JPS5822099B2 - Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法 - Google Patents

Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法

Info

Publication number
JPS5822099B2
JPS5822099B2 JP52064633A JP6463377A JPS5822099B2 JP S5822099 B2 JPS5822099 B2 JP S5822099B2 JP 52064633 A JP52064633 A JP 52064633A JP 6463377 A JP6463377 A JP 6463377A JP S5822099 B2 JPS5822099 B2 JP S5822099B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
represented
formula
carbon atoms
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52064633A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS53149949A (en
Inventor
斉藤純一
田村達雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP52064633A priority Critical patent/JPS5822099B2/ja
Priority to EP78100031A priority patent/EP0000019A1/de
Priority to IT7824124A priority patent/IT7824124A0/it
Priority to BR787803521A priority patent/BR7803521A/pt
Priority to DK248578A priority patent/DK248578A/da
Publication of JPS53149949A publication Critical patent/JPS53149949A/ja
Publication of JPS5822099B2 publication Critical patent/JPS5822099B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れた殺菌作用を有するウレアまたはチオウレ
ア系化合物の製造原料であるＮ−ベンジル−シクロアル
キルアミン系化合物および該化合物の製造方法に関する
ものである。
本発明のＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物
は一般式： （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
キル基、 Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキルによって置換される
炭素原子数４〜６のポリメチレン基または非置換の炭素
原子数４〜６のポリメチレン基、Ｘはハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示す。
）で表わされる。
上記一般式（Ｉ）の化合物は、例えば下記（Ａ）および
（Ｂ）の方法で製造することができ、本発明はこれらの
製造方法にも関する。
すなわち、 （Ａ） 一般式： （式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ。
Ｈａｌはハロゲン原子を示す。
）で表わされるベンジルノ・ライドと、 一般式： （式中、Ｒ２は前記と同じ。
）で表わされるシクロアルキルアミンとを、必要に応じ
て酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする前
記一般式α）で表わされるＮ−ベンジル−シクロアルキ
ルアミン系化合物の製造方法。
（Ｂ）一般式： （式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ。
）で表わされるＮ−ベンジルアミンと、 一般式： （式中、Ｒ２は前記と同じ。
）で表わされる環状ケトンとを反応させることにより、 一般式： （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同じ。
うで表わされるシッフ塩基を生成し、次に、シツフ塩基
を還元することを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物の製
造方法。
本発明者等は、新規なウレアまたはチオウレア系化合物
についてその生理活性を、研究してきた結果、前記一般
式（Ｉ）で表わされるＮ−ベンジル−シクロアルキルア
ミン系化合物を製造中間体として製造されるウレアまた
はチオウレア系化合物が極めて優れた殺菌活性を有する
ことを発見した。
該化合物は前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明のＮ−
ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物と各種のイン
シアネートまたはインチオシアネートとを反応させるこ
とによって合成することができる。
本発明化合物を製造中間体として得られる新規なウレア
またはチオウレア系化合物は植物病原菌に対して、すぐ
れた殺菌力および増殖阻止力を有し、広範囲に亘る種々
の菌類による植物病害の駆除撲滅のために適用でき、な
かでも特に、担子菌類による植物病害、例えば稲紋枯病
や各種作物の子苗立枯病に対し顕著な効果を示す。
本発明化合物から得られるウレアまたはチオウレア系化
合物は植物の地上部に寄生する病原菌、土壌から植物を
侵して、導管病 （ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｉｓ ）をおこす病原菌、
種子伝染性病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使
用でき、また、温血動物に対し低毒性であり、高等植物
に対する良好な親和性、すなわち通常の使用濃度では栽
培植物に薬害がないという特性があるので、農園芸用薬
剤として、病原菌による植物の病気に対して全く好都合
に使用できるものである。
すなわち、殺菌剤として古生菌〔アーキミセテス（Ａｒ
ｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ ） ） 、藻菌レイコミセテス
