JPS63308068A - 光安定性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高分子量のシュウ酸ジアミド化合物を配合し
てなる高分子材料組成物、詳しくは、アルキレン若しく
はオキシビス（４−アミノベンゼ、ン）のシェラ酸アミ
ド化合物を配合することにより光安定性の改善された高
分子材料組成物に関する。

【従来の技術〕

ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、スチレン系樹脂等の
高分子材料は光の作用により劣化し、変色或いは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えないこと
が知られている。

そこで、高分子材料の劣化を防止するために、従来から
種々の光安定剤が用いられており、シェラ酸ジアニリド
化合物も高分子材料用の光安定剤として知られている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上記の公知の光安定剤は、高分子材料の加工中に揮散し
たり、或いは水、有機溶媒に抽出され易い欠点を存して
おり、実用上不満足なものであった。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は、高分子材料に対する光安定化効果に優れ
、しかも耐熱性、耐水性、耐溶剤性の良好な化合物を得
るべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が上記課題を全て解決し、高分子材料に添加
した場合、高分子材料の光安定性を著しく改善すること
を見出し、本発明に到達した。

即ち、本発明は、高分子材料１００！！１部に、次の一
般式（Ｉ）で表される化合物０．００１〜５重量部を配
合してなる、光安定性の改善された高分子材料組成物を
提供するものである。

一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１Ｒ１，Ｒ１及びＲ４は各々水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、了り−ル基、アリーロキシ基又
はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基又は酸素原子
を示し、ｎは１〜１０の数を示す、） 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
において、Ｒ，、Ｒ１、Ｒｓ及びＲ１で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３７
ミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、第３オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、オクタデシル、ベンジル、α−メチルベンジ
ル、α、α−ジメシルベンジル等が挙げられ、アルコキ
シ基としては上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基が挙げられる。また、アリール基としてはフェニル
、メチルフェニル、ブチルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル等が挙げられ、アリーロキシ基としては上記のア
リール基から誘導される了り一ロキシ基が挙げられる。

ハロゲン原子としては塩素、臭素、沃素が挙げられる。

Ｘで表されるアルキレン基としては、メチレン、メチル
メチレン（エチリデン）、ジメチルメチレン（イソプロ
ピリデン）、メチルエチルメチレン、１．２−エチレン
等が挙げられる。

従って、本発明で用いられる前記一般式〇）で表される
化合物の代表例としては、次に示す化合物が挙げられる
。

１ｋＬ４ 磁５ 隘６ 嵐７ ｔｌ＆１９ 隘１１ 隘１２ １ｈ１３ 隨１４ 上述の本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、例えば、シュウ酸ジエステル、アニリン類、
及びアルキレン若しくはオキシビス（アミノベンゼン）
１１を逐次的に反応させることにより容易に製造するこ
とができる。

次に、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される
化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下記の合
成例によって制限を受けるものではない。

合成例（隘１化合物の合成） シュウ酸ジエチル２９．８ｇ（０，２モル）、２−メト
キシアニリン２４．６ｇ（０，２モル）、キシレン５０
−及びホウ酸０．２ｇをとり、１１０〜１１５℃で生成
するアルコールを除去しながら１６時間攪拌した。

冷却して生じた沈澱物を濾別し、エタノール１００Ｍ１
に加え加熱溶解させ、不溶のジアミド体を熱時に濾過す
ることによって除去した。

濾液に水を加え、析出した粉末を濾別後、水／エタノー
ル（２／１）混合溶液から再結晶し、融点８５．５〜８
７．５℃の白色粉末の生成物を得た。

この生成物は、赤外分光分析の結果、１７２０ｅ１ｍ　
−’にエステルに基づく吸収があり且つ３４００１１ｓ
−’にアニリドに基づく吸収があることから、シュウ酸
モノエチルモノ　（２−メトキシアニリド）であること
を確認した。

上記のシュウ酸モノエチルモノ　（２−メトキシアニリ
ド）　　１１．２　ｇ　（０，０５モル）、４．４’　
　−メチレンビス（２−エチルアニリン＞６．３６ｇ（
０，０２５モル）、脂肪族炭化水素溶剤（イブゾール１
５０）２０−及びホウ酸０．１５　ｇをとり、１６０〜
１６５℃で生成するエタノールを除去しながら３０時間
攪拌した。冷却後、微量の不溶物を濾別し、濾液を脱溶
媒した。ここにアセトン２０−を加えることにより、融
点２００〜２０１．５℃の淡褐色粉末の生成物を得た。

この生成物は、赤外分光分析の結果、１７２０１″′の
エステルに基づく吸収が消失しており、目的物であるこ
とを確認した。

本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を高分子
材料に添加してその安定性、特に光安定性を改善するも
のであり、その添加量は、通常、高分子材料１００重量
部に対しｏ、ｏｏｉ〜５重量部、好ましくは０．０１〜
３重量部である。

