封止組成物として、又は例えば窓
構築時の又は水槽又はガラス戸棚の製造時の接着剤又は
パテ組成物として、並びに淡水又は海水の絶えざる影響
下に曝される表面をも包含する保護被覆の製造のため、
又は滑り防止被覆又はゴム弾性成形体を製造するため
に、並びに電気又は電子装置の絶縁のために好適であ
る。
【００６２】後に記載の実施例中で、全ての粘度は、２
５℃の温度に関する。他に記載のない限り、後の実施例
は、環境圧で、即ち約１０００ｈＰａで、かつ室温、即
ち約２３℃で、又は室温での反応成分の混合時に付加的
な加熱又は冷却なしに生じる温度で、並びに約５０％の
相対湿度で実施される。更に、「部」及び「％」の記載
は、特に記載のない限り質量に関する。
５℃の温度に関する。他に記載のない限り、後の実施例
は、環境圧で、即ち約１０００ｈＰａで、かつ室温、即
ち約２３℃で、又は室温での反応成分の混合時に付加的
な加熱又は冷却なしに生じる温度で、並びに約５０％の
相対湿度で実施される。更に、「部」及び「％」の記載
は、特に記載のない限り質量に関する。
【００６３】加硫物の引裂伝播強度（Weiterreissfesti
gkeit)は、ＩＳＯ３４、Ｃ法により測定される。
gkeit)は、ＩＳＯ３４、Ｃ法により測定される。
【００６４】ショア−Ａ−硬度は、ＤＩＮ（ドイツ工業
規格）５３５０５−８７に従い測定される。
規格）５３５０５−８７に従い測定される。
【００６５】引裂強度は、ＤＩＮ５３５０４−８５−Ｓ
１に従い測定される。
１に従い測定される。
【００６６】引裂時の伸びは、ＤＩＮ５３５０４−８５
−Ｓ１に従い測定される。
−Ｓ１に従い測定される。
【００６７】１００％伸び時の張力は、ＤＩＮ ５３５
０４−Ｓ１に従い測定される。
０４−Ｓ１に従い測定される。
【００６８】例１ 触媒合成： （Ｋ１）：テトラエトキシチタンを４当量のジエチレン
グリコールモノメチルエーテルと共に撹拌下に４当量の
エタノールが留去されるまで加熱する。生成物が定量的
に良好な純度で得られる（１Ｈ−ＮＭＲ）。触媒（Ｋ
２）、（Ｋ３）及び（Ｋ４）の合成を同様な方法で行
う。
グリコールモノメチルエーテルと共に撹拌下に４当量の
エタノールが留去されるまで加熱する。生成物が定量的
に良好な純度で得られる（１Ｈ−ＮＭＲ）。触媒（Ｋ
２）、（Ｋ３）及び（Ｋ４）の合成を同様な方法で行
う。
【００６９】
【外１】
【００７０】真空装置付きプラネットミキサー中で、水
の排除下に、−ＯＳｉ（ＯＣＨ３） ２ＣＨ３−末端基を
有し、８００００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチル
シロキサン５５.０質量部を、−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−
単位を有し、１００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチ
ルシロキサン３１.０質量部及びメチルトリメトキシシ
ラン４.０質量部と混合する。次いで、ＢＥＴによる比
表面積１５０ｍ２／ｇを有する熱分解法珪酸８.０質量
部を混入して、最後にＲＴＶ−１−組成物１５０ｇ当た
りチタン触媒２.６ミリモルを混入する。
の排除下に、−ＯＳｉ（ＯＣＨ３） ２ＣＨ３−末端基を
有し、８００００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチル
シロキサン５５.０質量部を、−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−
単位を有し、１００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチ
ルシロキサン３１.０質量部及びメチルトリメトキシシ
ラン４.０質量部と混合する。次いで、ＢＥＴによる比
表面積１５０ｍ２／ｇを有する熱分解法珪酸８.０質量
部を混入して、最後にＲＴＶ−１−組成物１５０ｇ当た
りチタン触媒２.６ミリモルを混入する。
【００７１】真空中での均質化の後に、このコンパウン
ドを湿気密な容器中に充填し、最初の２４時間は室温
で、かつ引き続き５０℃で貯蔵する。第１表中に記載の
貯蔵時間の後にウオーム(Raupe)を用いて皮膜形成時間
（ＨＢＺ：ウオームの乾燥表面の形成までの時間）を測
定する。それぞれ用いた触媒及び得られた結果を第１表
中に記載する。
ドを湿気密な容器中に充填し、最初の２４時間は室温
で、かつ引き続き５０℃で貯蔵する。第１表中に記載の
貯蔵時間の後にウオーム(Raupe)を用いて皮膜形成時間
（ＨＢＺ：ウオームの乾燥表面の形成までの時間）を測
定する。それぞれ用いた触媒及び得られた結果を第１表
中に記載する。
【００７２】触媒Ｋ１を有する組成物の完全加硫時間(D
urchvulkanisationszeit)は、１３ｍｍ厚さの層では７
日より短かった。
urchvulkanisationszeit)は、１３ｍｍ厚さの層では７
