JPS6218443A - 安定化高分子材料組成物 - Google Patents
安定化高分子材料組成物Info
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- JPS6218443A JPS6218443A JP60157727A JP15772785A JPS6218443A JP S6218443 A JPS6218443 A JP S6218443A JP 60157727 A JP60157727 A JP 60157727A JP 15772785 A JP15772785 A JP 15772785A JP S6218443 A JPS6218443 A JP S6218443A
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- Japan
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- tert
- butyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特に耐光性の改善された高分子材料組成物、
詳しくは、２，２，６．６−テトラメチルピペリジル基
を有するシアヌレートＨＡｍ体を含有させてなる特に耐
光性の改善された高分子材料組成物に関する。
詳しくは、２，２，６．６−テトラメチルピペリジル基
を有するシアヌレートＨＡｍ体を含有させてなる特に耐
光性の改善された高分子材料組成物に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹
脂は一般に光の効果に対して敏感であり、その作用によ
り劣化し、変色或いは機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐えないことが知られている。
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹
脂は一般に光の効果に対して敏感であり、その作用によ
り劣化し、変色或いは機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐えないことが知られている。
そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止するために
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱或いは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出され易いものが多
く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱或いは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出され易いものが多
く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、近年特に注目
されている。
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、近年特に注目
されている。
しかしながら、従来知られているピペリジン系の化合物
は光安定化能が不十分であり、また、水によって樹脂か
ら容易に抽出されてしまうという欠点もあった。
は光安定化能が不十分であり、また、水によって樹脂か
ら容易に抽出されてしまうという欠点もあった。
また、これらのピペリジン系の化合物は化合物自体の耐
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解或いは揮敗し、その効果を失う場合も多かった
。
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解或いは揮敗し、その効果を失う場合も多かった
。
これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジン環を含
有する化合物は比較的化合物自体の耐熱性が良好であり
、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いることが
でき、反応も容易である等の利点を有している。
有する化合物は比較的化合物自体の耐熱性が良好であり
、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いることが
でき、反応も容易である等の利点を有している。
トリアジン環を含有するピペリジン化合物としては特開
昭４９−２１３８９号、特開昭５２−７１４８６号、特
開昭５２−７３８．８６号、特開昭５３−９７８２号、
特開昭５３−６７７４９号、特開昭５４−１０６４８３
号、特開昭５４−１２６２４９号、特開昭５５−９８１
８０号、特開昭５５−１０２６３７号、特開昭５５−１
０４２７９号、特開昭５６−４６３９号及び特開昭５６
−３０９７４号の各公報に種々の化合物が提案されてい
る。
昭４９−２１３８９号、特開昭５２−７１４８６号、特
開昭５２−７３８．８６号、特開昭５３−９７８２号、
特開昭５３−６７７４９号、特開昭５４−１０６４８３
号、特開昭５４−１２６２４９号、特開昭５５−９８１
８０号、特開昭５５−１０２６３７号、特開昭５５−１
０４２７９号、特開昭５６−４６３９号及び特開昭５６
−３０９７４号の各公報に種々の化合物が提案されてい
る。
これら公報記載の化合物の中でも、特開昭４９−２１３
８９号公報に記載された化合物は、製造も容易であり、
比較的良好な効果を有するが、比較的低分子量であるた
めに耐熱性、耐抽出性が不充分であり、その改善が必要
であった。
８９号公報に記載された化合物は、製造も容易であり、
比較的良好な効果を有するが、比較的低分子量であるた
めに耐熱性、耐抽出性が不充分であり、その改善が必要
であった。
これらの改善を目的として、多価アミン又は多価アルコ
ールでトリアジン環を結合することも提案されているが
、製法が煩雑となるばかりでなく、安定化に寄与するピ
ペリジン環の含有量が低下する場合が多く、満足し得る
ものではなかった。
ールでトリアジン環を結合することも提案されているが
、製法が煩雑となるばかりでなく、安定化に寄与するピ
ペリジン環の含有量が低下する場合が多く、満足し得る
ものではなかった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表される化合物が耐熱性、耐抽
出性及び光安定化能に優れ、高分子材料用の安定剤とし
て極めて有用であることを知見した。
果、次の一般式（Ｉ）で表される化合物が耐熱性、耐抽
出性及び光安定化能に優れ、高分子材料用の安定剤とし
て極めて有用であることを知見した。
一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
シル基又はオキシルを示す、Ｘ及びＹは各々ＯＲ，又は
Ｎ を示し、ＲＩはアルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ２及びＲ１は各々水素を示し、またＲ２とＲ１は
互いに結合して窒素原子と共に５〜６員環を形成しても
良い、）本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料１００重量部に、上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物０．００１〜５重量部を添加してなる、安定化
高分子材料組成物を提供するものである。
シル基又はオキシルを示す、Ｘ及びＹは各々ＯＲ，又は
Ｎ を示し、ＲＩはアルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ２及びＲ１は各々水素を示し、またＲ２とＲ１は
