JP6849271B2 - 導電膜の製造方法 - Google Patents
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Description
このため、特に、電気・電子分野等の用途で用いられる樹脂フィルムにおいては、帯電防止性能の付与が求められる。例えば、電子部品の包装用の袋や表面保護フィルム、仮止め粘着テープ等には、従来から、導電膜で被覆した樹脂フィルムからなる帯電防止フィルムが用いられている。
例えば、特許文献1には、一軸延伸ポリエステルフィルム上に、導電性重合体(導電性高分子樹脂)及びバインダーとしてポリウレタン樹脂を含むコーティング液を塗布して帯電防止層を形成し、該帯電防止層が形成されたポリエステルフィルムを再延伸することにより、二軸延伸された帯電防止ポリエステルフィルムを製造する方法が提案されている。
また、特許文献2には、基材と、アスペクト比が大きい導電性重合体(導電性ポリマー)粒子及びバインダー樹脂を含有する導電層とを備えた透明導電膜が記載されている。
[1]ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子、及びバインダーを含有するコーティング液を調製する工程と、前記コーティング液でポリマーフィルム基材を被覆し、乾燥して被覆層を形成する工程と、前記被覆層を加熱延伸し、導電膜を形成する工程とを含み、前記保護コロイド化されたポリマーシード粒子のガラス転移温度が、前記加熱延伸における延伸温度よりも低いことを特徴とする導電膜の製造方法。
[2]前記ガラス転移温度が、前記延伸温度よりも10℃以上低い、上記[1]に記載の導電膜の製造方法。
[3]前記ポリマーシード粒子が、1種又は2種以上のエチレン性不飽和単量体を構成単位として含む重合体からなる、上記[1]又は[2]に記載の導電膜の製造方法。
[4]前記コーティング液の固形分中の前記複合粒子の含有量が1〜70質量%である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[5]前記コーティング液を調製する工程において、前記複合粒子が分散液として供される、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[6]前記バインダーが熱可塑性樹脂である、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[7]前記バインダーが、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂及びセルロース樹脂のうちから選ばれる1種以上である、上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[8]前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体が、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、及び置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる1種以上を含む、上記[1]〜[7]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[9]前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体が、下記式(1)で表される化合物を含む、上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[10]前記ポリアニオンがスルホン酸又はその塩からなる基を有する重合体である、上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[11]前記ポリアニオン中のアニオン性基の含有量が、前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体1モルに対して0.25〜30モルである、上記[1]〜[10]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[13]前記加熱延伸において、前記被覆層を前記ポリマーフィルム基材から剥離した後、該被覆層のみを延伸する、上記[1]〜[12]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[14]前記加熱延伸において、前記ポリマーフィルム基材上の前記被覆層を該ポリマーフィルム基材とともに延伸する、上記[1]〜[12]のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
[15]帯電防止フィルムの製造方法の製造方法であって、上記[14]に記載の製造方法により、前記導電膜及び前記ポリマーフィルム基材からなる帯電防止フィルムを得ることを特徴とする帯電防止フィルムの製造方法。
したがって、本発明の導電膜の製造方法は、透明導電膜や帯電防止フィルム等の製造に好適に使用することができる。
本発明の導電膜の製造方法は、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子、及びバインダーを含有するコーティング液を調製する工程と、前記コーティング液でポリマーフィルム基材を被覆し、乾燥して被覆層を形成する工程と、前記被覆層を加熱延伸し、導電膜を形成する工程とを含むものである。
すなわち、本発明の導電膜の製造方法は、コーティング液調製工程と、前記コーティング液を用いた被覆層形成工程と、前記被覆層の加熱延伸による導電膜形成工程とを経るものである。
なお、本発明で言う「ポリアニオン」とは、アニオン性基を2個以上有する重合体を意味する。また、「保護コロイド化」とは、ポリマーシード粒子の表面をポリアニオンで保護することを意味する。
