JPWO2014142133A1 - 導電性重合体含有分散液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
共役系導電性重合体としては、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリ(p−フェニレン−ビニレン)、ポリアセン、ポリチオフェンビニレン等が知られている。また、共役系導電性重合体の対アニオンとしてポリスチレンスルホン酸等のポリアニオンを用い、共役系導電性重合体をドープする技術が知られている。
また、共役系導電性重合体モノマーに3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を用い、対アニオンとしてポリスチレンスルホン酸(PSS)を用いたPEDOT−PSSは、透明性および安定性に優れ、導電性が良好である導電性重合体の水分散液であることが知られている。
すなわち、本発明は下記1〜13に関する。
2. 前記シード粒子が、エチレン性不飽和単量体を重合して得られる重合体又は共重合体である、前記1に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
3. 前記シード粒子のd50粒子径が、0.005〜10μmである、前記1又は2に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
4. 前記重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液をさらに添加する、前記1〜3のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
5. 前記重合工程の途上で、生成する共役系導電性重合体を分散処理する、前記1〜4のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
6. 前記分散処理を超音波照射によって行う、前記5に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
7. 前記共役系導電性重合体を得るための単量体が、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、および置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる少なくとも1つである、前記1〜6のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
8. 前記重合工程の途上で、生成する共役系導電性重合体を超音波照射により分散処理する、前記1に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
9. 前記共役系導電性重合体を得るための単量体が、下記式(I)で表される化合物を含むものである、前記1〜6および前記8のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
10. 前記ポリアニオンがスルホン酸基を有するポリマーである、前記1〜9のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
11. 前記ポリアニオン中のアニオン基が、前記共役系導電性重合体を得るための単量体1モルに対し、0.25〜30モルである、前記1〜10のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
12. 前記分散媒が水を含み、
前記重合が、ペルオキソ二硫酸およびその塩から選ばれる少なくとも一つの酸化剤を用いて行われる、前記1〜11のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
13. 前記重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液を、単量体の重合が完了するまでの間の途中の時間の0.1〜2倍の時間をかけて添加する前記4に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
14. 前記重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液を滴下により添加する前記4又は前記13に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
15. 前記重合途上に添加する、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液の量は、前記分散媒の総量の10〜90質量%である、前記4、前記13および前記15のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
16.前記量体を重合している分散媒の粘度の最大値は5000mPa・s以下である、前記1〜15のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
17. 前記1〜16のいずれかに記載の製造方法で得られる導電性重合体含有分散液。
18. エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンから選ばれる少なくとも1つの電気伝導率向上剤をさらに含む、前記17に記載の導電性重合体含有分散液。
また本発明によれば、上記製造方法により製造される、導電性に優れた導電性重合体含有分散液を提供することができる。
本発明の導電性重合体含有分散液は、共役系導電性重合体とポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子とからなる導電性重合体が、分散媒中に分散した導電性重合体含有分散液である。
上記導電性重合体は、シード粒子の表面にポリアニオンが保護コロイドとなるように配位し、シード粒子表面のポリアニオンが共役系導電性重合体にドープした粒子状の重合体である。
