JPS59157074A - 変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−トの製造方法 - Google Patents
変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−トの製造方法Info
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- JPS59157074A JPS59157074A JP58032639A JP3263983A JPS59157074A JP S59157074 A JPS59157074 A JP S59157074A JP 58032639 A JP58032639 A JP 58032639A JP 3263983 A JP3263983 A JP 3263983A JP S59157074 A JPS59157074 A JP S59157074A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はε−カプロラクトン類で変性されたトリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの製造方法に関
するものである。
−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの製造方法に関
するものである。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートは剛
直な骨格を有し、更に骨格中にＮを含むため、ポリエス
テル、ポリウレタン、ウレタンアクリレート等のグリコ
ール成分の１つとして用いることにより、ポリエステル
、ポリウレタン、ウレタンアクリレート等に硬度を付与
するとともに密着性の改良も期待出来る。そのため、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソがヌレートはウレタ
ンニジストマー分野、コーティング分野等で広く用いら
れているＮ要な化合物である。しカルながら、トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの第１級水酸
基は剛直な骨格のため酸、イソシアネート等との反応性
が悪いという欠点を狩っていた。
直な骨格を有し、更に骨格中にＮを含むため、ポリエス
テル、ポリウレタン、ウレタンアクリレート等のグリコ
ール成分の１つとして用いることにより、ポリエステル
、ポリウレタン、ウレタンアクリレート等に硬度を付与
するとともに密着性の改良も期待出来る。そのため、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソがヌレートはウレタ
ンニジストマー分野、コーティング分野等で広く用いら
れているＮ要な化合物である。しカルながら、トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの第１級水酸
基は剛直な骨格のため酸、イソシアネート等との反応性
が悪いという欠点を狩っていた。
そこで本発明者等はこのようなトリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートの欠点を改良しトリス（２−
ヒドロキンエチル）イソシアヌレートの利用可能性をさ
らに拡げんと鋭意研死した結果、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）インシアヌレートの第１級水酸基の全部又は
一部にε−カプロラクトン類を重合することによつて、
剛直で反応性の悪いトリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレートに適度な可撓性が伺与されるとともに、
固体であるトリス（２−とドロキシエチル少イソシアヌ
レートが液状になり作業性の改善がはかられ、更に剛直
なインシアヌレート環に近（立体障害等のために反応性
の悪い水酸基は、ε−カプロラクトン類の側鎖末端の反
応性の大きな第１級水酸基となり、しかも剛直なイソシ
アヌレート環から遠（離れたところに第１級水酸基が存
在するため酸、イソシアネート等との反応性が改善され
ることを見出し、本発明を完成させた。
エチル）イソシアヌレートの欠点を改良しトリス（２−
ヒドロキンエチル）イソシアヌレートの利用可能性をさ
らに拡げんと鋭意研死した結果、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）インシアヌレートの第１級水酸基の全部又は
一部にε−カプロラクトン類を重合することによつて、
剛直で反応性の悪いトリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレートに適度な可撓性が伺与されるとともに、
固体であるトリス（２−とドロキシエチル少イソシアヌ
レートが液状になり作業性の改善がはかられ、更に剛直
なインシアヌレート環に近（立体障害等のために反応性
の悪い水酸基は、ε−カプロラクトン類の側鎖末端の反
応性の大きな第１級水酸基となり、しかも剛直なイソシ
アヌレート環から遠（離れたところに第１級水酸基が存
在するため酸、イソシアネート等との反応性が改善され
ることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明はトリス（２−ヒドロキシエチル）インシ
アヌレート９５〜５重量％と、ε−カプロ２クトン類５
〜９５ｉ蛍％とを重合させることを特徴とする、６０℃
における粘度が５００．０００ ｃｐ 以下の流動状
を呈する変性トリス（２−ヒドロキシエチル）インシア
ヌレートの製造方法に係るものである。
アヌレート９５〜５重量％と、ε−カプロ２クトン類５
〜９５ｉ蛍％とを重合させることを特徴とする、６０℃
における粘度が５００．０００ ｃｐ 以下の流動状
を呈する変性トリス（２−ヒドロキシエチル）インシア
ヌレートの製造方法に係るものである。
従来、水酸基を有する物質とシフトン類とが重合反応し
て、それ等の重合体か生じることは知られていた。しか
し乍ら、本発明の対象とするトリス（２−ヒドロキシエ
チルラインシアヌレートについてはε−カプロラクトン
類との反応は知られておらす、これで変性されたトリス
（２−ヒドロキシエチルラインシアヌレートの流動性、
可撓性、反応性等の性質については知られるところがな
かった。
て、それ等の重合体か生じることは知られていた。しか
し乍ら、本発明の対象とするトリス（２−ヒドロキシエ
チルラインシアヌレートについてはε−カプロラクトン
類との反応は知られておらす、これで変性されたトリス
（２−ヒドロキシエチルラインシアヌレートの流動性、
可撓性、反応性等の性質については知られるところがな
かった。
本発明に用いるε−カプロラクトン須としては例えば、
ε−カプロラクトン、ω−ヒドロキシカプロン酸、ω−
ヒドロキシカプロン酸エステル等が挙げられるが、特に
好ましいのは、６−カプロラクトンである。ε−カプロ
ラクトンはシクロヘキサノンを過酢酸でバイヤービリガ
ー反応によって酸化することにより工業的に製造されて
いる。
ε−カプロラクトン、ω−ヒドロキシカプロン酸、ω−
ヒドロキシカプロン酸エステル等が挙げられるが、特に
好ましいのは、６−カプロラクトンである。ε−カプロ
ラクトンはシクロヘキサノンを過酢酸でバイヤービリガ
ー反応によって酸化することにより工業的に製造されて
いる。
本発明の変性トリス（２−ヒドロキシエチル）インシア
ヌレートを製造する際のトリス（２−ヒドロキシエチル
ラインシアヌレートとｅ−カプロ２クト／胡との反応割
合は重量比で９５；５〜５：９５、好ましくは、８０：
２０〜２０：８０である。トリス（２−ヒドロキシエチ
ルラインシアヌレートが上記範囲より多すぎる場合は、
最終樹脂に、目的とする充分な可撓性を付与することか
出来す、又少な過ぎる場合はイー１脂が柔か（なり過ぎ
好才しくない。
ヌレートを製造する際のトリス（２−ヒドロキシエチル
ラインシアヌレートとｅ−カプロ２クト／胡との反応割
合は重量比で９５；５〜５：９５、好ましくは、８０：
２０〜２０：８０である。トリス（２−ヒドロキシエチ
ルラインシアヌレートが上記範囲より多すぎる場合は、
最終樹脂に、目的とする充分な可撓性を付与することか
出来す、又少な過ぎる場合はイー１脂が柔か（なり過ぎ
好才しくない。
本発明において、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレート１モルに対し、Ｅ−カプロラクトン腿１モ
ルを反応させた場合、トリス（２−ヒドロキシエチＡＩ
）インシアヌレートの水酸基へのε−カプロラクトン類
の（付加）反し＋Ｓ４度と生成物のカプロラクトン末端
の水敵基へのε−カプロラクトン類の（付加）反応速度
が殆んど変らず、且つ該反応はそれ等Ａり酸基の任意の
位置で起るため、実際には反応生成物は式 ％式％） （式中１１＋ １２１ ｎ ３ はそれぞれ０又は正
の畝）で表わされる化合物でｎｌ−ｎ２−ｎ３＝０ の
未反応物から、ｎ１＊ｎ２＋１５ が任意の数である
ホリカプロラクトンに到るまで杭計的に分布する混合物
である。
シアヌレート１モルに対し、Ｅ−カプロラクトン腿１モ
ルを反応させた場合、トリス（２−ヒドロキシエチＡＩ
）インシアヌレートの水酸基へのε−カプロラクトン類
の（付加）反し＋Ｓ４度と生成物のカプロラクトン末端
の水敵基へのε−カプロラクトン類の（付加）反応速度
が殆んど変らず、且つ該反応はそれ等Ａり酸基の任意の
位置で起るため、実際には反応生成物は式 ％式％） （式中１１＋ １２１ ｎ ３ はそれぞれ０又は正
の畝）で表わされる化合物でｎｌ−ｎ２−ｎ３＝０ の
未反応物から、ｎ１＊ｎ２＋１５ が任意の数である
ホリカプロラクトンに到るまで杭計的に分布する混合物
である。
この混合物はさらに分離、梢製する必要はな（、混合物
のままで最終樹脂の合成に用いることができる。
のままで最終樹脂の合成に用いることができる。
本発明のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ートの第１級Ｘ酸基へのε−カプロラクトン類の重合反
応は屋索雰囲気下、１００〜２４０℃、好ましくは１２
０〜２００℃の温度で行なわれる。１００℃より低い場
合は反応速度が小さく、また２４０℃より高い場合はε
−カプロラクトン類が沸騰し、反応系外に逃げてしまう
からである。
ートの第１級Ｘ酸基へのε−カプロラクトン類の重合反
応は屋索雰囲気下、１００〜２４０℃、好ましくは１２
０〜２００℃の温度で行なわれる。１００℃より低い場
合は反応速度が小さく、また２４０℃より高い場合はε
−カプロラクトン類が沸騰し、反応系外に逃げてしまう
からである。
この反応には触媒を用いることが好ましい。
触媒としてはテトラブチルチタネート、テトラプロビル
チタ洋−ト、テトラエチルチタネート等のチタン化合物
、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルス
ズジラウレート等の有イ幾スズ化合物、さらには塩化第
１スズ、臭化第１スズ、ヨウ化第１スズ等のハロゲン化
スズ化合物を用いることが出来る。使用量は全仕込量に
対し０．０１〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは０．２〜
