JPH11506428A - ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ により表わされ、かつｎが０または１を意味し、ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ^a、ＯＣＨ₂ ^*、ＳＣＨ₂ ^*、ＮＲ^aＣＨ₂ ^*、ＣＨ₂Ｏ^*、ＣＨ₂Ｓ^*、ＣＨ₂ＮＲ^a*、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＲ^a＝Ｒ^bまたはＣ≡Ｃを意味し、＊印がフェニル環への結合位置を示し、Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₂Ｎ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、ＨＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ−ＣＯ−●＝ＣＯＨＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＣＨ₂−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、●印がフェニル環に結合されている炭素原子を意味し、Ｒ′がさらにＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃または基Ｒ′．１−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．２−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．３−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．４−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、これらＲ′．１からＲ′．４は以下の環、すなわち を意味し、ｍが０、１、２または３を意味するが、ｍが２以上の場合には複数のＲ′′は互に異なる意味を有することができ、Ｒ′′がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオを意味し、Ｒ¹、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオあるいはＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＮＲ^dＲ^e、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−ＣＯＲ^c、Ｏ−ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^c、Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ₂−Ｒ^dまたはＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^eを意味し、Ｒ²が水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^cまたはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、あるいはＮＲ^cＲ^d、ＣＯＲ^c、ＣＯ₂−Ｒ^cまたはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、上述のＲ^a、Ｒ^bが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、上述のＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを意味し、上述のＲ^fが水素、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオを意味し、上述のＲ^gが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールを意味することを特徴とするピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン。

Description

【発明の詳細な説明】 ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン、その製造方法およびその用途 本発明は、下式Ｉ により表わされ、かつ ｎが０または１を意味し、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ^a、ＯＣＨ₂ ^*、ＳＣＨ₂ ^*、ＮＲ^aＣＨ₂ ^*、ＣＨ₂Ｏ^*、ＣＨ₂Ｓ^* 、ＣＨ₂ＮＲ^a*、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＲ^a＝Ｒ^bまたはＣ≡Ｃを意味し、＊印がフェニ ル環への結合位置を示し、 Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₂Ｎ− ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、ＨＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨ ＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ−ＣＯ−●＝ＣＯＨＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ −ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＣＨ₂−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、●印がフ ェニル環に結合されている炭素原子を意味し、 Ｒ′がさらにＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（Ｃ Ｈ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃または 基Ｒ′．１−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．２−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．３−●＝ＮＯ ＣＨ₃、Ｒ′．４−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、これらＲ′．１からＲ′．４は以下 の環、すなわち を意味し、 ｍが０、１、２または３を意味するが、ｍが２以上の場合には複数のＲ′′は 互に異なる意味を有することができ、 Ｒ′′がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオを意味し、 Ｒ¹、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル チオ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ア リールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ 、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオあるいは ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^c、ＮＲ^dＲ^e、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−Ｃ ＯＲ^c、Ｏ−ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^c、Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−Ｒ^d、ＮＲ^c−Ｃ Ｏ₂−Ｒ^dまたはＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^eを意味し、 Ｒ²が水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ シ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ＣＯ −Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^cまたはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル 、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、 アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール アルコキシ、ヘテロアリールチオ、あるいはＮＲ^cＲ^d、ＣＯＲ^c、ＣＯ₂−Ｒ^cま たはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、 上述のＲ^a、Ｒ^bが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハ ロアルキルを意味し、 上述のＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール 、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを意味し、 上述のＲ^fが水素、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルキ ルオキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、ア ルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキ ルオキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シまたはヘテロアリールチオを意味し、 上述のＲ^gが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールを意味することを特 徴とするピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン、その製造方法、これを含有する組成 物、その有害虫類、菌類の制御のための使用に関する。 例えば殺菌作用を有する、ピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン環の代わりに、キ ノリニル、イソキノリニルまたはベンゾピラジニル基を有する化合物が諸文献に 開示されている（ヨーロッパ特願公開２７８５９５号公報）。さらに、ピリジル 、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニルまたはテトラジニル基 を有する、同様の作用を示す化合物も文献公知である（同上３９８６９２号、２ ５４４２６号各公報）。 本発明の目的は、改善された作用範囲を有する、新規の有効化合物を見出し、 提供することである。 しかるに、この目的は、冒頭に掲記したピラゾロ［１，５ａ］ピリミジンによ り達成されることが本発明者らにより見出された。当然のことながら、これを製 造するための方法、これを含有する組成物、これを有害虫類、有害菌類制御のた めに使用する用途、方法も見出された。 本発明による新規化合物Ｉは、それ自体文献公知の種々の方法により製造され 得る。製造に当たり、まず基Ｒを形成するのか、またはまずピラゾロピリミジン をまずＹと結合させるのかは、一般的に、特に重要なことではない。中間生成物 の安定性に対応して、Ｒの各形成工程において、ピラゾロピリミジンとの結合を 行なうことも可能である。 そこで、以下の反応式に関連して、ピラゾロピリミジン基もしくはその前駆物 質は、この反応に関与しない場合にはＲ^*で簡明に示される。 ＹｎがＯＣＨ₂ ^*、ＳＣＨ₂ ^*またはＮＲ^aＣＨ₂ ^*（これらをＸＣＨ₂として総括的 に示す）を意味する場合の化合物Ｉの製造においては、一般的に、式ＩＩａのベ ンジル誘導体を、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態 様で、式ＩＩＩａのピラゾロピリミジンと反応させる。 上記式ＩＩａ中のＬ¹は、求核的に置換可能の離脱基、例えばハロゲン（塩素 、臭素、沃素）またはスルホナート（トリフルオロメチルスルホナート、フェニ ルスルホナート、ｐ−メチルフェニルスルホナート）を意味する。 この反応は、通常、０℃から１２０℃、ことに１５℃から６０℃で行なわれる 。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエチル、ジ オキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリ ル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンのよ うなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール 、ｎ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはｔ−ブチル、ジメチルスルホ キシド、ジメチルホルムアミドであって、ことにメチレンクロリド、トルエン、 アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混 合溶媒も使用され得る。 適当な塩基は、無機化合物として、リチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロ キシド、カリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、 アルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム 、酸化マグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、リチウ ムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのよ うなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物、リチウムアミド、ナトリウムア ミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属アミド、リチウ ムカルボナート、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類 金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、アルカリ土 類金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリ チウムのようなアルカリ金属アルキルメチルマグネシウムクロリドのようなハロ ゲン化アルキルマグネシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、 カルシウムｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、ア ルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリ エチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような 三級アミン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような非置換 、置換ピリジン、さらに二環アミンであって、ことにカリウムカルボナート、ナ トリウムヒドロキシド、ナトリウムメトキシドが好ましい。これら塩基は、一般 的に過剰量で、または場合により溶媒としても使用される。 出発材料は、一般的に、相互に等モル量で使用されるが、収率の点から、化合 物ＩＩａに対して、化合物ＩＩＩａを過剰量で、または過少量で使用するのが有 利な場合もある。 化合物Ｉを製造するために必要な式ＩＩａの出発化合物は文献公知であって、 個々の基Ｒ′の製造に関連して文献名を後述する。 式ＩＩＩａの出発物質は、それ自体公知の態様で、β−ジカルボニル化合物Ｉ Ｖを、５−アミノピラゾールＶａまたはシアノ酢酸ヒドラジドＶｂと反応させて 得られる。 β−ジカルボニル化合物ＩＶと、５−アミノピラゾールＶａとの反応は、酸ま たは酸性触媒の存在下、有機溶媒中において、それ自体公知の態様（Ｌｉｅｂｉ ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６４７（１９６１）、１１６）で０℃から２００℃、 好ましくは２０℃から１５０℃、ことに２０℃から１２０℃の温度で行なわれる 。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、メタノール 、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブ タノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホル ムアミドおよび水である。これらの混合溶媒も使用され得る。 使用される酸、酸性触媒は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸 、例えば三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ） 、塩化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸、さらに有 機酸、例えば蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、オキサル酸、くえ ん酸である。これらの酸は、一般的に触媒的量で使用されるが、等モル量、過剰 量で、または溶媒としても使用され得る。 出発材料は、一般的に相互に等モル量で使用されるが、収率の点から、化合物 ＩＶを化合物Ｖに対して、過剰量もしくは過少量で使用するのが有利な場合もあ る。 β−ジカルボニル化合物ＩＶと、シアノ酢酸ヒドラジドＶｂとの反応は、それ 自体公知の態様（上述文献同様個所参照）で、塩基もしくは酸の存在下に、不活 性溶媒中において、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃、ことに２ ０℃から８０℃の温度で行なわれる。 