シード粒子にドーパントであるポリアニオンを配位させることで、低粘度の分散液とすることができる。さらにシード粒子表面にポリアニオンが配位することで、ポリアニオンと共役系導電性重合体との再配位が可能となり導電性が発現される。
(共役系導電性重合体)
共役系導電性重合体は、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば特に限定されない。共役系導電性重合体としては、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、およびこれらの共重合体等が挙げられる。これらの中でも、ポリピロール類、ポリチオフェン類およびポリアニリン類が好ましく、ポリチオフェン類がより好ましい。また、共役系導電性重合体は、アルキル基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基等の置換基を有するものが高い導電性が得られる点で好ましい。
これらの中でも、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)およびポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が、導電性が高い点から好ましい。特に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)〔通称PEDOT〕は、導電性がより高い上に、耐熱性に優れる点からより好ましい。
共役系導電性重合体は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
共役系導電性重合体を得るための単量体としては、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、および置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる少なくとも1つが好ましく用いられる。置換基としては例えば、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数5〜10のヘテロアリール基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のアルキルチオ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。なお、上記アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基およびアルキルチオ基は、カルボキシル基、水酸基、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。また2つ以上の置換基が縮合して環を形成していてもよい。
アニリン、2−メチルアニリン、3−イソブチルアニリン、2−アニリンスルホン酸、3−アニリンスルホン酸等が挙げられる。
共役系導電性重合体を得るための単量体は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記イオウ原子含有複素環としては、チイラン環、チエタン環、チオフェン環、チアン環、チオピラン環、チオピリリウム環、ベンゾチオピラン環、ジチアン環、ジチオラン環、トリチアン環等が挙げられる。
上記イオウ原子および酸素原子含有複素環としては、オキサチオラン環、オキサチアン環等が挙げられる。
R3およびR4は、好ましくはR3とR4とが互いに結合して環を形成した、置換基を有してもよい炭素数3〜6の酸素原子含有複素環である。上記酸素原子含有複素環としては、ジオキサン環、トリオキサン環等が挙げられ、好ましくはジオキサン環である。置換基としては例えば、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数5〜10のヘテロアリール基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のアルキルチオ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。なお、上記アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基およびアルキルチオ基は、カルボキシル基、水酸基、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。また2つ以上の置換基が縮合して環を形成していてもよい。
(シード粒子)
本発明に用いるシード粒子は、分散媒体中でポリアニオンによって保護コロイド化されるものであればよく、好ましい例として、エチレン性不飽和単量体を重合して得られる重合体又は共重合体の粒子が挙げられる。シード粒子の分散媒体中に分散している粒径のd50(体積基準での50%メジアン径)は、0.005〜10μmであることが好ましく、より好ましくは0.02〜2μmであり、さらに好ましくは0.05〜1μmである。シード粒子の粒子径分布は、日機装(株)製、マイクロトラックUPA型粒度分布測定装置にて測定できる。
本発明に用いられるポリアニオンは、アニオン性基を有するポリマーである。アニオン性基としては、スルホン酸又はその塩からなる基、リン酸又はその塩からなる基、一置換リン酸エステル基、カルボン酸又はその塩からなる基、一置換硫酸エステル基等が挙げられる。これらのうち、強酸性基が好ましく、スルホン酸又はその塩からなる基、リン酸又はその塩からなる基がより好ましく、スルホン酸又はその塩からなる基がさらに好ましい。アニオン性基はポリマー主鎖に直接結合していてもよいし、側鎖に結合していてもよい。側鎖にアニオン性基が結合している場合、ドープ効果をより顕著に果たすので、アニオン性基は側鎖の末端に結合していることが好ましい。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
ポリアニオン、特にスルホン酸基を有するポリマーは、共役系導電性重合体の熱分解を緩和することができ、共役系導電性重合体を得るための単量体の分散媒中での分散性を向上させ、さらに共役系導電性重合体のドーパントとして機能する。