このように、延伸温度よりも、保護コロイド化されたポリマーシード粒子のガラス転移温度が低いことにより、延伸によって該導電膜の導電率が低下することを抑制することができる。これは、前記ガラス転移温度よりも高い温度である延伸温度で加熱延伸することにより、ポリマーシード粒子も延伸に追従して変形し、延伸による各複合粒子間の距離の拡大が抑制されるためであると推測される。
この工程においては、被覆層を形成するためのコーティング液として、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子、及びバインダーを含有するコーティング液を調製する。
具体的には、複合粒子、バインダー、及びその他の必要に応じて添加される成分が、分散媒中で混合されることにより、コーティング液が得られる。
ここで言う複合粒子とは、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子である。より詳しくは、ポリアニオンがポリマーシード粒子の表面に配位して保護コロイドを形成し、該ポリアニオンが共役系導電性重合体にドープした状態の粒子である。
また、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子中のポリマーシード粒子の含有量は、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子の安定性の観点から、ポリアニオン100質量部に対して、10〜100質量部であることが好ましく、より好ましくは20〜90質量部、さらに好ましくは30〜60質量部である。
ポリマーシード粒子は、分散媒中でポリアニオンにより保護コロイド化される粒子である。ポリマーシード粒子としては、例えば、1種又は2種以上のエチレン性不飽和単量体を構成単位として含む重合体からなるものが好ましい。重合体は、1種単独でも、2種以上の混合物であってもよく、また、結晶性又は非晶性のいずれでもよい。結晶性の場合には、結晶化度が50%以下であることが好ましい。
エチレン性不飽和単量体としては、重合性のエチレン性炭素−炭素二重結合を1個以上有しているものであればよい。例えば、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を有する(メタ)アクリレート;スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物;ビニルピロリドン等の複素環式ビニル化合物;ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;酢酸ビニル、アルカン酸ビニル等のビニルエステル;エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン等のモノオレフィン;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレフィン;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のα,β−不飽和モノ又はジカルボン酸;アクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物;アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド等のカルボニル基含有ビニル化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを指し、また、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを指す。
エチレン性不飽和単量体は、これらのうち、芳香族ビニル化合物を含んでいることが好ましく、スチレンを含んでいることがより好ましい。この場合、エチレン性不飽和単量体のうち、芳香族ビニル化合物は10質量%以上含まれていることが好ましく、より好ましくは20〜100質量%、さらに好ましくは30〜100質量%である。
架橋性単量体としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有α,β−エチレン性不飽和化合物;ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の加水分解性アルコキシシリル基含有α,β−エチレン性不飽和化合物;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート等の多官能ビニル化合物等が挙げられる。
また、カルボニル基含有α,β−エチレン性不飽和化合物(ケトン基含有のもの)等の架橋性単量体を用いて、ポリヒドラジン化合物(特に、シュウ酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ポリアクリル酸ヒドラジド等の2個以上のヒドラジド基を有するもの)と組み合わせて架橋させてもよい。
エチレン性不飽和単量体中の架橋性単量体の含有量は、50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは35質量%以下、さらに好ましくは25質量%以下である。
本発明においては、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子は、ガラス転移温度が、後の導電膜形成工程における加熱延伸の際の延伸温度よりも低く、好ましくは10℃以上低く、より好ましくは15℃以上低いものとする。前記ガラス転移温度が、コーティング液を用いて形成された被覆層の加熱延伸における延伸温度よりも低いことにより、延伸により形成される導電膜の導電率が低下することを抑制することができる。
前記ガラス転移温度は、導電膜のブロッキングを防止する観点から、−20℃以上であることが好ましく、より好ましくは−10℃以上、さらに好ましくは0℃以上である。
