JPWO2017150108A1 - 吸水性樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. 界面活性剤が混合された炭化水素分散媒にエチレン性不飽和単量体を一括添加して、逆相懸濁重合を行う吸水性樹脂粒子の製造方法であって、前記逆相懸濁重合は1段または2段以上で行い、前記界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルカリ金属塩、およびポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、前記界面活性剤のHLBが9〜15であることを特徴とする吸水性樹脂粒子の製造方法。
ここで一括添加とはエチレン性不飽和単量体を分散媒に全て添加した後に重合を開始させることをいう。重合を2段以上で行う場合は、各段の重合ごとに、エチレン性不飽和単量体を分散媒に全て添加した後に重合を開始する。
項2. 前記界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩である、項1に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
項3. 前記界面活性剤の使用量が、前記エチレン性不飽和単量体100質量部に対して、0.1〜3.0質量部である、項1または2に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
項4. 前記エチレン性不飽和単量体が、(メタ)アクリル酸、及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、項1〜3のいずれか1項に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
本発明の吸水性樹脂粒子の製造方法は、界面活性剤が混合された炭化水素分散媒にエチレン性不飽和単量体を一括添加して逆相懸濁重合を行う吸水性樹脂粒子の製造方法であって、前記逆相懸濁重合は1段または2段以上で行い、前記界面活性剤がポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、そのアルカリ金属塩、およびそのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、前記界面活性剤のHLBが9〜15であることを特徴とする。
以下、本発明の製造方法について詳述する。
本発明で用いるエチレン性不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸(本明細書においては「アクリル」及び「メタクリル」を合わせて「(メタ)アクリル」と表記する。以下同様)及びその塩;2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及びその塩;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の非イオン性単量体;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のアミノ基含有不飽和単量体及びその4級化物等が挙げられる。これらのエチレン性不飽和単量体は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いるラジカル重合開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、及び過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩類;メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシピバレート、及び過酸化水素等の過酸化物類;2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス〔2−(N−フェニルアミジノ)プロパン〕二塩酸塩、2,2’−アゾビス〔2−(N−アリルアミジノ)プロパン〕二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−〔1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル〕プロパン}二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−〔1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル〕プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド〕、及び4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)等のアゾ化合物等を挙げることができる。
また、吸水性樹脂粒子の吸水性能を制御するために、連鎖移動剤を添加してもよい。このような連鎖移動剤としては、例えば、次亜リン酸塩類、チオール類、チオール酸類、第2級アルコール類、アミン類等が挙げられる。