また、本発明の製造方法における共役系導電性重合体100質量部に対するポリアニオンの使用量は、好ましくは10〜30,000質量部、より好ましくは50〜25,000質量部であり、さらに好ましくは100〜20,000質量部である。
ポリアニオンの使用量が多すぎると導電性重合体の導電性が低下する傾向があり、ポリアニオンの使用量が少なすぎると導電性重合体の分散媒中での分散性が低下する傾向がある。なお、エレクトロルミネッセント装置の正孔注入層に使用される場合は、発光効率を向上させるために、本発明の製造方法における共役系導電性重合体に対するポリアニオンの使用量を増やすことができる。
シード粒子は、分散媒体中でポリアニオンによって保護コロイド化されるものであり、分散媒中に分散した保護コロイド化されたシード粒子の分散液は、樹脂エマルジョンとして製造することができる。
反応温度は、通常、10〜100℃で行われるが、30〜90℃が一般的である。反応時間は、特に制限されることはなく、各成分の使用量、重合開始剤の種類および反応温度等に応じて適宜調整すればよい。
乳化剤および脂肪族アミンは、1種単独又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の製造方法は、共役系導電性重合体を得るための単量体を重合する工程を特徴とする。上記重合工程は、共役系導電性重合体を得るための単量体と、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散媒中で行われる。
重合中の分散液の粘度の最大値は、好ましくは5000mPa・s以下であり、より好ましくは4500mPa・s以下であり、さらに好ましくは4000mPa・s以下である。重合中の分散液の粘度の最大値が5000mPa・s以下であると、工業的な取扱いが容易になり、大量生産時に送液に要するエネルギーを低減できる。なお、重合中の分散液の粘度は、25℃においてB型粘度計で、No.2のローターを用いて測定した値である。
共役系導電性重合体を得るための単量体を分散媒中で重合するためには、該単量体、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液(樹脂エマルジョン)および必要に応じて添加剤を分散媒に添加し、単量体と保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散液(以下、単に単量体液と称すことがある)を得る。
上記単量体液は、せん断力もしくはキャビテーションを用いた乳化・分散可能な撹拌装置によって調製してもよい。前記撹拌装置として、超高圧ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、低圧ホモジナイザー、ホモミキサー、ハイシェアミキサー、ディスパー、ボールミル、超音波装置、超臨界装置があげられる。ラモンドナノミキサー(商標登録)のような駆動部を持たない静止型流体混合器であってもよい。超音波照射による上記単量体液の調製が好ましい。超音波照射エネルギーは、均一な単量体液が得られるのであれば、特に限定されない。超音波照射は、消費電力5〜500W/L(リットル)で、照射時間0.1〜2時間/L(リットル)行うことが好ましい。なお、超音波照射の代わりに、又は超音波照射とともに、ハイシェアミキサー等(例えば、マジックラボ、クレアミックス、マイルダー、キャビトロン等)の強力な乳化・分散装置によって単量体液の調製を行ってもよい。
上記ポリアニオンは単量体液に添加し、溶解、乳化又は分散させることによって、単量体液に含有させることができる。単量体液に、保護コロイド化されたシード粒子の分散液以外にポリアニオンを含有させる場合、その重合開始前における量は、使用するポリアニオンの、シード粒子の保護コロイドを除いた総量の5〜99質量%が好ましく、10〜90質量%がより好ましく、20〜80質量%がさらに好ましい。
単量体の重合に用いられる分散媒は、共役系導電性重合体とポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子とからなる導電性重合体を分散させることができるものであれば特に限定されないが、シード粒子の分散液に用いたのと同じ種類のものが好ましい。
分散媒として、例えば、水;N−ビニルピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド等のアミド類;クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類;ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール等の多価アルコール類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物;ジオキサン、ジエチルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等のエーテル類;3−メチル−2−オキサゾリジノン等の複素環化合物;アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
これら溶媒は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのうち、水を1〜99質量%含む分散媒を用いることが好ましく、水を50〜99質量%含むことがより好ましく、水を単独で用いることがさらに好ましい。
上記単量体の重合において、例えば、ポリピロール類やポリチオフェン類を共役系導電性重合体として含む分散液を製造する場合、酸化剤の存在下に所定の温度にすることによって重合が開始される。
酸化剤としては、過硫酸、および、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩;三フッ化ホウ素等の金属ハロゲン化合物;塩化第二鉄、硫酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物;酸化銀、酸化セシウム等の金属酸化物;過酸化水素、オゾン等の過酸化物;過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物;酸素等が挙げられる。これらのうち過硫酸および過硫酸塩が好ましく、過硫酸塩がより好ましい。上記酸化剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記単量体の重合における重合時の温度は通常、0〜100℃であり、好ましくは5〜80℃であり、より好ましくは10〜60℃であり、さらに好ましくは15〜40℃である。
