JPS62249992A - 新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−ト,これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤 - Google Patents
新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−ト,これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤Info
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- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレー
ト及びこれを含む樹脂組成物及び光伝送用の光学ガラス
ファイバ(用コーティング剤に関し、特に光ファイノく
のガラス表面保護に施こされる紫外線硬化性コーティン
グ剤として有用である。
ト及びこれを含む樹脂組成物及び光伝送用の光学ガラス
ファイバ(用コーティング剤に関し、特に光ファイノく
のガラス表面保護に施こされる紫外線硬化性コーティン
グ剤として有用である。
(従来の技術)
光ファイバは情報伝送性能が大であシ外部の干渉を比較
的に受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
的に受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
光ファイバは、通信分野で使用されるため一般にガラス
製である。然しガラスファイバは元来もろく、水蒸気に
よシ化学的におかされるので容易に破壊され、取扱いが
困難である。従って従来よシ、光学ガラスファイバは、
表面に樹脂被覆が施されている。この様な樹脂被覆材料
としては、従来エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いら
れているが、硬化に長時間を要するので生産性に劣るほ
か、柔軟性に欠けるので、側圧によシ伝送特性が損なわ
れる欠点がある。最近上記欠点を改良する目的でウレタ
ンアクリレートを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検
討され、光学ガラ、スファイバ用紫外線硬化性組成物お
よびかかる被膜を形成する方法が、例えば、特開昭58
−223638および特開昭59−170154明細書
に提案されている。
製である。然しガラスファイバは元来もろく、水蒸気に
よシ化学的におかされるので容易に破壊され、取扱いが
困難である。従って従来よシ、光学ガラスファイバは、
表面に樹脂被覆が施されている。この様な樹脂被覆材料
としては、従来エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いら
れているが、硬化に長時間を要するので生産性に劣るほ
か、柔軟性に欠けるので、側圧によシ伝送特性が損なわ
れる欠点がある。最近上記欠点を改良する目的でウレタ
ンアクリレートを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検
討され、光学ガラ、スファイバ用紫外線硬化性組成物お
よびかかる被膜を形成する方法が、例えば、特開昭58
−223638および特開昭59−170154明細書
に提案されている。
又、ガラスへの接着性の改善を目的として特開昭60−
118759明細書に紫外線硬化性光学ガラス用コーテ
ィング剤が提案されている。
118759明細書に紫外線硬化性光学ガラス用コーテ
ィング剤が提案されている。
(発明が解決しようとする問題点)
特開昭60−118759には、ガラスへの接着性の改
善方法として分子中に1個のアミノ基又はメルカプト基
を含むポリアルコキシシランを添加している。この組成
物は、ガラスへの接着性はすぐれているが、液が増粘あ
るいはゲル化したりする事があり問題である。
善方法として分子中に1個のアミノ基又はメルカプト基
を含むポリアルコキシシランを添加している。この組成
物は、ガラスへの接着性はすぐれているが、液が増粘あ
るいはゲル化したりする事があり問題である。
(問題点を解決するだめの手段)
上記の問題を解決するため、本発明者らは鋭意研究した
結果、ガラスへの接着性が大きく、組成物の安定性が良
好な、光伝送用の光学ガラスファイバのコーティング剤
に特に適する樹脂組成物を提供することに成功し、本発
明を完成した。即ち、本発明は − 5 = で示されるイソシアネートアルキルトリアルコキシシラ
ン(式中、R1は炭素数2〜5、好ましくは3のアルキ
レン基を、R2、R3、R4はそれぞれ炭素数1〜5、
好ましくは1〜3の。
結果、ガラスへの接着性が大きく、組成物の安定性が良
好な、光伝送用の光学ガラスファイバのコーティング剤
に特に適する樹脂組成物を提供することに成功し、本発
明を完成した。即ち、本発明は − 5 = で示されるイソシアネートアルキルトリアルコキシシラ
ン(式中、R1は炭素数2〜5、好ましくは3のアルキ
レン基を、R2、R3、R4はそれぞれ炭素数1〜5、
好ましくは1〜3の。
アルキレ基を示す。)と(メタ)アクリル酸のヒドロキ
シル基含有エステルとの反応物であるシリコンウレタン
(メタ)アクリレート。
シル基含有エステルとの反応物であるシリコンウレタン
(メタ)アクリレート。
(2) 上記一般式[A)で示される化合物と(メタ
)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステルとの反応物
であるシリコンウレタン(メタ)アクリレートを含有す
ることを特徴とする樹脂組成物。
)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステルとの反応物
であるシリコンウレタン(メタ)アクリレートを含有す
ることを特徴とする樹脂組成物。
(3) 上記一般式(A)で示される化合物と(メタ
)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステルとの反応物
であるシリコンウレタン(メタ)アクリレートを含有す