なお、前記ガラス転移温度の加熱延伸における延伸温度に対する温度差の絶対値の上限は、ポリマーシード粒子を構成する樹脂が、加熱延伸によって劣化を生じない範囲であれば、特に限定されない。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
(ここで、Tgは、各エチレン性不飽和単量体を構成単位とする重合体のガラス転移温度[単位:K]であり、W1、W2、・・・、Wnは、各エチレン性不飽和単量体の重量分率であり、Tg1、Tg2、・・・、Tgnは、各エチレン性不飽和単量体の単一重合体のガラス転移温度[単位:K]である。)
上記計算に用いるエチレン性不飽和単量体の単独重合体のガラス転移温度は、公知文献の記載値を用いることができる。
ポリアニオンは、アニオン性基を2個以上有する重合体であり、ポリマーシード粒子の表面に配位して保護コロイドを形成し、かつ、共役系導電性重合体へのドーパントとして機能する。
アニオン性基としては、例えば、スルホン酸又はその塩からなる基、リン酸又はその塩からなる基、一置換リン酸エステル基、カルボン酸又はその塩からなる基、一置換硫酸エステル基等が挙げられる。これらの中でも、強酸性基が好ましく、スルホン酸又はその塩からなる基、及びリン酸又はその塩からなる基がより好ましく、スルホン酸又はその塩からなる基がさらに好ましい。
アニオン性基は、重合体の主鎖に直接結合していても、側鎖に結合していてもよい。アニオン性基が側鎖に結合している場合、ドープ効果がより顕著となることから、側鎖の末端に結合していることが好ましい。
ヒドロキシ基は、他の水素原子等と水素結合を形成しやすくし、分散媒への溶解性、共役系導電性重合体との相溶性や分散性、接着性等を向上させる作用を奏する。ヒドロキシ基は、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数1〜6のアルキル基の末端に結合していることが好ましい。
シアノ基及びヒドロキシフェニル基は、共役系導電性重合体との相溶性、分散媒への溶解性、耐熱性等を向上させる作用を奏する。シアノ基は、ポリアニオンの主鎖に直接、及び主鎖に結合した炭素数1〜7のアルキル基もしくは炭素数2〜7のアルケニル基の末端の少なくともいずれかに結合していることが好ましい。
オキシカルボニル基は、アルキルオキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基のうちの少なくともいずれかであることが好ましく、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介して結合していることが好ましい。
ポリアルキレンは、エチレン性不飽和単量体を構成単位とする重合体であり、主鎖に炭素−炭素二重結合を有していてもよい。ポリアルキレンの具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリヘキセン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリ(3,3,3−トリフルオロプロピレン)、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン等が挙げられる。
ポリイミドの具体例としては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2,3,3−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水物、2,2−[4,4’−ジ(ジカルボキシフェニルオキシ)フェニル]プロパン二無水物等の酸無水物と、オキシジアニリン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ベンゾフェノンジアミン等のジアミンとの重縮合反応で得られる重合体が挙げられる。
ポリアミドの具体例としては、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610等が挙げられる。
ポリエステルの具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
本発明で言う共役系導電性重合体は、主鎖にπ共役系を有する有機高分子化合物であり、このような高分子化合物であれば特に限定されるものではない。共役系導電性重合体としては、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。これらの中でも、ポリピロール類、ポリアニリン類及びポリチオフェン類が好ましく、ポリチオフェン類がより好ましい。また、共役系導電性重合体は、高い導電性を得る観点から、アルキル基、カルボキシ基、スルホン酸基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基等の置換基を有するものが好ましい。なお、本願明細書で言う化合物表記における「類」とは、当該化合物構造を含む化合物群を意味するものであり、例えば、ポリピロール類とは、ポリピロール構造を含む化合物群を指す。
これらの中でも、高導電性の観点から、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)及びポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が好ましい。特に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)は、導電性が高い上に、耐熱性にも優れているため好ましい。
置換基としては、例えば、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数5〜10のヘテロアリール基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のアルキルチオ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。なお、これらのアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基及びアルキルチオ基は、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子及びシアノ基のうちから選ばれる1種以上で置換されていてもよい。また、前記置換基は、2個以上が縮合して環を形成していてもよい。