本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ヒニ７Ｌ／−スチレン共重合体、塩化
ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共
重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩
化ビニルーーメククリル酸エステル共重合体、塩化とニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂
、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等）との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重
合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポ
リフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート
、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維業系樹脂、或い
はフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等を
挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であってもよい。

また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。

本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤０
．０１〜３重量部を添加することによってその光安定性
を一層改善することができる。

このヒンダードアミン系の光安定剤としては、ピペリジ
ン骨格を有するヒンダードアミンが好ましく、例えば、
２，２，６．６−テトラメチル−４−ピベリジルベンソ
゛エート、ビス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（Ｉ，２，２，６，６−
ベンタメチルー４−、ピペリジル）セバケート、ビス（
Ｉ，２，２，６゜６−ベンタメチルー４−ピペリジル）
−２−ブチル−２−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロネート、トリス（２，２，６゜
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセ
テート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）　−１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート、ビス（２，２゜６．６〜テトラメチル
−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，
４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（Ｉ，２，２
，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）・ジ（トリ
デシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジン／コハク酸ジメチル
縮合物、２−第３オクチルアミノ−４，６−ジクロロト
リアジン／１．６−ビス（２゜２．６．６−テトラメチ
ル＝４−ピベリジルアミノ）ヘキサン縮合物、１，６−
ビス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）ヘキサン／ｌ、２−ジブロモエタン縮合物、２
．２゜４．４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−
ジアザジスピロ（５，１，１１，２）ヘンエイコサン−
２１−オン、３．９−ビス〔１，１−ジメチル−２−ト
リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
オキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシエチル）−
２，４，８，ｔｏ−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン、３．９−ビス〔ｌ、１−ジメチル−２−トリス
（Ｉ，２゜２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル
オキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシエチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５゜５〕ウン
デカン、１，３．８−）リアデー３−ドデシル−８−ア
セチル−７，７，９，９−テトラメチルスピロ（４，５
３デカン−２，４−ジオン、１．５．８．１２−テトラ
キス〔４，６−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３
，５−トリアジン−２−イル〕　ドデカン等が挙げられ
る。

本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては、例え
ば、２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクトキシフェノール、ステアリル
−（３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チ
オグリコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジ
ステアリル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネー）、２，４．６−トリス（３°、５
“　−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルチオ”
）１，３，５．−）リアジン、ジステアリル（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３７’チル）ベンジルマロ
ネート、２゜２°−メチレンビス（４−メチル−６−第
３ブチルフエノール）、４．４−メチレンビス（２，６
−ジー第３ブチルフエノール）、２．２’−メチレンビ
ス（６−（Ｉ−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール
〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブ
チルフエニル）ブチリックアシドコグリコールエステル
、４．　４’−ブチルデンビス（６−第３ブチル−ｍ−
クレゾール）、２゜２”−エチリデンビス（４，６−ジ
ー第３ブチルフエノール）、２．２°−エチリデンビス
（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエノール）、１゜
１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
３ブチルフエニル）ブタン、ビス（２−第３ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３７”チル−
５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１．
３．５−）リス（２゜６−シメチルー３−ヒドロキシ−
４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、１，３．
５−）リス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−ドリメチルベンゼン、テトラ
キス〔メチレン−３−（３，５−ジー第３ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１，３
．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１．３．５−）リス（
（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−オ
クチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
ー第３ブチル）フェノキシ−１，３，５−）リアジン、
４，４°−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール
）等が挙げられる。

本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。

この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオ
ネート）が挙げられる。

本発明の組成物に、更にホスファイト等の含すン化合物
を添加することによりてその耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスフプイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス（２，４−ジー第３ブチルフエニ
ル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３
−）リス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ＋ｚ〜
３．混合アルキル）−４，４°　−イソプロビリデンジ
フェニルジホス＼ファイト、テトラ（トリデシル）−４
，４’　−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチ
ルフエノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー
第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、
トリス（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、
水素化−４，４°−イソプロピリデンジフェノールポリ
ホスファイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，
４°−７’チリデンビス（３−メチル−６−第３ブチル
フェノール）〕　・１．６−ヘキサンジオールジホスフ
ァイト、フェニル・４，４°−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，４−ジー第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−４
−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス（４，４’　　−イソプロピリデンビス（２
−第３ブチルフエノール）〕ホスファイト、フェニル・
ジイソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス（Ｉ，３−ジ
−ステアロイルオキシイソプロビル）ホスファイト、４
．４°−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノ
ール）　・ジ（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１
０−ジ−ハイドロ−９−オキサ−１０−フォスノアフェ
ナンスレン−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−
ジー第３ブチルフエニル）−４，４’−ビフェニレンジ
ホスホナイト等が挙げられる。

その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、遣核削、金属石けん、有機錫化合物、可塑側、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。

本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。

次に本発明を実施例によって具体的に説明する。

しかしながら、本発明はこれらの実施例によって　゛〜
限定されるものではない。

実施例１ く配　合〉 ポリプロピレン　　　　　１００　　重量部ステアリン
酸カルシウム　　　０．２ 上記配合にて厚さ０．３ｖｗのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試
験を行った。また、８０℃の熱水に４８時間浸漬後のシ
ートについても耐光性試験を行った。その結果を下記表
−１に示す。

表−１ 化合物Ａ： Ｎ−（４−ドデシルフェニル）−Ｎ’　−（２−’−エ
トキシフェニル）シュウ酸ジアミド 実施例２ 本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤を
併用した時の効果を観察するために、次の配合により、
実施例１と同様にしてシートを作成した。

このシートを用いて、高圧水銀ランプによる耐光性試験
を行った。その結果を下記表−２に示す。

〈配　合〉 ポリプロピレン　　　　　１００　　重量部ステアリン
酸カルシウム　　　０．２ エニルプロビオネート） 隠１化合物　　　　　　　　　０．１ 表−２ （表−２の続き） 実施例３ 通常の安定側は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著しく失われることが知られている。

本実施例では押し出し加工を繰り返し行うことにより高
温加工による影響を確かめた。

次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間部合し
た後、押し出し機でコンバンドを作成した（シリンダ一
温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、
回転数２Ｏｒｐｍ）＊押し出しを５回繰り返し行った後
このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成した
（シリンダー温度２４０℃、ノズル温度２５０℃、射出
圧４７５Ｋｇ／ｄ）。

得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のものについても同様に試
験した。その結果を下記表−３に示す。

く配　合〉 エチレン−プロピレン共重合樹脂１００　重量部ステア
リン酸カルシウム　　　　　　０．２フエニルブロピオ
ネート ジラウリルチオジプロピオネート　　０．２安定剤（表
−３参照）０．２ 表−３ 実施例４ 〈配　合〉 ポリエチレン　　　　　　　　１００　　重量部ステア
リン酸カルシウム　　　　　１．０ビオネート〕メタン ジステアリルチオジプロピオネート０．３安定剤（表−
４参照）０．２ 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５＋ｗａ＋のシ
ートを作成した。このシートを用いてウェザオフ−ター
中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。

その結果を下記表−４に示す。

表−４ 実施例５ く配　合〉　　　　　　　　　　　　重量部ポリ塩化ビ
ニル（ビニ力３７Ｈ）　　　　１００ジー２−エチルへ
キシルフタレート４５トリクレジルホスフエート　　　
　　　　５エポキシ樹脂（エピコート８２Ｂ）　　　　
３ステアリン酸バリウム　　　　　　　　０．３バリウ
ムノニルフエネート　　　　　　０．３ステアリン酸亜
鉛　　　　　　　　　　０．６オクチルジフエニルホス
フアイト　　　０．５ソルビタンモノパルミテート２．
０ メチレンビスステアリルアミド　　　　０．３安定剤（
表−５参照）０．１ 上記配合により、混線ロールで厚さ０．１−のフィルム
を作成した。このフィルムを用いてウエザオフ−ター中
での耐候性試験を行った。その結果を下記表−５に示す
。

表−５ 実施例６ く配　合〉 ＡＢＳ樹脂　　　　　　　　　　１００　　重量部安定
剤（表−６参照）　　　　　　　　　０．２５上記配合
物をロール練り後プレスして厚さ３■−のシートを作成
した。このシートを用いウエザオフ−ター中で８００時
間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を下記表−
６に示す。

表−６ 実施例７ く配　合〉 ステアリン酸亜鉛　　　　　　　　　０．３２．６−ジ
ー第３ブチル−ｐ−クレゾール　０．１安定剤（表−７
参照）０．５ 上記配合物を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５＋ｍ−のシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて５０時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を下記表−７
に示す。

表−７ 実施例８ 本発明の安定剤成分は塗料用の光安定剤としても有用で
ある０本実施例においては金属顔料を含有するベースコ
ート及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料
についてその効果をみた。

ａ）ベースコート塗料 メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ１メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ１メ
タクリル酸４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２
０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル２ｇ１ドデシルメルカプタンｏ、ｓｇ、
キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２０ｇからなる溶液
を３時間で滴下した。その後同温度で２時間攪拌し、樹
脂固形分５０％のアクリル樹脂溶液を調製した。

上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０ＳＥ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％ｉ［ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレン１０重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー０．２
重量部をとりベースコート塗料とした。

ｂ））ツブコート塗料 上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン１０重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−８参照）
０．１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トッ
プコート塗料とした。

プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼付し試片と
した。

上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生ず
名までの時間を測定した。その結果を下記表−８に示す
。

表−８ 〔発明の効果〕 本発明の高分子材料組成物は、安定性、特に光安定性の
著しく改善されたもので、例えば、フィルム、繊維、テ
ープ、シート、各種成型品として使用でき、また、塗料
、ラッカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真材料におけ
る基材としても用いることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 高分子材料１００重量部に、次の一般式（ I ）で表さ
   れる化合物０．００１〜５重量部を配合してなる、光安
   定性の改善された高分子材料組成物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
   ロキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｘはアルキレン基又
   は酸素原子を示し、ｎは１〜１０の数を示す。）