前記エチレン性不飽和単量体に、必要に応じて架橋剤を添加して重合しても良い。重合反応前のエチレン性不飽和単量体に添加する架橋剤(内部架橋剤)としては、例えば、(ポリ)エチレングリコール(なお、本明細書においては、「ポリエチレングリコール」と「エチレングリコール」を合わせて「(ポリ)エチレングリコール」と表記する。以下同様)、(ポリ)プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、(ポリ)グリセリン等のジオール、トリオール等のポリオール類と(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和酸とを反応させて得られる不飽和ポリエステル類;N,N−メチレンビスアクリルアミド等のビスアクリルアミド類;ポリエポキシドと(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるジまたはトリ(メタ)アクリル酸エステル類;トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソシアネートと(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチルを反応させて得られるジ(メタ)アクリル酸カルバミルエステル類;アリル化澱粉、アリル化セルロース、ジアリルフタレート、N,N’,N’’−トリアリルイソシアネート、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和基を2個以上有する化合物;(ポリ)エチレングリコールジグリシジルエーテル、(ポリ)プロピレングリコールジグリシジルエーテル、(ポリ)グリセリンジグリシジルエーテル等のジグリシジル化合物、トリグリシジル化合物等のポリグリシジル化合物;エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、α−メチルエピクロルヒドリン等のエピハロヒドリン化合物;2,4−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物等の反応性官能基を2個以上有する化合物;3−メチル−3−オキセタンメタノール、3−エチル−3−オキセタンメタノール、3−ブチル−3−オキセタンメタノール、3−メチル−3−オキセタンエタノール、3−エチル−3−オキセタンエタノール、3−ブチル−3−オキセタンエタノール等のオキセタン化合物等が挙げられる。これらの内部架橋剤は、1種単独で用いてもよく、また2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いる炭化水素分散媒としては、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,3−ジメチルペンタン、3−エチルペンタン、n−オクタン等の炭素数6〜8の脂肪族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、trans−1,2−ジメチルシクロペンタン、cis−1,3−ジメチルシクロペンタン、trans−1,3−ジメチルシクロペンタン等の脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの炭化水素分散媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの炭化水素分散媒のなかでも、工業的に入手が容易であり、品質が安定しており、かつ安価である点で、n−ヘキサン、n−ヘプタン及びシクロヘキサンが好適に用いられる。また、前記炭化水素分散媒の混合物の例として、市販されているエクソールヘプタン(エクソンモービル社製:ヘプタン及び異性体の炭化水素75〜85質量%含有)等を用いても好適な結果が得られる。
本発明で用いる界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、そのアルカリ金属塩、およびそのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であるが、例えば、ラウリルリン酸、ラウレス−2リン酸、ラウレス−4リン酸、オレス−4リン酸、オレス−7リン酸ナトリウム、ステアレス−2リン酸、ステアレス−3リン酸、(C12〜15)パレス−3リン酸、(C12〜15)パレス−6リン酸、(C12〜15)パレス−9リン酸、ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C8)エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C10)エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C12、13)エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C4)リン酸エステルナトリウム、ジラウレス−10リン酸ナトリウム、ジオレス−8リン酸ナトリウム、ジ(C12〜15)パレス−2リン酸、ジ(C12〜15)パレス−4リン酸、ジ(C12〜15)パレス−6リン酸、ジ(C12〜15)パレス−8リン酸、ジ(C12〜15)パレス−10リン酸などが挙げられる。
さらに、前記界面活性剤と共に高分子系分散安定剤を併用してもよい。使用される高分子系分散安定剤としては、例えば、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体、無水マレイン酸変性EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン・ターポリマー)、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、無水マレイン酸・エチレン共重合体、無水マレイン酸・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・エチレン・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・ブタジエン共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体、酸化型ポリエチレン、酸化型ポリプロピレン、酸化型エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・アクリル酸共重合体、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース等が挙げられる。これら高分子系分散安定剤は、それぞれ単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。前記高分子系分散安定剤の使用量は、炭化水素分散媒中における、エチレン性不飽和単量体の分散状態を良好に保ち、かつ使用量に見合う分散効果を得るため、エチレン性不飽和単量体100質量部に対して、好ましくは0.1〜3質量部、より好ましくは0.3〜2質量部とされる。逆相懸濁重合を2段以上で行う場合は、界面活性剤の使用量は全段合計の使用量のことで、エチレン性不飽和単量体の数値は全段合計の数値を用いる。
