JP2000129130A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法Info
- Publication number
- JP2000129130A JP2000129130A JP11166490A JP16649099A JP2000129130A JP 2000129130 A JP2000129130 A JP 2000129130A JP 11166490 A JP11166490 A JP 11166490A JP 16649099 A JP16649099 A JP 16649099A JP 2000129130 A JP2000129130 A JP 2000129130A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- room temperature
- organopolysiloxane composition
- mixed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した
水酸基を少なくとも２個含有し、２５℃における粘度が
１００〜５００，０００センチストークスであるオルガ
ノポリシロキサン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法であって、（Ｄ）成分，（Ｅ）成分を混合
する前に、（Ｃ）成分を（Ａ）成分，（Ｂ）成分と混合
することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法によれば、流動性、セルフ
レベリング性などに優れ、コーティング剤、シーリング
剤に好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
安価に且つ容易に得ることができる。
水酸基を少なくとも２個含有し、２５℃における粘度が
１００〜５００，０００センチストークスであるオルガ
ノポリシロキサン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法であって、（Ｄ）成分，（Ｅ）成分を混合
する前に、（Ｃ）成分を（Ａ）成分，（Ｂ）成分と混合
することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法によれば、流動性、セルフ
レベリング性などに優れ、コーティング剤、シーリング
剤に好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
安価に且つ容易に得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シーリング剤やコ
ーティング剤等に有用な室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の製造方法に関する。
ーティング剤等に有用な室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、空気中の水分により常温で硬化してシリコーンゴム
となる、いわゆる縮合反応性の室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物はよく知られており、機械、電気、建築などの
各種分野におけるシーリング剤、工業用接着剤、ポッテ
ィング材などとして広く用いられている。
ら、空気中の水分により常温で硬化してシリコーンゴム
となる、いわゆる縮合反応性の室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物はよく知られており、機械、電気、建築などの
各種分野におけるシーリング剤、工業用接着剤、ポッテ
ィング材などとして広く用いられている。
【０００３】ところで、シリコーンゴム組成物には、補
強性充填剤として微粉末シリカが多く使用されており、
高強度あるいは高引裂を得るためには、シリカの高充填
が必要になるが、シリカの高充填を行った場合、室温硬
化性シリコーンゴム組成物はチクソトロピーが付与さ
れ、施工されたシリコーンゴムは、未硬化の状態で垂れ
落ち性がよくなく、またセルフレベリング性に欠けると
いう欠点がある。そのため、セルフレベリング性を得る
には、ベースポリマーと充填剤を混合し、１５０〜１８
０℃で１〜２時間程度の熱処理を行うことが一般的であ
る。しかし、熱処理する工程は時間的にもコストの面で
も問題である。
強性充填剤として微粉末シリカが多く使用されており、
高強度あるいは高引裂を得るためには、シリカの高充填
が必要になるが、シリカの高充填を行った場合、室温硬
化性シリコーンゴム組成物はチクソトロピーが付与さ
れ、施工されたシリコーンゴムは、未硬化の状態で垂れ
落ち性がよくなく、またセルフレベリング性に欠けると
いう欠点がある。そのため、セルフレベリング性を得る
には、ベースポリマーと充填剤を混合し、１５０〜１８
０℃で１〜２時間程度の熱処理を行うことが一般的であ
る。しかし、熱処理する工程は時間的にもコストの面で
も問題である。
【０００４】本発明は、このような従来の課題に対処す
るため、熱処理をしなくても流動性、セルフレベリング
性に優れ、コーティング剤、シーリング剤に好適な室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を安価に且つ容易
に得ることを可能にする製造方法を提供することを目的
とする。
るため、熱処理をしなくても流動性、セルフレベリング
性に優れ、コーティング剤、シーリング剤に好適な室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を安価に且つ容易
に得ることを可能にする製造方法を提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明は、上記目的を達成するため、 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少なく
とも２個含有し、２５℃における粘度が１００〜５０
０，０００センチストークスであるオルガノポリシロキ
サン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法であって、（Ｄ）成分，（Ｅ）成分を混合
する前に、（Ｃ）成分を（Ａ）成分，（Ｂ）成分と混合
することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法を提供する。
発明は、上記目的を達成するため、 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少なく
とも２個含有し、２５℃における粘度が１００〜５０
