JPS58222063A - ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS58222063A JPS58222063A JP57103004A JP10300482A JPS58222063A JP S58222063 A JPS58222063 A JP S58222063A JP 57103004 A JP57103004 A JP 57103004A JP 10300482 A JP10300482 A JP 10300482A JP S58222063 A JPS58222063 A JP S58222063A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンツルウレア誘導体、その製法及び農
園装用殺菌剤に関する。
園装用殺菌剤に関する。
更に評しくけ、本発明は下記一般式（１）で表わされる
ベンジルウレアＵ尋体に関する。ｆｊ’ｌＪち、一般式
８ 式中ｓ Ｒ’ ｔｊ：ハロダン原子又は低級アルキル基
奮示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ宜はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル
基連又はハロケ”ン原子、低級アルキ羨基、低級アルコ
キシ基及びヒドロキシ基より成る群より選ばれる少なく
とも一種により置換されていてもよいフェニルＭ ’ｋ
示ス。
ベンジルウレアＵ尋体に関する。ｆｊ’ｌＪち、一般式
８ 式中ｓ Ｒ’ ｔｊ：ハロダン原子又は低級アルキル基
奮示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ宜はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル
基連又はハロケ”ン原子、低級アルキ羨基、低級アルコ
キシ基及びヒドロキシ基より成る群より選ばれる少なく
とも一種により置換されていてもよいフェニルＭ ’ｋ
示ス。
上記一般式（１）の化合物は、下記、方法により製造で
き、本発明は該製法にも関する。即ち、製法１）纂 式中、Ｒ１は前記と同じ、 で宍わされるアミン類と、 一般式２ ％式％（） 式中、Ｘ及びＲ３は前記と同じ、 で衣わされるインシアネート類とを、反応きせることを
特徴とする、一般式（凰）のベンノルウレア誘導体の製
造方法。
き、本発明は該製法にも関する。即ち、製法１）纂 式中、Ｒ１は前記と同じ、 で宍わされるアミン類と、 一般式２ ％式％（） 式中、Ｘ及びＲ３は前記と同じ、 で衣わされるインシアネート類とを、反応きせることを
特徴とする、一般式（凰）のベンノルウレア誘導体の製
造方法。
製法１ｉ）１
一般式：
式中、Ｒ１及びＸは前記と同じ、
で衣わされるカルバモイルハライド類と、一般式：
％式％（）
式中、ＲＲは前記と同じ、
で表わされるアミン類とを１反応させることを特徴とす
る。一般式（１）のベンノルウレア誘導体の製造方法。
る。一般式（１）のベンノルウレア誘導体の製造方法。
史に１本発明は前Ｂ１シ一般式（１）のベンジルウレア
訴導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤にも関
する。
訴導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤にも関
する。
本発明者等は殺菌活性を有する新規化合物を創製すべく
、研究を重ねた。
、研究を重ねた。
比変、本発明者等は前記一般式４厘）のベンノルウレア
誘導体が公知刊行物未記載の新規な化合物であり、且つ
優れたａ園芸用殺菌活性を有することを発見した。
誘導体が公知刊行物未記載の新規な化合物であり、且つ
優れたａ園芸用殺菌活性を有することを発見した。
本発明者等の研究によれば、本発明の前記一般式（１）
の化合物は、稲作栽培において、いもち病と並んで、防
除対策上最つとも１要な病害である紋枯病に対し、茎葉
散布処理や水面施用処理により、潰れた防除効果を現わ
すことが発見された。
の化合物は、稲作栽培において、いもち病と並んで、防
除対策上最つとも１要な病害である紋枯病に対し、茎葉
散布処理や水面施用処理により、潰れた防除効果を現わ
すことが発見された。
さらに、本発明化合物はその優れた浸透移行力により、
水面施用処理によって使用した場合、これまでに見られ
なかった格段に潰れた防除効果を現わすことがわかった
。従って、本発明化合物は、水面施用処理にともなう農
作業の省力化にとっても、産業上の大きなメリットを有
する。
水面施用処理によって使用した場合、これまでに見られ
なかった格段に潰れた防除効果を現わすことがわかった
。従って、本発明化合物は、水面施用処理にともなう農
作業の省力化にとっても、産業上の大きなメリットを有
する。
史に、本発明化合物は、近年問題になっているＲｈ１ｚ
ｏｃｔｏｎｉα５ｏｌａｎｔに起因するところの野菜類
の苗立枯病に対しても、優れた防除効果を現わすことが
発見された。
ｏｃｔｏｎｉα５ｏｌａｎｔに起因するところの野菜類
の苗立枯病に対しても、優れた防除効果を現わすことが
発見された。
本発明化合物のｑ：ｓ黴は上記の如き生物面のみならす
、化学構造の面においても、有する。即ち、本発明化合
物の的、徴は前記一般式（１）で明示てれる如く、ウレ
ア又はチオウレア構造を基本骨格とし、該構造の１−位
の窒素原子に置換ペンゾル基を有し、同じく３−位の窒
素原子に低級アルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
ルキル基、又は置換フェニル基を七−シ、且つ本発明化
合物の最大の特徴として、ｌ−位の窒素原子に東にノル
”″＝′基を有す゛６″栴造的特徴を持″と″Ｃあ６・
７、。
、化学構造の面においても、有する。即ち、本発明化合
物の的、徴は前記一般式（１）で明示てれる如く、ウレ
ア又はチオウレア構造を基本骨格とし、該構造の１−位
の窒素原子に置換ペンゾル基を有し、同じく３−位の窒
素原子に低級アルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
ルキル基、又は置換フェニル基を七−シ、且つ本発明化
合物の最大の特徴として、ｌ−位の窒素原子に東にノル
”″＝′基を有す゛６″栴造的特徴を持″と″Ｃあ６・
７、。
本発明者寺はこの特異的な構造を有する従来公知文献未
記載の本発明化合物が容易に合成でき、斯る新規化学構
造を備えることによシ、初めて、際立つ７’（顕著な殺
菌活性を示すことを発見した。
記載の本発明化合物が容易に合成でき、斯る新規化学構
造を備えることによシ、初めて、際立つ７’（顕著な殺
菌活性を示すことを発見した。
従って、本発明の目的は、一般式（１）の新規ベンノル
ウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利
用を提供するにある。
ウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利
