FR2554455A1 - Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES MONOAZOIQUES DE FORMULE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE D REPRESENTE UNE COMPOSANTE DE DIAZOTATION, R REPRESENTE L'HYDROGENE, LE CHLORE OU LE BROME OU UN GROUPE ALKYLE, ALCOXY OU ALCOXYETHOXY, R REPRESENTE L'HYDROGENE, UN GROUPE ALKYLE, ALKYL-CARBONYLAMINO, ALCOXYALKYL-CARBONYLAMINO, FLUORO-, CHLORO- OU BROMO-ALKYL-CARBONYLAMINO, HYDROXY-ALKYL-CARBONYL-AMINO, ALCOXY-CARBONYLAMINO, ALCOXY-ALCOXY-CARBONYLAMINO OU ALKYL-SULFONYLAMINO, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE SUBSTITUE OU NON SUBSTITUE, A REPRESENTE UN GROUPE ALKYLENE LINEAIRE OU RAMIFIE, ET R REPRESENTE UN GROUPE BIPHENYLYLE NON SUBSTITUE. CES COMPOSES SONT UTILISES COMME COLORANTS.
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux composés monoazoïques, leur
préparation et leur utilisation comme colorants
de dispersion.
La présente invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule I R1
D-N=N Q N\ (I)
A-OR5
2
dans laquelle D représente une composante de diazotation, R1 représente l'hydrogène, le chlore ou le brome ou un groupe alkyle en Cl-C2, alcoxy en Cl-C4 ou (alcoxy en C1-C4)éthoxy, R2 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, (alkyl en
C1-C4)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-(alkyl en C1-C3)-
carbonylamino, fluoro-, chloro- ou bromo-(alkyl en C1-C4)-carbonylamino, hydroxy-(alkyl en C1-C3)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-(alcoxy en C2-C4)-carbonylamino ou (alkyl en C1-C4)sulfonylamino, R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 non substitué ou alkyle en C2-C3 substitué par un groupe OH, alcoxy en
C1-C4, CN, (alkyl en C1-C3)-carbonyloxy, (alcoxy en Cl-C4)-
carbonyloxy, (alcoxy en CI-C4)-carbonyle, (alcoxy en Cl-C4)-
éthylcarbonyloxy ou (alcoxy en C1-C4)-éthoxycarbonyloxy, A représente un groupe alkylène en C2-C4 linéaire ou ramifié, et
R5 représente un groupe biphénylyle non substitué.
D signifie de préférence D', D' signifiant un radical
phényle, thiényle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, imida-
zolyle, 1,3,4- ou 1,2,4-thiadiazolyle, benzothiazolyle ou benzoisothiazolyle. D signifie plus préférablement D", D" signifiant un groupe de formule (a) R6 502N< (a)
R7 R8
dans laquelle -
R6 représente un halogène ou un groupe CN, N02 ou (alkyl en C1-C2) sulfonyle et R7 et R8 représentent l'hydrogène ou un halogène, au moins un des symboles de R7 et R8 devant représenter l'hydrogène;
ou bien D" représente un groupe 5-nitrothiazolyle-2, 4-méthyl-5-
nitrothiazolyle-2, 4-cyanoisothiazolyle-5, 3-méthyl-4-cyano-
isothiazolyle-5, 1-phényl ou 1-méthyl-4-cyanopyrazolyle-5,
1-phényl-3-méthyl-4-cyanopyrazolyle-5, 1,3-diméthyl-4-cyano-
pyrazolyle-5, 1-allyl- ou 1-(alkyl en C1-C2)-4,5-dicyanoimidazo-
lyle-2, 5(alkyl en C1-C2)-mercapto-1,3,4-thiadiazolyle-2,
3-phényl-1,2,4-thiadiazolyle-5, 5-nitro-2,1-benzoisothiazol-
yle-3, 3,5-dinitrothiényle-2, 3,5-dicyano-4-méthyl-thiényle-2
ou 3-cyano-4-méthyl-5-[(alcoxy en C1-C2)-carbonyl]thiényle-2.
Rl signifie de préférence R'1, R'i signifiant
l'hydrogène ou un groupe méthoxy ou éthoxy. R1 signifie plus préfé-
rablement l'hydrogène.
R2 signifie de préférence R'2, R'2 signifiant l'hydro-
gène ou un groupe méthyle ou (alkyl en C1-C2)-carbonylamino, plus
préférablement R"2, R"2 signifiant l'hydrogène ou un groupe méthyle.
