NO166492B - Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. - Google Patents
Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166492B NO166492B NO851266A NO851266A NO166492B NO 166492 B NO166492 B NO 166492B NO 851266 A NO851266 A NO 851266A NO 851266 A NO851266 A NO 851266A NO 166492 B NO166492 B NO 166492B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- compound
- weight
- parts
- activated
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 29
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical group OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- -1 malonate compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 7
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium;methanolate Chemical compound [O-]C.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OKGNMRKOGWTADH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrimidine Chemical class C1C=CNC=N1 OKGNMRKOGWTADH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical group COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical class CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UFMOVMDZFREWNZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UFMOVMDZFREWNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
- C09D201/08—Carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fluid-Pressure Circuits (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et flytende belegningsmiddel som er basert på en forbindelse som inneholder en aktivert CH-gruppe, og en a,8-etylenisk umettet karbonylforbindelse.
Et belegningsmiddel av den type som er angitt ovenfor er blant annet kjent fra tysk patentskrift nr. 835.809. Som forbindelser som inneholder en aktivert CH-gruppe er det i dette foreslått acetoacetater, acetoacetamider og cyanoacetater. Eksempler på egnede a,B-etylenisk umettede karbonylforbindelser inkluderer akryliske eller metakryliske estere eller amider.
I praksis er det imidlertid funnet at disse velkjente midler vanligvis vil bli utilstrekkelig herdet ved romtemperatur,
og at det derfor må foretas spesielle trinn for at en gjenstand belagt med et slikt materiale skal bli oppvarmet til den ønskede forhøyede temperatur. Dette er en ulempe, spesielt når det dreier seg om f.eks. store stålkonstruksjoner.
Det skal bemerkes at også et belegningsmiddel som er basert på en epoksyharpiks som skal herdes med et polyamin,
er herdbart ved romtemperatur. De resulterende belegninger fremviser imidlertid utilstrekkelig glans-stabilitet ved eksponering utendørs.
Videre herder også midler som er basert på et polyisocyanat og en egnet hydroksyforbindelse, ved romtemperatur, selv om polyisocyanater kan være helseskadelige og derfor bare kan anvendes når det tas visse spesielle forholdsregler.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer midler som kan anvendes uten at det tas spesielle sikkerhetsforholdsregler og som meget godt kan herdes ved omgivelses- eller enda lavere temperaturer, og som resulterer i belegninger som fremviser fordelaktige egenskaper, såsom glans-retensjon, hårdhet og bøyelighet.
Belegningsmidlet i henhold til oppfinnelsen er karakterisert ved at forbindelsen som inneholder en aktivert CH-gruppe er en forbindelse med formelen hvor R1, R2 og har den betydning soiri er angitt i krav 1, R3 er et H--atom, en R5~gruppe eller en gruppe med formelen -CH2-CHRg-COOR^, R,, representerer en alkylgruppe som har 1-18 karbonatomer og Ro, et H-atom eller en metylgruppe,
og n er minst 1, hvilken forbindelse har en molekylvekt i området fra 250 til 50.000. Forbindelsen i henhold til oppfinnelsen som inneholder en aktivert CH-gruppe, refereres heretter til som malonatforbindelse.
Som eksempler på egnede oligomere eller polymere malonatforbindelser kan nevnes polyuretaner, polyestere, polyakrylater, epoksyharpikser, polyamider eller polyvinylharpikser som inneholder malonatgrupper enten i hovedkjeden eller sidekjeden eller i begge deler.
Egnede malonatgruppeholdige polyuretaner kan f.eks.
oppnås ved å bringe et polyisocyanat til omsetning med en hydroksylgruppeholdig ester av en polyol og malonsyre, ved forestring eller transforestring av et hydroksyfunksjonelt polyuretan med malonsyre og/eller et dialkylmalonat. Eksempler på egnede polyisocyanater inkluderer heksametylendiisocyanat, isoforondiisocyanat, toluendiisocyanat og addisjonsprodukter av en polyol til et diisocyanat, såsom det av trimetylolpropan til heksametylendiisocyanat, isocyanurater oppnådd fra 3
molekyler diisocyanat såsom heksametylendiisocyanat eller isoforondiisocyanat, og biureter oppnådd fra 3 molekyler diiso-
cyanat såsom heksametylendiisocyanat og 1 molekyl vann.
Eksempler på egnede hydroksyfunksjonelle polyuretaner inkluderer addisjonsproduktene av et polyisocyanat til di-
eller polyvalente hydroksyforbindelser såsom neopentylglykol, dimetylolcykloheksan, trimetylolpropan, 1,6-heksandiol og polyeterpolyoler, polyesterpolyoler eller polyakrylatpolyoler.
Egnede maloniske polyestere kan f.eks. oppnås ved poly-kondensering av malonsyre, en alkylmalonsyre, såsom etylmalonsyre, en mono- eller dialkyl-ester av en slik karboksylsyre, eller et reaksjonsprodukt av en malonester og et alkyl(met)akrylat, eventuelt blandet med andre di- eller polykarboksylsyrer, med én eller flere di- og/eller høyere funksjonelle hydroksyforbindelser, i kombinasjon eller ikke med monofunksjonelle hydroksyforbindelser og/eller karbonylforbindelser. Som eksempler på egnede polyhydroksyforbindelser kan nevnes forbindelser som inneholder 2-6 hydroksylgrupper og 2-20 karbonatomer, såsom etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, trimetyloletan, trimetylolpropan, glycerol, pentaerytritol og sorbitol.
Egnede malonatgruppeholdige polymerer kan også fremstilles ved transforestring av et overskudd av dialkylmalonat med en hydroksyfunksjonell polymer, f.eks. en vinylalkohol/styren-kopolymer. På denne måte blir det dannet polymerer med malonatgrupper i sidekjedene. Etter omsetningen kan overskuddet av dialkylmalonat eventuelt fjernes under redusert trykk eller anvendes som reaktivt løsningsmiddel.
Egnede maloniske epoksyestere kan fremstilles ved forestring av en epoksyharpiks med malonsyre eller en malonisk mono-ester, eller ved trans forestring med et dialkylmalonat, eventuelt i nærvær av én eller flere karboksylsyrer eller derivater av disse.
Egnede polyamider kan oppnås på samme måte som polyestere, hvor i det minste deler av hydroksyforbindelsen(e) blir erstattet med et én- eller fler-verdig primært og/eller sekundært amin, såsom cykloheksylamin, etylendiamin, isoforondiamin, heksametylendiamin eller dietylentriamin. De ovenfor angitte reaksjoner er fullstendig kjent for fagfolk på området, og behøver ikke å bli beskrevet ytterligere her.
Foretrukket anvendte malonatforbindelser er malonatgruppeholdige oligomere estere, polyestere, polyuretaner eller epoksyestere som har 2-100, fortrinnsvis 2-20 malonatgrupper pr. molekyl. Det er foretrukket at malonatforbindelsene skal ha en antallsmidlere molekylvekt i området fra 250 til 30.000 og et syretall som ikke er høyere enn 5, fortrinnsvis ikke høyere enn 2. Det kan eventuelt anvendes malonatforbindelser hvor den strukturelle malonsyreenhet er cyklisert med formaldehyd, acetaldehyd, aceton eller cykloheksanon.
Den a,B-etylenisk umettede karbonylforbindelse som skal anvendes som komponent nr. 2, kan vanligvis være hvilken som helst etylenisk umettet forbindelse i hvilken en dobbelt C-C-binding blir aktivert med en karbonylgruppe i a-stillingen.
Som eksempel på en representativ gruppe av forbindelser kan nevnes akryl- eller metakrylsyreesterne av hydroksylforbindelser som har 1-6 OH-grupper og 1-20 karbonatomer. Esterne kan eventuelt inneholde hydroksylgrupper. Eksempler på egnede estere inkluderer heksandioldiakrylat, trimetylolpropantriakrylat og pentaerytritoltriakrylat. Istedenfor eller i tillegg til (met)akrylsyre kan det f.eks. anvendes: krotonsyre eller kanel-syre. Som eksempel på en annen gruppe av forbindelser kan nevnes polyesterne basert på maleinsyre eller anhydridet derav, fumarsyre og/eller itakonsyre, og en di- eller polyvalent hydroksylforbindelse, og eventuelt en monovalent hydroksyl-og/eller karbonylforbindelse. Andre egnede grupper av forbindelser er akrylsyregruppe- og/eller metakrylsyregruppe-holdige polyesterharpikser eller alkydharpikser. Eksempler på andre egnede forbindelser inkluderer uretan(met)akrylater oppnådd ved omsetning av et polyisocyanat med en fri-hydroksylgruppeholdig (met)akrylsyreester oppnådd ved f.eks. forestring av en polyhydroksyforbindelse med en mindre enn støkiometrisk mengde av (met)akrylsyre; polyeter(met)akrylater oppnådd ved forestring av en hydroksylgruppeholdig polyeter med (met)akryl-syre ; polyfunksjonelle (met)akrylater oppnådd ved omsetning av et hydroksyalkyl(met)akrylat med en dikarboksylsyre, med en glycidylgruppeholdig forbindelse eller med en aminoharpiks; poly(met)akrylater oppnådd ved omsetning av (met)akrylsyre eller anhydridet derav med en epoksyharpiks; produktene oppnådd ved omsetning av en polykaprolaktondi- eller polyol med et polyisocyanat og med et hydroksyalkyl(met)akrylat. Alle disse typer av forbindelser er kjent for fagfolk på området og behøver ikke bli ytterligere beskrevet her. Det er foretrukket at det benyttes en (et) akrylsyregruppe- eller metakrylsyregruppe-holdig polyolester, polyuretan, polyakrylat eller aminoharpiks som har en funksjonalitet på 2-10 og et syretall som ikke er høyere enn 1.
De to ovenfor beskrevne komponenter reagerer med hverandre ved en såkalt Michael-addisjon, ved hvilken malonat-anionet i den første komponent blir addert til ett av karbonatomene i den etylenisk umettede gruppe i den annen komponent. De to kompo-nentene inneholdes fortrinnsvis i midlet i et slikt forhold at forholdet mellom antall malonatgrupper i den første komponent til antall doble C-C-bindinger i den annen komponent er i området fra 1/4 til 4, fortrinnsvis 1/2 til 2.
Selv om det i det foregående er referert til separate malonatforbindelser og a ,3-etylenisk umettede karbonylforbindelser, så tillates det også ved oppfinnelsen å anvende forbindelser hvor de strukturelle enheter av malonatgruppen og den a,B-etylenisk umettede karbonylenhet er til stede i én forbindelse.
En illustrerende forbindelse kan f.eks. oppnås ved behandling av en hydroksylisk malonisk polyester med f.eks.
et diisocyanat i hvilket en isocyanatgruppe allerede er omsatt med et hydroksyalkyl(met)akrylat. Polyesteren kan f.eks. bringes til omsetning med adduktet av 1 mol isoforondiisocyanat og 1 mol hydroksyetylakrylat. Mengdene av de valgte utgangs-forbindelser er ganske enkelt bestemmende for forholdet mellom malonatgruppene og de etylenisk umettede karbonylgrupper.
Belegningsmidlet inneholder fortrinnsvis også en kata-lysator for omsetningen mellom de to forannevnte komponenter eller strukturelle enheter. Egnede katalysatorer inkluderer elektrisk nøytrale baser såsom aminer og derivater av disse.
Det er foretrukket å anvende en base hvis konjugerte syre har
en pKa på minst 12, såsom aminer av amidin-typen, og eksempler på slike inkluderer tetrametylguanidin, 1,4-dihydropyrimidiner, 1,8-diaza-[5,4,0]-bicykloundecen og 2-alkyl-N-alkylimidazolin.
Aminer, f.eks. trietylamin, dibutylamin og 1,4-diaza-[2,2,2]-bicyklooktan katalyserer ikke tverrbindingsreaksjonen før det er nådd en temperatur på ca. 150°C. En annen gruppe av egnede elektrisk nøytrale baser inkluderer ikke-edle metaller, f.eks. litium, natrium eller kalium.
I henhold til oppfinnelsen utgjør også elektrisk ladede baser egnede katalysatorer, forutsatt at den konjugerte syre til en slik har en pKa på 5-45, fortrinnsvis 9-19. Som eksempler på representative baser kan nevnes metallbaser og kvaternære ammoniumbaser. Eksempler på egnede baser inkluderer metall-oksyder såsom natrium-metanolat; metallhydroksyder såsom kalium-hydroksyd; metallfenoksyder såsom natriumfenolat; metallhydro-karbonforbindelser såsom n-butyl-litium; metallhydrider såsom natriumhydrid; metallamider såsom kaliumamid; metallkarbonater såsom kaliumkarbonat; kvaternære ammoniumhydroksyder såsom tetra-butylammoniumhydroksyd; kvaternære ammoniumalkoksyder såsom benzyltrimetylammonium-metoksyd; og kvaternære ammoniumkarban-ioner såsom benzyltrimetyl-ammoniumacetylacetat.
Katalysatoren inneholdes vanligvis i midlet i en mengde
av 0,1-10 ekvivalent!, fortrinnsvis 1/2-5 ekvivalent! pr. ekvivalent malonat.
Om ønskes kan virkningen av katalysatoren retarderes
eller reduseres ved blanding med et protisk løsningsmiddel-additiv som har pKa på 5-14, fortrinnsvis 9-11, såsom acetylaceton, acetylbutyrolakton, etylacetoacetat eller dimetylmalonat.
Eventuelt, og avhengig av det valgte anvendelsesområde, kan belegningsmidlet inneholde ett eller flere pigmenter, farvestoffer og vanlige intermediære midler, additiver og løsningsmidler. Eksempler på egnede inerte organiske løsnings-midler inkluderer ketoner, estere, aromatiske og alifatiske hydrokarboner. Som eksempler på egnede reaktive organiske løsningsmidler kan nevnes dimetylmalonat, dietylmalonat og 2-etylheksylakrylat.
Belegningsmidlet kan påføres substratet på hvilken som helst bekvem måte, f.eks. ved påstrykning, overrisling, sprøyting eller dypping. Egnede substrater er f.eks. slike som er av metall, tre, syntetiske materialer, papir eller lær. Herding av den påførte belegning kan utføres på meget passende måte ved en temperatur på f.eks. 0-30°C. Det kan eventuelt anvendes en herdetemperatur som er høyere enn 30°C, hvorved herdetiden kan forkortes.
Fremstilling av malonatharpikser
A. I en reaktor ble det ved omrøring og under en nitrogen-strøm oppvarmet en blanding av 495 vektdeler 1,6-heksandiol, 50 3 vektdeler dimetylmalonat og 2 vektdeler dibutyltinnoksyd til en temperatur på 105°C, økende til 200°C. Etter tilsetning av 20 vektdeler heksan ble den gjenværende metanol fjernet azeotropisk. Deretter ble temperaturen nedsatt til 160°C, og 167 vektdeler xylen ble satt til den oppnådde harpiks, og som et resultat av dette ble det oppnådd en 79,4 vekt%ig harpiksløsning med en viskositet på 6 5 cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks A hadde et syretall på 0,1, et hydroksyltall på 62, en antallsmidlere molekylvekt på 2450 og en ekvivalentvekt på 250, beregnet på harpiksløsningen.
B- I en reaktor ble en blanding av 392 vektdeler dimetyl-cykloheksan, 110 vektdeler trimetylolpropan, 297 vektdeler dimetylmalonat, 199 vektdeler dimetylheksahydroterftalat og 2 vektdeler dibutyltinnoksyd oppvarmet ved omrøring og under en nitrogenstrøm til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble 90 ml heksan langsomt tilsatt, og den gjenværende metanol ble fjernet azeotropisk. Endelig ble polykondensasjonsblandingen utsatt for vakuum-destillasjon ved 200°C. Etter avkjøling ble 339 vektdeler xylen satt til den fremstilte harpiks, og som et resultat av dette ble det oppnådd en 69,0 vekt%ig harpiksløsning med viskositet 210 cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks B hadde et syretall på 0,23, et hydroksyltall på 110, en antallsmidlere molekylvekt på 2150 og en ekvivalentvekt på 503, beregnet på harpiksløsningen.
C. I en reaktor ble en blanding av 330 vektdeler dimetylmalonat, 470 vektdeler dimetylolcykloheksan, 35 vektdeler trimetylolpropan, 2 vektdeler dibutyltinnoksyd og 33 vektdeler xylen oppvarmet ved omrøring og under en nitro-genstrøm til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble 55 vektdeler xylen langsomt tilsatt, og den gjenværende
metanol ble fradestillert i løpet av 2 timer. Etter avkjøling ble det tilsatt 173 vektdeler 2-acetoksy-l-metoksypropan. Deretter ble 163 vektdeler isoforondiisocyanat, oppløst i 173 deler xylen, satt til blandingen ved 80°C i løpet av en periode på 1 time, hvoretter omsetningen ble fortsatt i 1 time ved 100°C. Etter avkjøling ble det oppnådd en 66 vekt%ig harpiksløsning med en viskositet på 450 cPa sek. Den oppnådde malonatharpiks C hadde et syretall på 0,22, et OH-tall på 65, en antallsmidlere molekylvekt på 2800 og en ekvivalentvekt på 506, beregnet på harpiksløsningen.
D. I en reaktor ble en blanding av 19 4 vektdeler dimetylolcykloheksan, 173 vektdeler isoftalsyre, 109 vektdeler trimetylolpropan, 2 vektdeler dibutyltinnoksyd og 27 vektdeler xylen oppvarmet ved omrøring og under nitrogen til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble blandingen avkjølt til 100°C, 229 vektdeler isoforondiamin og 329 vektdeler dimetylmalonat ble tilsatt, og blandingen ble oppvarmet til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble det langsomt tilsatt 56 vektdeler xylen, og den gjenværende metanol ble fradestillert i løpet av 2 timer. Etter avkjøling og etterfølgende tilsetning av 234 vektdeler xylen og 234 vektdeler 2-acetoksy-l-metoksypropan ble det oppnådd en 60 %ig harpiksløsning med viskositet 510
cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks D hadde et syretall på 0,56, et OH-tall på 85, en antallsmidlere molekylvekt på 1500 og en ekvivalentvekt på 540, beregnet på harpiksløsningen.
Eksempler
Eksempel 1
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved suksessivt å blande
10 vektdeler av løsningen av malonatharpiks A, 2 vektdeler n-butanol, 0,2 vektdel av en 40 vekt%ig løsning av benzyltrimetylammonium-metoksyd og 4,2 vektdeler trimetylolpropantriakrylat.
Det resulterende middel ble påført på en stålplate (Bonder nr.
20) med en belegningstykkelse på 60 pm (etter tørking), hvoretter platen ble holdt ved en temperatur på 20°C. Etter 7 dager hadde belegningen en Persoz-hårdhet på 40 sekunder. Det oppnådde middel hadde en geltid på 5 minutter.
Eksempel 2
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 7,2 vektdeler av løsningen av malonatharpiks A, 0,15 vektdel av en 40 vekt%ig løsning i metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd og 19 vektdeler av et addukt av 1 mol isoforondiisocyanat og 2 mol hydroksypropylakrylat. Det resulterende middel ble påført på en stålplate (Bonder nr. 120) med en belegningstykkelse på 60 ym (etter tørking). Etter 2 timer ved 18°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 70 sek.) og var bestandig overfor slike løsningsmidler som xylen og metyletylketon. Det resulterende middel hadde en geltid på 8 min.
Eksempel 3
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 0,5 vektdel acetylaceton, 4,5 vektdeler xylen, 0,1 vektdel av en 40 vekt%ig løsning i metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd, 15,9 vektdeler av løsningen av malonatharpiks B og 3,0 vektdeler trimetylolpropantriakrylat. Det resulterende middel, som hadde en geltid på 30 timer, ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 <y>m (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 80 sek.) og var bestandig mot xylen og metyletylketon.
Eksempel 4
Eksempel 3 ble gjentatt, med det unntak at acetylacetonet og benzyltrimetylammonium-metoksydet ble kollektivt erstattet med 0,22 vektdel tetrametylguanidin. Midlet, som hadde en geltid på 1 time, gav en belegning med identiske egenskaper.
Eksempel 5
Eksempel 4 ble gjentatt, med det unntak at tetrametyl-guanidinet ble erstattet med enten 0,16 vektdel 1,4-diaza-[2,2,2]-bicykloisooktan (DABCO) eller 0,16 vektdel dibutylamin. De fremstilte midler hadde en geltid på over 3 måneder, og gav ved en temperatur på 180°C tilstrekkelig herdede belegninger som var bestandige mot metyletylketon.
Eksempel 6
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 0,6 vektdel acetylaceton, 0,22 vektdel av en 40 vekt%ig løsning 1 metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd, 4,9 vektdeler xylen, 20,0 vektdeler av harpiksløsningen C og 5,1 vektdeler trimetylolpropantriakrylat. Det oppnådde middel var stabilt i 2 timer og ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 um (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 70 sek.) og var bestandig overfor xylen og metyletylketon.
Eksempel 7
Eksempel 6 ble gjentatt, med det unntak at trimetylol-propantriakrylatet ble erstattet med 9,0 vektdeler av en 75%ig løsning av et addisjonsprodukt av 1 mol isoforondiisocyanat til 2 mol pentaerytritoltriakrylat. Belegningsmidlet var stabilt i
4 timer og ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 ym (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 200 sek.) og var bestandig overfor xylen og metyletylketon.
Claims (4)
1. Flytende belegningsmiddel som er basert på en forbindelse med en aktivert CH-gruppe og en a,<p->etylenisk umettet karbonyl-forbindelse, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en forbindelse med formelen
hvor Ri, R2 og R4 uavhengig av hverandre er valgt blant organiske radikaler av et oligomert eller polymert polyuretan, polyester, polyakrylat, epoksyharpiks, polyamid og polyvinyl-harpiks, R3 er et H-atom, en R5-gruppe eller en gruppe med formelen -CH2-CHR6-COOR5, R5 representerer en alkylgruppe som har 1-18 karbonatomer og R6 et H-atom eller en metylgruppe, og n er minst 1, hvilken forbindelse har en molekylvekt i området fra 250 til 50.000.
2. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en oligomer eller polymer malonatforbindelse.
3. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en malonatgruppeholdig oligomer ester, polyester, et polyuretan eller en epoksyester som har 2-100 malonatgrupper pr. molekyl.
4. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe har en antallsmidlere molekylvekt på 250-30.000 og et syretall på høyst 5.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8401007 | 1984-03-29 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO851266L NO851266L (no) | 1985-09-30 |
NO166492B true NO166492B (no) | 1991-04-22 |
NO166492C NO166492C (no) | 1991-07-31 |
Family
ID=19843724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO851266A NO166492C (no) | 1984-03-29 | 1985-03-28 | Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4602061A (no) |
EP (1) | EP0161697B1 (no) |
JP (1) | JPH0662743B2 (no) |
AT (1) | ATE32910T1 (no) |
AU (1) | AU576837B2 (no) |
BR (1) | BR8501408A (no) |
CA (1) | CA1252240A (no) |
DE (1) | DE3561824D1 (no) |
DK (1) | DK166362C (no) |
FI (1) | FI81372C (no) |
GR (1) | GR850785B (no) |
NO (1) | NO166492C (no) |
ZA (1) | ZA852044B (no) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3733182A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente und deren verwendung |
EP0326723B1 (en) * | 1988-02-01 | 1993-03-24 | Rohm And Haas Company | Method for reacting two components, compositions, coating compositions and uses thereof |
ES2068885T3 (es) * | 1988-08-09 | 1995-05-01 | Akzo Nobel Nv | Composicion de revestimiento. |
US5177152A (en) * | 1988-08-09 | 1993-01-05 | Akzo N.V. | Water-dilutable, crosslinkable binder resin |
EP0448154A1 (en) * | 1990-03-20 | 1991-09-25 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition including a blocked basic catalyst |
CA2032219A1 (en) * | 1990-10-01 | 1992-04-02 | Jim D. Elmore | Two package ambient temperature curing coating composition |
US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
BE1005775A3 (nl) * | 1992-04-29 | 1994-01-25 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor oplosmiddel- of watergebaseerde coatings. |
AU672337B2 (en) * | 1993-10-27 | 1996-09-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition for coating uses |
ATE176270T1 (de) * | 1995-11-22 | 1999-02-15 | Akzo Nobel Nv | Feuchtigkeitshärtende beschichtungszusammensetzung |
CA2205765A1 (en) * | 1996-05-22 | 1997-11-22 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition for coating use |
WO1998025989A1 (en) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Room temperature curable resin |
US6204343B1 (en) | 1996-12-11 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Room temperature curable resin |
WO1998032756A1 (en) * | 1997-01-22 | 1998-07-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Substituted aminoalkylidenamino triazines as herbicides |
GB2323599A (en) | 1997-03-18 | 1998-09-30 | Courtaulds Plc | Compositions curable by a Michael reaction |
US5945489A (en) * | 1997-09-19 | 1999-08-31 | Ashland, Inc. | Liquid oligomers containing unsaturation |
WO2001072910A1 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Akzo Nobel N.V. | Photoactivatable coating composition and its use for the preparation of coatings with a rapidly processable surface at ambient temperature |
JP2004512402A (ja) | 2000-10-25 | 2004-04-22 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 光活性型水性コーティング組成物 |
AU4885002A (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-09 | Rohm And Haas Company | Composition method of making and method of using adhesive composition |
US20030165701A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-09-04 | Straw Thomas Allen | Water borne ambient temperature curable coating composition |
EP1371689A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Storage stable curable coating compositions |
US8013068B2 (en) * | 2003-01-02 | 2011-09-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
EP1640388B1 (en) * | 2004-09-24 | 2015-02-25 | Rohm and Haas Company | Biomass based Michael addition composition |
DE102006055944A1 (de) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Henkel Kgaa | Vernetzende Folienklebstoffe |
AU2010285107A1 (en) | 2009-08-21 | 2012-03-15 | Basf Se | Apparatus and method for a sub microscopic and optically variable image carrying device |
EP2374836A1 (en) | 2010-04-07 | 2011-10-12 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst. |
DK2995636T3 (en) * | 2011-10-07 | 2017-10-23 | Allnex Netherlands Bv | COMPOSITION TO USE IN A PROCESS FOR PREPARING A RMA CROSS-BOND COMPOSITION |
NO2984133T3 (no) | 2013-04-08 | 2018-08-25 | ||
US9023976B2 (en) | 2013-05-01 | 2015-05-05 | Robert Bernard Login | Amide-imide compounds and their corresponding polymers |
CN107667146B (zh) | 2015-04-17 | 2021-01-01 | 欧尼克斯荷兰有限公司 | 制造可交联组合物的方法 |
JP6837991B2 (ja) | 2015-04-17 | 2021-03-03 | オールネックス・ネザーランズ・ビー.ブイ.Allnex Netherlands B.V. | フロアコーティング組成物 |
US10774238B2 (en) | 2015-04-17 | 2020-09-15 | Allnex Netherlands B.V. | Method for curing a RMA crosslinkable resin coating, RMA crosslinkable compositions and resins for use therein |
CN107667153B (zh) | 2015-04-17 | 2021-07-30 | 欧尼克斯荷兰有限公司 | 用于rma可交联组合物的粘附促进剂 |
EP3085748B1 (en) | 2015-04-20 | 2017-12-27 | Jotun A/S | Coatings |
JP2019527247A (ja) | 2016-06-30 | 2019-09-26 | エレメンティス スペシャルティーズ,インコーポレイテッド., | ドーマントカルバメート開始剤が配合された架橋性コーティング組成物 |
US10563040B2 (en) | 2017-06-13 | 2020-02-18 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
WO2018231922A1 (en) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Elementis Specialties, Inc. | Coating system |
US20180355105A1 (en) * | 2017-06-13 | 2018-12-13 | Eastman Chemical Company | Self-cureable and low temperature cureable polyesters |
US11732165B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-08-22 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
WO2019145472A1 (en) | 2018-01-26 | 2019-08-01 | Allnex Netherlands | Powder coating composition |
US11518904B2 (en) | 2018-09-26 | 2022-12-06 | Swimc Llc | Curable coating compositions |
US11920050B2 (en) | 2018-12-11 | 2024-03-05 | Eastman Chemical Company | Self-curable and low temperature curable coating compositions |
WO2020123287A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Eastman Chemical Company | Assembly components comprising curable compositions containing acetoacetylated resins |
EP3689986A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-05 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Binder for aqueous coating compositions |
CA3125005A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Allnex Austria Gmbh | Binder for an aqueous coating composition |
EP3712190A1 (en) | 2019-03-18 | 2020-09-23 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Binder for an aqueous coating composition |
CN110105799B (zh) | 2019-05-07 | 2021-10-01 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
DE102020128717A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Michael-Additions-härtendes Kunstharz für die chemische Befestigungstechnik |
US20230026705A1 (en) | 2019-12-19 | 2023-01-26 | Allnex Netherlands B.V. | Non aqueous crosslinkable composition |
KR20240001164A (ko) | 2021-04-28 | 2024-01-03 | 알넥스 네덜란드 비. 브이. | 수지 조성물의 오버스프레이 없는 적용 방법 및 상기 방법에서 사용하기 위한 수지 조성물 |
WO2022236519A1 (en) | 2021-05-10 | 2022-11-17 | Allnex Resins (Shanghai) Co., Ltd. | Powder coating compostion blend |
MX2023014293A (es) | 2021-06-22 | 2024-01-18 | Allnex Netherlands Bv | Composicion reticulable no acuosa. |
WO2023280823A1 (en) | 2021-07-05 | 2023-01-12 | Allnex Netherlands B.V. | Powder coating precursor catalyst |
CN117730112A (zh) | 2021-07-05 | 2024-03-19 | 湛新荷兰有限公司 | 粉末涂料和结晶供体和/或受体 |
WO2024099956A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Allnex Netherlands B.V. | Two component powder coating composition with separated catalyst system |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE835809C (de) * | 1950-02-28 | 1952-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten |
US4006122A (en) * | 1974-03-11 | 1977-02-01 | The Upjohn Company | Polyester-amides prepared from polymalonates and isocyanates |
-
1985
- 1985-03-19 ZA ZA852044A patent/ZA852044B/xx unknown
- 1985-03-26 US US06/716,273 patent/US4602061A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-27 EP EP85200459A patent/EP0161697B1/en not_active Expired
- 1985-03-27 DE DE8585200459T patent/DE3561824D1/de not_active Expired
- 1985-03-27 AT AT85200459T patent/ATE32910T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 FI FI851258A patent/FI81372C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 DK DK139485A patent/DK166362C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 AU AU40458/85A patent/AU576837B2/en not_active Ceased
- 1985-03-28 CA CA000477745A patent/CA1252240A/en not_active Expired
- 1985-03-28 BR BR8501408A patent/BR8501408A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 GR GR850785A patent/GR850785B/el unknown
- 1985-03-28 NO NO851266A patent/NO166492C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-03-29 JP JP60064069A patent/JPH0662743B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA852044B (en) | 1985-11-27 |
AU576837B2 (en) | 1988-09-08 |
US4602061A (en) | 1986-07-22 |
DK139485D0 (da) | 1985-03-28 |
FI851258L (fi) | 1985-09-30 |
DK139485A (da) | 1985-09-30 |
FI851258A0 (fi) | 1985-03-28 |
JPS60223816A (ja) | 1985-11-08 |
DE3561824D1 (en) | 1988-04-14 |
FI81372B (fi) | 1990-06-29 |
JPH0662743B2 (ja) | 1994-08-17 |
ATE32910T1 (de) | 1988-03-15 |
EP0161697B1 (en) | 1988-03-09 |
AU4045885A (en) | 1985-10-03 |
DK166362B (da) | 1993-04-13 |
CA1252240A (en) | 1989-04-04 |
DK166362C (da) | 1993-09-06 |
NO166492C (no) | 1991-07-31 |
BR8501408A (pt) | 1985-11-26 |
EP0161697A1 (en) | 1985-11-21 |
FI81372C (fi) | 1990-10-10 |
NO851266L (no) | 1985-09-30 |
GR850785B (no) | 1985-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO166492B (no) | Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. | |
JP3537955B2 (ja) | 超分枝ポリアスパラギン酸エステル及びその調製方法 | |
EP0280815B1 (en) | Certain hydroxyalkyl carbamates, polymers and uses thereof | |
US5134205A (en) | Certain hydroxyalkyl carbamate compounds, homopolymers and copolymers thereof and uses thereof | |
AU721833B2 (en) | Coating compositions with low molecular weight carbamate or urea component | |
CA2303931C (en) | Powder paint binder composition | |
US5219979A (en) | Polyoxazolidines with a structure containing carbonate groups, procedure for their preparation and use | |
US5159024A (en) | Curing product based on olefinically unsaturated compounds and hydrogen-active compounds, a process for its preparation, and two-component lacquers based thereon | |
JPH0343472A (ja) | ポリウレタン被膜を作る方法 | |
US4009307A (en) | Polyurea-urethane coatings | |
US4988778A (en) | Polyamine-functional silane resin | |
KR20010030571A (ko) | 카르바메이트 작용성 화합물의 혼합물을 함유하는 경화성코팅 조성물 | |
CZ14693A3 (en) | Coating compositions, process of their preparation and their use for producing coating | |
US20100285234A1 (en) | Actinic radiation-curable coating composition | |
JPS60104119A (ja) | 貯蔵安定性の一成分系ウレタン化合物並びにその製造法および使用法 | |
US4032686A (en) | Articles coated with a cured composition of hydroxy(polyalkylenecarbonyloxy)alkyleneoxazolidine and a polyisocyanate | |
US4024117A (en) | Hydrocurable compositions of hydroxy(polyalkylenecarbonyloxy)-alkyleneoxazolidine and an isocyanate | |
KR0176256B1 (ko) | 스토빙래커 결합제 조성물 및 이로부터 피복물을 제조하는 방법 | |
JPS58501123A (ja) | 1,4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネ−ト)ベ−スの固形ブロックト架橋剤 | |
JPS61113658A (ja) | 硬化性塗料組成物 | |
US20030165701A1 (en) | Water borne ambient temperature curable coating composition | |
US5169979A (en) | Curing component, and the use thereof | |
US5925711A (en) | Polyamines and their use in aqueous coating compositions | |
MXPA05011282A (es) | Isocianatos biuretizados bloqueados. | |
KR100446672B1 (ko) | 신규폴리아민및코팅조성물에서의그의용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN SEPTEMBER 2003 |