互いに結合して窒素原子と共に５〜６員環を形成しても
良い、）本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料１００重量部に、上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物０．００１〜５重量部を添加してなる、安定化
高分子材料組成物を提供するものである。
以下、本発明の安定化高分子材料組成物について詳述す
る。
る。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
において、Ｒで表されるアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ア
ミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、デシル、ドデシル、オクタデシル、ベン
ジル、フェニルエチル、２−一ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２．３−
エポキシプロビル等があげられ、アルケニル基としては
アリル等があげられ、アシル基としては、例えば、アセ
チル、プロピオニル、ブチロイル、アクリロイル、メタ
クリロイル、オククノイル、ヘンヅイル等があげられる
。
において、Ｒで表されるアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ア
ミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、デシル、ドデシル、オクタデシル、ベン
ジル、フェニルエチル、２−一ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２．３−
エポキシプロビル等があげられ、アルケニル基としては
アリル等があげられ、アシル基としては、例えば、アセ
チル、プロピオニル、ブチロイル、アクリロイル、メタ
クリロイル、オククノイル、ヘンヅイル等があげられる
。
Ｒ＋、Ｒｔ及びＲ３で表されるアルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２ブチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第
３オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシル、２−ヒドロキシエチル、メトキシエチル、ブト
キシエチル、ジメチルアミノプロピル等があげられる。
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２ブチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第
３オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシル、２−ヒドロキシエチル、メトキシエチル、ブト
キシエチル、ジメチルアミノプロピル等があげられる。
Ｒ，、Ｒ，及びＲ３で表されるアリール基としては、例
えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、第３ブ
チルフエニル、オクチルフェニル、２．４−ジー第３ブ
チルフエニル、ノニルフェニル、ジノニルフェニル等が
あげられる。
えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、第３ブ
チルフエニル、オクチルフェニル、２．４−ジー第３ブ
チルフエニル、ノニルフェニル、ジノニルフェニル等が
あげられる。
また、Ｒ２とＲ３が互いに結合して窒素原子と共に形成
する５〜６員環としては、例えば、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノ、メチルピペラジノ等があげられる。
する５〜６員環としては、例えば、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノ、メチルピペラジノ等があげられる。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
の代表例を次の表−１に示す。
の代表例を次の表−１に示す。
表−１
Ｎ［Ｌｌ
１ｈ２
し４ ＩＩ ｑ シａ ＩＩ ｑ寛３
隅４
１１ｋ１５
寛６
阻７
隘９
隘１０
Ｕ−Ｌ；Ｊｓ
階１１
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチルピペリジン類
とを反応させること、又は塩化シアヌルとテトラメチル
ピペリジン類とを反応させた後、該反応物とアミン類、
アルコール類又はフェノール類とを反応させることによ
り容易に製造することができる。また、塩化シアヌルと
アミン類（又はアルコール類、フェノール類）とを反応
させた後、該反応物とテトラメチルピペリジン類とを反
応させることによっても容易に製造することができる。
は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチルピペリジン類
とを反応させること、又は塩化シアヌルとテトラメチル
ピペリジン類とを反応させた後、該反応物とアミン類、
アルコール類又はフェノール類とを反応させることによ
り容易に製造することができる。また、塩化シアヌルと
アミン類（又はアルコール類、フェノール類）とを反応
させた後、該反応物とテトラメチルピペリジン類とを反
応させることによっても容易に製造することができる。
以下に本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される
化合物の合成例を示し、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の合成例によって制限を受けるもので
はない。
化合物の合成例を示し、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の合成例によって制限を受けるもので
はない。
合成例１ （表−１の１１ｍ１化合物の合成）２．４−
ジクロロ−６−ジニチルアミノトリアジン２．２１ｇ及
びビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）アミン５．９０ｇをキシレン２５ｍ１に溶解した
。これに、粉末水酸化ナトリウム０．８８ ｇ及び沃化
ナトリウム０．４５ ｇを加え、還流温度で３０時間加
熱攪拌した。冷却後水洗した。次いで、キシレン層を硫
酸すトリウムで乾燥後減圧下に脱溶媒して、ｎ−ヘキサ
ンを加えることにより、融点２１０〜２１２°Ｃの白色
粉末（目的物）を得た。
ジクロロ−６−ジニチルアミノトリアジン２．２１ｇ及
びビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）アミン５．９０ｇをキシレン２５ｍ１に溶解した
。これに、粉末水酸化ナトリウム０．８８ ｇ及び沃化
ナトリウム０．４５ ｇを加え、還流温度で３０時間加
熱攪拌した。冷却後水洗した。次いで、キシレン層を硫
酸すトリウムで乾燥後減圧下に脱溶媒して、ｎ−ヘキサ
ンを加えることにより、融点２１０〜２１２°Ｃの白色
粉末（目的物）を得た。
合成例２（表−１の隘４化合物の合成）ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミン６．
２０ｇをキシレン２５ｍ１に溶解した。これに、粉末水
酸化ナトリウム０．９３ｇを加え、水冷下、塩化シアヌ
ル１．２９ ｇを滴加した。次いで、沃化ナトリウム０
．４２ ｇを加え、還流温度で２０時間加熱攪拌した。
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミン６．
