JPS62138510A - 共重合体の製造方法 - Google Patents
共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS62138510A JPS62138510A JP27866785A JP27866785A JPS62138510A JP S62138510 A JPS62138510 A JP S62138510A JP 27866785 A JP27866785 A JP 27866785A JP 27866785 A JP27866785 A JP 27866785A JP S62138510 A JPS62138510 A JP S62138510A
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- JP
- Japan
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- weight
- copolymer
- polymerization
- aromatic vinyl
- carboxylic acid
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
a、産業上の利用分野
本発明は、透明性、耐熱性および耐候性に優れたN−置
換マレイミド系共重合体の製造に関する。
換マレイミド系共重合体の製造に関する。
b、 従来の技術
従来より透明樹脂としてポリメタクリル酸メチル樹脂、
メタクリル酸メチル−スチレン共重合体などは、優れた
透明性を有する樹脂として広く用いられているが、耐熱
性が低いために、たとえば高級家庭用品、弱電用資材、
精密工業資材、および耐久消費材といったいわゆるセミ
エンジニアリングプラスチック的な性能を必要とする分
野では、その使用が大幅に制限されているのが現状であ
る。
メタクリル酸メチル−スチレン共重合体などは、優れた
透明性を有する樹脂として広く用いられているが、耐熱
性が低いために、たとえば高級家庭用品、弱電用資材、
精密工業資材、および耐久消費材といったいわゆるセミ
エンジニアリングプラスチック的な性能を必要とする分
野では、その使用が大幅に制限されているのが現状であ
る。
こうしたメタクリル酸メチル系樹脂の欠点を解消し耐熱
性を向上させるために、単量体としてα−メチルスチレ
ン、メタクリル酸、無水マレイン酸などを共重合する方
法がある。
性を向上させるために、単量体としてα−メチルスチレ
ン、メタクリル酸、無水マレイン酸などを共重合する方
法がある。
C0発明が解決しようとする問題
しかし、これらの単量体を共重合したメタクリル酸メチ
ル系樹脂は、耐熱性は向上するものの、熱安定性、流動
性などに問題を残すものが多く、前記したような分野で
使用するには依然として多くの問題を抱えている。
ル系樹脂は、耐熱性は向上するものの、熱安定性、流動
性などに問題を残すものが多く、前記したような分野で
使用するには依然として多くの問題を抱えている。
本発明者らは上記知見を!え、より優れた耐熱性を有す
るメタクリル酸メチル系樹脂を得るために鋭意検討した
結果、メタクリル酸メチル、N−置換マレイミド類、芳
香族ビニル化合物からなる特定の組成を有する共重合°
体が、熱安定性、流動性を損うことなく、透明性、耐熱
性、耐候性に優れた性質を有することを見い出し、本発
明に到達した。
るメタクリル酸メチル系樹脂を得るために鋭意検討した
結果、メタクリル酸メチル、N−置換マレイミド類、芳
香族ビニル化合物からなる特定の組成を有する共重合°
体が、熱安定性、流動性を損うことなく、透明性、耐熱
性、耐候性に優れた性質を有することを見い出し、本発
明に到達した。
d、 問題点を解決するための手段
すなわら本発明は、α、β−、β−カルボン酸アルキル
エステル21重量%以上84重量%未満、N−置換マレ
イミド1〜49重量%、芳香族ビニル化合物15重け%
をこえ50重量%以下、およびこれらと共重合可能な他
の、!Ii量体0〜20重量%からなる単量体混合物を
重合させることを特徴とする、透明性、耐熱性、耐候性
に(Zれた共重合体の製造方法を提供するものである。