０，０００センチストークスであるオルガノポリシロキ
サン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法であって、（Ｄ）成分，（Ｅ）成分を混合
する前に、（Ｃ）成分を（Ａ）成分，（Ｂ）成分と混合
することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法を提供する。
【０００６】即ち、本発明者は、上記（Ａ）〜（Ｅ）成
分を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の基
本成分を配合する際に、アミノ基含有シラン（Ｃ）を硬
化剤（Ｄ）及び硬化触媒（Ｅ）よりも先にオルガノポリ
シロキサン（Ａ）あるいはオルガノポリシロキサン
（Ａ）と微粉末シリカ（Ｂ）の混合物に添加混合し、そ
の後に他の成分を添加、混合することにより、熱処理な
どを行わなくても、流動性、セルフレベリング性などに
優れ、コーティング剤、シーリング剤などに好適な組成
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
分を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の基
本成分を配合する際に、アミノ基含有シラン（Ｃ）を硬
化剤（Ｄ）及び硬化触媒（Ｅ）よりも先にオルガノポリ
シロキサン（Ａ）あるいはオルガノポリシロキサン
（Ａ）と微粉末シリカ（Ｂ）の混合物に添加混合し、そ
の後に他の成分を添加、混合することにより、熱処理な
どを行わなくても、流動性、セルフレベリング性などに
優れ、コーティング剤、シーリング剤などに好適な組成
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】なお、本発明で使用される（Ａ）〜（Ｅ）
成分からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は公知であり、（Ａ），（Ｂ）成分を混合し、次いで熱
処理を行うことにより流動性を付与し、最後に（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ）成分を添加する方法が行われている。ま
た、特開平９−１７６４９０号公報（米国出願番号０８
／７７０，１９８）には、組成物の非流動化（垂れ落ち
防止、糸引き防止）のために、最初に（Ａ），（Ｂ）成
分を混合し、次いで（Ｄ），（Ｅ）成分を混合し、最後
に（Ｃ）成分を添加することが提案されているが、これ
は本発明と目的が逆であり、熱処理しなくても流動性を
付与する本発明とは異なる。
成分からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は公知であり、（Ａ），（Ｂ）成分を混合し、次いで熱
処理を行うことにより流動性を付与し、最後に（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ）成分を添加する方法が行われている。ま
た、特開平９−１７６４９０号公報（米国出願番号０８
／７７０，１９８）には、組成物の非流動化（垂れ落ち
防止、糸引き防止）のために、最初に（Ａ），（Ｂ）成
分を混合し、次いで（Ｄ），（Ｅ）成分を混合し、最後
に（Ｃ）成分を添加することが提案されているが、これ
は本発明と目的が逆であり、熱処理しなくても流動性を
付与する本発明とは異なる。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサンの製造方法
は、 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少なく
とも２個含有し、２５℃における粘度が１００〜５０
０，０００センチストークスであるオルガノポリシロキ
サン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法である。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサンの製造方法
は、 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少なく
とも２個含有し、２５℃における粘度が１００〜５０
０，０００センチストークスであるオルガノポリシロキ
サン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法である。
【０００９】ここで、（Ａ）成分としてのオルガノポリ
シロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した水酸基
を少なくとも２個有し、２５℃における粘度が１００〜
５００，０００センチストークスであり、両末端が水酸
基で封鎖された下記式（１）で示されるものが好まし
い。
シロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した水酸基
を少なくとも２個有し、２５℃における粘度が１００〜
５００，０００センチストークスであり、両末端が水酸
基で封鎖された下記式（１）で示されるものが好まし
い。
【００１０】 ＨＯ（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ）nＨ …（１） 式中、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１〜１０、好ましくは１〜８の
同一又は異種の置換又は非置換の１価炭化水素基で、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基、これらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換した
クロロメチル基、トリフロロプロピル基、シアノエチル
基等が例示され、メチル基、フェニル基が好ましい。ｎ
は２５℃におけるジオルガノポリシロキサンの粘度が１
００〜５００，０００センチストークス、好ましくは
１，０００〜１００，０００センチストークスとなる数
である。
同一又は異種の置換又は非置換の１価炭化水素基で、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基、これらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換した
クロロメチル基、トリフロロプロピル基、シアノエチル
基等が例示され、メチル基、フェニル基が好ましい。ｎ
は２５℃におけるジオルガノポリシロキサンの粘度が１
００〜５００，０００センチストークス、好ましくは
１，０００〜１００，０００センチストークスとなる数
である。
【００１１】（Ｂ）成分の微粉末シリカは、硬化後の組
成物に強度を付与する成分である。微粉末シリカとして
は、煙霧質シリカ、焼成シリカ、沈降性シリカ及びこれ
らの表面をクロロシラン、シラザン、オルガノシロキサ
ン等で疎水化処理したものが例示され、比表面積（ＢＥ
Ｔ法）は５０ｍ2／ｇ以上、特に１００〜４００ｍ2／ｇ
であることが好ましい。
成物に強度を付与する成分である。微粉末シリカとして
は、煙霧質シリカ、焼成シリカ、沈降性シリカ及びこれ
らの表面をクロロシラン、シラザン、オルガノシロキサ
ン等で疎水化処理したものが例示され、比表面積（ＢＥ
Ｔ法）は５０ｍ2／ｇ以上、特に１００〜４００ｍ2／ｇ
であることが好ましい。
【００１２】（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して３〜５０重量部、特に５〜２５重量部で
あることが好ましい。３重量部未満では、硬化物に十分
な強度が得られないことがあり、５０重量部を超えると
組成物の吐出性などの作業性が低下することがある。
重量部に対して３〜５０重量部、特に５〜２５重量部で
あることが好ましい。３重量部未満では、硬化物に十分
な強度が得られないことがあり、５０重量部を超えると
組成物の吐出性などの作業性が低下することがある。
【００１３】（Ｃ）成分は、分子中に少なくとも１個の
アミノ基を有するシラン及び／又はその部分加水分解縮
合物であり、ケイ素原子に結合したアミノ基以外の有機
基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基、
フェニル基等の炭素数６〜１０のアリール基、これらの
基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子やシアノ基
等で置換した基、例えばクロロメチル基、シアノエチル
基、３，３，３−トリフロロプロピル基などが例示さ
れ、アルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
アミノ基を有するシラン及び／又はその部分加水分解縮
合物であり、ケイ素原子に結合したアミノ基以外の有機
基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基、
フェニル基等の炭素数６〜１０のアリール基、これらの
基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子やシアノ基
等で置換した基、例えばクロロメチル基、シアノエチル
基、３，３，３−トリフロロプロピル基などが例示さ
れ、アルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
【００１４】具体的には、下記に示すもの等が例示され
る。なお、下記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル
基、Ｖｉはビニル基を示す（以下同じ）。
る。なお、下記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル
基、Ｖｉはビニル基を示す（以下同じ）。
【００１５】
【化１】
【００１６】これらの中では、分子中にアミノ基含有基
とアルコキシ基を２個又は３個有するシランが好まし
く、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチ
ル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−フェニルγ−アミノプロピルトリメトキシ
シランが特に好ましい。
とアルコキシ基を２個又は３個有するシランが好まし
く、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチ
ル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−フェニルγ−アミノプロピルトリメトキシ
シランが特に好ましい。
【００１７】（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．０５〜１０重量部、特に０．１〜３
重量部であることが好ましい。０．０５重量部未満では
十分な流動性が得られないことがあり、１０重量部を超
えると硬化後の物性が低下することがある。
重量部に対して０．０５〜１０重量部、特に０．１〜３
重量部であることが好ましい。０．０５重量部未満では
十分な流動性が得られないことがあり、１０重量部を超
えると硬化後の物性が低下することがある。
【００１８】（Ｄ）成分は硬化剤であり、ＲaＳｉＸ4-a
で表される有機ケイ素化合物及び／又はその部分加水分
解縮合物である。式中、Ｒは炭素数１〜１０、好ましく
は１〜８の同一又は異種の置換又は非置換の１価炭化水
素基で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル
基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエ
チル基等のアラルキル基、これらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基
等で置換したクロロメチル基、トリフロロプロピル基、
シアノエチル基等が例示され、メチル基、エチル基、ビ
ニル基、フェニル基が好ましい。ａは０，１又は２の整
数である。
で表される有機ケイ素化合物及び／又はその部分加水分
解縮合物である。式中、Ｒは炭素数１〜１０、好ましく
は１〜８の同一又は異種の置換又は非置換の１価炭化水
素基で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル
基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエ
チル基等のアラルキル基、これらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基
等で置換したクロロメチル基、トリフロロプロピル基、
シアノエチル基等が例示され、メチル基、エチル基、ビ
ニル基、フェニル基が好ましい。ａは０，１又は２の整
数である。
【００１９】Ｘは、ケトオキシム基、アルコキシ基、１
−メチルビニロキシ基から選ばれる基であり、ケトオキ
シム基の場合、具体的には、メチルトリス（ジエチルケ
トオキシム）シラン、メチルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオ
キシム）シラン、フェニルトリス（ジエチルケトオキシ
ム）シランなどのシラン化合物、あるいはこれらの部分
加水分解縮合物が例示される。
−メチルビニロキシ基から選ばれる基であり、ケトオキ