このための適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ ルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような炭化 水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ ル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケト ン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、 ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのよう なアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであっ て、ことにアルコール、水が好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。 適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウ ムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアル カリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化 カルシウム、酸化マグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化 物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒ ドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物、リチウムアミド、ナ トリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカルボ ナート、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭 酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、その他の有機金属化 合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアル カリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウム ハロゲン化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカ リ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えばトリメチル アミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリ ジンのような三級アミン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンの ような非置換、置換ピリジン、さらには二環アミンである。ことにナトリウム、 カリウムの水酸化物が好ましい。これら塩基は、一般的に触媒的量で使用される が、等モル量または過剰量で、または溶媒としても使用され得る。 使用される酸は、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、例 えば三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩 化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸、さらには蟻酸、酢酸、 プロピオン酸、オキサル酸、くえん酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である 。 これらの酸は、一般的に触媒的量で使用されるが、等モル量、過剰量で、ある いは溶媒としても使用され得る。また出発材料は、一般的に、相互に等モル量で 使用されるが、収率の点から、化合物ＩＶを、化合物Ｖｂに対して、過剰量で、 または過少量で使用するのが有利な場合もある。 ＹｎがＣ≡Ｃである場合の化合物Ｉの製造は、一般的に式ＩＩｂのフェニルア セチレンを、それ自体公知の態様で、希金属触媒の存在下、不活性溶媒中におい て、式ＩＩＩのピラゾロピリミジニルハロゲン化物と反応させることにより行な われる。 式中Ｚはシスを意味する。 式ＩＩＩｂのＬ²は、ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに 臭素、塩素）を意味する。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、 ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタ ノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー ル、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジ メチルホルムアミドであって、ことにテトラヒドロフランを使用するのが有利で ある。これらの混合溶媒も使用可能である。 希金属触媒としては、Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ₃）₂、ＰｄＣｌ₂、Ｐｄ［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅ ）₃］₄、ＮｉＣｌ₂が使用される。この希金属触媒は、化合物ＩＩｂに対して、 一般的に０．１から１００モル％、好ましくは５から５０モル％、ことに１０か ら５０モル％の量で使用される。 出発材料は、一般的に、相互に等モル量で使用されるが、収率の観点から、化 合物ＩＩＩｂに対する化合物ＩＩｂの量を過剰量もしくは過少量にするのが有利 な場合もある。 化合物Ｉを製造するために必要な出発物質ＩＩｂは、文献（ヨーロッパ特願公 開５８２９２５号、独国同４２２６５５７号各公報）からそれ自体公知であるが 、これらに引用されている文献に記載されている方法で製造され得る。 また式ＩＩＩｂのピラゾロピリミジニルハロゲン化物も同様に公知であるか、 あるいは上述したＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６４７（１９６１）１１ ６により、式ＩＩＩａの対応するアルコール（Ｘ＝Ｏ）から製造され得る。 ＹがＣＨ₂Ｏ^*、ＣＨ₂Ｓ^*またはＣＨ₂ＮＲ^a*（これらを総合してＣＨ₂Ｘで表わ す）である場合の化合物Ｉの製造は、適当なフェニル誘導体ＩＩｃを、塩 基の存在下、不活性溶媒中において、それ自体公知の態様で、式ＩＩＩｃのピラ ゾロピリミジニルメチレンハロゲン化物と反応させることにより行なわれる。 式ＩＩＩｃにおけるＬ³は、求核的に置換可能な離脱基、例えばハロゲン（塩 素、臭素、沃素）またはスルホナート（トリフルオロメチルスルホナート、フェ ニルスルホナート、ｐ−メチルフェニルスルホナート）を意味する。 この反応は、通常、０℃から２００℃、ことに１５℃から１５０℃で行なわれ る。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、 ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタ ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノー ルのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ドであるが、ことに好ましいのは、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル スルホキシドである。これらの混合溶媒も使用される。 また適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えば、リチウムヒドロキシド、ナ トリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのよう なアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウム オキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、 アルカリ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウム ヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水化 物、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属 アミド、リチウムカルボナート、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属 、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金 属の炭酸水素アルカリ金属、ことにアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウ ム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、例えばメチルマグネシウムクロリドの ようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム エトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグ ネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、さらには有 機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチル アミン、Ｎ−メチルピペリジンのような三級アミン、二環式アミンである。カリ ウムカルボナート、ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムメトキシドが、ことに 好ましい。これらの塩基は、一般的に過剰量で、または必要に応じて溶媒として 使用され得る。 出発材料は、一般的に相互に等モル量で使用されるが、収率の観点から、化合 物ＩＩＩｃに対して化合物ＩＩｃの量を過剰量もしくは過少量で使用するのが好 ましい場合もある。 化合物Ｉの製造に必要な出発物質ＩＩｃは、文献公知（ヨーロッパ特願公開２ ６０７９４号、英国同２２４９０９２号各公報）であるか、あるいはその引用文 献に記載された方法により製造され得る。 式ＩＩＩｃのピラゾロピリミジニルメチレンハロゲン化物も、同様に公知であ るか、または公知方法（ファルマコー編、「サイエンス」３９（１９８４）８８ ８、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３（１９８８）２０５５、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ ．６０（１９８２）１２３３）により、元素、臭素またはＮ−ブロモスクシンイ ミドでハロゲン化することにより対応するメチル化合物から製造され得る。 ＹｎがＯ、ＳまたはＮＲ⁵（これらを包括的にＸで表わす）を意味する場合の 化合物Ｉの製造は、式ＩＩｃの適当なフェニル誘導体に、それ自体公知の態様で 、塩基の存在下、不活性溶媒中において、式ＩＩＩｂのピラゾロピリミジルハ ロゲン化物を結合させることにより行なわれる。 この結合は、塩基の存在下、適当な場合には、ウルマン結合（Ｒｕｓｓ．Ｃｈ ｅｍ．Ｒｅｖ．４３（１９７４）、６７９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９（１９ ６４）、９７７）のように、または求核的置換反応（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１ ９４２ 、３８１、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１５（１９７８）、１ ５１３）のように遷移金属触媒の存在下に、不活性溶媒中で行なわれる。 またＹｎがＣＲ^a＝ＣＲ^bを意味する場合の化合物Ｉは、式ＩＩｄのベンジル燐 化合物を、塩基の存在下、不活性溶媒中において、それ自体公知の態様で、ウィ ティッヒ反応またはウィティッヒ／ホーナー反応により、式ＩＩＩｄのメチルピ ラゾロピリミジンと反応させることにより得られる。 式ＩＩｄのＰ^#は、トリアリールホスホニウム基（例えばトリフェニルホスホ ニウムクロリド、トリフェニルホスホニウムブロミド）またはジアリルホスフィ ノ基（例えばジメチルホスフィノ、ジエチルホスフィノ、ジイソプロピルホスフ ィノ）を意味する。 この反応は、通常、−３０℃から６０℃、ことに０℃から４０℃の温度で行な われる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、 ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタ ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノー ルのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ドであって、ことにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキ シド、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合溶媒も使用可能である。 適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウ ムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアル カリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウムオキシ ド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、アルカ リ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリ ド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属水化物、リチ ウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属、アルカ リ土類金属のアミド、リチウムカルボナート、カルシウムカルボナートのような アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのようなアルカ リ金属、アルカリ土類金属の炭酸水素塩、有機金属化合物、ことにメチルリチウ ム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチル マグネシウムクロリドのような塩化メチルマグネシウム、さらにナトリウムメト キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシ ド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコ キシド、さらには有機塩基、例えばトリエチルアミン、トリイソプロピルエチレ ンアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような三級アミン、コリジン、ルチジン、４ −ジメチルアミノピリジンのような非置換、置換ピリジン、さらに二環式アミン である。ことに、ナトリウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウ ムヒドリド、カリウムカルボナート、ナトリウムヒドリドがことに好ましい。こ れら塩基は、一般的に過剰量で、また場合により溶媒として使用される。 出発材料は、一般的に相互に等モル量で使用されるが、収率に関連して、出発 材料ＩＩｄを化合物ＩＩＩｄに対して過剰量または過少量で使用するのが好まし い場合もある。 化合物Ｉを製造するために必要な出発物質ＩＩｄは、諸文献から公知であるか 、あるいはこれに引用されている文献から公知の方法で製造され得る。 ＹｎがＣＲ^a＝ＣＲ^bを意味する場合の化合物Ｉは、下式ＩＩｅのベンズアルデ ヒドを、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、ウィティッヒ反応またはホ ルナー／ウィティッヒ反応による、それ自体公知の態様、上述した方法と類似の 態様で、下式ＩＩＩｅのピラゾロピリミジン燐化合物と反応させることにより得 られる。 式ＩＩＩｅ中のＰ^#は、トリアリールホスホニウム基（例えばトリフェニルホ スホニウムクロリド、トリフェニルホスホニウムブロミド）またはジアリルホス フィノ基（例えばジメチルホスフィノ、ジエチルホスフィノ、ジイソプロピルホ スフィノ）を意味する。この反応は−３０℃から６０℃、ことに０℃から４０℃ において行なわれる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケト ン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、 エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタ ノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルム アミドであって、ことにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスル ホキシド、ジメチルホルムアミドが好ましい。上述各アルコールの混合溶媒も使 用され得る。 