JPS63308068A - 光安定性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高分子量のシュウ酸ジアミド化合物を配合し
てなる高分子材料組成物、詳しくは、アルキレン若しく
はオキシビス(4−アミノベンゼ、ン)のシェラ酸アミ
ド化合物を配合することにより光安定性の改善された高
分子材料組成物に関する。
てなる高分子材料組成物、詳しくは、アルキレン若しく
はオキシビス(4−アミノベンゼ、ン)のシェラ酸アミ
ド化合物を配合することにより光安定性の改善された高
分子材料組成物に関する。
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、スチレン系樹脂等の
高分子材料は光の作用により劣化し、変色或いは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えないこと
が知られている。
高分子材料は光の作用により劣化し、変色或いは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えないこと
が知られている。
そこで、高分子材料の劣化を防止するために、従来から
種々の光安定剤が用いられており、シェラ酸ジアニリド
化合物も高分子材料用の光安定剤として知られている。
種々の光安定剤が用いられており、シェラ酸ジアニリド
化合物も高分子材料用の光安定剤として知られている。
上記の公知の光安定剤は、高分子材料の加工中に揮散し
たり、或いは水、有機溶媒に抽出され易い欠点を存して
おり、実用上不満足なものであった。
たり、或いは水、有機溶媒に抽出され易い欠点を存して
おり、実用上不満足なものであった。
本発明者等は、高分子材料に対する光安定化効果に優れ
、しかも耐熱性、耐水性、耐溶剤性の良好な化合物を得
るべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式(I)で表さ
れる化合物が上記課題を全て解決し、高分子材料に添加
した場合、高分子材料の光安定性を著しく改善すること
を見出し、本発明に到達した。
、しかも耐熱性、耐水性、耐溶剤性の良好な化合物を得
るべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式(I)で表さ
れる化合物が上記課題を全て解決し、高分子材料に添加
した場合、高分子材料の光安定性を著しく改善すること
を見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、高分子材料100!!1部に、次の一
般式(I)で表される化合物0.001〜5重量部を配
合してなる、光安定性の改善された高分子材料組成物を
提供するものである。
般式(I)で表される化合物0.001〜5重量部を配
合してなる、光安定性の改善された高分子材料組成物を
提供するものである。
一般式(I)
(式中、R1R1,R1及びR4は各々水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、了り−ル基、アリーロキシ基又
はハロゲン原子を示し、Xはアルキレン基又は酸素原子
を示し、nは1〜10の数を示す、) 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
キル基、アルコキシ基、了り−ル基、アリーロキシ基又
はハロゲン原子を示し、Xはアルキレン基又は酸素原子
を示し、nは1〜10の数を示す、) 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
本発明で用いられる前記一般式(I)で表される化合物
において、R,、R1、Rs及びR1で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第2ブチル、第3ブチル、アミル、第37
ミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、第3オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、オクタデシル、ベンジル、α−メチルベンジ
ル、α、α−ジメシルベンジル等が挙げられ、アルコキ
シ基としては上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基が挙げられる。また、アリール基としてはフェニル
、メチルフェニル、ブチルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル等が挙げられ、アリーロキシ基としては上記のア
リール基から誘導される了り一ロキシ基が挙げられる。
において、R,、R1、Rs及びR1で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第2ブチル、第3ブチル、アミル、第37
ミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、第3オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、オクタデシル、ベンジル、α−メチルベンジ
ル、α、α−ジメシルベンジル等が挙げられ、アルコキ
シ基としては上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基が挙げられる。また、アリール基としてはフェニル
、メチルフェニル、ブチルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル等が挙げられ、アリーロキシ基としては上記のア
リール基から誘導される了り一ロキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては塩素、臭素、沃素が挙げられる。
Xで表されるアルキレン基としては、メチレン、メチル
メチレン(エチリデン)、ジメチルメチレン(イソプロ
ピリデン)、メチルエチルメチレン、1.2−エチレン
等が挙げられる。
メチレン(エチリデン)、ジメチルメチレン(イソプロ
ピリデン)、メチルエチルメチレン、1.2−エチレン
等が挙げられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式〇)で表される
化合物の代表例としては、次に示す化合物が挙げられる
。
化合物の代表例としては、次に示す化合物が挙げられる
。
1kL4
磁5
隘6
嵐7
tl&19
隘11
隘12
1h13
隨14
上述の本発明で用いられる前記一般式(I)で表される
化合物は、例えば、シュウ酸ジエステル、アニリン類、
及びアルキレン若しくはオキシビス(アミノベンゼン)
11を逐次的に反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
化合物は、例えば、シュウ酸ジエステル、アニリン類、
及びアルキレン若しくはオキシビス(アミノベンゼン)
11を逐次的に反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
次に、本発明で用いられる前記一般式(I)で表される
化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下記の合
成例によって制限を受けるものではない。
化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下記の合
成例によって制限を受けるものではない。
合成例(隘1化合物の合成)
シュウ酸ジエチル29.8g(0,2モル)、2−メト
キシアニリン24.6g(0,2モル)、キシレン50
−及びホウ酸0.2gをとり、110〜115℃で生成
するアルコールを除去しながら16時間攪拌した。
キシアニリン24.6g(0,2モル)、キシレン50
−及びホウ酸0.2gをとり、110〜115℃で生成
するアルコールを除去しながら16時間攪拌した。
冷却して生じた沈澱物を濾別し、エタノール100M1
に加え加熱溶解させ、不溶のジアミド体を熱時に濾過す
ることによって除去した。
に加え加熱溶解させ、不溶のジアミド体を熱時に濾過す
ることによって除去した。
濾液に水を加え、析出した粉末を濾別後、水/エタノー
ル(2/1)混合溶液から再結晶し、融点85.5〜8
7.5℃の白色粉末の生成物を得た。
ル(2/1)混合溶液から再結晶し、融点85.5〜8
7.5℃の白色粉末の生成物を得た。
この生成物は、赤外分光分析の結果、1720e1m
−’にエステルに基づく吸収があり且つ340011s
−’にアニリドに基づく吸収があることから、シュウ酸
モノエチルモノ (2−メトキシアニリド)であること
を確認した。
−’にエステルに基づく吸収があり且つ340011s
−’にアニリドに基づく吸収があることから、シュウ酸
モノエチルモノ (2−メトキシアニリド)であること
を確認した。
上記のシュウ酸モノエチルモノ (2−メトキシアニリ
ド) 11.2 g (0,05モル)、4.4’
−メチレンビス(2−エチルアニリン>6.36g(
0,025モル)、脂肪族炭化水素溶剤(イブゾール1
50)20−及びホウ酸0.15 gをとり、160〜
165℃で生成するエタノールを除去しながら30時間
攪拌した。冷却後、微量の不溶物を濾別し、濾液を脱溶
媒した。ここにアセトン20−を加えることにより、融
点200〜201.5℃の淡褐色粉末の生成物を得た。
ド) 11.2 g (0,05モル)、4.4’
−メチレンビス(2−エチルアニリン>6.36g(
0,025モル)、脂肪族炭化水素溶剤(イブゾール1
50)20−及びホウ酸0.15 gをとり、160〜
165℃で生成するエタノールを除去しながら30時間
攪拌した。冷却後、微量の不溶物を濾別し、濾液を脱溶
媒した。ここにアセトン20−を加えることにより、融
点200〜201.5℃の淡褐色粉末の生成物を得た。
この生成物は、赤外分光分析の結果、17201″′の
エステルに基づく吸収が消失しており、目的物であるこ
とを確認した。
エステルに基づく吸収が消失しており、目的物であるこ
とを確認した。
本発明は、前記一般式(I)で表される化合物を高分子
材料に添加してその安定性、特に光安定性を改善するも
のであり、その添加量は、通常、高分子材料100重量
部に対しo、ooi〜5重量部、好ましくは0.01〜
3重量部である。
材料に添加してその安定性、特に光安定性を改善するも
のであり、その添加量は、通常、高分子材料100重量
部に対しo、ooi〜5重量部、好ましくは0.01〜
3重量部である。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ヒニ7L/−スチレン共重合体、塩化
ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共
重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩
化ビニルーーメククリル酸エステル共重合体、塩化とニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂
、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重
合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポ
リフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート
、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維業系樹脂、或い
はフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等を
挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であってもよい。
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ヒニ7L/−スチレン共重合体、塩化
ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共
重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩
化ビニルーーメククリル酸エステル共重合体、塩化とニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂
、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重
合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポ
リフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート
、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維業系樹脂、或い
はフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等を
挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤0
.01〜3重量部を添加することによってその光安定性
を一層改善することができる。
.01〜3重量部を添加することによってその光安定性
を一層改善することができる。
このヒンダードアミン系の光安定剤としては、ピペリジ
ン骨格を有するヒンダードアミンが好ましく、例えば、
2,2,6.6−テトラメチル−4−ピベリジルベンソ
゛エート、ビス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−
ピペリジル)セバケート、ビス(I,2,2,6,6−
ベンタメチルー4−、ピペリジル)セバケート、ビス(
I,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
−2−ブチル−2−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、トリス(2,2,6゜
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセ
テート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、ビス(2,2゜6.6〜テトラメチル
−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(I,2,2
,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)・ジ(トリ
デシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、N−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ヒドロキシピペリジン/コハク酸ジメチル
縮合物、2−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロト
リアジン/1.6−ビス(2゜2.6.6−テトラメチ
ル=4−ピベリジルアミノ)ヘキサン縮合物、1,6−
ビス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン/l、2−ジブロモエタン縮合物、2
.2゜4.4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−
ジアザジスピロ(5,1,11,2)ヘンエイコサン−
21−オン、3.9−ビス〔1,1−ジメチル−2−ト
リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
オキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシエチル)−
2,4,8,to−テトラオキサスピロ(5,5)ウン
デカン、3.9−ビス〔l、1−ジメチル−2−トリス
(I,2゜2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル
オキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシエチル〕−
2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5〕ウン
デカン、1,3.8−)リアデー3−ドデシル−8−ア
セチル−7,7,9,9−テトラメチルスピロ(4,5
3デカン−2,4−ジオン、1.5.8.12−テトラ
キス〔4,6−ビス〔N−ブチル−N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3
,5−トリアジン−2−イル〕 ドデカン等が挙げられ
る。
ン骨格を有するヒンダードアミンが好ましく、例えば、
2,2,6.6−テトラメチル−4−ピベリジルベンソ
゛エート、ビス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−
ピペリジル)セバケート、ビス(I,2,2,6,6−
ベンタメチルー4−、ピペリジル)セバケート、ビス(
I,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
−2−ブチル−2−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、トリス(2,2,6゜
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセ
テート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、ビス(2,2゜6.6〜テトラメチル
−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(I,2,2
,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)・ジ(トリ
デシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、N−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ヒドロキシピペリジン/コハク酸ジメチル
縮合物、2−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロト
リアジン/1.6−ビス(2゜2.6.6−テトラメチ
ル=4−ピベリジルアミノ)ヘキサン縮合物、1,6−
ビス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン/l、2−ジブロモエタン縮合物、2
.2゜4.4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−
ジアザジスピロ(5,1,11,2)ヘンエイコサン−
21−オン、3.9−ビス〔1,1−ジメチル−2−ト
リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
オキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシエチル)−
2,4,8,to−テトラオキサスピロ(5,5)ウン
デカン、3.9−ビス〔l、1−ジメチル−2−トリス
(I,2゜2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル
オキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシエチル〕−
2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5〕ウン
デカン、1,3.8−)リアデー3−ドデシル−8−ア
セチル−7,7,9,9−テトラメチルスピロ(4,5
3デカン−2,4−ジオン、1.5.8.12−テトラ
キス〔4,6−ビス〔N−ブチル−N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3
,5−トリアジン−2−イル〕 ドデカン等が挙げられ
る。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては、例え
ば、2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2,6
−ジフェニル−4−オクトキシフェノール、ステアリル
−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チ
オグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−
3,5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジ
ステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネー)、2,4.6−トリス(3°、5
“ −ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ”
)1,3,5.−)リアジン、ジステアリル(4−ヒド
ロキシ−3−メチル−5−第37’チル)ベンジルマロ
ネート、2゜2°−メチレンビス(4−メチル−6−第
3ブチルフエノール)、4.4−メチレンビス(2,6
−ジー第3ブチルフエノール)、2.2’−メチレンビ
ス(6−(I−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール
〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブ
チルフエニル)ブチリックアシドコグリコールエステル
、4. 4’−ブチルデンビス(6−第3ブチル−m−
クレゾール)、2゜2”−エチリデンビス(4,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2°−エチリデンビス
(4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノール)、1゜
1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
3ブチルフエニル)ブタン、ビス(2−第3ブチル−4
−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第37”チル−
5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1.
3.5−)リス(2゜6−シメチルー3−ヒドロキシ−
4−第3ブチル)ベンジルイソシアヌレート、1,3.
5−)リス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テトラ
キス〔メチレン−3−(3,5−ジー第3ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、1,3
.5−トリス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1.3.5−)リス(
(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第3ブチル)フェノキシ−1,3,5−)リアジン、
4,4°−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)等が挙げられる。
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては、例え
ば、2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2,6
−ジフェニル−4−オクトキシフェノール、ステアリル
−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チ
オグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−
3,5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジ
ステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネー)、2,4.6−トリス(3°、5
“ −ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ”
)1,3,5.−)リアジン、ジステアリル(4−ヒド
ロキシ−3−メチル−5−第37’チル)ベンジルマロ
ネート、2゜2°−メチレンビス(4−メチル−6−第
3ブチルフエノール)、4.4−メチレンビス(2,6
−ジー第3ブチルフエノール)、2.2’−メチレンビ
ス(6−(I−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール
〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブ
チルフエニル)ブチリックアシドコグリコールエステル
、4. 4’−ブチルデンビス(6−第3ブチル−m−
クレゾール)、2゜2”−エチリデンビス(4,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2°−エチリデンビス
(4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノール)、1゜
1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
3ブチルフエニル)ブタン、ビス(2−第3ブチル−4
−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第37”チル−
5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1.
3.5−)リス(2゜6−シメチルー3−ヒドロキシ−
4−第3ブチル)ベンジルイソシアヌレート、1,3.
5−)リス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テトラ
キス〔メチレン−3−(3,5−ジー第3ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、1,3
.5−トリス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1.3.5−)リス(
(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第3ブチル)フェノキシ−1,3,5−)リアジン、
4,4°−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオ
ネート)が挙げられる。
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオ
ネート)が挙げられる。
本発明の組成物に、更にホスファイト等の含すン化合物
を添加することによりてその耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスフプイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス(2,4−ジー第3ブチルフエニ
ル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
(ブトキシエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,3
−)リス(2−メチル−5−第3ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(C+z〜
3.混合アルキル)−4,4° −イソプロビリデンジ
フェニルジホス\ファイト、テトラ(トリデシル)−4
,4’ −ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)ジホスファイト、トリス(3,5−ジー
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、
トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、
水素化−4,4°−イソプロピリデンジフェノールポリ
ホスファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス〔4,
4°−7’チリデンビス(3−メチル−6−第3ブチル
フェノール)〕 ・1.6−ヘキサンジオールジホスフ
ァイト、フェニル・4,4°−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(
2,4−ジー第3ブチルフエニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス(2,6−ジー第3ブチル−4
−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス(4,4’ −イソプロピリデンビス(2
−第3ブチルフエノール)〕ホスファイト、フェニル・
ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス(I,3−ジ
−ステアロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4
.4°−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノ
ール) ・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、9.1
0−ジ−ハイドロ−9−オキサ−10−フォスノアフェ
ナンスレン−10−オキサイド、テトラキス(2,4−
ジー第3ブチルフエニル)−4,4’−ビフェニレンジ
ホスホナイト等が挙げられる。
を添加することによりてその耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスフプイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス(2,4−ジー第3ブチルフエニ
ル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
(ブトキシエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,3
−)リス(2−メチル−5−第3ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(C+z〜
3.混合アルキル)−4,4° −イソプロビリデンジ
フェニルジホス\ファイト、テトラ(トリデシル)−4
,4’ −ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)ジホスファイト、トリス(3,5−ジー
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、
トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、
水素化−4,4°−イソプロピリデンジフェノールポリ
ホスファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス〔4,
4°−7’チリデンビス(3−メチル−6−第3ブチル
フェノール)〕 ・1.6−ヘキサンジオールジホスフ
ァイト、フェニル・4,4°−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(
2,4−ジー第3ブチルフエニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス(2,6−ジー第3ブチル−4
−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス(4,4’ −イソプロピリデンビス(2
−第3ブチルフエノール)〕ホスファイト、フェニル・
ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス(I,3−ジ
−ステアロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4
.4°−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノ
ール) ・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、9.1
0−ジ−ハイドロ−9−オキサ−10−フォスノアフェ
ナンスレン−10−オキサイド、テトラキス(2,4−
ジー第3ブチルフエニル)−4,4’−ビフェニレンジ
ホスホナイト等が挙げられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、遣核削、金属石けん、有機錫化合物、可塑側、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、遣核削、金属石けん、有機錫化合物、可塑側、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって ゛〜
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例1
く配 合〉
ポリプロピレン 100 重量部ステアリン
酸カルシウム 0.2 上記配合にて厚さ0.3vwのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試
験を行った。また、80℃の熱水に48時間浸漬後のシ
ートについても耐光性試験を行った。その結果を下記表
−1に示す。
酸カルシウム 0.2 上記配合にて厚さ0.3vwのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試
験を行った。また、80℃の熱水に48時間浸漬後のシ
ートについても耐光性試験を行った。その結果を下記表
−1に示す。
表−1
化合物A:
N−(4−ドデシルフェニル)−N’ −(2−’−エ
トキシフェニル)シュウ酸ジアミド 実施例2 本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤を
併用した時の効果を観察するために、次の配合により、
実施例1と同様にしてシートを作成した。
トキシフェニル)シュウ酸ジアミド 実施例2 本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤を
併用した時の効果を観察するために、次の配合により、
実施例1と同様にしてシートを作成した。
このシートを用いて、高圧水銀ランプによる耐光性試験
を行った。その結果を下記表−2に示す。
を行った。その結果を下記表−2に示す。
〈配 合〉
ポリプロピレン 100 重量部ステアリン
酸カルシウム 0.2 エニルプロビオネート) 隠1化合物 0.1 表−2 (表−2の続き) 実施例3 通常の安定側は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著しく失われることが知られている。
酸カルシウム 0.2 エニルプロビオネート) 隠1化合物 0.1 表−2 (表−2の続き) 実施例3 通常の安定側は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著しく失われることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行うことにより高
温加工による影響を確かめた。
温加工による影響を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで5分間部合し
た後、押し出し機でコンバンドを作成した(シリンダ一
温度230℃、240℃、ヘッドダイス温度250℃、
回転数2Orpm)*押し出しを5回繰り返し行った後
このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成した
(シリンダー温度240℃、ノズル温度250℃、射出
圧475Kg/d)。
た後、押し出し機でコンバンドを作成した(シリンダ一
温度230℃、240℃、ヘッドダイス温度250℃、
回転数2Orpm)*押し出しを5回繰り返し行った後
このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成した
(シリンダー温度240℃、ノズル温度250℃、射出
圧475Kg/d)。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し1回のものについても同様に試
験した。その結果を下記表−3に示す。
行った。また、押し出し1回のものについても同様に試
験した。その結果を下記表−3に示す。
く配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂100 重量部ステア
リン酸カルシウム 0.2フエニルブロピオ
ネート ジラウリルチオジプロピオネート 0.2安定剤(表
−3参照)0.2 表−3 実施例4 〈配 合〉 ポリエチレン 100 重量部ステア
リン酸カルシウム 1.0ビオネート〕メタン ジステアリルチオジプロピオネート0.3安定剤(表−
4参照)0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5+wa+のシ
ートを作成した。このシートを用いてウェザオフ−ター
中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。
リン酸カルシウム 0.2フエニルブロピオ
ネート ジラウリルチオジプロピオネート 0.2安定剤(表
−3参照)0.2 表−3 実施例4 〈配 合〉 ポリエチレン 100 重量部ステア
リン酸カルシウム 1.0ビオネート〕メタン ジステアリルチオジプロピオネート0.3安定剤(表−
4参照)0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5+wa+のシ
ートを作成した。このシートを用いてウェザオフ−ター
中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。
その結果を下記表−4に示す。
表−4
実施例5
く配 合〉 重量部ポリ塩化ビ
ニル(ビニ力37H) 100ジー2−エチルへ
キシルフタレート45トリクレジルホスフエート
5エポキシ樹脂(エピコート82B)
3ステアリン酸バリウム 0.3バリウ
ムノニルフエネート 0.3ステアリン酸亜
鉛 0.6オクチルジフエニルホス
フアイト 0.5ソルビタンモノパルミテート2.
0 メチレンビスステアリルアミド 0.3安定剤(
表−5参照)0.1 上記配合により、混線ロールで厚さ0.1−のフィルム
を作成した。このフィルムを用いてウエザオフ−ター中
での耐候性試験を行った。その結果を下記表−5に示す
。
ニル(ビニ力37H) 100ジー2−エチルへ
キシルフタレート45トリクレジルホスフエート
5エポキシ樹脂(エピコート82B)
3ステアリン酸バリウム 0.3バリウ
ムノニルフエネート 0.3ステアリン酸亜
鉛 0.6オクチルジフエニルホス
フアイト 0.5ソルビタンモノパルミテート2.
0 メチレンビスステアリルアミド 0.3安定剤(
表−5参照)0.1 上記配合により、混線ロールで厚さ0.1−のフィルム
を作成した。このフィルムを用いてウエザオフ−ター中
での耐候性試験を行った。その結果を下記表−5に示す
。
表−5
実施例6
く配 合〉
ABS樹脂 100 重量部安定
剤(表−6参照) 0.25上記配合
物をロール練り後プレスして厚さ3■−のシートを作成
した。このシートを用いウエザオフ−ター中で800時
間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を下記表−
6に示す。
剤(表−6参照) 0.25上記配合
物をロール練り後プレスして厚さ3■−のシートを作成
した。このシートを用いウエザオフ−ター中で800時
間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を下記表−
6に示す。
表−6
実施例7
く配 合〉
ステアリン酸亜鉛 0.32.6−ジ
ー第3ブチル−p−クレゾール 0.1安定剤(表−7
参照)0.5 上記配合物を70℃で5分間ロール上で混練し、120
℃で5分間プレスして厚さ0.5+m−のシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて50時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を下記表−7
に示す。
ー第3ブチル−p−クレゾール 0.1安定剤(表−7
参照)0.5 上記配合物を70℃で5分間ロール上で混練し、120
℃で5分間プレスして厚さ0.5+m−のシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて50時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を下記表−7
に示す。
表−7
実施例8
本発明の安定剤成分は塗料用の光安定剤としても有用で
ある0本実施例においては金属顔料を含有するベースコ
ート及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料
についてその効果をみた。
ある0本実施例においては金属顔料を含有するベースコ
ート及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料
についてその効果をみた。
a)ベースコート塗料
メタクリル酸メチル100g、アクリル酸n−ブチル6
6g1メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g1メ
タクリル酸4g、キシレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル2g1ドデシルメルカプタンo、sg、
キシレン80g及びn−ブタノール20gからなる溶液
を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹
脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
6g1メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g1メ
タクリル酸4g、キシレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル2g1ドデシルメルカプタンo、sg、
キシレン80g及びn−ブタノール20gからなる溶液
を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹
脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン(三井東圧社製;ニーパン20SE60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%i[ブチル溶液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
ト1123N)5.5重量部、キシレン10重量部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとりベースコート塗料とした。
ルメラミン(三井東圧社製;ニーパン20SE60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%i[ブチル溶液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
ト1123N)5.5重量部、キシレン10重量部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとりベースコート塗料とした。
b))ツブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン10重量部、キシレン10重量部、ブチルグ
リコールアセテート4重量部及び安定剤(表−8参照)
0.15重量部(固形分に対し0.5%)をとり、トッ
プコート塗料とした。
ルメラミン10重量部、キシレン10重量部、ブチルグ
リコールアセテート4重量部及び安定剤(表−8参照)
0.15重量部(固形分に対し0.5%)をとり、トッ
プコート塗料とした。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が20μになるようにスプレーし、10分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片と
した。
が20μになるようにスプレーし、10分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片と
した。
上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生ず
名までの時間を測定した。その結果を下記表−8に示す
。
名までの時間を測定した。その結果を下記表−8に示す
。
表−8
〔発明の効果〕
本発明の高分子材料組成物は、安定性、特に光安定性の
著しく改善されたもので、例えば、フィルム、繊維、テ
ープ、シート、各種成型品として使用でき、また、塗料
、ラッカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真材料におけ
る基材としても用いることができる。
著しく改善されたもので、例えば、フィルム、繊維、テ
ープ、シート、各種成型品として使用でき、また、塗料
、ラッカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真材料におけ
る基材としても用いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 高分子材料100重量部に、次の一般式( I )で表さ
れる化合物0.001〜5重量部を配合してなる、光安
定性の改善された高分子材料組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3及びR_4は各々水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ロキシ基又はハロゲン原子を示し、Xはアルキレン基又
は酸素原子を示し、nは1〜10の数を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14464087A JPH0730208B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光安定性の改善された高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14464087A JPH0730208B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光安定性の改善された高分子材料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63308068A true JPS63308068A (ja) | 1988-12-15 |
JPH0730208B2 JPH0730208B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15366762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14464087A Expired - Lifetime JPH0730208B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光安定性の改善された高分子材料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0730208B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10306232A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Toyo Alum Kk | アルミニウム顔料組成物 |
JP2004510005A (ja) * | 2000-09-21 | 2004-04-02 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 特殊な添加剤混合物を含有する熱可塑性成形材料 |
US20100240815A1 (en) * | 2007-09-28 | 2010-09-23 | Tsuyoshi Urushihara | Polyolefin resin composition |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR0136670B1 (ko) * | 1995-11-28 | 1998-04-27 | 이종수 | 자동창고 스태커 크레인의 흔들림방지장치 |
-
1987
- 1987-06-10 JP JP14464087A patent/JPH0730208B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10306232A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Toyo Alum Kk | アルミニウム顔料組成物 |
JP2004510005A (ja) * | 2000-09-21 | 2004-04-02 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 特殊な添加剤混合物を含有する熱可塑性成形材料 |
US20100240815A1 (en) * | 2007-09-28 | 2010-09-23 | Tsuyoshi Urushihara | Polyolefin resin composition |
US8420721B2 (en) * | 2007-09-28 | 2013-04-16 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0730208B2 (ja) | 1995-04-05 |
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