シム基の場合、具体的には、メチルトリス（ジエチルケ
トオキシム）シラン、メチルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオ
キシム）シラン、フェニルトリス（ジエチルケトオキシ
ム）シランなどのシラン化合物、あるいはこれらの部分
加水分解縮合物が例示される。
【００２０】Ｘがアルコキシ基の場合、具体的には、ト
リメトキシメチルシラン、トリメトキシフェニルシラ
ン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシメチルシ
ラン、トリエトキシフェニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、テトラメトキシシランなどのシラン化合物あ
るいはこれらの部分加水分解縮合物が例示される。
リメトキシメチルシラン、トリメトキシフェニルシラ
ン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシメチルシ
ラン、トリエトキシフェニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、テトラメトキシシランなどのシラン化合物あ
るいはこれらの部分加水分解縮合物が例示される。
【００２１】Ｘが１−メチルビニロキシ基の場合、具体
的には、トリ（１−メチルビニロキシ）メチルシラン、
トリ（１−メチルビニロキシ）フェニルシラン、トリ
（１−メチルビニロキシ）ビニルシランなどのシラン化
合物あるいはこれらの部分加水分解縮合物が例示され
る。
的には、トリ（１−メチルビニロキシ）メチルシラン、
トリ（１−メチルビニロキシ）フェニルシラン、トリ
（１−メチルビニロキシ）ビニルシランなどのシラン化
合物あるいはこれらの部分加水分解縮合物が例示され
る。
【００２２】（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して１〜３０重量部、特に３〜２０重量部で
あることが好ましい。１重量部未満では組成物の安定性
が低下し、保存中にゲル化が生じることがあり、３０重
量部を超えると硬化収縮が大きくなり、硬化物の物性が
低下することがある。
重量部に対して１〜３０重量部、特に３〜２０重量部で
あることが好ましい。１重量部未満では組成物の安定性
が低下し、保存中にゲル化が生じることがあり、３０重
量部を超えると硬化収縮が大きくなり、硬化物の物性が
低下することがある。
【００２３】（Ｅ）成分の硬化触媒としては、スズオク
トエート、コバルトオクトエート、マンガンオクトエー
ト、亜鉛オクトエート、スズオクチネート、スズカプリ
レート、スズオレエートのようなカルボン酸金属塩；ジ
ブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエー
ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレエ
ート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルス
ズ、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルビス（トリエ
トキシシロキシ）スズ、ジオクチルスズジラウレートの
ような有機スズ化合物；テトラブチルチタネート、テト
ラ−１−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールア
ミンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタ
ネートなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキシ
チタン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合
物；アルコキシアルミニウム化合物などが例示される。
トエート、コバルトオクトエート、マンガンオクトエー
ト、亜鉛オクトエート、スズオクチネート、スズカプリ
レート、スズオレエートのようなカルボン酸金属塩；ジ
ブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエー
ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレエ
ート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルス
ズ、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルビス（トリエ
トキシシロキシ）スズ、ジオクチルスズジラウレートの
ような有機スズ化合物；テトラブチルチタネート、テト
ラ−１−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールア
ミンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタ
ネートなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキシ
チタン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合
物；アルコキシアルミニウム化合物などが例示される。
【００２４】また、グラニジル基含有のシランとして
は、下記に示すものなどが例示される。
は、下記に示すものなどが例示される。
【００２５】
【化２】
【００２６】（Ｅ）成分は、（Ａ）成分１００重量部に
対して０．０１〜１０重量部、特に０．１〜２重量部で
あることが好ましい。０．０１重量部未満では、組成物
の硬化性が低下することがあり、１０重量部を超えると
硬化性が速くなりすぎたり硬化後の強度が低下すること
がある。
対して０．０１〜１０重量部、特に０．１〜２重量部で
あることが好ましい。０．０１重量部未満では、組成物
の硬化性が低下することがあり、１０重量部を超えると
硬化性が速くなりすぎたり硬化後の強度が低下すること
がある。
【００２７】本発明の製造方法は、ニーダーや各種ミキ
サー等の混合機を用い、（Ｃ）成分を（Ｄ），（Ｅ）成
分を混合する前に（Ａ），（Ｂ）成分と混合するもので
ある。（Ｃ）成分を（Ａ），（Ｂ）成分と混合する場
合、（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）成分を同時に混合してもよ
いし、（Ａ）成分と（Ｃ）成分をまず混合し、その後
（Ｂ）成分を混合してもよいし、また（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を混合し、次いで（Ｃ）成分を混合してもよ
