JPS61148135A - 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 - Google Patents
臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法Info
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- JPS61148135A JPS61148135A JP59268587A JP26858784A JPS61148135A JP S61148135 A JPS61148135 A JP S61148135A JP 59268587 A JP59268587 A JP 59268587A JP 26858784 A JP26858784 A JP 26858784A JP S61148135 A JPS61148135 A JP S61148135A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は臭素化ビスフェノール類のアルフキフル化方法
に関するものであり、史に詳しくは臭素化ビスフェノー
ル類をアルキレンオキシドによりスラリー状として触媒
の存在下にアルコキシル化する方法に関するものである
。
に関するものであり、史に詳しくは臭素化ビスフェノー
ル類をアルキレンオキシドによりスラリー状として触媒
の存在下にアルコキシル化する方法に関するものである
。
四臭化ビスフェノールＡ１四臭化ビスフエノールＳなど
の臭素化ビスフェノール類ｒｉ難燃剤として有用なこと
は良く知られている。しかしながら、かかる臭素化ビス
フェノール類に分子中に７エノール性の水酸基を有する
ことから、人体に対して強い臭気や刺激を与える。特に
難燃剤トしてプラスチックに添加または反応せしめ九場
合、耐光性に劣夛、黄色に変色するという欠点を有して
いる。この欠点を解消をするため、フェノール性の水酸
基にアルキレンオキシドを付加してアルコキシル化した
臭素化ジオール類が合成樹脂や合成繊維の添加型めるい
は反応型の難燃剤として有効である。この臭素化ジオー
ル類はポリアルキレンテレフタレートの繊維あるいは合
成樹脂用の反応型難燃剤として有効であることが知ら几
でいる。
の臭素化ビスフェノール類ｒｉ難燃剤として有用なこと
は良く知られている。しかしながら、かかる臭素化ビス
フェノール類に分子中に７エノール性の水酸基を有する
ことから、人体に対して強い臭気や刺激を与える。特に
難燃剤トしてプラスチックに添加または反応せしめ九場
合、耐光性に劣夛、黄色に変色するという欠点を有して
いる。この欠点を解消をするため、フェノール性の水酸
基にアルキレンオキシドを付加してアルコキシル化した
臭素化ジオール類が合成樹脂や合成繊維の添加型めるい
は反応型の難燃剤として有効である。この臭素化ジオー
ル類はポリアルキレンテレフタレートの繊維あるいは合
成樹脂用の反応型難燃剤として有効であることが知ら几
でいる。
臭Ｘ 化ビスフェノール類にアルキレンオキシドを付加
するアルコキシル化は、下記の一般式（Ｂｒ ）１Ｈ（
Ｂ ｒ ） ｎ （式中、Ｙにアルキレン基、−５ｏ２− 、’−５−１
−ｏ−５ ｍ、ｎは１〜４の整数を表わす）で示される
臭素化ビスフェノールの２つのフェノール性ＯＨ基にア
ルキレンオキシドが開環してそれぞれ付加し、アルコー
ル性ＯＨ基を有するジオールが生成する。この反応は通
常溶媒および触媒の存在下に行なわれ、溶媒としてはア
ルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭
化水素、水などが使用される。特に、アルコール、ケト
ン、環状エーテルあるいにこれらと水との混合溶媒が有
効であり、臭素化ビスフェノール類にこれらの溶媒に溶
解あるいに分散されて反応に供される。
するアルコキシル化は、下記の一般式（Ｂｒ ）１Ｈ（
Ｂ ｒ ） ｎ （式中、Ｙにアルキレン基、−５ｏ２− 、’−５−１
−ｏ−５ ｍ、ｎは１〜４の整数を表わす）で示される
臭素化ビスフェノールの２つのフェノール性ＯＨ基にア
ルキレンオキシドが開環してそれぞれ付加し、アルコー
ル性ＯＨ基を有するジオールが生成する。この反応は通
常溶媒および触媒の存在下に行なわれ、溶媒としてはア
ルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭
化水素、水などが使用される。特に、アルコール、ケト
ン、環状エーテルあるいにこれらと水との混合溶媒が有
効であり、臭素化ビスフェノール類にこれらの溶媒に溶
解あるいに分散されて反応に供される。
触媒として従来使用されるものは、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ナトリウ
ムエトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ
金属のアルコラードなどでめった。
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ナトリウ
ムエトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ
金属のアルコラードなどでめった。
臭素化ビスフェノール類を溶媒に溶解させ、触媒の存在
下にアルキレンオキシドを付加するアルコキシル化方法
に関しては、本発明と同一出願人により、極性有機溶媒
および水を含む混合溶媒中で塩基性触媒の存在下に反応
させる方法（特開昭５２−５１３５１号公報）および触
媒として有機カルボン酸のアルカリ金属塩を用いる方法
（特開昭５２−６２２３２号公報）が開示されている。
下にアルキレンオキシドを付加するアルコキシル化方法
に関しては、本発明と同一出願人により、極性有機溶媒
および水を含む混合溶媒中で塩基性触媒の存在下に反応
させる方法（特開昭５２−５１３５１号公報）および触
媒として有機カルボン酸のアルカリ金属塩を用いる方法
（特開昭５２−６２２３２号公報）が開示されている。
また、臭素化ビスフェノール類にアルキレンオキシドを
付加するアルコキシル化方法において、溶媒を用いるこ
となく、臭素化ビスフェノール類の溶融物を触媒の存在
下反応させる方法（特開昭５８−４６０５４号公報）も
提案されている。
付加するアルコキシル化方法において、溶媒を用いるこ
となく、臭素化ビスフェノール類の溶融物を触媒の存在
下反応させる方法（特開昭５８−４６０５４号公報）も
提案されている。
〔発明の解決しようとする問題点］
臭素化ビスフェノール類にアルキレンオキ７ドを付加す
るアルコキシル化において、溶媒および触媒の存在下に
行なう方法は、触媒による反応の促進効果に認めら几る
が、生ｆｉｙ、物を着色させる欠点がある。例えば、ア
ルカリ金属水酸化物あるいはアルカリ金属のアルコラー
ドなどの触媒を用いて製造されたジオール類は褐色乃至
は淡黄色に着色する欠点が６つ念。この原因は明らかで
はな４が、臭素化ビスフェノール類の臭素の一部が脱離
し、他の物質に結合し念微蓋の副生物が着色の原因でろ
ろうと予想される。
るアルコキシル化において、溶媒および触媒の存在下に
行なう方法は、触媒による反応の促進効果に認めら几る
が、生ｆｉｙ、物を着色させる欠点がある。例えば、ア
ルカリ金属水酸化物あるいはアルカリ金属のアルコラー
ドなどの触媒を用いて製造されたジオール類は褐色乃至
は淡黄色に着色する欠点が６つ念。この原因は明らかで
はな４が、臭素化ビスフェノール類の臭素の一部が脱離
し、他の物質に結合し念微蓋の副生物が着色の原因でろ
ろうと予想される。
製品ジオール類の着色は商品価値の低下をもたらすばか
シでｌく、そｆｉを用いた種々の製品の物性に好ましく
ない影響を与える恐れがある。
シでｌく、そｆｉを用いた種々の製品の物性に好ましく
ない影響を与える恐れがある。
このため着色が著るしい場合には、再結晶や脱色などの
精製工種を必要としていた。また、溶媒を使用している
ため、その回収工程や製品の乾燥工程を必要よして、経
済的な方法ではなかった。
精製工種を必要としていた。また、溶媒を使用している
ため、その回収工程や製品の乾燥工程を必要よして、経
済的な方法ではなかった。
一方、溶媒を用いず、臭素化ビスフェノール類の溶融物
を触媒の存在下反応させる方法は、臭素化ビスフェノー
ル類の溶融温度が高いことから、反応温度を１９０℃以
上とすることが必要となり、反応中に分解が促進され、
製品の歩留りが低下するという問題があった。
を触媒の存在下反応させる方法は、臭素化ビスフェノー
ル類の溶融温度が高いことから、反応温度を１９０℃以
上とすることが必要となり、反応中に分解が促進され、
製品の歩留りが低下するという問題があった。
〔問題点を解決するための手段］
本発明者に、臭素化ビスフェノール類のアルコキシル化
について種々研究検討した結果、溶媒を用いることなく
、しかも副生物の生成を抑制するためには、臭素化とス
フエノール類をアルキレンオキサイドでスラリー状とな
して反応を行うことが有利であることを見い出し本発明
を完成するに至ったもので６る。
について種々研究検討した結果、溶媒を用いることなく