R3 signifie de préférence R'3, R'3 signifiant un groupe alkyle en C1-C4, plus préférablement R"3, R"3 signifiant un groupe
méthyle ou éthyle.
A signifie de préférence A', A' signifiant un groupe -CH2-CH2-, -CH2-CHCH3 ou -CH2CH-C2H5s plus préférablement A
signifie un groupe -CH2CH2-.
R5 signifie de préférence R'5, R'5 signifiant un reste
ortho- ou para-biphénylyle non substitué.
R6 signifie de préférence R'6, R'6 signifiant le chlore, le brome, l'iode ou un groupe cyano; R6 signifie plus préférablement
le chlore.
R7 signifie de préférence R'7, R'7 signifiant l'hydrogène, le chlore ou le brome et R8 signifie de préférence l'hydrogène. Plus préférablement, R7 et R8 signifient tous les deux l'hydrogène. Dans cette demande, sauf indication contraire, tout groupe alkyle en C1-C4 signifie de préférence un groupe méthyle ou éthyle, et tout groupe alcoxy en C1-C4 signifie de préférence un groupe méthoxy ou éthoxy. Par halogène, on entend le fluor, le chlore, le brome et l'iode, plus préférablement ces trois derniers
lorsque R6 signifie un halogène.
Les composés préférés de formule I sont ceux de formule II R' Rj 6 R i -3 NO2 i N=N Q(l < f A'-OR5 7 2
dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut.
Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I on copule le diazoïque d'une amine de formule III
D-NH2 (III)
dans laquelle D a la signification déjà donnée, avec une composante de copulation de formule IV
\A-OR5
R2 dans laquelle R1, R2, R3, R5 et A ont les significations déjà données. La diazotation et la copulation sont effectuées selon les
méthodes connues.
Les composés de formule III et IV sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues à partir de composés connus. L'invention concerne également l'utilisation des composés monoazoïques de formule I comme colorants. Pour leur utilisation comme colorants, les composés de
formule I peuvent être mis sous forme de préparations tinctoriales.
De telles préparations tinctoriales peuvent être obtenues selon des méthodes connues, par exemple par broyage en présence d'un agent de dispersion ou de charge, suivi éventuellement d'un séchage sous pression réduite ou par atomisation. Avec ces préparations on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau,
teindre en bain long ou court, foularder ou imprimer.
Les colorants de l'invention montent bien en suspension aqueuse sur les substrats textiles constitués de matières organiques
hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-
synthétiques. Les colorants de l'invention sont particulièrement appropriés pour la teinture, le foulardage ou l'impression de matières textiles constituées de polyesters aromatiques linéaires, d'hémipentaacétate de cellulose, de triacétate de cellulose et de polyamides synthétiques. Les colorants de l'invention se signalent
par une faible tendance à la thermomigration.
La teinture, le foulardage ou l'impression peuvent être effectués selon des méthodes connues, en particulier comme décrit
dans le brevet français n 1 445 371.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, toutes les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures
sont indiquées en degrés Celsius, sauf indication contraire.
EXEMPLE 1
On agite pendant 12 heures 17,3 parties de 2-chloro-4-
nitroaniline dans 44 parties d'acide chlorhydrique concentré et on ajoute 125 parties d'eau et ensuite 45 parties de glace. On fait réagir ce mélange pendant 40 minutes à une température comprise entre O et 2 avec 7,0 parties de nitrite de sodium dissous dans parties d'eau. Tout en refroidissant à une température comprise entre O et 50, on agite le mélange pendant encore 2 heures, on détruit l'excès d'acide nitreux avec de l'acide amidosulfonique et on filtre le produit pour éliminer les traces d'impuretés solides
qui sont présentes.
Tout en agitant et en refroidissant par de la glace à une température comprise entre O et 50, on ajoute très lentement en minutes la solution résultante de sel de diazonium à une solution de 33,2 parties de N-éthylN-(2'-o-biphénylyloxyéthyl)-aniline dans
400 parties d'acide acétique glacial et 140 parties d'eau glacée.
Lorsque la copulation est terminée, on agite le mélange pendant encore 2 heures sans refroidissement et on le filtre. On lave le résidu jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et de sel et on le sèche
à 50 sous vide.