い。好ましくは（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合した後、
（Ｂ）成分を混合する。（Ａ）成分と（Ｃ）成分を先に
混合した方が、より流動性を付与し易くなる。この場
合、減圧や窒素パージ等で実質的に無水の状態で混合す
ることが好ましい。このようにして（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）成分を混合した後、（Ｄ），（Ｅ）成分を混合す
る。この場合も実質的に無水の状態で混合することが好
ましい。
サー等の混合機を用い、（Ｃ）成分を（Ｄ），（Ｅ）成
分を混合する前に（Ａ），（Ｂ）成分と混合するもので
ある。（Ｃ）成分を（Ａ），（Ｂ）成分と混合する場
合、（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）成分を同時に混合してもよ
いし、（Ａ）成分と（Ｃ）成分をまず混合し、その後
（Ｂ）成分を混合してもよいし、また（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を混合し、次いで（Ｃ）成分を混合してもよ
い。好ましくは（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合した後、
（Ｂ）成分を混合する。（Ａ）成分と（Ｃ）成分を先に
混合した方が、より流動性を付与し易くなる。この場
合、減圧や窒素パージ等で実質的に無水の状態で混合す
ることが好ましい。このようにして（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）成分を混合した後、（Ｄ），（Ｅ）成分を混合す
る。この場合も実質的に無水の状態で混合することが好
ましい。
【００２８】この場合、上記各混合操作は室温（通常５
〜３０℃、特に１５〜２５℃）下、即ち非加熱下に行う
ことができ、各混合操作中、あるいは得られた各混合物
に対し４０℃以上、特に８０℃以上の熱処理を不要とす
ることができる。
〜３０℃、特に１５〜２５℃）下、即ち非加熱下に行う
ことができ、各混合操作中、あるいは得られた各混合物
に対し４０℃以上、特に８０℃以上の熱処理を不要とす
ることができる。
【００２９】このようにして得られた室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、熱処理工程をとらなくても
流動性、セルフレベリング性に優れるため、コーティン
グ剤、シーリング剤に好適なものであり、安価に且つ簡
単に製造することができる。
ノポリシロキサン組成物は、熱処理工程をとらなくても
流動性、セルフレベリング性に優れるため、コーティン
グ剤、シーリング剤に好適なものであり、安価に且つ簡
単に製造することができる。
【００３０】なお、本発明の組成物には、流動性を阻害
しない範囲において公知の充填剤や添加剤を配合しても
よい。
しない範囲において公知の充填剤や添加剤を配合しても
よい。
【００３１】充填剤としては、炭素粉末、タルク、ベン
トナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊
維、有機繊維等の繊維質充填剤、炭酸カルシウム、炭酸
亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セライト等の充填
剤やトリオルガノシロキシ単位とＳｉＯ2単位よりなる
網状ポリシロキサン樹脂等が例示される。
トナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊
維、有機繊維等の繊維質充填剤、炭酸カルシウム、炭酸
亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セライト等の充填
剤やトリオルガノシロキシ単位とＳｉＯ2単位よりなる
網状ポリシロキサン樹脂等が例示される。
【００３２】添加剤としては、ベンガラ、酸化セリウム
等の耐熱性向上剤や耐寒性向上剤、脱水剤、防錆剤、抗
菌剤、抗かび剤、可塑剤、着色剤、難燃性付与剤等が例
示される。
等の耐熱性向上剤や耐寒性向上剤、脱水剤、防錆剤、抗
菌剤、抗かび剤、可塑剤、着色剤、難燃性付与剤等が例
示される。
【００３３】これらの充填剤、添加剤は、（Ｄ），
（Ｅ）成分を混合する前までの工程で混合しておくこと
が好ましい。
（Ｅ）成分を混合する前までの工程で混合しておくこと
が好ましい。
【００３４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、各例中の部は重量部、粘度は２５
℃における粘度を示す。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、各例中の部は重量部、粘度は２５
℃における粘度を示す。
【００３５】〔実施例Ｉ〕（Ａ）成分として両末端が水
酸基で封鎖され、粘度が２０，０００ｃｓｔのポリジメ
チルシロキサン１００部と、（Ｃ）成分としてγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン１部を混合し、次にこの
混合物に対して（Ｂ）成分として微粉末シリカ［Ａｅｒ
ｏｓｉｌ Ｒ９７２（Ｄｅｇｕｓｓａ製）］１２部を投
入混合し、均一な混合物Ｐ−１を作成した。この混合物
Ｐ−１に対して、（Ｄ）成分の硬化剤，（Ｅ）成分の硬
化触媒を表１に示すように添加した。なお、上記混合は
いずれも室温（２５℃）にて行った。
酸基で封鎖され、粘度が２０，０００ｃｓｔのポリジメ
チルシロキサン１００部と、（Ｃ）成分としてγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン１部を混合し、次にこの
混合物に対して（Ｂ）成分として微粉末シリカ［Ａｅｒ
ｏｓｉｌ Ｒ９７２（Ｄｅｇｕｓｓａ製）］１２部を投
入混合し、均一な混合物Ｐ−１を作成した。この混合物
Ｐ−１に対して、（Ｄ）成分の硬化剤，（Ｅ）成分の硬
化触媒を表１に示すように添加した。なお、上記混合は
いずれも室温（２５℃）にて行った。
【００３６】得られた組成物についてＡＳＴＭ Ｄ２２
０２に基づいてスランプ試験を行った。結果を表１に示
す。
０２に基づいてスランプ試験を行った。結果を表１に示
す。
【００３７】
【表１】 またこの組成物は、保存１２ケ月後にも同様に良好なス
ランプ性、セルフレベリング性を示した。
ランプ性、セルフレベリング性を示した。
【００３８】〔比較例Ｉ〕実施例Ｉで使用した（Ａ）成
分のポリジメチルシロキサン１００部に、実施例Ｉで使
用した（Ｂ）成分のシリカ１２部を室温で混合し、混合
物Ｐ−２を作成した。この混合物Ｐ−２に対して、
（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ）成分を表２に示すように室温で