ることを特徴とする光学ガラスファイバ用コーティング
剤 に関するものである。
)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステルとの反応物
であるシリコンウレタン(メタ)アクリレートを含有す
ることを特徴とする光学ガラスファイバ用コーティング
剤 に関するものである。
本発明では、シリコンウレタン(メタ)アクリレートを
使用する。
使用する。
この新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−トは、
一般式[A]で示される化合物と(メタ)アクリル酸の
ヒドロキシル基含有エステルを反応することによって製
造することができる。
一般式[A]で示される化合物と(メタ)アクリル酸の
ヒドロキシル基含有エステルを反応することによって製
造することができる。
前記一般式[A]で示される化合物のうち特に好ましい
ものとしてはγ−インシアネートグロビルトリエトキシ
シランが挙げられる。
ものとしてはγ−インシアネートグロビルトリエトキシ
シランが挙げられる。
本発明に用いる(メタ)アクリル酸のヒドロキシル基含
有エステル(以下化合物〔I〕という)の例としては、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン−β
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート付加物(ダ
イセル化学工業■製、プラクセルFA−1、プラクセル
FA−2、プラクセルFM−1等)、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(
メタ)アクリレート等である。特に好ましいものとして
はヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルア
クリレート等が挙げられる。この一般式〔A〕で示され
る化合物と化合物[1)との反応温度は、常温〜100
℃が好ましく特に50〜90℃が好ましい。一般式[A
]で示される化合物1モルに対して化合物〔I〕を1〜
2モル好ましくは1〜1,5モル使用することができる
。この反応には、イソシアネート基と水酸基との反応を
促進させるために、第3級アミン、ジブチルスズジラウ
レート、ジオクチルスズジラウレート等の公知の触媒の
存在下において行うことができる。これらの触媒は反応
液中10〜300 ppm程度用いるのが好ましい。又
、反応中のラジカル重合によるゲル化を防ぐ為に反応液
に好ましくは50〜2000 ppmのハイドロキノン
、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチルハイドロ
キノン、P−ベンゾキノン、フェノチアジン等の重合禁
止剤を添加しておくことが好ましい。このシリコンウレ
タン(メタ)アクリレートの使用量は、樹脂組成物中又
はコーティング剤中0.5〜10重量%特に1〜5重量
%とするのが好ましい。樹脂組成物中又はコーティング
剤中には、このシリコンウレタン(メタ)アクリレート
以外の成分として、公知の種々のエチレン性不飽和化合
物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具体例とし
ては、ポリウレタン(メタ)アクリレート、例えば、分
子中にエーテル基を持つポリエーテルポリオールのポリ
ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート基を持つ
カーボネートポリオールのポリウレタン(メタ)アクリ
レート、エステル基を持つポリエステルポリオールのポ
リウレタン(メタ)アクリレート、あるいは、エーテル
基及びエステル基の両方を分子中に持つポリウレタン(
メタ)アクリレート等、エポキシ(メタ)アクリレート
、例えば、ビスフェノールAのエポキシ樹脂の(メタ)
アクリレート、ビスフェノールFのエポキシ樹脂の(メ
タ)アクリレート、ビスフェノールAのウレタン変成エ
ポキシ樹脂の(メタ)アクリレート等、ポリエステル(
メタ)アクリレート、例えば、ジオール化合物(例えば
エチレングリコ一ル、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリ瞳基酸(例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸
、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等)か
らなるポリエステルジオールの(メタ)アクリレート、
ジオール化合物と2塩基酸とε−カプロラクトンからな
るラクトン変性ポリエステルジオールの(メタ)アクリ
レート等、カーボネートジオールの(メタ)アクリレー
ト等、及び、フェニルオキシポリエトキシ(メタ)アク
リレート、フェニルオキシポリプロポキン(メタ)アク
リレート、ノニルフェニルオキシポリエトキシ(メタ)
アクリレート、ノニルフェニルオキどポリプロポキシ(
メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(
メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、テトラヒドロフルフリ−10″ ルアルコールのε−カプロラクトン付加物の(メタ)ア
クリレート(日本化薬■製、KAYARAD TC−1
105%TC−120等)、テトラヒドロフルフリルア
ルコールのプロピレンオキサイド付加物の(メタ)アク
リレート、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート付加物(ダイセル化学工業■製、
プラクセルFA−2、プラクセルFM−2等)、一般式
[11] %式% (式中、R5は水素原子または、ノニル基等の炭素原子
数1〜10のアルキル基であシ:R6及びR7は水素原
子またはメチル基であシ;mの平均値は1〜5の数であ
シ;nの平均値は1〜10の数である。)で表わされる
(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
有エステル(以下化合物〔I〕という)の例としては、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン−β
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート付加物(ダ
イセル化学工業■製、プラクセルFA−1、プラクセル
FA−2、プラクセルFM−1等)、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(
メタ)アクリレート等である。特に好ましいものとして
はヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルア
クリレート等が挙げられる。この一般式〔A〕で示され
る化合物と化合物[1)との反応温度は、常温〜100
℃が好ましく特に50〜90℃が好ましい。一般式[A
]で示される化合物1モルに対して化合物〔I〕を1〜
2モル好ましくは1〜1,5モル使用することができる
。この反応には、イソシアネート基と水酸基との反応を
促進させるために、第3級アミン、ジブチルスズジラウ
レート、ジオクチルスズジラウレート等の公知の触媒の
存在下において行うことができる。これらの触媒は反応
液中10〜300 ppm程度用いるのが好ましい。又
、反応中のラジカル重合によるゲル化を防ぐ為に反応液
に好ましくは50〜2000 ppmのハイドロキノン
、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチルハイドロ
キノン、P−ベンゾキノン、フェノチアジン等の重合禁
止剤を添加しておくことが好ましい。このシリコンウレ
タン(メタ)アクリレートの使用量は、樹脂組成物中又
はコーティング剤中0.5〜10重量%特に1〜5重量
%とするのが好ましい。樹脂組成物中又はコーティング
剤中には、このシリコンウレタン(メタ)アクリレート
以外の成分として、公知の種々のエチレン性不飽和化合
物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具体例とし
ては、ポリウレタン(メタ)アクリレート、例えば、分
子中にエーテル基を持つポリエーテルポリオールのポリ
ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート基を持つ
カーボネートポリオールのポリウレタン(メタ)アクリ
レート、エステル基を持つポリエステルポリオールのポ
リウレタン(メタ)アクリレート、あるいは、エーテル
基及びエステル基の両方を分子中に持つポリウレタン(
メタ)アクリレート等、エポキシ(メタ)アクリレート
、例えば、ビスフェノールAのエポキシ樹脂の(メタ)
アクリレート、ビスフェノールFのエポキシ樹脂の(メ
タ)アクリレート、ビスフェノールAのウレタン変成エ
ポキシ樹脂の(メタ)アクリレート等、ポリエステル(
メタ)アクリレート、例えば、ジオール化合物(例えば
エチレングリコ一ル、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリ瞳基酸(例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸
、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等)か
らなるポリエステルジオールの(メタ)アクリレート、
ジオール化合物と2塩基酸とε−カプロラクトンからな
るラクトン変性ポリエステルジオールの(メタ)アクリ
レート等、カーボネートジオールの(メタ)アクリレー
ト等、及び、フェニルオキシポリエトキシ(メタ)アク
リレート、フェニルオキシポリプロポキン(メタ)アク
リレート、ノニルフェニルオキシポリエトキシ(メタ)
アクリレート、ノニルフェニルオキどポリプロポキシ(
メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(
メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、テトラヒドロフルフリ−10″ ルアルコールのε−カプロラクトン付加物の(メタ)ア
クリレート(日本化薬■製、KAYARAD TC−1
105%TC−120等)、テトラヒドロフルフリルア
ルコールのプロピレンオキサイド付加物の(メタ)アク
リレート、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート付加物(ダイセル化学工業■製、
プラクセルFA−2、プラクセルFM−2等)、一般式
[11] %式% (式中、R5は水素原子または、ノニル基等の炭素原子
数1〜10のアルキル基であシ:R6及びR7は水素原
子またはメチル基であシ;mの平均値は1〜5の数であ
シ;nの平均値は1〜10の数である。)で表わされる
(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
特に好ましいエチレン性不飽和化合物としては、例えば
ポリエーテルポリオールのポリウレタンアクリレート、
ポリカーボネートポリオールのポリウレタンアクリレー
ト、ポリエステルポリオールのポリウレタンアクリレー
ト、ノニルフェニルオキシポリエトキシアクリレート、
ノニルフェニルオキシポリエトキシアクリレート、テト
ラヒドロフルフリルアルコールのε−カプロラクトン付
加物のアクリレート、ノニルフェニルオキシポリエトキ
シアルコールのε−カプロラクトン付加物のアクリレー
ト、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリ
レート付加物及び前記一般式〔■〕で示される(メタ)
アクリル酸エステル等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールのポリウレタンアクリレート、
ポリカーボネートポリオールのポリウレタンアクリレー
ト、ポリエステルポリオールのポリウレタンアクリレー
ト、ノニルフェニルオキシポリエトキシアクリレート、
ノニルフェニルオキシポリエトキシアクリレート、テト
ラヒドロフルフリルアルコールのε−カプロラクトン付
加物のアクリレート、ノニルフェニルオキシポリエトキ
シアルコールのε−カプロラクトン付加物のアクリレー
ト、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリ
レート付加物及び前記一般式〔■〕で示される(メタ)
アクリル酸エステル等が挙げられる。
上記エチレン性不飽和化合物は、必要に応じて1種又は
2種以上の化合物を任意の割合で混合使用すると−とが
できる。エチレン性不飽和化合物の使用量は、樹脂組成
物又はコーティング剤中80〜99.4重量%の範囲で
使用するのが好ましく、特に樹脂組成物又はコーティン
グ剤中90〜97重量%の範囲で使用するのが好ましい
。
2種以上の化合物を任意の割合で混合使用すると−とが
できる。エチレン性不飽和化合物の使用量は、樹脂組成
物又はコーティング剤中80〜99.4重量%の範囲で
使用するのが好ましく、特に樹脂組成物又はコーティン
グ剤中90〜97重量%の範囲で使用するのが好ましい
。
これら、エチレン性不飽和化合物は、公知の方法によっ
て合成できるし又容易に市場よシ入手できる。本発明の
樹脂組成物又はコーティング剤は、公知の方法によって
硬化する事ができる。
て合成できるし又容易に市場よシ入手できる。本発明の
樹脂組成物又はコーティング剤は、公知の方法によって
硬化する事ができる。
例えば、紫外線によって硬化できる。紫外線による硬化
の場合には、光重合開始剤を使用する必要がある。光重
合開始剤としては、公知のどのような光重合開始剤であ
っても良いが配合後の貯蔵安定性の良い事が要求される
。この様な光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベン
ゾインインプロピルエーテルなどのベンゾインアルキル
エーテル系、2,2−ジェトキシアセトフェノン、4′
−フェノキシ−2,2−ジクロロアセトフェノンなどの
アセトフェノン系、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピ
オフェノン、4′−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオフェノン、4′−ドデシル2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロピオフェノンなどのプロビオフェ
ノン系、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトン及び2−エチルアントラキ
ノン、2−クロルアントラキノンなどのアントラキノン
系、その他、チオキサントン系光重合開始剤などがあげ
られる。特に好ましいものとしてはベンジルジメチルケ
タール、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
等があげられる。これら光重合開始剤は、一種でも、二
種以上任意の割合で混合使用してもかまわない。その使
用量は、通常、コーティング剤の0.1〜10重量%で
あシ、好ましくは1〜5重量%である。
の場合には、光重合開始剤を使用する必要がある。光重
合開始剤としては、公知のどのような光重合開始剤であ
っても良いが配合後の貯蔵安定性の良い事が要求される
。この様な光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベン
ゾインインプロピルエーテルなどのベンゾインアルキル
エーテル系、2,2−ジェトキシアセトフェノン、4′
−フェノキシ−2,2−ジクロロアセトフェノンなどの
アセトフェノン系、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピ
オフェノン、4′−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオフェノン、4′−ドデシル2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロピオフェノンなどのプロビオフェ
ノン系、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトン及び2−エチルアントラキ
ノン、2−クロルアントラキノンなどのアントラキノン
系、その他、チオキサントン系光重合開始剤などがあげ
られる。特に好ましいものとしてはベンジルジメチルケ
タール、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
等があげられる。これら光重合開始剤は、一種でも、二
種以上任意の割合で混合使用してもかまわない。その使
用量は、通常、コーティング剤の0.1〜10重量%で
あシ、好ましくは1〜5重量%である。
本発明の樹脂組成物又はコーティング剤は、所望によシ
、変性用樹脂や各種添加剤を加えてもよく、変性用樹脂
としては、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェ
ン、ポリエーテル、ポリアミドイミドシリコーン樹脂、
フェノール樹脂等を挙げることができる。変性用樹脂の
使用量は樹脂組成物又はコーティング剤中0〜10重量
%の範囲とするのが好ましく、特に0〜5重量%用いる
のが好ましい。
、変性用樹脂や各種添加剤を加えてもよく、変性用樹脂
としては、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェ
ン、ポリエーテル、ポリアミドイミドシリコーン樹脂、
フェノール樹脂等を挙げることができる。変性用樹脂の
使用量は樹脂組成物又はコーティング剤中0〜10重量
%の範囲とするのが好ましく、特に0〜5重量%用いる
のが好ましい。
又、上記添加剤としては、重合禁止剤(例えば、メトキ
ノン、メチルハイドロキノン等)、界面活性剤(例えば
、東しシリコン■製5H−3749等)等を挙げること
ができる。重合禁止剤は樹脂組成物又はコーティング剤
中0〜1重量%の範囲で、界面活性剤は、樹脂組成物又
はコーティング剤中0〜3重量%の範囲で用いるのが好
ましい。
ノン、メチルハイドロキノン等)、界面活性剤(例えば
、東しシリコン■製5H−3749等)等を挙げること
ができる。重合禁止剤は樹脂組成物又はコーティング剤
中0〜1重量%の範囲で、界面活性剤は、樹脂組成物又
はコーティング剤中0〜3重量%の範囲で用いるのが好
ましい。
