JPS6411208B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6411208B2 JPS6411208B2 JP4681785A JP4681785A JPS6411208B2 JP S6411208 B2 JPS6411208 B2 JP S6411208B2 JP 4681785 A JP4681785 A JP 4681785A JP 4681785 A JP4681785 A JP 4681785A JP S6411208 B2 JPS6411208 B2 JP S6411208B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer composition
- ion
- thiophene
- methylthiophene
- hexafluorophosphate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- -1 hexafluorophosphate ion Chemical class 0.000 claims description 25
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 4
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQQBUAPQHNYYRS-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiophene Chemical compound CC1=CC=CS1 XQQBUAPQHNYYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子デバイスまたは高分子素材とし
て有用なチオフエン系重合体より成る高導電性重
合体組成物の製造方法に関する。
て有用なチオフエン系重合体より成る高導電性重
合体組成物の製造方法に関する。
従来の技術
チオフエン系重合体組成物としては、チオフエ
ンを電解重合して得られた重合体組成物〔「ジヤ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ・ケミカ
ル・コミユニケイシヨン(J.C.S.Chem.
Commun.)」、382頁(1983年)〕や、3―メチル
チオフエンを電解重合して得られた重合体組成物
〔「シンセテイツク・メタル(Synth.Met.)」、第
6巻、317頁(1983年)〕が知られている。
ンを電解重合して得られた重合体組成物〔「ジヤ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ・ケミカ
ル・コミユニケイシヨン(J.C.S.Chem.
Commun.)」、382頁(1983年)〕や、3―メチル
チオフエンを電解重合して得られた重合体組成物
〔「シンセテイツク・メタル(Synth.Met.)」、第
6巻、317頁(1983年)〕が知られている。
しかしながら、チオフエンや3―メチルチオフ
エンの重合体組成物は、電導度が120S/cm以下
しかもたない。
エンの重合体組成物は、電導度が120S/cm以下
しかもたない。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、陰イオンをドーピングされた重合体
の電導度が実用化されるに十分高い値をもつチオ
フエン系重合体組成物の製造方法を提供すること
を目的とする。
の電導度が実用化されるに十分高い値をもつチオ
フエン系重合体組成物の製造方法を提供すること
を目的とする。
問題点を解決しようとする手段
本発明者らは、このような従来の重合体組成物
のもつ欠点を克服すべく鋭意研究を行つた結果、
ある種の条件下でチオフエン及び3―メチルチオ
フエンの電解重合によつて得られる重合体組成物
がその目的に適合することを見出し、この知見に
基づいて本発明をなすに至つた。
のもつ欠点を克服すべく鋭意研究を行つた結果、
ある種の条件下でチオフエン及び3―メチルチオ
フエンの電解重合によつて得られる重合体組成物
がその目的に適合することを見出し、この知見に
基づいて本発明をなすに至つた。
本発明は、炭酸プロピレン中、チオフエンまた
は3―メチルチオフエンとヘキサフルオロリン酸
イオン、ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフ
ルオロホウ酸イオン、過塩素酸イオンまたはトリ
フルオロメタンスルホン酸イオンを含む支持電解
質を溶解させた反応系にて、チオフエンまたは3
―メチルチオフエンを電解重合させることを特徴
とするポリ―(2,5―チエニレン)またはポリ
―〔2,5―(3―メチルチエニレン)〕に陰イ
オンをドーピングさせて成る高導電性重合体組成
物の製造方法を提供するものである。これらの重
合体組成物は、170〜520S/cmの高い電導度を有
する。
は3―メチルチオフエンとヘキサフルオロリン酸
イオン、ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフ
ルオロホウ酸イオン、過塩素酸イオンまたはトリ
フルオロメタンスルホン酸イオンを含む支持電解
質を溶解させた反応系にて、チオフエンまたは3
―メチルチオフエンを電解重合させることを特徴
とするポリ―(2,5―チエニレン)またはポリ
―〔2,5―(3―メチルチエニレン)〕に陰イ
オンをドーピングさせて成る高導電性重合体組成
物の製造方法を提供するものである。これらの重
合体組成物は、170〜520S/cmの高い電導度を有
する。
電極材料には、金、白金などの貴金属、ニツケ
ル、炭素のほかに酸化第二インジウム、酸化第二
スズなどをガラス表面に蒸着したガラス電極も用
いられる。また、陰極としては、アルミニウムや
水銀も用いられる。
ル、炭素のほかに酸化第二インジウム、酸化第二
スズなどをガラス表面に蒸着したガラス電極も用
いられる。また、陰極としては、アルミニウムや
水銀も用いられる。
電解重合は、定電流電解、定電圧電解、定電位
電解のいずれの方法に従つてもよい。また、電解
重合は、窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気下で
行うのが有利である。
電解のいずれの方法に従つてもよい。また、電解
重合は、窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気下で
行うのが有利である。
実施例
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 1
3―メチルチオフエン0.196g(2ミリモル)を
10mlの炭酸プロピレンに溶解し、支持電解質とし
てヘキサフルオロリン酸テトラエチルアンモニウ
ムを0.083g(0.3ミリモル)を加えた溶液を作成し
た。電極として、陽極には、ITOガラス電極を用
い、陰極には白金板を用いた。アルゴンを15分間
吹込んだ後、5℃で電解重合を行つた。電流密度
