JPS5839655A - （チオ−）尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物 - Google Patents

（チオ−）尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物

Info

Publication number
JPS5839655A
JPS5839655A JP57139987A JP13998782A JPS5839655A JP S5839655 A JPS5839655 A JP S5839655A JP 57139987 A JP57139987 A JP 57139987A JP 13998782 A JP13998782 A JP 13998782A JP S5839655 A JPS5839655 A JP S5839655A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
diluent
formula
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57139987A
Other languages
English (en)
Inventor
クラウス・グロ−エ
フオルカ−・パウル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS5839655A publication Critical patent/JPS5839655A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規な（チオ−）尿素、それらの製造
方法及び植物保護剤としてのそれらの使用に関する本の
である。
本発明は本発明の（千オー）尿素の製造用のある種の新
規な中間生成物化合物にも関する本のである。
エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸の重金属塩、％に
それの亜鉛塩、が植物病因性の菌を防除するための植物
保護において比較的長期間にわたって使用されてきてい
る（Ｒ，ウニグラ−（Ｗｅ　ｇ　１　ｅ　ｒ　）、植物
保護剤及び害虫防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉｓ　ｄｓｒ　
Ｐｆｌａｎｓ＠ｎ５ｅｈｕｔｚ　ｕｎｄＳｅｈＨｄｌｔ
ｎｇｓｂ＠ｋＷｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔ＠ｌ　）、２巻
、５６５、スフリンゲル−７エルラク、ベルリン、ハイ
デルベルグ、ニューヨーク、１９７０参照〕。
しかしながら、それらの活性は必ずしも常に満足のいく
本のではなかった。
本発明は今新規化合物として、一般式 〔式中　Ｒ１は任意にアルキル置換されていてもよいシ
クロアルキル基又はハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ８はアルキルもしくはシクロアルキル基又は任意に置
換されていてもよいアリール基を表わし、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリール基を表わし
、 基Ｒ１、Ｒ冨及びＡｒの少なくとも１個は弗素又は弗素
含有置換基を有し、そして Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす〕 の（チオ）尿素を提供する。
本発明に従うと、我々はさらに一般式 ％式％（） 〔式中、Ａｒ及びＲ１は上記の意味を有する〕の第二級
アミンを、適宜希釈剤中で、−２０〜１５０℃の間の温
度において、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ：及びＸは式（Ｉ川に示されている意味を有
する〕 の（チオ−）イソシアネートと反応させることを特徴と
する、本発明に従う式（１）の化合物の製造方法本提供
する。
式（夏）の新規なくチオ−）尿素の製造用に必要な式（
１）のアミンは新規でありそして本発明の他の主題を構
成している。
本発明に従うと我々はさらに、一般式 ％式％（） 〔式中、Ａｒ及びＲ１は上記の意味を有する〕のアルジ
ミンを希釈剤中で水素化剤と反応させることを特徴とす
る、式（ＩＩ）のアミンの製造方法も提供する。
式（ｆＶ）のアルミジンは新規であ抄そして本発明の他
の主題を構成している。
本発明に従うと我々はさらに、一般式 ％式％（） 〔式中、Ａｒは上記の意味を有する〕 のアルデヒドを、適宜希釈剤中で、０〜１００℃の間の
温度において、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有する〕 の第一級アミンと反応させることを特徴とする、式（■
）のアルジミンの製造方法本提供する。
本発明の式（１）の新規な（チオ−）尿素は強力な殺菌
剤性を示す。それらは、特に低量及び低濃度で使用し九
ときに、先行技術と比べて良好な活性を示す。
式（１）の新規な（チオ−）尿素の中では、Ｒ１が任意
に炭素数が１〜４のアルキルによ抄置換されていてもよ