用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろう。 □ 本発明の活性化合物は、４ｆｔ物の地上部に寄生する病
原菌、土壌から植物を侵して、導管病（ｔｒａｃｈｇｏ
ｔ＞ｔｙｃｏｓｉｓ）をおこす病原菌、種子伝染性病原
菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出来る。
以下の記載から一層明らかとなるであろう。 □ 本発明の活性化合物は、４ｆｔ物の地上部に寄生する病
原菌、土壌から植物を侵して、導管病（ｔｒａｃｈｇｏ
ｔ＞ｔｙｃｏｓｉｓ）をおこす病原菌、種子伝染性病原
菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出来る。
また、これらの化合物は％温血動物に対し低毒性であり
、高等植物に対する良好な親和性、即ち通常の使用濃度
では栽培植物に系害がないという特性があるので、１ｋ
１７ｉ！ｌ芸用薬剤として、病原菌による植物の病気に
対して全く好都合に使用出来るものでめる。
、高等植物に対する良好な親和性、即ち通常の使用濃度
では栽培植物に系害がないという特性があるので、１ｋ
１７ｉ！ｌ芸用薬剤として、病原菌による植物の病気に
対して全く好都合に使用出来るものでめる。
本発明式（１）化合物は、殺菌剤として古生菌〔アーキ
ミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｔｒｔｅａ”）〕、藻菌〔
フイコミセテス（Ｐｈｙａｏｍｙｃａｔａｇ）〕、子の
う菌〔アスコミセテス（Ａａｃｏｍｙｃｇｔｓａ）〕、
担子菌〔パシソオミセテス（Ｈａｓｉｄｉｏｔｎｙｃｍ
ｔａａ）〕および不完全菌［フンーｒ−イムノ９−フェ
クティ（Ｊ’ｕｎｇｉ Ｉｔｎｐａｒ−ｊ’ｇａｔｉ）
〕’４や、その信組菌類による柚々の植物病害に対して
有効に使用できるものである。
ミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｔｒｔｅａ”）〕、藻菌〔
フイコミセテス（Ｐｈｙａｏｍｙｃａｔａｇ）〕、子の
う菌〔アスコミセテス（Ａａｃｏｍｙｃｇｔｓａ）〕、
担子菌〔パシソオミセテス（Ｈａｓｉｄｉｏｔｎｙｃｍ
ｔａａ）〕および不完全菌［フンーｒ−イムノ９−フェ
クティ（Ｊ’ｕｎｇｉ Ｉｔｎｐａｒ−ｊ’ｇａｔｉ）
〕’４や、その信組菌類による柚々の植物病害に対して
有効に使用できるものである。
本発明の一般式（１）のベンノルウレア誘導体は下記の
製法１）及びｉｌ ）によｐ、製造することができる。
製法１）及びｉｌ ）によｐ、製造することができる。
製法１）＋
Ｒ１
式中、Ｒ１、Ｘ及びＲ８はＭｌ記と同じ。
上記反応式において、
Ｒｔの具体例として杜、たとえばフルオル、クロル、テ
ロム、ヨード等の７・ログン原子蟇又はたとえはメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（１ｓｏ−、
ｓｇｅ、 又はｔａｒｔ ）ブチル寺の炭素原子？１〜
４の低級アルキル基を挙けることができる。
ロム、ヨード等の７・ログン原子蟇又はたとえはメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（１ｓｏ−、
ｓｇｅ、 又はｔａｒｔ ）ブチル寺の炭素原子？１〜
４の低級アルキル基を挙けることができる。
Ｘは酸素原子又はイオウ原子全示し、
ノ＜１の具体例としては、上記例示と同様な炭素原子胞
１〜４の低級アルキル基及びたとえばｎ−（又は１ｓｏ
−）ペンチル、？Ｌ−（又は１８０−）ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル等の如キ炭素原子数１〜８のア
ルキル基慕たとえばシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル等の如き炭素原子数５
〜８のシクロアルキル基１又は上記例示と同様なハロダ
ン原子、同じく上記例示と同様な炭素原子数１〜４の低
級アルキル基、上記例示と同様な炭素原子数１〜４の低
級アルキル基を有する低級アルコキシ基及びヒドロキシ
基より成る群より選ばれる少なくとも一柚により置換さ
れていてもよいフェニル基ヲ例示することかできる。
１〜４の低級アルキル基及びたとえばｎ−（又は１ｓｏ
−）ペンチル、？Ｌ−（又は１８０−）ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル等の如キ炭素原子数１〜８のア
ルキル基慕たとえばシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル等の如き炭素原子数５
〜８のシクロアルキル基１又は上記例示と同様なハロダ
ン原子、同じく上記例示と同様な炭素原子数１〜４の低
級アルキル基、上記例示と同様な炭素原子数１〜４の低
級アルキル基を有する低級アルコキシ基及びヒドロキシ
基より成る群より選ばれる少なくとも一柚により置換さ
れていてもよいフェニル基ヲ例示することかできる。
上記反応式で示される本発明化合物の製法において、原
料である一般式（１）のアミン類の具体例としては、例
えば、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−ノルがルニルアミン・
１．γＮ−４−グロムペンノルー２−ノルボ
ルニルアミン、 Ｎ−４−メチルペンツルー２−ノルメルニルアｉン 等を例示することができる。
料である一般式（１）のアミン類の具体例としては、例
えば、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−ノルがルニルアミン・
１．γＮ−４−グロムペンノルー２−ノルボ
ルニルアミン、 Ｎ−４−メチルペンツルー２−ノルメルニルアｉン 等を例示することができる。
また、同様に原料である一般式（ＩＩＩ）のイソシアネ
ート類の具体例としては、例えば、メチルイソシアネー
ト。
ート類の具体例としては、例えば、メチルイソシアネー
ト。
エチルイソシアネート、
ブロールインシアネート、
インゾロビルイソシアネート、。
ｎ−１チルイソシアネート、
ｎ−ヘキシルイソシアネート、
シクロペンチルイソシアネート、
シクロヘキシルイソシアネート、
フェニルインシアネート、
２−クロルフェニルイソシアネート、
４−クロルフェニルイソシアネート。
４−ヒドロキシフェニルインシアネート、〇−トリルイ
ソシアネート、 ｐ−トリルイソシアネート、 ３−メトキシフェニルイソシアネート。
ソシアネート、 ｐ−トリルイソシアネート、 ３−メトキシフェニルイソシアネート。
メチルインチオシアネート、
エチルインチオシアネート、
ｎ−ブチルイソチオシアネート、
フェニルイソチオシアネート、
シクロヘキシルインチオシアネート
寺を例示することができる。
次に、代表例をあげて、上記製法を具体的に説明する。
上記方法は、望ましくは溶媒筐たは希釈剤を用いて実施
できる。このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤は使