前記硫黄原子含有複素環の具体例としては、チイラン環、チエタン環、チオフェン環、チアン環、チオピラン環、チオピリリウム環、ベンゾチオピラン環、ジチアン環、ジチオラン環、トリチアン環等が挙げられる。
前記硫黄原子及び酸素原子含有複素環の具体例としては、オキサチオラン環、オキサチアン環等が挙げられる。
なお、前記の各炭素数には、置換基の炭素数は含まれないものとする。
R3及びR4は、R3とR4とが互いに結合して環を形成した、置換基を有してもよい環員数5又は6の酸素原子含有複素環であることが好ましい。このような酸素原子含有複素環としては、ジオキサン環、トリオキサン環等が挙げられ、ジオキサン環がより好ましい。
前記式(2)で表される化合物のうち、3,4−エチレンジオキシチオフェンが特に好ましい。
前記複合粒子は、安定性及び分散性の向上の観点から、分散液の状態で供されることが好ましい。前記複合粒子の分散液は、ポリアニオンで保護コロイド化されたシード粒子、及び共役系導電性重合体を分散媒中で混合する方法の他にも、例えば、上記特許文献3に記載の導電性重合体含有分散液の製造方法により得ることができる。具体的には、複合粒子を含む分散液は、ポリアニオンで保護コロイド化されたシード粒子を含む分散媒中で、共役系導電性重合体の構成単位である単量体を重合する方法により得ることができる。この場合は、複合粒子を含む分散液に用いられる液体を、そのまま、コーティング液を調製するための液体の一部又は全部として使用することができる。また、複合粒子の分散液は、ポリアニオンと共役系導電性重合体とからなる複合体、すなわち、ポリマーシード粒子を含まない導電性重合体を多少含んでいてもよい。
バインダーは、ポリマーフィルム基材上に複合粒子を固着させて、導電性の被覆層を形成する目的で使用される。造膜性があり、コーティング液に用いられる分散媒に溶解又は分散可能なものが用いられる。また、加熱延伸時に、被覆層をポリマーフィルム基材とともに延伸する場合には、該基材の延伸に追従して延伸され得るものが用いられる。
バインダーとしては、熱可塑性樹脂が好ましい。熱硬化性樹脂や紫外線硬化性樹脂であっても、加熱延伸することができるものであれば適用することができ、この場合には、延伸後に硬化させることができる。
また、バインダーは、インラインコーティングへの適用の観点からは、コーティング液の水性媒体に溶解又は分散させることが好ましい。この場合には、バインダーに用いられる樹脂に、スルホン酸基やカルボキシ基等の親水性基を導入したり、界面活性剤を用いて、分散性を向上するようにしてもよい。なお、固形分は、後述する実施例において、固形分濃度として測定される不揮発分である。具体的には、ポリアニオン、ポリマーシード粒子、共役系導電性共重合体及びその他の不揮発分が含まれる。
以下、これらのうち、代表する樹脂について、より詳細に説明する。
ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分とポリオール成分とを単量体構成単位として有する線状ポリエステルである。このポリエステル樹脂は、常法の重縮合反応により合成することができる。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、ポリマーフィルム基材との密着性や被覆層中でのブロッキング抑制等の観点から、20℃以上であることが好ましく、より好ましくは30℃以上、さらに好ましくは40℃以上である。
スルホン酸塩からなる基を有する化合物の具体例としては、5−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−アンモニウムスルホイソフタル酸、4−ナトリウムスルホイソフタル酸、4−メチルアンモニウムスルホイソフタル酸、2−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−カリウムスルホイソフタル酸、4−カリウムスルホイソフタル酸、2−カリウムスルホイソフタル酸、ナトリウムスルホコハク酸等のスルホン酸アルカリ金属塩又はスルホン酸アミン塩化合物等が挙げられる。
カルボン酸又はその塩からなる基を有する化合物の具体例としては、無水トリメリット酸、トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ピロメリット酸、トリメシン酸、シクロブタンテトラカルボン酸、ジメチロールプロピオン酸、又はこれらのモノアルカリ金属塩等が挙げられる。なお、遊離カルボキシ基は、共重合後にアルカリ金属化合物やアミン化合物を作用させてカルボン酸塩からなる基とする。
アクリル樹脂は、(メタ)アクリル系単量体に代表される種類のエチレン性不飽和単量体を構成単位として有する重合体である。単独重合体又は共重合体のいずれでもよい。また、ポリエステルやポリウレタン等の他の共重合体とのブロック共重合体やグラフト共重合体であってもよい。さらに、ここで言うアクリル樹脂には、ポリエステルやポリウレタン等の他の共重合体を含む溶液又は分散液中で前記エチレン性不飽和単量体を重合して得られた重合体又はこれらの重合体の混合物も含むものとする。
アクリル樹脂のガラス転移温度は、ポリマーフィルム基材との密着性や被覆層でのブロッキング抑制等の観点から、20℃以上であることが好ましく、より好ましくは30℃以上、さらに好ましくは40℃以上である。
ポリウレタン樹脂は、分子内にウレタン結合を有する重合体である。ポリウレタン樹脂は、水酸基とイソシアナト基との反応を利用して合成するのが一般的である。
ポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリヘキサメチレンエーテルグリコール等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、多価カルボン酸又はその酸無水物と、多価アルコールとの反応生成物が挙げられる。多価カルボン酸の具体例としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、1,8−オクタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−ヘキシル−1,3−プロパンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、ジメタノールベンゼン、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、アルキルジアルカノールアミン、ラクトンジオール等が挙げられる。
ポリカーボネート系ポリオールとしては、多価アルコールとジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート等とから、脱アルコール反応によって得られるポリカーボネートジオール、例えば、ポリ(1,6−ヘキシレン)カーボネート、ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレン)カーボネート等が挙げられる。
水酸基を2個有する鎖延長剤としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール等の脂肪族グリコール;キシリレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン等の芳香族グリコール;ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレート等のエステルグリコール等のグリコールが挙げられる。
アミノ基を2個有する鎖延長剤としては、例えば、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン等の芳香族ジアミン;エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサンジアミン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン等の脂肪族ジアミン;1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジアミン、イソプロビリチンシクロヘキシル−4,4’−ジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン等の脂環族ジアミン等が挙げられる。
ポリビニルアルコール樹脂は、分子内にポリビニルアルコール部位を有する重合体であり、公知のものを用いることができる。ポリビニルアルコール部位のうち部分的にアセタール化やブチラール化、カルボキシ化等により変性されたものであってもよい。特に、一部がカルボキシ化されたポリビニルアルコールは、ポリマーフィルム基材との密着性の観点から好ましい。
ポリビニルアルコール樹脂の重合度は、特に限定されるものではないが、通常、100以上であり、好ましくは300〜40,000のものが用いられる。重合度が高いほど、ポリマーフィルム基材との密着性が向上するが、コーティング液の粘度が高くなることから、重合度は3,000以下であることがより好ましい。また、重合度の異なる2種以上のポリビニルアルコール樹脂を混合することにより、ポリマーフィルム基材との密着性とコーティング液の粘度とのバランスを調整することもできる。
ポリビニルアルコール樹脂のけん化度は、特に限定されるものではないが、50モル%以上であることが好ましく、より好ましくは60〜100モル%、さらに好ましくは70〜99モル%のポリ酢酸ビニルけん化物が用いられる。
コーティング液の分散媒の液体としては、複合粒子及びバインダーを良好に分散し得るものであれば、特に限定されるものではないが、インラインコーティングへの適用の観点からは、水性媒体を用いることが好ましい。すなわち、コーティング液は、水性媒体に、複合粒子、バインダー、及びその他の必要に応じて添加される成分を溶解又は分散させたものであることが好ましい。
なお、コーティング液の調製の際、複合粒子が分散液として供される場合には、上述したように、該分散液に用いられる液体の一部又は全部を、そのまま使用することができる。
混合は、各成分の分散安定性が損なわれず、均一なコーティング液が得られるのであれば、いずれの手段を用いてもよい。例えば、スターラー、ディスパー、プラネタリミキサー、自転公転式ミキサー等の装置を用いて混合することができる。
この工程においては、前記コーティング液でポリマーフィルム基材を被覆し、乾燥して被覆層を形成する。被覆層は、後の導電膜形成工程に供する際に、ポリマーフィルム基材を被覆した状態のままであっても、ポリマーフィルム基材から剥離してもよい。
ポリマーフィルム基材は、その表面に被覆層が形成されるものであり、後の工程において、ポリマーフィルム基材上の被覆層を、該ポリマーフィルム基材とともに延伸する場合には、延伸可能な樹脂が用いられる。一方、被覆層をポリマーフィルム基材から剥離し、被覆層のみを延伸する場合には、被覆層を剥離可能な樹脂が用いられる。