い炭素数が３〜７のシクロアルキル基又は炭素数が２〜
４でありそしてハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル
を表わし、Ｒ〜（炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数
が３〜７のシクロアルキル基又は任意に置換されていて
もよいフェニルもしくはナフチル基を表わし、Ａφ（任
意に置換されていてもよいフェニル基を表わし、 基１１　、　ＲＮ及びＡｒの少なくとも１個は弗素又は
弗素含有置換基を有し、そして Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす、 ものが好ましい。
基Ｒ３及びＡｒのアリール基は互いに独立して好適には
、ハロゲン（例えば弗素、塩素及び臭素）、０１〜Ｃ４
アルキル（例えばメチル及びエチル）、炭素数が１もし
くは２でありそして・・ロゲン（例えば弗素及び塩素）
数が３〜５のハロゲノアルキル並びにそれぞれ炭素数が
１〜５であ抄そしてハロゲン（例えば弗素及び／又は塩
素）数が５までのハロゲノアルコキシ及びハロゲノチオ
アルコキシから選択され九置換基を有する。
式（夏）の特に好適な（チオ−）尿素は、１１が炭素数
が５もしくは６のシクロアルキル基又は炭素数が２であ
りそして弗素数が１〜３の７Ｓロゲノアルキル基を表わ
し、 Ｒ１が炭素数が１もしくは２のアルキル基、炭素数が５
もしくは６のシクロアルキル基又は任意に置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、幻が任意に置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、 基Ｒ８及びＡｒの少なくとも１個は弗素又は弗素含有置
換基を有し、そして Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす ものである。
基Ｒ３及びムｒのフェニル基は互いに独立して好適には
弗素、アルキル（例えばメチル及びエチル入ハロゲノア
ルキル（例えばトリフルオロメチル）並びにハロゲノア
ルコキシ及びハロゲノチオアルコキシ（例えばトリフル
オロメトキシ、１−ジフルオロ−２−フルオロ−２−ク
ロロエトキシ又ハトリフルオロメチルチオ）から選択さ
れた置換基を有する。
製造実施例中に記されている式（１）の化合物の他に、
下記の化合物が個々に挙げられる：Ｒ’　　　　　　　
Ｒ”　　　　　　　　　　Ａ　ｒ　　　　　　　ＸＲ’
　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ａ　ｒ　　　
　　　ＸＲ’　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　
　Ａｒ　　　　　　ＸＲ’　　　　　　　　　Ｒ”　　
　　　　　　　Ａ　ｒ　　　　　　Ｘ例ｔｔｆ、Ｎ−４
−フルオロベンジル−Ｎ−シクロペンチル−アミン及び
フェニルイソシアネートを出発物質として使用するなら
、式（１）の化合物を製造する丸めの本発明に従う反応
の工程は下記の反応式により示される： 式（１）の化合物を製造するための本発明に従う反応の
実施で使用される式（ＩＩ）の好適な第二級アミン及び
式（ＩＩ）の（チオ−）インシアネートは、基Ａｒ、Ｒ
”及びＲ１が式（１）の本発明に従う好適な及び特に好
適な化合物の記＠ＩｆＣＩａＩ、、てこれらの基に対し
てすでに挙げられている意味を有するものである。
本発明に従５方法で使用される式（ＩＩ）の第二級アミ
ンは新規である。それらの製造をさらに詳しく以下に記
す。使用される式（ＩＩＩ）のインシアネートは一般的
に公知の化合物である。
式（１）の第二級アミンと式（１）の（チオ−）イソシ
アネートとの、本発明に従う反応は希釈剤中で実施でき
る。
特別な場合には、例えば反応成分が反応温度で液体であ
るときには、反応を希釈剤なしに行なえる。反応は好適
には希釈剤中で行なわれる。
不活性有機溶媒、例えばエーテル類（例えばジオキサン
）、炭化水素類（例えばシクロヘキサン）、芳香族炭化
水素類（例えばベンゼン及びトルエン）、塩素化された
炭化水素類（例えばクロロホルム）、及びニトリル類（
例えばアセトニトリル）が希釈剤として使用できる。
１モルの式（１）の第二級アミン当り約１００〜５００
ｄの希釈剤が使用される。
本発明に従う反応は一２０〜１５０℃の間の、好適には
０〜１００℃の間の、温度において実施される。
特別な場合には、例えば反応温暖が使用する溶媒の沸点
以上であるときには、反応は約２０バールまでの昇圧下
で実施できる。反応は好適には常圧において行なわれる
。
式（１）の化合物を製造するための本発明に従う反応は
例えば下記の如くして実施できる。
希釈剤中の第二級アミンを最初に加える。氷で冷却しな
がらイソシアネートをこの混合物に加える。混合物を次
に室温で約７時間そしてその後５０〜６０℃のわずかに
高めら五た温度で約７＃間攪拌した。希釈剤を蒸留除去
し友後に、得られた本発明に従う原票を結晶化によ抄精
製できる。
前記の如く、本発明に従５方法で使用される式（１）の
第二級アミンは新規である。それらは弐拐のアルク２ン
の水素化により製造される。
例えば４−フルオロベンズアルデヒド−シクロペンチル
イミン及びほう水素化ナトリウムを出発物質として使用
するなら、式（璽）の化合物を製造する九めの本発明に
従う反応は下記の反応式によ抄本される： 式（１）の第二級アミンの製造で使用される式粕のアル
ジミンは新規である。式（Ｐｉ’）の好適なアルジミン
は、基８凰及びムｒが本発明に従５式（１）の好適な及
び特に好適な化合物の記載においてこれらの基に対して
記されている意味を有するものである。式（ｍＶ）のア
ルジミンの製造をさらに詳細に以下に記す。
式（１）の第二級アミンの製造においては、水素化剤と
して、複合金属水素化物、例えばりチウムアラネート、
は５水素化ナトリウム及びカルボニル水素化コバルト、
が好適に使用され、そしてほう水素化ナトリウムが特に
好適に使用される。１モルの式（Ｐ／）のアルジミン当
り約１モルの水素化剤が使用される。
適当な希釈剤は好適にはアルコール類、例えば脂肪族ア
ルコール類（例えばエタノール、ｎ−プロパツール、イ
ソ−プロパツール及びｎ−ブタノール、特に好適にはメ
タノール）である。
反応は一２０〜６０℃の間の、好適には一１０〜４０℃
の間の、温度で行なわれる。
反応は例えば下記の如くして実施される：水素化剤及び
アルコールを最初に加える。氷で冷却しながら式（Ｆ／
）のアル“ミジンをこの混合物に満々添加する。混合物
を次に室温で約１，５時間攪拌する。使用したアルコー
ルとほぼ同量の水を次にゆつ〈抄と加える。混合物を次
に一般的方法で塩素化された炭化水嵩を用いて抽出する
。式（ＩＩ）の第二級アミンを蒸留及び／又は結晶化に
より単離できる。
例ＬＦ！、４−フルオロベンズアルデヒド及ヒシクロペ
ンチルアミンを使用するなら、式（Ｆ／）のアルジミン
を製造するための本発明に従う反応の工程によ抄下記の
反応式によ抄本される：式（ｍＶ）のアルジミンの製造
で使用される式（■）の好適なアルデヒド及び式（■）
のアミンは、基Ａｒ及びＲ１が本発明に従う式（１）の
好適な及び特に好適な化合物の記載に関してこれらの基
に対してすでに記されている意味を有するものである。
使用される式ｆｆ）のアルデヒド及び式（Ｍ）のアミン
は一般的に公知の化合物である。
式（■）のアルデヒドと式（Ｍ）のアミンとの反応は好
適には希釈剤中で実施できる。塩素化された炭化水素類
（例えばクロロホルム及びジクロロメタン）が好適に使
用される。
反応は０〜１００℃の間、好適には２０〜５０℃の関、
の１１度で実施される。
反応は例えば下記の如くして行なわれる：希釈剤中に溶
解されている式（ｖ）のアルデヒドを最初に加える。式
（Ｍ）のアミンをこの化合物に満々添加する。発熱反応
が終った後に、混合物を室温で約１時間攪拌する。式（
■）のアルジミンの単離及び精製を一般的方法で行なう
。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物株膜剤として使用する際
に適している。
植物保饅の殺菌剤はプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃａｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃ＠ｔｅａ）、チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｅ１］ｍ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ−ｍｙ
ｅｅｔ＠ｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｅｓｔｅｓ）、
担子菌類（Ｂａａｉｄｏｍｙｅ＠ｔ＠ｓ）、及び不完全
菌類（Ｄｅｔ＋ｔ＠ｒｏｍｙｅｅｔｅｓ）を防除する際
に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
イネ中のＰ＠１ｌｉｅｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ
　に対する本発明に従う活性化合物の良好な活性は特筆
すべきである。さらに、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｓｔ・−）
及び壁φ、７病（ｓｃａｂ）菌に対する興味ある活性に
も注目すべきである。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、糧子
用の重合物質中及びコーティング組成物中の極〈微細な
カプセル、並びに燃焼装置、例えば燻蒸カートリッジ、
燻蒸缶及び燻蒸コイル、と共に使用される組成物、並び
にＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることがで
きる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体ま九は液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／ま九は発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族訣化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水嵩例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール去びＫそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアンド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
液化し食気体の希釈剤または担体に４−Ｊ、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化され
た炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、マたはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高ｆＫ分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体して
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきゎり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ基を用いることができる
。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホ＊−）、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えば７９ｆリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物１１１〜９５重量嗟、好まし
くは１５〜９０重１１−を含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺真菌剤、殺細菌剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺竺虫剤、除草剤、鳥防除剤、
生長要素、植物養分及び土壌構造改良剤との混合物とし
て存在し得る。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合−の形態また
は骸配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤（
ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　　５ｏｌｕｔｌ−ｏｎｓ）
、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、及び粒剤゛の形態で用
いることができる。この形態の本のは普通の方法で、例
えば液剤散布（ｗａｔ＠ｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、
アトマイジング（ａｔｏｍｉ畠ｔｕｇ）、噴霧、蒸発、
注射、スラリー生成、ブラシかけ、粉剤散布、粒剤散布
、乾燥塗抹、含水塗抹、湿潤塗抹、スラリー塗捺又は被
覆によ抄用いられる。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は一般に１乃至［ＬＯＯＯ１重量−関、好
ましくはα５乃至α００１重量−間である。種子を処理
する際には、一般に柚子１初当り活性化合物（１００１
〜５０２．好ましくはα旧〜１０ｔの量を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所に１００００１〜α１
重量饅、好ましくはα０００１〜α０２重量−の活性化
合物濃度を必要とする。
また本発明は、固体もしくｉ液化した気体の希釈剤ま九
は担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む液体
希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物を
活性成分として含んでなる殺菌剤組成物を提供する。
また、本発明は菌類またはその生息場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用すること
からなる菌類の防除方法を提供する。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保護された作物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例によって
説明する。
この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔（）内圧示し
た〕と同一である。
実施例ム Ｐ＠ｌｌｉｅｕｌａｒｉｍ試験（イネ）溶媒：１２．５
重量部のアセトン 乳化剤：ａ５重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適轟な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
及び上記量の乳化剤と混合して希望する濃ｆＫした。
活性を試験する九めに、５〜４葉段階の若いイネ植物に
しずくでぬれるまで噴霧した。それらが乾くまで植物を
温室中に保った。植物に次ＫＰ＠１１１ｅｔＩｌａｒｉ
ａ　　ｓｍｇ＋ａｋ目　を接種しそして２５℃及び１０
〇−相対大気湿度で置いた。
この試験では、先行技術と比べて明らかに優れ試験（イ
ネ） 疾病率、 活性化合物　未処理の対 活性化合物　　　　　　　の濃ｆ（％）　　黒用の−製
造実施例 実施例１ ｔｌｒ（ａｏｓモル）のフェニルイソシアネートを９．
＋６５ｆ（１０５モル）のＮ−４−フルオロベンジル−
Ｎ−シクロペンチルアミンの８０−の無水塩化メチレン
中溶液に１氷で冷却しながらそして攪拌しながら、嫡々
添加した。混合物を室温で３０分間そして４０℃で３０
分間攪拌した後に、溶媒を真空下でストリッピングさせ
、そして残渣をアセトニトリルから再結晶化させた。１
４１ｆＯＮ−４−フルオロベンジル−Ｎ−シクロヘンチ
ルードーフェニル尿ｇ、ｌｋ点１２０〜１２１℃、が得
られた。
実施例２ ＆ｙｓｔ（α０５モル）のフェニルインチオシアネート
を９．６５　Ｆ　（α０５モル）のＮ−４−フルオロベ
ンジル−Ｎ−シクロペンチルアミンの８０−のトルエン
中溶液に急速に嫡々添加した。
混合物を３０分間加熱沸騰させ、溶媒を真空中で蒸留除
去し、そして残渣なインプロパツールから再結晶化させ
た。１五８ｆＯＮ−４−フルオロベ／ジル−Ｎ−シクロ
ベンチルーぜ−フェニルチオ尿素、融点１３５℃、が得
られた。
同様にして表１にまとめられている実施例の化合物が製
造された。
表１ −１１　一 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点番号
ＸＲ’Ｒ”　　　Ａｒ　　（Ｕ） ２５　　０　　Ｃｒ３Ｃ山−Ｃ５Ｈｓ　　　　　Ｃ・■
藝　　１２４２６　　５ＣＦＢＣＨｚ　　　　Ｃ５Ｈｉ
　　　　　　Ｃ＠Ｈｉ　　　９６２８　　０　　ＣＦ、
Ｃ山　ＣＨ，Ｃ・Ｈ器５６実施例３６ １６０ｄのメタノールを１１１２１Ｆのほう水素化ナト
リウムに加えた。？（１７Ｆの４−フルオロベンズアル
デヒド−シクロペンチル−イミドを、氷で冷却しながら
そして攪拌しながら、１０〜１５℃で嫡々添加し、そし
て混合物を次に室温で１５時間攪拌した。１２０ｍのＨ
，０及び１５０−の塩化メチレンを次に加え、塩化メチ
レン相を分離し、モして水相をＣＨ，ＣＩ、でさらに２
回抽出した。−緒にした塩化メチレン相を水で洗浄し、
　Ｎａ１ＳＯ４で乾燥し、そして溶媒を真空下でストリ
ッピングした。残渣を中程度の真空下で蒸留すると、８
５．９ｆ（２）Ｎ−４−フルオロベンジル−Ｎ−シクロ
ペンチルアミン、沸点１０６℃、０．２５パール、ヲ与
えた。
同様にして表２にまとめられている実施例の化合物が製
造された。
表２ Ａ　ｒ　−ＣＨ雪−Ｉ−Ｒ’ 実施例 実施例４４ ４１５ｆのシクロペンチルアミンを１５０−の塩化メチ
レン中の６２ｔ（α５モル）のｐ−フルオロベンズアル
デヒドに滴々添加した。わずがな発熱反応が終了した後
に、混合物を室温でさらに１時間攪拌し、生成した水を
分離し、塩化メチレンをＮ幻８０４で乾燥し、濾過し、
そして溶媒を真空中で蒸留除去した。油状残渣を蒸留す
ると９α７ｆの４−フルオロ−ベンズアルデヒド−シク
ロペンチルイミド、沸点１０９℃／α２８パールを与え
た。
同じ方法に従って製造された他の化合物を表３に示す。
表３ Ａｒ−ＣＨｍＮ−Ｒ１ 実施例

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中　Ｒ１は任意にアルキル置換されていてもよいシ
    クロアルキル基又はハロゲノアルキル基を表わし、 Ｐけアルキルもしくはシクロアルキル基又は任意に置換
    されていてもよいアリール基ｔｅわし、 ムｒは任意に置換されていてもよいアリール基を表わし
    、 基Ｒ１、Ｒ３及びＡｒの少なくとも１個は弗素又は弗素
    含有置換基を有し、そして Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす〕 の（チオ）尿素。 ｚＲｌが任意に炭素数が１〜４のアルキルによ炒置換さ
    れていてもよい炭素数が′５〜１のシクロアルキル基又
    は炭素数が２〜４でありそしてハロゲン数が１〜５のハ
    ロゲノアルキルを表わし、Ｐが炭素数が１〜４のアルキ
    ル基、炭素数が３〜７のシクロアルキル基又は任意に置
    換されていてもよいフェニルもしくはナフチル基を表わ
    し、１懐任意に置換されていてもよいフェニル基ヲ表わ
    し、 基Ｒ１、Ｒ３及びＡｒ　の少なくとも１個は弗素又は弗
    素含有置換基を有し、そして Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 五　Ｒ１が炭素数が５４Ｌ＜は６のシクロアルキル基又
    は炭素数が２でありそして弗素数が１〜３のハロゲノア
    ルキル基を表わし、 Ｖが炭素数が１もしくは２のアルキル基、炭素数が５も
