JPS60223816A - 環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物 - Google Patents
環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物Info
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- JPS60223816A JPS60223816A JP60064069A JP6406985A JPS60223816A JP S60223816 A JPS60223816 A JP S60223816A JP 60064069 A JP60064069 A JP 60064069A JP 6406985 A JP6406985 A JP 6406985A JP S60223816 A JPS60223816 A JP S60223816A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、活性OH基を含む化合物及びα、β−エチレ
ン性不飽和カルボニル化合物に基づく液状コーティング
組成物に関する。
ン性不飽和カルボニル化合物に基づく液状コーティング
組成物に関する。
上述のタイプのコーティング組成物は、なかんずく***
国特許第8!55809号明細曹から知られ5ている。
国特許第8!55809号明細曹から知られ5ている。
活性OH基を含む化合物として、それはアセトアセテー
ト、アセトアセトアミド及びシアノアセチ−トラ提案し
ている。
ト、アセトアセトアミド及びシアノアセチ−トラ提案し
ている。
適当なα、β−エチレン性不飽和カルボニル化金物の例
としては、アクリル又はメタクリルエステル又はアミド
が挙げられる。しかし実際には、これら周知の組成物は
一般に室温で不十分にしか硬化せず、従ってそのような
組成物でコーティングされた物体を望む高められた温度
に加熱するために%別の段階をとらねばならないことが
判っている。これは、たとえば大きな鋼構造物の場合に
特に欠点となる。
としては、アクリル又はメタクリルエステル又はアミド
が挙げられる。しかし実際には、これら周知の組成物は
一般に室温で不十分にしか硬化せず、従ってそのような
組成物でコーティングされた物体を望む高められた温度
に加熱するために%別の段階をとらねばならないことが
判っている。これは、たとえば大きな鋼構造物の場合に
特に欠点となる。
ボyアミンで硬化されるエポキシ樹脂に基ツくコーティ
ング組成物は室温で硬化できるが、得られるコーティン
グは戸外曝露において不十分な光沢安定性を示すことを
述べておかねばならない。また、ポリイソシアネートと
適当なヒドロキシ化合物に基づく組成物は室温で硬化す
るが、ポリイソシアネートは健康を害し、従っ2ト である特別の予防手段がなされる場合にの終用いうる。
ング組成物は室温で硬化できるが、得られるコーティン
グは戸外曝露において不十分な光沢安定性を示すことを
述べておかねばならない。また、ポリイソシアネートと
適当なヒドロキシ化合物に基づく組成物は室温で硬化す
るが、ポリイソシアネートは健康を害し、従っ2ト である特別の予防手段がなされる場合にの終用いうる。
本発明は、特別の安全予備手段なしに用いる仁とができ
、環境温度で又はより低い温度ででも極めて良好に硬化
でき、光沢保持、硬度及び柔軟性のような好ましい特性
を示すコーティングを与える組成物を提供する。
、環境温度で又はより低い温度ででも極めて良好に硬化
でき、光沢保持、硬度及び柔軟性のような好ましい特性
を示すコーティングを与える組成物を提供する。
本発明に従うコーティング組成物は、活性OH基を含む
化合物が式 にCでR1+ R@及びR4は独立に選ばれる有機残基
であり、R3は水素原子、基R5又は−0H2−OH八
−000Rsの基であり、ここでR,は1〜18個の炭
素原子を持つアルキル基を示し、R6は水素原子又はメ
チル基を示し、nは少くとも1である)により示され、
250〜so、oooの範囲の分子量を持つ化合物でる
ること全特徴とする。本発明に従う活性OHMを含む化
合物は、以下ではヤロネート化合物と呼ぶことにする。
化合物が式 にCでR1+ R@及びR4は独立に選ばれる有機残基
であり、R3は水素原子、基R5又は−0H2−OH八
−000Rsの基であり、ここでR,は1〜18個の炭
素原子を持つアルキル基を示し、R6は水素原子又はメ
チル基を示し、nは少くとも1である)により示され、
250〜so、oooの範囲の分子量を持つ化合物でる
ること全特徴とする。本発明に従う活性OHMを含む化
合物は、以下ではヤロネート化合物と呼ぶことにする。
適当なオリゴマー状又はポリマー状フロネート化合物の
例としては、主鎖又は側鎖に又はこの双方にマロネート
基を含むポリウレタン、ボ11エステルーボ11了/7
I+レート−エゼルV精jll旨ポリアミド、又はポ
リビニル樹脂が挙げられる。
例としては、主鎖又は側鎖に又はこの双方にマロネート
基を含むポリウレタン、ボ11エステルーボ11了/7
I+レート−エゼルV精jll旨ポリアミド、又はポ
リビニル樹脂が挙げられる。
適当なマロネート基含有ポリフレタンはたとえば、ポリ
イソシアネートをポリオールとマロン酸のヒドロキシル
基含有エステルと反応させること、ヒドロキシ官能性ポ
リウレタンとマロン酸又はジアルキルマロネートとのエ
ステル化又はエステル交換によシ得られる。適当なポリ