10mA/cm2で4分間重合させると、陽極上にヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色
膜状重合体組成物が得られた。この膜状重合組成
物は、厚みが6.8μmであり、520S/cmの電導度を
示した。
10mlの炭酸プロピレンに溶解し、支持電解質とし
てヘキサフルオロリン酸テトラエチルアンモニウ
ムを0.083g(0.3ミリモル)を加えた溶液を作成し
た。電極として、陽極には、ITOガラス電極を用
い、陰極には白金板を用いた。アルゴンを15分間
吹込んだ後、5℃で電解重合を行つた。電流密度
10mA/cm2で4分間重合させると、陽極上にヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色
膜状重合体組成物が得られた。この膜状重合組成
物は、厚みが6.8μmであり、520S/cmの電導度を
示した。
実施例 2
実施例1において、ヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウムの代わりにヘキサフルオロ
ヒ素酸ナトリウムム0.064g(0.3ミリモル)をま
た、陰極にアルミニウムを用いて、同様に電解重
合を電流密度10mA/cm2で4分間重合させたとこ
ろ、ヘキサフルオロヒ素酸イオンがドーピングさ
れた黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状
重合組成物は、厚みが6.8μmであり、500S/cmの
電導度を示した。
ラエチルアンモニウムの代わりにヘキサフルオロ
ヒ素酸ナトリウムム0.064g(0.3ミリモル)をま
た、陰極にアルミニウムを用いて、同様に電解重
合を電流密度10mA/cm2で4分間重合させたとこ
ろ、ヘキサフルオロヒ素酸イオンがドーピングさ
れた黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状
重合組成物は、厚みが6.8μmであり、500S/cmの
電導度を示した。
実施例 3
実施例2において、ヘキサフルオロヒ素酸ナト
リウムの代わりにヘキサフルオロリン酸ナトリウ
ム0.050g(0.3ミリモル)を用いて、同様に電解重
合を電流密度10mA/cm2で4分間重合させたとこ
ろ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピングさ
れた黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状
重合組成物は、厚みが6.5μmであり、480S/cmの
電導度を示した。
リウムの代わりにヘキサフルオロリン酸ナトリウ
ム0.050g(0.3ミリモル)を用いて、同様に電解重
合を電流密度10mA/cm2で4分間重合させたとこ
ろ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピングさ
れた黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状
重合組成物は、厚みが6.5μmであり、480S/cmの
電導度を示した。
実施例 4
実施例1において、ヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウムの代わりにテトラフルオロ
ホウ酸テトラエチルアンモニウム0.065g(0.3ミリ
モル)を用いて、同様に電解重合を電流密度
10mA/cm2で4分間重合させたところ、テトラフ
ルオロホウ酸イオンがドーピングされた黒色膜状
重合体組成物が得られた。この膜状重合組成物
は、厚みが6.9μmであり、450S/cmの電導度を示
した。
ラエチルアンモニウムの代わりにテトラフルオロ
ホウ酸テトラエチルアンモニウム0.065g(0.3ミリ
モル)を用いて、同様に電解重合を電流密度
10mA/cm2で4分間重合させたところ、テトラフ
ルオロホウ酸イオンがドーピングされた黒色膜状
重合体組成物が得られた。この膜状重合組成物
は、厚みが6.9μmであり、450S/cmの電導度を示
した。
実施例 5
実施例1において、陽極のITOガラス電極の代
わりに白金電極を用いて、同様に電解重合を電流
密度10mA/cm2で4分間重合させたところ、ヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色
膜重合体組成物が得られた。この膜状重合組成物
は、厚みが6.6μmであり、490S/cmの電導度を示
した。
わりに白金電極を用いて、同様に電解重合を電流
密度10mA/cm2で4分間重合させたところ、ヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色
膜重合体組成物が得られた。この膜状重合組成物
は、厚みが6.6μmであり、490S/cmの電導度を示
した。
実施例 6
チオフエン0.168g(2ミリモル)を10mlの炭酸
プロピレンに溶解し、支持電解質としてヘキサフ
ルオロリン酸テトラエチルアンモニウムを0.083g
(0.3ミリモル)を加えた溶液を作成した。電極と
して、陽極には、ITOガラス電極を用い、陰極に
は白金板を用いた。アルゴンを15分間吹込んだ
後、5℃で電解重合を行つた。電流密度10mA/
cm2で4分間重合させると、陽極上にヘキサフルオ
ロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜状重合
体組成物が得られた。この膜状重合組成物は、厚
みが8.3μmであり、190S/cmの電導度を示した。
プロピレンに溶解し、支持電解質としてヘキサフ
ルオロリン酸テトラエチルアンモニウムを0.083g
(0.3ミリモル)を加えた溶液を作成した。電極と
して、陽極には、ITOガラス電極を用い、陰極に
は白金板を用いた。アルゴンを15分間吹込んだ
後、5℃で電解重合を行つた。電流密度10mA/
cm2で4分間重合させると、陽極上にヘキサフルオ
ロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜状重合
体組成物が得られた。この膜状重合組成物は、厚
みが8.3μmであり、190S/cmの電導度を示した。
実施例 7
実施例6において、ヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウムの代わりにヘキサフルオロ
ヒ素酸ナトリウム0.064g(0.3ミリモル)をまた、
陰極にアルミニウムを用いて、同様に電解重合を
電流密度5mA/cm2で8分間重合させたところ、
ヘキサフルオロヒ素酸イオンがドーピングされた
黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状重合
組成物は、厚みが5.4μmであり、170S/cmの電導
度を示した。
ラエチルアンモニウムの代わりにヘキサフルオロ
ヒ素酸ナトリウム0.064g(0.3ミリモル)をまた、
陰極にアルミニウムを用いて、同様に電解重合を
電流密度5mA/cm2で8分間重合させたところ、
ヘキサフルオロヒ素酸イオンがドーピングされた
黒色膜状重合体組成物が得られた。この膜状重合
組成物は、厚みが5.4μmであり、170S/cmの電導