本発明の光学ガラスファイバ用コーティング剤を用いて
光学ガラスファイバを被覆する場合コーティング法とし
ては、ダイスコーティング法が適当である。
光学ガラスファイバを被覆する場合コーティング法とし
ては、ダイスコーティング法が適当である。
本発明の光学ガラスファイバ用コーティング剤を用いて
光学ガラスファイバを被覆する場合、光学ガラス母材を
例えば1〜5m/秒の速度で線引きし、これに本発明の
コーティング剤を被覆し、紫外線照射により硬化し、次
いで、トップコーティング剤を被覆する。
光学ガラスファイバを被覆する場合、光学ガラス母材を
例えば1〜5m/秒の速度で線引きし、これに本発明の
コーティング剤を被覆し、紫外線照射により硬化し、次
いで、トップコーティング剤を被覆する。
本発明のコーティング剤は紫外線照射によシ容易に硬化
する。本発明のコーティング剤の紫外線照射による硬化
は常法によシ行うことができる。例えば、低圧又は高圧
水銀灯、キセノン灯を用い紫外線を照射すればよい。
する。本発明のコーティング剤の紫外線照射による硬化
は常法によシ行うことができる。例えば、低圧又は高圧
水銀灯、キセノン灯を用い紫外線を照射すればよい。
本発明の樹脂組成物は光学ガラスファイバ用コーティン
グ剤として有用であるが、その他にガラスのコーティン
グ剤、接着剤又はセラミックのコーティング剤として使
用できる。
グ剤として有用であるが、その他にガラスのコーティン
グ剤、接着剤又はセラミックのコーティング剤として使
用できる。
(実 施 例)
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。なお、
実施例中の部は、重量部である。
実施例中の部は、重量部である。
合成例I 〔ポリウレタンアクリレート〕攪拌機、温度
調節装置、温度計、凝縮 器を備えた2を反応器に、ポリカーボネートジオール(
日本ポリウレタン■製、DN−982、分子量2000
、OH価56.0mgKOB/g) 500部、’Iメ
ソホロ:ジインシアネート83.3部を仕込み、昇温後
80℃で10時間反応し、次いで反応液を60℃に冷却
し、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリ
レート付加物(ダイセル化学工業■製、プラクセルFA
−2)210部、メトキノン0.4部、プラクリン酸ジ
ーn−ブチル錫0.15部を仕込み、昇温後、75〜8
0℃で反応を行った。約0.1%以下の遊離インシアネ
ート基によシ示される反応の完了まで該反応を継続した
。生成物は、下記の性質を有する。
調節装置、温度計、凝縮 器を備えた2を反応器に、ポリカーボネートジオール(
日本ポリウレタン■製、DN−982、分子量2000
、OH価56.0mgKOB/g) 500部、’Iメ
ソホロ:ジインシアネート83.3部を仕込み、昇温後
80℃で10時間反応し、次いで反応液を60℃に冷却
し、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリ
レート付加物(ダイセル化学工業■製、プラクセルFA
−2)210部、メトキノン0.4部、プラクリン酸ジ
ーn−ブチル錫0.15部を仕込み、昇温後、75〜8
0℃で反応を行った。約0.1%以下の遊離インシアネ
ート基によシ示される反応の完了まで該反応を継続した
。生成物は、下記の性質を有する。
粘度 192 Po1se(60℃)〔シリコンウレ
タン(メタ)アクリレートの合成実施例〕 実施例1 攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮 器を備えた1を反応器にγ−インシアネートプロピルト
リエトキシシラン ユピカ■製、YH−9030、NCO 17.0%)
247部、2−ヒドロキシエチルアクリレート115部
、メトキノン0.36部を仕込み、昇温後80℃で反応
し、約0.1%以下の遊離イソシアネート基によシ示さ
れる反応の完了まで該反応を継続した。
タン(メタ)アクリレートの合成実施例〕 実施例1 攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮 器を備えた1を反応器にγ−インシアネートプロピルト
リエトキシシラン ユピカ■製、YH−9030、NCO 17.0%)
247部、2−ヒドロキシエチルアクリレート115部
、メトキノン0.36部を仕込み、昇温後80℃で反応
し、約0.1%以下の遊離イソシアネート基によシ示さ
れる反応の完了まで該反応を継続した。
生成物は、下記の性質を有する。
粘度(25℃)62cps
酸価0.0 1 mgK OH/g
得・られた生成物の高分解能核磁気共鳴(NMR )に
よる吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
よる吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
No 吸収周波数(Hz)
1 2 4 9 2、 1 8 72
2 3 4 7、 6 5 63
1968、750 4 1 9 2 7、 7 3 45
1、191.4066 116
0、156 7 1128、906 8 9 4 5、 3 1 29
9 3 9、 4 5 310
878、9061 1
6 5 4、 2 9 612
351、562 13 275、390 14 115、23415
0、000 猶、上記測定には、基準物質としてテ トラメチルシランを用いIH,13CHのカップリング
させた測定をして最終的に13CODカツプルの同定結
果を示した。
2 3 4 7、 6 5 63
1968、750 4 1 9 2 7、 7 3 45
1、191.4066 116
0、156 7 1128、906 8 9 4 5、 3 1 29
9 3 9、 4 5 310
878、9061 1
6 5 4、 2 9 612
351、562 13 275、390 14 115、23415
0、000 猶、上記測定には、基準物質としてテ トラメチルシランを用いIH,13CHのカップリング
させた測定をして最終的に13CODカツプルの同定結
果を示した。
実施例2
実施例1と同一の反応器にγ−イソシ
アネートプロピルトリエトキシシラン
247部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート134
部、メトキノン0.38部を仕込み、昇温後80℃で反
応し、実施例1と同様に、反応の完了まで該反応を継続
した。生成物は、下記の性質を有する。
部、メトキノン0.38部を仕込み、昇温後80℃で反
応し、実施例1と同様に、反応の完了まで該反応を継続
した。生成物は、下記の性質を有する。
粘度(25℃)67cps
酸価 0.02 rngK OH/gNMR
の測定結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2492.1872
2343.7503 1968
.7504 1964.8435
1933.593 6 1927.7347
1193.3598 1
160.1569 1128.90
610 1046.87411
1037.10912
1027.34313 、 1
000.00014 878.9
0615 654.29616
349.60917
291.01518
275.39019 253.9
0620 246.09321
115.23422
0.000実施例3 実施例1と同一の反応器にγ−イソシ アネートプロピルトリエトキシシラン 247部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート134
部、メトキノン0.19部を仕込み、実施例1と同様に
反応の完了まで該反応を継続した。生成物は、下記の性
質を有する。
の測定結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2492.1872
2343.7503 1968
.7504 1964.8435
1933.593 6 1927.7347
1193.3598 1
160.1569 1128.90
610 1046.87411
1037.10912
1027.34313 、 1
000.00014 878.9
0615 654.29616
349.60917
291.01518
275.39019 253.9
0620 246.09321
115.23422
0.000実施例3 実施例1と同一の反応器にγ−イソシ アネートプロピルトリエトキシシラン 247部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート134
部、メトキノン0.19部を仕込み、実施例1と同様に
反応の完了まで該反応を継続した。生成物は、下記の性
質を有する。
粘度(25℃)60cps
酸価 0.01 mgKOH/gNMRの測
定結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2511.718 2 2349.609 3 2046.875 4 1890.625 5 1195.312 6 1164.062 7 1130.859 8 998.046 9 949.218 10 939.453 11 916.015 12 878.906 13 656.250 14 351.562 15− 275.390 16 .117.187 17 0.000 = 21 一 実施例4 実施例1と同一の反応器にγ−インシ アネートプロピルトリエトキシシラン 247部、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチル
アクリレート(ダイセル化学工業■製、プラクセルFA
−2)354部、メトキノン0.3部を仕込み、実施例
1と同様に反応の完了まで該反応を継続した。生成物は
、下記の性質を有する。
定結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2511.718 2 2349.609 3 2046.875 4 1890.625 5 1195.312 6 1164.062 7 1130.859 8 998.046 9 949.218 10 939.453 11 916.015 12 878.906 13 656.250 14 351.562 15− 275.390 16 .117.187 17 0.000 = 21 一 実施例4 実施例1と同一の反応器にγ−インシ アネートプロピルトリエトキシシラン 247部、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチル
アクリレート(ダイセル化学工業■製、プラクセルFA
−2)354部、メトキノン0.3部を仕込み、実施例
1と同様に反応の完了まで該反応を継続した。生成物は
、下記の性質を有する。
粘度(25℃) 212 cps
酸価 0.03 mgKOH/NMRの測定
結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2605.468 2 2490.234 3 2357.421 4 2349.609 5 1972.656 6 1925.781 7 1199.218 8 1166.615 9 1134.76510
962.89011 9
45.31212 937.500
13 876.95314
654.29615
511.71816 433.59
3 −17 42
7.73418 384.76519
369.14020
351.56221 27
5.39622 11.5.2342
3 0.000〔樹脂組成物(
コーティング剤)の実施例〕実施例5 合成例1で得たポリウレタンアクリレ ート40部、テトラヒドロフルフリルアルコールのε−
カプロラクトン付加物のアクリル酸エステル(日本化薬
■製、 KAYARAD TC−1105)60部、実施=
23− 例1で得たシリコンウレタンアクリレート2部及び1−
ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(チバ・ガイ
ギー■製、イルガキュアー184、光重合開始剤)5部
、メチルハイドロキノン0 、01 部全混合し、樹脂
組成物A(コーティング剤)を調製した。
結果 No 吸収周波数(Hz) 1 2605.468 2 2490.234 3 2357.421 4 2349.609 5 1972.656 6 1925.781 7 1199.218 8 1166.615 9 1134.76510
962.89011 9
45.31212 937.500
13 876.95314
654.29615
511.71816 433.59
3 −17 42
7.73418 384.76519
369.14020
351.56221 27
5.39622 11.5.2342
3 0.000〔樹脂組成物(
コーティング剤)の実施例〕実施例5 合成例1で得たポリウレタンアクリレ ート40部、テトラヒドロフルフリルアルコールのε−
カプロラクトン付加物のアクリル酸エステル(日本化薬
■製、 KAYARAD TC−1105)60部、実施=
23− 例1で得たシリコンウレタンアクリレート2部及び1−
ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(チバ・ガイ
ギー■製、イルガキュアー184、光重合開始剤)5部
、メチルハイドロキノン0 、01 部全混合し、樹脂
組成物A(コーティング剤)を調製した。
液組成物及び硬化物の特性を第1表に
示す。
実施例6
実施例5の組成物の中で、シリコンウ
レタンアクリレート2部を、実施例2で得たシリコンウ
レタンアクリレート3部に変えた以外は、実施例5と同
一の配合組成で、樹脂組成物B(コーティング剤)を調
製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に示す。
レタンアクリレート3部に変えた以外は、実施例5と同
一の配合組成で、樹脂組成物B(コーティング剤)を調
製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に示す。
実施例7
実施例5の組成物の中で、シリコンウ
レタンアクリレート2部を実施例3で得だシリコンウレ
タンメタクリレート1部に変えた以外は、実施例5と同
一の配合組成で、樹脂組成物C(コーティング剤)を調
製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に示す。
タンメタクリレート1部に変えた以外は、実施例5と同
一の配合組成で、樹脂組成物C(コーティング剤)を調
製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に示す。
実施例8
実施例5の組成物の中で、シリコンウ
レタンアクリレート2部を実施例4で得たシリコンウレ
タンアクリレート2部に変えた以外は、実施例5と同一
の配合組成で、樹脂組成物D(コーティング剤)比較例
1 実施例5の組成物の中で、シリコンウ レタンアクリレート2部を使用せず、それ以外は、実施
例5と同一の配合組成で、樹脂組成物E(コーティング
剤)を調製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に
示す。
タンアクリレート2部に変えた以外は、実施例5と同一
の配合組成で、樹脂組成物D(コーティング剤)比較例
1 実施例5の組成物の中で、シリコンウ レタンアクリレート2部を使用せず、それ以外は、実施
例5と同一の配合組成で、樹脂組成物E(コーティング
剤)を調製した。液組成物及び硬化物の特性を第1表に
示す。
比較例2
実施例5の組成物の中で、シリコンウ
レタンアクリレート2部をアミノプロピルトリメトキシ
シラ72部に変えた以外は、実施例5と同一の配合組成
で、樹脂上記第1表において、 ガラスとの接着強度(g/cm)の測定゛A、B、 C
1D、 E及びFの組成物は、高圧水銀ランプ(ランプ
出力2 KW )を平行に配した光源下8cmの位置で
照射して(コンベアスピード20 m/m1n)ガラス
板の上に厚さ250μmの硬化膜を作製し、これを1c
m巾に切シ、これを用いて測定した。
シラ72部に変えた以外は、実施例5と同一の配合組成
で、樹脂上記第1表において、 ガラスとの接着強度(g/cm)の測定゛A、B、 C
1D、 E及びFの組成物は、高圧水銀ランプ(ランプ
出力2 KW )を平行に配した光源下8cmの位置で
照射して(コンベアスピード20 m/m1n)ガラス
板の上に厚さ250μmの硬化膜を作製し、これを1c
m巾に切シ、これを用いて測定した。
耐湿試験後のガラスとの接着強度(g/cm)の測定二
上記のガラスとの接着強度(g/cm)の測定と同様に
作製した硬化膜を、25℃で95%RHの状態で24時
間放置し、これを用いて測定した。
上記のガラスとの接着強度(g/cm)の測定と同様に
作製した硬化膜を、25℃で95%RHの状態で24時
間放置し、これを用いて測定した。
液組成物の安定性:茶色のポリビンに
各組成物100gをとシ、60℃の状態に1ケ月放置し
、その状態を観察した。
、その状態を観察した。
実施例9
光学ガラスファイバ用母材を約2000℃に加熱し、5
m/秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファイ
バに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティン
グ法によシ実施例5〜8の樹脂組成物A−Dをそれぞれ
被覆し紫外線を照射して硬化した。次いで、得られたプ
ライマリ−コートした光学ガラスファイバにトップコー
ト(例えばDeSoTo■製、デソライト950Y−1
00)L、たのち、紫外線を照射して硬化させた。得ら
れた被覆光学ガラスファイバは、樹脂組成物A〜Dのい
ずれをコートした場合も、−60℃まで伝送損失の変化
は認められなかった。
m/秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファイ
バに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティン
グ法によシ実施例5〜8の樹脂組成物A−Dをそれぞれ
被覆し紫外線を照射して硬化した。次いで、得られたプ
ライマリ−コートした光学ガラスファイバにトップコー
ト(例えばDeSoTo■製、デソライト950Y−1
00)L、たのち、紫外線を照射して硬化させた。得ら
れた被覆光学ガラスファイバは、樹脂組成物A〜Dのい
ずれをコートした場合も、−60℃まで伝送損失の変化
は認められなかった。
(発明の効果)
本発明の樹脂組成物は、ガラスとの接着性及び液組成物
の安定性が良好で、光伝送用の光学ガラスファイバのコ
ーティング剤として特に有用である。
の安定性が良好で、光伝送用の光学ガラスファイバのコ
ーティング剤として特に有用である。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネートアルキルトリアルコキシシラ
ン(式中、R_1は炭素数2〜5のアルキレン基を、R
_2、R_3、R_4はそれぞれ炭素数1〜5のアルキ
ル基を示す。)と(メタ)アクリル酸のシドロキシル基
含有エステルとの反応物であるシリコンウレタン(メタ
)アクリレート - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネートアルキルトリアルコキシシラ
ン(式中、R_1は炭素数2〜5のアルキレン基を、R
_2、R_3、R_4はそれぞれ炭素数1〜5のアルキ
ル基を示す。)と(メタ)アクリル酸のヒドロキシル基
含有エステルとの反応物であるシリコンウレタン(メタ
)アクリレートを含有することを特徴とする樹脂組成物
。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネートアルキルトリアルコキシシラ
ン(式中、R_1は炭素数2〜5のアルキレン基を、R
_2、R_3、R_4はそれぞれ炭素数1〜5のアルキ
ル基を示す。)と(メタ)アクリル酸のヒドロキシル基
含有エステルとの反応物であるシリコンウレタン(メタ
)アクリレートを含有することを特徴とする光学ガラス
ファイバ用コーティング剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61093265A JPS62249992A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−ト,これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤 |
US07/038,154 US4889768A (en) | 1986-04-24 | 1987-04-14 | Novel silicon-urethane (meth) acrylate, and resin composition and coating material comprising same |
EP87105591A EP0243802B1 (en) | 1986-04-24 | 1987-04-15 | Novel silicone-urethane (meth) acrylate, and resin composition and coating material comprising same |
DE8787105591T DE3771380D1 (de) | 1986-04-24 | 1987-04-15 | Silicon-urethan-(meth)acrylate sowie harzmassen und ueberzugsmaterial, die sie enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61093265A JPS62249992A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−ト,これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62249992A true JPS62249992A (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14077648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61093265A Pending JPS62249992A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 新規なシリコンウレタン(メタ)アクリレ−ト,これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4889768A (ja) |
EP (1) | EP0243802B1 (ja) |
JP (1) | JPS62249992A (ja) |
DE (1) | DE3771380D1 (ja) |
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JP2002003816A (ja) * | 2000-05-18 | 2002-01-09 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | シラン、カルバメートまたは尿素および供与体または受容体官能基を含有する接着促進剤 |
KR100664418B1 (ko) | 2005-04-26 | 2007-01-03 | 부산대학교 산학협력단 | 폴리머-실리카 혼성체를 위한 실리카 전구체 |
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JP2015531999A (ja) * | 2012-08-08 | 2015-11-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 封入バリアフィルムを備える光起電装置 |
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DE3814296A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Lichtwellenleiter |
DE3814298A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Lichtwellenleiter |
JP2791438B2 (ja) * | 1988-09-09 | 1998-08-27 | 関西ペイント株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化方法 |
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