イソシアネートの例としてL1ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート。
イソシアネートをポリオールとマロン酸のヒドロキシル
基含有エステルと反応させること、ヒドロキシ官能性ポ
リウレタンとマロン酸又はジアルキルマロネートとのエ
ステル化又はエステル交換によシ得られる。適当なポリ
イソシアネートの例としてL1ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート。
トルエンジイソシアネート、及びポリオールのジイソシ
アネートへの付加生成物、たとえばトリメチロールプロ
パンのへキサメチレンジイソシアネートへの付加生成物
、ヘキサメチレンジイソシアネート又はインホロンジイ
ソシアネートの↓うなジイソシアネートの3分子から得
られたイソシアヌレート、ヘキサメチレンジインシアネ
ートのようなジイソシアネートの3分子と水の1分子か
ら得られたビューレットが挙けられる。
アネートへの付加生成物、たとえばトリメチロールプロ
パンのへキサメチレンジイソシアネートへの付加生成物
、ヘキサメチレンジイソシアネート又はインホロンジイ
ソシアネートの↓うなジイソシアネートの3分子から得
られたイソシアヌレート、ヘキサメチレンジインシアネ
ートのようなジイソシアネートの3分子と水の1分子か
ら得られたビューレットが挙けられる。
適当なヒドロキシ官能性ポリウレタンの例汀2二又は多
価ヒドロキシ化合物たとえばネオペンチルグリコール、
ジメチロールシクロヘキサン。
価ヒドロキシ化合物たとえばネオペンチルグリコール、
ジメチロールシクロヘキサン。
トリメチロールプロパン、1,6−ヘキサンジオール及
びポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール又
はポリアクリレートポリオールへのポリイソシアネート
の付加生成物が挙けられる。
びポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール又
はポリアクリレートポリオールへのポリイソシアネート
の付加生成物が挙けられる。
適当なマロン酸ポリエステルはたとえは、マロン酸、ア
ルキルマロン酸たとえばエチルマロン酸、そのようなカ
ルボン酸のモノ又はジアルキルエステル、又Lマロン酸
エステルとアルキル(メタ)アクリレートの反応生成物
を(場合によシ他のジ又はポリカルボン酸と混合して)
、−又は二以上の二及び/又はより多官能性のヒドロキ
シ化合物と(−官能性ヒドロキシ化合物及び/又はカル
ボキシル化合物と組合せて又は組合せずに)重縮合する
ことにより得られる。
ルキルマロン酸たとえばエチルマロン酸、そのようなカ
ルボン酸のモノ又はジアルキルエステル、又Lマロン酸
エステルとアルキル(メタ)アクリレートの反応生成物
を(場合によシ他のジ又はポリカルボン酸と混合して)
、−又は二以上の二及び/又はより多官能性のヒドロキ
シ化合物と(−官能性ヒドロキシ化合物及び/又はカル
ボキシル化合物と組合せて又は組合せずに)重縮合する
ことにより得られる。
適当なポリヒドロキシ化合物の例は、2〜6個のヒドロ
キシル基及び2〜20個の炭素原子を含む化合物たとえ
にエチレングリコール、ジエチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン(ン。
キシル基及び2〜20個の炭素原子を含む化合物たとえ
にエチレングリコール、ジエチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン(ン。
グリセロール、ペンタエリトリット及びソルビットであ
る。
る。
適当なマロネート基含有ポリマーt″lr、また、過剰
のジアルキルマロネートをヒドロキシ官能性ポリマーた
とえばビニルアルコール−スチレンコポリマーでエステ
ル交換して作ることができる。この方法において、側鎖
にマロネート基を持つポリマーが形成される。反応後に
、過剰のジアルキルマロネートは場合によシ、減圧下で
除去され、又は反応性溶媒として用いられる。
のジアルキルマロネートをヒドロキシ官能性ポリマーた
とえばビニルアルコール−スチレンコポリマーでエステ
ル交換して作ることができる。この方法において、側鎖
にマロネート基を持つポリマーが形成される。反応後に
、過剰のジアルキルマロネートは場合によシ、減圧下で
除去され、又は反応性溶媒として用いられる。
J当fi?ロン酸エポキシエステルは、エポキシ樹脂を
)目ン酸又はマロン酸モノエステルでエステル化するこ
とにより、又はジアルキルマロネートで場合により一以
上の他のカルボン酸又はその藺導体の存在下でエステル
交換すること・により作ることができる。
)目ン酸又はマロン酸モノエステルでエステル化するこ
とにより、又はジアルキルマロネートで場合により一以
上の他のカルボン酸又はその藺導体の存在下でエステル
交換すること・により作ることができる。
適当なポリアミドは、ポリエステルと同様のやり方で得
られるが、ヒドロキシ化合物の少くとも一部は、−又は
多価第−及び/又は第二アミンたとえばシクロヘキシル
アミン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン又はジエチレントリアミンで置き代
えられる。上述の反応は、当業者には周知であシ、これ
以上説明の要がない。
られるが、ヒドロキシ化合物の少くとも一部は、−又は
多価第−及び/又は第二アミンたとえばシクロヘキシル