用することができる。
できる。このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤は使
用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としては、水墨脂肪族、壌脂肋
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ヘキサン、シクｏヘキサン、石油エ
ーテル、リダロイン、ベンゼン、トル□エン、キシレン
、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロル
ベンゼン蟇その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ノー１ｓｏ−ｆロビルエー
テル、ジブチルニーデル、プロピレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロンラン墨ケトン類例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチル−４ｓ。
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ヘキサン、シクｏヘキサン、石油エ
ーテル、リダロイン、ベンゼン、トル□エン、キシレン
、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロル
ベンゼン蟇その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ノー１ｓｏ−ｆロビルエー
テル、ジブチルニーデル、プロピレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロンラン墨ケトン類例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチル−４ｓ。
−１０ビルケトン、メチル−１ａｏ−ブチルケトン蟇ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル蟇エステル類例えば、ｈｗエチル、酢
酸アミルｌ酸アミド類例えば、Ｖメチルポルムアミド、
ツメチルアセトアミド１スルホン、スルホキシド類例え
ば、−７メチルスルホキシド、スルホラン蟇および塩基
例えば、ピリジノ等をあげることができる。
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル蟇エステル類例えば、ｈｗエチル、酢
酸アミルｌ酸アミド類例えば、Ｖメチルポルムアミド、
ツメチルアセトアミド１スルホン、スルホキシド類例え
ば、−７メチルスルホキシド、スルホラン蟇および塩基
例えば、ピリジノ等をあげることができる。
本尭明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間で実施でき
る。また、反応は當圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもｉ」能である。
ができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間で実施でき
る。また、反応は當圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもｉ」能である。
製法ｉｉ ） Ｓ
１
式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｒ１及びｆｉａｌは前記と同じ。
上記反応式において、
Ｒ１、Ｘ及びＲ２の具体例としては削Ｕピしたと同”
ｓａｔ。ｋｇｌｍ−Ｃ＠ 、６．４え、ヵ４□。
ｓａｔ。ｋｇｌｍ−Ｃ＠ 、６．４え、ヵ４□。
、。。、。
てはｎｉｊ記したと同様なハロケ゛ン原子を例示でき、
好ましくは、クロル、ブロム會例示することができる。
好ましくは、クロル、ブロム會例示することができる。
上記反応式で示される方法において、原料である一般式
（ｍＶ）のカルバモイルハライド類の具体移１１として
は１例えば。
（ｍＶ）のカルバモイルハライド類の具体移１１として
は１例えば。
Ｎ−４−クロルベンツルーＮ−２−ノルがルニル力ルパ
モイルクロライド。
モイルクロライド。
Ｎ−４−ブロムペンツルーＮ−２−ノルがルールカルバ
モイルクロライド、 Ｎ−４−メチルベンジル−Ｎ−２−ノル？ルニルカルパ
モイルクｃｆｆジイド、 Ｎ−４−クロルベンジル−八−２−ノルがルニルチオカ
ルパモイルクロライド、 Ｎ−４−プロムペンヅルーＮ−２−ノルＴＩｔルニルチ
オカルパモイルクロライド、 Ｎ−４−メチルペンツルーＮ−２−ノルがルニルチオカ
ルパモイルクロライド 寺を例示することができ、また、クロライド体の代わり
にプロマイ、ド体もあげることができる。
モイルクロライド、 Ｎ−４−メチルベンジル−Ｎ−２−ノル？ルニルカルパ
モイルクｃｆｆジイド、 Ｎ−４−クロルベンジル−八−２−ノルがルニルチオカ
ルパモイルクロライド、 Ｎ−４−プロムペンヅルーＮ−２−ノルＴＩｔルニルチ
オカルパモイルクロライド、 Ｎ−４−メチルペンツルーＮ−２−ノルがルニルチオカ
ルパモイルクロライド 寺を例示することができ、また、クロライド体の代わり
にプロマイ、ド体もあげることができる。
また、同様に原料である一般式（Ｖ）のアミン類の具体
例としては、例えば、 メチルアミン。
例としては、例えば、 メチルアミン。
エチルアミン、
プロピルアミン、
インプロピルアミン。
ｎ−ブチルアミン、
ｎ−ヘキシルアミン、
シクロペンチルアミン、
シクロヘキシルアミン。
アニリン、
２−クロルアニリン、
４−クロルアニリン、
４−ヒドロキシアニリ／、
〇−トルイジン。
７ノートルイソン、
３−メトキシアニリン
等を例示することができる。
尚、一般式（１）中の／＜”の笈義において、Ｒ２がヒ
ドロキシ置換フェニル基の場合の化合物の製法は、前記
製法１）で行うことが好ましい。
ドロキシ置換フェニル基の場合の化合物の製法は、前記
製法１）で行うことが好ましい。
次に代表例をあけて、上記製法を具体的に政明する。
上記方法を実施するために、たとえば前記したと同様な
不活性溶媒または希釈剤を使用し、高純度、高収蓋で目
的物を得ることができる。
不活性溶媒または希釈剤を使用し、高純度、高収蓋で目
的物を得ることができる。
また、上記の反応は酸結合剤の存在下で行なうことがで
きる。かがる酸結合剤としては、普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチル
アミン、ソエテルア ・づニリン、ピリノン
弄をあげることができる。
きる。かがる酸結合剤としては、普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチル
アミン、ソエテルア ・づニリン、ピリノン
弄をあげることができる。
上記方法は広い温度ｉβ囲内において実施する仁とがで
