JPWO2017061561A1 - 新規ポリスルホンアミド化合物、及び該化合物を含有する樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。Xは、結合するベンゼン環と共役しない二価の連結基を表す。Yは、二価の芳香族残基を表す。)で示される繰り返し単位を有するポリスルホンアミド化合物、及び該ポリスルホンアミド化合物を含有する樹脂組成物が、開示される。
Description
本発明の第二の目的は、この新規なポリスルホンアミド化合物を含む樹脂組成物、及びこれを用いて形成された硬化物を提供することである。
下記式(1)
(式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。Xは、結合するベンゼン環と共役しない二価の連結基を表す。Yは、二価の芳香族残基を表す。)で示される繰り返し単位を有する、ポリスルホンアミド化合物。
[2].
Yが、下記式(2)
(式(2)中、R9〜R16は、それぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。Y’は、直接結合、酸素原子、カルボニル基、メチレン基、硫黄原子又はスルホニル基を表す。)で示される二価の芳香族残基である、前項[1]に記載のポリスルホンアミド化合物。
[3].
Xが、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、メチレン基又は直接結合である、前項[1]又は[2]に記載のポリスルホンアミド化合物。
[4].
前項[1]〜[3]のいずれか一項に記載のポリスルホンアミド化合物及び該ポリスルホンアミド化合物以外の成分を含有する、樹脂組成物。
[5].
有機溶剤を含有する、前項[4]に記載の樹脂組成物。
[6].
架橋剤を含有する、前項[4]又は[5]に記載の樹脂組成物。
[7].
酸発生剤を含有する、前項[4]〜[6]のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
[8].
前項[4]〜[7]のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。
また、本発明による好ましいポリスルホンアミド化合物は、閉環反応を必要としないため、該化合物を含む樹脂組成物を用いることにより、優れた解像度及び硬化膜物性を有するパターンを形成することができる。そのうえ、本発明のポリスルホンアミド化合物は、水系の現像液での現像が可能であるため、環境に優しい。
式(1)のR1〜R8が表す一価の有機基であるアリールオキシ基としては、特に限定されないが、フェノキシ基及びナフトキシ基等が挙げられる。
式(1)のR1〜R8が表す一価の有機基であるアルコキシカルボニル基としては、特に限定されないが、例えば炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。その具体例としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−ヘプチルオキシカルボニル基、n−ノニルオキシカルボニル基及びn−デシルオキシカルボニル基等である。
式(1)のR1〜R8が表すアシル基としては、特に限定されないが、例えば炭素数1〜10のアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数1〜4のアルキルカルボニル基で、具体的にはアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
式(1)におけるR1〜R8としては、全てが水素原子であることが好ましい。
式(1)のXが表すベンゼン環と共役しない二価の連結基としては、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、メチレン基又は直接結合であることが好ましく、酸素原子又は硫黄原子であることがより好ましく、酸素原子であることが更に好ましい。
式(2)におけるR9〜R16としては、全てが水素原子であることが好ましい。
式(2)におけるY’としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
ジハライド誘導体としてはジクロリド誘導体が好ましい。ジスルホン酸誘導体をジクロリド誘導体に変換する際に用い得るハロゲン化剤としては、通常の酸クロリド化反応に使用される塩化チオニル、塩化ホスホリル及びオキシ塩化リン等が挙げられる。
また、ジクロリド誘導体は、芳香族化合物にクロロスルホン酸を直接反応させて合成することができる。
両末端がアミノ基のポリスルホンアミド化合物は、ジクロリド誘導体とジアミン類とを反応させる際に、ジクロリド誘導体に対して過剰のモル量のジアミン類を用いることにより得ることが出来る。一方、両末端がスルホニル基のポリスルホンアミド化合物は、ジクロリド誘導体とジアミン類とを反応させる際に、ジアミン類に対して過剰のモル量のジクロリド誘導体を用いることにより得ることが出来る。尚、ポリスルホンアミド化合物の末端構造は1H−NMRによって判別することができる。
本発明のポリスルホンアミド化合物の数平均分子量は、3,000〜100,000であることが好ましく、8,000〜50,000であることがより好ましい。ここでいう数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定を行い、標準ポリスチレン検量線から換算して得た値である。
本発明の樹脂組成物が含有するその他成分としては、例えば有機溶剤、架橋剤、酸発生剤及びカップリング剤等の密着増強剤等が挙げられる。樹脂組成物の用途や用法に合せて、前記以外の各種成分も特に制限なく用いることができる。ハンドリングが容易であることから、有機溶剤を含有する樹脂組成物が好ましい。
本発明の樹脂組成物における有機溶剤の含有量に特に制限はないが、通常は、樹脂組成物中の溶剤の含有量が0質量%超かつ95質量%以下、好ましくは20〜90質量%である。
本発明の樹脂組成物が含有し得る架橋剤としては、前記の置換基がベンゼン環に結合している化合物、N位がメチロール基及び/ 又はアルコキシメチル基で置換されたメラミン樹脂、及び尿素樹脂等が好ましい。
好ましい架橋剤の具体例としては、下記式(3)〜(5)で表される化合物が挙げられる。
式(3)中、Gは一価〜四価の有機基を表す。R17及びR18はそれぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。oは1〜4の整数を表し、p及びqはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。
式(3)のG、R17及びR18が表す一価の有機基としては、式(1)のR1〜R8が表す一価の有機基と同じものが挙げられる。
式(3)のGが表す二価〜四価の有機基としては、例えば酸素原子、硫黄原子、炭素原子、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、ヘキサフルオロイソプロピリデン基、ベンザル基等が挙げられる。
式(4)中、Jは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基若しくはアルコキシアルコキシアルキル基を表し、これらの置換基中の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。R19〜R22は、各々独立に水素原子又は一価の有機基を表す。r及びsはそれぞれ独立に1〜3の整数を表し、p及びqはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。
式(4)のR19〜R22が表す一価の有機基としては、式(1)のR1〜R8が表す一価の有機基と同じものが挙げられる。
式(5)中、R23及びR24はそれぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表し、R24同士で結合して環構造を形成してもよい。
式(5)のR23及びR24が表す一価の有機基としては、式(1)のR1〜R8が表す一価の有機基と同じものが挙げられる。
これらの架橋剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における酸発生剤の含有量は、ポリスルホンアミド化合物100質量部に対して通常10質量部以下、好ましくは1〜5質量部である。
密着増強剤は、主成分とは未反応性のものであるため、基材界面で作用する成分以外は硬化後に残存成分として存在することになり得る。従って、密着増強剤は、多量に使用すると物性低下などの悪影響を及ぼす恐れがある。基材の種類によっては、少量でも効果を発揮する点から、悪影響を及ぼさない範囲内での使用が適当である。その使用割合は、樹脂組成物に対して典型的には0質量%超かつ15質量%以下が好ましく、より好ましくは0質量%超かつ5質量%以下である。この使用割合の好ましい上限は、基材の種類によって変動し得る。
尚、実施例におけるポリスルホンアミド化合物の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー HLC−8220 GPC カラム:TOSOH TSK−GEL Super AWM−H)の測定結果に基づいて、標準ポリスチレン換算により求めた値である。
下記の量を示す「部」は、特に断らない限り、「質量部」を意味する。
メカニカルスターラー、温度計及び窒素導入管を備えた0.5リットルのフラスコに、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル8.010部(40mmol)、2−ピコリン11.176部(120mmol)及びN―メチル−2−ピロリドン18.9部を仕込み、撹拌溶解させた後−10℃まで冷却した。得られた溶液の温度を−10〜−5℃に保ちながら、4,4’−オキシビスベンゼンスルホニルクロライド14.688部(40mmol)及びN―メチル−2−ピロリドン16.0部を添加した後、溶液の温度を0〜5℃に保ちながら1時間撹拌を続けた。得られた溶液を4リットルの水に投入し、析出物を回収して純水で3回洗浄した後、60℃の恒温槽で乾燥させることにより本発明のポリスルホンアミド化合物(以下、「ポリマーI」と記載する)を得た。ポリマーIの数平均分子量は24,000、分子量分布は2.13であった。
得られたポリマーIは、TMAH 2.38%水溶液に対する良好な溶解性を示した。
メカニカルスターラー、温度計及び窒素導入管を備えた0.5リットルのフラスコに、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.013部(20mmol)、2−ピコリン5.588部(60mmol)及びN―メチル−2−ピロリドン22.14部を仕込み、撹拌溶解させた後−10℃まで冷却した。得られた溶液の温度を−10〜−5℃に保ちながら、4,4’−オキシビスベンゾイルクロライド5.902部(20mmol)及びN―メチル−2−ピロリドン8部を添加した後、溶液の温度を0〜5℃に保ちながら0.5時間撹拌を続けた。得られた溶液を4リットルの水に投入し、析出物を回収して純水で3回洗浄した後、60℃の恒温槽で乾燥させることにより比較用のポリアミド化合物(以下、「ポリマーII」と記載する)を得た。ポリマーIIの数平均分子量は13,000、分子量分布は4.82であった。
得られたポリマーIIは、TMAH 2.38%水溶液に対して不溶であった。
実施例1で得られたポリマーI 100部、架橋剤としてDML−PC−MF(本州化学工業社製、2,6−ビス(ヒドロキシフェニル)−p−クレゾール)20部、架橋剤としてDM−BIPC−F(旭有機材社製、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン)20部及び光酸発生剤としてPAG−103(BASF社製、2−[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)チオフェン−3−(2H)−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル)4部をγ―ブチロラクトン207部に溶解して本発明の樹脂組成物を得た。
比較例1で得られたポリマーII 100部、架橋剤としてDML−PC−MF(本州化学工業社製、2,6−ビス(ヒドロキシフェニル)−p−クレゾール)20部、架橋剤としてDM−BIPC−F(旭有機材社製、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン)20部及び光酸発生剤としてPAG−103(BASF社製、2−[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)チオフェン−3−(2H)−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル)4部をγ―ブチロラクトン207部に溶解して比較用の樹脂組成物を得た。
実施例2で得られた樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンナーで塗布し、75℃のホットプレート上で15分間乾燥し、厚さ10μmのフィルムを得た。このフィルム上に解像度評価用のフォトマスクを載置し、250mJ/cm2の紫外線を照射した後60℃のホットプレート上で3分間、及び100℃のホットプレート上で2分間加熱した。得られたシリコンウエハー上のフィルムを2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、更に蒸留水でリンスを施すことにより、解像度L&Sで6μm、アスペクト比が1.58のパターンが得られた。得られたパターンに現像時の剥がれ等は観察されず、シリコンウエハーに対する密着性は良好であった。
比較例2で得られた樹脂組成物を実施例3と同様の方法で評価を行ったところ、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像することができず、パターンを得ることができなかった。
解像度評価用のフォトマスクを載置しなかったこと以外は上記したパターニング評価と同様の手順で、カプトンフィルム上に本発明の樹脂組成物の硬化膜を作製した。得られた硬化膜をカプトンフィルム上から剥離し、200℃のオーブンで1時間加熱処理した。テンシロン万能試験機(エー・アンド・デイ社製 RTG−1210)を用いて機械物性を評価したところ、破断点伸度8.8%、破断強度100MPaと機械物性に優れていることが分かった。
また、動的粘弾性測定装置(DMA)(ティー・エイ・インスツルメント社製 RSA−G2)を用いて評価したガラス転移温度(Tg)は248℃であり、耐熱性に優れていることが分かった。
Claims (8)
- 下記式(1)
(式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。Xは、結合するベンゼン環と共役しない二価の連結基を表す。Yは、二価の芳香族残基を表す。)で示される繰り返し単位を有する、ポリスルホンアミド化合物。 - Yが、下記式(2)
(式(2)中、R9〜R16は、それぞれ独立に水素原子又は一価の有機基を表す。Y’は、直接結合、酸素原子、カルボニル基、メチレン基、硫黄原子又はスルホニル基を表す。)で示される二価の芳香族残基である、請求項1に記載のポリスルホンアミド化合物。 - Xが、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、メチレン基又は直接結合である、請求項1又は2に記載のポリスルホンアミド化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルホンアミド化合物及び該ポリスルホンアミド化合物以外の成分を含有する、樹脂組成物。
- 有機溶剤を含有する、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 架橋剤を含有する、請求項4又は5に記載の樹脂組成物。
- 酸発生剤を含有する、請求項4〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項4〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。
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