混合した。スランプ試験結果を同表に示す。
分のポリジメチルシロキサン１００部に、実施例Ｉで使
用した（Ｂ）成分のシリカ１２部を室温で混合し、混合
物Ｐ−２を作成した。この混合物Ｐ−２に対して、
（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ）成分を表２に示すように室温で
混合した。スランプ試験結果を同表に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】〔参考例〕比較例Ｉで製造したポリジメチ
ルシロキサンとシリカの混合物Ｐ−２を１５０℃で２時
間熱処理した後、室温にて（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ）成分
を表３に示すように添加し、同様にスランプ試験を行っ
た。
ルシロキサンとシリカの混合物Ｐ−２を１５０℃で２時
間熱処理した後、室温にて（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ）成分
を表３に示すように添加し、同様にスランプ試験を行っ
た。
【００４１】
【表３】
【００４２】〔比較例ＩＩ〕比較例Ｉで製造したポリジ
メチルシロキサンとシリカの混合物Ｐ−２に（Ｄ），
（Ｅ）成分を表４に示すように室温で混合し、最後にア
ミノプロピルトリエトキシシラン（Ｃ）を室温で混合し
て同様にスランプ試験を行った。
メチルシロキサンとシリカの混合物Ｐ−２に（Ｄ），
（Ｅ）成分を表４に示すように室温で混合し、最後にア
ミノプロピルトリエトキシシラン（Ｃ）を室温で混合し
て同様にスランプ試験を行った。
【００４３】
【表４】
【００４４】〔実施例ＩＩ〕実施例Ｉで使用した（Ａ）
成分のポリジメチルシロキサン１００部に、（Ｂ）成分
として微粉末シリカ［Ａｅｒｏｓｉｌ ２００（Ｄｅｇ
ｕｓｓａ製）］１２部を添加混合し、その混合物に
（Ｃ）成分のＮ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン１．５部を添加混合し、混合物Ｐ
−３を得た。この混合物Ｐ−３に対して、（Ｄ），
（Ｅ）成分を表５に示すように添加した。スランプ試験
結果を同表に示す。なお、上記混合はいずれも室温（２
５℃）にて行った。
成分のポリジメチルシロキサン１００部に、（Ｂ）成分
として微粉末シリカ［Ａｅｒｏｓｉｌ ２００（Ｄｅｇ
ｕｓｓａ製）］１２部を添加混合し、その混合物に
（Ｃ）成分のＮ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン１．５部を添加混合し、混合物Ｐ
−３を得た。この混合物Ｐ−３に対して、（Ｄ），
（Ｅ）成分を表５に示すように添加した。スランプ試験
結果を同表に示す。なお、上記混合はいずれも室温（２
５℃）にて行った。
【００４５】
【表５】 実施例ＩＩ−１，ＩＩ−２，ＩＩ−３は、保存１２ケ月
後においても初期と同様なスランプ性、セルフレベリン
グ性を示した。
後においても初期と同様なスランプ性、セルフレベリン
グ性を示した。
【００４６】以上の各実施例及び比較例からも明らかな
ように、本発明の製造方法に従って得られた室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は、硬化前のセルフレベ
リング性が著しく改良されており、各種シーリング剤、
コーティング剤として非常に有効なものである。
ように、本発明の製造方法に従って得られた室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は、硬化前のセルフレベ
リング性が著しく改良されており、各種シーリング剤、
コーティング剤として非常に有効なものである。
【００４７】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、流動性、セ
ルフレベリング性などに優れ、コーティング剤、シーリ
ング剤に好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を安価に且つ容易に得ることができる。
ルフレベリング性などに優れ、コーティング剤、シーリ
ング剤に好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を安価に且つ容易に得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した
水酸基を少なくとも２個含有し、２５℃における粘度が
１００〜５００，０００センチストークスであるオルガ
ノポリシロキサン （Ｂ）微粉末シリカ （Ｃ）アミノ基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物 （Ｄ）下記式で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4-a （Ｒは炭素数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素
基、Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基又は１−メチル
ビニロキシ基、ａは０，１又は２である。） （Ｅ）硬化触媒 を主成分とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の製造方法であって、（Ｄ）成分，（Ｅ）成分を混合
する前に、（Ｃ）成分を（Ａ）成分，（Ｂ）成分と混合
することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法。 - 【請求項２】 最初に（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合
し、次いで（Ｂ）成分を混合し、最後に（Ｄ）成分，
（Ｅ）成分を混合することを特徴とする請求項１記載の
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 - 【請求項３】 上記操作を非加熱下で行う請求項１又は
２記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/114174 | 1998-07-13 | ||
| US09/114,174 US5969075A (en) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | Process for the production of room temperature curable organopolysiloxane compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000129130A true JP2000129130A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=22353752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11166490A Pending JP2000129130A (ja) | 1998-07-13 | 1999-06-14 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5969075A (ja) |
| JP (1) | JP2000129130A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194216A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
| JP2006160939A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2008280525A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-11-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
| JP2009138121A (ja) * | 2007-12-07 | 2009-06-25 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 硬化性組成物の製造方法およびコーティング用硬化性組成物 |
| JP2010106210A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 二液型縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014019794A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を使用した自動車オイルシール |
| JP2014521802A (ja) * | 2011-08-05 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | 充填シリコーン組成物、その調製及び使用 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3731639B2 (ja) * | 1999-11-15 | 2006-01-05 | 信越化学工業株式会社 | フッ素含有ポリシロキサン、その製造方法、及び繊維処理剤組成物 |
| JP3714861B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2005-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2004020525A1 (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Amber Chemical Company Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| DE10319303A1 (de) * | 2003-04-29 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102004014217A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| US7507480B2 (en) * | 2005-05-31 | 2009-03-24 | Brookhaven Science Associates, Llc | Corrosion-resistant metal surfaces |
| US7906134B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-03-15 | Abbott Laboratories | Room temperature-curable polymers |
| SG156665A1 (en) * | 2006-02-17 | 2009-11-26 | Chugoku Marine Paints | Curable organopolysiloxane composition and antifouling composite coating film |
| CN101812281B (zh) * | 2009-10-23 | 2012-07-25 | 郑州中原应用技术研究开发有限公司 | 一种中性透明硅酮结构密封胶 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2653499C3 (de) * | 1976-11-25 | 1980-05-08 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige bei Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanformmassen |
| US4487907A (en) * | 1983-12-12 | 1984-12-11 | Toray Silicone Co., Ltd. | RTV Polyorganosiloxane compositions yielding paintable elastomers |
| US4973623A (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants |
| TW275082B (ja) * | 1993-12-07 | 1996-05-01 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| US5718874A (en) * | 1996-12-19 | 1998-02-17 | Thomson Consumer Electronics, Inc. | Solvent extraction method of separating ferric chloride from nickel chloride |
-
1998
- 1998-07-13 US US09/114,174 patent/US5969075A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-14 JP JP11166490A patent/JP2000129130A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194216A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