きる。一般には、約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約Ｏ〜約１００℃の間で実施できる
。また反応は常圧の下で行なうのが望ましいが加圧また
は減圧下で操作することも可能である。
きる。一般には、約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約Ｏ〜約１００℃の間で実施できる
。また反応は常圧の下で行なうのが望ましいが加圧また
は減圧下で操作することも可能である。
本発明の化合物を、農園芸用殺菌剤として使用する場合
、そのま＼直接水で希釈して使用するか、または農薬補
助剤を用い？＊薬製造分野に於て一般に行なわれている
方法により、柚々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの細々の製剤は、実際の使用に際しては、直
接そのま一使用するか、゛または水で所望濃度に希釈し
て使用することができる。
、そのま＼直接水で希釈して使用するか、または農薬補
助剤を用い？＊薬製造分野に於て一般に行なわれている
方法により、柚々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの細々の製剤は、実際の使用に際しては、直
接そのま一使用するか、゛または水で所望濃度に希釈し
て使用することができる。
ここに言う、農薬補助剤の例としては、たとえば、希釈
剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳
化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤。
剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳
化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤。
固着剤、エーロゾ用噴射剤、共力剤を挙げることができ
る。
る。
浴剤の例としては、水富有機浴沖口炭化水素類〔例えば
、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ。
、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ。
石油留分（ノセラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重？１
４１）、ベンゼン、トルエン、キシレンＩＸ１．ハロｒ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレン、エチレンクロライド、三臭化エ
チレン、クロルベンゼン、クロルホルム〕、アルコール
類、〔例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール。
４１）、ベンゼン、トルエン、キシレンＩＸ１．ハロｒ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレン、エチレンクロライド、三臭化エ
チレン、クロルベンゼン、クロルホルム〕、アルコール
類、〔例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール。
エチレングリコール〕、エーテル類、Ｃ９１ＪＬＩｄ。
エチルエーテル、エチレンオキシド、ソオキサン〕、ア
ルコールエーテルＭ、 ［４／ＩＪＬＩｔｆ、エチレン
グリコール モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例え
ば、アセトン、イソホロン〕、エステル類、［例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、ジメチ
ルホルムアンド、ノメチルアセトアホキシト〕を挙げる
ことができる。
ルコールエーテルＭ、 ［４／ＩＪＬＩｔｆ、エチレン
グリコール モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例え
ば、アセトン、イソホロン〕、エステル類、［例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、ジメチ
ルホルムアンド、ノメチルアセトアホキシト〕を挙げる
ことができる。
増ν剤゛または担体の例としては無機質粉粒体重消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形改化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、ノンイロフ
イライト、滑石、モンモリロナ″イト、バイデライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）！植物性粉粒
体蟇穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕物富合成樹脂粉粒体募フェノール樹脂、尿素樹
脂、増化ビニル樹脂を挙げることができる。
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形改化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、ノンイロフ
イライト、滑石、モンモリロナ″イト、バイデライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）！植物性粉粒
体蟇穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕物富合成樹脂粉粒体募フェノール樹脂、尿素樹
脂、増化ビニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤の例としては、アニオン（隙イオン）界面活
性剤寥アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル浦酸
ナトリウム〕′、アリールスルホン酸類、〔例えはアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレンダリコ
ールアルキル了り−ルエーテル置酸エステル塩類ｔカチ
オン（陽イオン）界面活性斎ロアルキルアミン類−〔例
えば１ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルソメチルベンヅルアンモニウ
ムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミンｌ
Ｊ＋非イオン界面活性斉ｈポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビクンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができ６・
７．。
性剤寥アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル浦酸