重合時の温度を上記範囲内にすると、適度な反応速度で重合を行うことができ、重合中の粘度の上昇を抑えることができ、導電性重合体を含む分散液の製造を安定的に且つ経済的な時間で行うことができ、且つ得られる導電性重合体の導電率が高くなる傾向がある。重合時の温度は、公知のヒータやクーラを用いることにより管理することができる。また必要に応じ、上記範囲内で温度を変化させながら重合を行ってもよい。
本発明の導電性重合体含有分散液の製造方法においては、重合工程の途上に、生成する共役系導電性重合体を分散処理することをさらに含むことが好ましい。
この分散処理は、せん断力もしくはキャビテーションを用いた乳化・分散可能な撹拌装置によって行ってもよい。上記撹拌装置として、超高圧ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、低圧ホモジナイザー、ホモミキサー、ハイシェアミキサー、ディスパー、ボールミル、超音波装置、超臨界装置があげられる。ラモンドナノミキサー(商標登録)のような駆動部を持たない静止型流体混合器であってもよい。この分散処理は、超音波照射によって行うことが好ましい。この分散処理によって、長い主鎖を有する共役系導電性重合体の凝集を抑制することができる。超音波照射エネルギーは、共役系導電性重合体の凝集を抑制することができる限り、特に限定されない。超音波照射は、消費電力5〜500W/Lで、反応終了時まで行うことが好ましい。
また、単量体の重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液をさらに添加することが好ましい。重合工程の途上で、所定量の保護コロイド化されたシード粒子の分散液の一部をさらに添加することで、重合時の反応液の増粘を抑制でき撹拌混合効率の向上や製造装置への負荷を低減することができる。
重合途上に添加する保護コロイド化されたシード粒子の分散液の量は、使用する保護コロイド化されたシード粒子の分散液の総量の10〜90質量%が好ましく、20〜70質量%がより好ましい。
単量体の重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液を添加する平均添加速度は、単量体100g当たり、好ましくは10〜200g/hrであり、より好ましくは20〜100g/hrであり、さらに好ましくは40〜80g/hrである。
また、単量体の重合工程の途上に、シード粒子を保護コロイド化するために用いるポリアニオンをさらに添加してもよい。重合工程の途上で、所定量のポリアニオンの一部をさらに添加することで重合時の反応液の増粘を抑制でき撹拌混合効率の向上や製造装置への負荷を低減することができる。
重合途上にポリアニオンを添加する場合、その量は、使用するポリアニオンの総量の5〜90質量%が好ましく、20〜70質量%がより好ましい。
本発明の製造方法に用いられる単量体液又は本発明の製造方法によって得られる導電性重合体含有分散液に、必要に応じて添加剤を添加することができる。
上記添加剤は、共役系導電性重合体およびポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子と混合しうるものであれば特に制限されない。上記添加剤としては、例えば、水溶性高分子化合物、水分散性化合物、アルカリ性化合物、界面活性剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、電気伝導率向上剤等が挙げられ、これら添加剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
水溶性高分子化合物および水分散性化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。水溶性高分子化合物および水分散性化合物を添加すると導電性重合体を含む分散液の粘度調節ができたり、塗装性能を向上させたりすることができる。
窒素含有ヘテロアリール環化合物としては、ピリジン類、イミダゾール類、ピリミジン類、ピラジン類、トリアジン類等が挙げられる。これらのうち、溶媒溶解性等の観点から、ピリジン類、イミダゾール類、ピリミジン類が好ましい。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、りん系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、糖類、ビタミン類等が挙げられる。
また、実施例および比較例における各物性の測定は次のとおりおこなった。
分散液中の固形分濃度は、各例で得られた分散液を試料容器におよそ2g秤量し、105℃の乾燥機中に1時間静置した後、試料容器中の試料の質量を測定し、乾燥前の質量に対する乾燥後の質量、すなわち〔乾燥後質量/乾燥前質量〕を固形分濃度として算出した。
(2)粘度
重合中の分散液の粘度は、25℃においてB型粘度計で、No.2のローターを用いて測定した。
(3)pH
各例で得られた分散液のpHは、25℃においてpHメーター(東亜ディーケーケー(株)製、型式HM−30G)を用いて測定した
(4)電導度
各例で得られた分散液100gを撹拌しながら、該分散液にアンモニア水を添加した。次いで、エチレングリコール10gを添加し、pH4.5の変性分散液を得た。JIS K 7194に準じて、pH調整された分散液をガラス板上に流涎し、100℃にて熱風乾燥させて厚さ10μmの膜を形成させた。該膜の導電率をロレスタ(三菱化学(株)製)により測定した。
(5)シード粒子の粒径
日機装(株)製マイクロトラックUPA型粒度分布測定装置により測定した。
(ポリアニオンによって保護コロイド化されたシード粒子の製造方法)
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学(株)製、商品名ポリナスPS−5、重量平均分子量:約120,000)22質量%水溶液1000gを窒素雰囲気化で撹拌しながら、80℃に昇温した。この溶液に、過硫酸カリウム2gを添加し、一方、スチレン135gとジビニルベンゼン(DVB)15gとポリスチレンスルホン酸ナトリウム(同上)22質量%水溶液500gからなる単量体乳化物および2.5質量%の過硫酸カリウム水溶液40gを、それぞれ、2時間、2.5時間かけて滴下した。滴下終了後2時間80℃を維持した後に室温まで冷却した。得られた反応液に陽イオン交換樹脂1500mlおよび陰イオン交換樹脂1500mlを添加し、12時間撹拌したのち、イオン交換樹脂をろ別して、ポリアニオンによって保護コロイド化されたシード粒子の分散液(ポリスチレンエマルジョン)を得た。得られたポリスチレンエマルジョン中の、シード粒子のd50粒子径は0.46μmであった。
イオン交換水579.94g、上記ポリスチレンエマルジョン(不揮発分28.0質量%)71.15gおよびp−トルエンスルホン酸鉄(III)6水和物(FePTs)2質量%水溶液36.05gを27℃にて混ぜ合わせた。この溶液に27℃にて超音波を照射しながら3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)8.57gを添加し混ぜ合わせた。
得られた混合液に27℃にて撹拌翼による撹拌と超音波照射とをしながらペルオキソ二硫酸ナトリウム(NaPS)18.0gを添加して重合反応を開始させた。次いで、予め仕込んだものと同じポリスチレンエマルジョン47.8g、イオン交換水237.9gを混合し、4時間かけて滴下した。その後、27℃にて4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とをしながら反応させた。
反応終了後、得られた反応液に陽イオン交換樹脂300mlおよび陰イオン交換樹脂300mlを添加して、反応液を12時間撹拌することによって、未反応モノマー、酸化剤および酸化触媒をイオン交換樹脂に吸着させた。該イオン交換樹脂をろ別して、ポリスチレンスルホン酸によって保護コロイド化されたシード粒子(ポリスチレンエマルジョン)および上記ポリスチレンスルホン酸によりドーピングされたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)からなる導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学(株)製、商品名ポリナスPS−5、重量平均分子量:約120,000)22質量%水溶液の代わりにポリスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学(株)製、商品名ポリナスPS−1、分子量:約10,000〜約30,000)を使用した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、2.5質量%の過硫酸カリウム水溶液の添加量を40gから20gに変更した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
分散液の製造で、p−トルエンスルホン酸鉄(III)6水和物2質量%水溶液(FePTs)を36.05g添加する代わりに硫酸鉄(FeSO4)2質量%水溶液を10.10g添加した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
分散液の製造で、4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施しながら混合液を反応させる代わりに分散粉砕機(IKA社製、商品名マジックラボ)を使用して混合液を4時間分散させながら反応させた以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
分散液の製造で、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)8.57g添加する代わりに3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)7.71gおよびピロール(1H−ピロール)0.86g添加し、撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施する時間を4時間から3時間に変更した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、過硫酸カリウムを添加する代わりに過硫酸アンモニウム(APS)を添加し、分散液の製造で、ペルオキソ二硫酸ナトリウム(NaPS)18.0g添加する代わりに過硫酸アンモニウム(APS)17.0g添加した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、スチレンの添加量を135gから150gに変更し、ジビニルベンゼン(DBV)を添加しなかった以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、スチレンを135gおよびジビニルベンゼン(DVB)15g添加する代わりにメチルメタアクリレート(MMA)150g添加した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、スチレンを135gおよびジビニルベンゼン(DBV)15g添加する代わりにt−ブチルメタアクリレート(t−BMA)150g添加した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
シード粒子の製造で、スチレンを135g添加する代わりにスチレンを67.5gおよびメチルメタアクリレートを67.5g添加した以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
分散液の製造で、4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施しなかった以外は実施例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