アミン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン又はジエチレントリアミンで置き代
えられる。上述の反応は、当業者には周知であシ、これ
以上説明の要がない。
好1しく用いられるマロネート化合物は、1分子当シ2
〜100、好ましくは2〜20のマロネート基を持つマ
ロネート基含有オリゴマーエステル、ポリエステル、ポ
リウレタン、又はエポキシエステルである。マロネート
化合物が、250〜50,000の範囲の数分子量及び
5より高くない、好ましくは2↓シ高くない酸価を持つ
ことが好ましい。場合により、マロン酸構造単位がホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド。
〜100、好ましくは2〜20のマロネート基を持つマ
ロネート基含有オリゴマーエステル、ポリエステル、ポ
リウレタン、又はエポキシエステルである。マロネート
化合物が、250〜50,000の範囲の数分子量及び
5より高くない、好ましくは2↓シ高くない酸価を持つ
ことが好ましい。場合により、マロン酸構造単位がホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド。
アセトン又はシクロヘキサノンによシ壌化されているマ
ロネート化合物を用いることができる。
ロネート化合物を用いることができる。
第二成分として用いられるα、β−エチレン性不飽和カ
ルボニル化合物は一般に、そのC−C−+& m ム一
+r ff /l−r M −h fi、J/ −fi
、 je W r )l 4 J+T4y イレ シれ
ているエチレン性不飽和化合物であることができる。こ
の化合物の代表的例として、1〜6個のOH基及び1〜
20個の炭素原子を持つヒドロキシ化合物のアクリル又
はメタクリルエステルが挙げられる。エステルは場合に
よジヒドロキジル基を含むことができる。適当なエステ
ルの例としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、及びペンタエ
リトリットトリアクリレートが挙げられる。(メタ)ア
クリル酸の代りに又はこれに加えて、たとえばクロトン
酸又はケイ皮酸音用いることができる。他の群の化合物
の例とLテfl、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸及び/又はイタコン酸と二価又は多価のヒドロキシル
化合物及び場合にエリ−価のヒドロキシル及び/又はカ
ルボキシル化合物に基づくポリエステルがMけられる。
ルボニル化合物は一般に、そのC−C−+& m ム一
+r ff /l−r M −h fi、J/ −fi
、 je W r )l 4 J+T4y イレ シれ
ているエチレン性不飽和化合物であることができる。こ
の化合物の代表的例として、1〜6個のOH基及び1〜
20個の炭素原子を持つヒドロキシ化合物のアクリル又
はメタクリルエステルが挙げられる。エステルは場合に
よジヒドロキジル基を含むことができる。適当なエステ
ルの例としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、及びペンタエ
リトリットトリアクリレートが挙げられる。(メタ)ア
クリル酸の代りに又はこれに加えて、たとえばクロトン
酸又はケイ皮酸音用いることができる。他の群の化合物
の例とLテfl、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸及び/又はイタコン酸と二価又は多価のヒドロキシル
化合物及び場合にエリ−価のヒドロキシル及び/又はカ
ルボキシル化合物に基づくポリエステルがMけられる。
他の適当な群の化合物は、アクリル酸基及び/又はメタ
クリル酸基含有ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂であ
る。
クリル酸基含有ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂であ
る。
他の適当な化合物の例としてに、た2メげボリヒドロキ
シ化合物と化学量論的量よυ少い量の(メタ)アクリル
酸のエステル化にニジ得られる遊離ヒト四キシル基含有
(メタ)アクリルエステルとポリイソシアネートの反応
により得られるウレタン(メタ)アクリレート;ヒドロ
キシル基含有ポリエーテルと(メタ)アクリル酸のエス
テル化に工す得られるポリエーテル(メタ)アクリレー
ト:ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとジカル
ボン酸、グリシジル基含有化合物又はアミン樹脂との反
応により得られる多官能性(メタ)アクリレート;(メ
タ)アクリル酸又はその無水物とエポキシ樹脂の反応に
より得られるポリ(メタ)アクリレート;ポリカブラク
トンジー又はポリオールとポリイソシアネートと及びヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレートとの反応により
得られる生成物が挙けられる。これらのタイプの化合物
の総ては当業者に知られておシ、更に詳述する必要はな
い。2〜10の官能性及び1よシ多くない酸価を持つア
クリル酸基又はメタクリル酸基含有ポリオールエステル
、ポリウレタン、ポリアクリレート又はアミノ樹脂を用
いるのが好ましい。
シ化合物と化学量論的量よυ少い量の(メタ)アクリル
酸のエステル化にニジ得られる遊離ヒト四キシル基含有
(メタ)アクリルエステルとポリイソシアネートの反応
により得られるウレタン(メタ)アクリレート;ヒドロ
キシル基含有ポリエーテルと(メタ)アクリル酸のエス
テル化に工す得られるポリエーテル(メタ)アクリレー
ト:ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとジカル
ボン酸、グリシジル基含有化合物又はアミン樹脂との反
応により得られる多官能性(メタ)アクリレート;(メ
タ)アクリル酸又はその無水物とエポキシ樹脂の反応に
より得られるポリ(メタ)アクリレート;ポリカブラク
トンジー又はポリオールとポリイソシアネートと及びヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレートとの反応により
得られる生成物が挙けられる。これらのタイプの化合物
の総ては当業者に知られておシ、更に詳述する必要はな
い。2〜10の官能性及び1よシ多くない酸価を持つア
クリル酸基又はメタクリル酸基含有ポリオールエステル
、ポリウレタン、ポリアクリレート又はアミノ樹脂を用
いるのが好ましい。
上述した二つの成分は、いわゆるミカエル付加により互
に反応する。その際、第一成分のマロネートアニオンが
、第二成分のエチレン性不飽和基の炭素原子の一つに付
加する。二つの成分は好ましくは、第一成分のマロネー
ト基の数対第二成分のC−a二重結合の数の比がα25
〜4、好ましくは[L5〜2の範囲にあるような割合で
組成物に含まれる。
に反応する。その際、第一成分のマロネートアニオンが
、第二成分のエチレン性不飽和基の炭素原子の一つに付
加する。二つの成分は好ましくは、第一成分のマロネー
ト基の数対第二成分のC−a二重結合の数の比がα25
〜4、好ましくは[L5〜2の範囲にあるような割合で
組成物に含まれる。
上述で扛マロネート化合物とα、β−エチレン性不飽和
カルボニル化合物が別々の化合物である場合について述
べたが、マロネート基とα、β−エチレン性不飽和カル
ボニル構造単位が一つの化合物中に存在する化合物を用
いることも本発明において可能である。
カルボニル化合物が別々の化合物である場合について述
べたが、マロネート基とα、β−エチレン性不飽和カル
ボニル構造単位が一つの化合物中に存在する化合物を用
いることも本発明において可能である。
化合物の例はたとえば、ヒドロキシルマロン酸ポリエス
テルをたとえば、イソシアネート基がすでにヒドロキシ
アルキル(メタ)アクリレートと反応されているジイソ
シアネートで処理することにより得られる。たとえばポ
リエステルは、1モルのインホロンジイソシアネートと
1モルのヒドロキシエチルアクリレートの付加物と反応
させられることができる。選択される出発化合物の量は
、マロネート基対エチレン性不飽和カルボニル基の比を
単純に決定する。
テルをたとえば、イソシアネート基がすでにヒドロキシ
アルキル(メタ)アクリレートと反応されているジイソ
シアネートで処理することにより得られる。たとえばポ
リエステルは、1モルのインホロンジイソシアネートと
1モルのヒドロキシエチルアクリレートの付加物と反応
させられることができる。選択される出発化合物の量は
、マロネート基対エチレン性不飽和カルボニル基の比を
単純に決定する。
コーティング組成物はまた好ましくは、上述の二つの成
分又は構造単位の間の反応のための触媒を含む。適当な
触媒としては、電気的に中性な塩基たとえばアミン及び
その誘導体が挙けられる。共役酸が少くとも12のpK
a f持つ塩基たとえばアミジンタイプのアミンを用い
ることが好ましい。その例は、テトラメチルグアニジン
、1,4−ジヒド目ピリミジン、1,8−ジアザ−(5
,4,0)−ビシクロウンデセン及び2−アルキル−N
−アルキルイミダシリンである。
分又は構造単位の間の反応のための触媒を含む。適当な
触媒としては、電気的に中性な塩基たとえばアミン及び
その誘導体が挙けられる。共役酸が少くとも12のpK
a f持つ塩基たとえばアミジンタイプのアミンを用い
ることが好ましい。その例は、テトラメチルグアニジン
、1,4−ジヒド目ピリミジン、1,8−ジアザ−(5
,4,0)−ビシクロウンデセン及び2−アルキル−N
−アルキルイミダシリンである。
トリエチルアミン、ジブチルアミン、1.4−ジアザ−
(2,2,2)−ビシクロオクタンのようなアミンは、
約150℃の温度が達成されるまでm話路Itシ紬鉗1
%lへ 91−め頼小遣城鳴骨ξ6シ1に中性の塩基と
しては、非貴金属たとえばリチウム、ナトリウム又はカ
リウムがあけられる。
(2,2,2)−ビシクロオクタンのようなアミンは、
約150℃の温度が達成されるまでm話路Itシ紬鉗1
%lへ 91−め頼小遣城鳴骨ξ6シ1に中性の塩基と
しては、非貴金属たとえばリチウム、ナトリウム又はカ
リウムがあけられる。
本発明に従い、電気的に荷電された塩基も、その共役酸
が5〜45、好ましくは9〜19のpKa f持つなら
、適当な触媒でおる。代表的塩基の例として、金属塩基
及び第四級アンモニウム塩基が挙げられる。
が5〜45、好ましくは9〜19のpKa f持つなら
、適当な触媒でおる。代表的塩基の例として、金属塩基
及び第四級アンモニウム塩基が挙げられる。
適当な塩基の例は、金属酸化物たとえばナトリウムメタ
ル−ト;金属水酸化物たとえば水酸化カリウム;金属フ
ェノキシトたとえばナトリウムフェノキシド:金属炭化
水素化合物たとえばn−ブチルリチウム;金属ハライド