（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ ） 、ｌ 、子のう菌〔
アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、ｌ 、
担子菌〔）（シジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ） 、ｌおよび不完全菌〔フンギ・イムパーツ
エフティ（Ｆｕｎｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ） 〕等
や、その他細菌類による種々の植物病害に対して有効に
使用できるものである。
特に輪、稲の重要病害である紋枯病菌〔ペリキュラリア
・ササキ（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ
） 、］ 、各種作物の苗立枯病菌しペリキュラリア
・フィラメントーサ（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｆｉ
ｌａｍｅｎｔｏｓａ ） 、ｌに対して驚くべき活性を
有する。
その他には、各種作物の白組病菌〔コルテイシウム・セ
ントリフ−ガム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｃｅｎｔｒｉｆ
ｕｇｕｍ ） ：ｌ 、いもち病菌〔ピリキュラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ ）、
ｌ 、稲の白葉枯病菌〔キサントモナス・オリザエ（Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ） 、ｌ 、白菜
の軟腐病ｍｃエルビニア・アロイデア （Ｅｒｗｉｎｉａ ａｒｏｉｄｅａｅ ） ］、カカン
ノのかいよう病菌〔キサントモナス・シトリ（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓｃｉｔｒｉ ）、ｌ 、稲のごまはがれ
病菌〔コクリオボラスーミャベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）、１バナナの葉斑
病菌〔ミコスバエレラ・ムシコーラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａ
ｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ ） ） 、イチゴそ
の他の各種作物の灰色かび病菌〔ボトリチス・シネリア
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） 、ｌ 、ぶ
どうのべと病菌〔プラスモパラ・ビテイコラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ ） ）、ぶどう、り
んご、なジノ炭痕病菌〔グロメレラ・シンギュラータ（
Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ ） 、］
、ソ菜類の菌核病菌〔スフレロチニア・スクレロチオラ
ム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）） 、ウリ類の炭痕病菌〔コレトトリクム・ラゲナ
リウム（ＣｏＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ ａｇｅｎａ
ｒ員ｍ）〕、カカンノの黒点、病菌〔テイアポルテ・シ
トリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、ｌ 、りん
ごのうどんこ病菌〔ポドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｃｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ｌ
、きゅうりのうどんこ病菌〔スファエロテカ・フルギネ
ア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
） 、］ 、黒斑病をおこす菌１例えばりんごの褐色斑
点病菌〔アルタナリア・マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｍａｌｉ ）） 、じゃがいもノ夏疫病菌〔アルタナ
リア・ンラニ （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ５ｏｌａｎｉ）、ｌ 、なし
の黒斑病菌〔アルタナリア・キクチアナ（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａｋｉｋｕｃｈｉａｎａ ） 、１等、黒星病
をおこす菌、例えばりんごの黒星病菌〔ペンチュリア・
インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ） 、ｌ 、なしの黒星病菌〔ペンチュリア・ピリ
ナ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｐｉｒｉｎａ）、１等、に対し
ても顕著な活性を示す。
上述したように、優れた殺菌特性を有する新規なウレア
またはチオウレア系化合物の製造中間体である本発明化
合物は産業上、極めて有用性に豊んだものであることが
確認される。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記
の一般的な方法により合成される。
〔Ａ法〕
（式中、Ｒ’、Ｒ２，ＸおよびＨａｌは前記と同じ。
）上記反応式において、Ｒ１は具体例には水素原子、ま
たはメチル、エチル、ｎ−（または１ｓｏ−）プロピル
、ｎ−（または１ｓｏ−１または５ｅｃ−１またはｔｅ
ｒｔ ）ブチル等の炭素原子数１〜４のアルキル基を
示す。
Ｒ２は具体的にはＲ１で挙げたと同じの炭素原子数１〜
４のアルキル基によって置換されるか、または非置換の
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等の
炭素原子数４〜６のポリメチレン基を示す。
Ｘは具体的にはクロル、ブロム、ヨード、フルオル等の
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または、Ｒ１で挙げ
たと同じの炭素原子数１〜４のアルキル基を示す。
Ｈａｌは具体的にはクロル、ブロム、ヨード、フルオル
等のハロゲン原子、好ましくはクロル原子を示す。
また上記反応式例で示される前記一般式（Ｉ）の化合物
の製造方法において、原料である一般式（６）で。
示されるベンジルハライドは具体的には、４−クロルベ