２０ｇをキシレン２５ｍ１に溶解した。これに、粉末水
酸化ナトリウム０．９３ｇを加え、水冷下、塩化シアヌ
ル１．２９ ｇを滴加した。次いで、沃化ナトリウム０
．４２ ｇを加え、還流温度で２０時間加熱攪拌した。
冷却後水洗した。次いで、キシレン層を硫酸ナトリウム
で乾燥後減圧下に脱溶媒して、ｎ−ヘキサンを加えるこ
とにより、白色粉末（目的物、３６３°Ｃで昇！ｍ）を
得た。
で乾燥後減圧下に脱溶媒して、ｎ−ヘキサンを加えるこ
とにより、白色粉末（目的物、３６３°Ｃで昇！ｍ）を
得た。
本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を高分子
材料に添加して特にその耐光性を改善するものであり、
その添加量は、通常、高分子材料１００重量部に対し０
．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部で
ある。
材料に添加して特にその耐光性を改善するものであり、
その添加量は、通常、高分子材料１００重量部に対し０
．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部で
ある。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニルデン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化ビニルーーースチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共１重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、
塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢
酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体
、塩化ビニルーメククリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ス
チレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェ
ン、アクリロニトリル等）との共重合体、アクリロニト
リル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エス
テル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エ
ステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメ
タクリレート等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアル
コール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール
、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリア
ミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂
、メラミン樹脂、エポキソ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂等をあげることができる。更に、イ
ソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム
等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい
。
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニルデン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化ビニルーーースチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共１重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、
塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢
酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体
、塩化ビニルーメククリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ス
チレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェ
ン、アクリロニトリル等）との共重合体、アクリロニト
リル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エス
テル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エ
ステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメ
タクリレート等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアル
コール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール
、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリア
ミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂
、メラミン樹脂、エポキソ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂等をあげることができる。更に、イ
ソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム
等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい
。
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に更にフェノール系の抗酸化剤を添加す
ることによってその酸化安定性を一層改善することがで
きる。このフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２
，６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフ
ェニル−４−オクトキシフェノール、ステアリル−（３
，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシヘンシル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジー第３ブチルフエニル）プロピ第２−ト、ジステア
リル−３，５−ノー第３ブチル−４−ヒドロキンヘンシ
ルホスホネート、２，４．６−）リス（３’、５°−ジ
ー第３ブチル−４−ヒドロキノヘンノルチオ） １．
３． ５．−１−リアジン、ジステアリル（４−ヒド
ロキン−３−メチル−５−第３ブチル）ヘンシルマロネ
ート、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６−第３
ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２，６
−ジー第３ブチルフエノール）、２．２’−メチレンビ
ス（６−−（Ｉ−メチルソクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキン−３−第３
