JPS6115911B2 - - Google Patents
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- JPS6115911B2 JPS6115911B2 JP14777179A JP14777179A JPS6115911B2 JP S6115911 B2 JPS6115911 B2 JP S6115911B2 JP 14777179 A JP14777179 A JP 14777179A JP 14777179 A JP14777179 A JP 14777179A JP S6115911 B2 JPS6115911 B2 JP S6115911B2
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Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Description
本発明は、防曇剤組成物に関し、更に詳しく言
えば、パーフルオロアルキル基含有の水溶性フツ
素化界面活性剤（以下、単にフツ素化界面活性剤
ということがある。）、疎水基にフツ素原子が結合
していない水溶性非フツ素化界面活性剤（以下、
単に非フツ素化界面活性剤ということがある。）、
及びアニオン性ポリアクリルアミドを必須成分と
して含む新規な防曇剤組成物に関する。 従来、ガラス表面の防曇剤としては、種々のも
のが提案されている。例えば、界面活性剤を有効
成分として含む水溶液などが、エアゾール形態な
どで市販されている。そして、防曇性能と共に油
膜とり性能や洗浄性能などを同時に付与したもの
も各種提案されている。かかる従来の防曇剤は、
防曇持続性、油膜とり効果、その他については実
用上満足し得るものが多いが、低温における防曇
性能に難点が認められ、また、塗布処理時にガラ
ス表面に拭きすじ（光芒）などが生起したり、塗
膜乾燥後の白化現象が認められたりする。 本発明者は、広い温度範囲、特に低温において
も優れた防曇効果を付与可能であり、防曇持続
性、油膜とり効果なども優秀であり、更に光芒発
生や塗膜白化などの難点もない防曇剤を目的とし
て、種々の研究、検討を重ねた結果、本発明を完
成したものである。 即ち、本発明は、パーフルオロアルキル基含有
の水溶性フツ素化界面活性剤（カチオン性は除
く）、疎水基にフツ素原子が結合していない水溶
性非フツ素化界面活性剤（カチオン性は除く）、
及びアニオン性ポリアクリルアミドを必須成分と
して含むことを特徴とする防曇剤組成物を新規に
提供するものである。 本発明の防曇剤は、三種類の必須成分の組合せ
により、各種機能がバランス良く発揮され、実用
的なガラス表面用防曇剤として極めて好適に使用
され得る。第一に防曇持続性が良好であり、光芒
の発生もなく、油膜とり効果が優秀である。ま
た、０℃以下の低温においても優れた防曇効果を
発揮し、寒冷地などでの使用にも好適であり、広
い温度範囲にて適用可能である。また、ガラス表
面に適用した場合、塗膜乾燥後の状態が白化せず
に透明であるという特徴も認められる。 本発明において、フツ素化界面活性剤として
は、パーフルオロアルキル基を含有する従来より
公知乃至周知のものなどが、特に限定されること
なく、種々例示され得る。而して、かかるフツ素
化界面活性剤は、後述のアニオン性ポリアクリル
アミドとの併用性を考慮して、通常はアニオン
性、ノニオン性、又は両性タイプのものが選定さ
れ、カチオン性タイプのものは、他の必須成分で
あるアニオン性ポリアクリルアミドと反応し、本
発明の各種効果を阻害するため望ましくない。ま
た、パーフルオロアルキル基は、通常炭素数４〜
20個程度が選定され、特に炭素数６〜12個のパー
フルオロアルキル基が好適である。パーフルオロ
アルキル基含有の水溶性フツ素化界面活性剤は、
表面張力低下能に優れ、これを含む本発明の防曇
剤組成物はぬれ性が良くなり、特に油膜とり効果
が向上する。パーフルオロアルキル基の炭素数
は、４未満であると、フツ素化界面活性剤が親水
化しすぎ、ぬれ性が低下するため好ましくなく、
20より多いと、水に溶解しにくくなり、防曇剤の
透明性が低下するため好ましくない。更に、フツ
素化界面活性剤は水に対する溶解度が0.1％以上
の水溶性であることが重要であり、水不溶性の場
合には本発明の各種作用が達成されない。 本発明において好適なフツ素化界面活性剤とし
ては、次の如きが具体例として例示可能である。
即ち、 C8F17COONH4、C8F17SO4K、 C8F17SO2N（C2H5）CH2COONH4、 C10F21CONH（CH2）5COONH4、 C8F17CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2COO、 C8F17CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2CH2CH2SO3、 C8F17CONH（CH2）3N（CH2）3・CH2CH2COO、 C8F17CONH（CH2CH2O）10H などが挙げられる。 次に、本発明においては、アニオン性ポリアク
リルアミドは必須成分として含むことが重要であ
る。アニオン性ポリアクリルアミドが添加されな
いと、低温における防曇性能の向上効果が達成さ
れないと共に、防曇持続性についても不充分とな
る。かかるアニオン性ポリアクリルアミドは、一
般に紙力増強剤として使用されているもので良
く、例えばポリストロン117（荒川化学）、ハーマ
イドＢ−15（播磨化成）、ポリアクロンST（ハマ
ノ工業）、スターガムＡ−15（星光化学）などが
挙げられる。通常は分子量30万前後のアクリルア
ミド重合体又は共重合体を加水分解などにより数
モル％程度アニオン化したものが採用される。勿
論、アクリルアミドに酢酸ビニル、アクリル酸な
どを共重合してアニオン化したもの、あるいはア
クリロニトリルなどを共重合してアニオン化した
ものでも良い。 また、本発明組成物は、必須成分として、疎水
基にフツ素原子が結合していない非フツ素化界面
活性剤を含んでいる。非フツ素化界面活性剤とし
ては、分子中に親水基及び疎水基を同時に持つ
た、従来より公知乃至周知の炭化水素系化合物を
種々例示し得る。通常はアニオン性、ノニオン
性、又は両性タイプのものが選定され、カチオン
性タイプのものは、他の必須成分であるアニオン
性ポリアクリルアミドと反応し、本発明の各種効
果を阻害するため望ましくない。又、水に対する
溶解度が0.1％以上の水溶性であることが重要で
あり、水不溶性の場合には、本発明の各種作用効
果が達成されない。非フツ素化界面活性剤の好適
な具体例としては、次の如きが例示され得る。即
ち、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、 C12H25（OC2H4）nOSO3Ha、 C12H25N（CH3）2・CH2COO、 C12H25O（C2H5O）nH、 などである。 本発明の防曇剤組成物は、前記の如き必須成分
が適宜媒体中に溶解あるいは分散せしめられた形
態で使用される。通常は、水性媒体組成物の形態
が好ましく、例えば水溶液形態などが例示され得
る。而して前記必須成分の濃度は特に限定されな
いが、通常は水溶性フツ素化界面活性剤0.01〜１
重量％、好ましくは0.05〜0.3重量％、水溶性非
フツ素化界面活性剤0.01〜10重量％、好ましくは
３〜６重量％、アニオン性ポリアクリルアミド
0.01〜10重量％、好ましくは１〜５重量％程度の
濃度範囲から選定される。 本発明においては、前記必須成分や媒体などの
他に、各種添加剤その他を適宜添加あるいは併用
しても良いことは勿論である。例えば、本発明組
成物をエアゾール形態にする場合などには、適宜
噴射剤と共に容器内に充填することができる。ま
た、洗浄力の強化や凝固点を降下させる目的で各
種水溶性の溶剤、例えばアルコール、プロピレン
グリコール、エチレングリコール、ブチルセロソ
ルブ、ブチルカルビトール等の添加も良い結果を
得る事ができる。更に、香料、安定剤、防錆剤そ
の他を添加しても良い。 本発明の防錆剤は、前記の如くバランスのとれ
た優れた性能を有するため、ガラス表面、プラス
チツク表面あるいは金属表面のくもり止め、洗
浄、油膜とりなどの広範囲の目的に使用可能であ
り、寒冷地などにおいての充分なる性能を発揮し
得る。そして自動車用フロントガラスをはじめ、
風呂場の鏡、メガネのレンズなど広範囲な用途分
野において、有効に適用され得る。 次に、本発明の実施例について、更に具体的に
説明するが、かかる説明によつて本発明が何ら限
定されるものでないことは勿論である。尚、以下
の実施例及び比較例において、各種性能の測定は
次の通り実施した。即ち、防曇持続性は自動車用
品工業規格“くもり止め剤”JARP212に定めら
れた方法により測定した。 光芒は、洗浄したガラス板にくもり止め剤を塗
布し、電球の光をこのガラス板を通して見た時に
光の散乱が有るかどうか目視で判断した。 低温曇り率は、研摩材入り洗浄剤で充分に洗浄
した10のビーカーに、−５℃のエタノール水溶
液を入れ外側にくもり止め剤を塗布し、20℃で湿
度60％の恒温、恒湿室に24時間入れたときに発生
した曇りの割合を測定した。くもり止め剤は10
のビーカー外側面全体へ15ｇ塗布し布で拭き伸ば
した。又、 曇り率は発生した曇りの面積／くもり止め剤の塗布面積
×100〔％〕 （10のビーカー外側面全体の面積） により求めた。油膜とり効果は、次の方法により
判定した。すなわち、シリコーン油で汚染したガ
ラス板（10cm×10cm）にくもり止め剤を１ｇ塗布
し、布で拭き取る。このガラス板を通して電球の
光を見た時に光の散乱が有るかどうか目視で観察
し、散乱がなければ油膜とり効果「有」とした。 実施例 １ アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ（アルキル基
はC4〜C12の混合物） 4.0重量％ アルキルベンゼンポリオキシエチレンスルホン酸
ソーダ（ポリオキシエチレン基は（OC2H4）3、ア
ルキル基はC4〜C12の混合物） 2.0重量％ C8F17CONH（CH2）5COONH4 0.3重量％ ハーマイドＢ−15（播磨化成品；カルボキシル
変性率５モル％によりアニオン化した分子量約
50000のポリアクリルアミド） 2.0重量％ エタノール 11.0重量％ 水 80.7重量％ 実施例 ２ C12H25SO3Na 4.0重量％ C10F21CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2COO
0.3重量％ ハーマイドＢ−15（播磨化成品） 2.0重量％ エタノール 12.0重量％ 水 81.7重量％ 比較例 １ 実施例１において、C8F17CONH
（CH2）5COONH4を除いた組成物。 比較例 ２ 実施例１において、ハーマイドＢ−15を除い
た組成物。 比較例 ３ 実施例１において、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ及びアルキルベンゼンポリオキシエチレ
ンスルホン酸ソーダを除いた組成物。 前記実施例１〜２及び比較例１〜３の組成物に
ついて性能を評価し、結果を下記第１表に示す。
えば、パーフルオロアルキル基含有の水溶性フツ
素化界面活性剤（以下、単にフツ素化界面活性剤
ということがある。）、疎水基にフツ素原子が結合
していない水溶性非フツ素化界面活性剤（以下、
単に非フツ素化界面活性剤ということがある。）、
及びアニオン性ポリアクリルアミドを必須成分と
して含む新規な防曇剤組成物に関する。 従来、ガラス表面の防曇剤としては、種々のも
のが提案されている。例えば、界面活性剤を有効
成分として含む水溶液などが、エアゾール形態な
どで市販されている。そして、防曇性能と共に油
膜とり性能や洗浄性能などを同時に付与したもの
も各種提案されている。かかる従来の防曇剤は、
防曇持続性、油膜とり効果、その他については実
用上満足し得るものが多いが、低温における防曇
性能に難点が認められ、また、塗布処理時にガラ
ス表面に拭きすじ（光芒）などが生起したり、塗
膜乾燥後の白化現象が認められたりする。 本発明者は、広い温度範囲、特に低温において
も優れた防曇効果を付与可能であり、防曇持続
性、油膜とり効果なども優秀であり、更に光芒発
生や塗膜白化などの難点もない防曇剤を目的とし
て、種々の研究、検討を重ねた結果、本発明を完
成したものである。 即ち、本発明は、パーフルオロアルキル基含有
の水溶性フツ素化界面活性剤（カチオン性は除
く）、疎水基にフツ素原子が結合していない水溶
性非フツ素化界面活性剤（カチオン性は除く）、
及びアニオン性ポリアクリルアミドを必須成分と
して含むことを特徴とする防曇剤組成物を新規に
提供するものである。 本発明の防曇剤は、三種類の必須成分の組合せ
により、各種機能がバランス良く発揮され、実用
的なガラス表面用防曇剤として極めて好適に使用
され得る。第一に防曇持続性が良好であり、光芒
の発生もなく、油膜とり効果が優秀である。ま
た、０℃以下の低温においても優れた防曇効果を
発揮し、寒冷地などでの使用にも好適であり、広
い温度範囲にて適用可能である。また、ガラス表
面に適用した場合、塗膜乾燥後の状態が白化せず
に透明であるという特徴も認められる。 本発明において、フツ素化界面活性剤として
は、パーフルオロアルキル基を含有する従来より
公知乃至周知のものなどが、特に限定されること
なく、種々例示され得る。而して、かかるフツ素
化界面活性剤は、後述のアニオン性ポリアクリル
アミドとの併用性を考慮して、通常はアニオン
性、ノニオン性、又は両性タイプのものが選定さ
れ、カチオン性タイプのものは、他の必須成分で
あるアニオン性ポリアクリルアミドと反応し、本
発明の各種効果を阻害するため望ましくない。ま
た、パーフルオロアルキル基は、通常炭素数４〜
20個程度が選定され、特に炭素数６〜12個のパー
フルオロアルキル基が好適である。パーフルオロ
アルキル基含有の水溶性フツ素化界面活性剤は、
表面張力低下能に優れ、これを含む本発明の防曇
剤組成物はぬれ性が良くなり、特に油膜とり効果
が向上する。パーフルオロアルキル基の炭素数
は、４未満であると、フツ素化界面活性剤が親水
化しすぎ、ぬれ性が低下するため好ましくなく、
20より多いと、水に溶解しにくくなり、防曇剤の
透明性が低下するため好ましくない。更に、フツ
素化界面活性剤は水に対する溶解度が0.1％以上
の水溶性であることが重要であり、水不溶性の場
合には本発明の各種作用が達成されない。 本発明において好適なフツ素化界面活性剤とし
ては、次の如きが具体例として例示可能である。
即ち、 C8F17COONH4、C8F17SO4K、 C8F17SO2N（C2H5）CH2COONH4、 C10F21CONH（CH2）5COONH4、 C8F17CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2COO、 C8F17CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2CH2CH2SO3、 C8F17CONH（CH2）3N（CH2）3・CH2CH2COO、 C8F17CONH（CH2CH2O）10H などが挙げられる。 次に、本発明においては、アニオン性ポリアク
リルアミドは必須成分として含むことが重要であ
る。アニオン性ポリアクリルアミドが添加されな
いと、低温における防曇性能の向上効果が達成さ
れないと共に、防曇持続性についても不充分とな
る。かかるアニオン性ポリアクリルアミドは、一
般に紙力増強剤として使用されているもので良
く、例えばポリストロン117（荒川化学）、ハーマ
イドＢ−15（播磨化成）、ポリアクロンST（ハマ
ノ工業）、スターガムＡ−15（星光化学）などが
挙げられる。通常は分子量30万前後のアクリルア
ミド重合体又は共重合体を加水分解などにより数
モル％程度アニオン化したものが採用される。勿
論、アクリルアミドに酢酸ビニル、アクリル酸な
どを共重合してアニオン化したもの、あるいはア
クリロニトリルなどを共重合してアニオン化した
ものでも良い。 また、本発明組成物は、必須成分として、疎水
基にフツ素原子が結合していない非フツ素化界面
活性剤を含んでいる。非フツ素化界面活性剤とし
ては、分子中に親水基及び疎水基を同時に持つ
た、従来より公知乃至周知の炭化水素系化合物を
種々例示し得る。通常はアニオン性、ノニオン
性、又は両性タイプのものが選定され、カチオン
性タイプのものは、他の必須成分であるアニオン
性ポリアクリルアミドと反応し、本発明の各種効
果を阻害するため望ましくない。又、水に対する
溶解度が0.1％以上の水溶性であることが重要で
あり、水不溶性の場合には、本発明の各種作用効
果が達成されない。非フツ素化界面活性剤の好適
な具体例としては、次の如きが例示され得る。即
ち、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、 C12H25（OC2H4）nOSO3Ha、 C12H25N（CH3）2・CH2COO、 C12H25O（C2H5O）nH、 などである。 本発明の防曇剤組成物は、前記の如き必須成分
が適宜媒体中に溶解あるいは分散せしめられた形
態で使用される。通常は、水性媒体組成物の形態
が好ましく、例えば水溶液形態などが例示され得
る。而して前記必須成分の濃度は特に限定されな
いが、通常は水溶性フツ素化界面活性剤0.01〜１
重量％、好ましくは0.05〜0.3重量％、水溶性非
フツ素化界面活性剤0.01〜10重量％、好ましくは
３〜６重量％、アニオン性ポリアクリルアミド
0.01〜10重量％、好ましくは１〜５重量％程度の
濃度範囲から選定される。 本発明においては、前記必須成分や媒体などの
他に、各種添加剤その他を適宜添加あるいは併用
しても良いことは勿論である。例えば、本発明組
成物をエアゾール形態にする場合などには、適宜
噴射剤と共に容器内に充填することができる。ま
た、洗浄力の強化や凝固点を降下させる目的で各
種水溶性の溶剤、例えばアルコール、プロピレン
グリコール、エチレングリコール、ブチルセロソ
ルブ、ブチルカルビトール等の添加も良い結果を
得る事ができる。更に、香料、安定剤、防錆剤そ
の他を添加しても良い。 本発明の防錆剤は、前記の如くバランスのとれ
た優れた性能を有するため、ガラス表面、プラス
チツク表面あるいは金属表面のくもり止め、洗
浄、油膜とりなどの広範囲の目的に使用可能であ
り、寒冷地などにおいての充分なる性能を発揮し
得る。そして自動車用フロントガラスをはじめ、
風呂場の鏡、メガネのレンズなど広範囲な用途分
野において、有効に適用され得る。 次に、本発明の実施例について、更に具体的に
説明するが、かかる説明によつて本発明が何ら限
定されるものでないことは勿論である。尚、以下
の実施例及び比較例において、各種性能の測定は
次の通り実施した。即ち、防曇持続性は自動車用
品工業規格“くもり止め剤”JARP212に定めら
れた方法により測定した。 光芒は、洗浄したガラス板にくもり止め剤を塗
布し、電球の光をこのガラス板を通して見た時に
光の散乱が有るかどうか目視で判断した。 低温曇り率は、研摩材入り洗浄剤で充分に洗浄
した10のビーカーに、−５℃のエタノール水溶
液を入れ外側にくもり止め剤を塗布し、20℃で湿
度60％の恒温、恒湿室に24時間入れたときに発生
した曇りの割合を測定した。くもり止め剤は10
のビーカー外側面全体へ15ｇ塗布し布で拭き伸ば
した。又、 曇り率は発生した曇りの面積／くもり止め剤の塗布面積
×100〔％〕 （10のビーカー外側面全体の面積） により求めた。油膜とり効果は、次の方法により
判定した。すなわち、シリコーン油で汚染したガ
ラス板（10cm×10cm）にくもり止め剤を１ｇ塗布
し、布で拭き取る。このガラス板を通して電球の
光を見た時に光の散乱が有るかどうか目視で観察
し、散乱がなければ油膜とり効果「有」とした。 実施例 １ アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ（アルキル基
はC4〜C12の混合物） 4.0重量％ アルキルベンゼンポリオキシエチレンスルホン酸
ソーダ（ポリオキシエチレン基は（OC2H4）3、ア
ルキル基はC4〜C12の混合物） 2.0重量％ C8F17CONH（CH2）5COONH4 0.3重量％ ハーマイドＢ−15（播磨化成品；カルボキシル
変性率５モル％によりアニオン化した分子量約
50000のポリアクリルアミド） 2.0重量％ エタノール 11.0重量％ 水 80.7重量％ 実施例 ２ C12H25SO3Na 4.0重量％ C10F21CONH（CH2）3N（CH3）2・CH2COO
0.3重量％ ハーマイドＢ−15（播磨化成品） 2.0重量％ エタノール 12.0重量％ 水 81.7重量％ 比較例 １ 実施例１において、C8F17CONH
（CH2）5COONH4を除いた組成物。 比較例 ２ 実施例１において、ハーマイドＢ−15を除い
た組成物。 比較例 ３ 実施例１において、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ及びアルキルベンゼンポリオキシエチレ
ンスルホン酸ソーダを除いた組成物。 前記実施例１〜２及び比較例１〜３の組成物に
ついて性能を評価し、結果を下記第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
前記実施例１と同じ組成の防曇剤をガラス板に
かえて透明プラスチツク板に適用し、又ガラス製
ビーカーにかえてポリプロピレン製ビーカーに適
用する以外は、実施例１と同様な方法で測定し、
防曇持続性−３回、光芒−無、油膜とり効果−
有、塗布乾燥後の状態−透明、低温曇り率−０％
の結果を得た。 実施例 ４ 前記実施例２と同じ組成の防曇剤をガラス板に
かえて金属板に適用し、又ガラス製ビーカーにか
えてステンレスビーカーに適用する以外は、実施
例２と同様な方法で測定し、防曇持続性−３回、
光芒−無、油膜とり効果−有、塗布乾燥後の状態
−透明、低温曇り率−０％の結果を得た。 なお、光芒、油膜とり効果は電球の光が金属板
に反射する時に光の散乱が有るかどうかを目視で
判断した。
かえて透明プラスチツク板に適用し、又ガラス製
ビーカーにかえてポリプロピレン製ビーカーに適
用する以外は、実施例１と同様な方法で測定し、
防曇持続性−３回、光芒−無、油膜とり効果−
有、塗布乾燥後の状態−透明、低温曇り率−０％
の結果を得た。 実施例 ４ 前記実施例２と同じ組成の防曇剤をガラス板に
かえて金属板に適用し、又ガラス製ビーカーにか
えてステンレスビーカーに適用する以外は、実施
例２と同様な方法で測定し、防曇持続性−３回、
光芒−無、油膜とり効果−有、塗布乾燥後の状態
−透明、低温曇り率−０％の結果を得た。 なお、光芒、油膜とり効果は電球の光が金属板
に反射する時に光の散乱が有るかどうかを目視で
判断した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数４〜20個のパーフルオロアルキル基含
有の水溶性フツ素化界面活性剤（カチオン性を除
く）、疎水基にフツ素原子が結合していない水溶
性非フツ素化界面活性剤（カチオン性は除く）、
及びアニオン性ポリアクリルアミドを必須成分と
して含む水溶液からなることを特徴とする防曇剤
組成物。 ２ 水溶性フツ素化界面活性剤0.01〜１重量％、
水溶性非フツ素化界面活性剤0.01〜10重量％、及
びアニオン性ポリアクリルアミド0.01〜10重量％
の濃度で必須成分を含む特許請求の範囲第１項記
載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14777179A JPS5672071A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Anti-fogging agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14777179A JPS5672071A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Anti-fogging agent composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5672071A JPS5672071A (en) | 1981-06-16 |
| JPS6115911B2 true JPS6115911B2 (ja) | 1986-04-26 |
Family
ID=15437802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14777179A Granted JPS5672071A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Anti-fogging agent composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5672071A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4275412B2 (ja) * | 2001-01-29 | 2009-06-10 | ライオン株式会社 | 硬質表面用の表面改質剤 |
| US7351748B2 (en) | 2002-05-16 | 2008-04-01 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing water-soluble nonionic surface-active compounds, use thereof and process for preparation of the compounds |
| JP6483981B2 (ja) * | 2014-09-19 | 2019-03-13 | 小林製薬株式会社 | 曇り止め剤 |
| JP6371654B2 (ja) * | 2014-09-19 | 2018-08-08 | 小林製薬株式会社 | 曇り止め剤 |
| FR3049609B1 (fr) * | 2016-03-31 | 2019-12-20 | Saint-Gobain Glass France | Peinture aqueuse applicable par rideau sur un substrat verrier |
-
1979
- 1979-11-16 JP JP14777179A patent/JPS5672071A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5672071A (en) | 1981-06-16 |
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