ナトリウム〕′、アリールスルホン酸類、〔例えはアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレンダリコ
ールアルキル了り−ルエーテル置酸エステル塩類ｔカチ
オン（陽イオン）界面活性斎ロアルキルアミン類−〔例
えば１ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルソメチルベンヅルアンモニウ
ムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミンｌ
Ｊ＋非イオン界面活性斉ｈポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビクンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができ６・
７．。
七の他、安定剤、固着剤〔例えば、Ｉ４業川石けん、カ
ゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、 酢酸ビニル系ｉｉ剤、アクリル系接着剤
〕、エーロゾル用噴射剤〔例えハ、トリクロルフルオル
メタン、ソクロルフルオルメタン、１＊ ２ ＋ ２−
トリクロル−１，１，２−トリフルオルエタン、クロ
ルベンゼア、ＬＮＧ。
ゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、 酢酸ビニル系ｉｉ剤、アクリル系接着剤
〕、エーロゾル用噴射剤〔例えハ、トリクロルフルオル
メタン、ソクロルフルオルメタン、１＊ ２ ＋ ２−
トリクロル−１，１，２−トリフルオルエタン、クロ
ルベンゼア、ＬＮＧ。
低級エーテル〕！（燻煙剤用）燃焼ｔｔｌＡＩ＆＋１剤
〔例えば、亜硝ｒｇ、塩、亜鉛末、ノシアンソアミド〕
ｔば素供給剤〔秒）ｉえば、塩素酸塩、１゛クロムば塩
〕寞効力延長剤８分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラ
ガカント、カルボキシメチルセルロース（ＣＡ（Ｃ）、
）稗すビニルアルコール（ＰＶＡ））Ｓ共力剤を例示す
ることができる。
〔例えば、亜硝ｒｇ、塩、亜鉛末、ノシアンソアミド〕
ｔば素供給剤〔秒）ｉえば、塩素酸塩、１゛クロムば塩
〕寞効力延長剤８分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラ
ガカント、カルボキシメチルセルロース（ＣＡ（Ｃ）、
）稗すビニルアルコール（ＰＶＡ））Ｓ共力剤を例示す
ることができる。
本発明の化合物は、一般に農菟製造分野で行なわれてい
る方法により釉々の製剤形態に製造することができる。
る方法により釉々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては、乳剤＝油剤８水和剤：水溶剤！１
Ｍｉ濁剤を粉斉り粒剤：粉粒剤：燻煙剤１錠剤８煙箒剤
ｌ糊状剤：カプセル剤等を挙げることができる。
Ｍｉ濁剤を粉斉り粒剤：粉粒剤：燻煙剤１錠剤８煙箒剤
ｌ糊状剤：カプセル剤等を挙げることができる。
本発明のＩｋ園芸用殺蘭剤は、前記活性成分を約０、１
〜約９５厘賃チ、好ましくは約０．５〜約９０車ｉ％含
有することができる。
〜約９５厘賃チ、好ましくは約０．５〜約９０車ｉ％含
有することができる。
実際の使用に際しては、前記した槙々の製剤および散布
用調ｄ吻（ｒａａｄｙ−ｔｏ−ｖｔｔａ−ｐｒｅｐａｒ
ａｔ １ｏｎ）中の活性化脅切含重は、たとえば約α０
００１〜約２０重悩チ、好ましくは約０．００５〜約１
０重量％の範囲が適当である。
用調ｄ吻（ｒａａｄｙ−ｔｏ−ｖｔｔａ−ｐｒｅｐａｒ
ａｔ １ｏｎ）中の活性化脅切含重は、たとえば約α０
００１〜約２０重悩チ、好ましくは約０．００５〜約１
０重量％の範囲が適当である。
これら活性成分の含有前は、製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所および作物病の発生状況等によ
って適当に変更できる。
方法、目的、時期、場所および作物病の発生状況等によ
って適当に変更できる。
本発明の化合物は、史に必要ならは、他の！Ｉｋ系、例
えば、殺虫剤、殺薗剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィル
ス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有
機＃酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチ
オ（また１まチオール）カーバメート系化合物、有＋１
４塩素系化合物、ソニトロ系化合物、Ｍ機硫黄または金
属系化合物、抗午物質、置換ジフェニルエーテル系化＠
−吻、尿素系化合物、トリアソン系化合物〕または／お
よび肥料等を共存させ、もしくは併用することもできる
。
えば、殺虫剤、殺薗剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィル
ス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有
機＃酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチ
オ（また１まチオール）カーバメート系化合物、有＋１
４塩素系化合物、ソニトロ系化合物、Ｍ機硫黄または金
属系化合物、抗午物質、置換ジフェニルエーテル系化＠
−吻、尿素系化合物、トリアソン系化合物〕または／お
よび肥料等を共存させ、もしくは併用することもできる
。
本発明の前記活性成分を含有する槻々の製剤または数面
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｖ、５ｅ−ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴稀）、ミス
ティング（ｍｉｎｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔ
ｏηｉト’ｎｃｔ） ｓ ’散粉、散粒、水ｒＩｉ１施
用、ボアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ） ） ｒ燻＃！：土
壌施用、〔例エバ、ｔｏ人、スプリンタリング（ｓｐｒ
ｉＴＬんｌｉｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒ−ｓｎｇ’）ｓ
＃Ｍ注〕寞表面施用、〔例えば、塗布、巻付け（ｂαｎ
ｄｉｎｇ） 、粉衣、４部機〕寡浸漬等によシ行なうこ
とができる。捷だいわゆる超茜娯度少量散布法（ｕｌ
ｔｒａ−ｔｏｗ−ｖｏＬｕｍｔｔ）によシ使用すること
もできる。この方法においては、活性取分を１００％宮
肩することが可能である。
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｖ、５ｅ−ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴稀）、ミス
ティング（ｍｉｎｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔ
ｏηｉト’ｎｃｔ） ｓ ’散粉、散粒、水ｒＩｉ１施
用、ボアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ） ） ｒ燻＃！：土
壌施用、〔例エバ、ｔｏ人、スプリンタリング（ｓｐｒ
ｉＴＬんｌｉｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒ−ｓｎｇ’）ｓ
＃Ｍ注〕寞表面施用、〔例えば、塗布、巻付け（ｂαｎ
ｄｉｎｇ） 、粉衣、４部機〕寡浸漬等によシ行なうこ
とができる。捷だいわゆる超茜娯度少量散布法（ｕｌ
ｔｒａ−ｔｏｗ−ｖｏＬｕｍｔｔ）によシ使用すること
もできる。この方法においては、活性取分を１００％宮
肩することが可能である。
牟位面績当りの施用蓋は、１ヘクタール当り活性化合物
として約０．０３〜約１０ｋｌ？、好ましくは約０．３
〜約６ｋｇが使用される。しかしながら特別の場合には
、これらの範囲を超えることが、または下まわることが
可能で、ｓ、ｂ、−１九時には必要でさえある。
として約０．０３〜約１０ｋｌ？、好ましくは約０．３
〜約６ｋｇが使用される。しかしながら特別の場合には
、これらの範囲を超えることが、または下まわることが
可能で、ｓ、ｂ、−１九時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／まだは増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農園芸
用殺菌組成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／まだは増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農園芸
用殺菌組成物が提供できる。
史に、本発明によれば、病原菌および／またはその発生
並びに、病害の発生個所に前記一般式（１）の化合物を
単独に、または希釈剤（＃ｉ剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用す
る作物病防除方法が提供できる。
並びに、病害の発生個所に前記一般式（１）の化合物を
単独に、または希釈剤（＃ｉ剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用す
る作物病防除方法が提供できる。
次に実施例により本発明の内在を具体的に欧明するが、
本発明はこれのみに限定きれるべきものではない。
本発明はこれのみに限定きれるべきものではない。
実施例１、（水利剤）
本発明化合物ＡＩ、１５部、粉末けい凍土と粉末クレー
との混合物（１１５）８０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸す）ＩＪラム２部ｓ７’ｋＡ’ルフタレンスルホン
ばナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水オ
ＩｌＩ剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／
またはその発生並びに病害の発生個ｒｉｒに噴霧処理す
る。
との混合物（１１５）８０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸す）ＩＪラム２部ｓ７’ｋＡ’ルフタレンスルホン
ばナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水オ
ＩｌＩ剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／
またはその発生並びに病害の発生個ｒｉｒに噴霧処理す
る。
実施例２．（乳卸」）
本兆明化合物Ａ２．３０部、キシレン５５部。
７キリオキシ工チレンアルキルフエニルエーテル８部、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／
またはその発生並びに病害の発生個所に噴霧処理する。
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／
またはその発生並びに病害の発生個所に噴霧処理する。
実施例＆（粉剤）
本発明化合物＆３．２部、粉末クレー９８部を粉砕混合
して粉剤とする。これを病原菌および／１だはその発生
、並びに病害の発生個所に散粉する。
して粉剤とする。これを病原菌および／１だはその発生
、並びに病害の発生個所に散粉する。
実施例４．（粉剤）
本発明化合物Ａ４，１．５部、イングロビルハイドロク
９ンホスフエー）（ＰＡＰ）ｏ、ｓ部、粉末クレー９８
部を粉砕混合して粉細とし、病原菌および／またはその
発生、並びに病害の発生個所に散粉する。
９ンホスフエー）（ＰＡＰ）ｏ、ｓ部、粉末クレー９８
部を粉砕混合して粉細とし、病原菌および／またはその
発生、並びに病害の発生個所に散粉する。
実施例５．（粒剤）
本発明化合物Ａ５．１０部、ベントナイト（モンモリロ
ナイト）３０部、タルク（ｌＷ石）５８部、リグニンス
ルホン敵地２部の混合物に、本２５部を加え、良く捏化
し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メツシユの粒
状として、４０〜５０℃で乾燥して粉剤とする。こ扛を
病ｍ菌および／またはその発生、並びに病害の発生個所
に散粒する。
ナイト）３０部、タルク（ｌＷ石）５８部、リグニンス
ルホン敵地２部の混合物に、本２５部を加え、良く捏化
し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メツシユの粒
状として、４０〜５０℃で乾燥して粉剤とする。こ扛を
病ｍ菌および／またはその発生、並びに病害の発生個所
に散粒する。
実施例６．（粒剤）
０２〜２ｍに粒径分布を崩する粒土鉱物粒９５部を回転
混合機に入れ、回転下、廟慎溶剤に溶解させた本発明化
合物＆６．５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５０
℃で乾燥して粒剤とする。
混合機に入れ、回転下、廟慎溶剤に溶解させた本発明化
合物＆６．５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５０
℃で乾燥して粒剤とする。
これを病原菌および／またはその発生、並びに病害の発
生個所に散粒する。
生個所に散粒する。
実施例７．（油剤）
本発明化合物Ａ７．０５部と灯油９９．５部を混合攪拌
して油剤とする。これを病原菌および／まだれＬその発
生並びに病害の発生個所に散布処理する。
して油剤とする。これを病原菌および／まだれＬその発
生並びに病害の発生個所に散布処理する。
本発明の活性化合物の優れた殺菌効果を以下の試験結果
より認めることができる。
より認めることができる。
試験例１
稲紋枯病に対する散布防除効果試験（ポット試練）
供試化合物の￥Ａ製
を凸性化合物１５０ ｇ”ｆｉｆ部
担体寞珪藻土とカオリンとの混合物（１＋５）４５重門
部 乳 化 剤Ｘポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル５浦蓋部 上述しだ１４の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して水利剤とし、その所定薬ｆを水で希釈して調製す
る。
部 乳 化 剤Ｘポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル５浦蓋部 上述しだ１４の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して水利剤とし、その所定薬ｆを水で希釈して調製す
る。
試験方法
水桶（品種：金南風）を１α１５０００のワグネルポッ
トに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、上記の様に
Ｗ〜製した供試化合物の所定濃度希釈液を、３ボット当
ｐ１００ｍＪの割合で散布した。
トに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、上記の様に
Ｗ〜製した供試化合物の所定濃度希釈液を、３ボット当
ｐ１００ｍＪの割合で散布した。
散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培地でｌＯ
日間培養して菌核を形成した紋枯病菌（Ｐｇｌｌｉｃｒ
ｂｌａｒｉａ ５ａａａｋｉｉ）を接種し、温度２８〜
３０°Ｃ１，相対湿度９５％以上の湿室にｌＯ日日間っ
て発病させた後、発病程度と泉沓の有無を調査した。調
査は、株元の接種部倍からの病斑伸長により次の基準で
被杏度を表わした。
日間培養して菌核を形成した紋枯病菌（Ｐｇｌｌｉｃｒ
ｂｌａｒｉａ ５ａａａｋｉｉ）を接種し、温度２８〜
３０°Ｃ１，相対湿度９５％以上の湿室にｌＯ日日間っ
て発病させた後、発病程度と泉沓の有無を調査した。調
査は、株元の接種部倍からの病斑伸長により次の基準で
被杏度を表わした。
Ｎ
但し、Ｎ＋全調査票数
ｎ６＋無発病票数
％＋Ｉ第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した票数
ｎ、１箱＝２葉位葉鞘（下から）まで罹病した票数
ｎｈＩ第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した票数
第１次に試験結果を示す。
第１表
〔註〕１）表中、化合物煮は後記合成例及び第４表と同
じ。
じ。
炎）ポリオキシンレ政すオキシン複合体亜鉛塩
３）バリダマイシンＡ＋バリダマイシンＡ３％液剤
４）表中、薬害の掴の「−」は薬害の全くないことを示
す。
す。
試験例２゜
稲紋枯病に対する水面施用効力試験
ル（、験方法
水稲（品独言日本鯖）全直径１２ｃＩｒＬの白磁ボッ特
開昭５８−２２２（Ｊ６３ （１１）トに３株植えて湛
水栽培し、その分けつ初期に試験例１と同様に調製した
所定磯度の薬液をピペットを用いて、直接椎体地上部に
かからないように、衣示楽−゛になるように、水面に温
性した。その５８置、ポットの水を除き、地表面をパー
ライトで曖った故、供試稲の株元に大麦培地で１０日間
培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度２３〜
２５℃、相対湿度１００％の振袖室内に２４時間保った
。その後、温度２０〜２８℃のガラス温１（に移し、＋
ｊｊ：極７日後に試験例１と同様に調宜し、彼害度を求
めた。また同時に楽吾も調査した。
開昭５８−２２２（Ｊ６３ （１１）トに３株植えて湛
水栽培し、その分けつ初期に試験例１と同様に調製した
所定磯度の薬液をピペットを用いて、直接椎体地上部に
かからないように、衣示楽−゛になるように、水面に温
性した。その５８置、ポットの水を除き、地表面をパー
ライトで曖った故、供試稲の株元に大麦培地で１０日間
培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度２３〜
２５℃、相対湿度１００％の振袖室内に２４時間保った
。その後、温度２０〜２８℃のガラス温１（に移し、＋
ｊｊ：極７日後に試験例１と同様に調宜し、彼害度を求
めた。また同時に楽吾も調査した。
その結果を第２次に示す。
第２表
〔註〕１）表中、化合物煮は第１表と同じ。
丙）薬害の欄の「−」は薬害の全くないことを示す。
試験例１
子苗立枯病に対する防除効果試験（温室内）各拙作物の
子苗立枯病を起因する土壌伝染性病原画であるリゾクト
ニアソラニ（Ｉｔｈｉｚｏｃｔｏｎｉα５ｏｌａｎｉ）
に対する土壌処理による防除効果の試験例を示す。
子苗立枯病を起因する土壌伝染性病原画であるリゾクト
ニアソラニ（Ｉｔｈｉｚｏｃｔｏｎｉα５ｏｌａｎｉ）
に対する土壌処理による防除効果の試験例を示す。
供試化合物の調製
活性化合物３ｍｋ部とタルク９７ｉｉ部を粉砕混合する
。
。
試験方法
オートクレーブで滅酌した畑土壌（埴壌土）に。
ｌＯ日間フスマ培地で培養したりジフトニア閑を混合接
種して感染土壌を調製し、これに上記の様にｖＩ４製し
た粉剤を土壌中の所定濃度になるように混入し、よく攪
拌して処理した。薬剤処理土壌および比較のだめの無処
理土壌を面積（２７Ｘ１ｇ）ｄ、深さ９（＋ｌ１１のプ
ラスチック製の容器につめて播種床とし、キラリ、ナス
の種子をそれぞれ１箱当９５０粒ずつ播種し、温室内で
通常管理して発芽せしめ、所定日数毎に発生する立枯苗
の本数と発芽、生育に対する薬害の崩無を調査した。播
種後２５日目の集計結果を第３表に示す。
種して感染土壌を調製し、これに上記の様にｖＩ４製し
た粉剤を土壌中の所定濃度になるように混入し、よく攪
拌して処理した。薬剤処理土壌および比較のだめの無処
理土壌を面積（２７Ｘ１ｇ）ｄ、深さ９（＋ｌ１１のプ
ラスチック製の容器につめて播種床とし、キラリ、ナス
の種子をそれぞれ１箱当９５０粒ずつ播種し、温室内で
通常管理して発芽せしめ、所定日数毎に発生する立枯苗
の本数と発芽、生育に対する薬害の崩無を調査した。播
種後２５日目の集計結果を第３表に示す。
第 ３ 表
（旺）１）表中の化合物点は第１表と同じ。
２）有効成分濃度宜土壌容量に対する有効成分の重音比
を示す。
を示す。
３）ＰＣＮＢ＋ペンタクロルニトロベンゼン４）薬害の
欄の「−」は薬害の全くないことを示す。
欄の「−」は薬害の全くないことを示す。
次に、合成例を示し１本発明化合物の製造方法を具体的
に１２明する。
に１２明する。
Ｎ−４−クロルベンツルー２−ノルボルニルアミン２４
．９をヘキサン４００ｒｎｌに溶解し、冷却下にて攪拌
しながら、エチルイソシアネート８９をヘキサン３０ｒ
ｐｒｌＶｃ溶解したものを滴下する。滴下終了後、徐々
に温度を上げ、４０℃で約３時間攪拌を続ける。冷却後
、析出した結晶を吸引濾過し、ヘキザンーエチルアルコ
ールの混合液を用いて再結晶すると、目的物の１−（４
−クロルベンツル）−３−エチル−１−（２−ノルがル
