JPH0381392A - 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は強誘電性液晶組成物及びこれを用いた強誘電
性成品素子に関する。

（ロ）従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子は、ネマチ
ック相を利用したものであるが、ｔｏｏｏｘｔ。

ＤＯライン等の大容量表示が困難という欠点を有してい
る。例えば通常のツィステッドネマチック（ＴＮ）型液
晶表示素子ではライン数の増加に伴ってコントラストが
低下するので、見栄えの良い１０００Ｘ　１０００ライ
ンなどの大容量表示素子を作ることは事実上不可能であ
る。

このＴＮ型液晶表示素子の欠点を改良するためスーパー
ツィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダ
ブルス−バーツィステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液
晶表示素子が開発されているが、ライン数の増加と共に
コントラスト、応答速度が低下するという欠点を有し、
現状ではｌ／４００デユーティ−で上下分割駆動法によ
り１ｏｏｏｘ８００ライン程度の表示容量とすることが
限界レベルである。

一方、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＰＴ）を配列した
アクティブマトリックス方式の液晶表示素子も開発され
、１０００ｘ　１０００ライン等の大容量表示ら用いら
れて技術的には可能であるが、製造プロセスが長く、歩
留まりが悪いため、製造コストが非常に高くなるという
欠点を有している。

以上述べた問題点を改善する手段として有望視されてい
るのが、ＴＮ型表示素子とは別な原理による液晶デイス
プレィとして提案された強誘電性液晶表示素子（Ｎ、Ａ
、クラーク等、アプライドフィジックス　レターズ（Ｎ
、Ａ、Ｃ１ａｒｋ　ｅｔ　ａｌ、、　Ａｐｐｌ。

Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、）、３６．８９９（１９８０）
参照〕である。

この表示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチッ
クＣ相、カイラルスメクチック■相などを利用するもの
である。メモリー性を利用する方式であることから、応
答速度の向上に伴って表示の大容量化が可能であり、ま
た薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要としな
いことから、製造コストも上がらない。また強誘電性液
晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、ｔｏ
ｏｏ　ｘ１０００ライン以上が可能な大容量表示用の素
子として大いに有望視されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 上記のスメクチックＣ相を利用した強誘電性液晶表示に
用いる液晶材料に要求される項目としては、■室温付近
を中心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を示すこと、
■化学的に安定であること、■大きな自発分極をもつこ
と、■粘度が低いこと、■Ｉ　Ａ　Ｃ（Ｌｓｏｔｒｏｐ
ｉｃ−８ｉｅｃｔｉｃ　Ａ−８ｉｅｃｔｉｃ　Ｃ）、Ｉ
　Ｎ　Ａ　Ｃ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−ｉｅｍａｔｉｃ−
Ｓｍｅｃｔｉｃ　Ａ−３ｌｌｅｃｔｉｃ　Ｃ）などの相
系列を有すること、■ネマチック相の螺旋ピッチが長い
こと、■スメクチックＣ相のピッチが長いこと、■大き
なチルト角をゆうすること、などが挙げられる。■と■
は大容量表示を行うのに必要な高速応答性を実現するた
めに必要であり、■、■、■は良好な配向性を得るため
に必要であり、■は液晶表示のコントラスト、明るさを
向上させるために必要である。

しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。強誘電
性液晶組成物の作製の方法としては、スメクチックＣ相
を示すノンカイラル液晶化合物または組成物に、大きな
自発分極を誘起しうる光学活性化合物を添加する方法か
一般的であり、光学活性化合物としてそれ自身液晶性を
示さない化合物を用いることもありうる。

スメクチックＣ相を示すノンカイラル化合物また・は組
成物としては、例えば、数品以上のピリミジン化合物を
混合した液晶組成物が用いられているが（例えば、大西
博之、上村強、脇田尚英、大庭周子、太田前夫〔ナシゴ
ナルテクニカルレボ−）　（Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｔｅｃ
ｈｎｉｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ）　１．３５（１９８７）
参照〕、この方法の場合ピリミジン化合物のみではスメ
クチックＣ相の十分な温度範囲が得られないという欠点
がある。

そこでピリミジン化合物とエステル化合物とを用いてス
メクチックＣ相の温度範囲の広い液晶組成物を作製し、
これに光学活性化合物を添加する方法（Ｈ，イノウニ、
Ａ、ミズトメ、Ｓ、ヨシハラ、Ｊ。

カンベ、Ｓ、イイジマ　インタナショナルデイスプレィ
　リサーチコンファレンス、ポスト、デッドラインベー
パ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｒ
ｅ−５ｅａｒｃｈ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、　Ｐｏ５ｔ
、　Ｄｅａｄｌｉｎｅ　Ｐａｐｅｒ）　（１９８８）参
照〕などが用いられているが、エステル化合物は応答性
の点でピリミジン化合物に比べて劣ることも報告されて
いる〔例えば、大西陣之、上村強、脇田尚英、大庭周子
、太田前夫［ナショナルテクニカルレポート（Ｎａｔｉ
ｏｎａｌ　ＴｅｃｈｎｉｃａｌＲｅｐｏｒｔ）　３３（
１）、３５（１９８７）］参照〕。

この発明はこのような状況下でなされたものであり、強
誘電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規な
光学活性化合物及びそれを含有し動作温度範回が広く、
良好な配向性が得られ、室温で高速応答性を示す強誘電
性液晶組成物並びに強誘電性液晶素子を提供しようとす
るものである。

（ニ）課題を解決するための手段及び作用１、下記一般
式（Ｉ）： （式中、Ｒｒ　、　Ｒｔは炭素数ｌ〜１５のアルキル基
またはアルコキシ基を示し、Ｘ、Ｙはそれぞれ単結合、
−ｏ−、−ｃｏｏ−もしくは−０ＣＯ−の基を示し、ｎ
及びｍはそれぞれ０又は１を示す。）で表される化合物
の少なくとも１種と、 下記一般式（■）： Ｒｓ−（◎）ベト◎−Ｒ４・・・・・・（ＩＩ）（式中
、Ｒｓ、Ｒ，は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ｎは０又はｌを示す。）で表される化合
物の少なくとも１種とを含有してなる強誘電性液晶組成
物、並びに、該強誘電性液晶組成物に、さらに下記一般
式（ｍ）：Ｒ，−４５ｒ−ＣＸ）０４）−Ｃ＠）ｘ−Ｒ
ｍ　　　　・・−（ＩＩＩ　）（式中、Ｒｓ、Ｒｅは炭
素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
＠は一◎−又は−Ｏ−を示す。）で表される化合物を少
なくとも１種含有してなる強誘電性液晶組成物が提供さ
れる。

この発明の強誘電性液晶組成物は、一般式（１）で表さ
れる化合物を含有することにより、スメクチックＣ相の
液晶相範囲を拡大し、室温での安定化を図ることができ
るものである。

この発明の強誘電性液晶組成物に用いる上記−般式（Ｉ
）で表わされる化合物（以下化合物■という）は、文献
未記載のものであり、この発明の発明者等によって製造
されたものである。

上記化合物■において、Ｒ１及びＲ８はそれぞれ炭素数
ｌ〜１５のアルキル基を示す。このようなアルキル基に
は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル
、ｌ−又は２−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ペンチル
、ｌ−又は２−メチルブチル、ヘキシル、ｌ−又は３−
メチルペンチル、ヘプチル、ｌ−又は４−メチルヘキシ
ル、オクチル、ｌ−メチルヘプチル、ノニル、ｌ−又は
６−メチルオクチル、デシル、■−メチルノニル、ウン
デシル、ｌ−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウン
デシルなどが含まれる。これらのアルキル基中で炭素鎖
に不斉炭素が含まれていてもよい。

上記化合物Ｉにおいて、ＸおよびＹはそれぞれ単結合、
−ｏ−、−ｃｏｏ−又は−０ＣＯ−の基を示す。すなわ
ち、Ｘ、Ｙか単結合のときＲＸ、ＲＹはアルキル基を、
Ｘ、Ｙが一〇−の場合ＲＸ、ＲＹはアルコキシ基を、Ｘ
、Ｙが−ＣＯＯ−（７）ときＲＸ、ＲＹＧｔ７シロキシ
基を、Ｘ、Ｙが−ＯＣ〇−のときＲＸ、ＲＹはアルコキ
シカルボニル基をそれぞれ示す。

上記化合物■としてはそれ自身液晶相を示す液晶化合物
であることが好ましく、ことにスメチックＣ相及び／又
はスメチックＣ相を示すものがより好ましい。このよう
な化合物の具体例として下記するものを挙げることがで
きるが、これに限定されるものではない。

Ｃ＠Ｈ１？０　＝燻＝）トベく＝シーＯＣ＋ｏＨｔ＋　
　　　　　　　（１＋）／ Ｃ・Ｈ，、Ｏべ）べ）−ｏ　Ｃ５Ｈｔ、（Ｉ　ｇ）＼ Ｃ＋ｏＨ＊ｔ　ｏ【）へ）−ｏ　Ｃ５Ｈｔｙ　　　　（
Ｉ　３）＼ 上記化合物【は１種又はそれ以上で用いられる。

上記化合物Ｉの代表的な製造法について、その化合物の
一例であるビフェニル系化合物を例にとり説明する。

（ｉ）まず、側鎖がアルコキシ基である化合物（ＲＯ−
＜ｇ費−◎−ＯＲ’）について述べる。

２−フルオロフェノールを出発物質とし、このフェノー
ルをハロゲン化アルキル（ＲＸ）により処理して２−フ
ルオロ−１−アルコキシベンゼンを得、このベンゼンを
ハロゲン化して２−フルオロ−４−ハロゲノ十アルコキ
シベンゼン：　ＲＯ−Ｆ＞　−Ｘを得Ｆ る。この２−フルオロ−４−ハロゲノ−１−アルコキシ
ベンゼンと、別途調製したグリニヤール試薬（◎ＭｇＸ
　）とのグリニヤール反応を経てビフェニルル体を、 フリーデル−クラフッ反応によりアシルビフェニル竺：
ＲＯ−Ｐ−◎−ＣＯＲ とし、このアシルビフェニル体をヒドロキシビフェニル
体：ＲＯ−Ｐ−◎−ＯＨに変換し、このヒドロキシビフ
ェニル体をハロゲン化アルキル（Ｒ’Ｘ・）と処理して
、ジアルコキシモノフルオロビフェニル化合物：ＲＯ−
◎−◎−ＯＲ’が得ら／ れることとなる。なお、側鎖のＲ，Ｒ’は、ハロゲン化
アルキル（ＲＸ、Ｒ’Ｘ）を選択することにより、所望
のものを得ることができる。

（以下余白） （１１）次に、側鎖がアルキル基である化合物（Ｒ−９
−◎−Ｒ’）について述べる。

このものの合成は、側鎖がアルコキシ基のものの上記合
成法において、フリーデル−クラフッのアシル化反応の
後、還元反応に付し、一方グリニャール試薬の調製時に
アルキルベンゼンを用いることにより合成することがで
きる。

（ｉ）また、側鎖の一方がアルコキシ基で他方がアルキ
ル基のものは、上記（ｉ）において、フリーデル−クラ
フッのアシル化反応後還元するか、又はグリニヤール試
薬調製にアルキルベンゼンを用いるかのどちらかを選択
することにより、任意の側鎖にアルコキシ基又はアルキ
ル基を導入することができる。

（ｆｆ）次に、化合物Ｉのうちのトリフェニル系化合物
の合成例について述べる。

例えば、４−ブロモ−２−フルオロビフェニルを出発物
質とし、このビフェニルをフリーデル−クラフッ反応の
アシル化反応により４°−アシル−４−ブロモ−２−フ
ルオロビフェニルとし、この４°−アシルビフェニル体
を４°−ヒドロキシビフェニル体に変換し、この４°−
ヒドロキシビフェニル体を、ハロゲン化アルキル（ＲＸ
）により処理して４′−アルコキシビフェニル体を得る
。一方、ベンゼン核に例えばフルオロ基及びアルコキシ
基が置換導入されたベンゼンを有するグリニヤール試薬
：試薬と上記４°−アルコキシビフェニル体とをグリニ
ヤール反応に付すことにより、トリフェニル系化合物の
１つであるジアルコキシジフルオロトリフェニル化合物
： が得られることとなる。

なお、側鎖のアルキル基又はアルコキシ基の選択は上記
と同様にして行うことができる。また、モノフルオロト
リフェニル化合物の場合は、出発物質のビフェニル化合
物またはグリニヤール試薬のいずれかにフルオロ基を含
まないものを用いることにより合成することができる。

以上化合物■の製造法の骨子を述べたが、これらの製造
の具体例１こついては後述する実施例の記載が参照され
る。

この発明の強誘電性液晶組成物に用いる一般式（ｔＩ）
で表わされる化合物（以下化合物■という）及び一般式
（ＩＩＩ）で表わされる化合物（以下化合物■という）
はそれぞれ公知の液晶化合物を用いることができる。

これらの化合物■及び化合物■における炭ｌ／：敗１−
１５のアルキル基又はアルコキシ基には、上記化合物■
について挙げたものと同様のもが含まれる。

（以下余白） 上記化合物■の具体例としては下記するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではたい。

Ｃ？Ｈ，５４ｔ−Ｑ−ＯＣ？ＨＩＳ　　　　　（［１）
ＣｖＨ＋ｓ４＜＞−０ＣｓＨｕ　　　　　　（Ｌ　＞Ｃ
，Ｈ，べ１◎−ＯＣ＊Ｈｎ　　　　　（ＩＩｓ　）Ｃ，
Ｈ，べ１◎−ＯＣ＊Ｈ＋ｓ　　　　　（Ｒ４）Ｃ山号−
６−ＱＣ・Ｈｔｌ　　　　　（■、）Ｃ・Ｈ，マ４唖−
０ＣｓＨ＋ｓ　　　　　　（Ｌ　）Ｃ，Ｈ，４−Ｑ−Ｏ
Ｃ，、Ｈｔｌ　　　　　ｃｕｔ　）ＣｔＨ＋４＜＞−Ｏ
Ｃ＊Ｈ＋ｓ　　　　　（ｕｓ　＞Ｃ・Ｈ，４−Ｑ−ＯＣ
ｓＨ，？　　　　　（Ｌ　）ＣｓＨｎ４＜＞−〇〇ｓＨ
ｕ　　　　　（Ｒ１゜）Ｃ・Ｈｌ・４−Ｑ−ｏ　ｃ　、
、Ｈ□　　　　（Ｒ１１）Ｃ春Ｈ＋ｔ−Ｏ４＜＞−０Ｃ
Ｈ＊−ｇＨｃ＊Ｈｓ　（Ｌｔ）ｓ ｃ、Ｈ，、−Ｏ４−◎−ｏｃｓ−Ｈ，，（Ｉｌ、ｓ）上
記化合物■はＩＩ又はそれ以上で用いられる。

前記化合物■の具体例としては、下記するものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

Ｃｓ　Ｈｌ　？　Ｏ−ｃ＞−Ｃｏｏ−◎−ｏｃ、Ｈｓ　
　　　　　　（Ｌ）Ｃａ　Ｈ＋　ｔ　０−Ｑ−（１）←
宅＞−０ＣＩＨ１３（胞）ＣｓＨ＋ハト（）−ＣＸＸ）
−’Ｑ）−０ＣｓＨ＋７（Ｌ）ＣＩＨＩＩ−０＞−Ｃｏ
ｏ−Ｑ−ＯＣｅＨ，３（ＩＩＩ４）Ｃ＋　ｏ　Ｈｔ　Ｉ
Ｏ−ｃ＞−ノドζ１４）−Ｃｓ　Ｈｔ　ｒ　　　　　（
ｍ　ｓ　）ＣＩＨ１？Ｏ＜＞−ＣＯＯ−Ｏ＞−Ｏ＞−Ｃ
ｓＨＩｌ　　　　　（Ｉｌｌａ）ＣｓＨ１？０−Ｑ−Ｃ
ｏｏ−Ｑ−Ｑ−ＣＩＨＩＩ　　　　　（Ｌ）Ｃ４Ｈｓ　
０−Ｑ−ノド（１（）−００ａ　Ｈ＋　ｔ　　　　　（
Ｉ［Ｉ　ｓ　）上記化合物■は１種又はそれ以上で用い
られる。

この発明の強誘電性液晶組成物は、上記化合物Ｉの少な
くとも１種と上記化合物Ｈの少なくとも１種とを含有し
て調製される（以下液晶組成物■という）。該液晶組成
物■中における上記化合物■の含有量は前述した液晶相
範囲の拡大、室温での安定化の点から、　１〜４０重量
％が適し、５〜２０重量％が好ましい。この場合化合物
Ｈの含有量は６０〜９９重量％が適しており、８０〜９
５重量％が好ましいが特に限定されない。

またこの発明の強誘電性液晶組成物には、上記液晶組成
物【にさらに化合物■の少なくとも１種を含有して調製
したもの（以下液晶組成物■という）も含まれる。この
液晶組成物■中においても上記化合物■の含有量は、１
〜４０重量％が適し、５〜２０重量％が好ましい。この
場合の化合物Ｈの含有量は３０〜９０重量％、化合物■
の含有量は３〜３０重量％が適しており、好ましくは化
合物■は６５〜９０重量％、化合物■は５〜！５重量％
である。

この発明はまた、上記液晶組成物Ｉ又は上記液晶組成物
■に、さらに光学活性化合物の少なくとも１種を含有し
て構成される強誘電性液晶組成物を提供するものである
。この光学活性化合物としては、原理的には分子内に炭
素を含む化合物であればどのようなものであってもよい
が、混合対象の液晶化合物に類似した骨格を有するもの
が好ましい。このような光学活性化合物としては例えば
以下の一般式（ＩＶ）、（Ｖ）、（Ｖｌ）で表されるも
のが挙げられる。しかしこれらに限定されない。

Ｒ？−＾−■−〇−■−Ｂ−Ｒ，（■）Ｒ？−Ａ−■−
Ｄ−■−ｇ−＠−５−Ｒｅ　　　　　　（Ｖ　）Ｒ？−
Ａ−（◎）、−Ｄ−０−（ＣＮ）Ｂ−Ｒｓ　　　’　　
（ＶＥ　）（式中、Ａ及びＢはそれぞれ単結合、又は−
ＣＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏｏ−、−０
ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ（−、−０−。

−ｓ−、−ｏｃｏｏ−もしくは−ＣＯ−の基を示す。Ｄ
及びＥはそれぞれ単結合、又は−ＣＯＯ−、−０ＣＯ−
、−ＣＨ＝Ｎ−。

−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ旧ＣＨ−、−ＣミＣ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（−ＣＯＯ−−０ＣＯ−ＣＨ・ＣＨ−、−ＣＨｔＣＨ
＊−、−０ＣＨｔ−、−ＣＨｚＯ−、−ＣＯ８−もしく
は−５ＣＯ−の基を示す。■、■及び■はそれぞれ独立
してベンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ［２，２
，２］オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン環、ジオキ
サシクロヘキサン環、チアピラン環、ジチアン環、チア
ジアジン環、テトラジン環などの含６員環基を示し、こ
れらの含６員環基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基又は重水素で置換されていてもよい。Ｒ
７及びＲ，はそれぞれ独立して、直鎖状又は分枝状で炭
素数１−１５のアルキル基を示し、アルキル基中に不斉
炭素が含まれていてもよい。ｐはｌ又は２の整数を示す
。） 上記光学活性化合物の代表的なものを下記に示す。

［１］Ｔ、サクライ等、　　７！（Ｉエレクトリγクス
（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ）。

８５、４８９（１９８ｇ）。

［２］Ｋ、フルカワ等、　７エαエレクトリツクλ（Ｆ
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ）。

旺、　４５１（１９８ｇ）。

［３］ＤＪ、Ｉａｌｈａ、ｅｔ　　ａｔ、、　　Ｊ、＾
ｔ　　ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、、　　１１０゜８６８６
（１９８ｇ） ［４］Ｋ、ヨシノ等、　Ｊｐｎ、　Ｊ、　Ａｐｐｌ、　
Ｐｈｙｓ、、　２６．１７７（１９８７） ［５］吉沢、他、第１４回液晶討論会、ＩＢｌＢ１０４
（１９８。

［６コ瀬戸、他、第１４回液晶討論会、ＩＢｌＢ１０６
（１９８。

［７］向殿、他、第１４回液晶討論会、１Ｂ１１４（１
９８８）　。

［８］　ｉｔｊ地、他、第１４回液晶討論会、ｌＢｌＢ
１１７（１９８［９］宮沢、他、第１４回液晶討論会、
ＩＢｌＢ１１９（１９８゜［ｌＯ］向殿、他、日本化学
会第５８春季年会、３■０２（１９８９）　。

この発明の強誘電性液晶組成物において、上記光学活性
化合物は１種または２種以上で用いることができる。こ
とに室温付近でスメクチックＣ相を呈しかつＩＡＣやＩ
ＮＡＣ等の相系列を有するよう適宜組み合わせて用いる
ことが好ましい。

この発明の強誘電性液晶組成物における上記化合物【の
含有量は前述したごとくであるが、上記光学活性化合物
の含有量は、最終液晶組成物中に０．５〜３０重量％、
好ましくは２〜２０重量％である。

またさらにこの発明は、ｌ対の電極間に、この発明の強
誘電性液晶組成物を用いた液晶素子を提供することがで
きろ。この液晶素子は、液晶組成物にこの発明の上記強
誘電性液晶組成物を用いること以外は、当該分野で公知
の材料をそのまま用いて公知の構成とすることができる
。このような液晶素子は液晶表示素子以外にも、例えば
液晶シャッタとして特に好ましいものである。

以下実施例によりこの発明の詳細な説明するが、これに
よりこの発明は限定されるものではむい。

（ホ）実施例 （Ａ−１−ａ） 反応器に２−フルオロフェノール１５ｇ１オクチルブロ
マイド２５゜９ｇ、炭酸カリウム４６．２ｇ並びにシク
ロへキサノン１５Ｇ、ｗ（２を仕込み、１２０〜１３０
℃で１２時間撹拌した。反応液を希塩酸に注加し、ベン
ゼン抽出、水洗、芒硝で脱水後溶媒を留去した。残留分
並びにクロロホルム１００１１２を別の反応器に仕込み
、室温撹拌子臭素４４ｇを滴下し、さらに同温度で６時
間撹拌した後希苛性ソーダ水溶液に注加し撹拌した。ク
ロロホルム層を水洗、芒硝で脱水し、溶媒を留去した残
留分を減圧蒸留、して、３−フルオロ−４−オクチルオ
キシブロムベンゼン３２ｇ（７８，８％）を得た。

ｂｐ、　　１２２〜１３０℃１０．３ｘｘＨｇ（Ａ−１
−ｂ） 窒素気流下、反応器にマグネシウム２２ｇ、ヨウ素少量
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　５０ｍ１２を仕込み
、これにブロムベンゼン１４４ｇのＴＨＦ１５０ａ＋１
２溶液を適当量注腸し加温した。反応開始後残りのＴＨ
Ｆ溶液を還流撹拌下に滴下し、滴下後２時間撹拌還流し
てグリニヤール試薬を調製した。

別の容器にＣ１＊Ｐｄ（ＰＰｂｓ）ｔ　３．６ｇ及びＴ
ＨＦ１００ｍ１２を仕込み、窒素気流下に（１ｓｏ−Ｃ
４ＦＩｅ）ｔＡＩＨ／ヘキサンの１モル溶液２６−を加
え、さらに（Ａ−１−ａ）で得られた３−フルオロ−４
−オクチルオキシブロムベンゼン１７７．３ｇのＴＦＩ
Ｆ１５０−溶液を加えた。これを加温し５０〜６０℃で
先に調製したグリニヤール試薬を滴下し、同温度で２時
間熟成した。反応液を希塩酸に注加し、ベンゼンで抽出
し、水洗後、芒硝で脱水し、溶媒を留去した。残留分を
クロロホルム／ヘキサン混合溶媒で再結晶し、さらにシ
リカゲルクロマトグラフィ（溶離液ヘキサン）にて精製
し、３−フルオロ−４−オクチルオキシビフェニルを得
た。

収量　１３７．５ｇ　（７８４％）　　ＧＬＣ９８％以
上（Ａ−１−ｃ） 反応器に（Ａ−１−ｂ）で得られた３−フルオロ−４−
オクチルオキシビフェニルｔ４ｔｇ並びに塩化メチレン
４００ｎ１２を仕込み、撹拌下、０℃以下で無水塩化ア
ルミニウム９４ｇを少しずつ加え、さらにアセチルクロ
ライド５６ｇを滴下した。滴下後、除々に昇温しながら
６時間撹拌した。反応液を希塩酸に注加し、有機層を水
洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をクロロホ
ルムで再結晶して３−フルオロ−４−オクチルオキシ−
４°−アセチルビフェニルを得た。

収量　１５４．４ｇ　（９５，８％）ＧＬＣ９９％以上
（Ａ−１−ｄ） 反応器に（Ａ−１−ｃ）で得られた３−フルオロ−４−
オクチルオキシ−４°−アセチルビフェニル９．１５ｇ
、　８８％ギ酸３６ｇ並びに塩化メチレン９０ｍ１２を
仕込み、室温撹拌下に無水酢酸Ｌａｇ、濃硫酸１．〇−
次いで３５％過酸化水素水３０−を順次滴下した。滴下
後、ＴＬＣ（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ２５４、展開
液ベンゼン）で原料が消失するまで撹拌還流した。反応
液を水に注加し、１時間撹拌後、洗液が中性になるまで
有機層を水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分
にメタノール７０ｔｍ（ｌ及び４０％苛性ソーダ水溶液
を加え、撹拌下に７０℃で３時間反応させた。反応液を
水に注加し、塩酸酸性とした後、エーテルで抽出し、水
洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をアセトン
で再結晶して、３−フルオロ−４−オクチルオキシ−４
−ヒドロキシビフェニルを得た。

収量　５．９４ｇ　（７０，５％）ＧＬＣ９９％以上（
＾−１−ｅ） 反応器に（Ａ−１−ｄ）で得られた３−フルオロ−４−
オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル２．００
Ｋ。

デシルブロマイド１．４ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ及び
シクロヘキサノン１５−を仕込み、１１０〜１３０℃で
５時間反応させた。反応液を濾過し、得られる固形物を
ベンゼンで洗浄し、洗液と濾液を合わせ、これを水洗し
、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をアセトンで再
結晶して３−フルオロ−４，４°−ジオクチルオキシビ
フェニルを得た。

収量　２．６６ｇ　（９２，２％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４５６に分子イオンビークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物（化合物１．）であることを確認した。

（以下余白） （Ａ−２−ａ） Ｆ ＼ ＣＨ，ＧＯ−◎−◎−Ｂｒ　　の合成 反応器に無水塩化アルミニウム１１３ｇ及び塩化メチレ
ン６０Ｇｍ１２を仕込み、０℃以下で撹拌下にアセチル
クロライド１１３ｇを滴下し、次いで２−フルオロ−４
−ブロムビフェニルｔｏｏ　ｇの塩化メチレン４００ｍ
１２溶液を滴下後、徐々に室温に戻しながら７時間撹拌
反応した。反応液を氷と希塩酸に注加し、塩化メチレン
層を水洗、炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、水洗し、芒
硝で脱水後溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結晶し
て２−フルオロ−４−ブロム−４°−アセチルビフェニ
ルを得た。

収量　９６ｇ　（８２，２％）ＧＬＣＩＯＱ％以上（Ａ
−２−ｂ） ＼ ＨＯ→ｌ：＞’Ｃ＞−Ｂ　ｒ　　の合成反応器に（Ａ−
２−ａ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４°−アセ
チルビフェニル６５ｇ及び塩化メチレン３００ｍ（ｌを
仕込み、１０℃で撹拌下に８８％ギ酸５００ｍｆ２、無
水酢酸４８〇−滴下し、さらに濃硫酸１．５ａ＋＋２を
加えた後、３５％過酸化水素１５０−を３時間を要して
滴下し、滴下後徐々に昇温して４５〜５０℃で３０時間
撹拌反応した。反応液を氷水に注加し、ベンゼンで抽出
、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水洗、芒硝脱水を
行い、溶媒を留去し、残留分を得た。この残留分とエチ
ルアルコール２Ｉ２を別の反応器に仕込み、これに２５
％苛性カリ水溶液を加え、８時間還流撹拌した。反応液
を水と希塩酸中に注加しベンゼンで抽出、食塩水で洗浄
、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲルク
ロマトグラフィ（溶離液ベンゼン）にて精製し、２−フ
ルオロ−４−ブロム−４°−ヒドロキシビフェニルを得
た。

収量　２８．１ｇ　（４７，５％） （以下余白） （Ａ−２−ｃ） ＼ Ｃｓ　Ｈ１ｔ　Ｏべζ）ぺＯ＞−Ｂｒ　　の合成反応器
に（Ａ−２−ｂ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４
゛−ヒドロキシビフェニル５ｇ、オクチルブロマイド８
．６３ｇ、炭酸カリウム４ｇ及び２−ブ汐ノン（ＭＥＫ
）　５０ｘＱを仕込み、撹拌還流下に８時間反応後、反
応液を希塩酸に注加し、ベンゼンで抽出、水洗、芒硝脱
水後、溶媒を留去し、残留分をアセトン／メタノール混
合溶媒で再結晶して、２−フルオロ−４−ブロム−４°
−オクチルオキシビフェニル６．４５ｇ　（９０，８％
）を得た。

収量　８．４５ｇ　（９Ｇ、８％’）　　ＴＬＣモノス
ポット（Ａ−２−ｄ） ＼ Ｃ句Ｈｌ、Ｏべζ）ベニ＞−ＯＨの合成反応器にマグネ
シウム８．６ｇ及びヨウ素の少量を仕込み、（Ａ−２−
ｃ　）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４°−オクチ
ルオキシビフェニル１３５　ｇのＴＨＦ２００ｍ１２溶
液の少量を加えて加熱し、反応開始後残りのＴＨＦ溶液
を滴下した。滴下終了後３時間還流し、グリニヤール試
薬を調製した。別の反応器に硼酸トリブチルエステル８
８ｇを仕込み、これに先に調製したグリニヤール試薬を
撹拌下に４０℃で滴下し、滴下後１時間同温度で撹拌し
た。放冷後、撹拌下に１０％硫酸水溶液を滴下し、反応
液にベンゼン５００−を加えて抽出した。別の反応器に
このベンゼン抽出液を仕込み、４０〜５０℃で撹拌下に
２０％過酸化水素水７２ｍ１２を滴下し、さらに２時間
撹拌反応した。反応液を水に注加し、ベンゼン層を亜硫
酸水素ナトリウム水溶液で処理し、水洗し、芒硝脱水後
、溶媒を留去し、残留分をシリカゲルクロマトグラフィ
（溶離液ヘキサン−ベンゼン）にて精製し、２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ−４゛−オクチルオキシビフェニル
を得た。

収量　８４．５ｇ　（７５，５％） （以下余白） （Ａ−２−ｅ） Ｆ ＼ Ｃａ　ＨＩ　？　ＯＱｏ　−ｃ＞−ＯＣｓ　Ｈｌ　？　
　ｆ）合成反応器に（Ａ−２−ｂ）で得られた２−フル
オロ−４−ヒドロキシ−４°−オクチルオキシフェニル
５．０ｇ、オクチルブロマイド３．１ｇ、炭酸カリウム
４．４ｇ及びシクロヘキサノン３５ｓＱを仕込み、１１
０〜１３０℃で５時間反応させた。反応液を濾過し、得
られる固形物をベンゼンで洗浄し、洗浄と濾液を合わせ
、これを水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分
をアセトンで再結晶して、２−フルオロ−４，４°−ジ
オクチルオキシビフェニルを得た。

収１　６．４６ｇ　（９５，５％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４２８に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物（化合物！、）であることを確認した。

（以下余白） ［Ａ−３］ Ｈ！の ［＾−２］の（Ａ−２−ｅ）におけるオクチルブロマイ
ド３．１ｇに替えて、デシルブロマイド３．５ｇを用い
、他は同様に操作するとにより、２−フルオロ−４−デ
シルオキシ−４°−オクチルオキシビフェニルを得た。

収１１　８．８６ｇ　（９５，２％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４２８に分子イオンビークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物（化合物！、）であることを確認した。

［Ａ−４コ ＢｒａＯ−ＣＯＣ？Ｈｔｓ の合成 反応器に塩化メチレン２０！＋１２及び無水塩化アルミ
ニウム３．２ｇを仕込み、撹拌下に一５℃以下でオクタ
ノイルクロライド４ｇを加え、次いで４−ブロム−２−
フルオロビフェニル３ｇの塩化メチレンｌｈｃ溶液を滴
下した。

滴下後、０℃以下で３時間撹拌反応し、−夜室温で放置
後、反応液を氷／希塩酸中に注加し、ベンゼンで抽出し
、ベンゼン溶液を水洗し、希アンモニア水処理、水洗及
び芒硝脱水を順次行い、ベンゼンを留去した残留分をア
セトンで再結晶して４−才クタノイル−２゛−フルオロ
−４”−ブロムビフェニル３．８ｇ　（８４，２％）を
得た。

ＴＬＣモノスポット （Ａ−４−ｂ） ／ Ｂ　ｒ喫＝トク）−Ｃｓ　Ｈｒ　−ｒ　　の合成反応器
に上記（Ａ−４−ａ）で得た４−才クタノイルー２゛−
フルオロ−４°−ブロムビフェニル３．７５．及びトリ
フルオロ酢酸２ｈ１２を仕込み、室温撹拌下にトリエチ
ルシラン２．４ｇを滴下し、６時間撹拌後、反応液を水
に注加し、ベンゼンで抽出、水洗、炭酸水素ナトリウム
水溶液洗浄、水洗、芒硝脱水を順次行い、溶媒を留去し
た後、ガラスチューブオーブン（ＧＴＯ）にて蒸留し、
４−才クチル−２°−フルオロ−４゛−ブロムビフェニ
ル２．５６ｇ　（７１，１％）を得た。

ＧＴＯ設定温度１５０℃１０．２ｍｍＨｇＴＬＣモノス
ポット （Ａ−４−ｃ） 反応器にマグネシウム末０．４ｇ及びヨウ素の少量を仕
込み、上記［Ａ−１］の（＾−１−ａ）で得た４−オク
チルオキシ−３−フルオロブロムベンゼン３．６ｇのＴ
）ｌＦ２０−溶液の少量を加えて反応させる。次いで残
りのＴＨＦ溶液を、還流を保ちながら撹拌下に滴下した
後、更に２時間還流撹拌し、グリニヤール試薬を調製し
た。

別の反応器に窒素気流下、 ジクロ口ビストリフェ ニルホスフィンパラジウム［Ｃ１ｔＰｄ（ＰＰｈ３）ｔ
］　０．１ｇ、　ＴＨＦ２０＋ａ１２、ジイソブチルア
ルミニウムハイドライド［（ｉｓｏ−Ｃ＋Ｈｓ）ｔＡＩ
Ｈ］の１モルヘキサン溶液０．５０及び上記（Ａ−４−
ｂ）で得た４−オクチル−２°−フルオロ−４°−ブロ
ムビフェニル２．２ｇのＴＨＦ２０ｍＱ溶液を順次仕込
み、撹拌下に５０℃で先に調製したグリニヤール試薬を
滴下し、同温度で６時間撹拌反応させた。反応液を希塩
酸に注腸し、ベンゼンで抽出し、食塩水で洗浄し、芒硝
で脱水した後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶Ｍ液ヘキサン：ベンゼン＝６：１＞
にて精製し、さらにアセトンで再結晶し、４−オクチル
オキシ−３，３′−ジフルオロ−４ζオクチル−ｐ−タ
ーフェニル１．ｏｇ　（３２，６％）を得た。

この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で５０６に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料からみて、得られた物質
か目的物（化合物１．）であることを確認した。

（以下余白） 実施例ｉ〜６．比較例１〜３ 表１に示す化合物及び表２に示す組成物を用いて、表３
に示す液晶組成物を作製した。相転移温度を表３に示す
。

実施例１に示す本実施例の液晶組成物は化合物（りとピ
リジン系化合物（ｎ）と含んでおり、ピリジン系化合物
（ＩＩ）のみからなる比較例！の液晶組成物より低温で
の結晶化の温度の点で優れている。

実施例２に示す本実施例の液晶組成物は化合物（１）、
ピリジン系化合物（ＩＩ）、およびエステル系化合物（
ｎｌ）を含んでおり、ピリジン系化合物（ＩＩ）のみか
らなる比較例１の液晶組成物より低温で結晶化の温度の
点およびスメクチックＣ相の上限温度の点で優れている
。

実施例３および４に示す本発明の液晶組成物は化合物（
Ｉ）、ピリジン系化合物（ＩＩ）、およびエステル系化
合物（ＩＩＩ）を含んでおり、ピリジン系化合物（ＩＩ
）のみからなる比較例１および２の液晶組成物より低温
で結晶化の温度の点およびスメチックＣ相の上限温度の
点で優れている。

実施例５および６に示す本発明の液晶組成物は化合物（
１）、ピリジン系化合物（■）、およびエステル系化合
物（ＩＩＩ）を含んでおり、ピリジン系化合物（ＩＩ）
およびエステル系化合物（Ｉ［［）からなる比較例３の
液晶組成物より低温で結晶化の温度の点で優れている。

（以下余白） 表！ 表３ 実施例７ 化合物（１）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）を用いて下
記表４に示す強誘電性液晶組成物を調整した。

この強誘電性液晶組成物は室温でスメクチックＣ相を示
す、その相転移は ４８℃　　６７℃　　７６℃ Ｓ　、ニーＳ　、−Ｎ　−Ｉ （ここでＳｃ、ＳＡ、Ｎ、ＩはそれぞれスメクチックＣ
相、スメクチックＡ相、ネマチック相、等方性液体を示
す）であった。

次に、上記調製した液晶組成物を用いた強誘電性液晶素
子について説明する。

第１図はこの発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶素
子の例を示す断面構成説明図である。

第１図は透過型表示素子の１例であり、ｌおよび２は絶
縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６は配
向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶、９は偏光
板を示す。

１′＆び２の絶縁性基板としては透光性の基板が用いら
れ、通常ガラス基板が使われる。また、透明セラミック
基板などを用いることもできる。

ｌ及び２の絶縁性基板にはそれぞれ［ｎ＊０３゜Ｓｎｏ
ｗ、　ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）な
どの導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電極３．
４が形成される。

その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが、これは場合
によっては省略できる。絶縁性膜５は例えば、Ｓｔｏｗ
、　５ｔｙｘ、　Ａｌｔｏｓなどの無機系薄膜、ポリイ
ミド、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂、高分子液晶
などの有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜
５が無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶ　
Ｄ　（Ｃｈｅｗｉｃａｌ　Ｖａｐａｒ　Ｄｅｐｏ−ｓＨ
ｉｏｎ）法、あるいは溶液塗布法などによって形成でき
る。また、絶縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機系物
質を溶かした溶液またはその前駆動体溶液を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロー
ス塗布法などで塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射
など）で硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパ
ッタ法、ＣＶＤ法などで形成したり、Ｌ　Ｂ　（Ｌａｎ
ｇｕｎｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などで形成するこ
ともできる。

絶縁性膜５の上には配向制御層６が形成される。

ただし、絶縁性１１１［５が省略された場合には導電性
［３及び４の上にｉｉＩ按配向制御層６が形成される。

配向制御層には無磯系の層を用いる場合と有機系の層を
用いる場合とがある。

無機系の配向制御層を用いる場合、よく用いられる方法
としては酸化ケイ素の斜め蒸着かある。

また、回転蒸着などの方法を用いることもできる。

有機系の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニ
ルアルコール、ポリイミド等を用いることができ、通常
この上をラビングする。また、高分子液晶、ＬＢＩＩを
用いて配向させたり、磁場による配向、スペーサエツジ
法による配向、なども可能である。また、８１０！、　
Ｓｉｎｇなどを蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによ
って形威し、その上をラビングする方法も可能である。

次に２枚の絶律性基板を張り合わせ、液晶を注入して強
誘電性液晶素子とする。

以・上第１図においては画素数１のスイッチング素子と
して説明したが、この発明の強誘電性液晶及び液晶素子
は大容量マトリックスの表示装置に適用可能であり、こ
の場合には第２図の平面模式図に示すように上下基板の
配線をマトリックス型に組合わせて用いる。このような
マトリックス型液晶素子はこれまで提案されている各種
駆動法〔例えば、脇田、上村、大西、大庭、古林、太田
。

ナショナルテクニカルレポート（ＮａｔｉｏｎａｌＴｅ
ｃｎｉｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ）　、　３３．４４　（１
９８７）参照〕によって駆動できる。

上記説明した液晶素子において、２枚のガラス基板上に
ＩＴＯＩＩを形成し、更に５ｉｆｔを形成し、ＰＶＡ１
［を塗布し、ラビングした。

次にこの２枚のガラス基板をセル＄２μｍで張り合わせ
、調製した強誘電性液晶組成物を注入した。

注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する９０
℃にセルを加熱し、その後１”ｃ／ｗｉｎで室温まで冷
却することにより良好な配向を有する強誘電性液晶素子
を得た。

この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏向子の間に設
置し、Ｖ□ｐ＝２０Ｖの矩形波を印加したところ、透過
光強度の変化が観察された。透過光強度の変化により求
めた応答速度は、２５℃で３０８μＳｅｅ、チルト角度
は２０”であった。

比較例４ 実施例１における化合物（ｒ）をエステル化合物に変え
て表４に示す組成の強誘電性液晶組成物を作製した。こ
の強誘電性液晶組成物の相転移は４８℃　　６８℃　　
７２℃ Ｓｃ−一中ＳＡ−−−Ｎ　！　Ｉ であった。実施ｆｐＩ　１と同様の強誘電性液晶素子を
作製した。この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏向
子の間に設置し、Ｖ　ｐ−ｐ＝　２０Ｖの矩形波を印加
したところ透過光強度の変化が観察された。

透過光強度の変化により求めた応答速度は、２５℃で３
６７μ５ｅｃｓチルト角度は１６°であった。

（以下余白） 実施列７と比較例４との比較よりこの発明の液晶組成物
は応答速度およびチルト角の点で優れていることが分か
る。

（へ）発明の効果 実施例から分かるようにこの発明の液晶組成物は従来の
液晶組成物よりもスメクチックＣ相の温度範囲の点及び
応答特性の点で優れており、該液晶組成物を用いること
により、配向性が良く、高コントラストで明るく動作温
度範囲の広い、大容量の強誘電性液晶素子を得ることが
できる。

【図面の簡単な説明】

第１図はこの発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電
性液晶素子の断面構成説明図、第２図はこの発明の強誘
電性液晶素子を用いた大容量強誘電性成品素子の平面構
成説明図である。 ！、２・・・・・・絶縁性基板、 ３．４・・・・・・導電性膜、５・・・・・・絶縁性膜
、８・・・・・・配向制御層、　　７・・・・・・シー
ル剤、８・・・・・・強誘電性液晶、 ９・・・・・・偏光板。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜１５のアルキル基
   またはアルコキシ基を示し、Ｘ、Ｙはそれぞれ単結合、
   −Ｏ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−の基を示し、ｎ
   及びｍはそれぞれ０又は１を示す。）で表される化合物
   を少なくとも１種と、 下記一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４は炭素数１〜１５のアルキル基
   又はアルコキシ基を示し、ｎは０又は１を示す。）で表
   される化合物の少なくとも１種とを含有してなる強誘電
   性液晶組成物。 ２、請求項１記載の液晶組成物に、さらに、下記一般式
   （III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
   ） （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６は炭素数１〜１５のアルキル基
   またはアルコキシ基を示し、−■−は■−又は−■−を
   示し１は０又は１を示す。）で表される化合物を少なく
   とも１種含有してなる強誘電性液晶組成物。 ３、請求項１又は２に記載の液晶組成物と、光学活性化
   合物の少なくとも１種とを含有してなる強誘電性液晶組
   成物。 ４、１対の電極間に、請求項１〜３のいずれかに記載の
   強誘電性液晶組成物を用いてなる液晶素子。