    しくは６のシクロアルキル基又は任意に置換されていて
    もよいフェニル基を表わし、Ａｒが任意に置換されてい
    てもよいフェニル基を表わし、 基ＲＮ及びＡｒの少なくと４１個は弗素又は弗素含有置
    換基を有し、そして Ｘは酸累又は硫黄原子を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 毛　本明細書に特記した特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ＆　一般式 ％式％（１） 〔式中、Ａｒ及びＲ１は特許請求の範囲第１項記載の意
    味を有する〕 の第二級アミンを一２０〜１５０℃の間の温度において
    、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有する〕 の（チオ−）イソシアネートと反応させることを特徴と
    する特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合
    物の製造方法。 ＆　反応を希釈剤の存在下において行う、特許請求の範
    囲第５項記載の方法。 ２　希釈剤が不活性有機溶媒である、特許請求の範囲第
    ６項記載の方法。 ａ　反応を０乃至１００℃間の温度で行う、特許請求の
    範囲第５〜７項のいずれかに記載の方法。 ９　実質的に本明細書の実施例１〜３５のいずれかに記
    載した如き特許請求の範囲第１項記載の化金物の特許請
    求の範囲第５項記載の製造方法。 １α特許請求の範囲第５〜９項のいずれかに記載の方法
    で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
    の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
    もしくけ担体との混合物として特許請求の範囲第１〜４
    項及び１０項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
    て含んでなる殺菌剤組成物。 １２、活性化合物ａ１〜９５重量−を含む特許請求の範
    囲第１１項記載の組成物。 １五特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体との
    混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のい
    ずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の形
    態で菌類またはその生息場所に施用することからなる菌
    類の防除方法。 １Ｌ活性化合物１〜１０００１重量−を含む組成物を特
    徴する特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １活性化合物［１５〜α００１重量−を含む組成物を特
    徴する特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １＆活性化合物を１００００１〜α１重量−の量で土壌
    に施用する、特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、活性化合物をα０００１〜［１０２重量％の量で
    土壌に施用する、特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １ａ活性化合物を（ＬＯＯｌ−５０１／Ｋｇ種子の量で
    種子に施用する特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １９、活性化合物α０１〜１ａｔ／Ｋｇ種子の量で種子
    に施用する特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
    合物として作物の生育直前及び／ま九は生育期間中に作
    物の生育場所に施用した、菌類による損傷から保鏝され
    ていることを特徴とする作物。 ２１、一般式 ％式％（） ゛〔式中、Ａｒ及びＨＡは特許請求の範囲第１項中と同
    じ意味を有する〕 の第二級アミン。 ２２、本明細書に特記した、特許請求の範囲第２１項記
    載の第二級アミン。 ２五一般式 ％式％（） 〔式中、ｋｒ及びＲ１は特許請求の範囲第１項中と同じ
    意味を有する〕 のアルジミン管希釈剤中で水素化剤と反応させることを
    特徴とする特許請求の範囲第２１又は２２項に記載の第
    二級アミンの製造方法。 ２４、水素化剤が複合金属水素化物であることを特徴と
    する特許請求の範囲第２５項記載の方法。 ２Ｓ　複合金属水素化物がほう水素化ナトリウムである
    ことを！￥ｌ徴とする、特許請求の範囲第２４項記載の
    方法。 ２＆希釈剤がアルコールであることを特徴とする特許請
    求の範囲第２３〜２５項のいずれかに記載の方法。 ２ｚ　反応を一２０〜６０℃の間の温度で実施すること
    を特徴とする特許請求の範囲第２３〜２６項のいずれか