ニル）ウレア−ゝ□ ２６、７Ｉｉが得られる。ｌ／”ｐ、１３２〜１８３℃
合成例２ アニリ７１９．Ｆをトルエン４００ｍ１に溶解し、冷却
下にて攪拌しながら、Ｎ−４−クロルベンツルーＮ−２
−ノルメルニルカルパモイルクｐライｒａｏｙをトルエ
ン５０μに溶解したものを滴下する。晶３下終了後、徐
々に温度を上げ、７０〜８０℃で約１０時間攪拌を続け
る。冷却後、析出したアニリン塩酸塩を戸別し、トルエ
ン層を水、ｉチ炭酸ナトリウム水溶液、１％塩酸、水の
順で洗浄する。洗浄波、無水仇敵す）ＩＪウムで乾蝶後
、トルエンを留去シ、ヘキサン−エチルアルコールの混
合液を用いて、再結晶すると、目的物の１−（４−クロ
ルベンツル）−１−（２−ノルがルニル）−３−フェニ
ルウレア２３．Ｐが得られる。
．９をヘキサン４００ｒｎｌに溶解し、冷却下にて攪拌
しながら、エチルイソシアネート８９をヘキサン３０ｒ
ｐｒｌＶｃ溶解したものを滴下する。滴下終了後、徐々
に温度を上げ、４０℃で約３時間攪拌を続ける。冷却後
、析出した結晶を吸引濾過し、ヘキザンーエチルアルコ
ールの混合液を用いて再結晶すると、目的物の１−（４
−クロルベンツル）−３−エチル−１−（２−ノルがル
ニル）ウレア−ゝ□ ２６、７Ｉｉが得られる。ｌ／”ｐ、１３２〜１８３℃
合成例２ アニリ７１９．Ｆをトルエン４００ｍ１に溶解し、冷却
下にて攪拌しながら、Ｎ−４−クロルベンツルーＮ−２
−ノルメルニルカルパモイルクｐライｒａｏｙをトルエ
ン５０μに溶解したものを滴下する。晶３下終了後、徐
々に温度を上げ、７０〜８０℃で約１０時間攪拌を続け
る。冷却後、析出したアニリン塩酸塩を戸別し、トルエ
ン層を水、ｉチ炭酸ナトリウム水溶液、１％塩酸、水の
順で洗浄する。洗浄波、無水仇敵す）ＩＪウムで乾蝶後
、トルエンを留去シ、ヘキサン−エチルアルコールの混
合液を用いて、再結晶すると、目的物の１−（４−クロ
ルベンツル）−１−（２−ノルがルニル）−３−フェニ
ルウレア２３．Ｐが得られる。
ｍｐ、１１１〜１１３℃
上記合成例１並びに合成例２とほぼ同様な方法で合成し
た本発明化合物を第４衣に示す。
た本発明化合物を第４衣に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： 式中、Ｒ１はハロダン原子又は低級アルキル基を示し、
・ Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し。 Ｒ意はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル
基藤又はハロダン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基及びヒドロキシ基より成る群より選ばれる少なくと
も一柚により置換されていてもよいフェニル基を示す、
で表わされるベンジルウレア誘導体。 ２、 Ｒ１がバラ−位に置換する特許請求の範囲第１
項記載のベンジルウレア誘導体。 ３、 Ｒ１がクロル、ブロム、又はメチルである特許請
求の範囲第１項又は第２項記載のベンツルウレア誘導体
。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（４−ク
ロルベンジル）−３−エチル−１−（２で表わされる特
許請求の範囲第１項記載の１−（４−クロルベンツル）
−１−（２−ノルボルニル）−３−フェニルウレア。 ６、式暑 で表わされる特許請求の範囲第１狽記載の１−（４−ブ
ロムペンツル）−１−（２−ノルボルニル）−３−プロ
ピルウレア。 ７、式ｔ で表わされる特許請求の範［ＪＪＪ第１項記載の１−（
４−クロルペンジル）−３−エチル−１−（２−ノルボ
ルニル）チオウレア。 ８、式： で懺わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（４−メ
チルベンジル）−１−（２−ノルボルニル）−３−プロ
ピルウレア。 ９、一般式： 式中、Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示す、 で弐わされるアミン類と、 一般式Ｉ Ｉビ電−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、７ｊｌはア
ルキル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基；又は
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
ヒドロキシ基より成る群より選はれる少なくとも一種に
よシ置換されていてもよいフェニル基を示す、で六わさ
れるイソシアネート類とを、反応させることを狩徴とす
る、 式中、Ｒ１、Ｘ％及びＲ３は前記と同じ、で表わされる
ペンノルウレアｖＩ得体の製造方法。 １０、一般式８ 式中、Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し。 Ｘは眩素原子又はイオウ原子を示す。 で表わされるカルバモイルハライド類と、一般式： ％式％ 式中、Ｒ１はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
ルキル基ｉ又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基及びヒドロキシ基より成る群より選ばれる少
なくとも一種により置換されていてもよいフェニル基を
示す、 で表わされるアミン類とを、反応させることを特徴とす
る、 一般式： 式中、Ｒ１，Ｘ、及びＲ３は前記と同じ、で表わされる
ペンノルウレアｖ５導体の製造方法。 １１、 一般式富 式中、Ｒ１はハロク９ン原子又は低級アルキル基を示し
、 Ｘは酸素原子又はイオ、つ原子を示し、Ｒ鵞はアルキル
基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基２又ｈ、ハｔ
ｌＩｒン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
ヒドロキシ基よシ成る群より辿ばれる少なくとも一柚に
より置換されていてもよいフェニル基を示す、で表わさ
れるベンノルウレア誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤。
Priority Applications (13)
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| JP57103004A JPS58222063A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
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| JP57103004A JPS58222063A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
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