、しかも副生物の生成を抑制するためには、臭素化とス
フエノール類をアルキレンオキサイドでスラリー状とな
して反応を行うことが有利であることを見い出し本発明
を完成するに至ったもので６る。
即ち、本発明は臭素化ビスフェノール類にアルキレンオ
キシドを付加してアルコキシル化する方法において、臭
素化ビスフェノールＡまたｔｊ 臭Ｘ 化ビスフェノー
ル日をアルキレンオキシドによシスラリ−状とし、触媒
として３級アミンの存在下に反応させることを特徴とす
る臭素化ビスフェノール類のアルコキシル化方法である
。
キシドを付加してアルコキシル化する方法において、臭
素化ビスフェノールＡまたｔｊ 臭Ｘ 化ビスフェノー
ル日をアルキレンオキシドによシスラリ−状とし、触媒
として３級アミンの存在下に反応させることを特徴とす
る臭素化ビスフェノール類のアルコキシル化方法である
。
本発明によシ臭素化ビスフェノール１モルにアルキレン
オキシドが２モル付加した製品が高選択率で得ら几る。
オキシドが２モル付加した製品が高選択率で得ら几る。
本発明における臭素化ビスフェノールＡおよび臭素化ビ
スフェノール日は下記一般式（１）および（Ｉｆ）で表
わされるものでメジ、ビスフェノールＡは２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビスフェノール
１３ｔ１ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンの略
である。
スフェノール日は下記一般式（１）および（Ｉｆ）で表
わされるものでメジ、ビスフェノールＡは２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビスフェノール
１３ｔ１ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンの略
である。
（Ｂｒ）ｍＣＨｓ （Ｂｒ）ｎ
（式中、ｍ、ｎは１乃至４の整数）
用途が広く特に好ましいものは、四臭化ビスフェノール
Ａおよび四臭化ビスフェノールＳでるる。
Ａおよび四臭化ビスフェノールＳでるる。
また、アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、
プロビレ／オキシド、ブチレノオキシド、などの炭素斂
２乃至４のアルキレンオキシドでメジ、特にエチレンオ
キシドおよびプロピレンオキ７ドが好ましい。
プロビレ／オキシド、ブチレノオキシド、などの炭素斂
２乃至４のアルキレンオキシドでメジ、特にエチレンオ
キシドおよびプロピレンオキ７ドが好ましい。
触媒としては３級アミンが使用される。３級アミンとし
てはアミン類にアルキレンオキシドを付加させ比ものが
好適でらシ、特にジェタノールブチルアミンが好ましい
。
てはアミン類にアルキレンオキシドを付加させ比ものが
好適でらシ、特にジェタノールブチルアミンが好ましい
。
本発明において１反応方法は次のように行なう。まず、
臭素化とスフエノール類を液状のアルキレンオキシドで
スラリー状となし、かかる状態で３級アミンを添加し念
後、加熱して、加圧下で反応させる。反応温ＨＨｓｏｃ
乃至１４０℃の範囲でめシ、特に最適温度１１００℃乃
至１２０℃でおる。反応時間は１時間乃至６時間で十分
であり、反応温度を高くす几ば、反応時間は短かくてよ
い。
臭素化とスフエノール類を液状のアルキレンオキシドで
スラリー状となし、かかる状態で３級アミンを添加し念
後、加熱して、加圧下で反応させる。反応温ＨＨｓｏｃ
乃至１４０℃の範囲でめシ、特に最適温度１１００℃乃
至１２０℃でおる。反応時間は１時間乃至６時間で十分
であり、反応温度を高くす几ば、反応時間は短かくてよ
い。
上記反応において、アルキレンオキ７ドハ臭素化ビスフ
ェノール類１モルに対し、アルキレンオキシドを２モル
あるいにそれ以上加える。
ェノール類１モルに対し、アルキレンオキシドを２モル
あるいにそれ以上加える。
しかしながら、アルキレンオキシドを大過剰に加えるこ
とは、臭素化ビスフェノール１モルにアルキレンオキ７
ドが３モルあるいはそれ以上付加した副生物の生Ｗ、量
が増大するため好ましくない。したがって、アルキレン
オキ７ドの過剰率は４０％程度以下であることが好まし
い。
とは、臭素化ビスフェノール１モルにアルキレンオキ７
ドが３モルあるいはそれ以上付加した副生物の生Ｗ、量
が増大するため好ましくない。したがって、アルキレン
オキ７ドの過剰率は４０％程度以下であることが好まし
い。
マタ、アルキレンオキシドの量が少い場合は、アルキレ
ンオキシドのモノ付加体の生成量が増大するが、モノ付
加体は再使用により製品に転化することが可能であり、
更にモノ付加体の分離も容易であるので問題は少い。し
かしながら、モノ付加体の生成量が増大することは、生
成物の収率が低下するため、好ましくは臭素化ビスフェ
ノール類１モルに対し、アルキレンオキシドｒ１１．８
〜２．５モル程度が好ましい。触媒として使用する３級
アミンは臭素化ビスフェノール類１モルに対し１００１
〜１０５モルを加える。
ンオキシドのモノ付加体の生成量が増大するが、モノ付
加体は再使用により製品に転化することが可能であり、
更にモノ付加体の分離も容易であるので問題は少い。し
かしながら、モノ付加体の生成量が増大することは、生
成物の収率が低下するため、好ましくは臭素化ビスフェ
ノール類１モルに対し、アルキレンオキシドｒ１１．８
〜２．５モル程度が好ましい。触媒として使用する３級
アミンは臭素化ビスフェノール類１モルに対し１００１
〜１０５モルを加える。
反応後、触媒残渣として生成物に残った場合でも、その
中に均一に溶解しておシ、着色とか不透明化などの現象
は全く認めらｎない。
中に均一に溶解しておシ、着色とか不透明化などの現象
は全く認めらｎない。
本発明の方法により、臭素化ビスフェノール１モルにア
ルキレンオキシドが２モル付加した臭素化ジオールが高
選択率で祷られ、酸化および色相の低い、即ち、純度の
高い製品が得られる。以下に本発明を実施例により具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定嘔
れるものではない。
ルキレンオキシドが２モル付加した臭素化ジオールが高
選択率で祷られ、酸化および色相の低い、即ち、純度の
高い製品が得られる。以下に本発明を実施例により具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定嘔
れるものではない。
実施例１
５ｔオ一トクレーブ反応器に四臭化ビスフェノールＡ３
２９７ｆｆ仕込み、次いでプロピレンオキシド７１３ｆ
を加え次後、反応器内を十分窒素置換し、攪拌しながら
スラリー状とした。
２９７ｆｆ仕込み、次いでプロピレンオキシド７１３ｆ
を加え次後、反応器内を十分窒素置換し、攪拌しながら
スラリー状とした。
次に該スラリーにジェタノールブチルアミン１２？を添
加し、攪拌しながら１１０℃まで昇温した。１１０℃で
２時間反応した後、冷却して反応物を取出し５４９０ｆ
の生成物を得之。
加し、攪拌しながら１１０℃まで昇温した。１１０℃で
２時間反応した後、冷却して反応物を取出し５４９０ｆ
の生成物を得之。
得られた生底物ｒｉス２−ビス〔五５−ジブロム−４−
（２−ヒドロキシプロポキン）フェニル］プロパンおよ
び他の副生物を少量含み、その収率は９８％で、生成物
中の四臭化ビスフエノールＡ−ＰＯ２モル付加体は９６
％、であった。また得られた生成物の物性値を測定した
ところ、次の値を示した。
（２−ヒドロキシプロポキン）フェニル］プロパンおよ
び他の副生物を少量含み、その収率は９８％で、生成物
中の四臭化ビスフエノールＡ−ＰＯ２モル付加体は９６
％、であった。また得られた生成物の物性値を測定した
ところ、次の値を示した。
水酸基価（岬ＫＯＨ／ｆ） ： １７０酸 価（
〜ＫＯＨ／Ｐ） ： ［ＬＯ３色 相（ガード
ナー）＝３ 実施例２〜４ 実施例１と同様の方法を用い、臭素化ビスフェノールお
よびアルキレンオキシドを変えて反応を行った。その結
果を第１表に示す。
〜ＫＯＨ／Ｐ） ： ［ＬＯ３色 相（ガード
ナー）＝３ 実施例２〜４ 実施例１と同様の方法を用い、臭素化ビスフェノールお
よびアルキレンオキシドを変えて反応を行った。その結
果を第１表に示す。
第１表
比較例１
５６オ一トクレープ反応器に四臭化ビスフェノール１５
２９７１およびジェタノールブチルアミン１２ｆ’に仕
込んだ後、反応器内を十分窒素置換し、次いで１９０℃
に昇温して四臭化ビスフェノールＡを溶解し、プロピレ
ンオキシド７１３ｆを１時間を要して添加した。同温度
にて３０分反応した後、冷却して反応物を取出し５９０
０Ｆの生成物を得念。
２９７１およびジェタノールブチルアミン１２ｆ’に仕
込んだ後、反応器内を十分窒素置換し、次いで１９０℃
に昇温して四臭化ビスフェノールＡを溶解し、プロピレ
ンオキシド７１３ｆを１時間を要して添加した。同温度
にて３０分反応した後、冷却して反応物を取出し５９０
０Ｆの生成物を得念。
得られた生成物の収率は９７％でめった。またその物性
を測定したところ次の値を示し、副生物の多いことがわ
かる。
を測定したところ次の値を示し、副生物の多いことがわ
かる。
水酸基価 （ｊＩＰＫＯＨ／ｌ）：１６６酸 値（ｊ９
ＫＯＨ／ｒ） ： １．２３色 相 （ガード
ナー）：６ 〔発明の効果」 本発明の臭素化ビスフェノール類のアルコキシル化方法
に従えば、溶媒を使用することなく、しかも低温で反応
させることから、工程が短縮され、安価に、純度の高い
臭素化ビスフェノールのアルコキシドを製造することが
できる。
ＫＯＨ／ｒ） ： １．２３色 相 （ガード
ナー）：６ 〔発明の効果」 本発明の臭素化ビスフェノール類のアルコキシル化方法
に従えば、溶媒を使用することなく、しかも低温で反応
させることから、工程が短縮され、安価に、純度の高い
臭素化ビスフェノールのアルコキシドを製造することが
できる。
製品ｒｉ精製などの工程を経ることなく、ポリウレタン
、ポリエステル、その他のプラスチック及び合成繊維な
どの難燃剤として使用することができる。
、ポリエステル、その他のプラスチック及び合成繊維な
どの難燃剤として使用することができる。
Claims (1)
- 臭素化ビスフェノール類にアルキレンオキシドを付加し
てアルコキシル化する方法において、臭素化ビスフェノ
ールＡまたは臭素化ビスフェノールＳをアルキレンオキ
シドによりスラリー状とし、触媒として３級アミンの存
在下に反応させることを特徴とする臭素化ビスフェノー
ル類のアルコキシル化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268587A JPS61148135A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268587A JPS61148135A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148135A true JPS61148135A (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=17460599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59268587A Pending JPS61148135A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148135A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646231A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-10 | Yotsukaichi Gosei Kk | Production of adduct of halogenated phenols with alkylene oxide |
| JP2007314597A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法及びポリオキシアルキレン付加物 |
| JP2021100922A (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-08 | 日本乳化剤株式会社 | ヒドロキシ基含有化合物と酸化アルキレンとの反応生成物の製造方法 |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP59268587A patent/JPS61148135A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646231A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-10 | Yotsukaichi Gosei Kk | Production of adduct of halogenated phenols with alkylene oxide |
| JP2007314597A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法及びポリオキシアルキレン付加物 |
| JP2021100922A (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-08 | 日本乳化剤株式会社 | ヒドロキシ基含有化合物と酸化アルキレンとの反応生成物の製造方法 |
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