    に記載の方法。 ２ａ　実質的に本明細書の実施例３６〜４３のいずれか
    に記載した如き特許請求の範囲第２１項記載の第二級ア
    ミンの製造方法。 ２、特許請求の範囲第２３〜２８項のいずれかに記載の
    方法で製造した、特許請求の範囲第２１項記載の第二級
    アミン。 ３α一般式 ％式％（） 〔式中、Ａｒ及びＲ１は特許請求の範囲第１項中と同じ
    意味を有する〕 のアルジミン。 ｓｔ　本明細書に特記した、特許請求の範囲都０項記載
    のアルジミン。 ３２−一般式 ％式％） 〔式中、Ａｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
    る〕 のアルデヒドを、０〜１００℃の間の温度で、般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
    る〕 の第一級アミンと反応させることを特徴とする特許請求
    の範囲第３０又は３１項記載のアルジミンの製造方法。 ５Ｓ反応を希釈剤の存在下で実施することを特徴とする
    特許請求の範囲第５２項記載の方法。 ３４、希釈剤が塩素化炭化水素であることを特徴とする
    特許請求の範囲第３３項記載の方法。 ３５、反応を２０〜５０℃の間の温度で実施することを
    特徴とする特許請求の範囲第３２〜３４項のいずれかに
    記載の方法。 ３＆実質的に実施例４４〜５１のいずれかに記載し喪如
    き特許請求の範囲第３０項記載のアルジミンの製造方法
    。 ３ｚ　特許請求の範囲第３２〜５６項のいずれかに記載
    の方法により製造された、特許請求の範囲第３０項記載
    のアルジミン。
JP57139987A 1981-08-19 1982-08-13 （チオ−）尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物 Pending JPS5839655A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813132690 DE3132690A1 (de) 1981-08-19 1981-08-19 (thio)-harnstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenschutzmittel und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DE31326900 1981-08-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5839655A true JPS5839655A (ja) 1983-03-08

Family

ID=6139591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57139987A Pending JPS5839655A (ja) 1981-08-19 1982-08-13 （チオ−）尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4487783A (ja)
EP (1) EP0072528B1 (ja)
JP (1) JPS5839655A (ja)
KR (1) KR890000368B1 (ja)
BR (1) BR8204837A (ja)
DE (2) DE3132690A1 (ja)
DK (1) DK371582A (ja)
IL (1) IL66555A0 (ja)
PH (1) PH20778A (ja)
ZA (1) ZA825996B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015519318A (ja) * 2012-04-26 2015-07-09 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンの製造方法

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58222063A (ja) * 1982-06-17 1983-12-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPS59101443A (ja) * 1982-12-03 1984-06-12 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤
US5237100A (en) * 1982-12-03 1993-08-17 Nihon Bayer Agrochem K.K. Substituted benzylcycloalkenylamines and carbamoylhalide intermediates therefor
ATE63901T1 (de) * 1987-02-09 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Neue cyclohexandione.