日より短かった。
【００７３】
【表１】
【００７４】被膜形成時間（ＨＢＺ）で測定される加硫
速度は、オリゴアルキレンオキシド連鎖の長さ（式
（Ｉ）中のｘ）によって制御できる。全ての組成物及び
加硫物(Vulkanisat)は無色のままであり、貯蔵安定であ
る。
速度は、オリゴアルキレンオキシド連鎖の長さ（式
（Ｉ）中のｘ）によって制御できる。全ての組成物及び
加硫物(Vulkanisat)は無色のままであり、貯蔵安定であ
る。
【００７５】比較例１ 触媒Ｋ１〜Ｋ４の代わりにジイソプロポキシ−ビス−エ
チルアセト酢酸エステル−チタネート（Ｄｕ Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ） なる商品名で市場で入手され
る）を用いることで変更して、例１に記載の方法を繰り
返す。ＲＴＶ−組成物の加硫は、同様に良好であるが、
この組成物は明らかに黄色に着色されている。
チルアセト酢酸エステル−チタネート（Ｄｕ Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ） なる商品名で市場で入手され
る）を用いることで変更して、例１に記載の方法を繰り
返す。ＲＴＶ−組成物の加硫は、同様に良好であるが、
この組成物は明らかに黄色に着色されている。
【００７６】例２（Ｂ２） 真空装置付きプラネットミキサー中で、水の排除下に、
−ＯＳｉ（ＯＣＨ３） ２ＣＨ３−末端基を有し、８００
００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン６
０.４質量部を−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基及び１０
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン２
４.２質量部、ビニルトリメトキシシラン２.０質量部及
びメチルトリメトキシシラン１.５質量部と混合する。
次いで、ＢＥＴ−表面積１５０ｍ２／ｇを有する熱分解
法珪酸８.５質量部を混入し、最後に、こうして得られ
た組成物にチタン触媒Ｋ１（その製造は例１に記載）
１.９質量部を加える。真空中での均質化の後に、この
コンパウンドを湿気密な容器中に充填し、最初の６７２
時間（４週間）を室温で、引き続き１３４４時間（８週
間）を５０℃で貯蔵する。それぞれの貯蔵時間の後に、
ウオームを用いて被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオームの乾
燥表面の形成までの時間）を測定する。全体的に測定さ
れた被膜形成時間は２５〜３５分の範囲で変動し、加硫
は更に良好である。架橋可能な組成物及び加硫物は無色
である。
−ＯＳｉ（ＯＣＨ３） ２ＣＨ３−末端基を有し、８００
００ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン６
０.４質量部を−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基及び１０
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン２
４.２質量部、ビニルトリメトキシシラン２.０質量部及
びメチルトリメトキシシラン１.５質量部と混合する。
次いで、ＢＥＴ−表面積１５０ｍ２／ｇを有する熱分解
法珪酸８.５質量部を混入し、最後に、こうして得られ
た組成物にチタン触媒Ｋ１（その製造は例１に記載）
１.９質量部を加える。真空中での均質化の後に、この
コンパウンドを湿気密な容器中に充填し、最初の６７２
時間（４週間）を室温で、引き続き１３４４時間（８週
間）を５０℃で貯蔵する。それぞれの貯蔵時間の後に、
ウオームを用いて被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオームの乾
燥表面の形成までの時間）を測定する。全体的に測定さ
れた被膜形成時間は２５〜３５分の範囲で変動し、加硫
は更に良好である。架橋可能な組成物及び加硫物は無色
である。
【００７７】室温で１６８時間貯蔵したこの組成物から
の加硫物の機械的値を測定する。結果は、第２表中に存
在する。
の加硫物の機械的値を測定する。結果は、第２表中に存
在する。
【００７８】比較例２（Ｖ２） 真空装置付きプラネットミキサー中で、−ＯＳｉ（ＯＣ
Ｈ３）２ＣＨ３−末端基を有し、８００００ｍＰａｓの
粘度を有するポリジメチルシロキサン６２.１質量部、
−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基を有するポリジメチルシ
ロキサン（粘度１００ｍＰａｓ）２８.６質量部、ビニ
ルトリメトキシシラン１.７５質量部及びメチルトリメ
トキシシラン１.７５質量部を混合する。次いで、１５
０ｍ２／ｇのＢＥＴ−表面積を有する熱分解法珪酸８.