たとえばナトリウムハライド;金属アミドたとえばカリ
ウムアミド;金属炭酸塩たとえば炭酸カリウム;第四級
アンモニウムヒドロキシドたとえばテトラブチルアンモ
ニウムヒト四キシド;第四級アンモニウムアルコキシド
たとえばベンジルトリメチルアンモニウムメトキシド及
び第四級アンモニウムカルバニオンたとえばベンジルト
リメチルアンモニウムアセチルア+子−ト−′rsムる
。
ル−ト;金属水酸化物たとえば水酸化カリウム;金属フ
ェノキシトたとえばナトリウムフェノキシド:金属炭化
水素化合物たとえばn−ブチルリチウム;金属ハライド
たとえばナトリウムハライド;金属アミドたとえばカリ
ウムアミド;金属炭酸塩たとえば炭酸カリウム;第四級
アンモニウムヒドロキシドたとえばテトラブチルアンモ
ニウムヒト四キシド;第四級アンモニウムアルコキシド
たとえばベンジルトリメチルアンモニウムメトキシド及
び第四級アンモニウムカルバニオンたとえばベンジルト
リメチルアンモニウムアセチルア+子−ト−′rsムる
。
触媒は一般に、当量のマロネート当りα1〜10好まし
くは0.5〜5当量−の量で組成物に含まれる。
くは0.5〜5当量−の量で組成物に含まれる。
もし望むなら、触媒の作用は、5〜14、好ましくは9
〜11のpKaを持つプロトン供与性溶媒たとえばアセ
チルアセトン、アセチルブチロラクトン、エチルアセト
アセテルト又はジメチルマロネートと混合することによ
シ妨害する又は減少することができる。
〜11のpKaを持つプロトン供与性溶媒たとえばアセ
チルアセトン、アセチルブチロラクトン、エチルアセト
アセテルト又はジメチルマロネートと混合することによ
シ妨害する又は減少することができる。
所望により及び利用分野によって、本コーティング組成
物に一以上の顔料、染料及び通常の媒介剤、添加物及び
溶媒を含むことができる。
物に一以上の顔料、染料及び通常の媒介剤、添加物及び
溶媒を含むことができる。
適当な不活性有機溶媒の例としては、ケトン。
エステル、芳香族及び脂肪族炭化水素が挙けられる:適
当か反応性有機溶媒の例としては、ジメチルマロネート
、ジエチルマロ$−)及ヒ2−エチルへキシルアクリレ
ートが挙げられる。
当か反応性有機溶媒の例としては、ジメチルマロネート
、ジエチルマロ$−)及ヒ2−エチルへキシルアクリレ
ートが挙げられる。
本コーティング組成物は、任意の慣用の方法たとえばハ
ケ塗シ、ふシかけ、スプレー、浸漬にニジ基体に施与で
きる。適当な基体はたとえば、金属、木1合成物質1紙
又は皮革の基体である。施与したコーティングの硬化は
、たとえdO〜30℃の温度で適当な方法で行うことが
できる。場合により、30℃より高い硬化温度を用いる
ことができ、これにより硬化時間を短くできる。
ケ塗シ、ふシかけ、スプレー、浸漬にニジ基体に施与で
きる。適当な基体はたとえば、金属、木1合成物質1紙
又は皮革の基体である。施与したコーティングの硬化は
、たとえdO〜30℃の温度で適当な方法で行うことが
できる。場合により、30℃より高い硬化温度を用いる
ことができ、これにより硬化時間を短くできる。
マロネート樹脂の調製
A0反応器に495重量部の1,6−ヘキサンジオール
、503重量部のジメチルマロネート及び2重量部のジ
ブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下に窒素流下で1
05℃の温度に加熱し、200℃に上ける。20重量部
のヘキサンの添加後に、残留するメタノールを共沸的に
除去した。次に温度を160℃に下け、167重量部の
キシレンを得た樹脂に加え、その結果、65 cPa
secの粘度を持つ794重量%樹脂溶液が得られた。
、503重量部のジメチルマロネート及び2重量部のジ
ブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下に窒素流下で1
05℃の温度に加熱し、200℃に上ける。20重量部
のヘキサンの添加後に、残留するメタノールを共沸的に
除去した。次に温度を160℃に下け、167重量部の
キシレンを得た樹脂に加え、その結果、65 cPa
secの粘度を持つ794重量%樹脂溶液が得られた。
作られたマロネート樹脂Aは、樹脂溶液に基いて計算し
て、α1の酸価、62のヒドロキシル価、2450の数
平均分子量及び250の当量重量を持った。
て、α1の酸価、62のヒドロキシル価、2450の数
平均分子量及び250の当量重量を持った。
B0反応器に392重量部のジメチルシクロヘキサン、
110重景重量トリメチロールプロパン、297重量部
のジメチルマロネート。
110重景重量トリメチロールプロパン、297重量部
のジメチルマロネート。
199重量部のジメチルへキサヒドロテレフタレート及
び2重量部のジブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下
に窒素流下で20DCに加熱した。2時間後に90−の
ヘキサンをゆっくり加え、残留するメタノールを共沸的
に除去した。最後に、重縮合混合物を200℃で減圧蒸
留に付した。冷却後に339重量部のキシレンを作られ
た樹脂に加え、その結果、 2100paSeCの粘度
を持つ69.0重量%樹脂溶液が得られた。作られたマ
ロネート樹脂Bは、樹脂溶液に基いて計算して、α25
の酸価、110のヒドロキシル価、2150の数平均分
子量及び503の当量重量ヲ持った。
び2重量部のジブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下
に窒素流下で20DCに加熱した。2時間後に90−の
ヘキサンをゆっくり加え、残留するメタノールを共沸的
に除去した。最後に、重縮合混合物を200℃で減圧蒸
留に付した。冷却後に339重量部のキシレンを作られ
た樹脂に加え、その結果、 2100paSeCの粘度
を持つ69.0重量%樹脂溶液が得られた。作られたマ
ロネート樹脂Bは、樹脂溶液に基いて計算して、α25
の酸価、110のヒドロキシル価、2150の数平均分
子量及び503の当量重量ヲ持った。
C0反応器に330重量部のジメチルマロネート−47
0重4#音にのジメチロールシクロヘギサン、55重量
部のトリメチロールプロパン。
0重4#音にのジメチロールシクロヘギサン、55重量
部のトリメチロールプロパン。
2重量部のジブチルチンオキサイド及び55重量部のキ
シレンの混合物を攪拌下に窒素流下で200℃の温度に
加熱した。2時間後に55重量部のキシレンをゆっくり
加え、残留するメタノールを2時間で留去した。冷却後
に173重量部の2−アセトキシ−1−メトキシプロパ
ンを加えた。次に173重量部のキシレンに溶解した1
63重量部のイソホロンジイソシアネー)を混合物に8
0℃で1時間かけて加え、その後に反応を100℃で1
時間続けた。冷却後に、450 cPa secの粘度
を持つ66重′t%樹脂溶液が得られた。得られたマロ
ネート樹脂0は、樹脂溶液に基いて計算して、α22の
酸価、65のOH価、 2800の数平均分子量及び5
06の当量重量を持った。
シレンの混合物を攪拌下に窒素流下で200℃の温度に
加熱した。2時間後に55重量部のキシレンをゆっくり
加え、残留するメタノールを2時間で留去した。冷却後
に173重量部の2−アセトキシ−1−メトキシプロパ
ンを加えた。次に173重量部のキシレンに溶解した1
63重量部のイソホロンジイソシアネー)を混合物に8
0℃で1時間かけて加え、その後に反応を100℃で1
時間続けた。冷却後に、450 cPa secの粘度
を持つ66重′t%樹脂溶液が得られた。得られたマロ
ネート樹脂0は、樹脂溶液に基いて計算して、α22の
酸価、65のOH価、 2800の数平均分子量及び5
06の当量重量を持った。
C0反応器に194重量部のジメチロールシフ日ヘキサ
ジ、173重量部のイソフタル酸。
ジ、173重量部のイソフタル酸。
109重量部のトリメチロールプロパン、2重量部のジ
ブチルチンオキサイド及び27重□・□ 負部のキシレ
ンの混合物t−攪拌下で窒素下に200℃の温度に加熱
した。2時間後に混合物Q100℃に冷却し、229重
量部のイソホロンジアミン及び529重量部のジメチル
マ目ネートヲ加え、混合物を200℃に加熱した。2時
間後に56重量部のキシレンをゆっくり加え、残留する
メタノールt−2時間で留去した。冷却し、254重量
部のキシレン及び254重量部の2−アセトキシ−1−
メトキシプロパンを加えた後に、510 cPasec
の粘度を持つ60チ樹脂溶液が得られた。作られたりロ
ネート樹脂りは、m脂溶液に基いて計算して、α56の
酸価、85のOH1[j。
ブチルチンオキサイド及び27重□・□ 負部のキシレ
ンの混合物t−攪拌下で窒素下に200℃の温度に加熱
した。2時間後に混合物Q100℃に冷却し、229重
量部のイソホロンジアミン及び529重量部のジメチル
マ目ネートヲ加え、混合物を200℃に加熱した。2時
間後に56重量部のキシレンをゆっくり加え、残留する
メタノールt−2時間で留去した。冷却し、254重量
部のキシレン及び254重量部の2−アセトキシ−1−
メトキシプロパンを加えた後に、510 cPasec
の粘度を持つ60チ樹脂溶液が得られた。作られたりロ
ネート樹脂りは、m脂溶液に基いて計算して、α56の
酸価、85のOH1[j。
1500の数平均分子量及び5400当量重t′に持っ
た。
た。
実施例
実施例1
10重量部のマロネート樹脂Aの溶液、2重量部のn−
ブタノール、12重量部のベンジルトリメチルアンモニ
ウムメトキシドの40重量%溶液及び4.2重量部のト
リメチロールプロノ(ントリアクリレートを次々と混合
することにニジコーティング組成物を作った。得た組成
物を60μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パネル
(Bonder No 120 )に施与した。その後
ノ(ネルを20℃に保った。7日後にコーティングは、
40秒のベルソ(Persoz ) 硬度を持った。
ブタノール、12重量部のベンジルトリメチルアンモニ
ウムメトキシドの40重量%溶液及び4.2重量部のト
リメチロールプロノ(ントリアクリレートを次々と混合
することにニジコーティング組成物を作った。得た組成
物を60μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パネル
(Bonder No 120 )に施与した。その後
ノ(ネルを20℃に保った。7日後にコーティングは、
40秒のベルソ(Persoz ) 硬度を持った。
得た組成物は5分間のゲル時間を持った。
実施例2
12重量部のマロネート樹脂Aの溶液、115重量部の
ベンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノー
ル940重量%溶液及び19重量部の1モルのインホロ
ンジイソシアネートと2モルのヒドロキシグロビルアク
リレートの付加物を次々と混合してコーティング組成物
を作った。得た組成物t−60μmのコーティング厚さ
く乾燥後)で鋼パネル(Boncler No 120
)罠施与した。18Cで2時間後にコーティング社十
分に硬化しく7[1秒のベルン硬度)、キシレン及びメ
チルエチルケトンの工うな溶剤に抵抗した。得られた組
成物は8分間のグル時間を持った。
ベンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノー
ル940重量%溶液及び19重量部の1モルのインホロ
ンジイソシアネートと2モルのヒドロキシグロビルアク
リレートの付加物を次々と混合してコーティング組成物
を作った。得た組成物t−60μmのコーティング厚さ
く乾燥後)で鋼パネル(Boncler No 120
)罠施与した。18Cで2時間後にコーティング社十
分に硬化しく7[1秒のベルン硬度)、キシレン及びメ
チルエチルケトンの工うな溶剤に抵抗した。得られた組
成物は8分間のグル時間を持った。
実施例5
a5重量部のアセチルアセトン、4.5重量部のキシレ
ン、江1重量部のベンジルトリメチルアンモニウムメト
キシドのメタノール中40重量−溶液、15.9重量部
のマロネート樹脂Bの溶液及び40重量部のトリメチロ
ールプロパントリアクリレートを次々と混合してコーテ
ィング組成物を作った。50時間のゲル時間會持つ得た
組成物を60μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パ
ネル(Bonder 120 )に施与し九20℃で7
日後にコーティングは十分に硬化しく80秒のベルン硬
度)、キシレン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
ン、江1重量部のベンジルトリメチルアンモニウムメト
キシドのメタノール中40重量−溶液、15.9重量部
のマロネート樹脂Bの溶液及び40重量部のトリメチロ
ールプロパントリアクリレートを次々と混合してコーテ
ィング組成物を作った。50時間のゲル時間會持つ得た
組成物を60μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パ
ネル(Bonder 120 )に施与し九20℃で7
日後にコーティングは十分に硬化しく80秒のベルン硬
度)、キシレン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
実施例4
実施例S′に繰返した。但し、アセチルアセトンとベン
ジルトリメチルアンモニウムメトキシ二シンで置き代え
た。1時間のゲル時間を持つ組成物は、同じ特性のコー
ティングを与えfI−1実施例5 実施例4の繰返した。但し、テトラメチルグアニジン′
1kIIL16重量部の1,4−ジアザ−〔2゜2.2
〕−ビシクロイソオクタン(DABOO)又社1116
重量部のジブチルアミンで置き代えた。
ジルトリメチルアンモニウムメトキシ二シンで置き代え
た。1時間のゲル時間を持つ組成物は、同じ特性のコー
ティングを与えfI−1実施例5 実施例4の繰返した。但し、テトラメチルグアニジン′
1kIIL16重量部の1,4−ジアザ−〔2゜2.2
〕−ビシクロイソオクタン(DABOO)又社1116
重量部のジブチルアミンで置き代えた。
作られた組成物扛5ケ月以上のゲル時間を持ち、180
℃の温度で、メチルエチルケトンに抵抗する十分に硬化
したコーティングを加えた。
℃の温度で、メチルエチルケトンに抵抗する十分に硬化
したコーティングを加えた。
実施例6
(LA重量部のアセチルアセトン、(L22重量部のベ
ンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール
中40重量−溶液、4.9重量部のキシレン、2αO重
量部の樹脂浴aC及び5.1重量部のトリメチロールプ
ロパントリアクリレート管次々に混合してコーティング
組成物を作った。得九組成物は2時間安定であり、60
μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パネル後にコー
ティングは十分に硬化しく70秒のベルン硬度)、キシ
レン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
ンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール
中40重量−溶液、4.9重量部のキシレン、2αO重
量部の樹脂浴aC及び5.1重量部のトリメチロールプ
ロパントリアクリレート管次々に混合してコーティング
組成物を作った。得九組成物は2時間安定であり、60
μmのコーティング厚さく乾燥後)で鋼パネル後にコー
ティングは十分に硬化しく70秒のベルン硬度)、キシ
レン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
実施例7
実施例6會繰返した。但し、トリメチ賞−ルプ四バント
リアクリレート會、1モルのインホロンジインシアネー
トと2モルのペンタエリトリットトリアクリレートの付
加物の75%溶液の9.0重量−で置き代えた。コーテ
ィング組成物は4時間安定であり、60μmのコーティ
ング厚さく乾燥後)で鋼パネル(130naQr 12
0 )に施与した。20℃で7日後にコーティングは十
分に硬化しく200秒のペルソ硬度)、キシレン及びメ
チルエチルケトンに抵抗した。
リアクリレート會、1モルのインホロンジインシアネー
トと2モルのペンタエリトリットトリアクリレートの付
加物の75%溶液の9.0重量−で置き代えた。コーテ
ィング組成物は4時間安定であり、60μmのコーティ
ング厚さく乾燥後)で鋼パネル(130naQr 12
0 )に施与した。20℃で7日後にコーティングは十
分に硬化しく200秒のペルソ硬度)、キシレン及びメ
チルエチルケトンに抵抗した。
代理人 江 崎 元 好
代理人 江 崎 元 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 活性OH基を持つ化合物及びα、β−エチレン性
不飽和力、ルポニル化合物に基づく液状コーティング組
成物において、活性OH基を持つ化合物が式 (ここでR1m R1及びR4は独立に選ばれる有機残
基であ勺、R3は水素原子、基RII又は式%式% 〜18個の炭素原子金持つアルキル基を示し、R6は水
素原子又はメチル基を示し、nは少くとも1である)に
より示され、250〜50.000の範囲の分子量を持
つ化合物でおることを特徴とするコーティング組成物。 2、 活性OH基を持つ化合物がオリゴマー状又はポリ
マー状マロネート化合物でるる特許請求の範囲第1項記
載のコーティング組成物。 五 マロネート化合物が主鎖及び/又は側鎖にマロネー
ト基を持つポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリレ
ート、エポキシ樹脂、ポリアミド又はポリビニル樹脂で
ある特許請求の範囲第2項記載のコーティング組成物。 4、 活性OH基を持つ化合物が分子量り2〜100個
のマロネート基を持つマロネート基含有オリゴマー状エ
ステル、ポリエステル、ポリメタン又はエポキシエステ
ルである特許請求の範囲第1項記載のコーティング組成
物。 5、活性OH基を持つ化合物が250〜50,000の
数平均分子量及び5以下の酸価を持つ特許請求の範囲第
1項記載のコーティング組成物。 6、 活性OH基を持つ化合物とα、β−エチレン性不
飽和カルボニル化合物の間の反応のための触媒1に含む
特許請求の範囲第1〜5項のいずれか一つに記載のコー
ティング組成物。 2 触媒が、その共役酸が少くとも12のpKaを持つ
電気的に中性の塩基である特許請求の範囲llX6項記
載のコーティング組成物。 a 触媒が、その共役酸が5へ45のpea k持つ電
気的に荷電した塩基である特許請求の範囲第6項記載の
コーティング組成物。 9 触媒が活性OH基金持つ化合物の1当量に対しct
1〜10当i%の量で含まれる特許請求の範囲第6〜8
項のいずれか一つに記載のコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8401007 | 1984-03-29 | ||
NL8401007 | 1984-03-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60223816A true JPS60223816A (ja) | 1985-11-08 |
JPH0662743B2 JPH0662743B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=19843724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60064069A Expired - Lifetime JPH0662743B2 (ja) | 1984-03-29 | 1985-03-29 | 環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4602061A (ja) |
EP (1) | EP0161697B1 (ja) |
JP (1) | JPH0662743B2 (ja) |
AT (1) | ATE32910T1 (ja) |
AU (1) | AU576837B2 (ja) |
BR (1) | BR8501408A (ja) |
CA (1) | CA1252240A (ja) |
DE (1) | DE3561824D1 (ja) |
DK (1) | DK166362C (ja) |
FI (1) | FI81372C (ja) |
GR (1) | GR850785B (ja) |
NO (1) | NO166492C (ja) |
ZA (1) | ZA852044B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01204919A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-17 | Rohm & Haas Co | 第3級アミンとエポキシドにより活性化した炭素ミハエル硬化 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5177152A (en) * | 1988-08-09 | 1993-01-05 | Akzo N.V. | Water-dilutable, crosslinkable binder resin |
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CN107667153B (zh) | 2015-04-17 | 2021-07-30 | 欧尼克斯荷兰有限公司 | 用于rma可交联组合物的粘附促进剂 |
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