On obtient ainsi le composé de formule la Cl (la)
0 NO=4 -N//C2H5 X 6H5
EXEMPLE 2
En procédant comme décrit à l'exemple 1 et en utilisant, à la place de la N-éthyl-N-(2'-o-biphénylyloxyéthyl)-aniline, une
quantité correspondante de N-éthyl-N-(2'-p-biphénylyloxyéthyl)-
aniline, on obtient le composé de formule 2a Cl
/,.C2H5
N024N=N1\(CH2)î2 _ C 6 5
Sous forme ultradispersée, il teint les tissus en polyesters en nuances rouge-bleu. Les teintures résultantes présentent de bonnes solidités.
EXEMPLES 3 à 30
En procédant de manière analogue à celle décrite a l'exemple 1 et en utilisant les produits de départ appropriés, ce peut préparer les composés monoazoiques du tableau 1 suivant qui répondent à la formule
6 R3
NO2 Q
N 2 f t A-0-R5 -
dans laquelle les symboles ont les significations données dmsile
tableau.
TABLEAU 1
Ex. R6 R7 R2 R3 A R5 u e Nos. sur le polyeste rouge 3 -Cl H H -CH3 CH2CH2 o-biphénylyle bleuatre
4 do. H H -C3H7 do. do. do.
do. H H -C4H do. do. do.
6 do. H H do. do. -p-biphénylyle do.
7 do. H H -C3H7 do. do. do.
8 do. H H -CH3 do. do. do.
/CH3
9 do. H H -C2H5 -CH2CH- do. do.
do. H H do. -CH2CH-
12H5 do. do.
11 do. H CH3 do. do. H rubis
12 do. H do. ddo. o. -0-biphénylyle do.
13 do. H H do. -CH2CH2- do. rouge bleuâtre
14 do. H H do. CH2CH- do. do.
C2H5
-B H H do. -CH2CH2- do. do.
16 -I H H do. do. do. do.
17 Cl Cl H do. do. do. do.
18 do do. H do. do. P-biphenylyle do.
19 -Br H H do. do. do. do.
-CN. H -CH2CH2CN do. do. do.
21 do H H,do. -do. o-biphénylyle do.
22 do H H do. -CHCH- do. d o.
CH3
23 Cl H -CH -CH2CH2COOCH3 -CH2CH2- do. do.
24 Cl H do. -CH2CH20COCH3 do. do. do.
Cl H do. -CH2CH2OCOOCHI do. do. do.
TABLEAU I (suite) Ex. R6 R7 R2 R3 A R5 uance Nos. R5 sur le 5..... ___, _ lyester 26 H H -NHCOCH3 CH2CH2CN -CH2CH2- biphényl- rouge
27 Cl H do. do. do. do. do.
28 -CN H H -C2H5 do. do. rouge
leuâtre-
29 do. H H do. -CH2CH-
CH3 do. do.
do. H H do. do.:p-biphényl- do.
_le
EXEMPLES 31-40
On peut préparer les composés de formule
R6 R1
NO2 N = N N 3
NA- O--R5
R2 dans laquelle les symboles sont tels que définis dans le tableau 2 en procédant de manière analogue à celle de l'exemple 1 à partir des
produits de départ appropriés.
TABLEAU 2
Ex. R R 2 R23 A R5 R6 R8 Nuance sur le Nos. 2 3 5 R8 polyester 31 Cl NHCOCH3 H -CH2CH2- -o-biph6nylyle Cl H rouge 32 H H -C2H5 do. do. Cl Cl brun rougeatre
33 H H do. -CH2CH do. Cl Cl do.
CH3
34 H H do. -CH2CH2- p-biphénylyle Cl Cl do.
H H do. do. o-biphenylyle Br Cl do.
36 -OCH3 -NHCOCH3 H do. do. -NO2 Br bleu marine
37 -OC2H5 do. H do. do. do. Cl do.
38 -OCH2CH2OCH3 -NHCOCH3 H do. do. do. Br do.
39 -OCH3 -NHCOCH3 H -CH2CH- do. do. Cl do.
CH3
do. -CH3 -CH3 -CH2CH2CH2- do. do. C1 do.
Ln -Pl. -1l U'J
EXEMPLES 41-68
On peut préparer les composés de formule
RN R
D-N N N ?4'
A- O- R5
dans laquelle les symboles sont tels que définis dans le tableau 3 en procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 à
partir des produits de départ appropriés.
TABLEAU 3
Ex. R1 R R A R D Nuance sur Nos. 1 2 3 5 polyester 41 H H C2H5 -CH2CH2- o-biphénylyle 3-méthyl-4-cyano-isothiazolyb-5 ruge bleuâtre
42 H H do. do. -p-biphénylyle do. do.
43 H H -CH2CH2CN do. -o-biphénylyle do. do.
44 H H do. do. do. 4-cyano-l,2 -isothiazolyle-5 do.
H H -C2H5 -CH2CH- do. do. do.
CH3 46 H H do. do. do. 4-chloro-5-formylthiazolyb-2 violet
47 H H do. -CH2CH2 do. do. do.
48 H H do. do. do. 5-nitrothiazolyle-2 violetbleuâtre 49 H -CH3 do. do. do. do. leu mugeatre
H do. do. -CH2CH2CH2- do. do. do.
51 -OCH3 do. -C3H7 -CH2CH2- do. do. bleu 52 H H -C2H5 -CH2CH- do. do. iolet bleuAti CH3 53 H -CH3 do. do. do. do. bleu rgeâtre 3... bleu rmge&tre
54 H do. do. -CH2CH2- -p-biphénylyle do. do.
H do. do. -CH2C- do. do. do.
CH3 TABLEAU 3 (suite) Ex. R1 R2 R3 A R5 D Nuance sur le Nos. 1 23_polyester _.i i._ , ., 56 H H -C2H5 -CH2CH2 -p-biphénylyle 3,5dinitrothienyle-2 bleu
57 H H do. do. -o-biphénylyle do. do.
58 H H do. -CH2 H do. do. do.
CH3 59 H -CH3 do. -CH2CH2 do. 3,5-dicyano-4-mâthylthiényle-2 bleu ougeatrei H H do. do. do. 3-cyano-4-méthyl-5-méthoxy- rouge bleuâtre carbonylthiényb-2 61 H H do. do. do. 1-éthyl-4,5-dicyanoimidazolyle-2 rouge 62 H -CH3 do. do. do. do. rouge bleuâtre 63 H H do. do. do. 5-nitro(2,1)-benzoisothiazolyle-3 bleu mugeatre 64 H -CH3 do. do. do. do. bleu
H H do. -CH2CH do. do. do.
H3 66 H H do. -CH2CH2- do. 3-méthoxycarbonyléthyl-mercapto- rouge bleuâtre 1,2,4-thiadiazolyb-5
67 H -CH3 -CH2CH2CN do. do. do. do.
68 H do. do. do. do. 2-méthylmercapto-1,3,4-thiadia- rouge zolyle-5 I w Exemple d'application On broye dans un moulin à billes le composé de formule la (exemple 1) en présence d'un agent de dispersion (par exemple un lignine sulfonate disponible dans le commnerce) et on l'atomise ensuite en une préparation tinctoriale ultradispersée ayant une dimension moyenne de particules de 1 M et un rapport de coupage de
3,5: 10.
On disperse 16 parties de cette préparation dans 1000 parties d'eau et on ajoute cette dispersion à 60 au bain en circulation (13 000 parties contenant 30 parties de sulfate d'ammonium et 0,3 partie d'acide formique en tant que tampon). On introduit ensuite une bobine croisée nettoyée au préalable et pressée (1000 parties de fibres de polyester sur canette en matière plastique), on ferme l'autoclave de teinture et on chauffe à 130 en l'espace de 35 minutes. Au bout de 60 minutes on refroidit h 80 , on vidange le bain de teinture et on lave le substrat teint à l'eau froide. On soumet le substrat teint à un traitement réducteur de
dépouillement, on essore ensuite la bobine croisée et on la sèche.
On obtient une teinture rouge bleuâtre unie et intense, ayant d'excellentes solidités au mouillé, h la thermofixation et au frottement et une faible tendance h la thermomigration. Les bobines
sont exemptes de particules de colorant sur les fibres.
A la place du colorant de l'exemple 1 on peut utiliser une quantité appropriée de l'un quelconque des colorants des
exemples 2 h 68.
Claims (10)
1. Les composés monoazoNques de formule I R
D-N=N N (I)
\A-OR R2 dans laquelle D représente une composante de diazotation, R1 représente l'hydrogène, le chlore ou le brome ou un groupe alkyle en C1C2, alcoxy en Cl-C4 ou (alcoxy en C1-C4)éthoxy, R2 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, (alkyl en C1-C4)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-(alkyl en C1-C3)-carbonylamino, fluoro-, chloro- ou bromo-(alkyl en C1-C4)-carbonylamino, hydroxy-(alkyl en C1-C3)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)-(alcoxy en C2-C4)- carbonylamino ou (alkyl en C1-C4)-sulfonylamino, R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 non substitué ou alkyle en C2-C3 substitué par un groupe OH, alcoxy en C1-C4, CN, (alkyl en C1-C3)- carbonyloxy, (alcoxy en C1-C4)-carbonyloxy, (alcoxy en C1-C4)-carbonyle, (alcoxy en C1-C4)-éthylcarbonyloxy ou (alcoxy en C1-C4)-éthoxycarbonyloxy, A représente un groupe alkylène en C2-C4 linéaire ou ramifié, et
R5 représente un groupe biphénylyle non substitué.
2. Un composé monoazoïque selon la revendication 1, caractérisé en ce que D représente un groupe de formule (a) R (a) 02N (a)
R7 R8
dans laquelle R6 représente un halogène, un groupe CN, N02 ou (alkyl en C1-C2)sulfonyle, et R7 et R8 représentent l'hydrogène, au moins un des symboles R7 et R8
devant représenter l'hydrogène.
3. Un composé monoazoïque selon la revendication 1, caractérisé en ce que D représente un groupe phényle, thiényle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, imidazolyle, 1,3,4- ou
1,2,4-thiadiazolyle, benzothiazolyle ou benzoisothiazolyle.
4. Un composé monoazoïque selon la revendi- cation 3, caractérisé en ce que D représente un groupe -nitrothiazolyle-2, 4-méthyl-5-nitrothiazolyle2, 4-cyanoisothiazolyle-5, 3-méthyl-4-cyano-isothiazolyle-5, 1-phényl
ou 1-méthyl-4-cyanopyrazolyle-5, 1-phényl-3-méthyl-4-cyano-
pyrazolyle-5, 1,3-diméthyl-4-cyano- pyrazolyle-5, 1-allyl- ou
1-(alkyl en C1-C2)-4,5-dicyanoimidazolyle-2, 5(alkyl en C1-C2)-
mercapto-1,3,4-thiadiazolyle-2, 3-phényl-1,2,4-thiadiazolyle-5, -nitro-2, 1-benzoisothiazolyle-3, 3,5-dinitrothiényle-2, 3,5-dicyano-4-méthylthiényle-2 ou 3-cyano-4-méthyl-5-[(alcoxy en
Cl-C2)-carbonyl]thiényle-2.
5. Un composé monoazoïque selon l'une quelconque des
revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il correspond à la
formule II R' Re 6 R'i
NO N=N (II)
N02 f N=N S A'-OR5 dans laquelle R'1 représente l'hydrogène, un groupe méthoxy ou éthoxy, R'2 représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou (alkyl en C1-C2)-carbonylamino, R'3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en
C1-C4,
A' représente un groupe -CH2CH2-, CH2-CH-CH3 ou
-CH2CH-C2H5,
R'5 représente un groupe ortho- ou para-biphénylyle non substitué, R'6 représente le chlore, le brome ou l'iode ou un groupe cyano, et R'7 représente l'hydrogène, le chlore ou le brome.
6. Un procédé de préparation des composés monoazoYques de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on copule le diazofque d'une amine de formule III
D-NH2 (III)
dans laquelle D a la signification donnée à la revendication l, avec une composante de copulation de formule IV
R R
Nl-/ 3 (IV)
\-A-OR5
R2 dans laquelle SRi, R2, R3, R5 et A sont tels que définis à la
revendication 1.
7. L'utilisation des composés monoazoïques spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 5, comme colorants pour la
teinture, le foulardage ou l'impression de matières organiques
hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-
synthétiques.
8. L'utilisation des composés monoazoïques spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 5, comme colorants pour la
teinture, le foulardage ou l'impression de substrats textiles
constitués de polyesters aromatiques linéaires, d'hémipenta-
acétate de cellulose, de triacétate de cellulose ou de polyamides synthétiques.
9. Les matières organiques hydrophobes à poids molé-
culaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes, foulardées ou imprimées avec un composé
monoazoïque tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1
5.
10. Les substrats textiles constitués de polyesters aro-
matiques linéaires, d'hémipenta-acétate de cellulose, de tri-
acétate de cellulose ou de polyamides synthétiques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints, foulardés ou imprimés avec un composé
monoazoique tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1
à 5.
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