このような樹脂としては、例えば、ポリアミド樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂;ポリ乳酸、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレートイソフタレート等のポリエステル樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリカーボネート樹脂;アクリレート樹脂;ポリスチレン樹脂;ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂;ポリフェニレン樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。これらは、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらのうち、ポリオレフィン樹脂及びポリエステル樹脂が好ましく、これらの中でも、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリエチレンナフタレートが特に好ましい。また、ポリマーフィルム基材は、上記の1種又は2種以上の樹脂からなる積層体であってもよい。
これらの樹脂を用いたポリマーフィルム基材は、延伸時における被覆層の剥離を防止する観点から、プライマー処理やコロナ処理等の表面処理を施しておいてもよい。
また、ポリマーフィルム基材には、公知の添加剤が添加されていてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤;艶消し剤;顔料;シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、二酸化チタン等のフィラー;帯電防止剤等が挙げられる。
ポリマーフィルム基材をコーティング液で被覆する方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができる。例えば、スプレー法、フローコート法、ロールコート法、グラビアロールコート法、ナイフコート法、ディップコート法、コンマコート法、リップダイレクト法、スリットリバース法、ブレードコート法等が挙げられる。これらの被覆方法は、1回で行ってもよく、あるいはまた、複数回繰り返し行ってもよい。
乾燥は、効率化の観点から、被覆層を構成する複合粒子やバインダーの樹脂等が熱劣化を生じない範囲で、加熱して行うことが好ましい。乾燥条件は、コーティング液の分散媒の沸点や揮発性等に応じて適宜定めることができる。乾燥温度は、15〜200℃であることが好ましく、より好ましくは30〜170℃、さらに好ましくは50〜150℃である。効率化のため、減圧下で乾燥してもよい。乾燥手段としては、例えば、熱風乾燥炉、赤外線乾燥炉、ホットプレート等を用いることができる。
この工程においては、前記被覆層を加熱延伸し、導電膜を形成する。加熱延伸においては、上述したように、ポリマーフィルム基材上の被覆層を、該ポリマーフィルム基材とともに延伸してもよく、あるいはまた、被覆層をポリマーフィルム基材から剥離し、被覆層のみを延伸してもよい。
延伸方法は、特に限定されるものではなく、バインダーやポリマーフィルム基材の材料、導電膜の適用用途や性能に応じて適宜選択することができ、一軸延伸であっても、二軸延伸であってもよい。
延伸温度は、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子のガラス転移温度よりも高く設定し、10℃以上高いことが好ましく、15℃以上高いことがより好ましい。延伸温度が前記ガラス転移温度より高いことにより、延伸により形成される導電膜の導電率が低下することを抑制することができる。
なお、延伸温度と前記ガラス転移温度との温度差の絶対値の上限は、ポリマーシード粒子を構成する樹脂が、加熱延伸によって劣化を生じない範囲であれば、特に限定されない。
延伸温度は、被覆層をポリマーフィルム基材とともに延伸する場合には、ポリマーフィルム基材を構成する樹脂のガラス転移温度以上であることが好ましく、より好ましくはガラス転移温度よりも10℃以上高い温度、さらに好ましくはガラス転移温度よりも15℃以上高い温度である。
また、被覆層をポリマーフィルム基材とともに延伸する場合、及び被覆層のみを延伸する場合のいずれにおいても、被覆層を構成する複合粒子やバインダーの樹脂等が劣化を生じない温度範囲とし、30〜200℃であることが好ましく、より好ましくは40〜170℃、さらに好ましくは50〜150℃である。
延伸率は、複合粒子の含有量や被覆層の厚み、所望の導電膜の厚み等に応じて適宜設定されるが、導電膜の機械的強度や導電性等の観点から、110〜2000%であることが好ましく、より好ましくは115〜1700%、さらに好ましくは120〜1500%である。なお、延伸率は、延伸方向の長さについて、下記式により算出される値とする。
延伸率[%]={(延伸後の長さ−延伸前の長さ)/延伸前の長さ}×100
本発明の製造方法により得られる導電膜は、複合粒子及びバインダーを、透明性を有する材質で構成することができるため、透明導電膜として得ることもできる。したがって、本発明の導電膜は、例えば、タッチパネルや有機エレクトロルミネッセンス素子、薄膜太陽電池等における透明導電膜として好適に使用することができる。
また、被覆層をポリマーフィルム基材とともに延伸して得られた導電膜及びポリマーフィルム基材は、帯電防止フィルムとして適用することができる。すなわち、本発明に係る導電膜の製造方法は、導電膜及びポリマーフィルム基材からなる帯電防止フィルムの製造方法に適用することができる。
上記以外にも、本発明の導電膜は、電気・電子分野又はその他の分野において、導電性や帯電防止性が求められる樹脂フィルム等に好適に適用することができる。
下記実施例及び比較例における各種物性の測定及び評価方法は、以下のとおりである。
(1)固形分濃度
赤外線水分計(株式会社ケット科学研究所製、FD−720)を用いて、試料重量10g、110℃30分の条件で測定した。なお、固形分濃度は、所定量の試料について、下記計算式により算出される不揮発分とする。
不揮発分[%]=(乾燥後重量/乾燥前重量)×100
(2)pH
25℃においてpHメーター(東亜ディーケーケー株式会社製、HM−30G)にて、分散液のpHを測定した。
(3)ポリマーシード粒子の粒径(d50)
マイクロトラック粒度分析計(日機装株式会社製、マイクロトラックUPA)にて、ポリマーシード粒子の粒度分布を測定し、体積基準での50%メジアン径d50を求めた。
