JPS59145254A - ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 - Google Patents

ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料

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JPS59145254A
JPS59145254A JP1720983A JP1720983A JPS59145254A JP S59145254 A JPS59145254 A JP S59145254A JP 1720983 A JP1720983 A JP 1720983A JP 1720983 A JP1720983 A JP 1720983A JP S59145254 A JPS59145254 A JP S59145254A
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JP
Japan
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group
dye
polyester fibers
atom
dyeing
Prior art date
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Pending
Application number
JP1720983A
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English (en)
Inventor
Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Kiyoshi Himeno
清 姫野
Shuichi Maeda
修一 前田
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GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Original Assignee
GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ系染料に関するも
のであり、詳しくはポリエステル繊維を緑色に染色し、
諸堅牢度、特に耐光堅牢度にすぐれたジスアゾ染料に関
するものである。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ系染料は、下記一
般式(1) (式中 R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキルスルホニル基
、低級アルコキシカルボニル基、ホルミル基、チオシア
ナート基またはトリフルオロメチル基を表わし、Xは水
素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表わし
、Yはシアノ基、低級アルコキシカルボニル基または低
級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基を
表わし、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、メトキシ基、ヒドロキシメチル基、α−ヒドロキシ
エチル基、ホルミルシルアミノ基を表わし Haおよび
R4はアルキル基、置換アルキル基、シクロヘキシル基
、アリール基またはアルケニル基を表わす。)で示され
る水不溶性染料である。
前示一般式CI)において、R1およびYで表わされる
低級アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等
が挙げられ、Yで表わされる低級アルキル基で置換され
ていてもよいカルバモイル基としてはカルバモイル基、
N −メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル
基、N−ブチルカルバモイル基、N、N−ジメチルカル
バモイル基、N、N −ジエチルカルバモイル基等が挙
げられ、R1で表わされる低級アルキルスルホニル基ト
してハ、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が
挙げられ、R2で表わされるアシルアミノ基としてはア
セチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロプロピオ
ニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エテルア
ミノカルボニルアミン基などが挙げられ、R11および
R4で表わされるアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプ冒ビル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、置換アルキル基としてはメトキシエテル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエテル基等の、低級アルコキ
シアルキル基;メトキシエトキシエテル基、エトキシエ
トキシエチル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル
基;フェノキシエテル基等のフェノキシアルキル基;ベ
ンジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシエテル基
等の置換されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキ
ル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ユーヒドロ
キシ−3−メトキシプロピル基等の置換されていてもよ
いヒドロキシアルキル基;シアノメチル基、シアノエチ
ル基等のシアン低級アルキル;アセチルオキシエチル基
、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の置換さ
れていてもよいアシルオキシ低級アルキル基;メトキシ
カルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニ
ルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基;カルバモイルメチル基、カルバモイルエチ
ル基等のカルバモイル低級アルキル基;メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシ
エトキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニ
ルメチル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル低級アルキル基;ベンジル基、フェネチル基、クロ
ロベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、
アリルオキシカルボニル □エチル基、アリルオキシカ
ルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アル
キル基;テトラヒドロフルフリル基:コハク酸イミドエ
テル基等のコハク酸イミド低級アルキル基;フタルイミ
ドエチル基等の7タル酸イミド低級アルキル基;シアノ
エトキシエチル基、シアノメトキシエチル基等のシアノ
アルコキシ低級アルキル基、クロロエテル基等のハロゲ
ノ低級アルキル基が挙げられ、アリール基としてはフェ
ニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基等が挙げ
られ、アルケニル基としてはアリル基、り四チル基等が
挙げられる。
前示一般式CI)で示されるジスアゾ染料は下記式〔1
1〕 R1 (式中、R1は前記定義に同じ。)で示されるアミン類
をジアゾ化し下記式〔l) (式中、XおよびYは前記定義に同じ。)で示されるア
ミノチオフェン類とカップリングさせ、得られた下記式
(IV) 1 (式中、R1、XおよびYは前記定義に同じ。)で示さ
れるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔v〕 (式中、R1、RsおよびR4は前記定義に同じ。)で
示されるアニリン類とカップリングさせることによって
製造することができる。
本発明のジスアゾ染料によシ染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、lI
−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮
合物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維;ジアセテート繊維、トリアセテ
ート繊維等のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維と
の混紡品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前足一般式〔I〕で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法によシ、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染
糊を評製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染色
を施すことができる。その際、場合によシ、染色浴にギ
酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよう
な酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前足一般式〔I〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前足一般式〔■〕で示される染料相
互の配合により染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例1 下記構造式 で示される染料O0Sグをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物/fおよび高級アルコール硫酸エス
テル2fを含む水3tに分散させた染色浴に、ポリエス
テル繊維1009を浸漬し、/30Cで60分間染色し
た後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、
青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇
華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の
温度安定性、pH安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
アニリンデ、32を7%塩酸/!rOtttl中に溶解
し、この溶液を2Cに冷却し、ついで−N−亜硝酸ソー
ダ!rOmlを加えた。このとき温度はICを超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を
一一アミノー3−シアノーチオフェン/2.ダ2をメタ
ノール200 mlに溶解した溶液中にコCにて添加し
、同温度で2時間攪拌し、析出したモノアゾ化合###
##物を瀘取後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合
I吻(2−アミノ−3−シアノ−フェニルアゾチオフェ
ン)//、lI?を酢酸/!rO,rrtlおよびりん
酸/!rOrttlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中にθ〜3cでニトロシル硫酸(亜硝酸ソーダ3.S
?を97チ硫酸、2o7に溶解して調製)を徐々に加え
、同温度で3θ分攪拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液
を調製した。
N、N−ジアセトキシエテル−1)−)ルイジン/ 4
.7 Fをメタノール、200m1に溶解し、氷200
?と水10od中に添加した。これに前記で調製したジ
アゾ液を加え、o −t cで2時間攪拌し、析出した
ジスアゾ染料を炉取後、水洗して乾燥した。本品のλm
ax (アセトン)は65コnmであった。
実施例コ 下記構造式 で示される染料0.!; fをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物/lおよび高級アルコ−/I/硫
酸エステルコ?を含む水3tに分散させて染色浴を調製
した。この染色浴にポリエステル繊維1001を浸漬し
、/30cで6θ分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なったところ、青色の染布が得られた。得
られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度々
らびに上記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良
好であった。
本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造し、シ
リカゲルカラムクロマト(展開液;クロロホルム)で分
離した。本品のλmax (アセトン)はA 2 ? 
nmであった。
実施例3 下記構造式 で示される染料θ、5?をナフタレンスルホン酸ホルム
アルデヒド縮合物12および高級アルコール硫酸エステ
ル22を含む水3tに分散させて染色浴を調製した。こ
の染色浴にポリエステル繊維100fを浸漬し、/3θ
Cで6θ分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なったところ、青色の染布が得られた。得られた染
布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であっ
た。
本実施例で使用した染料は実施例コに準じて製造した。
本品のλmax (アセトン)は1,2gnmであった
実施例ダ 下記構造式 で示される染料O,!rtを、ナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物/lおよび高級アルコール硫酸
エステルitを含む水3tに分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維lθ01を浸漬し、
/30CでAO分間染色した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度なら
びに上記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好
であった。
本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造した。
本品のλmax (アセトン)はb3gnmであった。
実施例S 下記構造式 で示される染料O,S tを、ナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物/?および高級アルコール硫酸
エステルコ1を含む水3tに分散させて染色浴な調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維100fを浸漬し、
/3θCで6θ分間染魚した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度なら
びに上記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好
であった。
本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造した。
本品のλmax (アセトン)は6.7 A nmであ
った。
実施例6 実施例1と同様の方法により下記表−/に示した染料を
用いてポリエステル繊維舎染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
表  −l 一般式

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 (式中、R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
    原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキルスルホニル基
    、低級アルコキシカルボニル基、ホルミル基、チオシア
    ナート基またはトリフルオロメチル基を表わし、又は水
    素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表わし
    、Yはシアノ基、低級アルコキシカルボニル基または低
    級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基を
    表わし、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
    基、メトキシ基、ヒドロキシメチル基、α−ヒドロキシ
    エチル基、ホルミルM 、”H* 0”z”;t:し、
    R3およびR4はアルキル基、置換アルキル基、シクロ
    ヘキシル基、アリール基またはアルケニル基を表わす。 )で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ系染料。
JP1720983A 1983-02-04 1983-02-04 ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 Pending JPS59145254A (ja)

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