５００ ｐｐｍである。
チタ洋−ト、テトラエチルチタネート等のチタン化合物
、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルス
ズジラウレート等の有イ幾スズ化合物、さらには塩化第
１スズ、臭化第１スズ、ヨウ化第１スズ等のハロゲン化
スズ化合物を用いることが出来る。使用量は全仕込量に
対し０．０１〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは０．２〜
５００ ｐｐｍである。
反応は無浴剤で行なってもよいし、トルエン、キシレン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の活
性水巣を付たない溶剤中で行なっても良い。但しエステ
ル結合を有する浴剤は好ましくない。なぜなら、反応中
にポリカプロラクトンのエステル基とエステル交換反応
を起こし、トリス（２−ヒドロキシエチル）インシアヌ
レートに結合していないポリカプロラクトンが佑成する
恐れがあるからである。
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の活
性水巣を付たない溶剤中で行なっても良い。但しエステ
ル結合を有する浴剤は好ましくない。なぜなら、反応中
にポリカプロラクトンのエステル基とエステル交換反応
を起こし、トリス（２−ヒドロキシエチル）インシアヌ
レートに結合していないポリカプロラクトンが佑成する
恐れがあるからである。
不発明のε−カプロラクトン頬で変性された）リス（２
−ヒドロキシエチルラインシアヌレートは、目的とする
樹脂を合成するに掘り、作業性が改善され、架橋剤等と
の反応性が優れ、それにより可焼性に冨んだ最終細面、
例えば、ポリエステル、ポリウレタン、ウレタンアクリ
レート等を提供することかできる。
−ヒドロキシエチルラインシアヌレートは、目的とする
樹脂を合成するに掘り、作業性が改善され、架橋剤等と
の反応性が優れ、それにより可焼性に冨んだ最終細面、
例えば、ポリエステル、ポリウレタン、ウレタンアクリ
レート等を提供することかできる。
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。尚、物
中の部はＭ置部を意味する。
発明はこれらによって限定されるものではない。尚、物
中の部はＭ置部を意味する。
実施例１
窒素導入管、温度計、冷却管、撹拌装置を備えた４ツロ
フラスコに、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート７ ’３０８ ｍ （２８，０モル）及びε−
カプロラクトン３１９２ｉ１Ｓ（２８，０モル）、触媒
としてテトラブチルチタネー） ０．１０５部を仕込み
、窒素雰囲気下、１７０℃で約７時間反応させたところ
、未反応６−カプロラクトンは０．６％以下であった。
フラスコに、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート７ ’３０８ ｍ （２８，０モル）及びε−
カプロラクトン３１９２ｉ１Ｓ（２８，０モル）、触媒
としてテトラブチルチタネー） ０．１０５部を仕込み
、窒素雰囲気下、１７０℃で約７時間反応させたところ
、未反応６−カプロラクトンは０．６％以下であった。
得られたラクトン変性トリス（２−ヒドロキシエチル）
インシアヌレートは以下忙示す性状を有していた。
インシアヌレートは以下忙示す性状を有していた。
外 観（ガードナー） ５
酸 ブＩｆｌＪ Ｃ１り≦７ＫＯＨ／ｊ９ ）
ＣＩ、８ ２ ２ｏＨ価（Ｉｎｆ／ｘｏＨ／、
ｉ９ ） ４４０．４粘度（ｃｐ／ａｔ３０℃）
（Ｓ ５．（Ｓ ００実施例２〜４ トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（Ｔ
ｌ（ＥユＣと略記）及びε−カプロラクトン（ｇ −Ｏ
Ｌ と略記）の仕込割合を変えた以外は実施例１と同
僚にして重合反応を行った。結果は表１に示す。
ＣＩ、８ ２ ２ｏＨ価（Ｉｎｆ／ｘｏＨ／、
ｉ９ ） ４４０．４粘度（ｃｐ／ａｔ３０℃）
（Ｓ ５．（Ｓ ００実施例２〜４ トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（Ｔ
ｌ（ＥユＣと略記）及びε−カプロラクトン（ｇ −Ｏ
Ｌ と略記）の仕込割合を変えた以外は実施例１と同
僚にして重合反応を行った。結果は表１に示す。
表 １
応用例
（Ａ） 空気導入管、温度計、冷却管、攪拌装置、及
び滴下ロートを備えた５−ｅ５ツロフラスコに、インホ
ロンジイソシアネート２，２２０部（１０，０モル）お
よびジブチルスズオキシド−）９．０５部を加え、全気
雰囲気下６０″ｃｒｔｃ保った。ついで、反応温度Ｃ６
０℃以下少に保ちながら、２−ヒト目キシエチルアクリ
レ−） １．１６０部（ｉ ｏ、ｏモル〕を鉤下ロート
より約２時間で綱下し滴下終了後約５時間６０℃で反応
を枕り゛反応生成物中にはＩＲ分析より水酸基か存在し
ないことを確認して反応を停止した。生成物として、エ
チレン性不飽和モノインシアネー） ５，５８０部を得
た。
び滴下ロートを備えた５−ｅ５ツロフラスコに、インホ
ロンジイソシアネート２，２２０部（１０，０モル）お
よびジブチルスズオキシド−）９．０５部を加え、全気
雰囲気下６０″ｃｒｔｃ保った。ついで、反応温度Ｃ６
０℃以下少に保ちながら、２−ヒト目キシエチルアクリ
レ−） １．１６０部（ｉ ｏ、ｏモル〕を鉤下ロート
より約２時間で綱下し滴下終了後約５時間６０℃で反応
を枕り゛反応生成物中にはＩＲ分析より水酸基か存在し
ないことを確認して反応を停止した。生成物として、エ
チレン性不飽和モノインシアネー） ５，５８０部を得
た。
