JPS6230134A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
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- JPS6230134A JPS6230134A JP16910285A JP16910285A JPS6230134A JP S6230134 A JPS6230134 A JP S6230134A JP 16910285 A JP16910285 A JP 16910285A JP 16910285 A JP16910285 A JP 16910285A JP S6230134 A JPS6230134 A JP S6230134A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- synthetic resin
- piperazine
- ethanol
- phosphite
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、合成樹脂の安定化剤に関し、合成樹脂の高温
分解を抑制する新規な安定剤として有用である。
分解を抑制する新規な安定剤として有用である。
本発明の安定剤を配合した樹脂組成物は、自動車の外装
材、中空容器、ビールクレート、シート成形材料として
有用である。
材、中空容器、ビールクレート、シート成形材料として
有用である。
一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ等の合
成樹脂は、押出成形、射出成形、圧縮成形等の加熱成形
加工を行う際に、熱及び酸素を主体とする劣化をおこし
やすい。これが原因となって合成樹脂加工製品の機械的
性質の低下等の悪化を生じ易く、著しい不利益をまねく
欠点をもっている。
成樹脂は、押出成形、射出成形、圧縮成形等の加熱成形
加工を行う際に、熱及び酸素を主体とする劣化をおこし
やすい。これが原因となって合成樹脂加工製品の機械的
性質の低下等の悪化を生じ易く、著しい不利益をまねく
欠点をもっている。
かかる欠点を除くために、一種又は数種の熱安定剤を合
成樹脂に添加して、加工工程における熱劣化を抑制する
必要がある。かかる目的のために、′従来アルキルフェ
ノール化合物等の安定剤が合成樹脂に配合され使用され
ている。しかしながら、従来の安定剤は非常に苛酷な酸
化条件下では、必ずしも充分には有効でない欠点が有る
。
成樹脂に添加して、加工工程における熱劣化を抑制する
必要がある。かかる目的のために、′従来アルキルフェ
ノール化合物等の安定剤が合成樹脂に配合され使用され
ている。しかしながら、従来の安定剤は非常に苛酷な酸
化条件下では、必ずしも充分には有効でない欠点が有る
。
従来の安定剤に随伴するかかる欠点を解決するために、
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フェノール残基
を含有するある種のピペラジン誘導体を所望する合成樹
脂に添加するならば、すぐれた熱安定性を有する合成樹
脂が得られることを見い出した。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フェノール残基
を含有するある種のピペラジン誘導体を所望する合成樹
脂に添加するならば、すぐれた熱安定性を有する合成樹
脂が得られることを見い出した。
（発明の構成）
本発明は、次の一般式（Ｉ）を有するピペラジン誘導体
よりなる安定剤を提供するものである。
よりなる安定剤を提供するものである。
〔式中、Ｒ及びＲ′は水素原子あるいは、炭素数１〜６
のアルキル基を示し、それぞれ異ってもよい。Ｒ１及び
Ｒ２は水素原子あるいは炭素数１〜１６のアルキル基又
はシクロアルキル基を示す。ｎは１〜４の数を示す。〕 上記式（１）で示される安定剤としての代表的な化金物
の示性式を次に示す。これらの化合物に付した番号は、
後記の実施例及び応用例中でこれらの化合物を指示する
ものとする。
のアルキル基を示し、それぞれ異ってもよい。Ｒ１及び
Ｒ２は水素原子あるいは炭素数１〜１６のアルキル基又
はシクロアルキル基を示す。ｎは１〜４の数を示す。〕 上記式（１）で示される安定剤としての代表的な化金物
の示性式を次に示す。これらの化合物に付した番号は、
後記の実施例及び応用例中でこれらの化合物を指示する
ものとする。
Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ピペラジン （融点約１９７〜１９８℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシベンジル）ピペラジン （融点約２６１〜２６２℃） （以下余白） ・ Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル） −２，５−ジメチルピペラジン Ｎ、Ｎ仁ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン ＣＨ３ＣＨ３ Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキンベンジル） −ヒヘ５ジン ＣＨ３ＣＨ３ Ｎ、Ｎ’−ビス〔２−ヒドロキシ−３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチル−ベンジルコピペラジン 〔式中、×はターシャリ−ブチル基を示す。〕前記一般
式（１）で表わされるピペラジン誘導体は、合成樹脂１
００重量部に対して０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０５〜２重鷺部の割合で用いる。
キシベンジル）ピペラジン （融点約１９７〜１９８℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシベンジル）ピペラジン （融点約２６１〜２６２℃） （以下余白） ・ Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル） −２，５−ジメチルピペラジン Ｎ、Ｎ仁ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン ＣＨ３ＣＨ３ Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキンベンジル） −ヒヘ５ジン ＣＨ３ＣＨ３ Ｎ、Ｎ’−ビス〔２−ヒドロキシ−３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチル−ベンジルコピペラジン 〔式中、×はターシャリ−ブチル基を示す。〕前記一般
式（１）で表わされるピペラジン誘導体は、合成樹脂１
００重量部に対して０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０５〜２重鷺部の割合で用いる。
（他の添加剤）
本発明の安定剤を含有する合成樹脂に、加工成形時ある
いは製品となった後の酸化劣化を防止する目的で、フェ
ノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、硫黄
系酸化防止剤等を適宜使用できる。
いは製品となった後の酸化劣化を防止する目的で、フェ
ノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、硫黄
系酸化防止剤等を適宜使用できる。
かかるフェノール系酸化防止剤の具体例としては、１，
３．５− トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ブタン、１，３．５−トリス（３，５−ジーを一ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ７エ二ル）プロピオネー
ト〕メタン、１．３．５−トリス（３，５−シー ｔ−
フチルー４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、
１，３．５−トリス（（３，５−シーｔ−７’チル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチルコイ
ンシアヌレート２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒ
ドロキシ−３゜５−ジ−ｔ−ブチル）フェノキシ−１，
３，５−トリアジン、４１４’−チオビス（６−ｔ−ブ
チル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（４−ヒド
ロキシ−ａ、ｓ −シー ｔ−ブチルフェニル）プロピ
オネート等があげられる。
３．５− トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ブタン、１，３．５−トリス（３，５−ジーを一ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ７エ二ル）プロピオネー
ト〕メタン、１．３．５−トリス（３，５−シー ｔ−
フチルー４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、
１，３．５−トリス（（３，５−シーｔ−７’チル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチルコイ
ンシアヌレート２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒ
ドロキシ−３゜５−ジ−ｔ−ブチル）フェノキシ−１，
３，５−トリアジン、４１４’−チオビス（６−ｔ−ブ
チル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（４−ヒド
ロキシ−ａ、ｓ −シー ｔ−ブチルフェニル）プロピ
オネート等があげられる。
ホスファイト系酸化防止剤の具体例としては、ジフェニ
ルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス−ノニルフェニルホスファイト、トリブチルホスフ
ァイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、
トリブチルホスファイト、ジラウリル□アシドホスファ
イト、ジブチルア７ドホスファイト、トリス（ジノニル
フェニル）ホスファイト、トリラウリルトリチオホスフ
ァイト、トリラウリルホスファイト、ビス（ネオペンチ
ルグリコール）１，４−７クロヘキサンジメチレンホス
フアイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジフェニルアミドホスファイト、トリス（ラウリ
ル−２−チオエチル）ホスファイト、トリス（七ノージ
混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４′
−イソ７’ｏヒリデンジフエノールボリホスフアイト、
ジフェニル・ビス（４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフェノール））チオジェタノ
ールジホスファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス
（４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５
−メチルフェノール） ） １．６ヘキサンジオールジ
ホスフアイト、フェニル・４．４′−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル
−４ｅ４’−ｎ−ブチリデンビス（２−１１（３７’チ
ル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、テトラト
リデシル−１，１，３−）リス（２′−メチル−５′−
第３ブチル−４′−オキシフェニル）ブタンジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２〜Ｃｚｓ混合アルキル）４．４’
−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリス
（４−オキシ−２，５−ジ第３ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（４−、？キシー３，５−ジー第３ブチ
ルフェニル）ホスファイト、２−エチルへキシルジフェ
ニルホスファイト等があげられる。
ルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス−ノニルフェニルホスファイト、トリブチルホスフ
ァイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、
トリブチルホスファイト、ジラウリル□アシドホスファ
イト、ジブチルア７ドホスファイト、トリス（ジノニル
フェニル）ホスファイト、トリラウリルトリチオホスフ
ァイト、トリラウリルホスファイト、ビス（ネオペンチ
ルグリコール）１，４−７クロヘキサンジメチレンホス
フアイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジフェニルアミドホスファイト、トリス（ラウリ
ル−２−チオエチル）ホスファイト、トリス（七ノージ
混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４′
−イソ７’ｏヒリデンジフエノールボリホスフアイト、
ジフェニル・ビス（４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフェノール））チオジェタノ
ールジホスファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス
（４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５
−メチルフェノール） ） １．６ヘキサンジオールジ
ホスフアイト、フェニル・４．４′−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル
−４ｅ４’−ｎ−ブチリデンビス（２−１１（３７’チ
ル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、テトラト
リデシル−１，１，３−）リス（２′−メチル−５′−
第３ブチル−４′−オキシフェニル）ブタンジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２〜Ｃｚｓ混合アルキル）４．４’
−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリス
（４−オキシ−２，５−ジ第３ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（４−、？キシー３，５−ジー第３ブチ
ルフェニル）ホスファイト、２−エチルへキシルジフェ
ニルホスファイト等があげられる。
硫黄系抗酸化剤としては、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトールテトラ（β−ラウリルプロピオネート）、１
，３．５−１リス−β−ステアリルチオグプロオニルオ
キシエチルイソシアヌレート等があげられる。
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトールテトラ（β−ラウリルプロピオネート）、１
，３．５−１リス−β−ステアリルチオグプロオニルオ
キシエチルイソシアヌレート等があげられる。
これら安定剤は、合成樹脂１００重１部に対し、それぞ
れ０．１〜２重量部の割合で用いる。
れ０．１〜２重量部の割合で用いる。
その他に、使用に応じて、紫外線吸収剤をさらに添加す
ることにより耐候性を向上させうる。これらには、ベン
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サクシネート系
、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯体などの化合物
が包含される。
ることにより耐候性を向上させうる。これらには、ベン
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サクシネート系
、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯体などの化合物
が包含される。
その他必要に応じて、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金属不活性剤
、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、
殺菌剤、離型剤などを合成樹脂に配合してもよい。
剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金属不活性剤
、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、
殺菌剤、離型剤などを合成樹脂に配合してもよい。
（合成樹脂）
本発明の安定剤が配合される合成樹脂としては、具体的
には、ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィ
ン重合体；ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩化
ビニル−プロピレン共重合体等の含ハロゲン合成樹脂；
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ンと他の単量体（例えば、ブタジェン、アクリロニトリ
ル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等が利用できる。
には、ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィ
ン重合体；ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩化
ビニル−プロピレン共重合体等の含ハロゲン合成樹脂；
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ンと他の単量体（例えば、ブタジェン、アクリロニトリ
ル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等が利用できる。
次に、一般式（１）で示した化合物の合成例の一部を記
す。これらの製法は単なる一例であり、これ以外の製法
も可能であ抄、下記の製法によって本発明は何ら制限を
受けるものではない。
す。これらの製法は単なる一例であり、これ以外の製法
も可能であ抄、下記の製法によって本発明は何ら制限を
受けるものではない。
実施例 １ （例示化合物番号１）
四ツロフラスコ内に、ホルマリン８．Ｏｆ （３７重量
％水溶液）とエタノール２０ｄを加え、窒素気流中で攪
拌し、２，６−ジーｔ−ブチルフェノール２０１をエタ
ノール６０ｄで溶かした溶液をゆっくり滴下した。
％水溶液）とエタノール２０ｄを加え、窒素気流中で攪
拌し、２，６−ジーｔ−ブチルフェノール２０１をエタ
ノール６０ｄで溶かした溶液をゆっくり滴下した。
滴下終了後、ピペラジン３．５１をエタノール２０ｄに
溶解し、その溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、６
０〜６５℃で４時間加熱すると、白色の結晶が析出した
。
溶解し、その溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、６
０〜６５℃で４時間加熱すると、白色の結晶が析出した
。
この結晶を戸別し、シクロヘキサンにより再結晶を行い
、目的物１７．０９を得た（収率６５％）。
、目的物１７．０９を得た（収率６５％）。
（分析値）
”Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクト＃ （ＣＤ Ｃ１３，δ（ｐ
ｐｍ））１．４３（３６Ｈ，Ｓ）、２．４６（８Ｈ，Ｓ
）。
ｐｍ））１．４３（３６Ｈ，Ｓ）、２．４６（８Ｈ，Ｓ
）。
３．４３（４Ｈ，Ｓ）、５．０５（２Ｈ，Ｓ）。
７．０３ （’４ Ｈ，Ｓ ）
ＩＲ吸収スペクト＋（［１３ｒ、波数（ｍ−”）、１３
６５０、２９７’０，２８１０、１４３０．１２２５、
１６１０ Ｍ５ （ｍ／ｅ、（相対強度）〕 ５２３（１６，ｙｒ” ）、３０４（４４）。
６５０、２９７’０，２８１０、１４３０．１２２５、
１６１０ Ｍ５ （ｍ／ｅ、（相対強度）〕 ５２３（１６，ｙｒ” ）、３０４（４４）。
３０３（９８）、２１９（１００）、２０３（３０）、
１６１（３６） 実施例 ２ （例示化合物番号２） 四ツロフラスコ内に、ホルマリン８．Ｏｆ （３７１潰
％水溶液）とエタノール２０ ｗｇを加え、窒素気流中
で攪拌し、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール２０２を
エタノール６０ｄで溶解した溶液をゆっくり滴下した。
１６１（３６） 実施例 ２ （例示化合物番号２） 四ツロフラスコ内に、ホルマリン８．Ｏｆ （３７１潰
％水溶液）とエタノール２０ ｗｇを加え、窒素気流中
で攪拌し、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール２０２を
エタノール６０ｄで溶解した溶液をゆっくり滴下した。
滴下終了後、６０〜６５℃で４時間加熱すると白色の結
晶が析出した。
晶が析出した。
この結晶を戸別し、シクロヘキサンより再結晶を行い目
的物１６．５９を得た（収率６３％）。
的物１６．５９を得た（収率６３％）。
（分析＋Ｋ ）
１Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクトル（ＣＤＣｌ２、δ（ｐｐｍ
））１．２８ （１ｓＨ，Ｓ ）、１．４２ （１８Ｈ
，Ｓ ）、２．６３ （８Ｈ，Ｓ ）、３．６９ （４
Ｈ，Ｓ）、６．８０（ｚＨ，ｄ ）、７．２０ （２Ｈ
，Ｓ ）、１０．５６（２Ｉ（，５） ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ、波数（ｉｌ）〕２９７５
．１４８１．１４６０．１ ４３８．１ ３ ６９．１
２ ５ ５．１ ２３ ８ＭＳ （ｍ／ｅ、（相対強
度）〕 ５２３（３３，Ｍ” ）、５０７（３２）。
））１．２８ （１ｓＨ，Ｓ ）、１．４２ （１８Ｈ
，Ｓ ）、２．６３ （８Ｈ，Ｓ ）、３．６９ （４
Ｈ，Ｓ）、６．８０（ｚＨ，ｄ ）、７．２０ （２Ｈ
，Ｓ ）、１０．５６（２Ｉ（，５） ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ、波数（ｉｌ）〕２９７５
．１４８１．１４６０．１ ４３８．１ ３ ６９．１
２ ５ ５．１ ２３ ８ＭＳ （ｍ／ｅ、（相対強
度）〕 ５２３（３３，Ｍ” ）、５０７（３２）。
３０４（５９）、３０３（６２）、２７６（２７）、２
１９（１００）、２０３（６２）次に応用例によって、
本発明の化合物の安定化効果を例示する。
１９（１００）、２０３（６２）次に応用例によって、
本発明の化合物の安定化効果を例示する。
応用例１〜４、比較応用例１〜２
１３５℃テトラリン中で測定した極限粘度が１．９でア
イソタクチックなものが９８７０のポリプロピレン粉末
１００重量部に安定剤を第１表に示すｆｋｍ加してミキ
サーで充分混合した。そしてシリンダ一温度２６０℃で
、Ｌ／Ｄ＝２０．２０ｍ径の押出機によって溶融混練し
て造粒した。
イソタクチックなものが９８７０のポリプロピレン粉末
１００重量部に安定剤を第１表に示すｆｋｍ加してミキ
サーで充分混合した。そしてシリンダ一温度２６０℃で
、Ｌ／Ｄ＝２０．２０ｍ径の押出機によって溶融混練し
て造粒した。
こうして得られたベレットの２３０℃でのＭＦＲ（ＪＩ
Ｓ Ｋ−６７５８）を測定してＭＦＲｔとした。更に
、同上条件で押出機を繰り返して３回通し、得られたベ
レットの２３０℃でのＭＦＲをＭＦＲ４とした。ＭＦＲ
は分子量の一つの指標であり、ＭＦＲが大きいというこ
とは分子量が小さいことに対応する。即ち、ＭＦＲＩお
よびＭＦＲ４が小さく、ＭＦＲＩ とＭＦＲ４の差が小
さいということは、押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、安定剤を用いている
場合には安定剤の効果が大きいということである。結果
は第１表に示す通りである、（以下余白）
Ｓ Ｋ−６７５８）を測定してＭＦＲｔとした。更に
、同上条件で押出機を繰り返して３回通し、得られたベ
レットの２３０℃でのＭＦＲをＭＦＲ４とした。ＭＦＲ
は分子量の一つの指標であり、ＭＦＲが大きいというこ
とは分子量が小さいことに対応する。即ち、ＭＦＲＩお
よびＭＦＲ４が小さく、ＭＦＲＩ とＭＦＲ４の差が小
さいということは、押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、安定剤を用いている
場合には安定剤の効果が大きいということである。結果
は第１表に示す通りである、（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は水素原子あるいは、炭素数１〜６
のアルキル基を示し、それぞれ異つてもよい。Ｒ＿１及
びＲ＿２は、水素原子あるいは炭素数１〜１６のアルキ
ル基またはシクロアルキル基を示す。ｎは１〜４の数を
示す。〕で表わされるピペラジン誘導体よりなる合成樹
脂用の安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910285A JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910285A JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230134A true JPS6230134A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0528261B2 JPH0528261B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15880343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910285A Granted JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230134A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH02153827A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | ガラス溶融槽のノズル部に於けるガラス吐出流量調整方法 |
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| JP5159793B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2013-03-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ４−ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体 |
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| US3549587A (en) * | 1967-01-06 | 1970-12-22 | Ici Ltd | Stabilisation of polymers |
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1985
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| US8624064B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-01-07 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | 4-hydroxyphenylalkylamine derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528261B2 (ja) | 1993-04-23 |
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