５質量部を混入し、最後にジブチル錫ジアセテートと珪
酸テトラエチルとの反応から得られた錫縮合触媒０.３
質量部を加える。真空中での均質化の後に、このコンパ
ウンドを湿気密な容器中に充填する。製造の２４時間後
に、ウオームを用いて被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオーム
の乾燥表面の形成までの時間）を測定する。架橋可能な
組成物及び加硫物は無色である。
Ｈ３）２ＣＨ３−末端基を有し、８００００ｍＰａｓの
粘度を有するポリジメチルシロキサン６２.１質量部、
−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基を有するポリジメチルシ
ロキサン（粘度１００ｍＰａｓ）２８.６質量部、ビニ
ルトリメトキシシラン１.７５質量部及びメチルトリメ
トキシシラン１.７５質量部を混合する。次いで、１５
０ｍ２／ｇのＢＥＴ−表面積を有する熱分解法珪酸８.
５質量部を混入し、最後にジブチル錫ジアセテートと珪
酸テトラエチルとの反応から得られた錫縮合触媒０.３
質量部を加える。真空中での均質化の後に、このコンパ
ウンドを湿気密な容器中に充填する。製造の２４時間後
に、ウオームを用いて被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオーム
の乾燥表面の形成までの時間）を測定する。架橋可能な
組成物及び加硫物は無色である。
【００７９】この加硫物の機械的値を測定する。結果は
第２表中に存在する。
第２表中に存在する。
【００８０】５０℃で１週間貯蔵の後に、この組成物は
もはや加硫しない。
もはや加硫しない。
【００８１】例３（Ｂ３） 真空装置付きプラネットミキサー中で、水排除の下に−
ＯＳｉ（ＯＣＨ３）２ＣＨ３−末端基を有し、８０００
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン３
６.５質量部、−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基及び１０
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン１
８.０質量部、ビニルトリメトキシシラン２.０質量部及
びメチルトリメトキシシラン１.５質量部を混合する。
次いで、１５０ｍ２／ｇのＢＥＴ−表面積を有する熱分
解法珪酸５.５質量部、チョーク（Ｆａ．Ｏｍｙａ Ｇ
ｍｂＨ 社（ドイツ）のＯｍｙａ ＢＬＲ３なる商品名
で市場で入手）３５.０質量部を混入し、引き続き、チ
タン触媒Ｋ１（その製造は例１に記載）１.９質量部を
加える。真空中での均質化の後に、コンパウンドを湿気
密な容器中に充填し、最初の６７２時間（４週間）を室
温で、かつ引き続き１３４４時間（８週間）を５０℃で
貯蔵する。それぞれの貯蔵時間の後に、ウオームを用い
て被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオームの乾燥表面の形成ま
での時間）を測定する。測定された全ての被膜形成時間
は、２５分〜３５分の範囲内で変動し、加硫は更に良好
である。架橋可能な組成物及び加硫物は、チョーク填料
の淡ベージュの特有色を示す。
ＯＳｉ（ＯＣＨ３）２ＣＨ３−末端基を有し、８０００
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン３
６.５質量部、−ＯＳｉ（ＣＨ３）３−末端基及び１０
０ｍＰａｓの粘度を有するポリジメチルシロキサン１
８.０質量部、ビニルトリメトキシシラン２.０質量部及
びメチルトリメトキシシラン１.５質量部を混合する。
次いで、１５０ｍ２／ｇのＢＥＴ−表面積を有する熱分
解法珪酸５.５質量部、チョーク（Ｆａ．Ｏｍｙａ Ｇ
ｍｂＨ 社（ドイツ）のＯｍｙａ ＢＬＲ３なる商品名
で市場で入手）３５.０質量部を混入し、引き続き、チ
タン触媒Ｋ１（その製造は例１に記載）１.９質量部を
加える。真空中での均質化の後に、コンパウンドを湿気
密な容器中に充填し、最初の６７２時間（４週間）を室
温で、かつ引き続き１３４４時間（８週間）を５０℃で
貯蔵する。それぞれの貯蔵時間の後に、ウオームを用い
て被膜形成時間（ＨＢＺ：ウオームの乾燥表面の形成ま
での時間）を測定する。測定された全ての被膜形成時間
は、２５分〜３５分の範囲内で変動し、加硫は更に良好
である。架橋可能な組成物及び加硫物は、チョーク填料
の淡ベージュの特有色を示す。
【００８２】室温で１６８時間貯蔵された組成物からの
加硫物で機械的値を測定する。結果は、第２表中に存在
する。
加硫物で機械的値を測定する。結果は、第２表中に存在
する。
【００８３】比較例３（Ｖ３） 触媒Ｋ１の代わりに当量のジイソプロポキシ−ビス−エ
チルアセト酢酸エステル−チタネート（Du Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ）なる商品名で市場で入手）を用い
ることで変更して、例３に記載の方法を繰り返す。この
組成物及び加硫物は明らかに黄色に着色されている。こ
の加硫物の機械的値を第２表中に挙げる。
チルアセト酢酸エステル−チタネート（Du Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ）なる商品名で市場で入手）を用い
ることで変更して、例３に記載の方法を繰り返す。この
組成物及び加硫物は明らかに黄色に着色されている。こ
の加硫物の機械的値を第２表中に挙げる。
【００８４】
【表２】
【００８５】本発明により使用される触媒Ｋ１は、良好
な機械的値を有する加硫物の製造を可能とする。
な機械的値を有する加硫物の製造を可能とする。