ンジルクロライド、 ４−ブロムベンジルクロライド、 ４−メチルベンジルクロライド、 ４−ニトロベンジルクロライド、 ４−シアノベンジルクロライド、 ４−クロル−α−メチルベンジルクロライド、およびそ
れらのブロマイド等を挙げることができる。
また原料である前記一般式（ホ）で示されるシクロ。
アルキルアミンは具体的には、 シクロペンチルアミン、 ３−メチルシクロペンチルアミン、 シクロヘキシルアミン、 ２−メチルシクロヘキシルアミン、 ３−メチルシクロヘキシルアミン、 ４−メチルシクロヘキシルアミン、 シクロヘプチルアミン 等を挙げることができる。
次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を説明する
。
本発明の方法は、望ましくは溶剤または希釈剤を用いて
実施される。
このためにはすべての不活性溶剤、希釈剤は使用するこ
とができる。
かかる溶剤ないし希釈剤としては、水；脂肪族環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロルベン
ゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジー１Ｓｏ−プロピルエーテル
、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイドジオキサン
、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、
ノナルー１ｓｏ−ブチルケトンーニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
アルコール類例えば、メタノール、エタノール、１ｓｏ
−７”ロバノール、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン：および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。
本発明を実施する場合、２倍モルのアミンを使用して反
応をおこなうが、１倍モルのアミンに対して等モル倍の
酸結合剤の存在下で反応を行なうこともできる。
かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられているア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
２−ト等や、第三級アミン類例えば、トリエチルアミン
、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることができる
。
本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。
一般には一２０°Ｃと混合物の沸点との間で実施され、
望ましくは０〜１００°Ｃの間で実施される。
また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも可能である。
〔Ｂ法〕
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同じ。
）上記反応式例で示される前記一般式（Ｉ）の化合物の
製造方法において、原料である一般式■で示されるＮ−
ベンジルアミンは具体的には、 ４−クロルベンジルアミン ４−ブロムベンジルアミン ４−メチルベンジルアミン、 ４−ニトロベンジルアミン、 ４−シアノベンジルアミン、 ４−クロル−α−メチルベンジルアミン 等を挙げることができる。
また、原料である前記一般式Ｍで示される環状ケトンは
具体的には、 シクロペンタノン、 ３−メチルシクロペンタノン、 シクロヘキサノン、 ２−メチルシクロヘキサノン、 ３−メチルシクロヘキサノン、 ４−メチルシクロヘキサノン、 シクロヘプタノン 等を挙げることができる。
また、一般式（財）で表わされるシッフ塩基の還元剤と
しては、 水素化ホウ素ナトリウム、 水素化アルミニウムリチウム、 金属ナトリウム（アルコール） 金属マグネシウム（アルコール） 接触還元 等を挙げることができる。
次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を説明する
。
上記反応において、中間体として得られるシッフ塩基は
単離することができるが、単離することなく続けて水素
化ホウ素ナトリウムによって還元することによって、目
的のＮ−４−クロルベンジル−シクロペンチルアミンを
高純度、高収量で得ることができる。
上記方法を実施するために、望ましくは前記したと同じ
不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純度、高収量で目
的物を得ることができる。
本発明の化合物を製造するために、広い温度範囲内にお
いて実施することができる。
一般には、−２０℃と混合物の沸点との間で実施され、
望ましくは０〜１００℃の間で実施される。
また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも可能である。
次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的に
述べる。
合成例 １ シクロペンチルアミン１７０グ、水酸化ナトリウム４０
グを水１６０ｍ１に溶解し、冷却下にて攪拌しなから４
−クロルベンジルクロライド１６１１を滴下する。
滴下終了後、徐々に温度を上げ、６０〜７０℃で３時間
攪拌を続け、反応を完結する。
室温以下に冷却後、水層を分離し、過剰のシクロペンチ
ルアミンを減圧蒸留し、回収する。
蒸留後、残渣にトルエン２００ｍ１を加え、水２０〇−
で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水する。
トルエンを減圧留去し、残渣を減圧蒸留すると目的物の
Ｎ−４−クロルベンジル−シクロペンチルアミン１９５
ｖが得られる。
ｂ、ｐ、 １０９〜ｂ 合成例 ２ シクロペンチルアミン１７０グを攪拌しながら４０℃に
保ち、４−メチルベンジルクロライド７０′ｉｆを滴下
する。
滴下終了後、徐々に温度を上げ、６０°Ｃで約２時間攪
拌を続けて反応を完結する。
約１５°Ｃに冷却し、水酸化ナトリウム２４グを溶解し
た４００ｙｄＯ水溶液の中に注ぎ入れる。
よく攪拌した後、トルエン３００−で１回、同じくトル
エン１００ｍ１で２回、目的物を抽出する。
無水硫酸ナトリウムで脱水後、トルエンを減圧下で留去
し、残渣を減圧蒸留すると目的物のＮ−４−メチルベン
ジル−シクロペンチルアミン９１１が得られる。
ｂ、ｐ、 １０２〜１０３°Ｃ／ ０．３ ＭＨ？上
記とほぼ同様の方法により合成した新規な化合物の代表
的なものを例示すれば第１表の如（である。
合成例 ３ ４−クロルベンジルアミン１４１．５Ｓ’とシクロペン
タノン８４Ｓ’をトルエン４００ｙｄに溶解し、徐々に
温度を上げることにより、直ちに水が生成されるので、