本発明では、逆相懸濁重合を1段または2段以上で行うことができるが、生産性を高める観点から、2段以上の多段重合で行ってもよい。多段重合を行う場合、2〜3段が好ましい。2段以上の逆相懸濁重合を行う場合には、上記した方法で1段目の逆相懸濁重合を行った後、1段目の重合反応で得られた反応混合物にエチレン性不飽和単量体を全て添加し混合して、1段目と同様の方法で2段目以降の逆相懸濁重合を行えばよい。2段目以降の各段における逆相懸濁重合では、エチレン性不飽和単量体の他に、ラジカル重合開始剤、必要に応じて添加する内部架橋剤を、2段目以降の各段における逆相懸濁重合の際に添加するエチレン性不飽和単量体の量を基準として、前述したエチレン性不飽和単量体に対する各成分のモル比の範囲内で添加して、上記した方法と同様の条件で逆相懸濁重合を行えばよい。
本発明においては、エチレン性不飽和単量体の重合後以降において、架橋剤を添加して、後架橋工程を行うことが好ましい。重合後に架橋剤(後架橋剤)を添加して後架橋工程を行うことにより、吸水性能を高めることができ、ケーブル用止水材及び結露防止材等の工業資材等の用途として好適に用いられる。
本発明において、熱等のエネルギーを外部から加えることにより、水、炭化水素分散媒等を蒸留により除去する、乾燥工程を含んでいても良い。乾燥工程は常圧下でも減圧下で行ってもよく、乾燥効率を高めるため、窒素等の気流下で行ってもよい。乾燥工程が常圧の場合、乾燥温度は70〜250℃が好ましく、80〜180℃がより好ましく、80〜140℃が更に好ましい。また、減圧下の場合、乾燥温度は40〜160℃が好ましく、50〜120℃がより好ましく、60〜90℃がさらに好ましい。
なお、本発明の吸水性樹脂粒子には、さらに目的に応じて、滑剤などの添加剤を添加してもよい。このようにして得られた吸水性樹脂粒子は、ケーブル用止水材及び結露防止材等の工業資材等の用途に好適に使用される。
本発明の製造方法により得られる吸水性樹脂粒子の中位粒子径は、目的とする用途によって異なるため、一概に限定できないが、例えば、ケーブル用止水材及び結露防止材等の工業資材等の用途に用いる場合、中位粒子径は75〜130μmが好ましく、さらに好ましくは90〜120μmである。
各実施例および比較例で得られた吸水性樹脂粒子の性能を、以下の方法により評価した。
ハイパワー汎用撹拌機BLh1200R(新東科学株式会社製)とデータ収集用パソコンを接続し、重合時の撹拌機の負荷(N・m)を連続的に記録した。重合が終了するまでの最大負荷値を撹拌負荷とした。なお、70℃の水浴に浸漬して昇温を開始した時点を重合が開始した時点とし、昇温を開始して60分経過した時点を重合が終了した時点として記録を行った。
JIS標準篩を上から、目開き500μmの篩、目開き250μmの篩、目開き180μmの篩、目開き150μmの篩、目開き106μmの篩、目開き75μmの篩、目開き45μmの篩および受け皿の順に組み合わせた。組み合わせた最上の篩に、吸水性樹脂粒子約50gを入れ、ロータップ式振とう器を用いて10分間振とうさせて分級した。分級後、各篩上に残った吸水性樹脂粒子の質量を全吸水性樹脂粒子量に対する質量百分率として計算し、粒子径の大きい方から順に積算した。その後、篩の目開きと、篩上に残った吸水性樹脂粒子の質量百分率の積算値との関係を、対数確率紙にプロットした。確率紙上のプロットを直線で結ぶことにより、積算質量百分率50質量%に相当する粒子径を中位粒子径とした。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管、データ収集用パソコンを接続したハイパワー汎用撹拌機BLh1200R(新東科学株式会社製)および翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する撹拌翼を備えた内径100mm、2L容の丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン479gをとり、界面活性剤としてHLB14.4であるオレス−7リン酸ナトリウム(商品名フォスファノールRD−720N、東邦化学工業株式会社製)1.150gを添加し、撹拌しつつ50℃まで昇温した後、33℃まで冷却した。
実施例1において、界面活性剤としてオレス−7リン酸ナトリウムの代わりにHLB9.9であるラウレス−4リン酸(商品名フォスファノールRD−510Y、東邦化学工業株式会社製)を1.104g用いた。重合工程における撹拌負荷は0.7×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は72gであり、その中位粒子径を表1に示した。
実施例1において、界面活性剤としてオレス−7リン酸ナトリウムの代わりにHLB10.5である(C12〜15)パレス−6リン酸(商品名フォスファノールRS−610、東邦化学工業株式会社製)を2.074g用いた。また、重合工程における撹拌負荷は0.8×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は72gであり、その中位粒子径を表1に示した。
実施例1において、界面活性剤としてHLB8.6であるオレス−7リン酸ナトリウムの代わりに特許文献1に記載のソルビタンモノラウレート(商品名ノニオンLP−20R、日本油脂株式会社製)を1.104g用いた。重合工程における撹拌負荷は1.7×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は71gであり、その中位粒子径を表1に示した。
比較例1において、界面活性剤ソルビタンモノラウレートの使用量を2.370gに変更した。重合工程における撹拌負荷は1.6×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は72gであり、その中位粒子径を表1に示した。
実施例1において、界面活性剤としてオレス−7リン酸ナトリウムの代わりに特許文献2に記載のHLB15.1であるポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸エステル(商品名プライサーフA212C、第一工業製薬株式会社製)を1.115g用いた。重合工程における撹拌負荷は1.3×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は70gであり、その中位粒子径を表1に示した。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管、データ収集用パソコンを接続したハイパワー汎用撹拌機BLh1200R(新東科学株式会社製)および翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する撹拌翼を備えた内径100mm、2L容の丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン338gを加え、界面活性剤としてHLB14.4であるオレス−7リン酸ナトリウム(商品名フォスファノールRD−720N、東邦化学工業株式会社製)1.150gを添加し、撹拌しつつ50℃まで昇温した後、33℃まで冷却した。
実施例4において、界面活性剤としてオレス−7リン酸ナトリウムの代わりにHLB12.5であるラウレス−2リン酸(商品名フォスファノールML−220、東邦化学工業株式会社製)を1.127g用いた。1段目の重合工程における撹拌負荷は0.5×10-1N・m、2段目の重合工程における撹拌負荷は0.3×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は174gであり、その中位粒子径を表2に示した。
実施例4において、界面活性剤としてオレス−7リン酸ナトリウムの代わりに特許文献1に記載のHLB8.6であるソルビタンモノラウレート(商品名ノニオンLP−20R、日本油脂株式会社製)を1.104g用いた。1段目の重合工程における撹拌負荷は1.4×10-1N・m、2段目の重合工程における撹拌負荷は1.1×10-1N・mであった。得られた吸水性樹脂粒子は174gであり、その中位粒子径を表2に示した。
さらに、前記界面活性剤と共に高分子系分散安定剤を併用してもよい。使用される高分子系分散安定剤としては、例えば、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体、無水マレイン酸変性EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン・ターポリマー)、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、無水マレイン酸・エチレン共重合体、無水マレイン酸・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・エチレン・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・ブタジエン共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体、酸化型ポリエチレン、酸化型ポリプロピレン、酸化型エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・アクリル酸共重合体、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース等が挙げられる。これら高分子系分散安定剤は、それぞれ単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。前記高分子系分散安定剤の使用量は、炭化水素分散媒中における、エチレン性不飽和単量体の分散状態を良好に保ち、かつ使用量に見合う分散効果を得るため、エチレン性不飽和単量体100質量部に対して、好ましくは0.1〜3質量部、より好ましくは0.3〜2質量部とされる。逆相懸濁重合を2段以上で行う場合は、高分子系分散安定剤の使用量は全段合計の使用量のことで、エチレン性不飽和単量体の数値は全段合計の数値を用いる。
Claims (4)
- 界面活性剤が混合された炭化水素分散媒に、エチレン性不飽和単量体を一括添加して、逆相懸濁重合を行う吸水性樹脂粒子の製造方法であって、
前記逆相懸濁重合は1段または2段以上で行い、
前記界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルカリ金属塩、およびポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
前記界面活性剤のHLBが、9〜15であることを特徴とする、吸水性樹脂粒子の製造方法。 - 前記界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩である、請求項1に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
- 前記界面活性剤の使用量が、前記エチレン性不飽和単量体100質量部に対して、0.1〜3.0質量部である、請求項1または2に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
- 前記エチレン性不飽和単量体が、(メタ)アクリル酸、及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
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