JPH032910B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な赤味青色から青色に染色し、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色
時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたジスア
ゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、R1
およびR2は水素原子；非置換の低級アルキル
基；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、低級ア
ルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ基、クロル低級アルキルカ
ルボニルオキシ基もしくはアリルオキシカルボニ
ル基で置換された低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはベンジル基を表わし、R3は低級アル
キル基、アルケニル基またはテトラヒドロフルフ
リル基を表わす。）で示される。 前示一般式〔Ｉ〕においてＸで表わされるアシ
ルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミノ
カルボニルアミノ基等が挙げられる。R1および
R2としては水素原子；メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の
非置換の低級アルキル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基；フエノキシエチル基等の
フエノキシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル
基、ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシ−３
−メトキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基、シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；メ
トキシカルボニルオキシエチル基等の低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基等のアルコキシカルボニル低級アルキル基；ク
ロロプロピオニルオキシエチル基等のクロル低級
アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；アリ
ルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級
アルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基等が
挙げられる。 R3で表わされる低級アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基等が挙げられ、アルケニル基とし
てはアリル基、２−メチルアリル基、クロチル基
等が挙げられる。 前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料はア
ニリンをジアゾ化し下記式〔〕 （式中、R3は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記式〔〕 （式中、R3は前記定義に同じ。）で示されるモノ
アゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル
繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と
上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔Ｉ〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔Ｉ〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔Ｉ〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水３に分散させた染色
浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で60
分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を
行なつたところ、鮮明な赤味青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性およびPH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3gを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。この時、温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−メトキシカルボニルチオ
フエン15.7gをメタノール200mlに溶解した溶液中
に２℃にて添加して同温度で２時間撹拌し、析出
したモノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥し
た。このモノアゾ化合物（２−アミノ−３−メト
キシカルボニル−５−（３−フエニルアゾ）チオ
フエン）13.5gを酢酸135mlおよびりん酸135mlの
混合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃
でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5gを97％硫酸
20gに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30
分撹拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。 Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−シアノエチル）アニ
リン8.7gをメタノール200mlに溶解し、氷200gと
水100ml中に添加した。これにさきに調製したジ
アゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出し
たジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本
品のλmax（アセトン）は585nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は600nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は585nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は625nmであつ
た。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は620nmであつ
た。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は595nmであつ
た。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は585nmであつ
た。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な赤味青色から青色に染色し、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色
時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたジスア
ゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、R1
およびR2は水素原子；非置換の低級アルキル
基；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、低級ア
ルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ基、クロル低級アルキルカ
ルボニルオキシ基もしくはアリルオキシカルボニ
ル基で置換された低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはベンジル基を表わし、R3は低級アル
キル基、アルケニル基またはテトラヒドロフルフ
リル基を表わす。）で示される。 前示一般式〔Ｉ〕においてＸで表わされるアシ
ルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルアミノ
カルボニルアミノ基等が挙げられる。R1および
R2としては水素原子；メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の
非置換の低級アルキル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基；フエノキシエチル基等の
フエノキシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル
基、ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシ−３
−メトキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基、シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；メ
トキシカルボニルオキシエチル基等の低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基等のアルコキシカルボニル低級アルキル基；ク
ロロプロピオニルオキシエチル基等のクロル低級
アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基；アリ
ルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級
アルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基等が
挙げられる。 R3で表わされる低級アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基等が挙げられ、アルケニル基とし
てはアリル基、２−メチルアリル基、クロチル基
等が挙げられる。 前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料はア
ニリンをジアゾ化し下記式〔〕 （式中、R3は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記式〔〕 （式中、R3は前記定義に同じ。）で示されるモノ
アゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル
繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と
上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔Ｉ〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔Ｉ〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔Ｉ〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水３に分散させた染色
浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で60
分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を
行なつたところ、鮮明な赤味青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性およびPH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3gを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。この時、温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−メトキシカルボニルチオ
フエン15.7gをメタノール200mlに溶解した溶液中
に２℃にて添加して同温度で２時間撹拌し、析出
したモノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥し
た。このモノアゾ化合物（２−アミノ−３−メト
キシカルボニル−５−（３−フエニルアゾ）チオ
フエン）13.5gを酢酸135mlおよびりん酸135mlの
混合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃
でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ3.5gを97％硫酸
20gに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30
分撹拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。 Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−シアノエチル）アニ
リン8.7gをメタノール200mlに溶解し、氷200gと
水100ml中に添加した。これにさきに調製したジ
アゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出し
たジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本
品のλmax（アセトン）は585nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は600nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は585nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は625nmであつ
た。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は620nmであつ
た。 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は595nmであつ
た。 実施例 ７ 下記構造式 で示される染料0.5gを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλnax（アセトン）は585nmであつ
た。 実施例 ８ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｙは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、R1
およびR2は水素原子；非置換の低級アルキル
基；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、低級ア
ルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、フエノキシ基、クロル低級アルキルカ
ルボニルオキシ基もしくはアリルオキシカルボニ
ル基で置換された低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基またはベンジル基を表わし、R3は低級アル
キル基、アルケニル基またはテトラヒドロフルフ
リル基を表わす。）で示されるポリエステル繊維
用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069081A JPS57125262A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
| GB8137778A GB2093056B (en) | 1980-12-26 | 1981-12-15 | Disazo dyestuffs and dyeing process |
| CH8258/81A CH647254A5 (de) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. |
| US06/334,005 US4621136A (en) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Phenyl azo cyanothienyl azo anilino dyestuffs |
| DE19813151114 DE3151114A1 (de) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069081A JPS57125262A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57125262A JPS57125262A (en) | 1982-08-04 |
| JPH032910B2 true JPH032910B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=11757270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1069081A Granted JPS57125262A (en) | 1980-12-26 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57125262A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142255A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| JPS59145253A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS59145254A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 |
| WO2012161098A1 (ja) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含むインク |
| CN104822780B (zh) | 2012-11-28 | 2017-09-01 | 三菱化学株式会社 | 偶氮系化合物、包含偶氮系化合物的油墨、包含该油墨的显示器以及电子纸 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1981
- 1981-01-27 JP JP1069081A patent/JPS57125262A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57125262A (en) | 1982-08-04 |
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