JPH02187437A - 耐光性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents
耐光性の改善された高分子材料組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐光性の改善された高分子材料組成物に関し
、詳しくは、特定の2−ヒドロキシベンゾフェノン化合
物を添加することによって、長期間にわたって耐光性の
改善された高分子材料組成物に関する。
、詳しくは、特定の2−ヒドロキシベンゾフェノン化合
物を添加することによって、長期間にわたって耐光性の
改善された高分子材料組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、スチレン系樹脂、ポリ
塩化ビニル等の高分子材料は光の作用により劣化し、変
色あるいは機械的強度の低下等を引き起こし、長期の使
用に耐えないことが知られている。
塩化ビニル等の高分子材料は光の作用により劣化し、変
色あるいは機械的強度の低下等を引き起こし、長期の使
用に耐えないことが知られている。
そこで、高分子材料の劣化を防止するために、従来から
種々の光安定剤が用いられている。これらの光安定剤と
しては、ヒンダードアミン系の光安定剤、ベンゾフェノ
ン系またはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が主と
して用いられており、特に、2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系の紫外線吸収剤はその安定化効果が大きく、広く
用いられている。
種々の光安定剤が用いられている。これらの光安定剤と
しては、ヒンダードアミン系の光安定剤、ベンゾフェノ
ン系またはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が主と
して用いられており、特に、2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系の紫外線吸収剤はその安定化効果が大きく、広く
用いられている。
しかしながら、従来用いられていたベンゾフェノン系の
化合物はそれ自身の耐熱性に劣り、高分子材料の加工中
あるいは高温下での使用時に揮散したり、あるいは水、
有機溶媒に抽出され易い欠点を有しており、実用上不満
足なものであった。
化合物はそれ自身の耐熱性に劣り、高分子材料の加工中
あるいは高温下での使用時に揮散したり、あるいは水、
有機溶媒に抽出され易い欠点を有しており、実用上不満
足なものであった。
このため、光安定剤を高分子量化することによって揮散
性を改良しようとする試みもなされており、例えば、ビ
ニル基、アクリル酸エステル結合を有する化合物を重合
させたポリマーを用いることも提案されており、揮散性
はある程度改善されている。しかしながら、このような
高分子量体は合成樹脂等の高分子材料に対する分散性に
劣り、また、樹脂中での移動も殆ど起こらないので、そ
の効果を充分に発揮し難い欠点を有しており、実用的な
ものとはなりえなかった。
性を改良しようとする試みもなされており、例えば、ビ
ニル基、アクリル酸エステル結合を有する化合物を重合
させたポリマーを用いることも提案されており、揮散性
はある程度改善されている。しかしながら、このような
高分子量体は合成樹脂等の高分子材料に対する分散性に
劣り、また、樹脂中での移動も殆ど起こらないので、そ
の効果を充分に発揮し難い欠点を有しており、実用的な
ものとはなりえなかった。
また、二分子の2−ヒドロキシフェニルベンゾフェノン
化合物をホルムアルデヒド、オクチルアルデヒド等のア
ルデヒドで結合した二量体化合物も低揮散性の紫外線吸
収剤として提案されているが、これらの化合物は化合物
自体の耐熱性に難点があり、高温加工時等の苛酷な条件
下ではその効果を満足に発揮しえない欠点があった。
化合物をホルムアルデヒド、オクチルアルデヒド等のア
ルデヒドで結合した二量体化合物も低揮散性の紫外線吸
収剤として提案されているが、これらの化合物は化合物
自体の耐熱性に難点があり、高温加工時等の苛酷な条件
下ではその効果を満足に発揮しえない欠点があった。
本発明者等は、上記の現状に鑑み、新規なタイプの高分
子量の光安定剤を得るために鋭意検討を重ねた結果、下
記一般式(I)で表される化合物が耐熱性に優れ、苛酷
な加工条件下においても合成樹脂等の高分子材料に長期
の耐候性を付与しえることを見出し本発明に到達した。
子量の光安定剤を得るために鋭意検討を重ねた結果、下
記一般式(I)で表される化合物が耐熱性に優れ、苛酷
な加工条件下においても合成樹脂等の高分子材料に長期
の耐候性を付与しえることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は高分子材料100重量部に対して、下記
−紋穴(I)で表されるシロキサン化合物0.001〜
5重量部を添加してなる、耐光性の改善された高分子材
料組成物を提供するものである。
−紋穴(I)で表されるシロキサン化合物0.001〜
5重量部を添加してなる、耐光性の改善された高分子材
料組成物を提供するものである。
〔式中、Rは次の式(n)で表される基を示し、R8は
炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基又はフェ
ニル基を示し、nは0〜3を示す。
炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基又はフェ
ニル基を示し、nは0〜3を示す。
(XおよびYはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素原子数1〜18のアルキル基又はアルキレ基を
示し、R1は炭素原子数2〜4のアルキレン基、オキシ
アルキレン基 R”は炭素原子数2〜4のアルキレン基を示し、R”は
水素原子又はメチル基を示す。R3およびR4はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜1
8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。)] 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