CN1021819C (zh) * 1988-01-20 1993-08-18 山之内制药株式会社 作为药物有用的双脲衍生物的制备方法
FR2647112A1 (fr) * 1989-05-22 1990-11-23 Atochem Composes polyfluoralkyle azotes, leurs procedes de preparation et leurs applications
DE4119611A1 (de) * 1991-06-14 1992-12-17 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von schaedlingen auf basis substituierter oxazolidinone, neue substituierte oxazolidinone, deren herstellung und verwendung
US6358538B1 (en) 1999-05-07 2002-03-19 Anthony Italo Provitola Method for protecting plants from fungus
US6187726B1 (en) * 1999-11-12 2001-02-13 Ck Witco Corporation Substituted linear thiourea additives for lubricants

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3090810A (en) * 1961-01-11 1963-05-21 Baxter Laboratories Inc Benzyl thioureas
CH429291A (de) * 1964-12-17 1966-10-15 Ciba Geigy Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Schädlinge
GB1143802A (ja) * 1965-03-25
US3701807A (en) * 1968-11-12 1972-10-31 Monsanto Co N-(1-cycloalken-1-yl) ureas and thioureas
US3761241A (en) * 1971-01-11 1973-09-25 Monsanto Co Phytotoxic use of n 1 cycloalken 1 yl ureas and thioureas
DE2210603A1 (de) * 1972-03-04 1973-09-06 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n,n'trisubstituierten n-halogenmethylharnstoffen und -thioharnstoffen
JPS5224104B2 (ja) * 1974-10-07 1977-06-29
JPS5217095B2 (ja) * 1974-12-24 1977-05-13
JPS5312844A (en) * 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
JPS5822099B2 (ja) * 1977-06-03 1983-05-06 日本特殊農薬製造株式会社 Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法
JPS5419943A (en) * 1977-07-12 1979-02-15 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea compounds, their preparation, and agricultural and horticultural fungicides comprising them as active constituents
JPS5423128A (en) * 1977-07-19 1979-02-21 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Agricultural and horticultural fungicide
JPS6027642B2 (ja) * 1977-07-20 1985-06-29 日本特殊農薬製造株式会社 農園芸用殺菌剤
ES474449A1 (es) * 1978-10-23 1979-05-01 Invest Tecnica Aplicada Procedimiento de obtencion de ureas y tioureas con actividad farmacologica.
JPS55160707A (en) * 1979-05-30 1980-12-13 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Agricultural and horticultural germicide
JPS55160705A (en) * 1979-05-30 1980-12-13 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Agricultural and horticultural germicide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015519318A (ja) * 2012-04-26 2015-07-09 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK371582A (da) 1983-02-20
KR840001134A (ko) 1984-03-28
KR890000368B1 (ko) 1989-03-14
EP0072528A2 (de) 1983-02-23
PH20778A (en) 1987-04-14
DE3271151D1 (en) 1986-06-19
EP0072528A3 (en) 1983-11-16
EP0072528B1 (de) 1986-05-14
ZA825996B (en) 1983-07-27
BR8204837A (pt) 1983-08-02
US4487783A (en) 1984-12-11
DE3132690A1 (de) 1983-03-17
IL66555A0 (en) 1982-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4042372A (en) Substituted thiadiazolotriazinediones and method of preparation
JPS6128668B2 (ja)
JPS5839655A (ja) （チオ−）尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物
KR0147844B1 (ko) 환상 아미드 유도체 및 제초체
US4227918A (en) Novel halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
JPS6348862B2 (ja)
JPS5841858A (ja) 置換アニリノメチレン−オキシム類、その製法及び植物保護剤としてのその用途
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
JPS58167575A (ja) フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用
KR940010278B1 (ko) 살진균성을 갖는 시아노아세트아미도 유도체의 제조방법
JPS60228443A (ja) β‐ナフチルアルキルアミン類
US4529735A (en) N-sulphenylated pyranopyrazole derivative protection agents
EP0001271A1 (de) Heterocyclische Norbornanderivate, Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Mittel
US4979978A (en) Herbicidal 12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-6-carboxylic acids
JPS59222489A (ja) 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類
JPS5976052A (ja) ヨ−ドプロパルギルスルフアミド類、それらの製造法および殺微生物剤としてのその用途
US4348411A (en) Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids
US5163992A (en) Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them
US4397869A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
AU686846B2 (en) N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
EP0093610A2 (en) Substituted urea herbicides
JPH0246029B2 (ja)
HU182933B (en) Fungicide compositions containing substituted 3-bracket-3,5-dihalogene-phenyl-bracket closed-oxazolidine-2,4-dione-spiro derivatives and process for producing the active agents
US4246279A (en) Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides