JPS6411209B2 - - Google Patents
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- JPS6411209B2 JPS6411209B2 JP6299986A JP6299986A JPS6411209B2 JP S6411209 B2 JPS6411209 B2 JP S6411209B2 JP 6299986 A JP6299986 A JP 6299986A JP 6299986 A JP6299986 A JP 6299986A JP S6411209 B2 JPS6411209 B2 JP S6411209B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なチオフエン系重合体及びその製
造方法に関するものである。さらに詳しくいえ
ば、本発明の有機導電性材料の素材や各種用途の
高分子素材として有用な、溶剤に可溶で良好な成
形性を有する高重合度の新規なチオフエン系重合
体、及びこのものを電気化学的手法によつて容易
に製造する方法に関するものである。
造方法に関するものである。さらに詳しくいえ
ば、本発明の有機導電性材料の素材や各種用途の
高分子素材として有用な、溶剤に可溶で良好な成
形性を有する高重合度の新規なチオフエン系重合
体、及びこのものを電気化学的手法によつて容易
に製造する方法に関するものである。
従来の技術
これまで、チオフエン系重合体としては、チオ
フエンや３―メチルチオフエンを電解重合させ、
次いで電解還元して得られたポリ―（２，５―チ
エニレン）やポリ―〔２，５―（メチルチエニレ
ン）〕が知られている。しかしながら、電気化学
的に製造された前記ポリ―（２，５―チエニレ
ン）やポリ―〔２，５―（３―メチルチエニレ
ン）〕は各種溶媒に不溶で、かつ不融であるため
成形が極めて困難であつて、高分子素材としての
実用的価値は少ない。
フエンや３―メチルチオフエンを電解重合させ、
次いで電解還元して得られたポリ―（２，５―チ
エニレン）やポリ―〔２，５―（メチルチエニレ
ン）〕が知られている。しかしながら、電気化学
的に製造された前記ポリ―（２，５―チエニレ
ン）やポリ―〔２，５―（３―メチルチエニレ
ン）〕は各種溶媒に不溶で、かつ不融であるため
成形が極めて困難であつて、高分子素材としての
実用的価値は少ない。
また、２，５―ジブロムチオフエンや３―メチ
ル―２，５―ジブロムチオフエンを脱臭素化重合
して得られるポリ―（２，５―チエニレン）やポ
リ―〔２，５―（３―メチルチエニレン）〕が知
られている〔「ブレテイン・ケミカル・ソサエテ
イ・オブ・ジヤパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）」第
56巻、第1497〜1502ページ、第1503〜1507ページ
（1983年）〕。しかしながら、これらのポリ―（２，
５―チエニレン）やポリ〔２，５―（３―メチル
チエニレン）〕は、ドーピングされた状態の電気
伝導度が1S／cm以下と低く、かつ重合体の可溶
性部分における重合度も30以下であつて、機械特
性に劣り、有機導電性材料の素材や、各種用途の
素材として実用的でない。
ル―２，５―ジブロムチオフエンを脱臭素化重合
して得られるポリ―（２，５―チエニレン）やポ
リ―〔２，５―（３―メチルチエニレン）〕が知
られている〔「ブレテイン・ケミカル・ソサエテ
イ・オブ・ジヤパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）」第
56巻、第1497〜1502ページ、第1503〜1507ページ
（1983年）〕。しかしながら、これらのポリ―（２，
５―チエニレン）やポリ〔２，５―（３―メチル
チエニレン）〕は、ドーピングされた状態の電気
伝導度が1S／cm以下と低く、かつ重合体の可溶
性部分における重合度も30以下であつて、機械特
性に劣り、有機導電性材料の素材や、各種用途の
素材として実用的でない。
ところで、近年、電気、電子産業における著し
い技術発展に伴い、新しい優れた電気的機能を有
する材料が求められており、高分子化学の分野に
おいても各種の電気特性を有する材料が見出さ
れ、すでに多くのものが実用化されているが、よ
り一層優れた電気特性を有する材料の探索が盛ん
に行われている。特に電気伝導性を有する有機導
電性材料は、例えば各種電子部品、電極、センサ
ー、光電変換素子などの素材として幅広く利用す
ることができることから、優れた特性を有する有
機導電性材料の開発が望まれている。
い技術発展に伴い、新しい優れた電気的機能を有
する材料が求められており、高分子化学の分野に
おいても各種の電気特性を有する材料が見出さ
れ、すでに多くのものが実用化されているが、よ
り一層優れた電気特性を有する材料の探索が盛ん
に行われている。特に電気伝導性を有する有機導
電性材料は、例えば各種電子部品、電極、センサ
ー、光電変換素子などの素材として幅広く利用す
ることができることから、優れた特性を有する有
機導電性材料の開発が望まれている。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、有
機導電性材料の素材や各種用途の高分子素材とし
て有用な、溶剤に可溶で良好な成形性を有し、か
つドーピングされたものが優れた電気伝導度を有
する新規な高重合度のチオフエン系重合体を提供
することにある。
機導電性材料の素材や各種用途の高分子素材とし
て有用な、溶剤に可溶で良好な成形性を有し、か
つドーピングされたものが優れた電気伝導度を有
する新規な高重合度のチオフエン系重合体を提供
することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記のような望ましい特性を有
する新規な、有機導電性材料を開発するために鋭
意研究を重ねた結果、３位に炭素数６〜12の直鎖
アルキル基を有するチオフエン誘導体を電解重合
し、次いで電解還元して得られる重合体により、
その目的を達成しうることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至つた。
する新規な、有機導電性材料を開発するために鋭
意研究を重ねた結果、３位に炭素数６〜12の直鎖
アルキル基を有するチオフエン誘導体を電解重合
し、次いで電解還元して得られる重合体により、
その目的を達成しうることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のｎは５〜11の整数、ｍは80〜350の整数
である） で示される３―ｎ―アルキルチオフエン重合体を
提供するものである。
である） で示される３―ｎ―アルキルチオフエン重合体を
提供するものである。
この重合体は、例えば支持電解質を含有する溶
媒中において、一般式 （式中のｎは前記と同じ意味をもつ） で示されるチオフエン誘導体を電解重合し、次い
で電解還元することによつて、好適に製造するこ
とができる。
媒中において、一般式 （式中のｎは前記と同じ意味をもつ） で示されるチオフエン誘導体を電解重合し、次い
で電解還元することによつて、好適に製造するこ
とができる。
本発明の重合体は、文献未載の新規なものであ
つて、80〜350の重合度（分子量約10000〜50000）
を有し、かつ塩化メチレン、クロロホルム、ベン
ゼン、トルエン、テトラヒドロナフタレンなどの
溶剤に可溶である。また、この重合体は電気的に
絶縁体であるが、ヘキサフルオロリン酸イオン、
ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホ
ウ酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸イオンなどの陰イオンがドーピング
された状態では、実用化されるのに十分高い電気
伝導度を有する導電体となる。
つて、80〜350の重合度（分子量約10000〜50000）
を有し、かつ塩化メチレン、クロロホルム、ベン
ゼン、トルエン、テトラヒドロナフタレンなどの
溶剤に可溶である。また、この重合体は電気的に
絶縁体であるが、ヘキサフルオロリン酸イオン、
ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホ
ウ酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸イオンなどの陰イオンがドーピング
された状態では、実用化されるのに十分高い電気
伝導度を有する導電体となる。
本発明において、電解重合に用いる単量体は、
前記一般式（）で示されるように、３位に炭素
数６〜12の直鎖アルキル基を有するチオフエン誘
導体であり、アルキル基の具体例としては、ｎ―
ヘキシル基、ｎ―ヘプチル基、ｎ―オクチル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
及びｎ―ドデシル基が挙げられる。このアルキル
基の炭素数が６より小さいものは、得られる重合
体が溶剤に対して難溶性又は不溶性となり、一方
により大きいものは重合体の機械特性が劣り、ま
た所望の重合度が得られにくい。
前記一般式（）で示されるように、３位に炭素
数６〜12の直鎖アルキル基を有するチオフエン誘
導体であり、アルキル基の具体例としては、ｎ―
ヘキシル基、ｎ―ヘプチル基、ｎ―オクチル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
及びｎ―ドデシル基が挙げられる。このアルキル
基の炭素数が６より小さいものは、得られる重合
体が溶剤に対して難溶性又は不溶性となり、一方
により大きいものは重合体の機械特性が劣り、ま
た所望の重合度が得られにくい。
本発明における支持電解質については、特に制
限はなく、通常の電解重合に慣用されているもの
を用いることができるが、陰イオンがドーピング
され、優れた電気伝導度を有する重合体を所望す
る場合は、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサ
フルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イ
オン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸イオンなどを含む塩を用いることが好まし
い。
限はなく、通常の電解重合に慣用されているもの
を用いることができるが、陰イオンがドーピング
され、優れた電気伝導度を有する重合体を所望す
る場合は、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサ
フルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イ
オン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸イオンなどを含む塩を用いることが好まし
い。
本発明において電解重合に用いられる電極とし
ては、例えば金、白金などの貴金属やニツケル、
炭素から成るもの、あるいは酸化第二インジウ
ム、酸化第二スズなどをガラス表面に蒸着したガ
ラス電極などが挙げられ、また、陰極にはこれら
の外にアルミニウムや水銀から成るものも用いる
ことができる。
ては、例えば金、白金などの貴金属やニツケル、
炭素から成るもの、あるいは酸化第二インジウ
ム、酸化第二スズなどをガラス表面に蒸着したガ
ラス電極などが挙げられ、また、陰極にはこれら
の外にアルミニウムや水銀から成るものも用いる
ことができる。
電解重合は、所望の支持電解質を例えばニトロ
ベンゼン、ベンゾニトリル、炭酸ブロピレンなど
の溶媒中に、0.01〜0.2モル／の濃度になるよ
うに溶解して成る電解液中において、好ましくは
窒素やアルゴンなどの不活性雰囲気下、定電流電
解、定電位電解、定電圧電解などの方法に従つて
行われる。通電時間は、陽極上に形成される重合
体の膜厚が所望の厚みになるように適宜選ばれ
る。
ベンゼン、ベンゾニトリル、炭酸ブロピレンなど
の溶媒中に、0.01〜0.2モル／の濃度になるよ
うに溶解して成る電解液中において、好ましくは
窒素やアルゴンなどの不活性雰囲気下、定電流電
解、定電位電解、定電圧電解などの方法に従つて
行われる。通電時間は、陽極上に形成される重合
体の膜厚が所望の厚みになるように適宜選ばれ
る。
このようにして得られた重合体には、使用した
支持電解質中の陰イオンがドーピングされてお
り、したがつて、支持電解質として、前記陰イオ
ンを含む塩を用いることにより、優れた電気伝導
度を有する実用的価値の高い導電性重合体組成物
を得ることができる。このものはテトラヒドロナ
フタレンやトルエンなどの溶剤に可溶であつて、
成形性が良好である。
支持電解質中の陰イオンがドーピングされてお
り、したがつて、支持電解質として、前記陰イオ
ンを含む塩を用いることにより、優れた電気伝導
度を有する実用的価値の高い導電性重合体組成物
を得ることができる。このものはテトラヒドロナ
フタレンやトルエンなどの溶剤に可溶であつて、
成形性が良好である。
本発明方法においては、このような電解重合を
行つたのち、さらに電解還元処理を行う。この電
解還元処理により、前記の陰イオンがドーピング
された重合体組成物から該陰イオンが脱離し、前
記一般式（）で示される重合体が得られる。
行つたのち、さらに電解還元処理を行う。この電
解還元処理により、前記の陰イオンがドーピング
された重合体組成物から該陰イオンが脱離し、前
記一般式（）で示される重合体が得られる。
この重合体は塩化メチレン、クロロホルム、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロナフタレンなど
の溶媒に可溶であつて、容易に成形することがで
きる。このものは、赤外吸収スペクトルにおい
て、820cm-1の波長域に吸収が認められ、２，３，
５―トリ置換チオフエン環を有することが確認さ
れた。なお、重合度は蒸気圧式分子量測定装置に
よつて求めることができる。
ンゼン、トルエン、テトラヒドロナフタレンなど
の溶媒に可溶であつて、容易に成形することがで
きる。このものは、赤外吸収スペクトルにおい
て、820cm-1の波長域に吸収が認められ、２，３，
５―トリ置換チオフエン環を有することが確認さ
れた。なお、重合度は蒸気圧式分子量測定装置に
よつて求めることができる。
前記電解還元処理は、電解重合において用いた
電極の極性を反転して、電流を流すことにより、
容易に行うことができる。
電極の極性を反転して、電流を流すことにより、
容易に行うことができる。
発明の効果
本発明のチオフエン系重合体は、溶剤に可溶で
良好な成形性を有し、かつドーピングされたもの
が優れた電気伝導性を有する新規な高重合度のも
のであつて、有機導電性材料の素材や各種用途の
高分子素材として有用である。
良好な成形性を有し、かつドーピングされたもの
が優れた電気伝導性を有する新規な高重合度のも
のであつて、有機導電性材料の素材や各種用途の
高分子素材として有用である。
実施例
次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
参考例 １
３―ｎ―ヘキシルチオフエン0.673g（４ミリモ
ル）を20mlのニトロベンゼンに溶解し、これに支
持電解質としてヘキサフルオロリン酸テトラエチ
ルアンモニウム0.138g（0.5ミリモル）を加えた溶
液を調製した。
ル）を20mlのニトロベンゼンに溶解し、これに支
持電解質としてヘキサフルオロリン酸テトラエチ
ルアンモニウム0.138g（0.5ミリモル）を加えた溶
液を調製した。
次に、陽極としてITOガラス電極を、陰極とし
て白金板を用いた電解槽に、前記溶液を入れ、ア
ルゴンガスを15分間吹込んだのち、５℃で電解重
合を行つた。電流密度2mA／cm2で10分間重合す
ると、陽極上にヘキサフルオロリン酸イオンがド
ーピングされた黒色膜状重合体組成物が得られ
た。
て白金板を用いた電解槽に、前記溶液を入れ、ア
ルゴンガスを15分間吹込んだのち、５℃で電解重
合を行つた。電流密度2mA／cm2で10分間重合す
ると、陽極上にヘキサフルオロリン酸イオンがド
ーピングされた黒色膜状重合体組成物が得られ
た。
この膜状重合体組成物は厚みが7.0μmであり、
95S／cmの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに、約60％（Ｗ／Ｗ）溶解
した。
95S／cmの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに、約60％（Ｗ／Ｗ）溶解
した。
参考例 ２
参考例１において、ニトロベンゼンの代りに炭
酸プロピレン20mlを用い、かつ電流密度10mA／
cm2で４分間電解重合する以外は、参考例１と同様
にして３―ｎ―ヘキシルチオフエンを電解重合し
たところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
酸プロピレン20mlを用い、かつ電流密度10mA／
cm2で４分間電解重合する以外は、参考例１と同様
にして３―ｎ―ヘキシルチオフエンを電解重合し
たところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
この重合体組成物は厚みが8.0μmであつて、
110S／cmの電導度を示した。
110S／cmの電導度を示した。
参考例 ３
参考例１において、３―ｎ―ヘキシルチオフエ
ンの代りに３―ｎ―オクチルチオフエン0.786g
（４ミリモル）を用いる以外は、参考例１と全く
同様にして電解重合を行つたところ、ヘキサフル
オロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜状重
合体組成物が得られた。
ンの代りに３―ｎ―オクチルチオフエン0.786g
（４ミリモル）を用いる以外は、参考例１と全く
同様にして電解重合を行つたところ、ヘキサフル
オロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜状重
合体組成物が得られた。
この重合体組成物は厚みが6.0μmであり、かつ
78S／cmの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに約70％（Ｗ／Ｗ）溶解し
た。
78S／cmの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに約70％（Ｗ／Ｗ）溶解し
た。
参考例 ４
参考例３において、ニトロベンゼンの代りに炭
酸プロピレン20mlを用い、かつ電流密度10mA／
cm2で４分間電解重合する以外は、参考例３と同様
にして３―ｎ―オクチルチオフエンを電解重合し
たところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
酸プロピレン20mlを用い、かつ電流密度10mA／
cm2で４分間電解重合する以外は、参考例３と同様
にして３―ｎ―オクチルチオフエンを電解重合し
たところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
この膜状重合体組成物は厚みが6.8μmであり、
かつ52S／cmの電導度を示した。
かつ52S／cmの電導度を示した。
参考例 ５
参考例１において、３―ｎ―ヘキシルチオフエ
ンの代りに３―ｎ―ドデシル３―ｎ―ドデシルチ
オフエン1.008g（４ミリモル）を用い、かつ電流
密度2mA／cm2で５分間電解重合する以外は、参
考例１と同様にして電解重合したところ、陽極上
にヘキサフルオロリン酸イオンがドーピングされ
た黒色膜状重合体組成物が得られた。
ンの代りに３―ｎ―ドデシル３―ｎ―ドデシルチ
オフエン1.008g（４ミリモル）を用い、かつ電流
密度2mA／cm2で５分間電解重合する以外は、参
考例１と同様にして電解重合したところ、陽極上
にヘキサフルオロリン酸イオンがドーピングされ
た黒色膜状重合体組成物が得られた。
この膜状重合体は厚みが6.9μmであり、かつ
67S／cmの電導度を示した。また、トルエンに約
60％（Ｗ／Ｗ）、テトラヒドロナフタレンに約90
％（Ｗ／Ｗ）溶解した。
67S／cmの電導度を示した。また、トルエンに約
60％（Ｗ／Ｗ）、テトラヒドロナフタレンに約90
％（Ｗ／Ｗ）溶解した。
参考例 ６
参考例５において、ヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウムの代りにテトラフルオロホ
ウ酸テトラエチルアンモニウム0.109g（0.5ミリモ
ル）を用いる以外は、参考例５と全く同様にし
て、３―ｎ―ドデシルチオフエンを電解重合した
ところ、テトラフルオロホウ酸イオンがドーピン
グされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
ラエチルアンモニウムの代りにテトラフルオロホ
ウ酸テトラエチルアンモニウム0.109g（0.5ミリモ
ル）を用いる以外は、参考例５と全く同様にし
て、３―ｎ―ドデシルチオフエンを電解重合した
ところ、テトラフルオロホウ酸イオンがドーピン
グされた黒色膜状重合体組成物が得られた。
この膜状重合体組成物は厚みが6.5μmであり、
かつ61S／cmの電導度を示した。
かつ61S／cmの電導度を示した。
実施例 １
参考例１と同様にして、３―ｎ―ヘキシルチオ
フエンを電流密度2mA／cm2で10分間電解重合し
たところ、陽極上にヘキサフルオロリン酸イオン
がドーピングされた黒色膜状重合体組成物が得ら
れた。
フエンを電流密度2mA／cm2で10分間電解重合し
たところ、陽極上にヘキサフルオロリン酸イオン
がドーピングされた黒色膜状重合体組成物が得ら
れた。
次に、電極の極性を反転し、電流密度0.5mA／
cm2で両極の電圧差が5Vを越え、かつ一定電圧に
なるまで電流を流して電解還元を行い、該組成物
からヘキサフルオロリン酸イオンを除去した。次
いで、このものをメタノール洗浄後、乾燥して、
赤色膜状重合体を得た。この重合体の赤外吸収ス
ペクトルを第１図に示す。
cm2で両極の電圧差が5Vを越え、かつ一定電圧に
なるまで電流を流して電解還元を行い、該組成物
からヘキサフルオロリン酸イオンを除去した。次
いで、このものをメタノール洗浄後、乾燥して、
赤色膜状重合体を得た。この重合体の赤外吸収ス
ペクトルを第１図に示す。
この重合体は、塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼン、テトラヒドロナフタレンに90％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。また、クロロホルムを用いた
蒸気圧式分子量測定装置により求められた重合度
は230であつた。
ベンゼン、テトラヒドロナフタレンに90％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。また、クロロホルムを用いた
蒸気圧式分子量測定装置により求められた重合度
は230であつた。
実施例 ２
参考例３と同様にして、３―ｎ―オクチルチオ
フエンを電流重合して黒色膜状重合体組成物が得
たのち、実施例１と同様にして電解還元を行つ
た。生成物をメタノールで洗浄したのち乾燥し
て、赤色膜状重合体を得た。
フエンを電流重合して黒色膜状重合体組成物が得
たのち、実施例１と同様にして電解還元を行つ
た。生成物をメタノールで洗浄したのち乾燥し
て、赤色膜状重合体を得た。
この重合体は塩化メチレン、クロロホルム、ベ
ンゼン、テトラヒドロナフタレンに90％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。またクロロホルムを用いた蒸
気圧式分子量測定装置にて求められた重合度は
140であつた。
ンゼン、テトラヒドロナフタレンに90％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。またクロロホルムを用いた蒸
気圧式分子量測定装置にて求められた重合度は
140であつた。
実施例 ３
参考例５と同様にして、３―ｎ―ドデシルチオ
フエンを電解重合して黒色膜状重合体を得たの
ち、実施例１と同様にして電解還元を行つた。生
成物をメタノールで洗浄したのち、乾燥して赤色
膜状重合体を得た。この重合体の赤外吸収スペク
トルを第２図に示す。
フエンを電解重合して黒色膜状重合体を得たの
ち、実施例１と同様にして電解還元を行つた。生
成物をメタノールで洗浄したのち、乾燥して赤色
膜状重合体を得た。この重合体の赤外吸収スペク
トルを第２図に示す。
この重合体は塩化メチレン、クロロホルム、ベ
ンゼン、テトラヒドロナフタレンに95％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。またクロロホルムを用いた蒸
気圧式分子量測定装置にて求められた重合度は90
であつた。
ンゼン、テトラヒドロナフタレンに95％（Ｗ／
Ｗ）以上溶解した。またクロロホルムを用いた蒸
気圧式分子量測定装置にて求められた重合度は90
であつた。
第１図及び第２図は、それぞれポリ―〔２，５
―３―ヘキシルチエニレン）〕及びポリ―〔２，
５―（３―ドデシルチエニレン）〕の赤外吸収ス
ペクトル図である。
―３―ヘキシルチエニレン）〕及びポリ―〔２，
５―（３―ドデシルチエニレン）〕の赤外吸収ス
ペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のｎは５〜11の整数、ｍは80〜350の整数
である） で示される３―ｎ―アルキルチオフエン重合体。 ２ 支持電解質を含有する溶媒中において、一般
式 （式中のｎは５〜11の整数である） で示されるチオフエン誘導体を電解重合し、次い
で電解還元することを特徴とする、一般式 （式中のｍは80〜350の整数であり、ｎは前記と
同じ意味をもつ） で示される３―ｎ―アルキルチオフエン重合体の
製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6299986A JPS62220518A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | チオフエン系重合体及びその製造方法 |
| US07/028,620 US4737557A (en) | 1986-03-20 | 1987-03-20 | 3-N-higher alkylthiophene polymer and composition thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6299986A JPS62220518A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | チオフエン系重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62220518A JPS62220518A (ja) | 1987-09-28 |
| JPS6411209B2 true JPS6411209B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=13216583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6299986A Granted JPS62220518A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | チオフエン系重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62220518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2099041A1 (en) | 2008-03-04 | 2009-09-09 | Nec Tokin Corporation | Conductive polymer and solid electrolytic capacitor using the same |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2596566B1 (fr) * | 1986-04-01 | 1989-03-10 | Solvay | Polymeres conducteurs derives de 3-alkylthiophenes, procede pour leur fabrication et dispositifs electroconducteurs les contenant |
| JPH03210326A (ja) * | 1990-01-13 | 1991-09-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 導電性高分子化合物及びその製造方法 |
| JP6308624B2 (ja) | 2012-07-31 | 2018-04-11 | 国立大学法人千葉大学 | 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5943060A (ja) * | 1982-09-02 | 1984-03-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 複素五員環式化合物重合体 |
-
1986
- 1986-03-20 JP JP6299986A patent/JPS62220518A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2099041A1 (en) | 2008-03-04 | 2009-09-09 | Nec Tokin Corporation | Conductive polymer and solid electrolytic capacitor using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62220518A (ja) | 1987-09-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |