JPS5922920A - ポリフエニレンオキシドの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンオキシドの製造方法Info
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- JPS5922920A JPS5922920A JP58118378A JP11837883A JPS5922920A JP S5922920 A JPS5922920 A JP S5922920A JP 58118378 A JP58118378 A JP 58118378A JP 11837883 A JP11837883 A JP 11837883A JP S5922920 A JPS5922920 A JP S5922920A
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- JP
- Japan
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- polyphenylene oxide
- copper
- producing
- bromide
- producing polyphenylene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/44—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、銅塩とアミンとからなる触媒錯体なら
びにモルホリンの臭化水素酸塩とアルカリ金属とからな
る活性剤の存在下に、ジオルト置換されたフェノールを
酸化的に結合する↓ ことによりく高分子のポリフェニレンオキシド（ｐｐｏ
）の製造方法である。
びにモルホリンの臭化水素酸塩とアルカリ金属とからな
る活性剤の存在下に、ジオルト置換されたフェノールを
酸化的に結合する↓ ことによりく高分子のポリフェニレンオキシド（ｐｐｏ
）の製造方法である。
ｐｐｏおよびその製造方法は公知である。それは例えば
ビューラー（Ｂｉｈｌｅｒ）著”スベテアルプラステ（
日ｐｅｚｉａｌｐｌａｅｔｅ ）”（Ａｋａｄｅｍｉｅ
ｖｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎ １９７ Ｂ ）ならびに米
国特許第３，３０＆８．７４号および第４３０６．８７
５号各明細書およびドイツ特許公告第２．２１７．１６
１号公報に記載されている。
ビューラー（Ｂｉｈｌｅｒ）著”スベテアルプラステ（
日ｐｅｚｉａｌｐｌａｅｔｅ ）”（Ａｋａｄｅｍｉｅ
ｖｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎ １９７ Ｂ ）ならびに米
国特許第３，３０＆８．７４号および第４３０６．８７
５号各明細書およびドイツ特許公告第２．２１７．１６
１号公報に記載されている。
上記方法は、工業的領域においては、ジオルト置換フェ
ノールを酸素の存在下に銅アミン錯体によって酸化的に
結合することによって実施される。
ノールを酸素の存在下に銅アミン錯体によって酸化的に
結合することによって実施される。
ｐｐｏの高い分子量は、ドイツ特許出願公開第２．４４
４４２５号公報に記載された方法によって得られる。そ
れにもかかわらず、実際上はこの方法は避けられる。何
となれは、大気圧以上の圧力範囲で操作しなければなら
ないからである。このことは装置的にまた安全技術的に
著しい支出増大をもたらす結果となる。
４４２５号公報に記載された方法によって得られる。そ
れにもかかわらず、実際上はこの方法は避けられる。何
となれは、大気圧以上の圧力範囲で操作しなければなら
ないからである。このことは装置的にまた安全技術的に
著しい支出増大をもたらす結果となる。
ドイツ特許出願公開第２，５ Ｓ Ｑ、８２７号公報に
は、銅アミン錯体および金属臭化物のｆ丘かに式ＮＲ？
ｘ０（ここにＲはアルキル−、アルケニル−またはアル
アルキル基を表わし、そしてＸは任意のアニオンを表わ
す）で表わされる第四アンモニウム塩、好ましくはメチ
ル−第三−ｎ−オクチル−アンモニウムクロライドを含
有する触媒が開示されている。
は、銅アミン錯体および金属臭化物のｆ丘かに式ＮＲ？
ｘ０（ここにＲはアルキル−、アルケニル−またはアル
アルキル基を表わし、そしてＸは任意のアニオンを表わ
す）で表わされる第四アンモニウム塩、好ましくはメチ
ル−第三−ｎ−オクチル−アンモニウムクロライドを含
有する触媒が開示されている。
ドイツ特許出願公開第２，２２８．０７１号公報には、
銅アミン錯体および金属臭化物の存在下にフェノールを
酸素によって処理するといりＰＰＯの製造方法が記載さ
れている。アルカリ金属−およびアルカリ土類金属の臭
化物については促進効果が証明されたが、非金属臭化物
、例えば臭化アンモニウムは活性化剤であるとは思われ
ない。
銅アミン錯体および金属臭化物の存在下にフェノールを
酸素によって処理するといりＰＰＯの製造方法が記載さ
れている。アルカリ金属−およびアルカリ土類金属の臭
化物については促進効果が証明されたが、非金属臭化物
、例えば臭化アンモニウムは活性化剤であるとは思われ
ない。
他方において、例えば特公昭４ Ｂ−５２７９３号公報
に記載のような工業的方法もｌ）、その方法においては
銅アミン錯体の代勺に、１、 銅（１）−塩、 ２ 例えば炭酸リチウム、水酸化ナトリウムまたは酢酸
カリウムのような、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属元素のアルカリ性に反応する化合物、および 五 ニトリル、例えばグロビオニトリルまたはフタロジ
ニトリル、 からなる触媒が使用される。酸化は、酸素または酸素と
空気との１：１の割合での混合物を用いて行なわれる。
に記載のような工業的方法もｌ）、その方法においては
銅アミン錯体の代勺に、１、 銅（１）−塩、 ２ 例えば炭酸リチウム、水酸化ナトリウムまたは酢酸
カリウムのような、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属元素のアルカリ性に反応する化合物、および 五 ニトリル、例えばグロビオニトリルまたはフタロジ
ニトリル、 からなる触媒が使用される。酸化は、酸素または酸素と
空気との１：１の割合での混合物を用いて行なわれる。
これらの従来の方法は、実際にまだ不十分なものである
ことが明らかになった。酸化剤として、大抵酸素が心太
とされる。空気に比較して酸素を使用した場合にほぼ関
連してくる比較的高いコストは別として、純酸素の使用
は、保安上の高い危険性をも包含している。しばしば、
ベンゼンまたは例えばトリク０ルエチレンのような塩素
を含有する溶剤が使用される。しかしながら、その発ガ
ン作用の可能性のゆえに、この溶剤こそまさに避けるべ
きである。
ことが明らかになった。酸化剤として、大抵酸素が心太
とされる。空気に比較して酸素を使用した場合にほぼ関
連してくる比較的高いコストは別として、純酸素の使用
は、保安上の高い危険性をも包含している。しばしば、
ベンゼンまたは例えばトリク０ルエチレンのような塩素
を含有する溶剤が使用される。しかしながら、その発ガ
ン作用の可能性のゆえに、この溶剤こそまさに避けるべ
きである。
経済的な作業を保証するために、反応時間は、２時間以
下とすべきである。更に、反応時間が比較的長い場合に
は副生成物の生成が極めて容易に起シ、これらの副生成
物は、反応混合物の変色によって厄介なものとなる。
下とすべきである。更に、反応時間が比較的長い場合に
は副生成物の生成が極めて容易に起シ、これらの副生成
物は、反応混合物の変色によって厄介なものとなる。
最後に、高い重合度にも利害関係がある。糸、繊維、被
覆物およびその他の生産物０ｊｌｌ！造のためには、ｉ
ｏｏの重合度が必要であシ（ドイツ特許第２．０１２．
４４３号公報参照）、後からのプレス変形が十分に保証
される２５０の重合度が望ましく、これは５０のＪ−値
に相当し、すなわち２５℃におけるクロロホルム中反応
生成物の０．５％溶液の濃度に関する相対粘度変化が５
０社／ｙ以上である。
覆物およびその他の生産物０ｊｌｌ！造のためには、ｉ
ｏｏの重合度が必要であシ（ドイツ特許第２．０１２．
４４３号公報参照）、後からのプレス変形が十分に保証
される２５０の重合度が望ましく、これは５０のＪ−値
に相当し、すなわち２５℃におけるクロロホルム中反応
生成物の０．５％溶液の濃度に関する相対粘度変化が５
０社／ｙ以上である。
本発明者らは、上記の必要条件を満たすのみならず、ま
たそれを凌駕することのできる方法を見出した。この方
法は、活性化剤として規定量の臭化モルフオリニウムお
よびアルカリ金！−またはアルカリ土類金属の水酸化物
の水溶液を使用することに基礎を置いている。原則とし
て水酸化物は、臭化モルホリニウムに比較して過剰に使
用される。アルカリ性溶液は、金属水酸化物を２０ない
し６０％、好ましくは５０ないし５０％含有すべきであ
る。それに応じてフェノール１００モルに対してアルカ
リ土類金属水酸化物１ないし２５モル、好ましくは２な
いし１０モル、そして臭化モルホリニｒ）４ｏ、１ない
し２０モル、好ましくは１ないし７モルが使用される。
たそれを凌駕することのできる方法を見出した。この方
法は、活性化剤として規定量の臭化モルフオリニウムお
よびアルカリ金！−またはアルカリ土類金属の水酸化物
の水溶液を使用することに基礎を置いている。原則とし
て水酸化物は、臭化モルホリニウムに比較して過剰に使
用される。アルカリ性溶液は、金属水酸化物を２０ない
し６０％、好ましくは５０ないし５０％含有すべきであ
る。それに応じてフェノール１００モルに対してアルカ
リ土類金属水酸化物１ないし２５モル、好ましくは２な
いし１０モル、そして臭化モルホリニｒ）４ｏ、１ない
し２０モル、好ましくは１ないし７モルが使用される。
本発明による方法は、なかんずく下記の利点によって卓
越している： ｔ 酸化剤として酸素の代シに空気が使用されつる。
越している： ｔ 酸化剤として酸素の代シに空気が使用されつる。
２ ここに記載された方法は、その他の点では同じ条件
の下に、よシ短かい反応時間またはより高い重合度をも
たらす。最良の結果は、２．６−シメチルフエノールを
用いて得られる。
の下に、よシ短かい反応時間またはより高い重合度をも
たらす。最良の結果は、２．６−シメチルフエノールを
用いて得られる。
３、 危険な溶剤の使用が避けられる。
本発明による方法は、ガス混合物が少くとも１０％の酸
素を含有する限シ、選択的Ｋ、酸素、酸素−空気混合物
または窒素−空気−混合物を用いて実施されうる。酸素
を富有する空気混合物を用いて、よシ改成されたｐｐｏ
の品質をよシ短時間で得ることができることはできるが
、同時によシ高い安全のための費用を犠牲にしなければ
ならない。
素を含有する限シ、選択的Ｋ、酸素、酸素−空気混合物
または窒素−空気−混合物を用いて実施されうる。酸素
を富有する空気混合物を用いて、よシ改成されたｐｐｏ
の品質をよシ短時間で得ることができることはできるが
、同時によシ高い安全のための費用を犠牲にしなければ
ならない。
銅アミン触媒としては、周知のように銅（１）塩または
銅（Ｉｔ）塩および第一、第二または第三アミンが使用
される。
銅（Ｉｔ）塩および第一、第二または第三アミンが使用
される。
適当な銅塩の例は、塩化銅（１）、酢酸鋼（１）、塩化
銅（■）、酢酸銅（ｎ）、硫酸銅（ＩＩ）、炭酸銅（Ｉ
Ｉ）および臭化銅（ＩＩ）である。
銅（■）、酢酸銅（ｎ）、硫酸銅（ＩＩ）、炭酸銅（Ｉ
Ｉ）および臭化銅（ＩＩ）である。
適当なアミンは、ブチルアミン、ジブチルアミン、ジメ
チルアミン、ピリジンおよびその他類似のアミンである
。好ましくはモルホリンが使用される。
チルアミン、ピリジンおよびその他類似のアミンである
。好ましくはモルホリンが使用される。
銅は最終生成物中では厄介なものであるので、銅アミン
触媒の濃度は、できる限夛低く、好ましくはフェノール
１００モル当４００．１ない１２．５モルの範囲内に保
たれる。
触媒の濃度は、できる限夛低く、好ましくはフェノール
１００モル当４００．１ない１２．５モルの範囲内に保
たれる。
適当な触媒は、臭化モルホリニウムのほかに例えば水酸
化ナトリウム、−カリウム、−カルシウムまたは水酸化
バリウムのようなアルカリ金属−またはアルカリ土類金
属水酸化物の２０ないし６０％の水溶液または懸濁液を
含有する。
化ナトリウム、−カリウム、−カルシウムまたは水酸化
バリウムのようなアルカリ金属−またはアルカリ土類金
属水酸化物の２０ないし６０％の水溶液または懸濁液を
含有する。
ジオルト置換フェノールとしては、２，６−ジアリール
フェノール、特に２，６−ジフェニルフェノール、好ま
しくは、そのアルキル基が１ないし６個の炭素原子を有
する２、６−ジーｎ−アルキルフェノールが使用される
。
フェノール、特に２，６−ジフェニルフェノール、好ま
しくは、そのアルキル基が１ないし６個の炭素原子を有
する２、６−ジーｎ−アルキルフェノールが使用される
。
最も高い重合度は、２，６−シメチルフエノールを用い
ることによって得られる。フェノールの製造によって条
件づけられる少量の不純物は、差支えない。通常は、５
ないし４ｏ重量％の単量体フェノールを含有する反応溶
液から出発する。
ることによって得られる。フェノールの製造によって条
件づけられる少量の不純物は、差支えない。通常は、５
ないし４ｏ重量％の単量体フェノールを含有する反応溶
液から出発する。
重合反応は、好ましくは、例えはトルエン、キシレンお
よびＯ−ジクロルベンゼンのような芳香族溶剤中で行な
われる。ＰＰＯの製造のための一般的な方法は、知られ
ている。まず溶剤を仕込み、次いで銅塩、アミンおよび
臭化モルホリニウムを加えそして最後に水酸化物水溶液
およびフェノールからなる混合物を溶媒中に添加するこ
とが有効であることが示された。
よびＯ−ジクロルベンゼンのような芳香族溶剤中で行な
われる。ＰＰＯの製造のための一般的な方法は、知られ
ている。まず溶剤を仕込み、次いで銅塩、アミンおよび
臭化モルホリニウムを加えそして最後に水酸化物水溶液
およびフェノールからなる混合物を溶媒中に添加するこ
とが有効であることが示された。
反応は通常２０ないし８０℃の温度範囲内で行なわれる
が、特に３０ないし４０℃の温度において操作すること
が特に有利である。
が、特に３０ないし４０℃の温度において操作すること
が特に有利である。
本発明による方法のその他の詳細は、下記の例から明ら
かである。
かである。
比較試験から、水酸化ナトリウムのみを用い九場合も臭
化ナトリウムのみを用いた場合も満足すべきＪ−値が得
られないことが明らかである。水酸化ナトリウムおよび
臭化ナトリウムからなる活性化剤を用いた場合も、本発
明によって得られるＪ−値が得られない。
化ナトリウムのみを用いた場合も満足すべきＪ−値が得
られないことが明らかである。水酸化ナトリウムおよび
臭化ナトリウムからなる活性化剤を用いた場合も、本発
明によって得られるＪ−値が得られない。
例 １
２ｔの撹拌機付き反応器中でトルエン８００トルエン１
００ｙ中に溶解された２、６−シメチルフエノールｉ−
ｎ ｏ 、ｐおよびＮａＯＨの５０％水溶液４ｇを添加
した後、浸漬管を通して２００１／ｈの空気流を導入し
、そして重合を開始した。
００ｙ中に溶解された２、６−シメチルフエノールｉ−
ｎ ｏ 、ｐおよびＮａＯＨの５０％水溶液４ｇを添加
した後、浸漬管を通して２００１／ｈの空気流を導入し
、そして重合を開始した。
反応混合物の温度を３０ないし３５℃に保った。
９０分後に５０％の酢酸４００Ｉを添加することによっ
て反応を停止せしめた。相分離後、メタノール８００ｇ
を添加することによってトルエン相から重合体を沈殿せ
しめた。
て反応を停止せしめた。相分離後、メタノール８００ｇ
を添加することによってトルエン相から重合体を沈殿せ
しめた。
得られた重合体の、濃度に関する相対粘度変化（Ｊ−値
）は、２５℃においてクロロホルム中の０．５％の溶液
から測定され第１表に記載されている。
）は、２５℃においてクロロホルム中の０．５％の溶液
から測定され第１表に記載されている。
例２〜５詮よび例Ａ−Ｌ
単に活性化剤を変えた点を除いては、例１におけると同
様に操作した。
様に操作した。
第１表
本発明による例は数字で示され、そして比較例は１文字
によって示されている。
によって示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 銅アミン触媒および活性化剤の存在下に２０ない
し８０℃の温度範囲において式 （上式中、Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するｎ−ア
ルキル基またはフェニル基である） で表わされるジオルト置換フェノールの酸化的結合によ
って、２５℃においてクロロホルム中０．５％の溶液中
で測定して５０ｍ１Ｌ／ＪＦより大なる、濃度に関する
相対粘度変化を有する高分子ポリフェニレンオキシドの
製造方法において、活性化剤として臭化モルホリニウム
およびアルカリ金属−またはアルカリ土類金属水酸化物
の２０ないし６０％溶液また社懸濁液を使用し、その際
フェノール１００モル当量水酸化物Ｘモルおよび臭化物
ｙモルが存在し、セして１ ＜Ｘ＜２ ｓ ； ｏ、１
＜７＜２０および７＜Ｘの各条件に尚てはまることを
特徴とする前記高分子ポリフェニレンオキシドの製造方
法。 ２、 酸化剤として空気を使用する特許請求の範囲第１
項記載のポリフェニレンオキシドの製造方法。 五 銅アミン触媒のアミンとしてモルホリンを使用する
特許請求の範囲第１項または第２項に記載のポリフェニ
レンオキシドの製造方法。 ４、 そのアルキル基が１ないし６個の炭素原子ヲ有ス
る２、６−ジーｎ−アルキルフェノールを使用する特許
請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載のポリフェ
ニレンオキシドの製造方法。 ５、 ２．６−ジメチルフェノールを使用する特許請求
の範囲第４項記載のポリフェニレンオキシドの製造方法
。 ６ まず溶剤を仕込み、ついで銅塩、アミンおよび臭化
モルホリニウムを添加し、そして最後に水酸化物水溶液
およびフェノールから瀝る混合物を溶剤中に添加する特
許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載のポリフ
ェニレンオキシドの製造方法。 １ ２＜ｘ＜１０および１＜７＜７の条件に当てはまる
特許請求の範囲第１項記載のポリフェニレンオキシドの
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3224692.7 | 1982-07-02 | ||
| DE19823224692 DE3224692A1 (de) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Verfahren zur herstellung von polyphenylenoxiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5922920A true JPS5922920A (ja) | 1984-02-06 |
| JPH0372095B2 JPH0372095B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=6167395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58118378A Granted JPS5922920A (ja) | 1982-07-02 | 1983-07-01 | ポリフエニレンオキシドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4429106A (ja) |
| EP (1) | EP0098929B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5922920A (ja) |
| AT (1) | ATE17860T1 (ja) |
| CA (1) | CA1206692A (ja) |
| DE (2) | DE3224692A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006030670A1 (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Waseda University | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
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| DE3332377A1 (de) * | 1983-09-08 | 1985-03-28 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur reinigung von polyphenylenoxiden, die nach abstoppung der kupferaminkatalysierten polykondensation von diorthosubstituierten phenolen erhalten werden |
| DE3405629A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-22 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zum begasen von fluessigkeiten |
| DE3414239A1 (de) * | 1984-04-14 | 1985-10-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von polyphenylenethern und deren verwendung zur herstellung von formteilen |
| DE3419601A1 (de) * | 1984-05-25 | 1985-12-05 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines gegen molekulargewichtsabbau geschuetzten polyphenylenethers |
| DE3615965A1 (de) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | Huels Chemische Werke Ag | Bauteile aus faserfoermigen festigkeitstraegern und gummi und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3617187A1 (de) * | 1986-05-22 | 1987-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von polyphenylenethern |
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| DE1668868A1 (de) * | 1968-01-30 | 1971-02-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyphenylenaethern |
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| DD108564A1 (ja) * | 1972-11-28 | 1974-09-20 | ||
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| US4092294A (en) | 1976-08-30 | 1978-05-30 | General Electric Company | Method for preparing polyphenylene ethers |
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| DE3129083A1 (de) * | 1981-07-23 | 1983-02-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von polyphenylenaethern |
-
1982
- 1982-07-02 DE DE19823224692 patent/DE3224692A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-05 AT AT83104423T patent/ATE17860T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 EP EP83104423A patent/EP0098929B1/de not_active Expired
- 1983-05-05 DE DE8383104423T patent/DE3362065D1/de not_active Expired
- 1983-05-23 US US06/497,237 patent/US4429106A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-30 CA CA000431587A patent/CA1206692A/en not_active Expired
- 1983-07-01 JP JP58118378A patent/JPS5922920A/ja active Granted
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| JPS5234000A (en) * | 1975-09-12 | 1977-03-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of polyphenylene oxide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006030670A1 (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Waseda University | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
| US7649075B2 (en) | 2004-09-13 | 2010-01-19 | Waseda University | Process for preparing polyphenylene ether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3224692A1 (de) | 1984-01-05 |
| DE3362065D1 (en) | 1986-03-20 |
| JPH0372095B2 (ja) | 1991-11-15 |
| CA1206692A (en) | 1986-06-24 |
| ATE17860T1 (de) | 1986-02-15 |
| US4429106A (en) | 1984-01-31 |
| EP0098929B1 (de) | 1986-02-05 |
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