(4)ガラス転移温度(Tg)
ポリマーシード粒子約2gを110℃の乾燥機内で1時間乾燥させ、得られた乾燥物を乳鉢で粉砕した。
得られた粉砕物約20mgをDSC用アルミニウム製試料容器に秤量し、窒素ガス雰囲気下、加熱速度20℃/min.で150℃まで加熱し、1時間保持した。そして、試料をDSCから取り出し、試料容器に素早く蓋をしてDSCに戻し、液体窒素を用いて5〜30分で0℃まで冷却した。JIS K 7121:2012に準拠して、再度、加熱速度20℃/min.で150℃まで加熱し、ガラス転移温度(中間ガラス転移温度)を測定した。
(5)厚み
被覆層及び導電膜について、それぞれ、任意の3箇所での厚みをマイクロメーターにて測定し、これらの各平均値を表1における厚みとした。
(6)導電率
簡易型低抵抗率計(三菱化学株式会社製、ロレスタGP MCP−T610)にて、被覆層及び導電膜の表面抵抗を測定し、被覆層及び導電膜の厚みから、下記式により導電率を算出した。
導電率=1/(表面抵抗×膜の厚み)
(7)透明性
5倍希釈したコーティング液を平滑な透明ガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で10分間乾燥して、約100nmの塗膜を形成した。該塗膜について、目視にて透明性を確認した。
(ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子の分散液の作製)
スチレン86g、2−エチルヘキシルアクリレート49g、ジビニルベンゼン15g及びポリスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学株式会社製、ポリナスPS−5、重量平均分子量:約120,000)22質量%水溶液500gを撹拌混合し、単量体混合液を調製した。
一方、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(同上)22質量%水溶液1000gを撹拌しながら、80℃に昇温し、これに過硫酸カリウム2gを添加した。
この溶液に、前記単量体混合液及び過硫酸カリウム2.5質量%水溶液40gを、それぞれ、2時間及び2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で2時間保持し、その後、室温(25℃)まで冷却した。
得られた反応液に陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、IR120B−H)1500ml及び陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、IRA410−OH)1500mlを添加し、12時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別した。イオン交換水(以下、単に水と言う。)を添加して固形分濃度が15.0質量%となるように調整し、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子(Tg:30℃、粒径d50:0.46μm)の分散液を得た。
1Lポリエチレン製容器内で、水223.2g、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液31.5g、及び上記で作製したポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子の分散液34.0gを32℃で撹拌混合した。この混合液に、32℃で3,4−エチレンジオキシチオフェン2.80gを添加して、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製、ロボミックス;4000rpm)で30分間乳化混合し、単量体分散液を調製した(3,4−エチレンジオキシチオフェン1モルに対するスルホン酸基含有量:1.9モル)。なお、前記スルホン酸基は、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液及び前記分散液中のポリスチレンスルホン酸ナトリウム由来のものである。
前記単量体分散液を、ハイシェアミキサー(太平洋機工株式会社製、マイルダー303V;5000rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、撹拌翼及びハイシェアミキサーにより、32℃で循環しながら撹拌し、酸化剤としてペルオキソ二硫酸ナトリウム5.89g及び硫酸鉄(III)六水和物の1質量%水溶液6.88gを添加して、24時間重合反応を行った。
得られた反応液221g、及び水79gをハイシェアミキサー(IKA社製、マジックラボ;1800rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、12時間、循環しながら撹拌し、分散処理を行った。
得られた分散液300gに、陽イオン交換樹脂(同上)300mL及び陰イオン交換樹脂(同上)300mLを添加し、6時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別し、この操作により、未反応単量体及び酸化剤を除去した。アンモニア水でpH4.4に調整し、ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子を含む分散液(固形分濃度2.4質量%)を得た。
上記で作製した複合粒子含有分散液(固形分濃度2.4質量%)125.0g、ポリビニルアルコール(クラレ株式会社製、PVA217、けん化度:約87〜89モル%、重合度:約1,700)15質量%水溶液30.0g、エチレングリコール5.0g、グリセリン4.5g、水23.0g、消泡剤(サンノプコ株式会社製、ノプコ1407−H)0.2gを撹拌混合し、コーティング液(固形分濃度4.0質量%、固形分中の複合粒子含有量40質量%)を調製した。