基、炭素原子数1〜18のアルキル基又はアルキレ基を
示し、R1は炭素原子数2〜4のアルキレン基、オキシ
アルキレン基 R”は炭素原子数2〜4のアルキレン基を示し、R”は
水素原子又はメチル基を示す。R3およびR4はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜1
8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。)] 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
上記式中、R,で表されるアルキル基としては、例えば
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
第ニブチル、イソブチル、アミル、オクチル等があげら
れ、アルコキシ基としては上記のアルキル基から誘導さ
れるアルコキシ基があげられる。R2で表されるアルキ
レン基としては、例エバ、エチレン、1.2−プロピレ
ン、1.3−プロピレン、1,2−ブチレン、1.3−
ブチレン、1.4−ブチレン、2−メチル−1,3−プ
ロピレン等があげられる。R1およびR4で示されるア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、第ニブチル、イソブチル、アミル、ヘキシル
、オクチル、デシル、ラウリル、パルミチル、ミリスチ
ル、ステアリル、ベンジル等があげられる。またアルコ
キシ基としては、前記アルキル基から誘導されるアルコ
キシ基があげられる、XおよびYで示されるアルキル基
またはアルコキシ基、しては、前記R1およびR4で示
されたアルキル基またはアルコキシ基があげられ、また
ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、
弗素原子があげられる。
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
第ニブチル、イソブチル、アミル、オクチル等があげら
れ、アルコキシ基としては上記のアルキル基から誘導さ
れるアルコキシ基があげられる。R2で表されるアルキ
レン基としては、例エバ、エチレン、1.2−プロピレ
ン、1.3−プロピレン、1,2−ブチレン、1.3−
ブチレン、1.4−ブチレン、2−メチル−1,3−プ
ロピレン等があげられる。R1およびR4で示されるア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、第ニブチル、イソブチル、アミル、ヘキシル
、オクチル、デシル、ラウリル、パルミチル、ミリスチ
ル、ステアリル、ベンジル等があげられる。またアルコ
キシ基としては、前記アルキル基から誘導されるアルコ
キシ基があげられる、XおよびYで示されるアルキル基
またはアルコキシ基、しては、前記R1およびR4で示
されたアルキル基またはアルコキシ基があげられ、また
ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、
弗素原子があげられる。
上記一般式(I)で表される化合物は、例えば、る方法
等によって容易に製造することができる。
等によって容易に製造することができる。
本発明の上記−紋穴(I)で表される化合物を製造する
ために用いられる2−ヒドロキシ−3−アルケニル−4
−アルコキシベンゾフェノン化合物としては、例えば、
次のような化合物をあげることができる。
ために用いられる2−ヒドロキシ−3−アルケニル−4
−アルコキシベンゾフェノン化合物としては、例えば、
次のような化合物をあげることができる。
(2−ヒドロキシ−3−アルケニル−4−アルコキシベ
ンゾフェノン化合物とを、塩化白金酸あるいはシロキサ
ン系の触媒の存在下に、必要に応じて、トルエン、ヘキ
サン、オクタン、イソプロパツール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の反応に不活性な溶媒中または無溶媒
で付加反応させt ■ R+ ヒドロキシ−3−アルケニル−4−アルコキシベンゾフ
ェノン化合物とを反応させた後加水分解すCHt 反応は、室温〜約200°Cまでの範囲から適宜選択さ
れるが、好ましくは、約30°C〜約100°Cで行わ
れる。
ンゾフェノン化合物とを、塩化白金酸あるいはシロキサ
ン系の触媒の存在下に、必要に応じて、トルエン、ヘキ
サン、オクタン、イソプロパツール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の反応に不活性な溶媒中または無溶媒
で付加反応させt ■ R+ ヒドロキシ−3−アルケニル−4−アルコキシベンゾフ
ェノン化合物とを反応させた後加水分解すCHt 反応は、室温〜約200°Cまでの範囲から適宜選択さ
れるが、好ましくは、約30°C〜約100°Cで行わ
れる。
次に、本発明で用いられる前記−紋穴(III)で表さ
れる化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下記
の合成例によって制限を受けるものではない。
れる化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下記
の合成例によって制限を受けるものではない。
合成例−1
吻ユJと釦戊
〜97°Cの淡黄色固体を得た。
赤外分光分析の結果、1625cm−’に吸収があり、
またNMR分析の結果、0.12 ppm 5t−CH
t 12 H,3,39ppm −0−CHt−48、
12,53ppmφ−O■2Hにピークがあり、目的物
であることを確認した。
またNMR分析の結果、0.12 ppm 5t−CH
t 12 H,3,39ppm −0−CHt−48、
12,53ppmφ−O■2Hにピークがあり、目的物
であることを確認した。
合成例−1
2−ヒドロキシ−4−アリルオキシベンゾフェノン17
.8gをキシレン17gに溶解し、テトラメチルジシロ
キサン4.7g及びダウコーニング社製シロキサン系白
金触媒110■を加え、95〜100°Cで7時間攪拌
した。
.8gをキシレン17gに溶解し、テトラメチルジシロ
キサン4.7g及びダウコーニング社製シロキサン系白
金触媒110■を加え、95〜100°Cで7時間攪拌
した。
高速液体クロマトグラフィーにより、反応の完結を確認
した後、減圧で脱溶媒した。得られた粗生成物をメタノ
