JPS5840946B2 - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS5840946B2 JPS5840946B2 JP51130903A JP13090376A JPS5840946B2 JP S5840946 B2 JPS5840946 B2 JP S5840946B2 JP 51130903 A JP51130903 A JP 51130903A JP 13090376 A JP13090376 A JP 13090376A JP S5840946 B2 JPS5840946 B2 JP S5840946B2
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- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ−ピリジルオキシフ
ェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを
含有する殺虫剤に関する。
ェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを
含有する殺虫剤に関する。
本願第１の発明は、一般式
（式中、Ｘｌはハロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子又
はハロゲン原子であり、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は塩
素原子で、それぞれ同一のもの或は互いに異なるもので
あり、Ｘ５は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ６は
ハロゲン原子又はニトロ基である）で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ′ピリジルオキシフェニルウレア系化合物
である。
はハロゲン原子であり、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は塩
素原子で、それぞれ同一のもの或は互いに異なるもので
あり、Ｘ５は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ６は
ハロゲン原子又はニトロ基である）で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ′ピリジルオキシフェニルウレア系化合物
である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例として下
記のものが挙げられる。
記のものが挙げられる。
Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −Ｎ’−（３−クロロ
−４−（３−ブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、 ｐ、１９６〜１９９°ＣＮ−（２−クロ
ロベンゾイル） −Ｎ’−（３−クロロ４−（５−ニト
ロ−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア ｍ、ｐ、
２０９〜２１２℃ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４（３・５−
ジブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ
、ｐ、１８５〜１８８℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル）
−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５・５−ジブロモ−２−
ヒＩ）シルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２２３
〜２２４℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−ｙ−（４−
（３・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、ｐ、２１６〜２１８℃Ｎ−（２−クロロベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５・５−シク
ロロー２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ
、２２５〜２２８℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −
Ｎ’−（３・５−シクロロー４〜（３・５−ジクロロ−
２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２
２１〜２２３°Ｃ Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′〔４−（３
・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ〕フェニル〕ウレ
ア ｍ、ｐ、２２８〜２３０℃Ｎ−（２・６−ジクロロ
ベンゾイル）−Ｎ′〔３−クロロ−４−（５・５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ
、２１４〜２１６℃ Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′〔３・５−
ジクロロ−４−（５・５−ジクロロ２−ピリジルオキシ
）フェニルツウレア ｍ、ｐ。
−４−（３−ブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、 ｐ、１９６〜１９９°ＣＮ−（２−クロ
ロベンゾイル） −Ｎ’−（３−クロロ４−（５−ニト
ロ−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア ｍ、ｐ、
２０９〜２１２℃ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４（３・５−
ジブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ
、ｐ、１８５〜１８８℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル）
−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５・５−ジブロモ−２−
ヒＩ）シルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２２３
〜２２４℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−ｙ−（４−
（３・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、ｐ、２１６〜２１８℃Ｎ−（２−クロロベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５・５−シク
ロロー２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ
、２２５〜２２８℃Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −
Ｎ’−（３・５−シクロロー４〜（３・５−ジクロロ−
２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２
２１〜２２３°Ｃ Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′〔４−（３
・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ〕フェニル〕ウレ
ア ｍ、ｐ、２２８〜２３０℃Ｎ−（２・６−ジクロロ
ベンゾイル）−Ｎ′〔３−クロロ−４−（５・５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ
、２１４〜２１６℃ Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′〔３・５−
ジクロロ−４−（５・５−ジクロロ２−ピリジルオキシ
）フェニルツウレア ｍ、ｐ。
２７３〜２７５°Ｃ
Ｎ−（２・６−ジフルオロベンゾイル） Ｎ／（４−
（３・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア Ｎ−（２・６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３−
クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ
）フェニルツウレア 本願第２ｇｌび第３の発明は、一般式 （式中、Ｘｌはハロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子又
はハロゲン原子であり、Ｒ１はアミノ基又はイソシアネ
ート基である）で表わされる化合物と、一般式 （式中、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は塩素原子で、それ
ぞれ同一のもの或は互いに異なるものであり、Ｘ５は水
素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ６はハロゲン原子又
はニトロ基であり、Ｒ２はアミノ基又はインシアネート
基で、Ｒ１がアミノ基の場合Ｒ２はインシアネート基で
あり、Ｒ１がインシアネート基の場合Ｒ２はアミノ基で
ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
するＮベンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシフェニルウレ
ア系化合物の製造方法である。
（３・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア Ｎ−（２・６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３−
クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ
）フェニルツウレア 本願第２ｇｌび第３の発明は、一般式 （式中、Ｘｌはハロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子又
はハロゲン原子であり、Ｒ１はアミノ基又はイソシアネ
ート基である）で表わされる化合物と、一般式 （式中、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は塩素原子で、それ
ぞれ同一のもの或は互いに異なるものであり、Ｘ５は水
素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ６はハロゲン原子又
はニトロ基であり、Ｒ２はアミノ基又はインシアネート
基で、Ｒ１がアミノ基の場合Ｒ２はインシアネート基で
あり、Ｒ１がインシアネート基の場合Ｒ２はアミノ基で
ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
するＮベンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシフェニルウレ
ア系化合物の製造方法である。
更に詳しくは下記（１）又は（２）の方法により製造さ
れる。
れる。
（１）本願第２の発明の方法ニ一般式
（式中のＸｌ及びＸ２は前述の通り）
で表わされるペンゾイルイソシアネ一
般式
・（式中のＸ３、Ｘ４．Ｘ５及びＸ６ は前述の通り）
で表わされるピリジルオキシアニリンとを反応させる。
で表わされるピリジルオキシアニリンとを反応させる。
（２）本願第３の発明の方法ニ一般式
（式中のＸｌ及びＸ２は前述の通り）
で表わされるベンズアミドと、一般式
（式中のＸ３、Ｘ４、Ｘ、及びＸ６は前述の通り）で表
わされるピリジルオキシフェニルイソシアネートとを反
応させる。
わされるピリジルオキシフェニルイソシアネートとを反
応させる。
上記の反応は好ましくは溶媒の存在下で行われ、溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンなどが
挙げられる。
してはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンなどが
挙げられる。
一般的に反応温度は２０〜１２０℃、反応時間は０．５
〜２４時間である。
〜２４時間である。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合戒例 Ｉ
Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔３−クロロ−
４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ルツウレアの合成 ３−クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン２．９＠をトルエン５０１１Ｌｌに溶解
し、この溶液を８０℃まで加熱し、攪拌しながらあらか
じめ２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８２をト
ルエン２０ｍ１に溶解した溶液をこの加熱した溶液に滴
下し、■時間反応を行った。
４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ルツウレアの合成 ３−クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン２．９＠をトルエン５０１１Ｌｌに溶解
し、この溶液を８０℃まで加熱し、攪拌しながらあらか
じめ２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８２をト
ルエン２０ｍ１に溶解した溶液をこの加熱した溶液に滴
下し、■時間反応を行った。
反応終了後放冷して生成した沈澱物をｒ別しトルエン、
次いで石油エーテルで洗浄し、乾燥後Ｎ−（２−クロロ
ベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ４−（３・５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア３．２２
（ｍ、ｐ、２２５〜２２８℃）を得た。
次いで石油エーテルで洗浄し、乾燥後Ｎ−（２−クロロ
ベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ４−（３・５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア３．２２
（ｍ、ｐ、２２５〜２２８℃）を得た。
合戒例 ２
Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾイル）−Ｍ（４−（３・
５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア
の合成 ３−クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン２．９２にかえて４−（３−５−ジクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）アニリン２．５２を使用する
こと、２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８１に
かえて２・６−シクロロベンゾイルイソシアネー）２．
４ｆを使用すること及び８０℃で１時間反応させること
にかえて３０℃で８時間反応させることの他は前記実施
例１の場合と同様にして、Ｎ−（２・６−ジクロロベン
ゾイル） −Ｎ’−Ｃ４−（３・５−ジクロロ−２−ピ
リジルオキシ）フェニルツウレア３．ｓ ？ （ｍｐ２
２８〜２３０℃）を得た。
５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア
の合成 ３−クロロ−４−（５・５−ジクロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン２．９２にかえて４−（３−５−ジクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）アニリン２．５２を使用する
こと、２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８１に
かえて２・６−シクロロベンゾイルイソシアネー）２．
４ｆを使用すること及び８０℃で１時間反応させること
にかえて３０℃で８時間反応させることの他は前記実施
例１の場合と同様にして、Ｎ−（２・６−ジクロロベン
ゾイル） −Ｎ’−Ｃ４−（３・５−ジクロロ−２−ピ
リジルオキシ）フェニルツウレア３．ｓ ？ （ｍｐ２
２８〜２３０℃）を得た。
本願第４の発明は前記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ’−ヒリジルオキシフェニルウレア系化合
物を有効成分として含有する殺虫剤である。
ンゾイル−Ｎ’−ヒリジルオキシフェニルウレア系化合
物を有効成分として含有する殺虫剤である。
本発明化合物は後記試験例にみる通り、殺虫剤特に殺昆
虫剤として優れた活性を示す。
虫剤として優れた活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種種の形態に製剤するこ
とができ、これら製剤品をそのまま使用したり、或いは
希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したりすることが
できる。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種種の形態に製剤するこ
とができ、これら製剤品をそのまま使用したり、或いは
希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したりすることが
できる。
ここに言う農薬補助剤としてタルク、カオリン、ベント
ナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー澱粉などの
固型担体、水、キシレン、トルエンジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アルコー
ルなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などをあ
げることができる。
ナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー澱粉などの
固型担体、水、キシレン、トルエンジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アルコー
ルなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などをあ
げることができる。
また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に有効成分５〜１００００ ｐ
ｐｍ、望ましくは２０〜２０００ｐｐｍの濃度でおこな
う。
有効であり、施用は一般に有効成分５〜１００００ ｐ
ｐｍ、望ましくは２０〜２０００ｐｐｍの濃度でおこな
う。
試験例 １
有効成分化合物を水に分散させ、所定濃度に調整した薬
液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、取出して風乾
した。
液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、取出して風乾
した。
ペトリ皿（直径９ ｃｒｕ ）に湿ったｐ紙をしき、そ
の上に葉片を置いた。
の上に葉片を置いた。
そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、ふたをして２８
℃の照明付き恒温器内に放置した。
℃の照明付き恒温器内に放置した。
放虫後８日目に生死を判定し、下記の計算式により死魚
率を求めて次表の結果を得た。
率を求めて次表の結果を得た。
☆試験例 ２
素焼鉢（直径６Ｃｒｎ）で育成したダイコン幼苗にコナ
ガの成虫を放ち、２４時間放置し、産卵させた。
ガの成虫を放ち、２４時間放置し、産卵させた。
産卵１日後に、有効成分５００ ｐｐｍ水分散液を前記
幼苗から液滴がしたたる程度噴霧し、風乾後ガラス温室
内に放置した。
幼苗から液滴がしたたる程度噴霧し、風乾後ガラス温室
内に放置した。
薬液処理後１０日目にふ化幼虫の生死を判定し、下記の
計算式により死魚率を求めた。
計算式により死魚率を求めた。
死魚率
死虫幼虫数
ふ化幼虫数ｘ１００
試験例 ３
カップ（直径９ｃＩｒＬ、高さ３ ｃｍ ）に催芽した
水稲種子を約２０ＣＣいれて育苗し、１．５〜２ｃＩｒ
Ｌの幼苗に達したときに所定濃度の薬液をｌカップ当り
２１ｃｃ宛散布した。
水稲種子を約２０ＣＣいれて育苗し、１．５〜２ｃＩｒ
Ｌの幼苗に達したときに所定濃度の薬液をｌカップ当り
２１ｃｃ宛散布した。
風乾後、ふ化直後の二カメイ虫を放ち、カップにふたを
して１０日目に幼虫の生死を調査して例１の場合と同様
にして死点率を求め、第３表の結果を得た。
して１０日目に幼虫の生死を調査して例１の場合と同様
にして死点率を求め、第３表の結果を得た。
製剤例
■
（イ）
Ｎ−（２−クロロベンゾイル）
Ｎ’−（３−クロロ−４−（５・
５−ジクロロ−２−ピリジルオ
キシ）フェニルツウレア
２０重量部
（ロ） ジメチルスルホキシド ７０←→ ポ
リオキシエチレンアルキルフ １０エニルエーテル 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
リオキシエチレンアルキルフ １０エニルエーテル 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
製剤例 ２
（イ）Ｎ−（２１０ロベンゾイル） ｓｏ重ｉ部Ｎ′
〜（４−（３・５−ジクロ ロ−２−ピリジルオキシ）フェ ニル）つｌノア タルク ９５重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
〜（４−（３・５−ジクロ ロ−２−ピリジルオキシ）フェ ニル）つｌノア タルク ９５重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
製剤例 ３
Ｎ−（２・６−ジクロロベンゾ
イル） −Ｎ’−（４−（３・５−
ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェニルツウレア
５０重量部
ジ−クライト
５
リグニンスルホン酸ソーダ
以上のものを均一に粉砕、混合して水和剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｘｌは）・ロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子
又はハロゲン原子であり、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は
塩素原子で、それぞれ同一のもの或は互いに異なるもの
であり、Ｘ５は水素原子又はノ・ロゲン原子であり、Ｘ
６はノ・ロゲン原子又はニトロ基である）で表わされる
Ｎ−ベンゾイル−Ｍピリジルオキシフェニルウレア系化
合物。 ２一般式 （式中、Ｘｌは）・ロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子
又はハロゲン原子であり、Ｒ１はイソシアネート基であ
る）で表わされる化合物と、一般式（式中、Ｘ３及びＸ
４は水素原子又は塩素原子で、それぞれ同一のもの或は
互いに異なるものであり、Ｘ、は水素原子又は）・ロゲ
ン原子であり、Ｘ６はハロゲン原子又はニトロ基であり
、Ｒ２はアミノ基である）で表わされる化合物とを反応
させることを特徴とするＮ−ベンゾイル−に−ピリジル
オキシフェニルウレア系化合物の製造方法。 ３一般式 （式中、Ｘｌ はノ・ロゲン原子であり、Ｘ２は水素原
子又はハロゲン原子であり、Ｒ１はアミノ基である）で
表わされされる化合物と、一般式（式中、Ｘ３及びＸ４
は水素原子又は塩素原子で、それぞれ同一のもの或は互
いに異なるものであり、Ｘ５は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ６はハロゲン原子又はニトロ基であり、Ｒ
２はインシアネート基である）で表わされる化合物とを
反応させることを特徴とするＮ〜ベンゾイル−Ｎ′−ピ
リジルオキシフェニルウレア系化合物の製造方法。 ４一般式 （式中、Ｘｌは・・ロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子
又はハロゲン原子であり、Ｘ３及びＸ４は水素原子又は
塩素原子で、それぞれ同一のもの或は互いに異なるもの
であり、Ｘ５は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ６
はハロゲン原子又はニトロ基である）で表わされるＮ−
ベンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシフェニルウレア系化
合物を有効成分※として含有する殺虫剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51130903A JPS5840946B2 (ja) | 1976-10-29 | 1976-10-29 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 |
| US05/844,174 US4173638A (en) | 1976-10-29 | 1977-10-21 | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof |
| BR7707099A BR7707099A (pt) | 1976-10-29 | 1977-10-25 | N-benoil-n-piridiloxi-fenil-ureia composicao inseticida,e processo para producao da primeira |
| GB44807/77A GB1540351A (en) | 1976-10-29 | 1977-10-27 | N-benzoyl n'-pyridyloxy phenyl urea and preparation thereof |
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