度を示した。
発明の効果
以上のように本発明は、電子材料等の分野に利
用されるすぐれた特性を有する高導電性重合体組
成物の製造方法を提供するものである。
用されるすぐれた特性を有する高導電性重合体組
成物の製造方法を提供するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 炭酸プロピレン中、チオフエンまたは3―メ
チルチオフエンとヘキサフルオロリン酸イオン、
ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホ
ウ酸イオン、過塩素酸イオンまたはトリフルオロ
メタンスルホン酸イオンを含む支持電解質を溶解
させた反応系にて、チオフエンまたは3―メチル
チオフエンを電解重合させることを特徴とするポ
リ―(2,5―チエニレン)またはポリ―〔2,
5―(3―メチルチエニレン)〕に陰イオンをド
ーピングさせて成る高導電性重合体組成物の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4681785A JPS61207427A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 高導電性重合体組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4681785A JPS61207427A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 高導電性重合体組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61207427A JPS61207427A (ja) | 1986-09-13 |
JPS6411208B2 true JPS6411208B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=12757889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4681785A Granted JPS61207427A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 高導電性重合体組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61207427A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3736114A1 (de) * | 1987-10-26 | 1989-07-13 | Hoechst Ag | Modifizierte elektrisch leitende polymere |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP4681785A patent/JPS61207427A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61207427A (ja) | 1986-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4737557A (en) | 3-N-higher alkylthiophene polymer and composition thereof | |
CA1318063C (en) | Highly conductive polymer composition and process for producing the same | |
Roncali et al. | Effects of steric factors on the electrosynthesis and properties of conducting poly (3-alkylthiophenes) | |
Feldhues et al. | Polyalxykothiophenes soluble electrically conducting polymers | |
US4691005A (en) | Thiophene derivative polymer, polymer composition, and methods for manufacture thereof | |
US4663001A (en) | Electroconductive polymers derived from heterocycles polycyclic monomers and process for their manufacture | |
CA1325074C (en) | Electrically conductive polymer compositions, processes and polymers useful for preparing the polymer compositions | |
US5069823A (en) | Thiophene compound and method for production thereof | |
Brillas et al. | Oxidized and reduced poly (2, 5-di-(-2-thienyl)-pyrrole): solubilities, electrodissolution and molar mass | |
Choi et al. | Electrochemical characteristics of dodecylbenzene sulfonic acid-doped polyaniline in aqueous solutions | |
JPS6411208B2 (ja) | ||
JPS63122727A (ja) | 新規な重合体およびその製造方法 | |
JPH0336050B2 (ja) | ||
JPH0138805B2 (ja) | ||
JPS6411209B2 (ja) | ||
JPH0149412B2 (ja) | ||
JPS59226022A (ja) | 導電体およびその製造方法 | |
JPH0653792B2 (ja) | 高分子電荷移動錯体の製造法 | |
JP2653048B2 (ja) | 導電性高分子複合体およびその製造方法 | |
JPH054983B2 (ja) | ||
JPH0720504A (ja) | 電極およびそれを用いた電気化学表示素子 | |
JP2525488B2 (ja) | 高導電性ポリピロ―ル成形体 | |
JPH0662742B2 (ja) | 導電性又は半導性重合体の製造方法 | |
Roncali et al. | One step elaboration of transparent conducting composites from poly-3 methylthiophene | |
JPS62209131A (ja) | ピロロピロ−ル重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |