JPS6230134A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
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- JPS6230134A JPS6230134A JP16910285A JP16910285A JPS6230134A JP S6230134 A JPS6230134 A JP S6230134A JP 16910285 A JP16910285 A JP 16910285A JP 16910285 A JP16910285 A JP 16910285A JP S6230134 A JPS6230134 A JP S6230134A
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- Japan
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- stabilizer
- synthetic resin
- piperazine
- ethanol
- phosphite
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、合成樹脂の安定化剤に関し、合成樹脂の高温
分解を抑制する新規な安定剤として有用である。
分解を抑制する新規な安定剤として有用である。
本発明の安定剤を配合した樹脂組成物は、自動車の外装
材、中空容器、ビールクレート、シート成形材料として
有用である。
材、中空容器、ビールクレート、シート成形材料として
有用である。
一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS等の合
成樹脂は、押出成形、射出成形、圧縮成形等の加熱成形
加工を行う際に、熱及び酸素を主体とする劣化をおこし
やすい。これが原因となって合成樹脂加工製品の機械的
性質の低下等の悪化を生じ易く、著しい不利益をまねく
欠点をもっている。
成樹脂は、押出成形、射出成形、圧縮成形等の加熱成形
加工を行う際に、熱及び酸素を主体とする劣化をおこし
やすい。これが原因となって合成樹脂加工製品の機械的
性質の低下等の悪化を生じ易く、著しい不利益をまねく
欠点をもっている。
かかる欠点を除くために、一種又は数種の熱安定剤を合
成樹脂に添加して、加工工程における熱劣化を抑制する
必要がある。かかる目的のために、′従来アルキルフェ
ノール化合物等の安定剤が合成樹脂に配合され使用され
ている。しかしながら、従来の安定剤は非常に苛酷な酸
化条件下では、必ずしも充分には有効でない欠点が有る
。
成樹脂に添加して、加工工程における熱劣化を抑制する
必要がある。かかる目的のために、′従来アルキルフェ
ノール化合物等の安定剤が合成樹脂に配合され使用され
ている。しかしながら、従来の安定剤は非常に苛酷な酸
化条件下では、必ずしも充分には有効でない欠点が有る
。
従来の安定剤に随伴するかかる欠点を解決するために、
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フェノール残基
を含有するある種のピペラジン誘導体を所望する合成樹
脂に添加するならば、すぐれた熱安定性を有する合成樹
脂が得られることを見い出した。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フェノール残基
を含有するある種のピペラジン誘導体を所望する合成樹
脂に添加するならば、すぐれた熱安定性を有する合成樹
脂が得られることを見い出した。
(発明の構成)
本発明は、次の一般式(I)を有するピペラジン誘導体
よりなる安定剤を提供するものである。
よりなる安定剤を提供するものである。
〔式中、R及びR′は水素原子あるいは、炭素数1〜6
のアルキル基を示し、それぞれ異ってもよい。R1及び
R2は水素原子あるいは炭素数1〜16のアルキル基又
はシクロアルキル基を示す。nは1〜4の数を示す。〕 上記式(1)で示される安定剤としての代表的な化金物
の示性式を次に示す。これらの化合物に付した番号は、
後記の実施例及び応用例中でこれらの化合物を指示する
ものとする。
のアルキル基を示し、それぞれ異ってもよい。R1及び
R2は水素原子あるいは炭素数1〜16のアルキル基又
はシクロアルキル基を示す。nは1〜4の数を示す。〕 上記式(1)で示される安定剤としての代表的な化金物
の示性式を次に示す。これらの化合物に付した番号は、
後記の実施例及び応用例中でこれらの化合物を指示する
ものとする。
N、N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)ピペラジン (融点約197〜198℃) N、N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロ
キシベンジル)ピペラジン (融点約261〜262℃) (以下余白) ・ N、N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル) −2,5−ジメチルピペラジン N、N仁ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−2,5−ジメチルピペラジン CH3CH3 N、N’−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒ
ドロキンベンジル) −ヒヘ5ジン CH3CH3 N、N’−ビス〔2−ヒドロキシ−3−(1−メチルシ
クロヘキシル)−4−メチル−ベンジルコピペラジン 〔式中、×はターシャリ−ブチル基を示す。〕前記一般
式(1)で表わされるピペラジン誘導体は、合成樹脂1
00重量部に対して0.001〜10重量部、好ましく
は0.05〜2重鷺部の割合で用いる。
キシベンジル)ピペラジン (融点約197〜198℃) N、N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロ
キシベンジル)ピペラジン (融点約261〜262℃) (以下余白) ・ N、N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル) −2,5−ジメチルピペラジン N、N仁ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−2,5−ジメチルピペラジン CH3CH3 N、N’−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒ
ドロキンベンジル) −ヒヘ5ジン CH3CH3 N、N’−ビス〔2−ヒドロキシ−3−(1−メチルシ
クロヘキシル)−4−メチル−ベンジルコピペラジン 〔式中、×はターシャリ−ブチル基を示す。〕前記一般
式(1)で表わされるピペラジン誘導体は、合成樹脂1
00重量部に対して0.001〜10重量部、好ましく
は0.05〜2重鷺部の割合で用いる。
(他の添加剤)
本発明の安定剤を含有する合成樹脂に、加工成形時ある
いは製品となった後の酸化劣化を防止する目的で、フェ
ノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、硫黄
系酸化防止剤等を適宜使用できる。
いは製品となった後の酸化劣化を防止する目的で、フェ
ノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、硫黄
系酸化防止剤等を適宜使用できる。
かかるフェノール系酸化防止剤の具体例としては、1,
3.5− トリス(3,5−ジ−t−ブチルフェニル)
ブタン、1,3.5−トリス(3,5−ジーを一ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル) −2,4,6−トリメチ
ルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシ7エ二ル)プロピオネー
ト〕メタン、1.3.5−トリス(3,5−シー t−
フチルー4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート、
1,3.5−トリス((3,5−シーt−7’チル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチルコイ
ンシアヌレート2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−ヒ
ドロキシ−3゜5−ジ−t−ブチル)フェノキシ−1,
3,5−トリアジン、414’−チオビス(6−t−ブ
チル−m−クレゾール)、ステアリル−β−(4−ヒド
ロキシ−a、s −シー t−ブチルフェニル)プロピ
オネート等があげられる。
3.5− トリス(3,5−ジ−t−ブチルフェニル)
ブタン、1,3.5−トリス(3,5−ジーを一ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル) −2,4,6−トリメチ
ルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシ7エ二ル)プロピオネー
ト〕メタン、1.3.5−トリス(3,5−シー t−
フチルー4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート、
1,3.5−トリス((3,5−シーt−7’チル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチルコイ
ンシアヌレート2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−ヒ
ドロキシ−3゜5−ジ−t−ブチル)フェノキシ−1,
3,5−トリアジン、414’−チオビス(6−t−ブ
チル−m−クレゾール)、ステアリル−β−(4−ヒド
ロキシ−a、s −シー t−ブチルフェニル)プロピ
オネート等があげられる。
ホスファイト系酸化防止剤の具体例としては、ジフェニ
ルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス−ノニルフェニルホスファイト、トリブチルホスフ
ァイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、
トリブチルホスファイト、ジラウリル□アシドホスファ
イト、ジブチルア7ドホスファイト、トリス(ジノニル
フェニル)ホスファイト、トリラウリルトリチオホスフ
ァイト、トリラウリルホスファイト、ビス(ネオペンチ
ルグリコール)1,4−7クロヘキサンジメチレンホス
フアイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジフェニルアミドホスファイト、トリス(ラウリ
ル−2−チオエチル)ホスファイト、トリス(七ノージ
混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,4′
−イソ7’oヒリデンジフエノールボリホスフアイト、
ジフェニル・ビス(4,4’−n−ブチリデンビス(2
−第3ブチル−5−メチルフェノール))チオジェタノ
ールジホスファイト、ビス(オクチルフェニル)−ビス
(4,4’−n−ブチリデンビス(2−第3ブチル−5
−メチルフェノール) ) 1.6ヘキサンジオールジ
ホスフアイト、フェニル・4.4′−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル
−4e4’−n−ブチリデンビス(2−11(37’チ
ル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、テトラト
リデシル−1,1,3−)リス(2′−メチル−5′−
第3ブチル−4′−オキシフェニル)ブタンジホスファ
イト、テトラ(C12〜Czs混合アルキル)4.4’
−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリス
(4−オキシ−2,5−ジ第3ブチルフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(4−、?キシー3,5−ジー第3ブチ
ルフェニル)ホスファイト、2−エチルへキシルジフェ
ニルホスファイト等があげられる。
ルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス−ノニルフェニルホスファイト、トリブチルホスフ
ァイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、
トリブチルホスファイト、ジラウリル□アシドホスファ
イト、ジブチルア7ドホスファイト、トリス(ジノニル
フェニル)ホスファイト、トリラウリルトリチオホスフ
ァイト、トリラウリルホスファイト、ビス(ネオペンチ
ルグリコール)1,4−7クロヘキサンジメチレンホス
フアイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジフェニルアミドホスファイト、トリス(ラウリ
ル−2−チオエチル)ホスファイト、トリス(七ノージ
混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,4′
−イソ7’oヒリデンジフエノールボリホスフアイト、
ジフェニル・ビス(4,4’−n−ブチリデンビス(2
−第3ブチル−5−メチルフェノール))チオジェタノ
ールジホスファイト、ビス(オクチルフェニル)−ビス
(4,4’−n−ブチリデンビス(2−第3ブチル−5
−メチルフェノール) ) 1.6ヘキサンジオールジ
ホスフアイト、フェニル・4.4′−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル
−4e4’−n−ブチリデンビス(2−11(37’チ
ル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、テトラト
リデシル−1,1,3−)リス(2′−メチル−5′−
第3ブチル−4′−オキシフェニル)ブタンジホスファ
イト、テトラ(C12〜Czs混合アルキル)4.4’
−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリス
(4−オキシ−2,5−ジ第3ブチルフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(4−、?キシー3,5−ジー第3ブチ
ルフェニル)ホスファイト、2−エチルへキシルジフェ
ニルホスファイト等があげられる。
硫黄系抗酸化剤としては、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトールテトラ(β−ラウリルプロピオネート)、1
,3.5−1リス−β−ステアリルチオグプロオニルオ
キシエチルイソシアヌレート等があげられる。
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトールテトラ(β−ラウリルプロピオネート)、1
,3.5−1リス−β−ステアリルチオグプロオニルオ
キシエチルイソシアヌレート等があげられる。
これら安定剤は、合成樹脂100重1部に対し、それぞ
れ0.1〜2重量部の割合で用いる。
れ0.1〜2重量部の割合で用いる。
その他に、使用に応じて、紫外線吸収剤をさらに添加す
ることにより耐候性を向上させうる。これらには、ベン
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サクシネート系
、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯体などの化合物
が包含される。
ることにより耐候性を向上させうる。これらには、ベン
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サクシネート系
、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯体などの化合物
が包含される。
その他必要に応じて、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金属不活性剤
、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、
殺菌剤、離型剤などを合成樹脂に配合してもよい。
剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金属不活性剤
、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、
殺菌剤、離型剤などを合成樹脂に配合してもよい。
(合成樹脂)
本発明の安定剤が配合される合成樹脂としては、具体的
には、ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィ
ン重合体;ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩化
ビニル−プロピレン共重合体等の含ハロゲン合成樹脂;
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ンと他の単量体(例えば、ブタジェン、アクリロニトリ
ル等)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等が利用できる。
には、ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィ
ン重合体;ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩化
ビニル−プロピレン共重合体等の含ハロゲン合成樹脂;
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ンと他の単量体(例えば、ブタジェン、アクリロニトリ
ル等)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等が利用できる。
次に、一般式(1)で示した化合物の合成例の一部を記
す。これらの製法は単なる一例であり、これ以外の製法
も可能であ抄、下記の製法によって本発明は何ら制限を
受けるものではない。
す。これらの製法は単なる一例であり、これ以外の製法
も可能であ抄、下記の製法によって本発明は何ら制限を
受けるものではない。
実施例 1 (例示化合物番号1)
四ツロフラスコ内に、ホルマリン8.Of (37重量
%水溶液)とエタノール20dを加え、窒素気流中で攪
拌し、2,6−ジーt−ブチルフェノール201をエタ
ノール60dで溶かした溶液をゆっくり滴下した。
%水溶液)とエタノール20dを加え、窒素気流中で攪
拌し、2,6−ジーt−ブチルフェノール201をエタ
ノール60dで溶かした溶液をゆっくり滴下した。
滴下終了後、ピペラジン3.51をエタノール20dに
溶解し、その溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、6
0〜65℃で4時間加熱すると、白色の結晶が析出した
。
溶解し、その溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、6
0〜65℃で4時間加熱すると、白色の結晶が析出した
。
この結晶を戸別し、シクロヘキサンにより再結晶を行い
、目的物17.09を得た(収率65%)。
、目的物17.09を得た(収率65%)。
(分析値)
”H−NMR吸収スペクト# (CD C13,δ(p
pm))1.43(36H,S)、2.46(8H,S
)。
pm))1.43(36H,S)、2.46(8H,S
)。
3.43(4H,S)、5.05(2H,S)。
7.03 (’4 H,S )
IR吸収スペクト+([13r、波数(m−”)、13
650、297’0,2810、1430.1225、
1610 M5 (m/e、(相対強度)〕 523(16,yr” )、304(44)。
650、297’0,2810、1430.1225、
1610 M5 (m/e、(相対強度)〕 523(16,yr” )、304(44)。
303(98)、219(100)、203(30)、
161(36) 実施例 2 (例示化合物番号2) 四ツロフラスコ内に、ホルマリン8.Of (371潰
%水溶液)とエタノール20 wgを加え、窒素気流中
で攪拌し、2,4−ジ−t−ブチルフェノール202を
エタノール60dで溶解した溶液をゆっくり滴下した。
161(36) 実施例 2 (例示化合物番号2) 四ツロフラスコ内に、ホルマリン8.Of (371潰
%水溶液)とエタノール20 wgを加え、窒素気流中
で攪拌し、2,4−ジ−t−ブチルフェノール202を
エタノール60dで溶解した溶液をゆっくり滴下した。
滴下終了後、60〜65℃で4時間加熱すると白色の結
晶が析出した。
晶が析出した。
この結晶を戸別し、シクロヘキサンより再結晶を行い目
的物16.59を得た(収率63%)。
的物16.59を得た(収率63%)。
(分析+K )
1H−NMR吸収スペクトル(CDCl2、δ(ppm
))1.28 (1sH,S )、1.42 (18H
,S )、2.63 (8H,S )、3.69 (4
H,S)、6.80(zH,d )、7.20 (2H
,S )、10.56(2I(,5) IR吸収スペクトル(KBr、波数(il)〕2975
.1481.1460.1 438.1 3 69.1
2 5 5.1 23 8MS (m/e、(相対強
度)〕 523(33,M” )、507(32)。
))1.28 (1sH,S )、1.42 (18H
,S )、2.63 (8H,S )、3.69 (4
H,S)、6.80(zH,d )、7.20 (2H
,S )、10.56(2I(,5) IR吸収スペクトル(KBr、波数(il)〕2975
.1481.1460.1 438.1 3 69.1
2 5 5.1 23 8MS (m/e、(相対強
度)〕 523(33,M” )、507(32)。
304(59)、303(62)、276(27)、2
19(100)、203(62)次に応用例によって、
本発明の化合物の安定化効果を例示する。
19(100)、203(62)次に応用例によって、
本発明の化合物の安定化効果を例示する。
応用例1〜4、比較応用例1〜2
135℃テトラリン中で測定した極限粘度が1.9でア
イソタクチックなものが9870のポリプロピレン粉末
100重量部に安定剤を第1表に示すfkm加してミキ
サーで充分混合した。そしてシリンダ一温度260℃で
、L/D=20.20m径の押出機によって溶融混練し
て造粒した。
イソタクチックなものが9870のポリプロピレン粉末
100重量部に安定剤を第1表に示すfkm加してミキ
サーで充分混合した。そしてシリンダ一温度260℃で
、L/D=20.20m径の押出機によって溶融混練し
て造粒した。
こうして得られたベレットの230℃でのMFR(JI
S K−6758)を測定してMFRtとした。更に
、同上条件で押出機を繰り返して3回通し、得られたベ
レットの230℃でのMFRをMFR4とした。MFR
は分子量の一つの指標であり、MFRが大きいというこ
とは分子量が小さいことに対応する。即ち、MFRIお
よびMFR4が小さく、MFRI とMFR4の差が小
さいということは、押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、安定剤を用いている
場合には安定剤の効果が大きいということである。結果
は第1表に示す通りである、(以下余白)
S K−6758)を測定してMFRtとした。更に
、同上条件で押出機を繰り返して3回通し、得られたベ
レットの230℃でのMFRをMFR4とした。MFR
は分子量の一つの指標であり、MFRが大きいというこ
とは分子量が小さいことに対応する。即ち、MFRIお
よびMFR4が小さく、MFRI とMFR4の差が小
さいということは、押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、安定剤を用いている
場合には安定剤の効果が大きいということである。結果
は第1表に示す通りである、(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R及びR′は水素原子あるいは、炭素数1〜6
のアルキル基を示し、それぞれ異つてもよい。R_1及
びR_2は、水素原子あるいは炭素数1〜16のアルキ
ル基またはシクロアルキル基を示す。nは1〜4の数を
示す。〕で表わされるピペラジン誘導体よりなる合成樹
脂用の安定剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16910285A JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16910285A JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6230134A true JPS6230134A (ja) | 1987-02-09 |
JPH0528261B2 JPH0528261B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15880343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16910285A Granted JPS6230134A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6230134A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02153827A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | ガラス溶融槽のノズル部に於けるガラス吐出流量調整方法 |
JPH06247721A (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-06 | Owens Brockway Glass Container Inc | 多列オリフィスガラス供給装置 |
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---|---|
JPH0528261B2 (ja) | 1993-04-23 |
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