JPH0525330A - ポリオレフインの安定化方法 - Google Patents
ポリオレフインの安定化方法Info
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- JPH0525330A JPH0525330A JP20610091A JP20610091A JPH0525330A JP H0525330 A JPH0525330 A JP H0525330A JP 20610091 A JP20610091 A JP 20610091A JP 20610091 A JP20610091 A JP 20610091A JP H0525330 A JPH0525330 A JP H0525330A
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- Japan
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- polyolefin
- butyl
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- compound
- phenolic antioxidant
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｎ，Ｎ′−ビス〔２−（アルキルオキシカル
ボニル）アルキル〕ピペラジン等の特定のピペリジン誘
導体とフェノール系酸化防止剤とを併用してポリオレフ
ィンを安定化する。 【効果】安定剤どうしの拮抗作用を示さず、耐熱老化性
および耐候性が著しく改善された高分子材料が得られ
る。
ボニル）アルキル〕ピペラジン等の特定のピペリジン誘
導体とフェノール系酸化防止剤とを併用してポリオレフ
ィンを安定化する。 【効果】安定剤どうしの拮抗作用を示さず、耐熱老化性
および耐候性が著しく改善された高分子材料が得られ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィンに配合
して該樹脂の熱酸化的劣化及び光による劣化を抑制する
新規な安定化方法に関するものである。このポリオレフ
ィンの加工品はビールクレート、農業用フイルム、自動
車の外装品、中空容器として有用である。
して該樹脂の熱酸化的劣化及び光による劣化を抑制する
新規な安定化方法に関するものである。このポリオレフ
ィンの加工品はビールクレート、農業用フイルム、自動
車の外装品、中空容器として有用である。
【０００２】
【従来の技術】一般に、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ等の合成樹脂は、成型加工
時の熱劣化あるいは酸化、もしくは、製品となった後も
紫外線及び酸素を主体とする耐候性劣化などにより、色
の変化、機械的強度の低下等を引き起こし長期の使用に
耐えないことが知られている。
ン、ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ等の合成樹脂は、成型加工
時の熱劣化あるいは酸化、もしくは、製品となった後も
紫外線及び酸素を主体とする耐候性劣化などにより、色
の変化、機械的強度の低下等を引き起こし長期の使用に
耐えないことが知られている。
【０００３】かかる欠点を除くために、一種又は、数種
の熱安定剤あるいは光安定剤等を該合成樹脂に添加し
て、種々の劣化を抑制する必要がある。かかる熱安定剤
としては一般に、テトラキス〔メチレン−３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピ
オネート〕メタン（チバガイギー社（株）製商品名、Ｒ
Ａ−１０１０）等のフェノール系酸化防止剤が主に使用
され、光安定剤としてはビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート（三共（株）製
商品名、サノールＬＳ７７０）等のヒンダードアミン系
化合物が一般に知られている。
の熱安定剤あるいは光安定剤等を該合成樹脂に添加し
て、種々の劣化を抑制する必要がある。かかる熱安定剤
としては一般に、テトラキス〔メチレン−３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピ
オネート〕メタン（チバガイギー社（株）製商品名、Ｒ
Ａ−１０１０）等のフェノール系酸化防止剤が主に使用
され、光安定剤としてはビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート（三共（株）製
商品名、サノールＬＳ７７０）等のヒンダードアミン系
化合物が一般に知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ある種の熱安
定剤と光安定剤との間には、拮抗作用が存在する欠点が
ある。すなわち、合成樹脂の耐熱老化性と耐候性を共に
向上させる目的で、例えば、熱安定剤としてＲＡ−１０
１０、光安定剤としてサノールＬＳ７７０を、併用して
合成樹脂に添加した場合、おのおの単独で、配合した場
合と比較して、耐熱老化性が著しく低下するという現象
が知られている。
定剤と光安定剤との間には、拮抗作用が存在する欠点が
ある。すなわち、合成樹脂の耐熱老化性と耐候性を共に
向上させる目的で、例えば、熱安定剤としてＲＡ−１０
１０、光安定剤としてサノールＬＳ７７０を、併用して
合成樹脂に添加した場合、おのおの単独で、配合した場
合と比較して、耐熱老化性が著しく低下するという現象
が知られている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる現状
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフィンの耐熱
老化性向上の目的で、各種フェノール系酸化防止剤を配
合する際、下記一般式（Ｉ）で表わされるピペラジン誘
導体を併用して添加することにより、耐熱老化性のみな
らず、耐候性も著しく改善された高分子材料が得られる
ことを見い出した。
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフィンの耐熱
老化性向上の目的で、各種フェノール系酸化防止剤を配
合する際、下記一般式（Ｉ）で表わされるピペラジン誘
導体を併用して添加することにより、耐熱老化性のみな
らず、耐候性も著しく改善された高分子材料が得られる
ことを見い出した。
【０００６】即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）で示さ
れるピペリジン誘導体をフェノール系酸化防止剤と併用
することを特徴とするポリオレフィンの安定化方法を提
供するものである。
れるピペリジン誘導体をフェノール系酸化防止剤と併用
することを特徴とするポリオレフィンの安定化方法を提
供するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、ＲとＲ′は水素原子あるいはメチ
ル基を示し、Ｒ2とＲ4 は炭素数１〜１８のアルキル基
あるいは
ル基を示し、Ｒ2とＲ4 は炭素数１〜１８のアルキル基
あるいは
【０００９】
【化４】
【００１０】基を示す。ｎとｍは１〜３の数である。〕
かかる式（Ｉ）で示される安定剤として代表的な化合物
の示性式を次に示す。
かかる式（Ｉ）で示される安定剤として代表的な化合物
の示性式を次に示す。
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で表
わせるピペラジン誘導体の添加量は、ポリオレフィン１
００重量部に対して０．０５〜１重量部、好ましくは
０．０８〜０．５重量部の割合で通常使用される。
わせるピペラジン誘導体の添加量は、ポリオレフィン１
００重量部に対して０．０５〜１重量部、好ましくは
０．０８〜０．５重量部の割合で通常使用される。
【００１４】本発明の安定化方法は、前記一般式（Ｉ）
で表わされるピペラジン誘導体をフェノール系酸化防止
剤と併用して用いることにより熱安定性、耐候性に優れ
たポリオレフィン加工品を製造することができる。
で表わされるピペラジン誘導体をフェノール系酸化防止
剤と併用して用いることにより熱安定性、耐候性に優れ
たポリオレフィン加工品を製造することができる。
【００１５】かかるフェノール系酸化防止剤としては、
例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ス
テアリル−（３，６−ジ−ｔ−メチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）チオグリコレート、ステアリル−β−（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）、プロ
ピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−５−ｔ−ブチル）ベンジルマロネート、２，２′−
メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（１−
メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、４，４′−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチ
レン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチ
オ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チル）フェノキシ−１，３，５−トリアジン、４，４′
−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）などが
あげられる。
例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ス
テアリル−（３，６−ジ−ｔ−メチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）チオグリコレート、ステアリル−β−（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）、プロ
ピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−５−ｔ−ブチル）ベンジルマロネート、２，２′−
メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（１−
メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、４，４′−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチ
レン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチ
オ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チル）フェノキシ−１，３，５−トリアジン、４，４′
−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）などが
あげられる。
【００１６】また、本発明の方法において、硫黄系抗酸
化剤を併用することも出来る。かかる抗酸化剤として
は、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラ（β
−ラウリルチオプロピオネート）、１，３，５−トリス
−β−ラテアリルチオプロピオニルオキシエチルイソシ
アヌレートなどがあげられる。これらの安定剤はポリオ
レフィン１００重量部に対し、０．０５〜１重量部の割
合で用いられる。
化剤を併用することも出来る。かかる抗酸化剤として
は、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラ（β
−ラウリルチオプロピオネート）、１，３，５−トリス
−β−ラテアリルチオプロピオニルオキシエチルイソシ
アヌレートなどがあげられる。これらの安定剤はポリオ
レフィン１００重量部に対し、０．０５〜１重量部の割
合で用いられる。
【００１７】本発明の安定剤を含有する樹脂組成物に、
さらに、ホスファイト系の化合物を添加することによっ
て耐熱性及び耐候性をさらに改良することができる。か
かる化合物としては、トリオクチルホスファイト、トリ
ラウリルフォスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト等のホスファイト
系化合物があげられる。
さらに、ホスファイト系の化合物を添加することによっ
て耐熱性及び耐候性をさらに改良することができる。か
かる化合物としては、トリオクチルホスファイト、トリ
ラウリルフォスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト等のホスファイト
系化合物があげられる。
【００１８】その他に、使用に応じて、光安定剤（紫外
線吸収剤）をさらに添加することにより耐候性を向上さ
せうる。これらには、ベンゾフェノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サクシネート系、置換アクリロニトリル系、
ニッケル錯塩系などの化合物が包含される。これは合成
樹脂１００重量部に対し、０．０５〜５重量部、好まし
くは０．１〜２重量部の割合で用いる。
線吸収剤）をさらに添加することにより耐候性を向上さ
せうる。これらには、ベンゾフェノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サクシネート系、置換アクリロニトリル系、
ニッケル錯塩系などの化合物が包含される。これは合成
樹脂１００重量部に対し、０．０５〜５重量部、好まし
くは０．１〜２重量部の割合で用いる。
【００１９】その他、必要に応じて、例えば、顔料、充
填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、滑
剤、難燃剤、金属不活性剤、増核剤、金属石けん、透明
化剤、加工助剤、防黴剤、殺菌剤、離型剤などを包含さ
せることもできる。
填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、滑
剤、難燃剤、金属不活性剤、増核剤、金属石けん、透明
化剤、加工助剤、防黴剤、殺菌剤、離型剤などを包含さ
せることもできる。
【００２０】本発明の安定剤が配合されるポリオレフィ
ンの例としては、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチ
レン、リニア−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン−１などのポリα−オレフィン、エチレン−
プロピレンランダムまたはブロック共重合体、エチレン
−ブテン−１ランダム共重合体などのポリα−オレフィ
ン共重合体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどの
ポリα−オレフィンとビニルモノマーの共重合体及びこ
れらの混合物等を挙げることができる。
ンの例としては、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチ
レン、リニア−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン−１などのポリα−オレフィン、エチレン−
プロピレンランダムまたはブロック共重合体、エチレン
−ブテン−１ランダム共重合体などのポリα−オレフィ
ン共重合体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどの
ポリα−オレフィンとビニルモノマーの共重合体及びこ
れらの混合物等を挙げることができる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的
に示す。
に示す。
【００２２】合成例 １ （例示化合物番号１） 四ツ口フラスコ内に、アクリル酸ミリスチル１０．０
ｇ、ピペラジン１．６１ｇ及びエタノール６０mlを加
え、窒素気流中で攪拌し加熱を開始した。温度６０℃で
５時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると、白色の
結晶が析出した。
ｇ、ピペラジン１．６１ｇ及びエタノール６０mlを加
え、窒素気流中で攪拌し加熱を開始した。温度６０℃で
５時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると、白色の
結晶が析出した。
【００２３】この結晶を濾別し、エタノールにより再結
晶を行ない、目的物１０．６ｇを得た（収率９１％）。
晶を行ない、目的物１０．６ｇを得た（収率９１％）。
【００２４】（分析値）Ｈ1 −ＮＭＲ吸収スペクトル
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．７０〜１．７６（５
４Ｈ，ｍ），２．２６〜２．８７（１６Ｈ，ｍ），４．
０５（４Ｈ，ｔ） ＩＲ吸収スペクトル〔ＫＢｒ 波数（Ｃｍ-1）〕 ２９１０、１７３０、１３２５、１３１０、１１８５、
１１５５、７２０。
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．７０〜１．７６（５
４Ｈ，ｍ），２．２６〜２．８７（１６Ｈ，ｍ），４．
０５（４Ｈ，ｔ） ＩＲ吸収スペクトル〔ＫＢｒ 波数（Ｃｍ-1）〕 ２９１０、１７３０、１３２５、１３１０、１１８５、
１１５５、７２０。
【００２５】ＭＳ 〔ｍ／ｅ，精密質量分析〕 ６２２、６（Ｍ+ ）合成例 ２ （例示化合物番号２） 四ツ口フラスコ内に、クロトン酸ミリスチル１０．０
ｇ、ピペラジン１．５３ｇ及びエタノール６０mlを加
え、窒素気流中で攪拌し加熱を開始した。温度６０℃で
１０時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると白色の
結晶が析出した。
ｇ、ピペラジン１．５３ｇ及びエタノール６０mlを加
え、窒素気流中で攪拌し加熱を開始した。温度６０℃で
１０時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると白色の
結晶が析出した。
【００２６】この結晶を濾別し、エタノールにより再結
晶を行い、目的物２．７ｇを得た（収率２３．４％）。
晶を行い、目的物２．７ｇを得た（収率２３．４％）。
【００２７】（分析値）Ｈ1 −ＮＭＲ吸収スペクトル
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．６６〜１．８３（６
０Ｈ，ｍ），２．０７〜２．７５（１２Ｈ，ｍ），２．
９０〜３．３３（２Ｈ，ｍ）、４．０３（４Ｈ，ｔ）。
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．６６〜１．８３（６
０Ｈ，ｍ），２．０７〜２．７５（１２Ｈ，ｍ），２．
９０〜３．３３（２Ｈ，ｍ）、４．０３（４Ｈ，ｔ）。
【００２８】ＩＲ吸収スペクトル〔ＫＢｒ 波数（Ｃｍ
-1）〕 ２９４０、１７３５、１３３０、１１９５、１１５５。
-1）〕 ２９４０、１７３５、１３３０、１１９５、１１５５。
【００２９】ＭＳ 〔ｍ／ｅ，（相対強度）〕 ６５０（４３，Ｍ+ ），３９４（６２），３２６（４
３），１１３（１００），８７（４１）合成例 ３ （例示化合物番号７） 四ツ口フラスコ内に、２，２，６，６−テトラメチル−
４−アクリロイルオキシ−ピペリジン１５．０ｇ、ピペ
ラジン３．０ｇ及びエタノール６０mlを加え、窒素気流
中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で５時間加熱
を続行した後、室温まで冷却し、エタノールを減圧留去
し、白色の結晶を得た。
３），１１３（１００），８７（４１）合成例 ３ （例示化合物番号７） 四ツ口フラスコ内に、２，２，６，６−テトラメチル−
４−アクリロイルオキシ−ピペリジン１５．０ｇ、ピペ
ラジン３．０ｇ及びエタノール６０mlを加え、窒素気流
中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で５時間加熱
を続行した後、室温まで冷却し、エタノールを減圧留去
し、白色の結晶を得た。
【００３０】この結晶をアセトンにより再結晶を行い、
目的物１６．４ｇを得た（収率９３％）。
目的物１６．４ｇを得た（収率９３％）。
【００３１】（分析値）Ｈ1 −ＮＭＲ吸収スペクトル
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．６５〜１．４０（３
０Ｈ，ｍ），１．９３（４Ｈ，ｄｄ），２．２６〜２．
９０（１６Ｈ，ｍ），４．９２〜５．５５（２Ｈ，ｍ） ＩＲ吸収スペクトル〔ＫＢｒ 波数（Ｃｍ-1）〕 ３３１０、２９７５、１７２０、１３４５、１３００、
１２３５、１１７５、７５０ ＭＳ 〔ｍ／ｅ，（相対強度）〕 ５０８（１，Ｍ+ ），１４０（３３），１２４（１０
０），５８（２７） 次に、実施例及び比較例によって、本発明の方法による
安定化効果を例示する。
〔ＣＤＣｌ3 ，δ（ｐｐｍ）〕０．６５〜１．４０（３
０Ｈ，ｍ），１．９３（４Ｈ，ｄｄ），２．２６〜２．
９０（１６Ｈ，ｍ），４．９２〜５．５５（２Ｈ，ｍ） ＩＲ吸収スペクトル〔ＫＢｒ 波数（Ｃｍ-1）〕 ３３１０、２９７５、１７２０、１３４５、１３００、
１２３５、１１７５、７５０ ＭＳ 〔ｍ／ｅ，（相対強度）〕 ５０８（１，Ｍ+ ），１４０（３３），１２４（１０
０），５８（２７） 次に、実施例及び比較例によって、本発明の方法による
安定化効果を例示する。
【００３２】実施例１〜７、比較例１〜４ １３５℃テトラリン中で測定した極限粘度が１．９でア
イソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末１
００重量部に、第１表に示す各添加剤を配合して、ミキ
サーで充分混合した。
イソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末１
００重量部に、第１表に示す各添加剤を配合して、ミキ
サーで充分混合した。
【００３３】そしてシリンダー温度２６０℃、Ｌ／Ｄ＝
２０，２０mm径の押出機によってこの混合物を溶融混練
して造粒した。こうして得られたペレットを２３０℃で
厚さ０．５mmのシートに圧縮成形して試験片とした。
２０，２０mm径の押出機によってこの混合物を溶融混練
して造粒した。こうして得られたペレットを２３０℃で
厚さ０．５mmのシートに圧縮成形して試験片とした。
【００３４】耐熱老化性は、１５０℃の循環式空気炉中
で試験片を加熱して試験片が酸化劣化によって褐変脆化
するまでの所要時間を測定した。
で試験片を加熱して試験片が酸化劣化によって褐変脆化
するまでの所要時間を測定した。
【００３５】耐候性はアトラス社製６５／ＸＷ−ＷＲ型
キセノンウエザーオメーターを用い、ブラックパネル温
度８０℃で試験片に光照射し、試験片を１８０℃折り曲
げたとき、試験片が脆化してクラックを発生するまでの
所要時間を測定した。
キセノンウエザーオメーターを用い、ブラックパネル温
度８０℃で試験片に光照射し、試験片を１８０℃折り曲
げたとき、試験片が脆化してクラックを発生するまでの
所要時間を測定した。
【００３６】結果は、第１表に示す通りであった。
【００３７】なお、表中の略号は次の通りである。
【００３８】＊１ テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチル〕メタン ＊２ 商品名 三共（株）製サノールＬＳ７７０（商品
名） ＊３ 商品名 アデカアーガス社製チヌビン３２６（商
品名） ＊４ 商品名 マークＰＥＰ−８（アデカアーガス社
製）
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチル〕メタン ＊２ 商品名 三共（株）製サノールＬＳ７７０（商品
名） ＊３ 商品名 アデカアーガス社製チヌビン３２６（商
品名） ＊４ 商品名 マークＰＥＰ−８（アデカアーガス社
製）
【００３９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 正美 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化株 式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 （１）一般式、 【化１】 〔式中、ＲとＲ′は水素原子あるいはメチル基を示し、
Ｒ2 とＲ4 は炭素数１〜１８のアルキル基あるいは 【化２】 基を示す。ｎとｍは１〜３の数である。〕で表わされる
ピペリジン誘導体とフェノール系酸化防止剤とを併用す
ることを特徴とするポリオレフィンの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20610091A JPH0678452B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ポリオレフィンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20610091A JPH0678452B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ポリオレフィンの安定化方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910385A Division JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525330A true JPH0525330A (ja) | 1993-02-02 |
| JPH0678452B2 JPH0678452B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=16517807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20610091A Expired - Lifetime JPH0678452B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ポリオレフィンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678452B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001527109A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 植物油エステルの貯蔵、移送用プラスチック製品および成形品を製造するための、立体障害アミンまたはそのｎ−ヒドロキシもしくはｎ−オキシル誘導体により安定化されたエチレンホモポリマーおよびコポリマーの使用 |
| CN104292148A (zh) * | 2014-09-22 | 2015-01-21 | 西南科技大学 | 一种橡胶或树脂光稳定剂的制备方法 |
| JP2022077496A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | 紹興瑞康生物科技有限公司 | 立体障害調節可能な弱塩基光安定剤の構造及びその製造方法と使用 |
-
1991
- 1991-07-24 JP JP20610091A patent/JPH0678452B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001527109A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 植物油エステルの貯蔵、移送用プラスチック製品および成形品を製造するための、立体障害アミンまたはそのｎ−ヒドロキシもしくはｎ−オキシル誘導体により安定化されたエチレンホモポリマーおよびコポリマーの使用 |
| CN104292148A (zh) * | 2014-09-22 | 2015-01-21 | 西南科技大学 | 一种橡胶或树脂光稳定剂的制备方法 |
| JP2022077496A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | 紹興瑞康生物科技有限公司 | 立体障害調節可能な弱塩基光安定剤の構造及びその製造方法と使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678452B2 (ja) | 1994-10-05 |
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