なお、上述した方法により、コーティング液の塗膜の透明性の評価を行ったところ、透明であることが確認された。
このコーティング液を平滑なポリエチレンフィルム基材上の7cm×17cmの型枠内に流し込み、23℃、相対湿度50%で2日間、80℃で1時間乾燥させ、被覆層を形成し、基材から剥離した。
前記被覆層を15mm×45mmに切り出し、これを、85℃恒温槽内の精密万能試験機(株式会社島津製作所社製、オートグラフAG−X、20kN)に、チャック間距離15mmで固定した。恒温槽内で3分間保持し、被覆層表面が80℃(延伸温度)となったのを確認した後、延伸速度30mm/min.で約400%延伸し、導電膜を作製した。
被覆層及び導電膜について、厚み及び導電率を下記表1に示す。なお、本実施例においては、導電膜の導電率評価は、基材の影響を排除する観点から、導電膜(被覆層)のみで行った。
実施例1においてポリマーシード粒子の分散液を得るための単量体混合液中のスチレン、2−エチルヘキシルアクリレート及びジビニルベンゼンを下記表1に示す配合組成に変更し、また、コーティング液を下記表1に示す配合組成に変更し、実施例1と同様にして、被覆層及び導電膜を作製した。
これらの被覆層及び導電膜について、膜厚及び導電率を下記表1に示す。
なお、上述した方法により、各コーティング液の塗膜の透明性の評価を行ったところ、透明であることが確認された。
Claims (14)
- ポリアニオンで保護コロイド化されたポリマーシード粒子と共役系導電性重合体との複合粒子、及びバインダーを含有するコーティング液を調製する工程と、
前記コーティング液でポリマーフィルム基材を被覆し、乾燥して被覆層を形成する工程と、
前記被覆層を加熱延伸し、導電膜を形成する工程とを含み、
前記保護コロイド化されたポリマーシード粒子が、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、及び2−エチルヘキシルアクリレートのうち少なくともいずれかと、スチレンと、多官能ビニル化合物と、の共重合体であり、該共重合体のためのモノマー中の前記多官能ビニル化合物の含有率が25質量%以下であり、
前記保護コロイド化されたポリマーシード粒子のガラス転移温度が、前記加熱延伸における延伸温度よりも低く、
前記バインダーが、前記延伸温度において延伸できる、ことを特徴とする導電膜の製造方法。 - 前記保護コロイド化されたポリマーシード粒子のガラス転移温度が、60℃以下であり、前記延伸温度よりも10℃以上低い、請求項1に記載の導電膜の製造方法。
- 前記コーティング液の固形分中の前記複合粒子の含有量が1〜70質量%である、請求項1又は2に記載の導電膜の製造方法。
- 前記コーティング液を調製する工程において、前記複合粒子が分散液として供される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記コーティング液が、水を水性媒体として含み、前記バインダーが水溶性の熱可塑性樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記バインダーが、ポリビニルアルコール樹脂である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体が、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、及び置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる1種以上を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体が、下記式(1)で表される化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
(式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよい炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜18のアルコキシ基、もしくは置換基を有してもよい炭素数1〜18のアルキルチオ基のうちのいずれか、又は、R1とR2とが互いに結合して環を形成した、置換基を有してもよい炭素数3〜10の脂環、置換基を有してもよい炭素数6〜10の芳香環、置換基を有してもよい環員数3〜10の酸素原子含有複素環、置換基を有してもよい環員数3〜10の硫黄原子含有複素環、もしくは置換基を有してもよい環員数3〜10の硫黄原子及び酸素原子含有複素環を示す。) - 前記ポリアニオンがスルホン酸又はその塩からなる基を有する重合体である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記ポリアニオン中のアニオン性基の含有量が、前記共役系導電性共重合体の構成単位である単量体1モルに対して0.25〜30モルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記導電膜が透明導電膜である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記加熱延伸において、前記被覆層を前記ポリマーフィルム基材から剥離した後、該被覆層のみを延伸する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 前記加熱延伸において、前記ポリマーフィルム基材上の前記被覆層を該ポリマーフィルム基材とともに延伸する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電膜の製造方法。
- 帯電防止フィルムの製造方法の製造方法であって、請求項13に記載の製造方法により、前記導電膜及び前記ポリマーフィルム基材からなる帯電防止フィルムを得ることを特徴とする帯電防止フィルムの製造方法。
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