【００８６】比較例４ ジイソプロポキシ−ビス−エチルアセト酢酸エステル−
チタネートの代わりに、イソプロポキシ−ｎ−ブトキシ
−ビス（アセチルアセトナト）チタン（Du Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ）なる商品名で市場で入手）及びジ
エチレングリコールモノメチルエーテル２部から低沸点
アルコールの留去下に製造された当量の触媒を用いるこ
とで変更して、比較例３に記載の方法を繰り返す。この
組成物及び加硫物は、明らかに黄色に着色されている。
チタネートの代わりに、イソプロポキシ−ｎ−ブトキシ
−ビス（アセチルアセトナト）チタン（Du Ｐｏｎｔ
からＴＹＺＯＲ（Ｒ）なる商品名で市場で入手）及びジ
エチレングリコールモノメチルエーテル２部から低沸点
アルコールの留去下に製造された当量の触媒を用いるこ
とで変更して、比較例３に記載の方法を繰り返す。この
組成物及び加硫物は、明らかに黄色に着色されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ Ｚ // Ｃ０９Ｊ 183/02 Ｃ０９Ｊ 183/02 183/04 183/04 (72)発明者 ズザンネ シュトラウスベルガー ドイツ連邦共和国 メーリング／エト ハ イデガッセ ４ (72)発明者 クラウス オーバーマイアー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン フリ ードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８
Claims (6)
- 【請求項１】 少なくとも２個の加水分解可能な基を有
する有機珪素化合物をベースとする、湿気の排除下に貯
蔵可能で、湿気の浸入時に室温で架橋可能なオルガノポ
リシロキサン組成物において、これは、触媒として、
式： Ｔｉ（ＯＲ）４−ｎ［（ＯＲ１）ｘ−ＯＲ２］ｎ （Ｉ） ［式中、Ｒは同一又は異なるものであってよく、置換又
は非置換の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１は同一又は異
なるものであってよく、置換又は非置換の２価の炭化水
素基を表し、Ｒ２は同一又は異なるものであってよく、
Ｒに記載と同じものを表し、ｎは１、２、３又は４であ
り、ｘは１以上の整数である］のチタン化合物少なくと
も１種を含有することを特徴とする、架橋可能なオルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 ｎは４である、請求項１に記載の架橋可
能な組成物。 - 【請求項３】（Ａ）各々の末端基に少なくとも２個のオ
ルガニルオキシ基を有する、実質的に線状のジオルガノ
ポリシロキサン、（Ｂ）少なくとも３個のオルガニルオ
キシ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤及び／又
はその部分加水分解生成物及び（Ｃ）式（Ｉ）のチタン
化合物を含有するものである、請求項１又は２に記載の
架橋可能な組成物。 - 【請求項４】（Ａ） 式（ＩＩ）： （R３O)３−ａR４ ａSiO−[R４ ２SiO]ｂ−SiR４ ａ(OR３)３−ａ （ＩＩ ） ［式中、ａは０又は１であり、Ｒ４は同一又は異なる、
炭素原子１〜１８を有するＳｉＣ−結合炭化水素基を表
し、これは、場合によりハロゲン原子、アミノ基、エー
テル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シア
ノ基又は（ポリ）グリコール基で置換されており、ここ
で、後者はオキシエチレン−及び／又はオキシプロピレ
ン単位から構成されており、Ｒ３は同一又は異なるもの
であってよく、Ｒに記載のものを表し、ｂは１０〜１０
０００の整数である］のジオルガノポリシロキサン、
（Ｂ） 式（ＩＩＩ）： （Ｒ３Ｏ）４−ｃＳｉＲ６ ｃ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は同一又は異なるものであってよく、Ｒに
記載の一つのものを表し、Ｒ６はＲ４に記載のものの一
つを表し、ｃは０又は１である］の架橋剤及び／又はそ
の部分加水分解生成物、（Ｃ） 式（Ｉ）のチタン化合
物及び（Ｅ） 填料を含有するものである、請求項１か
ら３までのいずれか１項に記載の架橋可能な組成物。 - 【請求項５】 （Ａ） 式（ＩＩ）のポリジオルガノシロキサン １００質量部 （Ｂ） 式（ＩＩＩ）の架橋剤及び／又はその部分加水分解生成物 １.０〜５.０質量部 （Ｃ） 式（Ｉ）のチタン化合物 ０.５〜５.０質量部 （Ｄ） 可塑剤 ０〜３００質量部 （Ｅ） 填料 ０〜３００質量部 （Ｆ） 付着助剤 ０〜 ５０質量部 及び （Ｇ） 添加剤 ０〜１００質量部 より成るものである、請求項１から４までのいずれか１
項に記載の架橋可能な組成物。 - 【請求項６】 請求項１から５までのいずれか１項に記
載の組成物の架橋により製造された、成形体。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19957336.0 | 1999-11-29 | ||
| DE19957336A DE19957336A1 (de) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | Vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001192558A true JP2001192558A (ja) | 2001-07-17 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP1104780A1 (ja) |