ールにより結晶化して、融点932−ヒドロキシ−3−
アリル−4オクチルオキシベンゾフエノン11.0gお
よびテトラメチルジシロキサン2.1gを用いる他は、
実施例1と同様の操作で粘稠の淡黄色液体を得た。
した後、減圧で脱溶媒した。得られた粗生成物をメタノ
ールにより結晶化して、融点932−ヒドロキシ−3−
アリル−4オクチルオキシベンゾフエノン11.0gお
よびテトラメチルジシロキサン2.1gを用いる他は、
実施例1と同様の操作で粘稠の淡黄色液体を得た。
赤外分光分析の結果、1620cm−’に吸収があり、
またNMR分析の結果、0.07 ppn+ 5t−C
Hs 12 H、2,73ppm φ−CL−4H
,4,0ppm −0−CHz−4H、12,62p
pm φ−OH2Hにピークがあり、目的物であること
を確認した。
またNMR分析の結果、0.07 ppn+ 5t−C
Hs 12 H、2,73ppm φ−CL−4H
,4,0ppm −0−CHz−4H、12,62p
pm φ−OH2Hにピークがあり、目的物であること
を確認した。
上記合成例と同様の操作により、下記の化合物を合成し
た。
た。
本発明は、上記の特定の2−ヒドロキシベンゾフェノン
化合物を高分子材料用の光安定剤として用いるものであ
り、その添加量は特に制限を受けないが、高分子材料1
00重量部に対して、通常0.001〜5重量部、好ま
しくは0.01〜3重量部である。
化合物を高分子材料用の光安定剤として用いるものであ
り、その添加量は特に制限を受けないが、高分子材料1
00重量部に対して、通常0.001〜5重量部、好ま
しくは0.01〜3重量部である。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、高密度、低密度または直鎖状低密度ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−1、ポリ−3
−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合
体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シク
ロへキシルマレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロへ
キシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹
脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと
他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイ
ミド、メタクリル酸メチル、ブタジェン、アクリロニト
リル等)との共重合体(例えば、As樹脂、ABS樹脂
、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等)、ポリメチルメタク
リレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレー
ト及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリ
エステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラク
タム及びポリへキサメチレンアジボアミド等のポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可
塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アク
リロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴム等のエラストマーであっても良い。
ては、例えば、高密度、低密度または直鎖状低密度ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−1、ポリ−3
−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合
体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シク
ロへキシルマレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロへ
キシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹
脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと
他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイ
ミド、メタクリル酸メチル、ブタジェン、アクリロニト
リル等)との共重合体(例えば、As樹脂、ABS樹脂
、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等)、ポリメチルメタク
リレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレー
ト及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリ
エステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラク
タム及びポリへキサメチレンアジボアミド等のポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可
塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アク
リロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴム等のエラストマーであっても良い。
本発明の組成物には、前記−紋穴(I)で表される化合
物と共に、他の汎用の抗酸化剤、安定剤等の添加剤を併
用することができる。
物と共に、他の汎用の抗酸化剤、安定剤等の添加剤を併
用することができる。
これらの添加剤として特に好ましいものとしては、フェ
ノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗酸化剤、ヒン
ダードアミン系の光安定剤があげられる。
ノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗酸化剤、ヒン
ダードアミン系の光安定剤があげられる。
上記フェノール系抗酸化剤としては、例えば、2.6−
ジ第三ブチル−p−クレゾール、2.6−ジフェニル−
4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオ
ネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチレングリ
コールビス((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートL 1,6−へキサメチレ
ンビス((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート)、1.6−へキサメチレンビス
((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸アミド〕、4゜4°−チオビス(6−第三
ブチル−m−クレゾール)、2.2’−メチレンビス(
4−メチル−6=第三ブチルフェノールL2,2°−メ
チレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)
、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチ
ルフェニル)ブチリックアシッドコグリコールエステル
、4.4’−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−ク
レゾール)、2.2’ −エチリデンビス(4,6−ジ
第三ブチルフエノール)、2.2′−エチリデンビス(
4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール) 、1
.1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
第三ブチルフェニル)ブタン、ビス(2−第三ブチル−
4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−
5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,
3.5−)リス(2,6−シメチルー3−ヒドロキシ−
4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3.
5−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドルキシベ
ンジル)イソシアヌレート、1.3.5−トリス(3,
5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−2,4
,6−トリメチルベンゼン、1,3.5−)リス〔(3
゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔
メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネートコメタン、2−第三ブチル
−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第
三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−
ビス〔1゜1−ジメチル−2−((3−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキ
シ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
(5,5)ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔
(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロピオネート〕等が挙げられる。
ジ第三ブチル−p−クレゾール、2.6−ジフェニル−
4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオ
ネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチレングリ
コールビス((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートL 1,6−へキサメチレ
ンビス((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート)、1.6−へキサメチレンビス
((3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸アミド〕、4゜4°−チオビス(6−第三
ブチル−m−クレゾール)、2.2’−メチレンビス(
4−メチル−6=第三ブチルフェノールL2,2°−メ
チレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)
、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチ
ルフェニル)ブチリックアシッドコグリコールエステル
、4.4’−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−ク
レゾール)、2.2’ −エチリデンビス(4,6−ジ
第三ブチルフエノール)、2.2′−エチリデンビス(
4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール) 、1
.1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
第三ブチルフェニル)ブタン、ビス(2−第三ブチル−
4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−
5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,
3.5−)リス(2,6−シメチルー3−ヒドロキシ−
4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3.
5−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドルキシベ
ンジル)イソシアヌレート、1.3.5−トリス(3,
5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−2,4
,6−トリメチルベンゼン、1,3.5−)リス〔(3
゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔
メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネートコメタン、2−第三ブチル
−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第
三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−
ビス〔1゜1−ジメチル−2−((3−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキ
シ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
(5,5)ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔
(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロピオネート〕等が挙げられる。
また、上記硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロ
ピオン酸ジラウリル、シミリスチル、ジステアリル等の
ジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリ
トールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネート
)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン
酸エステル類があげられる。
ピオン酸ジラウリル、シミリスチル、ジステアリル等の
ジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリ
トールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネート
)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン
酸エステル類があげられる。
また、上記ホスファイト系抗酸化剤としては、例えば、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−
ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリス〔2−第
三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェニル〕ホスフ
ァイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニル
ホスファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト
、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト
、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三
ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−
4,4”−n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−
メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシ
ル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第三ブチルフェニル)ブタントリホスファイト
、テトラキス(2゜4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェ
ニレンジホスホナイト、9.10−シバイドロー9−オ
キサー10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイ
ド等があげられる。
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−
ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリス〔2−第
三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェニル〕ホスフ
ァイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニル
ホスファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト
、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト
、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三
ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−
4,4”−n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−
メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシ
ル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第三ブチルフェニル)ブタントリホスファイト
、テトラキス(2゜4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェ
ニレンジホスホナイト、9.10−シバイドロー9−オ
キサー10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイ
ド等があげられる。
また、上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例え
ば、2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルベ
ンゾエート、N−(2,2,6゜6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド、1−((3,
5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、ビス(2,2゜6.6
−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(
1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
セバケート、ビス(1,2゜2.6.6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)マロネート、N、
N”−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)へキサメチレンジアミン、テトラ(2,2゜6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラ(1,2,2゜6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス(1゜2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシ
レート、3.9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオ
キシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ)エチ
ル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ(5,5
)ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
(トリス(1,2゜2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオ
キシ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン、1,5,8.12−テトラキ
ス〔4,6−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ブチルアミノ)−1,3,5−)
リアジン−2−イル)−1,5゜8.12−テトラアザ
ドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
メチル縮金物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジク
ロロ−8−トリアジン/N、N’−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジ
アミン縮合物、N、N’−ビス(2,2,6゜6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミン/
ジブロモエタン縮金物等があげられる。
ば、2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルベ
ンゾエート、N−(2,2,6゜6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド、1−((3,
5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、ビス(2,2゜6.6
−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(
1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
セバケート、ビス(1,2゜2.6.6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)マロネート、N、
N”−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)へキサメチレンジアミン、テトラ(2,2゜6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラ(1,2,2゜6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス(1゜2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシ
レート、3.9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオ
キシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ)エチ
ル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ(5,5
)ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
(トリス(1,2゜2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオ
キシ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン、1,5,8.12−テトラキ
ス〔4,6−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ブチルアミノ)−1,3,5−)
リアジン−2−イル)−1,5゜8.12−テトラアザ
ドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
メチル縮金物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジク
ロロ−8−トリアジン/N、N’−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジ
アミン縮合物、N、N’−ビス(2,2,6゜6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミン/
ジブロモエタン縮金物等があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加
工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加
工助剤等を包含させることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は、例えば、農
業用資材、自動車用塗料等の高度の耐光性が要求される
分野に特に有用であり、例えば、フィルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いること
ができる。
業用資材、自動車用塗料等の高度の耐光性が要求される
分野に特に有用であり、例えば、フィルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いること
ができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例1
下記の配合により、250°Cで押し出し加工してベレ
ットを作成した。次いで、250°Cで射出成型して、
厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片について、
高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行った。また、8
0゛Cの熱水に48時間浸漬後の試験片についても同様
に試験を行った。
ットを作成した。次いで、250°Cで射出成型して、
厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片について、
高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行った。また、8
0゛Cの熱水に48時間浸漬後の試験片についても同様
に試験を行った。
その結果を次の表−1に示す。
く配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.
1試料化合物 (表−1参照) 0.25表
−1 註二上記表−1中、比較化合物1及び比較化合物2は下
記の通りである。(下記表−2〜表−6でも同様) 比較化合物1 2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン 比較化合物2 1.4−ビス(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノ
キシ)ブタン 実施例2 本実施例では、押し出し加工を繰り返すことにより高温
加工による安定化効果の変化をみた。
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.
1試料化合物 (表−1参照) 0.25表
−1 註二上記表−1中、比較化合物1及び比較化合物2は下
記の通りである。(下記表−2〜表−6でも同様) 比較化合物1 2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン 比較化合物2 1.4−ビス(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノ
キシ)ブタン 実施例2 本実施例では、押し出し加工を繰り返すことにより高温
加工による安定化効果の変化をみた。
下記の配合により、樹脂と添加剤をミキサーで5分間混
合した後、250°Cで押し出し加工してコンパウンド
を作成した。押し出しを10回繰り返した後、250°
Cで射出成型して試験片を作成した。得られた試験片を
用いて、高圧水銀ランプで耐光性試験を行った。また、
押し出し1回及び5回のコンパウンドについても同様に
試験を行った。その結果を表−2に示す。
合した後、250°Cで押し出し加工してコンパウンド
を作成した。押し出しを10回繰り返した後、250°
Cで射出成型して試験片を作成した。得られた試験片を
用いて、高圧水銀ランプで耐光性試験を行った。また、
押し出し1回及び5回のコンパウンドについても同様に
試験を行った。その結果を表−2に示す。
〈配合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部ステア
リン酸カルシウム 0. 2ジラウリルチ
オジプロピオネート 0.2試料化合物(表−2参
照)0.2 表−2 ポリエチレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 1.5 試料化合物(表−3参照) 表−3 0,1 実施例 3 下記の配合物を用い、混練後プレス加工して、厚さ0.
5園の試験片を作成した。この試験片を用いて、ウェザ
ロメーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を
測定した。
リン酸カルシウム 0. 2ジラウリルチ
オジプロピオネート 0.2試料化合物(表−2参
照)0.2 表−2 ポリエチレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 1.5 試料化合物(表−3参照) 表−3 0,1 実施例 3 下記の配合物を用い、混練後プレス加工して、厚さ0.
5園の試験片を作成した。この試験片を用いて、ウェザ
ロメーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を
測定した。
その結果を表−3に示した。
く配合〉
実施例4
下記の配合により、260℃で押し出し加工してペレッ
トを作成し、次いで、260°Cで射出成型して、厚さ
1m1nの試験片を作成した。この試験片を用いて、8
3゛Cのサンシャインウエザオメーター(雨なし)によ
る耐候性試験行い、400時間照射後の色差を測定した
。
トを作成し、次いで、260°Cで射出成型して、厚さ
1m1nの試験片を作成した。この試験片を用いて、8
3゛Cのサンシャインウエザオメーター(雨なし)によ
る耐候性試験行い、400時間照射後の色差を測定した
。
その結果を次の表−4に示した。
表−4
カルシウムステアレート
0.4
二酸化チタン
試料化合物(表−4参照)
0.5
0.5
実施例5
下記配合物を70°Cで5分間ロール上で混練し、12
0°Cで5分間プレスして厚さ0.5鵬の試験片を作成
した。この試験片を用いて、フェードメーターで50時
間及び100時間照射後の伸び残率を測定した。
0°Cで5分間プレスして厚さ0.5鵬の試験片を作成
した。この試験片を用いて、フェードメーターで50時
間及び100時間照射後の伸び残率を測定した。
その結果を表−5に示す。
く配合〉
ポリウレタン樹脂 100重量部(旭電
化製tJ−100) バリウムステアレート 亜鉛ステアレート 試料化合物(表−5参照) 表−5 0、65 0、35 0゜ 厚さ0.1+nnのフィルムを作成した。このフィルム
から試験片を切取い、ウェザロメーターによる耐候性試
験を行った。
化製tJ−100) バリウムステアレート 亜鉛ステアレート 試料化合物(表−5参照) 表−5 0、65 0、35 0゜ 厚さ0.1+nnのフィルムを作成した。このフィルム
から試験片を切取い、ウェザロメーターによる耐候性試
験を行った。
その結果を表−6に示す。
く配合〉
塩化ビニル樹脂(重合度1,000) 100重量
部ジオクチルフタレート 47エポキシ
化大豆油 3亜鉛ステアレート
0. 8エーテル ソルビタンモノパルミテート 試料化合物(表−6参照) 0゜ 実施例6 下記の配合物を用い、 混練ロールにより混練し 表−6 〔発明の効果〕 上記各実施例の結果から、本発明の特定のベンゾフェノ
ン化合物を用いた場合は、従来知られていた単量体型あ
るいは二量体型の化合物を用いた場合よりも、安定化効
果が著しく大きいことは明らかである。
部ジオクチルフタレート 47エポキシ
化大豆油 3亜鉛ステアレート
0. 8エーテル ソルビタンモノパルミテート 試料化合物(表−6参照) 0゜ 実施例6 下記の配合物を用い、 混練ロールにより混練し 表−6 〔発明の効果〕 上記各実施例の結果から、本発明の特定のベンゾフェノ
ン化合物を用いた場合は、従来知られていた単量体型あ
るいは二量体型の化合物を用いた場合よりも、安定化効
果が著しく大きいことは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 高分子材料100重量部に対して、下記一般式( I )
で表されるベンゾフェノン化合物0.001〜5重量部
を添加してなる、耐光性の改善された高分子材料組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは次の式(II)で表される基を示し、R_1
は炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基又はフ
ェニル基を示し、nは0〜3を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (XおよびYはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素原子数1〜18のアルキル基又はアアルコキシ
基を示し、R_2は炭素原子数2〜4のアルキレン基、
オキシアルキレン基 式▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼を示し、 R′は炭素原子数2〜4のアルキレン基を示し、R″は
水素原子又はメチル基を示す。R_3およびR_4はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1
〜18のアルキル基又はアルコキシ基を示す。)〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP829789A JP2762092B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP829789A JP2762092B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02187437A true JPH02187437A (ja) | 1990-07-23 |
JP2762092B2 JP2762092B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=11689224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP829789A Expired - Fee Related JP2762092B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2762092B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2657351A1 (fr) * | 1990-01-22 | 1991-07-26 | Shinetsu Chemical Co | Compose organosilicique. |
US5270426A (en) * | 1990-01-22 | 1993-12-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound |
FR2782516A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-02-25 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisation |
US7358017B2 (en) | 2005-06-03 | 2008-04-15 | Lexmark International, Inc. | Photoconductor with ceramer overcoat |
US7390602B2 (en) * | 2005-04-11 | 2008-06-24 | Lexmark International, Inc | Photoconductor with protective overcoat |
JP2013523751A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | サーモディクス,インコーポレイテッド | 分解性光架橋剤 |
US10315987B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-06-11 | Surmodics, Inc. | Photo-crosslinker |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP829789A patent/JP2762092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2657351A1 (fr) * | 1990-01-22 | 1991-07-26 | Shinetsu Chemical Co | Compose organosilicique. |
US5270426A (en) * | 1990-01-22 | 1993-12-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound |
FR2782516A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-02-25 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisation |
EP0982310A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-03-01 | L'oreal | Procédé de photostabilisation de filtres solaires dérivés du dibenzoylméthane, compositions cosmétiques filtrantes photostabilisées ainsi obtenues et leurs utilisations. |
US7390602B2 (en) * | 2005-04-11 | 2008-06-24 | Lexmark International, Inc | Photoconductor with protective overcoat |
US7358017B2 (en) | 2005-06-03 | 2008-04-15 | Lexmark International, Inc. | Photoconductor with ceramer overcoat |
JP2013523751A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | サーモディクス,インコーポレイテッド | 分解性光架橋剤 |
US9487663B2 (en) | 2010-03-30 | 2016-11-08 | Surmodics, Inc. | Photoactivatable crosslinker |
US9994721B2 (en) | 2010-03-30 | 2018-06-12 | Surmodics, Inc. | Photoactivatable crosslinker |
US10253193B2 (en) | 2010-03-30 | 2019-04-09 | Surmodics, Inc. | Photoactivatable crosslinker |
US10745573B2 (en) | 2010-03-30 | 2020-08-18 | Surmodics, Inc. | Photoactivatable crosslinker |
US10315987B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-06-11 | Surmodics, Inc. | Photo-crosslinker |
US10941112B2 (en) | 2010-12-13 | 2021-03-09 | Surmodics, Inc. | Photo-crosslinker |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2762092B2 (ja) | 1998-06-04 |
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