トルエンと共沸させ、完全に水を除去し反応を完結する
。
トルエンを減圧下で留去後、縮合物であるシッフ塩基が
得られる。
次ニ、シッフ塩基をメチルアルコール３００ｙｄに溶解
し、水素化ホウ素ナトリウム３８ｆを水冷下で滴下する
。
滴下終了後、５０℃で２時間攪拌反応させる。
反応混合物よりメチルアルコールを減圧留去し、残分を
水で希釈分解させ、油状物質をエーテルで抽出する。
エーテル層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、エーテルを
減圧留去し、残渣を減圧蒸留すると、目的物のＮ−４−
クロルベンジル−シクロペンチルアミン１５０′？が得
られる。
ｂ、ｐ、１０９〜１１０°Ｃ／ ０．２７ｒｕｎＨ？本
発明化合物のＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化
合物から得られるウレアまたはチオウレア系化合物の優
れた効果を種々の病害菌に対してなされた以下の試験結
果から認めることができる。
試験例 １ 稲紋枯病に対する防除効果試験（ポット試験）供試化合
物の調製 活性化合物：５０重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）４
５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。
試験方法 水稲（品種：全南風）を１ａ１５０００のワグネルポッ
トに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、上記の様に
調製した供試化合物の所定濃度希釈液を、３ポット当り
１００ｍ１の割合で散布した。
散布の翌日、供試イン植物体の株元に、大麦培地でｌＯ
日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度２
８〜３０℃、相対湿度９５係以上の温室に１０日間保っ
て発病させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。
調査は、株元の接種部位からの病斑伸長により次の基準
で被害度を表わした。
但し、 Ｎ ：全調査茎数 ｎｏ：無発病茎数 ｎｌ：第１葉位葉鞘（下から）まで稲病した茎数 ｎ２二第２葉位葉鞘（下から〕まで稲病した茎数 ｎ３：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した茎数 第２表に試験結果を示す。
註）１．ポリオキシン：ポリオキシン複合体２９表中、
薬害の「−」は薬害の全くないことを示す。
試験例 ２ リゾプス（Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ ）苗立枯病に対する防除
効果試験 供試化合物の調製 活性化合物：１０重量部 溶 剤ニジメチルホルムアミド８０重量部乳化剤：
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１０重量
部 試験方法 オートクレーブで滅菌した畑土壌（埴壌度）に、５日間
フスマ培地で培養のリゾプス・オリザエ菌を混合接種し
、４８時間温室に保って菌を増殖せしめ一感染土壌とし
て供試した。
稚苗移植用苗箱（５８Ｘ２８ＣＩｎに２ＣｒｒＬの厚さ
で上記感染土壌をつめて平らにしたのち、４８時間浸種
し、催芽状態の稲モミ（品種：朝日）約３５０ｙｄを播
種覆土した。
その後、所定濃度の水希釈液を１苗箱当たり５００ｍ１
でピペットにて潅注処理し、３３〜３５°Ｃの温室に４
日間保って発芽させた。
温室から取り出し、常法にて緑化、硬化して、温室に移
し通常の管理で育苗した。
播種１５日後に苗箱中央部２ケ所より１００本の苗をぬ
き取り根の病変、立枯状態により（Ａ）重症、（Ｂ）軽
症、（Ｃ肩全に類別し調査した。
（Ａ） 重症：枯死もしくは根全体またはすべての冠
根の伸長が阻害されている。
（Ｂ） 軽症二履板のうち１〜２本と種子板が正常に伸
長している。
（Ｃ） 健全：履板３本以上と種子板が正常に伸長し
ている。
被害度は次の式によって算出した。
）Ａｎ二重症茎数 Ｂｎ：軽症茎数 Ｃｎ：健全茎数 Ｎ ：Ａｎ＋Ｂｎ＋Ｃｎ＝１００ 試験結果を第３表に示す。
註）■、ダコニール：テトラクロロインフタロニトリル
、７５ ％水和剤２、表中、薬害の１−」は薬害徴候の
全くないことを示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明した本発明
を具体的に要約すれば次の通りである。
（１）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
キル基、 Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル基によって置換され
る炭素原子数４〜６のポリメチレン基または非置換の炭
素原子数４〜６のポリメチレン基、Ｘはハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基または炭素原子数１〜４のアルキル
基を示す。
）で表わされるＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系
化合物。
（２）一般式： （式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ。
Ｈａｌはハロゲン原子を示す。
）で表わされるベンジルハライドと、 一般式： （式中、Ｒ２は前記と同じ。
〕で表わされるシクロアルキルアミンとを、必要に応じ
て酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−ベンジル−シクロアル
キルアミン系化合物の製造方法。
（３）一般式二 （式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ。
）で表わされるＮ−ベンジルアミンと、 一般式： （式中、Ｒ２は前記と同じ。
）で表わされる環状ケトンとを反応させることにより、 一般式： （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＸは前記と同じ。
）で表わされるシッフ塩基を生成し、次に、シッフ塩基
を還元することを特徴とする前記一般式〇）で表わされ
るＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物の製造
方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
    キル基、 Ｒ２ハ炭素原子数１〜４のアルキル基によって置換され
    る炭素原子数４〜６のポリメチレン基または非置換の炭
    素原子数４〜６のポリメチレン基、Ｘはハロゲン原子、
