SU1501911A3 - Инсектицидна композици (ее варианты) - Google Patents

Инсектицидна композици (ее варианты) Download PDF

Info

Publication number
SU1501911A3
SU1501911A3 SU853956740A SU3956740A SU1501911A3 SU 1501911 A3 SU1501911 A3 SU 1501911A3 SU 853956740 A SU853956740 A SU 853956740A SU 3956740 A SU3956740 A SU 3956740A SU 1501911 A3 SU1501911 A3 SU 1501911A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
insecticidal
following ratio
surfactant
compound
benzoyl urea
Prior art date
Application number
SU853956740A
Other languages
English (en)
Inventor
Икура Катсуята
Хагивара Кендзи
Нагасаки Фумихико
Ямада Томио
Таааси Хидемитсу
Хатано Ренпеи
Original Assignee
Ниппон Сода Компани, Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Сода Компани, Лимитед (Фирма) filed Critical Ниппон Сода Компани, Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1501911A3 publication Critical patent/SU1501911A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоилмочевины, и позвол ет повысить инсектицидное действие за счет того, что в качестве производного бензоилмочевины средство содержит соединение 1 формулы C6H3(R1)(R2)CX-NHCYNH-C6H2(R4)(R3)CF3. Предложено 5 вариантов средства, содержащего соединение 1 : 1 вариант - эмульгирующийс  концентрат содержит соединение 1, где R1-CI, F, BR
R2 - H, CI, F
R3 и R4 - CI, F, BR
X и Y - O или S, в количестве 5-30 мас.%, растворитель (смесь, выбранна  из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон) 60-90 мас.%, поверхностно-активное вещество - ПАВ (смесь веществ из группы полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат) 5-10 мас.%
2 вариант - смачивающийс  порошок содержит соединение 1, где R1 - CI, F, BR
R2 - H, CI, F
R3 и R4 - CI, F, BR
X и Y - O или S, в количестве 5-70 мас.%, наполнитель (диатомова  земл , тальк или глина) 20-90 мас.%
ПАВ (смесь веществ из группы лигнинсульфонат натри , стеарат натри , нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат) 5-10 мас.%
3 вариант - суспензионный концентрат содержит соединение 1, где R1 - CI, F
R2 - H, CI, F
R3 - CI
X - O
Y - O или S в количестве 5-40 мас.%, ПАВ (оксиэтиленированный полиарилфенол, фосфат, нейтрализованный амином) 1-4 мас.%, загуститель (ксантанова  смола) 0,2 мас.%, вода 55,8-93,8 мас.%
4 вариант - дуст содержит соединение 1, где R1 - CI, F
R2 - H, F
R3 - CI, F
R4 - CI в количестве 5 мас.%, наполнитель - смесь талька 92 мас.% с двуокисью кремни  3 мас.%
5 вариант - дуст содержит соединение 1, где R1 - CI, F
R2 - H, F
R3 - CI, F
R4 - CI, в количестве 1 или 10 мас.%
ПАВ (изопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир) 0,1 или 1 мас.%
наполнитель (двуокись кремни  или глина) 89 и 98,9 мас.%. 5 с.п. ф-лы, 8 табл.

Description

3150
Hi,обретение относитс  к химическим средствам за1циты растений, а именно к инсектии 1дному средству на основе производных бензоилмочевины.
Целью изобретени   вл етс  повышение инсекти1;идного действи .
Пример 1. 1-(2,5-Дихлор-3- -трифторметилфенил)-3-(2,6-дифтор- биензоил)мочевина (соединение I)
OVCONCO F
Cl СГз CONHCONH-@
Cl
К раствору 2,5-дихлор-З-трифтор- метиланшшна (0,6 г) в 10 мл сухого бензола добавл ют по капл м при охлаждении водой раствор 2,6-дифтор- бензоилизоцианата (0,5 г) в 5 мл сухого бензола, после чего раствор перемешивают 1 ч при комнатной температуре . К полученному раствору добавл ют 50 мл н-гексана и выпавшие кристаллы фильтруют. Кристаллы про- мьшают н-гексаном с получением 0,9 г целевого продукта (т. пл. 205 - 207,5° С).
Пример 2. 1-(5-Хлор-2-фтор- -3-трифторметилфенил)-3-(2,6-дифтор- бензоил)мочевина (соединение IV).
CONCO
OVCONHCONH Г
Продукт получен из 5-хлор-2-фтор- -З-трифторметиланилина (0,5 г) и 2,6- -дифторбензонлизоцианата (0,4 г) спо- собом примера 1 с выходом 0,6 г (т. пл. 187-189°С).
Данные о соединени х, полученных аналогичным образом, представлены в табл.1 .
Пример 3. Эмульгирующийс  концентрат, мае. %: Предлагаемое соединение10
с
5
0
5
0
5
0
5
ел
5
14
Додецилбензол- сульфонат кальци  5 Диметилформамид 40 Ксилол40
Полиоксиэтиленсти- рилфениловый эфир 3 Полиоксиэтиленалкил- ариловый эфир2
Компоненты смешивают с полученным способным эмульгироватьс  концентратом , содержащим 10% активного компонента. При использовании концентрат разбавл ют до желаемой кон- центра1щи водой с получением эмульсии .
Пример 4. Эмульгирующийс  концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение5 Диметилформамид 45 Керосин 45 Кальци  алкиларил- сульфонат 2 Полиоксизтилена алкилариловый эфир 2 Полиоксизтилена тристилилфениловый эфир1 Пример 5. Эмульгирующийс  концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение 20 Диметилформамид 35 Диоксан 35 Кальци  додецил- бензолсульфонат 5 Полиоксизтилена стилилфениловый эфир 3 Полиоксиэтилена сти- лилфенилэфирный полимер 2
Пример 6. Эмульгирующийс  концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение30 Диметилформамид 30 Циклогекс анон 30 Кальци  алкил- арилсульфонат 5 Полиоксиэтилена нонилфениловый эфир 3 Полиоксиэтилена стирилфениловьА эфир 2 Испытание 1. Инсектицидна  активность против походного черв .
Способный эмульгироватьс  концентрат , приготовленный как указано в вышеприведенном примере 4, разбавл ют водой до необходимой концент-
рации соединени . Лист кукурузы погружают в полученный химический раствор на 30 с и высушивают на воздухе. Обработанный лист помещают в чашку Петри , в которой наход тс  5 гусениц походного черв  в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату , в которой поддерживаетс  и относительна  влажность 65%. Че- рез 120 ч отмечают смертность и получают значени  ЛК„ Полученные результаты приведены в табл.2.
В качестве соединени  сравнение во всех биологических испытани х было вз то соединение А формулы (пат. США К 3233908)
;q -co JHcoNH- г
Испытание 2. Инсектицидна  активность против совки табачной.
Композицию, приготовленную в соответствии с примерами 4, 5 и 6, разбавл ют водой до определенной концентрации соединени . Лист батата погружают в раствор химиката на 30 с и высушивают на воздухе.
Обработанный лист опускают в чашк Петри диаметром 9 см, в которую выпускают 5 личинок совки табачной в третьей стадии развити , и чашку по- крывают стеклом. Затем ее помещают в комнату при 25°С и относительной влажностью 65%, через 120 ч подсчитывают количество погибших личинок и получают значение 95%-ной смертельно концентрации (CKcjj).
Результаты испытаний представлены в табл. 3.
Пример. Смачиваюг;ийс  порошок , мас.%:
Предлагаемое соединение20
Тальк75
Натри  лаутилсульфонат3
Стеарат натри  2
Указанные компоненты смешивают с получением смачивающегос  порошка, содержащего 20 мас.% активного компо
,о
ю is 20
501911
нента.
30
35
40 45
5Q
55
При использовании его разбавл ют водой до желаемой концентрации суспензии. Действие порошка испытывают , как указано в испытании 1.
Результаты испытаний представлены в табл.2.
Испытание инсектицидного действи  смачивающегос  порошка, приготовленного по примеру 7, против табачной совки осуществл ют аналогично испытанию 2.
Результаты испытаний представлены в табл.4.
Испытание 3. Инсектицидна  активность против капустной моли.
Способный эмульгироватьс  концентрат по примеру 3 или смачиваюпр1Йс  порошок по примеру 7 разбавл ют водой до желаемой концентрации соединени .
В приготовленный химический раствор погружают до 30 с капустный лист, который затем сушат на воздухе.
Обработанный лист помещают в чаш- 25 ку Петри диаметром 9 см, в которой наход тс  5 личинок капустной моли в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают стекл нной пластинкой. Чашку Петри держат в комнате при 25 С и относительной влажности 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значени  JIKq.
Полученные результаты приведены в табл.5.
Примере. Смачивающийс  порошок, мас.%:
Предлагаемое соединение5 Диатомова  земл  (диатомит) 90 Натри  лигносуль- фонат 3 Натри  диизооктил- сульфосукциннат 2 Пример 9. Смачивающийс  порошок , мас.%:
Предлагаемое соединение40 Глина50 Натри  лаутил- сульфонат6 Нафталинсульфонат 4 Пример 10. Смачиваюш {йс  порошок, мас.%:
Предлагаемое соединение70 Тальк 20 Натри  стеарат 6
Нонилфенилэфир- сульфонат4
Инсектицидное действие смачивающихс  порошков, полученных по примерам 8-10, против табачной совки, вы вленное аналогично испытанию 2, представлено в табл. 6.
Пример 11. Суспензионный концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение20 Оксиэтиленирован- ньй полиарилфенол- фосфат нейтрализованный амином 2 Ксантанова 
смола0,2
Вода77,8
Указанные компоненты смешивают с получением эмульсионного концентрата , содержащего 20 мас.% активно компонента. При использовании концентрат разбавл ют водой с получением суспензии желаемой концентрац
Пример 12. Суспензионный концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение5 Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 1 Ксантанова  смола 0,2 Вода 93,8 Пример 13. Суспензионный концентрат, мас.%:
Предлагаемое соединение40 Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 4 Ксантанова  смола 0,2 Вода55,8 Инсектицидную активность суспезионного концентрата, полученного по примерам 11-13, устанавливают аналогично испытанию 2.
Результаты испытаний представлны в табл. 7.
Пример 14. Дуст, мас.%: Предлагаемое соединение5 Тальк 92 Двуокись кремни  3 Указанные компоненты смешивают
получением дуста, содержащего 5%го активного компонента.
П р и м е р 15. Дуст, мас.%:
Предлагаемое соединение1 Глина 98,9 Изопропилфосфат 0,1
Пример 16. Дуст, мае. %: Предлагаемое соединение10 Двуокись кремни  89 Полиоксиэтнпеннонилфенилэфир 1 Испытание 4. Испытание дуста. Лист батата, помещенный в чащку Петри диаметром 9 см, заразили 5 личинками совки табачной в третьей стадии развити . Лист батата и личинок совки табачной обработали определенным количеством 3%-ного дуста из каждого соединени  путем опылени  с по- мощью специальной камеры диаметром 25 см. Чашку покрыли стеклом. Затем ее поместили в комнату при 25 С и относительной влажностью 65%, через 120 ч определили количество погибших личинок. Полученные при двух репликаци х данные представлены в табл.8.
300 мг 3%-ного дуста соответствуют 60 кг/га.
Метод испытани . Животное: мужские особи мьшей линии ДДУ (возраст 5 недель ) . Приготовление вводимого раствора: эти соединени  раствор ли в ди- метилформамиде (ДЬ1Ф) и суспендировали в 5%-ном водном растворе гуммиарабика .
Способ введени : пероральное введение с помощью желудочного зонда.

Claims (5)

1. Инсектицидна  композици  в форме эмульгирующегос  концентрата,включающа  производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, растворитель и поверхностно-активное вещество , отличающа с  тем, что, с целью повьшени  инсектицидного действи , в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы
RI X Y // /
М X Y Ч
(/ Vc -MH-C-NH-/ )
R
где К, -С1,.F, Вг;
Rj -Н, С1, F;
R , F, в;
X и Y -О или Ь,
в качестве растворител  - смесь растворителей , выбранных из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь веществ, выбранных из группы, включающей полиоксиэти- ленстирилфениловый эфир, полиокси- этиленалкилариловый эфир, полиокси- этилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат, при следующем соотношении компонентов, мае. %:
Производное бензоил- мочевины5-30
Растворитель 60-90 Поверхностно-активное вещество 5-10
2. Инсектицидна  композици  в фоме смачивающегос  порошка, включающа  производное бензоилмочевины в качестве активного компонента,твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, отличающа с  тем, что, с целью повышени  инсектицидного действи , в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы
R
1 X
Y
f VC -NH-C-NH-//
R.
где К, - С1, F, Вг;
К - Н, С1, F; R С1, F, Brj
X и Y - О или S,
в качестве наполнител  - диатомовую землю, тальк или глинуf в качестве поверхностно-активного вещества - смесь веществ, выбранных из группы, включающей лигнинсульфонат натри , стеарат натри , нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат, при следующем соотношении компонентов , мас.%:
Производное бензоилмочевины5-70 Наполнитель 20-90 Поверхностно-активное вещество 5-10
3. Инсектицидна  композици  в фоме суспензионного концентрата,включающа  производные бензоилмочевины в качестве активного компонента, поверхностно-активное вещество, загуститель и воду, отличающа - с   тем, что, с целью повьшшни  ин- сектицидного действи , в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы
10
М X
c -NH-C-NH
где R, - С1, F;
R - Н, С1, F; К, - С1, F; R4 - Cli
X - о; Y - О или S,
в качестве поверхностно-активного вещества - оксиэтиленированный поли- арилфенол фосфат, нейтрализованный амином, в качестве загустител  - ксан- тановую смолу, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Производное бензоилмочевины 5-40 Поверхностно-ак- тивное вещество 1-4 Загуститель 0,2 Вода55,8-93,8
4. Инсектицидна  композици  в форме дуста, включающа  производное бензоилмочевины в качестве активного компонента и твердый наполнитель, отличающа с  тем, что, с целью повьшени  инсектицидного действи , в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы
1 0 /о Q)-C-NH-C-NH
2
где R, - С1, F;
2 RJ - С1, F,
в качестве наполнител  - смесь талька с двуокисью кремни  при следующем соотношении компонентов, мас,%: Производное бензоилмочевины5 Тальк 92 Двуокись кремни  3
5. Инсектицидна  композици  в форме дуста, включающа  производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, о т- личающа с  тем, что, с целью повьшени  инсектицидного действи , в качестве производного мочевины она содержит соединение формулы
где К, - С1, F; Ri - Н, F, К, - С1, F,
в качестве поверхностно-активного вещества - изопропилфосфат или по- лиоксиэтиленнонилфениловый эфир, а в качестве наполнител  - двуокись кремни  или глину при следующем со- отношении компонентов, мас.%: Производное бензоилмо131501911
Таблица 2
Инсектицидное действие против табачной совки. Эмульгирующийс  концентрат (пример 3).и смачиваюощйс  порошок (пример 7)
14
Продолжение табл.2
Та.б лица.3
Эмульгирующийс  концентрат Инсектицидное Действие против табачной совки
Сравнительное соединение А
6,1
Соединение дл  сравнени  А
10,6
6,5
6,3
151501911
Таблица U
Испытание смачивающегос  порошка (по примеру 7) на инсектицидное действие против табачной совки
40
Таблицаб Смачивающийс  порошок Инсектицидное действие против табачной совки
16
Таблица 5
Инсектицидна  активность против капустной моли. Эмульгирующийс  концентрат по примеру 3 и смачивающийс  порошок по примеру 7
Суспензионный концентрат Инсектицидное действие против табачной совки
Соединение , №
11
0,16 0,15 0,14 0,21 0,48 0,11
соединение А 5,96,27,1
Таблица 8 Дуст . Инсектицидное действие против табачной совки
Соеди-Смертность через 120 ч
нение,
№Пример, №
14.1516
100 мг 10 мг 100 мг 10 мг 100 мг 10 мг
1100% 100% 100% 100% 100% 100%
2100 100 100 100 100 100
4100 100 100 100 100 100
5100 100 100 100 100 100 Сравнительное
соединение
А 15 О 20 О 5 О
Составитель О.Рокачевска  Редактор А.Долинич Техред М.Ходанич Корректор М.Самборска 
Заказ 4897/59 Тираж 421Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101
СК,5 (млн.д) Пример, №
гпшт
13
0,08 0,12 0,15 0,17 0,62 0,14
SU853956740A 1984-09-20 1985-09-19 Инсектицидна композици (ее варианты) SU1501911A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59195804A JPS6176452A (ja) 1984-09-20 1984-09-20 ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1501911A3 true SU1501911A3 (ru) 1989-08-15

Family

ID=16347252

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853956740A SU1501911A3 (ru) 1984-09-20 1985-09-19 Инсектицидна композици (ее варианты)
SU864028501A SU1450736A3 (ru) 1984-09-20 1986-11-19 Способ получени производных бензоилмочевины
SU864028614A SU1475486A3 (ru) 1984-09-20 1986-12-04 Способ получени производных бензоилмочевины

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028501A SU1450736A3 (ru) 1984-09-20 1986-11-19 Способ получени производных бензоилмочевины
SU864028614A SU1475486A3 (ru) 1984-09-20 1986-12-04 Способ получени производных бензоилмочевины

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4713396A (ru)
EP (1) EP0175416B1 (ru)
JP (1) JPS6176452A (ru)
AT (1) ATE31295T1 (ru)
AU (1) AU563676B2 (ru)
BR (1) BR8504580A (ru)
DE (1) DE3561153D1 (ru)
EG (1) EG17752A (ru)
ES (3) ES8701151A1 (ru)
SU (3) SU1501911A3 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1201456B (it) * 1985-08-22 1989-02-02 Donegani Guido Ist "n-(2,6-difluorobenzoil)-n'3,5-dicloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-cloroprop-1-en-1-il)fenil urea ad attivita' insetticida
US4910018A (en) * 1987-09-25 1990-03-20 Ciba-Geigy Corp. N-benzoyl-N'-2,4-difluoro-3,5-dihalophenylureas, their preparation and use in pest control
EP0336888A1 (de) * 1988-03-18 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Mittel zur Schädlingsbekämpfung
EP0333659A3 (de) * 1988-03-18 1990-12-05 Ciba-Geigy Ag Substituierte Thioharnstoffderivate
KR960000860A (ko) * 1994-06-03 1996-01-25 이진우 페닐 벤조일 우레아 유도체
KR100194534B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 우종일 2-클로로-3,5-비스 (트피플루오르메틸) 페닐 벤조일 우레아 유도체 및 이의 제조방법
JP2004038515A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Sanyo Electric Co Ltd データ記録装置
CA3096989C (en) * 2018-04-09 2021-08-31 Nippon Soda Co., Ltd. Phenoxyurea compound and pest control agent
CN114605298B (zh) * 2022-04-11 2024-02-02 青岛科技大学 一种含氟苯甲酰硫脲类杀虫杀螨剂
CN114920655A (zh) * 2022-07-07 2022-08-19 南京正荣医药化学有限公司 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
DE3044055A1 (de) * 1980-11-22 1982-07-01 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung
GB2106501B (en) * 1981-09-18 1986-01-22 Dow Chemical Co Method for making benzoylphenylureas
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3933908, кл. 424-322, опублик. 1980. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6176452A (ja) 1986-04-18
SU1450736A3 (ru) 1989-01-07
EG17752A (en) 1990-10-30
ES8705854A1 (es) 1987-05-16
US4713396A (en) 1987-12-15
ES8705853A1 (es) 1987-05-16
ES553412A0 (es) 1987-05-16
EP0175416A1 (en) 1986-03-26
EP0175416B1 (en) 1987-12-09
ES553413A0 (es) 1987-05-16
AU4717085A (en) 1986-03-27
SU1475486A3 (ru) 1989-04-23
ES8701151A1 (es) 1986-11-16
DE3561153D1 (de) 1988-01-21
BR8504580A (pt) 1986-07-15
ES547129A0 (es) 1986-11-16
AU563676B2 (en) 1987-07-16
ATE31295T1 (de) 1987-12-15
JPH0528220B2 (ru) 1993-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2058983C1 (ru) Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
US4170657A (en) Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
SU1501911A3 (ru) Инсектицидна композици (ее варианты)
JPH02252A (ja) ３−アミノベンゾイル尿素
HU198372B (en) Insecticide compositions containing carbaminic acid derivatives as active components and process for producing th the active components
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
CS216223B2 (en) Insecticide means and method of making the same
HU203946B (en) Insecticidal and acaricidal compositions comprising phenoxyphenyl thiourea, isothiourea and carbodiimide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
US4152460A (en) 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines
US4514419A (en) Nematicidal use of hydrazinecarboxamides and carbothioamides
US4038403A (en) Benzotriazole ovicides and larvicides
KR830002202B1 (ko) 아실-우레아의 제조방법
JPS63156765A (ja) ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS6029382B2 (ja) Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
EP0143440A2 (en) Insecticidal composition
US4109011A (en) Insecticide carbamates of n-(polychloroallyl)-amino-phenols
KR800001546B1 (ko) 3,4-디치환벤족사(티아)졸론 유도체의 제조방법
HU197722B (en) Insecticides containing as active substance derivatives of n-benzoil-n&#39;-/phenoxi-phenil/-carbamide and process for production of the active substance
JPS59155376A (ja) 農薬活性ニトロメチレン誘導体
US3577542A (en) Insect chemosterilant hydroxyethylamino pyrimidines
KR800001547B1 (ko) 티아졸일 신나민산 니트릴류의 제조방법
GB2135299A (en) Insecticidal benzoyl hydrazone derivatives
JPS58222083A (ja) オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