（Ｂ） 次に、同様な装胤に、実施例３で合成した６
−カプロラクトン変性のトリス（２−ヒドロキシエチル
〕イソシアヌレート１２０６部（２，０モルンを仕込み
８０℃に加温した。なお、この場合、反応混合物は適度
な流動性を持ち、溶媒メチルエチルケトンは使用しなか
った。さらに（Ａ）で合成したエチレン性不頗狽モノイ
ソシアネート２．７１２部（６，Ｄモル）を柴気雰囲気
下、反応温度（８０℃以下〕に保ちながら滴下ロートよ
り約４時間で滴下し鵬下終了仮約５時同８０℃で反応を
ぜじけた。
−カプロラクトン変性のトリス（２−ヒドロキシエチル
〕イソシアヌレート１２０６部（２，０モルンを仕込み
８０℃に加温した。なお、この場合、反応混合物は適度
な流動性を持ち、溶媒メチルエチルケトンは使用しなか
った。さらに（Ａ）で合成したエチレン性不頗狽モノイ
ソシアネート２．７１２部（６，Ｄモル）を柴気雰囲気
下、反応温度（８０℃以下〕に保ちながら滴下ロートよ
り約４時間で滴下し鵬下終了仮約５時同８０℃で反応を
ぜじけた。
ＮＣｏ ％ が０．１％以下であることを５ｋ ｇし
て反応を停止した。生成物として光硬化性オリゴマー５
，９１８部を得た。この光鋭化性オリゴマー７０ＭＭ郡
を希釈剤テトラヒドロフルフリルアクリレー）３０重量
部に浴かした際の溶解粘度は２０，０００ｃｐ／ａｔ２
５℃であった。
て反応を停止した。生成物として光硬化性オリゴマー５
，９１８部を得た。この光鋭化性オリゴマー７０ＭＭ郡
を希釈剤テトラヒドロフルフリルアクリレー）３０重量
部に浴かした際の溶解粘度は２０，０００ｃｐ／ａｔ２
５℃であった。
対照例
応用例の（Ｂ）と同様にしてメチルエチルケトン５００
部に＃屏したトリス（２−ヒドロキシエチル）インシア
ヌレート５２２部（２，０モル）を応用例ＣＡ）で合成
したエチレン性不飽和モノインシアネー） ２．０２８
部（６，０モルつと反応させ光鋭化性オリゴマー２．５
５０部を得た。この光硬化性オリゴマーの上記と同じ溶
解粘度は２ Ｄ Ｏ，ＯＤ Ｄ ｃｐ／ａｔ ２５℃で
あった。
部に＃屏したトリス（２−ヒドロキシエチル）インシア
ヌレート５２２部（２，０モル）を応用例ＣＡ）で合成
したエチレン性不飽和モノインシアネー） ２．０２８
部（６，０モルつと反応させ光鋭化性オリゴマー２．５
５０部を得た。この光硬化性オリゴマーの上記と同じ溶
解粘度は２ Ｄ Ｏ，ＯＤ Ｄ ｃｐ／ａｔ ２５℃で
あった。
次で上記応用例及び対照例で得た光硬化性オリゴマーに
希釈剤としてテトラヒドロフルフリルアクリレ−） （
ＴＨＦＡ ） 及び光増感剤としてイルガキュア６５
１（チバガイギー社Ｎ）１．９部を組合せ紫外線照射に
て硬化塗膜を得た。
希釈剤としてテトラヒドロフルフリルアクリレ−） （
ＴＨＦＡ ） 及び光増感剤としてイルガキュア６５
１（チバガイギー社Ｎ）１．９部を組合せ紫外線照射に
て硬化塗膜を得た。
その結果を表−２に示す。
衣−２
硬化条件
高圧水銀灯ラング ８０Ｗ／画
照射距離 ６ｃｍ
照射時間 １０ｓθ０
膜 ノ皐 約１００μ出願人代理人
古 谷 馨
古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリス（２−ヒドロキシエチル〕イソシアヌレート
９５〜５重景％と、６−カプロラクトン類５〜９５重量
％とを重合さセることを特徴とする、６０℃におけるイ
′占度が５００，０００ｃｐ 以下の流動状を呈する変
性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの
製造方法 ２、 重合反応を蟹素雰囲気下１００〜２４０℃の温度
で行なう特許請求の範囲第１項記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58032639A JPS59157074A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58032639A JPS59157074A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157074A true JPS59157074A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0417951B2 JPH0417951B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=12364417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58032639A Granted JPS59157074A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157074A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010112179A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Cook Composites And Polymers Company | Thermosetting compositions containing isocyanurate rings |
| FR2951719A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Seppic Sa | Agent reticulant et ignifugeant pour mousse de polyurethane |
| FR2951718A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Seppic Sa | Agent reticulant et ignifugeant pour mousse de polyurethane |
| US8546486B2 (en) | 2007-09-18 | 2013-10-01 | Ccp Composites Us Llc | Low VOC thermosetting polyester acrylic resin for gel coat |
| JP2014196470A (ja) * | 2013-03-05 | 2014-10-16 | 株式会社Adeka | 三官能型粘性調整剤 |
| JP2015232111A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-24 | 日本化薬株式会社 | 多官能酸無水物、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 |
| CN114402034A (zh) * | 2019-09-17 | 2022-04-26 | 株式会社大赛璐 | 组合物及其固化物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660327A (en) * | 1970-06-08 | 1972-05-02 | George Co P D | Lactone or lactam pre-esterified isocyanurate-containing resins |
| JPS48103594A (ja) * | 1972-03-08 | 1973-12-25 |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP58032639A patent/JPS59157074A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660327A (en) * | 1970-06-08 | 1972-05-02 | George Co P D | Lactone or lactam pre-esterified isocyanurate-containing resins |
| JPS48103594A (ja) * | 1972-03-08 | 1973-12-25 |
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| US8546486B2 (en) | 2007-09-18 | 2013-10-01 | Ccp Composites Us Llc | Low VOC thermosetting polyester acrylic resin for gel coat |
| WO2010112179A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Cook Composites And Polymers Company | Thermosetting compositions containing isocyanurate rings |
| US8501877B2 (en) | 2009-04-03 | 2013-08-06 | Ccp Composites Us Llc | Thermosetting compositions containing isocyanurate rings |
| US8637612B2 (en) | 2009-04-03 | 2014-01-28 | Ccp Composites Us Llc | Thermosetting compositions containing isocyanurate ring |
| US9346909B2 (en) | 2009-04-03 | 2016-05-24 | Ccp Composites Us Llc | Thermosetting compositions containing isocyanurate rings |
| EA025765B1 (ru) * | 2009-04-03 | 2017-01-30 | Ссп Композитс Юс Ллс | Термоотверждающиеся композиции, содержащие изоциануратные кольца |
| FR2951719A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Seppic Sa | Agent reticulant et ignifugeant pour mousse de polyurethane |
| FR2951718A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Seppic Sa | Agent reticulant et ignifugeant pour mousse de polyurethane |
| JP2014196470A (ja) * | 2013-03-05 | 2014-10-16 | 株式会社Adeka | 三官能型粘性調整剤 |
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| CN114402034A (zh) * | 2019-09-17 | 2022-04-26 | 株式会社大赛璐 | 组合物及其固化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417951B2 (ja) | 1992-03-26 |
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