JPS5838757A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料Info
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- JPS5838757A JPS5838757A JP13819281A JP13819281A JPS5838757A JP S5838757 A JPS5838757 A JP S5838757A JP 13819281 A JP13819281 A JP 13819281A JP 13819281 A JP13819281 A JP 13819281A JP S5838757 A JPS5838757 A JP S5838757A
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- alkoxycarbonyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を紫色からt色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性およびpH安定性にすぐ
れたジスアゾ染料に関するものである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を紫色からt色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性およびpH安定性にすぐ
れたジスアゾ染料に関するものである。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、下記一般
式CI) ! (式中、!は水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、
!はシアノ基、アルコキシカルボニル基ま九はカルバモ
イル基を表わし、Kはヒドロキシナフチル基、コーメチ
ルインドリル基、コーフェニルインドリル基。
式CI) ! (式中、!は水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、
!はシアノ基、アルコキシカルボニル基ま九はカルバモ
イル基を表わし、Kはヒドロキシナフチル基、コーメチ
ルインドリル基、コーフェニルインドリル基。
よびH1ii水素原子、アルケニル基、アリール基また
は置換もしくは非置換のアルキル基を表わす。)で示さ
れる水不溶性染料である。
は置換もしくは非置換のアルキル基を表わす。)で示さ
れる水不溶性染料である。
前示一般式〔1〕において、XおよびYで表わされるア
ルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Xけコーヒドロキシーl−ナフチル基、弘−
ヒドロキシ−/−す7テル基などのヒドロキシナフチル
基。
ルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Xけコーヒドロキシーl−ナフチル基、弘−
ヒドロキシ−/−す7テル基などのヒドロキシナフチル
基。
−−メチル−3−インドリル基、J−フェニル−J−イ
ンドリル基および で示されるカップリング成分の基を表わし、上記ul
、Rx 、R1、R4オ!ヒR’U水素JJj子、7
リル基、クロチル基等のアルケニル基、フェニル基、ク
ロロフェニル基、トリル基等のアリール基。
ンドリル基および で示されるカップリング成分の基を表わし、上記ul
、Rx 、R1、R4オ!ヒR’U水素JJj子、7
リル基、クロチル基等のアルケニル基、フェニル基、ク
ロロフェニル基、トリル基等のアリール基。
直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数l−弘のアルキル基
、置換アルキル基1例えばメトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基;メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基;フェ
ノキシエチル基等のフェノキシアルキル基;ペンジルオ
キシニブル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基;ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーJ
−メトキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロ
キシアルキル基;シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基;アセチルオキシニブル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ・オニルオキ
シエチル基、 ヘ7ゾイルオキシエテル基等の置換され
ていてもよいアシルオキシ低級アルキル基;メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエテル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基;カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基;メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシカルポニル
メテル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル低級アルキル基:ベンジル基、フェネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ア
リルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基
;テトラヒドロフルフリル基;コハク酸イミドエテル基
等のコハク酸イミド低級アルキル基;フタルイミドエチ
ル基等の7タル酸イミド低級アルキル基;シアノエトキ
シエテル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基;クロロエテル基等のハロゲン化低
級アルキル基などを表わす。
、置換アルキル基1例えばメトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基;メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基;フェ
ノキシエチル基等のフェノキシアルキル基;ペンジルオ
キシニブル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基;ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーJ
−メトキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロ
キシアルキル基;シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基;アセチルオキシニブル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ・オニルオキ
シエチル基、 ヘ7ゾイルオキシエテル基等の置換され
ていてもよいアシルオキシ低級アルキル基;メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエテル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基;カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基;メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシカルポニル
メテル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル低級アルキル基:ベンジル基、フェネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ア
リルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基
;テトラヒドロフルフリル基;コハク酸イミドエテル基
等のコハク酸イミド低級アルキル基;フタルイミドエチ
ル基等の7タル酸イミド低級アルキル基;シアノエトキ
シエテル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基;クロロエテル基等のハロゲン化低
級アルキル基などを表わす。
前示一般式(I)で示されるジスアゾ染料は下記式[[
1] (式中、Xは前記定義に同じ。)で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔璽〕 (式中、Yij前記定義に同じ。)で示されるアミノチ
オフェン類とカップリングさせ、得られ九下記式〔1■
〕 X (式中、IおよびYFi前配定配定義じ。)で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し1式〔v〕K−H11@5
ells・〔■〕 (式中、には前記定義に同じ。) で示されるカップリング成分とカップリングさせる仁と
によって製造することができる。
1] (式中、Xは前記定義に同じ。)で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔璽〕 (式中、Yij前記定義に同じ。)で示されるアミノチ
オフェン類とカップリングさせ、得られ九下記式〔1■
〕 X (式中、IおよびYFi前配定配定義じ。)で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し1式〔v〕K−H11@5
ells・〔■〕 (式中、には前記定義に同じ。) で示されるカップリング成分とカップリングさせる仁と
によって製造することができる。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としてFl
、ポリエチレンテレ7タレート、テレフタル酸と1.餌
−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
、ポリエチレンテレ7タレート、テレフタル酸と1.餌
−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前示一般式(1)で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により。
、前示一般式(1)で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により。
分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、−サーモゾル染色法などの通常、の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、−サーモゾル染色法などの通常、の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。
また9本発明方法に使用される前示一般式〔1〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般弐 ′〔I〕で示される
染料相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られ
る場合がある。
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般弐 ′〔I〕で示される
染料相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られ
る場合がある。
次に1本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例1
下記構造式
(3
%式%
で示される染料0.lfを、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物/fおよび高級アルコール硫酸エ
ステfitコtを含む水3tに分散させた染色浴にポリ
エステル繊維1001を浸漬し、tioCでto分間抜
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度5ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であった。
ルムアルデヒド縮合物/fおよび高級アルコール硫酸エ
ステfitコtを含む水3tに分散させた染色浴にポリ
エステル繊維1001を浸漬し、tioCでto分間抜
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度5ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であった。
本実施例で使用し友染料社下記のようにして製造した。
アニリンタ、J fを7チ塩酸/すOyd中に溶解し、
この溶液をコCに冷却し、ついで−N−亜硝酸ソーダナ
θwrlを加えた。このとき温度はjCを超えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液をコー
アミノー3−シアノチオフェンlコl yをメタノール
−〇0肩lに溶解した溶液中にコCにて添加し、同温度
で1時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物を枦取後、水
洗して乾燥した。このモノアゾ化合物(コープミノ−3
−シアノーナーフエニルアゾテオフエン) / /、l
f fを酢酸tiaalおよびりん酸//4twlの混
合物中に加え、つ−でこの混合物中に0〜jCでニトロ
シル硫#(亜硝酸ソーダ3、!t fを97チ硫酸20
9に溶解して調製)を徐々に加え、同温度で3Q分攪拌
して、モノアゾ化合物のジアゾ液をV@製した。
この溶液をコCに冷却し、ついで−N−亜硝酸ソーダナ
θwrlを加えた。このとき温度はjCを超えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液をコー
アミノー3−シアノチオフェンlコl yをメタノール
−〇0肩lに溶解した溶液中にコCにて添加し、同温度
で1時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物を枦取後、水
洗して乾燥した。このモノアゾ化合物(コープミノ−3
−シアノーナーフエニルアゾテオフエン) / /、l
f fを酢酸tiaalおよびりん酸//4twlの混
合物中に加え、つ−でこの混合物中に0〜jCでニトロ
シル硫#(亜硝酸ソーダ3、!t fを97チ硫酸20
9に溶解して調製)を徐々に加え、同温度で3Q分攪拌
して、モノアゾ化合物のジアゾ液をV@製した。
N−(メトキシカルボニルエチルテトラヒドロキノリン
/ /、Ofをメタノールλθσ1に溶解し、氷λ00
fと水10θゴ中に添加した。
/ /、Ofをメタノールλθσ1に溶解し、氷λ00
fと水10θゴ中に添加した。
これに前記で調製したジアゾ液を加え、θ〜jCで1時
間攪拌し、析出したジスアゾ染料をp砲後、水洗して乾
燥した。本品のλmax (アセトン)は4にo nr
nであった。
間攪拌し、析出したジスアゾ染料をp砲後、水洗して乾
燥した。本品のλmax (アセトン)は4にo nr
nであった。
実施例−〜9tt
実施例/に準じて製造した表−7〜表−62載のジスア
ゾ染料を用いて実施例1と同様の方法によりポリエステ
ル線維の染色を行なった。
ゾ染料を用いて実施例1と同様の方法によりポリエステ
ル線維の染色を行なった。
得られた染布の色調および使用したジスアゾ染料のλW
aX (アセトン)を表−7−表−6に示した。
aX (アセトン)を表−7−表−6に示した。
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、XFi水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、Y#まシアノ基、アルコキシカルボニル基またはカル
バモイル基を表わし、!はヒドロキシナフチル基、コー
メテルイントリル基、−一フェニルインドリル基、およ
びR1は水素原子、アルケニル基、アリール虞または置
換もしくは非置換のアルキル基を表わす。)で示される
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5838757A true JPS5838757A (ja) | 1983-03-07 |
JPH0156102B2 JPH0156102B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=15216224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13819281A Granted JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5838757A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
JPH072999U (ja) * | 1985-10-18 | 1995-01-17 | ウエスチングハウス・エレクトリック・コーポレイション | 原子炉トリップ制御装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13819281A patent/JPS5838757A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH072999U (ja) * | 1985-10-18 | 1995-01-17 | ウエスチングハウス・エレクトリック・コーポレイション | 原子炉トリップ制御装置 |
JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
US4908435A (en) * | 1987-02-27 | 1990-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0156102B2 (ja) | 1989-11-28 |
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