ブチルフェニル）ブチリックアシド〕グリコ、−ルエス
テル、４．４°−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ
−クレゾール）、２．２”−エチリデンビス（４，６−
ジー第３ブチルフエノール）、２．２’−エチリデンビ
ス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエノール）、１
．１゜３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５＝
第３ブチルフエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−
４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−
５−メチルヘンシル）フェニル〕テレフタレート、！、
３．５−１リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキシ−
４−第３ブチル）ヘンシルイソシアヌレート、１．３．
５−）リス（３゜５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキン
ヘンシル）−２，４，６−−１−リメチルヘンゼン、テ
トラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１
．３．５−トリス （３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、ｌ。
ることによってその酸化安定性を一層改善することがで
きる。このフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２
，６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフ
ェニル−４−オクトキシフェノール、ステアリル−（３
，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシヘンシル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジー第３ブチルフエニル）プロピ第２−ト、ジステア
リル−３，５−ノー第３ブチル−４−ヒドロキンヘンシ
ルホスホネート、２，４．６−）リス（３’、５°−ジ
ー第３ブチル−４−ヒドロキノヘンノルチオ） １．
３． ５．−１−リアジン、ジステアリル（４−ヒド
ロキン−３−メチル−５−第３ブチル）ヘンシルマロネ
ート、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６−第３
ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２，６
−ジー第３ブチルフエノール）、２．２’−メチレンビ
ス（６−−（Ｉ−メチルソクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキン−３−第３
ブチルフェニル）ブチリックアシド〕グリコ、−ルエス
テル、４．４°−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ
−クレゾール）、２．２”−エチリデンビス（４，６−
ジー第３ブチルフエノール）、２．２’−エチリデンビ
ス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエノール）、１
．１゜３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５＝
第３ブチルフエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−
４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−
５−メチルヘンシル）フェニル〕テレフタレート、！、
３．５−１リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキシ−
４−第３ブチル）ヘンシルイソシアヌレート、１．３．
５−）リス（３゜５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキン
ヘンシル）−２，４，６−−１−リメチルヘンゼン、テ
トラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１
．３．５−トリス （３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、ｌ。
３．５−トリス （（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，３
，５−トリアジン、４゜４゛−チオビス（６−第３ブチ
ル−ｍ−クレゾール）等のフェノール類及び４，４°−
ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノー
ル）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２．３．４゜
５．６．７．８．９．１０等）等の多価フェノール炭酸
オリゴエステル類があげられる。
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，３
，５−トリアジン、４゜４゛−チオビス（６−第３ブチ
ル−ｍ−クレゾール）等のフェノール類及び４，４°−
ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノー
ル）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２．３．４゜
５．６．７．８．９．１０等）等の多価フェノール炭酸
オリゴエステル類があげられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロビオネ−１−及びブチル−、オクチル−、ラウリル
−、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価
アルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピ
オネート）があげられる。
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロビオネ−１−及びブチル−、オクチル−、ラウリル
−、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価
アルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピ
オネート）があげられる。
本発明の組成物に更にホスファイト等の含リン化合物を
添加することによっ°（その耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス（２，４−ジー第３ブチルフエニ
ル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３
−トリス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ＋□〜
、５混合アルキル）−４，４°−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４
°−ブチリデンビス（３−メチル−６＝第３ブチルフエ
ノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化
−４，４”−イソプロピリデンジフェノールポリホスフ
ァイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，４°−
ブチリデンビス（３−メチル−６−第３〕゛チルフエノ
ニル）〕 ・１．６−ヘキサンジオールジホスファイト
、フェニル・４，４°−イソプロピリデンジフェノール
・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２、４
−’、；−第３ ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−４
−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス〔４，４°−イソプロピリデンビス（２−第
３ブチルフエノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイ
ソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス（ｌ、３−ジ−ス
テア０イルオキシイソプロピル）ホスファイト、４．４
°−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノール
）・ジ（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１０−ジ
−ハイドロ−９−オキサ−１０−フォスノアフェナンス
レン−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−ジー第
３ブチルフエニル）−４，４°−ビフエニレンジホスホ
ナイト等があげられる。
添加することによっ°（その耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス（２，４−ジー第３ブチルフエニ
ル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３
−トリス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ＋□〜
、５混合アルキル）−４，４°−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４
°−ブチリデンビス（３−メチル−６＝第３ブチルフエ
ノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化
−４，４”−イソプロピリデンジフェノールポリホスフ
ァイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，４°−
ブチリデンビス（３−メチル−６−第３〕゛チルフエノ
ニル）〕 ・１．６−ヘキサンジオールジホスファイト
、フェニル・４，４°−イソプロピリデンジフェノール
・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２、４
−’、；−第３ ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−４
−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス〔４，４°−イソプロピリデンビス（２−第
３ブチルフエノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイ
ソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス（ｌ、３−ジ−ス
テア０イルオキシイソプロピル）ホスファイト、４．４
°−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノール
）・ジ（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１０−ジ
−ハイドロ−９−オキサ−１０−フォスノアフェナンス
レン−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−ジー第
３ブチルフエニル）−４，４°−ビフエニレンジホスホ
ナイト等があげられる。
本発明の組成物に他の光安定剤を添加することによって
その耐光性をさらに改善することができる。この光安定
剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシヘ
ンシフエノン、２゜２°−ジ−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２°−ヒド
ロキシ−３°−ｔ−−フチルー５°−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２°−ヒドロ
キシ−３° 、５”−ジー【−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２゛−ヒドロキシ−
５゛−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３° ５°−ジ−ｔ−アミルフェニル
）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー
ト、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等のベンゾエート類、２゜２°−チオビス（４−も−
オクチルフェノールＮｉ塩、（２．２’−チオビス（４
−ｔ−オクチルフェノラート）〕−〕ｎジーチルアミン
Ｎｉ （３。
その耐光性をさらに改善することができる。この光安定
剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシヘ
ンシフエノン、２゜２°−ジ−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２°−ヒド
ロキシ−３°−ｔ−−フチルー５°−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２°−ヒドロ
キシ−３° 、５”−ジー【−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２゛−ヒドロキシ−
５゛−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３° ５°−ジ−ｔ−アミルフェニル
）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー
ト、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等のベンゾエート類、２゜２°−チオビス（４−も−
オクチルフェノールＮｉ塩、（２．２’−チオビス（４
−ｔ−オクチルフェノラート）〕−〕ｎジーチルアミン
Ｎｉ （３。
５ − シー ｔ−フチルー４−ヒドロキシベンジル）
ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ塩等のニッケル化合
物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ρーメトキシフ
ェニル）アクリル類メチル等の置換アクリロニトリル類
及びＮ−２−エチルフェニル−Ｎ゛−２−エトキシ−５
−第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチ
ルフェニル−Ｎ゛−２−エトキシフェニルシュウ酸ジア
ミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ塩等のニッケル化合
物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ρーメトキシフ
ェニル）アクリル類メチル等の置換アクリロニトリル類
及びＮ−２−エチルフェニル−Ｎ゛−２−エトキシ−５
−第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチ
ルフェニル−Ｎ゛−２−エトキシフェニルシュウ酸ジア
ミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤，滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤，滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１
〈配 合〉
ポリプロピレン １００ 重量部プロピオネー
ト 安定剤（表−２参照）０．３ 上記配合にて厚さ０．３ｍｍのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いて耐光性試験
を行った。また、８０℃の熱水に１５時間浸漬後のシー
トについても耐光性試験を行った。その結果を表−２に
示す。
ト 安定剤（表−２参照）０．３ 上記配合にて厚さ０．３ｍｍのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いて耐光性試験
を行った。また、８０℃の熱水に１５時間浸漬後のシー
トについても耐光性試験を行った。その結果を表−２に
示す。
表−２
実施例２
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著しく失われることが知られている。
その効果が著しく失われることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行うことにより高
温加工による影響を確かめた。
温加工による影響を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
た後、押し出し機でコンバンドを作成した（シリンダ一
温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、
回転数２０ｒｐＩ１１） 、押し出しを５回繰り返し行
った後このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作
成した（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温度２５０℃
、射出圧４７５Ｋｇ／ｃシ）。
た後、押し出し機でコンバンドを作成した（シリンダ一
温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、
回転数２０ｒｐＩ１１） 、押し出しを５回繰り返し行
った後このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作
成した（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温度２５０℃
、射出圧４７５Ｋｇ／ｃシ）。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のものについても同様に試
験した。その結果を表−３に示す。
行った。また、押し出し１回のものについても同様に試
験した。その結果を表−３に示す。
く配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂１００ 重量部ステ
アリン酸カルシウム ０．２フエニルプロピ
オネート ジラウリルチオジプロピオネート０．２安定剤（表−３
参照）０．２ 表−３ 実施例３ く配 合〉 ポリエチレン １００ 重量部Ｃａ−ス
テアレート １，０ジステアリルチオ
ジプロピオ不−ト０．３安定剤（表−４参照）０．２ 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ｍｍのシート
を作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で
耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その
結果を表−４に示す。
アリン酸カルシウム ０．２フエニルプロピ
オネート ジラウリルチオジプロピオネート０．２安定剤（表−３
参照）０．２ 表−３ 実施例３ く配 合〉 ポリエチレン １００ 重量部Ｃａ−ス
テアレート １，０ジステアリルチオ
ジプロピオ不−ト０．３安定剤（表−４参照）０．２ 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ｍｍのシート
を作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で
耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その
結果を表−４に示す。
表−４
実施例４
く配 合〉
クレゾール ０１ｌ
Ｃａ−ステアレート ０． ＩＺロ
ーステアレート ０．１ジイソ
デシルフエニルホスフアイト ０．２安定剤（表−５参
照）０．２ 上記配合物を混練ロール上１３０℃で混練後、１４０℃
でプレスシート（厚さ０．４ｍｍ）を作成した。このシ
ートを用いてウエザオフ−ター中で５００時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。
ーステアレート ０．１ジイソ
デシルフエニルホスフアイト ０．２安定剤（表−５参
照）０．２ 上記配合物を混練ロール上１３０℃で混練後、１４０℃
でプレスシート（厚さ０．４ｍｍ）を作成した。このシ
ートを用いてウエザオフ−ター中で５００時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。
表−５
実施例５
〈配 合〉
ポリ塩化ビニル １００重足部ジオクチ
ルフタレート ４８エポキノ化大ｑ油
２トリスノニルフエニルホスフアイト
０．２Ｃａ−ステアレート １．０
Ｚｎ−ステアレート ０．１安定剤
（表−６参照）０．３ 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１ｍｍのシートを
作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中での
耐光性試験を行った。その結果を表−６に示す。
ルフタレート ４８エポキノ化大ｑ油
２トリスノニルフエニルホスフアイト
０．２Ｃａ−ステアレート １．０
Ｚｎ−ステアレート ０．１安定剤
（表−６参照）０．３ 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１ｍｍのシートを
作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中での
耐光性試験を行った。その結果を表−６に示す。
表−６
実施例６
〈配 合〉
ＡＢＳ樹脂 １００ 重量部４．４
“、ブチリデンビス（２−第 ０．１３ブチル−ｍ
−クレゾール） 安定剤（表−７参照）０．３ 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３ｍｍのシー
トを作成した。このシー１−を用いてウエザオメーター
で８００時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果
を表−７に示す。
“、ブチリデンビス（２−第 ０．１３ブチル−ｍ
−クレゾール） 安定剤（表−７参照）０．３ 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３ｍｍのシー
トを作成した。このシー１−を用いてウエザオメーター
で８００時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果
を表−７に示す。
表−７
実施例７
く配 合〉
ポリウレタン樹脂 １００ 重量部（旭電
化製Ｕ１００） Ｂａ−ステアレート ０．７Ｚｎ−ス
テアレート ０．３２．６−ジー第３
ブチル−ｐ−クレゾール０．１安定剤（表−８参照）０
．３ 上記配合物を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５ ｍｍのシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて５０時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８に示
す。
化製Ｕ１００） Ｂａ−ステアレート ０．７Ｚｎ−ス
テアレート ０．３２．６−ジー第３
ブチル−ｐ−クレゾール０．１安定剤（表−８参照）０
．３ 上記配合物を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５ ｍｍのシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて５０時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８に示
す。
表−８
実施例８
本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有用である
０本実施例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いてその効果をみた。
０本実施例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いてその効果をみた。
ａ）ベースコート塗料
メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル［ｌＩｎ−ブチ
ル６６ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ
、メタクリルＭ４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノー
ル２０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビス
イソブチロニトリル２ｇ。
ル６６ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ
、メタクリルＭ４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノー
ル２０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビス
イソブチロニトリル２ｇ。
ドデシルメルカプタン０．５ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ
−ブタノール２０ｇからなる溶液を３時間で滴下した。
−ブタノール２０ｇからなる溶液を３時間で滴下した。
その後同温度で２時間攪拌し、樹脂固形分５０％のアク
リル樹脂溶液を調製した。
リル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０５Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレン１０重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー〇、２
重ｆｆ１部をとりベースコート倹料とした。
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０５Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレン１０重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー〇、２
重ｆｆ１部をとりベースコート倹料とした。
ｂ））ノブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミンＩＯ重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−９参照＞
０．１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トッ
プコート塗料とした。
ルメラミンＩＯ重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−９参照＞
０．１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トッ
プコート塗料とした。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放置後トフ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼付し試片と
した。
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放置後トフ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼付し試片と
した。
上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生す
るまでの時間を測定した。その結果を表−９に示す。
るまでの時間を測定した。その結果を表−９に示す。
表−９
特許出願人 アデカ・アーガス化学株式会社代理人弁
理士 羽 鳥 修。
理士 羽 鳥 修。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 高分子材料１００重量部に、次の一般式（ I ）で表さ
れる化合物０．００１〜５重量部を添加してなる、安定
化高分子材料組成物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
シル基又はオキシルを示す。Ｘ及びＹは各々ＯＲ＿１又
は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＿１は
アルキル基又はアリール基を示し、Ｒ＿２及びＲ＿３は
各々水素原子、アルキル基、アリール基又は▲数式、化
学式、表等があります▼ を示し、またＲ＿２とＲ＿３は互いに結合して窒素原子
と共に５〜６員環を形成しても良い。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60157727A JPS6218443A (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 安定化高分子材料組成物 |
| US06/884,146 US4910238A (en) | 1985-07-17 | 1986-07-10 | Poly(2,2,6,6-tetramethyl piperidyl amino)-1,3,5-triazines as stabilizers for synthetic polymer compositions |
| EP86109774A EP0209127A3 (en) | 1985-07-17 | 1986-07-16 | Poly(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-amino)-1,3,5-triazines as stabilizers for synthetic polymer compositions |
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