    ニトロ基、シアン基または炭素原子数１〜４のアルキル
    基を示す。 ）で表わされるＮ−ベンジル−ジクロアルキルア１ミン
    系化合物。 ２ Ｒ１が水素原子またはメチル基、Ｒ２がメチル基
    によって置換されるテトラメチレン基または非置換のテ
    トラメチレン基でかっ、Ｘがクロル原子、ブロム原子、
    ニトロ基、シアン基またはメチ。 ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｒ”が水素原子またはメチル基、Ｒ２がメチル基
    によって置換されるペンタメチレン基でかつ、Ｘがクロ
    ル原子、ブロム原子、ニトロ基、シアノ基またはメチル
    基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｒ” が水素原子またはメチル基、Ｒ２がペンタ
    メチレン基でかつ、Ｘがブロム原子である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 Ｓ Ｒ” が水素原子またはメチル基、Ｒ２が−キサ
    メチレン基でかつ、Ｘがクロル原子、ブロム原子、ニト
    ロ基、シアノ基またはメチル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ６式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−クロル
    ベンジル−シクロペンチルアミン。 ７ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−ブロム
    ベンジル−シクロペンチルアミン。 ８式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−メチル
    ベンジル−シクロペンチルアミン。 ９式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−クロル
    ベンジル−３−メチルシクロペンチルアミン。 １０式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−クロル
    −α−メチルベンジル−シクロペンチルアミン。 １１ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−ニトロ
    ベンジル−シクロペンチルアミン。 １２式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−シアノ
    ベンジル−シクロペンチルアミン。 １３ 式二 で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−クロル
    ベンジル−２−メチルシクロヘキシルアミン。 １４式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−ブロム
    ベンジル−２−メチルシクロヘキシルアミン。 １５式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−７”ロ
    ムベンジル−シクロヘキシルアミン。 １６ 式二 で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−クロル
    ベンジル−シクロヘプチルアミン。 １７ 一般式： （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
    キル基、 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアン基または炭素原子
    数１〜４のアルキル基、Ｈａｌは）翫ロゲン原子を示す
    。 ）で表わされるベンジルハライドと、 一般式： （式中、Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル基によって
    置換される炭素原子数４〜６のポリメチレン基または非
    置換の炭素原子数４〜６のポリメチレン基を′示す。 ）で表わされるシクロアルキルアミンとを、必要に応じ
    て酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする一
    般式： − （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＸは前記と同じ。 うで表わされるＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系
    化合物の製造方法。 １８ 一般式： （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
    キル基、 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または炭素原子
    数１〜４のアルキル基を示す。 で表わされるＮ−ベンジルアミンと、 一般式： （式中、Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル基によって
    置換される炭素原子数４〜６のポリメチレン基または非
    置換の炭素原子数４〜６のポリメチレン基を示す。 ）で表わされる環状ケトンとを反応させることにより、 一般式： （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＸは前記と同じ。 ）で表わされるシッフ塩基を生成し、次に、シッフ塩基
    を還元することを特徴とする、 一般式： （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同じ。 ）で表わされるＮ−ベンジル−シクロアルキルアミン系
    化合物の製造方法。
JP52064633A 1977-06-03 1977-06-03 Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法 Expired JPS5822099B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52064633A JPS5822099B2 (ja) 1977-06-03 1977-06-03 Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法
EP78100031A EP0000019A1 (de) 1977-06-03 1978-06-01 Neue N-Benzylcycloalkylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung.
IT7824124A IT7824124A0 (it) 1977-06-03 1978-06-01 Nuove n-benzilcicloalchilamine e processo per la loro produzione.
BR787803521A BR7803521A (pt) 1977-06-03 1978-06-01 N-benzilcicloalquilaminas e processo para a sua preparacao
DK248578A DK248578A (da) 1977-06-03 1978-06-02 N-benzylcycloalkylaminer og fremgangsmaade til deres fremstilling

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52064633A JPS5822099B2 (ja) 1977-06-03 1977-06-03 Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS53149949A JPS53149949A (en) 1978-12-27
JPS5822099B2 true JPS5822099B2 (ja) 1983-05-06

Family

ID=13263858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52064633A Expired JPS5822099B2 (ja) 1977-06-03 1977-06-03 Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0000019A1 (ja)
JP (1) JPS5822099B2 (ja)
BR (1) BR7803521A (ja)
DK (1) DK248578A (ja)
IT (1) IT7824124A0 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3132690A1 (de) * 1981-08-19 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (thio)-harnstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenschutzmittel und zwischenprodukte zu ihrer herstellung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2403138A1 (de) * 1974-01-23 1975-07-31 Hoechst Ag Benzylaminderivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS5312844A (en) * 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents

Also Published As

Publication number Publication date
DK248578A (da) 1978-12-04
JPS53149949A (en) 1978-12-27
IT7824124A0 (it) 1978-06-01
BR7803521A (pt) 1979-02-13
EP0000019A1 (de) 1978-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5089581B2 (ja) １，２−ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
JPH01502341A (ja) 殺菌殺カビ性トリアゾール及びイミダゾール類
US5128371A (en) Acylated naphthlamines as plant fungicides
HU205539B (en) Fungicidal compositions comprising substituted acrylic acid ester derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients
JPH0393747A (ja) 置換されたアクリル酸エステル
JPS5822099B2 (ja) Ｎ−ベンジル−シクロアルキルアミン系化合物および該化合物の製造方法
US4857556A (en) Substituted benzylcycloalkenylurea derivatives
US4906650A (en) N-sulphenylated 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides, their use, process for their preparation, and the intermediates 2,4-dichlorothiazole-sulphonyl chloride and 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides
US5889027A (en) 3(2H)-furanone derivatives
JPS6348271A (ja) 光学活性２−ヒドロキシエチル−アゾ−ル誘導体の製造方法
US4514418A (en) 2,2-Dihalogeno-3,3-dimethylcyclopropane derivative fungicides
EP0019978B1 (en) Novel phenylpyrrole derivatives, process for the preparation thereof, fungicidal compositions containing them and method for controlling fungi
JPS59222489A (ja) 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類
JP3397352B2 (ja) アクリロニトリル誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS6026109B2 (ja) 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物
JPS6324987B2 (ja)
US4469902A (en) 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents
US4897106A (en) Derivative of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, and herbicidal composition containing the derivative
US3988328A (en) 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts
EP0327114B1 (en) Imidazole derivatives, processes for preparing the same and fungicidal compositions comprising the derivative for agricultural and horticultural uses
JPS6072870A (ja) トリアゾールエタノール類
US4497807A (en) Thiadiazinone plant disease control agents
US5264559A (en) Azoxy compounds
EP0847396B1 (en) 3(2h)-furanone derivatives
JPS5931767A (ja) マンデル酸誘導体、その製法および有害生物防除剤