エステル21重量%以上84重量%未満、N−置換マレ
イミド1〜49重量%、芳香族ビニル化合物15重け%
をこえ50重量%以下、およびこれらと共重合可能な他
の、!Ii量体0〜20重量%からなる単量体混合物を
重合させることを特徴とする、透明性、耐熱性、耐候性
に(Zれた共重合体の製造方法を提供するものである。
本発明で用いられるα、β−不飽和カルボン酸アルキル
エステルは、アクリル酸、メタクリル酸、あるいはエタ
クリル酸のアルキルエステルであって、主としてメタク
リル酸メチル、エタクリル酸メチルなどが透明性、耐熱
性向上のために好ましい単量体である。
エステルは、アクリル酸、メタクリル酸、あるいはエタ
クリル酸のアルキルエステルであって、主としてメタク
リル酸メチル、エタクリル酸メチルなどが透明性、耐熱
性向上のために好ましい単量体である。
α、β−、β−カルボン酸アルキルエステルは、透明性
を担う主たる単量体であるから、その使用量が多いほど
透明性が良好になるが、耐熱性とのがねがいからその使
用量は制限され、通常21重量%以上84重量%未満、
好ましくは25〜78重足%、さらに好ましくは35〜
75重量%使用するのが望ましい。21重量以下では透
明性が劣る。
を担う主たる単量体であるから、その使用量が多いほど
透明性が良好になるが、耐熱性とのがねがいからその使
用量は制限され、通常21重量%以上84重量%未満、
好ましくは25〜78重足%、さらに好ましくは35〜
75重量%使用するのが望ましい。21重量以下では透
明性が劣る。
N−置換マレイミドとしては、N−フェニルマレイミド
、0−クロル−フェニルマレイミド、シクロへキシルマ
レイミド、N−ラウリルマレイミド、N−〇−メチルフ
ェニルマレイミド、N−メチルマレイミド、N−エチル
マレイミドなどが挙げられるが、透明性、耐熱性を考慮
すると、N−フェニルマレイミド、0−クロル−フェニ
ルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、N o−
メチルフェニルマレイミドなどが好ましい。
、0−クロル−フェニルマレイミド、シクロへキシルマ
レイミド、N−ラウリルマレイミド、N−〇−メチルフ
ェニルマレイミド、N−メチルマレイミド、N−エチル
マレイミドなどが挙げられるが、透明性、耐熱性を考慮
すると、N−フェニルマレイミド、0−クロル−フェニ
ルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、N o−
メチルフェニルマレイミドなどが好ましい。
N−置換マレイミド類は耐熱性を担う単量体であり、そ
の使用量が多いほど耐熱性は向上するが、多すぎると、
透明性を損なったり、樹脂の流動性が悪化したり、ひど
く脆い樹脂になるので注意が必要である。また少なすぎ
ると耐熱性が充分得られない。
の使用量が多いほど耐熱性は向上するが、多すぎると、
透明性を損なったり、樹脂の流動性が悪化したり、ひど
く脆い樹脂になるので注意が必要である。また少なすぎ
ると耐熱性が充分得られない。
通常1〜49重量%、好ましくは5〜40重量%、さら
に好ましくは10〜30重量%使用するのが望ましい。
に好ましくは10〜30重量%使用するのが望ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、p−メチルスチレンなどが好ましいものとして
挙げられる。芳香族ビニル化合物は、樹脂の加工性の向
上、および耐熱性を向上させる助けとして共重合させる
。これは、芳香族ビニル化合物とN−置換マレイミドの
共重合より成る繰り返し構造単位が、α、β−不飽和カ
ルボン酸アルキルエステルとN−置換マレイミドから成
る繰り返し構造単位より耐熱的に優れているためである
。したがって芳香族ビニル化合物の使用量も多いほど耐
熱性は向上するが、あまりに多く使用すると透明性が極
端に低下したり、流動性が急激に減少したりするので注
意が必要である。通常15重量%より上で50重量%以
下、好ましくは20〜45重量%、さらに好ましくは2
0〜40重量%使用するのが望ましい。15重量%以下
では耐熱性が劣る。
チレン、p−メチルスチレンなどが好ましいものとして
挙げられる。芳香族ビニル化合物は、樹脂の加工性の向
上、および耐熱性を向上させる助けとして共重合させる
。これは、芳香族ビニル化合物とN−置換マレイミドの
共重合より成る繰り返し構造単位が、α、β−不飽和カ
ルボン酸アルキルエステルとN−置換マレイミドから成
る繰り返し構造単位より耐熱的に優れているためである
。したがって芳香族ビニル化合物の使用量も多いほど耐
熱性は向上するが、あまりに多く使用すると透明性が極
端に低下したり、流動性が急激に減少したりするので注
意が必要である。通常15重量%より上で50重量%以
下、好ましくは20〜45重量%、さらに好ましくは2
0〜40重量%使用するのが望ましい。15重量%以下
では耐熱性が劣る。
これらのα、β−、β−カルボン酸アルキルエステル、
N−置換マレイミド、芳香族ビニル化合物などの単量体
と共重合可能な他の単量体としては、アクリロニトリル
、メタクリロニトリルなどのビニルシアン化合物、メタ
クリル酸、アクリル酸などのα。
N−置換マレイミド、芳香族ビニル化合物などの単量体
と共重合可能な他の単量体としては、アクリロニトリル
、メタクリロニトリルなどのビニルシアン化合物、メタ
クリル酸、アクリル酸などのα。
β−不飽和カルポン酸、アクリルアミド、メタクリルア
ミドなどのα、β−不飽和不飽和カルテン酸アミド挙げ
られる。これらの単量体を使用すると、樹脂の強度、耐
薬品性向上、あるいは透明性の向上などが期待できるも
ため、通常0〜20重量%の範囲内で適宜使用される。
ミドなどのα、β−不飽和不飽和カルテン酸アミド挙げ
られる。これらの単量体を使用すると、樹脂の強度、耐
薬品性向上、あるいは透明性の向上などが期待できるも
ため、通常0〜20重量%の範囲内で適宜使用される。
本発明の共重合体の重合方法としては、乳化重合、溶液
重合、塊状重合、懸濁重合、塊状−懸濁重合などの通常
のラジカル重合による重合方法がすべて適用できるが、
本発明において好ましい方法の1つである溶液重合法を
例にとって以下に説明する。
重合、塊状重合、懸濁重合、塊状−懸濁重合などの通常
のラジカル重合による重合方法がすべて適用できるが、
本発明において好ましい方法の1つである溶液重合法を
例にとって以下に説明する。
重合溶媒としては、通常よく用いられる有段溶媒、例え
ばトルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、ジメチル
ホルムアミドなどが使用できる。
ばトルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、ジメチル
ホルムアミドなどが使用できる。
重合開始剤としては、有機過酸化物、アゾ化合物などの
通常のラジカル重合触媒の中から広(選択できるが、重
合溶媒の沸点などを考慮して選択する。
通常のラジカル重合触媒の中から広(選択できるが、重
合溶媒の沸点などを考慮して選択する。
また共重合体の極限粘度〔η〕 (メチルエチルケトン
中30’C)が0.5d l /gをこえると、流動性
が極端に低下するので、L−ドデシルメルカプタンなど
を併用して〔η〕を好ましくは0.1〜0.5d17g
、さらに好ましくは0.15〜0.45d l!/g、
特に好ましくは0.2〜0.4d l 7g程度にコン
トロールすることが必要である。
中30’C)が0.5d l /gをこえると、流動性
が極端に低下するので、L−ドデシルメルカプタンなど
を併用して〔η〕を好ましくは0.1〜0.5d17g
、さらに好ましくは0.15〜0.45d l!/g、
特に好ましくは0.2〜0.4d l 7g程度にコン
トロールすることが必要である。
重合方法としては、モノマーを一括して全量仕込んで重
合を行うバッチ重合法、あるいは特定の単量体、または
単量体混合物を重合系へ連続的に添加しtいくインクレ
メント重合法がある。本発明の共重合体を得る上で、重
合方法を限定する必要はない。
合を行うバッチ重合法、あるいは特定の単量体、または
単量体混合物を重合系へ連続的に添加しtいくインクレ
メント重合法がある。本発明の共重合体を得る上で、重
合方法を限定する必要はない。
しかし芳香族ビニル化合物の使用量によって重合方法を
考慮することが望ましい。すなわちN−置換マレイミド
と芳香族ビニル化合物との共重合反応は、交互性が強く
、しかも重合速度が速いため、芳香族ビニル化合物量の
多い系でハツチ重合を行うと、N −置換マレイミドと
芳香族ビニル化合物との共重合反応が優先的に起り、そ
ののち残りの単量体が重合する反応形態となり、最終生
成物たる共重合体中の芳香族ビニル化合物の組成分布が
大きくなり、その結果、共重合体の透明性が極端に低下
する。したがって芳香族ビニル化合物の多い系では、α
、β−不飽和不飽和カルテン酸アルキルエステル置換マ
レイミドの重合系中に、芳香族ビニル化合物を少量ずつ
連続的にもしくは間欠に添加するインクレメント重合法
を採用することが好ましい。
考慮することが望ましい。すなわちN−置換マレイミド
と芳香族ビニル化合物との共重合反応は、交互性が強く
、しかも重合速度が速いため、芳香族ビニル化合物量の
多い系でハツチ重合を行うと、N −置換マレイミドと
芳香族ビニル化合物との共重合反応が優先的に起り、そ
ののち残りの単量体が重合する反応形態となり、最終生
成物たる共重合体中の芳香族ビニル化合物の組成分布が
大きくなり、その結果、共重合体の透明性が極端に低下
する。したがって芳香族ビニル化合物の多い系では、α
、β−不飽和不飽和カルテン酸アルキルエステル置換マ
レイミドの重合系中に、芳香族ビニル化合物を少量ずつ
連続的にもしくは間欠に添加するインクレメント重合法
を採用することが好ましい。
本発明で得られる共重合体は、優れた透明性と耐熱性、
耐候性を有するものであり、従来の透明樹脂の使用が不
適であった分野、例えば高温環境下での使用などに適す
るものである。また、透明ABS 、 MBSなどの透
明な耐衝撃性樹脂に本発明の共重合体を適量混合するこ
とにより、透明ABS 、 MBSなどの透明性を大幅
にそこなうことなく、耐熱性の向上をはかることが可能
である。
耐候性を有するものであり、従来の透明樹脂の使用が不
適であった分野、例えば高温環境下での使用などに適す
るものである。また、透明ABS 、 MBSなどの透
明な耐衝撃性樹脂に本発明の共重合体を適量混合するこ
とにより、透明ABS 、 MBSなどの透明性を大幅
にそこなうことなく、耐熱性の向上をはかることが可能
である。
e、実施例
次に実施例によって本発明を具体的に説明するが、これ
によって本発明は限定されるもではない。
によって本発明は限定されるもではない。
実施例1
撹拌器、温度計、冷却管を備えた容量71のガラス製反
応器に、メチルエチルケトン1600g 、メタクリル
酸メチル1400g 、 N−フェニルマレイミド50
0g 。
応器に、メチルエチルケトン1600g 、メタクリル
酸メチル1400g 、 N−フェニルマレイミド50
0g 。
スチレンloogを仕込み、充分に攪拌して均一溶液に
する。そののち昇温を開始し、反応器の内温が75℃に
なったときに、2.2−アブビスイソブチリロニトリル
lOgをメチルエチルケトン50gに溶解した溶液を添
加し、重合を開始する。重合温度は75℃に保つ。重合
開始後6時間で収率は90%近くに達する。
する。そののち昇温を開始し、反応器の内温が75℃に
なったときに、2.2−アブビスイソブチリロニトリル
lOgをメチルエチルケトン50gに溶解した溶液を添
加し、重合を開始する。重合温度は75℃に保つ。重合
開始後6時間で収率は90%近くに達する。
溶媒、残モノマーの除去のために、得られた重合体溶液
を水中に投じ、これにスチームを通じる。溶媒、モノマ
ーの除かれた共重合体を粉砕、乾燥後、シリンダ一温度
260°Cの押出機でベレット化した。このようにして
得られた共重合体を射出成形した成形品を用いて熱変形
温度(]印T)を測定した。
を水中に投じ、これにスチームを通じる。溶媒、モノマ
ーの除かれた共重合体を粉砕、乾燥後、シリンダ一温度
260°Cの押出機でベレット化した。このようにして
得られた共重合体を射出成形した成形品を用いて熱変形
温度(]印T)を測定した。
試験結果は表−3に示す。なお表−3中、曇価、全光線
透過などの光学特性は、ASTM 01003に従って
測定した。
透過などの光学特性は、ASTM 01003に従って
測定した。
実施例2 (インクレメント重合)
実施例1と同様の反応器に、メチルエチルケトン100
0g、メタクリル酸メチル1300g 、、N−フェニ
ルマレイミド400gを仕込み、溶解後、昇温を開始し
、反応器の内温か75℃になったときに2,2′ −ア
ゾビスイソプチリロニトリル6gをメチルエチルケトン
40gに溶解した溶液を添加し、重合を開始する。
0g、メタクリル酸メチル1300g 、、N−フェニ
ルマレイミド400gを仕込み、溶解後、昇温を開始し
、反応器の内温か75℃になったときに2,2′ −ア
ゾビスイソプチリロニトリル6gをメチルエチルケトン
40gに溶解した溶液を添加し、重合を開始する。
重合温度は75°Cに保つ。重合開始と同時に、スチレ
ン300g、2.2′ −アゾビスイソブチリロニトリ
ル4gをメチルエチルケトン600gにン容解した!容
を夜を毎分3gの割合で5時間連続的に添加する。スチ
レン溶液の添加終了時の収率は約80%前後であるので
、2.2′ −アソビスイソプチリロ二トリル2gを
メチルエチルケトン15gに溶解した溶液を添加し、さ
らに2時間重合を続行し、収率が90%以上に達したと
ころで実施例1と同様の処理を行いベレット化し、成形
品を得る。
ン300g、2.2′ −アゾビスイソブチリロニトリ
ル4gをメチルエチルケトン600gにン容解した!容
を夜を毎分3gの割合で5時間連続的に添加する。スチ
レン溶液の添加終了時の収率は約80%前後であるので
、2.2′ −アソビスイソプチリロ二トリル2gを
メチルエチルケトン15gに溶解した溶液を添加し、さ
らに2時間重合を続行し、収率が90%以上に達したと
ころで実施例1と同様の処理を行いベレット化し、成形
品を得る。
試験結果は表−3に示す。
実施例3 〔種々の共重合体の製造〕
実施例I、あるいは実施例2で示したハツチ重合、イン
クレメント重合によって溶媒、触媒、単量体組成などを
変化させ種々の共重合体を得た。その結果を表−1に示
す。また試験結果を表−3に示す。。
クレメント重合によって溶媒、触媒、単量体組成などを
変化させ種々の共重合体を得た。その結果を表−1に示
す。また試験結果を表−3に示す。。
比較例1
単量体組成を本発明の共重合体の組成範囲からずれた所
に選び、比較例として種々の共重合体を得た。
に選び、比較例として種々の共重合体を得た。
その結果を表−2に示す。また試験結果を表−3に示す
。
。
比較例1〜3は公知の共重合体であり、透明性、耐候性
は優れているものの、耐熱性は非常に低いものであり、
高温条件下での使用に不適なものである。
は優れているものの、耐熱性は非常に低いものであり、
高温条件下での使用に不適なものである。
f、 発明の効果
本発明の共重合体は、共重合体の構成成分として、耐熱
性を増すためにN−置換マレイミド類を新たに追加した
共重合体であり、実施例に示した通り透明性を大幅にそ
こなうことなく耐熱性が大幅に改良されたものであり、
近年産業界で要求が増している過酷な条件下での使用に
適したぼれた共重合体である。
性を増すためにN−置換マレイミド類を新たに追加した
共重合体であり、実施例に示した通り透明性を大幅にそ
こなうことなく耐熱性が大幅に改良されたものであり、
近年産業界で要求が増している過酷な条件下での使用に
適したぼれた共重合体である。
したがって本発明の共重合体は耐熱性、透明性、耐候性
に優れた性能を有していることから、耐熱性が要求され
る自動車の外装、内装部材、および電気・電子関連の部
品、医療器具などの成形品を提供するもので、産業上の
利用価値は極めて大きい。
に優れた性能を有していることから、耐熱性が要求され
る自動車の外装、内装部材、および電気・電子関連の部
品、医療器具などの成形品を提供するもので、産業上の
利用価値は極めて大きい。
手Vε十市正千ワ
昭和61年3月24 日
特許庁長官 宇 賀 道 朗 殴
1、 事件の表示
昭和60年特許願第278667号
2、 発明の名称
共重合体の製造方法
3、 tli正をする者
事件との関係 特許出願人
氏名 (417)日本合成ゴム株式会社4、代理人
〒107 (ほか2名) 5、補正の対象 補正の内容 (1) 明細書第5頁第2行の次に下記を加入する。
〒107 (ほか2名) 5、補正の対象 補正の内容 (1) 明細書第5頁第2行の次に下記を加入する。
記
なかでも、シクロへキシルマレイミドからは、成形品の
黄色度の少ない共重合体を得ることができる。
黄色度の少ない共重合体を得ることができる。
(2)同書第9頁第8行〜第10行「メタクリル酸メチ
ル1400g 、 N−フェニルマレイミド500g、
スチレン100gを仕込み、」を「メタクリル酸メチル
1)80g、N−フェニルマレイミド500g、メチ1
フ320gヲ仕込み、」と訂正する。
ル1400g 、 N−フェニルマレイミド500g、
スチレン100gを仕込み、」を「メタクリル酸メチル
1)80g、N−フェニルマレイミド500g、メチ1
フ320gヲ仕込み、」と訂正する。
(3)同書第1O頁第7行〜第8行「メタクリル酸メチ
ル1300g 、 N−フェニルマレイミド400gを
仕込み、」を「メタクリル酸メチル1000g 、、N
−フェニルマレイミド500gを仕込み、」と訂正する
。
ル1300g 、 N−フェニルマレイミド400gを
仕込み、」を「メタクリル酸メチル1000g 、、N
−フェニルマレイミド500gを仕込み、」と訂正する
。
(4) 同書第10頁第12行〜第13行「スチレン
300g、」を[スチレン500g、 Jと訂正する。
300g、」を[スチレン500g、 Jと訂正する。
(5)同書第13頁〜第15頁の表−1、表−2および
表−3を、別紙表−1、表−2および表−3の通りに訂
正する。
表−3を、別紙表−1、表−2および表−3の通りに訂
正する。
Claims (3)
- (1)α,β−不飽和カルボン酸アルキルエステル21
重量%以上84重量%未満、N−置換マレイミド1〜4
9重量%、芳香族ビニル化合物15重量%をこえ50重
量%以下およびこれらと共重合可能な他の単量体0〜2
0重量%からなる単量体を重合させることを特徴とする
共重合体の製造方法。 - (2)α,β−不飽和カルボン酸アルキルエステルとし
て、メタクリル酸メチルを用いることを特徴とする特許
請求の範囲第(1)項に記載の共重合体の製造方法。 - (3)α,β−不飽和カルボン酸アルキルエステル、N
−置換マレイミドおよび必要に応じて芳香族ビニル化合
物の一部とを共重合させ、その重合途中に芳香族ビニル
化合物の一部もしくは全てを、連続的にもしくは間欠的
に重合系に添加して重合させることを特徴とする特許請
求の範囲第(1)項記載の共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60278667A JPH0832749B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60278667A JPH0832749B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 共重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62138510A true JPS62138510A (ja) | 1987-06-22 |
JPH0832749B2 JPH0832749B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=17600480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60278667A Expired - Lifetime JPH0832749B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0832749B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6390518A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性熱可塑性樹脂 |
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JPH0832749B2 (ja) | 1996-03-29 |
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