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| CA (1) | CA2326605A1 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002302606A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP4438937B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20060057367A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Sherman Audrey A | Optical film |
| DE102010041676A1 (de) * | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzung |
| CN108138501B (zh) * | 2015-09-30 | 2020-11-10 | 盛势达技研株式会社 | 防滑结构和防滑处理用组合物 |
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| TWI759285B (zh) * | 2017-03-10 | 2022-04-01 | 日商日星技研股份有限公司 | 防滑構造以及防滑處理用組成物 |
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| CN109796925B (zh) * | 2019-01-25 | 2021-12-03 | 湖南唯度节能材料有限公司 | 一种防火硅酮密封胶及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3965280A (en) | 1973-03-07 | 1976-06-22 | Rhone-Poulenc S.A. | Use of organopolysiloxane compositions which cure at ambient temperature in coating electrical and electronic devices |
| NL154542C (nl) * | 1973-03-07 | Rhone Poulenc Sa | Werkwijze voor de bereiding van organopolysiloxanmengsels die bij kamertemperatuur tot bruikbare elastomeren harden, alsmede geheel of gedeeltelijk door middel van deze stoffen beschermde voorwerpen voor elektrische of elektronische doeleinden. | |
| FR2345491A1 (fr) * | 1976-03-24 | 1977-10-21 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents |
| US4433127A (en) * | 1982-06-17 | 1984-02-21 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Room temperature curable silicone compositions |
| FR2531095B1 (fr) * | 1982-07-30 | 1987-08-14 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane |
| US4906719A (en) * | 1988-11-28 | 1990-03-06 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants having reduced color |
| DE4213873A1 (de) * | 1992-04-28 | 1993-11-04 | Bayer Ag | Polysiloxanmassen |
| DE4242622A1 (de) * | 1992-12-17 | 1994-06-23 | Bayer Ag | Neue Titan(IV)-chelate und ihre Verwendung in Polysiloxanmassen |
| DE4427528C2 (de) * | 1994-08-04 | 1999-05-20 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Siliconmassen mit Titanaten, Zirkonaten und Hafnaten |
| DE69637190T2 (de) | 1995-06-08 | 2008-04-30 | Dow Corning S.A. | Verfahren zum Abdichten von Fugen mit feuchthärtenden Organosiloxanzusammensetzungen |
-
1999
- 1999-11-29 DE DE19957336A patent/DE19957336A1/de not_active Ceased
-
2000
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