イオン交換水593.24g、ポリスチレンスルホン酸(東ソー有機化学(株)製、商品名ポリナスPS−50、重量平均分子量:約230,000)22質量%水溶液58.44gおよびp−トルエンスルホン酸鉄(III)6水和物2質量%水溶液36.05gを27℃にて混ぜ合わせた。この溶液に27℃にて超音波を照射しながら3,4−エチレンジオキシチオフェン8.57gを添加し混ぜ合わせた。
得られた混合液に27℃にて撹拌翼による撹拌と超音波照射とをしながらペルオキソ二硫酸ナトリウム18.0gを添加して重合反応を開始させた。次いで、予め仕込んだものと同じポリスチレンスルホン酸水溶液39.0g、イオン交換水246.8gを混合し、4時間かけて滴下した。その後、27℃にて4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とをしながら反応させた。
反応終了後、得られた反応液に陽イオン交換樹脂300mlおよび陰イオン交換樹脂300mlを添加して、反応液を12時間撹拌することによって、未反応モノマー、酸化剤および酸化触媒をイオン交換樹脂に吸着させた。該イオン交換樹脂をろ別して、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とそれにドープされたポリスチレンスルホン酸を含む分散液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)8.57g添加する代わりに3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)7.71gおよびピロール(1H−ピロール)0.86g添加し、撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施する時間を4時間から3時間に変更した以外は比較例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施しなかった以外は比較例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)の添加量を8.57gから12.00gに変更し、p−トルエンスルホン酸鉄(III)6水和物(FePTs)2質量%水溶液の添加量を36.05gから50.48gに変更し、ペルオキソ二硫酸ナトリウム(NaPS)の添加量を18.0gから25.2gに変更し、4時間撹拌翼による撹拌と超音波照射とを実施しなかった以外は比較例1と同様な方法で、導電性重合体含有分散液を製造しようと試みたが、反応液が増粘したため、分散液は得られなかった。
比較例1〜3では導電性重合体反応時の粘度が非常に大きくなり、生産性の面で実施例よりも劣ることが分かる。
Claims (14)
- 共役系導電性重合体を得るための単量体と、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散媒中で、上記単量体を重合する重合工程を有することを特徴とする導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記シード粒子が、エチレン性不飽和単量体を重合して得られる重合体又は共重合体である、請求項1に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記シード粒子のd50粒子径が、0.005〜10μmである、請求項1又は2に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記重合工程の途上に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液をさらに添加する、請求項1〜3のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記重合工程の途上で、生成する共役系導電性重合体を分散処理する、請求項1〜4のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記分散処理を超音波照射によって行う、請求項5に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記共役系導電性重合体を得るための単量体が、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、および置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜6のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記重合工程の途上で、生成する共役系導電性重合体を超音波照射により分散処理する、請求項1に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記共役系導電性重合体を得るための単量体が、下記式(I)で表される化合物を含むものである、請求項1〜6および8のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記ポリアニオンがスルホン酸基を有するポリマーである、請求項1〜9のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記ポリアニオン中のアニオン基が、前記共役系導電性重合体を得るための単量体1モルに対し、0.25〜30モルである、請求項1〜10のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。
- 前記分散媒が水を含み、
前記重合が、ペルオキソ二硫酸およびその塩から選ばれる少なくとも一つの酸化剤を用いて行われる、請求項1〜11のいずれかに記載の導電性重合体含有分散液の製造方法。 - 請求項1〜12のいずれかに記載の製造方法で得られる導電性重合体含有分散液。
- エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンから選ばれる少なくとも1つの電気伝導率向上剤をさらに含む、請求項13に記載の導電性重合体含有分散液。
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