| JP4672138B2 (ja) * | 2000-12-26 | 2011-04-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
| JP2006160939A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP4672354B2 (ja) * | 2004-12-09 | 2011-04-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2008280525A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-11-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
| US8123897B2 (en) | 2007-04-12 | 2012-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature fast-curing organopolysiloxane composition and its curing method |
| US8623987B2 (en) | 2007-04-12 | 2014-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature fast-curing organopolysiloxane composition and its curing method |
| JP2009138121A (ja) * | 2007-12-07 | 2009-06-25 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 硬化性組成物の製造方法およびコーティング用硬化性組成物 |
| JP2010106210A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 二液型縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014521802A (ja) * | 2011-08-05 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | 充填シリコーン組成物、その調製及び使用 |
| JP2014019794A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を使用した自動車オイルシール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5969075A (en) | 1999-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1167455B1 (en) | Room temperature rapid-curable silicone composition | |
| JP3048246B2 (ja) | フェニル置換トリス−官能性ケトキシムシラン類を用いる室温硬化性シリコン組成物 | |
| JP3927950B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品 | |
| JP2698268B2 (ja) | 改良された室温硬化性シリコ―ン組成物 | |
| JP2000129130A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JP2854982B2 (ja) | アミノヒドロカルビルで置換したケトキシミノシランを使用するｒｔｖシリコーン組成物 | |
| EP0345645B1 (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| JP2000169587A (ja) | Ｒｔｖ―１―アルコキシ材料、その製造方法およびその使用 | |
| JPH0372568A (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JP4821958B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0575863B1 (en) | Modulus controllable room-temperature-curable silicone elastomer composition | |
| US20040092694A1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
| JP3858976B2 (ja) | 非汚染性シリコーンゴム組成物 | |
| JP3121188B2 (ja) | 耐水性に優れた室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法及びそれにより得られる硬化物 | |
| US5356954A (en) | Method for preparing an electrically conductive organosiloxane composition | |
| JP2006182935A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH0834922A (ja) | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
| JP2819382B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH04214764A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2007177032A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP4781810B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH038657B2 (ja) | ||
| JP2683776B2 (ja) | シーリング用組成物 | |
| JPS6323226B2 (ja) | ||
| JP2582685B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |