JPS5835163A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS5835163A JPS5835163A JP13369481A JP13369481A JPS5835163A JP S5835163 A JPS5835163 A JP S5835163A JP 13369481 A JP13369481 A JP 13369481A JP 13369481 A JP13369481 A JP 13369481A JP S5835163 A JPS5835163 A JP S5835163A
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- Japan
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- compound
- compounds
- phenoxyphenylurea
- benzoyl
- trifluoromethylphenoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェノキシフェ
ニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関す
る。
ニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関す
る。
詳しくは、本発明は、一般式（１）
（式中、ｘｌ及びＸ、は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｙｌ及びＹ、はハロゲン原子であ）、ｚ祉シアノ基
、カルボキシ基、低級アルコ中シヵルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、ｍは１
又社２の整数である。）で表わされるＮ−ベンゾイル−
Ｎ′−フェノキシフェニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
り、Ｙｌ及びＹ、はハロゲン原子であ）、ｚ祉シアノ基
、カルボキシ基、低級アルコ中シヵルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、ｍは１
又社２の整数である。）で表わされるＮ−ベンゾイル−
Ｎ′−フェノキシフェニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
前記一般式（１）のＸｓ −Ｘａ−Ｙｌ及びＹ、で表わ
されるハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられ、２で表わされる低級アルキル基或は低級アル
コキシ基の低級アルキル部分としてはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、鳳−ブチル、ｔ＠ｒｔ−
ブチルなどが挙げられる。
されるハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられ、２で表わされる低級アルキル基或は低級アル
コキシ基の低級アルキル部分としてはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、鳳−ブチル、ｔ＠ｒｔ−
ブチルなどが挙げられる。
本発明ＯＮ−ベアシイルーＮ′−フェノキシフェニルウ
レア系化合物は、通常、一般式１）（式中、ｘｌ及びＹ
ｌは前述の通りである）で表わされるベンゾイルイソシ
アネート系化合物と一般式釦 （式中、ｘ、、 Ｙｔ−Ｚ及びｍは前述の通シである）
で表わされるフェノキシアニリン系化合物とを、反応さ
せることによって製造される。こＯ反応は、ぺ／ゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、水などの溶媒の存在下に行なわれ、反応
温度は０〜１２０℃、反応時間はＯＬ１〜２４時間であ
る。
レア系化合物は、通常、一般式１）（式中、ｘｌ及びＹ
ｌは前述の通りである）で表わされるベンゾイルイソシ
アネート系化合物と一般式釦 （式中、ｘ、、 Ｙｔ−Ｚ及びｍは前述の通シである）
で表わされるフェノキシアニリン系化合物とを、反応さ
せることによって製造される。こＯ反応は、ぺ／ゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、水などの溶媒の存在下に行なわれ、反応
温度は０〜１２０℃、反応時間はＯＬ１〜２４時間であ
る。
を九、前記一般式値）で表わされるフェノキシア＝ Ｉ
Ｊン系化合物は、例えば次の様な方法で製造される。
Ｊン系化合物は、例えば次の様な方法で製造される。
上記反応式中、Ｘｓ −Ｙｔ−Ｚ及びｍは前述の通シで
Ｔｏ’） 、Ｈａｔはハロゲン原子である。使用するア
ルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアは
ド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。、１九、この縮合反応を窒素
ガスの存在下で行なうことは望ましい方法である。
Ｔｏ’） 、Ｈａｔはハロゲン原子である。使用するア
ルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアは
ド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。、１九、この縮合反応を窒素
ガスの存在下で行なうことは望ましい方法である。
また、１−八〇−４−）９フルオロメチルベンゼン類と
フェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合
と同様に反応させて、４−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル系化合物を生成させ、これを常法のニトロ化
反応及び還元反応によって前記アニリン系化合物に変換
することもできる。
フェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合
と同様に反応させて、４−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル系化合物を生成させ、これを常法のニトロ化
反応及び還元反応によって前記アニリン系化合物に変換
することもできる。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成Ｎ Ｎ−（２，６−１フルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフ羨
オロメチルフェノ キシ）フェニル〕ウレアの合成 ４′−アミノ−２−ブロモー３′−メトキシ−４−）
９フルオロメチルジフエニルエーテルヲ乾燥し九ジオキ
サンｌｉｄ゛に溶解して、溶液（転）とし良。一方、２
，６−シフルオロペンズアミド１７４ ｍｇを１．２−
ジクロロエタ１５−に懸濁させ、修酸ジクロリド１ゴを
加え、還流下に１時間反応させた。そのまま減圧下に議
縮して油状の２，６−シフルオロベンゾイルイソシアネ
ートを得、乾燥ジオキサン５ｔｊを加えて溶液＠）とし
た。
’−（２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフ羨
オロメチルフェノ キシ）フェニル〕ウレアの合成 ４′−アミノ−２−ブロモー３′−メトキシ−４−）
９フルオロメチルジフエニルエーテルヲ乾燥し九ジオキ
サンｌｉｄ゛に溶解して、溶液（転）とし良。一方、２
，６−シフルオロペンズアミド１７４ ｍｇを１．２−
ジクロロエタ１５−に懸濁させ、修酸ジクロリド１ゴを
加え、還流下に１時間反応させた。そのまま減圧下に議
縮して油状の２，６−シフルオロベンゾイルイソシアネ
ートを得、乾燥ジオキサン５ｔｊを加えて溶液＠）とし
た。
前記溶液（転）と田）を混合し、６０℃″ｔ’ｉｏ分間
反応させ丸。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥した後、
減圧機縮して油状物を得た。
反応させ丸。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥した後、
減圧機縮して油状物を得た。
この油状物をトルエンに爵かし、ヘキサンを加えて結晶
を析出させ丸。この結晶をヘキサンで洗浄、乾燥して、
融点１８０〜１８１℃の目的物５００ ｍｇを得九。
を析出させ丸。この結晶をヘキサンで洗浄、乾燥して、
融点１８０〜１８１℃の目的物５００ ｍｇを得九。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体例を記載する。
化合物の具体例を記載する。
／Ｉ６１ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−（３−エトキシカルボニル−４−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１７７〜１８１℃ ム２Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１８０〜１８１℃ ム３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（３−カル〆キシー４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２５８〜２６２℃ ４４ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−メトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキ→フェニル〕クレア ｍ、ｐ、 １７５〜１８２℃ 准ｊＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（２−メト
キシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１９９〜２０
８℃ムロＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−（２−ヒドロキ７エトキシ）−４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウ
レア ！Ｅ１．９．６２〜６６℃ ４７ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−メトキシ−５−シアノ−４−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウ
レアＩＸ１．ｐ、 ２４０〜２４２℃ ム８Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
２−エトキシ−４−（２，＠−ジクロロー４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１９３〜１９４℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れ死活性を示す。中でも例
えば、コナガ、璽トウムシ、ハスモン冒トウなどのよう
な鱗ｉ１１目、コロラドハムシ、ニジュウヤホシテント
ウなどのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、チカイ
エカ、などのような双翅目勢に属する害虫に対して効果
的である。
Ｎ’−（３−エトキシカルボニル−４−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１７７〜１８１℃ ム２Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１８０〜１８１℃ ム３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（３−カル〆キシー４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、２５８〜２６２℃ ４４ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−メトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキ→フェニル〕クレア ｍ、ｐ、 １７５〜１８２℃ 准ｊＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（２−メト
キシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１９９〜２０
８℃ムロＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−（２−ヒドロキ７エトキシ）−４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウ
レア ！Ｅ１．９．６２〜６６℃ ４７ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（２−メトキシ−５−シアノ−４−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウ
レアＩＸ１．ｐ、 ２４０〜２４２℃ ム８Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
２−エトキシ−４−（２，＠−ジクロロー４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ｍ、ｐ、１９３〜１９４℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れ死活性を示す。中でも例
えば、コナガ、璽トウムシ、ハスモン冒トウなどのよう
な鱗ｉ１１目、コロラドハムシ、ニジュウヤホシテント
ウなどのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、チカイ
エカ、などのような双翅目勢に属する害虫に対して効果
的である。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として使用するに際し
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、勅剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤す
ることができ、これら製剤品をそのｔま使用したり、或
いは希釈剤で所定濃度に希釈してから使用し九りするこ
とがで龜る。
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、勅剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤す
ることができ、これら製剤品をそのｔま使用したり、或
いは希釈剤で所定濃度に希釈してから使用し九りするこ
とがで龜る。
ここで言う農薬補助剤としては、メルク、カオリン、べ
／トナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアズド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。ｉ九、必要に応じて他の良
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤
などと混用、併用することができ、この場合に一層すぐ
れた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては有
機リン酸エステル系化合物、カーパフ４ト系化合物、ジ
チオ（又はチオール）カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化合
物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系化
合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳しくは
、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（ｐ
−クロロフェニル）尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、α−シアノ−３−フェノキクベンジル−２−（４
−クロロフェニル）イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
／トナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアズド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。ｉ九、必要に応じて他の良
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤
などと混用、併用することができ、この場合に一層すぐ
れた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては有
機リン酸エステル系化合物、カーパフ４ト系化合物、ジ
チオ（又はチオール）カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化合
物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系化
合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳しくは
、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（ｐ
−クロロフェニル）尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、α−シアノ−３−フェノキクベンジル−２−（４
−クロロフェニル）イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に１〜１０゜０００ｐｐｍ、望
ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの有効成分濃度でおこ
なう。を九、家畜に対して、前記有効成分を調料に混合
して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生
、生育を防除することもできる。なお、水性有害朧の場
合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除
できることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効
である。
有効であり、施用は一般に１〜１０゜０００ｐｐｍ、望
ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの有効成分濃度でおこ
なう。を九、家畜に対して、前記有効成分を調料に混合
して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生
、生育を防除することもできる。なお、水性有害朧の場
合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除
できることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効
である。
試験例１゜
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍ
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、取出して風乾した。
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、取出して風乾した。
ペトリ皿（直径９ｃｓ）に湿った一紙をしき、その上に
葉片を置いえ。そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、
ふ九をして２８℃の照明付き恒温器内に放置した。放虫
後８日目に生死を判定し、次記の計算式により死亡率を
求めて第１表の結果を得た。
葉片を置いえ。そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、
ふ九をして２８℃の照明付き恒温器内に放置した。放虫
後８日目に生死を判定し、次記の計算式により死亡率を
求めて第１表の結果を得た。
第１表
試験例２゜
２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウにかえる
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得九。
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得九。
試験例３゜
直径９１の深底シャーレに５００ｐｐｂの濃度に調整し
た薬液を約２５０１１ｊ入れ、そこへ３令のチカイエカ
の幼虫を放ち、ふ九をして２８℃の照明付き恒温器内に
放置した。放虫後１０日目に幼虫の生死を調査して、試
験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第３１Ｎの結
果を得た。
た薬液を約２５０１１ｊ入れ、そこへ３令のチカイエカ
の幼虫を放ち、ふ九をして２８℃の照明付き恒温器内に
放置した。放虫後１０日目に幼虫の生死を調査して、試
験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第３１Ｎの結
果を得た。
製剤例１゜
（イ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
［２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニルツウレア ２０
重量部（ロ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ７０重量部 （ハ）ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混合
、溶解して乳剤とじ九。
［２−メトキシ−４−（２−ブロモ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニルツウレア ２０
重量部（ロ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ７０重量部 （ハ）ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混合
、溶解して乳剤とじ九。
製剤例２゜
（イ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
（３−エトキシカルボニル−４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ５
重量部（ロ）タルク ９５重量部以上
のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
（３−エトキシカルボニル−４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェニルツウレア ５
重量部（ロ）タルク ９５重量部以上
のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
製剤例３゜
（イ） Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（２−
メトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニルツウレア ２
５重量部（ロ） ジ−クライト ７０重量
部（ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して水利剤とした。
メトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニルツウレア ２
５重量部（ロ） ジ−クライト ７０重量
部（ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して水利剤とした。
特許出願人
石原産業株式金社
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中、１″ｘ１及びＸ、は水素原子又は・・ロゲン原
子であシ、Ｙ、及びＹ、はハロゲン原子であり、２はシ
アノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又
は水酸基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、
ｍは１又は２の整数である。 ）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェノキシフェ
ニルウレア系化合物。 （式中、Ｘ、及びＸ、は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｙｌ及びＹ、はハロゲン原子であに、ｚはシアノ基
、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり％ ｍは
ｌ又は２の整数である。）で表わされるＮ−ベンゾイル
−Ｎ′−フェノキシフェニルウレア系化合物の少くとも
１種を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13369481A JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13369481A JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835163A true JPS5835163A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15110687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13369481A Pending JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835163A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| US8318139B2 (en) | 2003-12-26 | 2012-11-27 | Kao Corporation | Composition for oral cavity |
-
1981
- 1981-08-26 JP JP13369481A patent/JPS5835163A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US8318139B2 (en) | 2003-12-26 | 2012-11-27 | Kao Corporation | Composition for oral cavity |
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