また適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナト リウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのような アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、 酸化カルシウム、酸化マグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の 酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウ ムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物、リチウムアミド 、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカ ルボナート、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属 の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、その他の有機金 属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのような アルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシ ウムハロゲン化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなア ルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えばトリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピ ペリジンのような三級アミン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジ ンのような非置換、置換ピリジン、さらには二環アミンである。ことに、ナトリ ウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムヒドリド、カリウムカ ルボナートが好ましい。これらの塩基は、一般的に、過剰量で、または溶媒とし て使用される。 出発材料は、一般的に、相互に等モル量で使用されるが、化合物ＩＩｅを、化 合物ＩＩＩｅに対して、過剰量もしくは過少量で使用するのが有利である場合も ある。 化合物Ｉを製造するのに必要な出発物質ＩＩｅは、文献から公知（ヨーロッパ 特願公開４９９８２３号、５４４５８７号、６２１２７７号各公報）であるか、 またはこれに引用されている文献に記載されている方法により製造され得る。ま た化合物Ｉを製造するために必要な他方の出発物質ＩＩＩｅは、対応する式ＩＩ Ｉｃのピラゾロピリミジニルメチルハロゲン化物から、公知方法（Ｓｙｎｔｈｅ ｓｉｓ ８（１９９２）７４３、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．２２（１９８３ ）、１０５０）によりホスホリル化することにより得られる。 反応混合物は、慣用の方法、例えば水との混合、相分離、場合により粗生成物 のクロマトグラフィーによる精製で後処理される。中間生成物および最終生成物 は、場合により無色もしくは淡褐色の粘稠油状体として得られるが、これは揮発 性分除去により分離され、または減圧、穏和な加熱下に精製される。また中間生 成物、最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶、温浸によって も行なわれ得る。 またＹｎがＯＣＨ₂を意味する場合の化合物Ｉは、式ＩＩａ．１の対応するア ルコールおよび下式ＶＩフタリドから出発して、以下の反応式に示されるように 、ことに有利に使用され得る。 アルコールＩＩａ．１とフタリドＶＩの反応は、ヨーロッパ特願公開４９３７ １１号公報に記載されている条件下において行なわれる。これにより得られる安 息香酸ＶＩＩは、中間生成物としてのカルボニルハロゲン化物ＶＩＩＩを経て、 対応するシアノカルボニルＩＸに転化される。 シアノカルボニルＩＸから出発して、ピンナー反応（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９４ （１９８２）、１）により、対応するα−ケトエステルＸが得られ、あるい は加水分解（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０（１９７７）７９１）により対応する α−ケトカルボン酸ＸＩが得られ、これら化合物Ｘ、ＸＩは、共に Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７８、６２２に記載されるアミド化により化合物ＸＩＩ に転化される。 上記α−ケトエステルＸまたはα−ケトアミドＸＩＩは、公知方法（ヨーロッ パ特願公開３４８７６６号、同１７８８２６号、***同３６２３９２１号、同３ ７０５３８９号各公報）により、対応する化合物Ｉに転化され得る。 基Ｒ′の合成は、基本的には各公知方法により行なわれ得る。すなわち、 Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉは、例えば ヨーロッパ特願公開１７８８２６号、同２２６９１７号、同２４２０８１号、同 ２７８５９５号各公報に記載されている方法により得られる。 Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉは、ヨーロッ パ特願公開２５３２１３号、同２５４４２６号各公報に記載されている方法によ り得られる。 Ｒ′がＨ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＨＮ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃ またはＨ₂Ｎ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉは、ヨーロッパ特 願公開３９８６９２号、同４６３４８８号各公報に記載されている方法により得 られる。 Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₃またはＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●−ＣＨＣＨ₂Ｃ Ｈ₃を意味する場合の化合物Ｉは、ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報に記 載されている方法により得られる。 Ｒ′がＨ₃Ｃ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃またはＨ₃ＣＣＨ₂−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃ を意味する場合の化合物Ｉは、ヨーロッパ特願公開４９８１８８号公報に記載さ れている方法により得られる。 Ｒ′がＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉは、ヨーロッパ特願公開４９８ ３９６号、ＰＣＴ特願公開９３／１５０４６号各公報に記載されている方法によ り得られる。 Ｒ′がＣＨ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃またはＣＨ（ＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨＣＨ₃ を意味する場合の化合物Ｉは、***特願４４３２３３６．０号明細書に記載され ている方法により得られる。 さらに、Ｒ′が基Ｒ′．１、Ｒ′．２、Ｒ′．３、またはＲ′．４を意味する 場合の化合物Ｉは、ＰＣＴ特願公開９４／２２８４４号公報に記載されている方 法により得られる。 上述した各式において示された包括的用語は以下のように置換され、また具体 的には以下の置換基を総称する。すなわち、 ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素、沃素を総称し、 アルキルは炭素原子数１から４、６または１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭 化水素、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、 １−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１ −ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチ ルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１ −ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メ チルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブ チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、 ２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル プロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル を総称する。 ハロアルキルは、炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐アル キル（上述）であって、これらの水素原子が、部分的もしくは完全に、前述した ハロゲン原子により置換されている基であって、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、 ことにクロロメチル、ブロモメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロ メチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１− フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２ −トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−ト リクロロエチル、ペンタフルオロエチルを総称する。 アルコキシは炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐アルキル （上述）であって、炭素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を意味 し、 ハロアルコキシは、炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐ハ ロアルキル（上述）であって、炭素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されてい る基を意味し、 アルキルチオは、炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐アル キル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基を 意味し、 ハロアルキルチオは、炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐 ハロアルキル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されて いる基を意味し、 アルキルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述） であって、アミノ基（−ＮＨ−）または基−ＮＹ¹−または−ＮＺ^aを介して骨格 に結合されている基を意味し、 ジアルキルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ジアルキル（上 述）であって、両アルキルが相互に無関係に、窒素原子（−Ｎ−）を介して骨格 に結合されている基を意味し、 アルキルカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上 述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を意 味し、 アルキルカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキ ル（上述）であって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合さ れている基を意味し、 アルキルカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキ ル（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合 されている基を意味する。 アルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（ 上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を 意味し、 ハロアルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ハロア ルコキシ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合され ている基を意味する。 アルキルチオカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル チオ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されてい る基を意味し、 ハロアルキルチオカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ハロ アルキルチオ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 されている基を意味し、 アルキルアミノカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキ ルアミノであって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基 を意味し、 ジアルキルアミノカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ジア ルキルアミノであって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されてい る基を意味し、 アルコキシカルボニルオキシは、アルコキシ（上述）であって、カルボニルオ キシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合されている基を意味し、 ハロアルコキシカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐 ハロアルコキシであって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結 合されている基を意味し、 アルキルチオカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ア ルキルチオ（上述）であって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格 に結合されている基を意味し、 ハロアルキルチオカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分 岐ハロアルキルチオ（上述）であって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介 して骨格に結合されている基を意味し、 アルキルアミノカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐 アルキルアミノ（上述）であって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して 骨格に結合されている基を意味し、 ジアルキルアミノカルボニルオキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分 岐ジアルキルアミノ（上述）であって、カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介 して骨格に結合されている基を意味し、 アルコキシカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アル コキシ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に 結合されている基を、 ハロアルコキシカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐 ハロアルコキシ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介し て骨格に結合されている基を意味する。 アルキルチオカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ア ルキルチオ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨 格に結合されている基を、 ハロアルキルチオカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分 岐ハロアルキルチオ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を 介して骨格に結合されている基を、 アルキルアミノカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐 アルキルアミノ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介し て骨格に結合されている基を、 ジアルキルアミノカルボニルアミノは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分 岐ジアルキルアミノ（上述）であって、カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を 介して骨格に結合されている基を意味する。 アルケニルは２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位置に二重 結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ₂−Ｃ₆ アルケニル、ことにエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエ テニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペ ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテ ニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ テニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル− ３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、 １，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１， ２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２ −プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセ ニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテ ニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル −２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル 、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３ −ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１ −メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペ ンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１ ，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジ メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル− １−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテ ニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２ ，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジ メチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブ テニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル− １−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１ ，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル 、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プ ロペニルを総称する。 アルケニルオキシは、２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位 置に二重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（上述）であって 、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を、 アルケニルチオは、２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位置 に二重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（上述）であって、 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基を、 アルキニル基は、２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位置に 三重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ₂ −Ｃ₆アルキニル、ことにエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブ チニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペン チニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２− ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル −１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピ ニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５ −ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１ −メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペ ンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メ チル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２− ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル 、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エ チル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、 １−エチル−１−メチル−２−プロピニルを総称する。 アルキニルオキシは、２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位 置に三重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（上述）であって 、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を、 アルキニルチオは、２または３から６または１０個の炭素原子と、任意の位置 に三重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（上述）であって、 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基を、 シクロアルキルは、３から６、８または１２個の炭素環員を有する単環アルキ ル基を意味し、例えばＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルを 総称する。 シクロアルコキシは、３から６、８または１２個の炭素環員を有する単環アル キル基（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基 を、 シクロアルキルチオは、３から６、８または１２個の炭素環員を有する単環ア ルキル基（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている 基を意味する。 ヘテロ環（複素環）基は、炭素原子のほかに、酸素、硫黄、窒素の中から選択 されるヘテロ原子を環員として有する。飽和または部分的不飽和の環式基、例え ば炭素環員のほかに、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは 硫黄原子、または１もしくは２個の酸素原子および／または硫黄原子を有する基 を意味し、例えば５員もしくは６員のヘテロ環基、例えば２−テトラヒドロフラ ニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒド ロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル 、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル 、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキ サゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニ ル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジイル、１， ２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、 １，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、 １，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−トリアゾリジンジニル−２、 ２，３−ジヒドロ−２−フラニル、２，３−ジヒドロ−３−フラニル、２，４− ジヒドロ−２−フラニル、２，４−ジヒドロ−３−フラニル、２，３−ジヒドロ チエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２ 、２，４−ジヒドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−３、２，３−ピロリニ ル−４、２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキ サゾリニル−３、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニ ル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、 ４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イ ソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニ ル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリニル−５、２， ３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒ ドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラ ゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル− ３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４，３，４−ジヒドロピラゾリル−５、 ４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５− ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロ オキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキ サゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾ リル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル −４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２ 、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、２ −ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル −５、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒド ロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、 ２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロ ピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル 、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５− テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３を 総称する。 ヘテロ環オキシ基は、ヘテロ環基（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）によ り骨格に結合されている基を、 ヘテロ環チオ基は、ヘテロ環基（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介し て骨格に結合されている基を、 アリールは、６から１４個の炭素環員を有する単環から３環の芳香族環基を意 味し、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニルを総称する。 アリールアルキルは、６から１４個の炭素環員を有する単環から３環の芳香族 環基（上述）であって、炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐 アルキルを介して骨格に結合されている基を、 アリールオキシは、６から１４個の炭素環員を有する単環から３環の芳香族環 基（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を、 アリールアルコキシは、アリールアルキル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ −）を介して骨格に結合されている基を、 アリールチオは、６から１４個の炭素環員を有する単環から３環の芳香族環基 （上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基を意味 する。 ヘテロアリールは、炭素環員のほかに、酸素、硫黄、窒素の中から選択される ヘテロ原子を有する芳香族環であって、 １から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸 素原子を有する５員のヘテロアリール 、例えば２−フリル、３−フリル、２−チ エニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、 ４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソ チアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２， ４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキ サジアゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２を総称し、また １から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子 を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール であって、隣接する２個の炭素環員また は１個の窒素原子と隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイ ル基によりブリッジされている基を包含し、さらに １から４個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合されている５員ヘテロ アリール、または１から３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合されてい るベンゾ縮合５員ヘテロアリール であって、隣接する２個の炭素環員または窒素 原子 と隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブ リッ ジされており、かつ窒素環員の１個を経て骨格に結合されている基を包含 し、 さらに、１から３個または１から４個の窒素原子を環員として有する６ 員の ヘテロアリール、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニ ル、 ３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジ ニル 、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、 １， ２，４−トリアジニル−３を包含する。 ヘテロアリールアルキルは、ヘテロアリール基（上述）であって、炭素原子数 ４、６または１０の直鎖もしくは分岐アルキルを介して骨格に結合されている基 を、 ヘテロアリールオキシは、ヘテロアリール基（上述）であって、酸素原子（− Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を、 ヘテロアリールアルコキシは、ヘテロアリールアルキル（上述）であって、酸 素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を、 ヘテロアリールチオは、ヘテロアリール（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ− ）を介して骨格に結合されている基を意味する。 アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して非置換ないし置換と称する附加 語は、これらの基が、部分的もしくは完全にハロゲン化（すなわちこれら基の水 素原子が、部分的もしくは完全に、同じまたは異なる上述ハロゲン原子（ことに 弗素、塩素、臭素）により置換）されていてもよく、かつ／または１から３個（ 好ましくは１個）の以下の置換基を持っていてもよいことを意味する。 この置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキ シル、アミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロア ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコ キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジア ルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルア ミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−ア ルキルアミノであって、これらのアルキル基部分は、１から６個、ことに１から ４個の炭素原子を有するのが好ましい。 上記置換基は、さらにシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチ オ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、 ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、ヘテロ環アミノ、ヘテロ環−Ｎ−アルキルアミ ノであって、これらは非置換であっても、通常の基により置換されていてもよく 、３から１２の環員、好ましくは２から８、ことに３から６の環員を有し、アル キル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい。 上記置換基は、さらにアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールア ミノ、アリール−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキル チオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリ ールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノであって、 非置換であっても、通常の基により置換されていてもよく、６から１０の環員、 ことに６の環員（フェニル）を有し、ことにヘテロアリールの場合、５または６ の環員を有し、アルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有 するのが好ましい。 また、環式（飽和、不飽和または芳香族）基に関して、非置換もしくは置換と 称する附加語は、これらの基が、部分的もしくは完全にハロゲン化（すなわち、 これらの基の水素原子が部分的もしくは完全に、同じまたは異なる上述ハロゲン 原子（好ましくは、弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素）により置換されてい てもよく、かつ／もしくは１から４個、ことに１から３個の以下の基、 すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボニル、アミノカル ボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオ キシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ 、ハロアルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロア ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコ キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジア ルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルア ミノ、アルキルカルボニルアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、カルボニルアミノ−Ｎ −アルキルアミノ（これらのアルキル基部分は、１から６個、ことに１から４個 の炭素原子、アルケニルもしくはアルキニル基部分は２から８個、ことに２から ６個、とくに２から４個の炭素原子を持っているのが好ましい）を持っていても よく、かつ／もしくは、１から３個、ことに１個の以下の基、すなわち シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテ ロ環チオ、ヘテロ環アミノ、ヘテロ環−Ｎ−アルキルアミノ（非置換であっても 通常の基で置換されていてもよく、環基部分は、３から１２、ことに２から８、 とくに３から６の環員を、アルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭 素原子を持っているのが好ましい）を持っていてもよく、さらに アリール、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ−アルキルアミノ、 アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリー ルアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミ ノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアル キルアミノ、ヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（非置換であっても 、通常の基で置換されていてもよく、アリールの場合には、６から１０の、こと に６の環員（フェニル）を、ヘテロアリールの場合には５または６の環員を、 これらのアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を持って いるのが好ましい）を持っていてもよく、かつ／もしくは、１または２個、こと に１個の以下の基、すなわちホルミルまたはＣＲⁱ＝ＮＯＲⁱⁱを持っていてもよ い。ただし、Ｒⁱは水素またはアルキル、Ｒⁱⁱはアルキル、アルケニル、アルキ ニルまたはアリールアルキルを意味し、上述炭化水素基は１個または３から６個 の、ことに１から４個の炭素原子を持っているのが好ましく、アリールは、こと に、非置換または通常の基で置換されているフェニル基またはその隣接両炭素原 子が以下のブリッジを有するフェニル基であるのが好ましい。すなわちＣ₃−Ｃ₅ アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁ −Ｃ₃−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニレンオキシまたはブタジエンジイルであって、これらがまた部分的また は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１から３個の、ことに１も しくは２個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っ ていてもよい。 前述および上述の通常の基と称するのは、ことにハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオのような置換基を意味する。 式Ｉのピラゾロ〔１，５ａ〕ピリミジンは、その生物学作用にかんがみて、そ の置換基が以下の意味を有するのがことに好ましい。すなわち、 Ｒ¹、Ｒ³は水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、アリール、 アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロ アリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、 さらに ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＮＲ^dＲ^e、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−ＣＯ−Ｒ^c、Ｏ −ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ₂−Ｒ^d、 ＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^eを意味するのが好ましい。 Ｒ²は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂−Ｒ^c、ＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを、 Ｒ⁴は水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、ヘ テロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、さらに ＮＲ^cＲ^d、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂−Ｒ^c、ＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味するのが好ましい 。 このＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆アルキニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、ヘ テロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味する。 Ｒ^fは、水素、シアノ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃− Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオを意味す るが、これらは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３ 個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシを持っていてもよく、またこれら環式置換基自体が、部分的または完全ハロ ゲン化されていてもよく、また１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを持っていてもよい。 Ｒ^fはさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルチオ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオを意味する が、これらは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個 の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ 、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持って いてもよく、これら環式置換基自体が、部分的または完全にハロゲン化されてい てもよく、また１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを持っていてもよい。 Ｒ^gは水素、さらに Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₁₀アルキニルを意味 するが、これらは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、また１か ら３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシチオカルボニルオキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボ ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル アミノカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルア ミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘ テロアリールオキシを持っていてもよく、これら環式置換基自体が、部分的また は完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個の以下の基、すなわち、 シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを持っていてもよい 。 Ｒ^gはさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリ ールを意味するが、これらは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、 また１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アル キルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロアルコキシチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニ ルオキシ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル アミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、アリ ールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持っていてもよく、これ ら環式置換基自体が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、また１ から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノを持っていてもよい。 式Ｉの化合物としては、その生物学的作用にかんがみて、ｎがＩ、Ｒ′がＨ₃ ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．Ａがことに好ましい 。 ことに、Ｒ′′ｍが水素、ハロゲン（ことに塩素）、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（こと にメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ（ことにメトキシ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ａも好ましい。 ことに、ＹがＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣまたはＣＨ₂Ｏ（こ とに、Ｏ、ＯＣＨ₂、ＣＨ₂Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｏ）を意味する場合の化合物Ｉ ．Ａも好ましい。 ことに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを意味する場合の化合 物Ｉ．Ａも好ましい。 化合物Ｉとしては、その生物学的作用にかんがみて、ｎが１、Ｒ′がＨ₃ＣＯ −ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．Ｂがことに好ましい。 ことに、Ｒ′′ｍが水素、ハロゲン（ことに塩素）、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（こと にメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ（ことにメトキシ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｂが好ましい。 ことに、ＹがＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣまたはＣＨ₂Ｏ（こ とに、Ｏ、ＯＣＨ₂、ＣＨ₂Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｏ）を意味する場合の化合物Ｉ ．Ｂが好ましい。 ことに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニルを意味する 場合の化合物Ｉ．Ｂも好ましい。 化合物Ｉとしては、その生物学的作用にかんがみて、ｎが１、Ｒ′がＨ₃ＣＮ Ｈ−●−ＮＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．Ｃがことに好ましい。 ことに、Ｒ′′ｍが水素、ハロゲン（ことに塩素）、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（こと にメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ（ことにメトキシ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｃも好ましい。ことに 、ＹがＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣまたはＣＨ₂Ｏ（ことに、Ｏ 、ＯＣＨ₂、ＣＨ₂Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｏ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｃも好 ましい。 ことに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニルを意味する 場合の化合物Ｉ．Ｃも好ましい。 化合物Ｉとしては、その生物学的作用にかんがみて、ｎが１、Ｒ′がＨ₃ＣＯ −ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．Ｄがことに好ましい。 ことに、Ｒ′′ｍが水素、ハロゲン（ことに塩素）、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（こと にメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ（ことにメトキシ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｄも好ましい。ことに 、ＹがＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣまたはＣＨ₂Ｏ（ことに、Ｏ 、ＯＣＨ₂、ＣＨ₂Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣＯ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｄも 好ましい。 ことに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニルを意味する 場合の化合物Ｉ．Ｄも好ましい。 化合物Ｉとしては、その生物学的作用にかんがみて、ｎが１、Ｒ′≡がＮ（Ｏ ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．Ｅがことに好ましい。 ことに、Ｒ′′ｍが水素、ハロゲン（ことに塩素）、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（こと にメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ（ことにメトキシ）を意味する場合の化合物Ｉ．Ｅも好ましい。 ことに、ＹがＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡ＣまたはＣＨ₂Ｏ（こ とに、Ｏ、ＯＣＨ₂、ＣＨ₂Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｏ）を意味する場合の化合物Ｉ ．Ｅも好ましい。 ことに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニルを意味する 場合の化合物Ｉ．Ｅも好ましい。 基Ｙおよび／または基Ｒ′の二重結合にかんがみて、化合物ＩはＺまたはＥ形 態で存在し得る。従って、化合物Ｉの製造に際しては両異性体の混合物が形成さ れ得る。一般的に、生物学的作用に関し、基Ｙおよび／または基Ｒ′の二重結合 がＥ形態に存在する場合の化合物Ｉが好ましい。 ことに下表に掲記される化合物Ｉがその用途に関して好ましい。表中に置換基 として記載されている基は、それ自体（掲記されている組合せとは無関係に）置 換基のことに好ましい実施態様として考えられるべきである。 表１ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表２ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表３ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表４ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表５ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表６ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表７ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表８ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表９ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表１０ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表１１ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表１２ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ａ。 表１３ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１４ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１５ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１６ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１７ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１８ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表１９ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２０ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２１ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２２ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２３ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２４ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｂ。 表２５ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表２６ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表２７ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表２８ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表２９ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３０ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３１ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３２ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３３ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３４ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３５ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３６ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｃ。 表３７ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表３８ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表３９ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４０ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４１ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４２ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４３ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４４ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４５ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４６ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４７ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４８ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｄ。 表４９ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５０ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５１ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５２ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５３ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５４ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５５ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５６ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５７ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５８ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表５９ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表６０ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｅ。 表６１ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６２ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６３ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６４ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６５ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６６ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６７ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６８ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表６９ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表７０ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表７１ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表７２ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 表７３ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７４ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７５ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７６ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７７ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７８ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表７９ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８０ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８１ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８２ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８３ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８４ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表８５ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表８６ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表８７ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表８８ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表８９ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９０ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９１ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９２ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９３ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９４ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９５ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９６ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｈ。 表９７ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表９８ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表９９ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１００ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０１ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０２ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０３ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０４ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０５ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０６ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０７ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０８ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｋ。 表１０９ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１０ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１１ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１２ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１３ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１４ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１５ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｇ。 表１１６ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１７ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１８ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１１９ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１２０ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｌ。 表１２１ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２２ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２３ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２４ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２５ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２６ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２７ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２８ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１２９ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１３０ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１３１ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１３２ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｍ。 表１３３ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３４ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３５ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３６ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合 せが、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３７ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３８ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１３９ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４０ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４１ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４２ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４３ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４４ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｎ。 表１４５ 式中のＹが酸素、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１４６ 式中のＹが硫黄、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、後 掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１４７ 式中のＹが−ＮＨ−、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１４８ 式中のＹがＯＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１４９ 式中のＹがＳＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５０ 式中のＹがＮＨＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５１ 式中のＹがＣＨ₂Ｏ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５２ 式中のＹがＣＨ₂Ｓ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが 、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５３ 式中のＹがＣＨ₂ＮＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５４ 式中のＹがＣＨ₂ＣＨ₂、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５５ 式中のＹがＣＨ＝ＣＨ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せ が、後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表１５６ 式中のＹがＣ≡Ｃ、Ｒ′′ｍが水素、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、 後掲の表Ａの各行に対応する化合物Ｉ．Ｏ。 表６ 式中のＲ′′ｍが --- 、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合せが、下表Ａの 各行に対応する化合物Ｉ．Ｆ。 本発明の式Ｉの化合物は、昆虫類、ダニ類、および線虫類等の有害菌類および 有害動物の防除に好適に用いられる。これらは農作物の保護、および衛生、在庫 保護および獣医学の各方面において殺菌剤および殺虫剤として用いられる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ） 、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅ ｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チロ・パルテルス（ Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃ ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプン クタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファロクロシス・メディナ リス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシドロ ミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、チデイ ア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（ Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐ ｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄ ｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａ ｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓ ｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエー ラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラ ネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇ ｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａ ｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈ ｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖ ｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘー ルラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリ アリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア （Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏ ｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（ Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセ ラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグ ア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏ ｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔ ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌ ｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏ ｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙ ｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅ ｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラコ ソマ・ノイストリア （Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍ ａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅ ｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ ｂｒｕ ｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕ ｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉ ｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パノリ ス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピ エーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリマエア ・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フ ィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ） 、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥル タナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ （Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プロデニア・ スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒｏ ｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデンス （Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルス トラナ （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・ アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・イ ンフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノティス・ピレ リアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・ フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓ ｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミス（Ｓ ｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティ オカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、ト リトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシ ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔ ｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ ｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅ ｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃ ａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌ ｉｅｌｌａ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリオテス・リネアタス（ Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇ ｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、ア トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファ グス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、カシィ ーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフ ルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・ア ッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュー トリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエト クネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデ ラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、ク リオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンド ロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉ ｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉ ｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏ ｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａ ｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピ トリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オ イティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓ ｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅ ｔｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉ ｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポ グラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍ ａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍ ｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌ ｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ ｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎ ｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ ｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉ ｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍ ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、 オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃ ａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ ｅａｒｉａｅ）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈ ｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ ．）、フィロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏ ｃｅｐｈａｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍ ｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリツス・イ ントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リネアタ ス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、ブルカス・ルフィマヌス （Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、 ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、 オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａ ｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ ｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、 トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ト ロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザ ブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ） が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては例えばアナストレファ・ルーデンス（Ａｎ ａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉ ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎ ｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕ ｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウ ラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・コアル クタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ヒデレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓ ｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、 リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、マエティオラ・デス トラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、オルセオリア・オ リザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃ ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓ ｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ） 、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒ ａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌ ｌａ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、アエデス・アエジプティ（Ａ ｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎ ｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎ ｎｉｓ）、クリソミア・ベツィアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ） 、クリソミア・ホミニホラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａ ｘ）、クリソミア・マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ） 、コルディロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐ ｏｐｈａｇａ）、キュレツクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、 ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステ ロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔ ｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎ ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、 ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓ ｔｒｉｓ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、 ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂ ｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、タバナス ・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、シミュリウム・ダムノスム（ Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔ ｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉ ｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス ・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、 リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プ ラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・イン スラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトー ル（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉ ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄ ｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａ ｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ ｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチー カウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコ リンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダル ブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノル ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレ フュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラ ジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファバエ（ Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐｈ ａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポ ロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ） 、ミゾデス・ペルシカエ （Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅ ｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌ ｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ ｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プ シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐ ｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラ スピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎ ｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、 シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナ スピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔ ｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・ シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・ アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリア ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が 属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばグリーロタルパ・グリーロタルパ （Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリ ア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビッタタス（ Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ル ブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メ キシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サ ングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラ ス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セ プテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａ ｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒ ｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏ ｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）、アチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、 ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリ カーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃ ｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌ ｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐ ａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏ ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈ ｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃ ｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ （Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈ ｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラ タス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、タルソネムス ・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｏｄｕｓ）、テトラニカス・シ ンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラ ニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニ カス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラ ニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ダニ類、 例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎ ｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａ ｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィ ラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラ ス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィ ラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセン トール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、ヘイアロ ムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・ リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘ ｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍ ｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ ａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー （Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、および動物寄生ダニ類例え ばデルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ソロ プテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・スカビエ（ Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）が属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニ カ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌ ｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔ ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅ ｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ） 、移住性および半寄生線虫類、たとえばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス （Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヒルスマ ニーラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロ ライムス・エスピーピー（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、プラチーレンカ ス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラ チーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、プ ラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ ｓ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎ ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、 ロチレンカス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍ ｉｓ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒａｄｙｓ ）、チレンクリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅ ｎｅｔｒａｎｓ）、および幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ （Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅ ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔ ｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙ ｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ウィルス媒介動物、例えばロンジドラス類 （Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス・クリスティ（Ｔｒｉｃｈ ｏｄｏｒｕｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃ ｈｏｄｒｕｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉ ｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウム（Ｘｉｐｈｉ ｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅｕｍ）が属する。 有効成分は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、 油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト 、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または 注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて 決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証 されるべきである。 式Ｉの化合物のうちの数種類を、殺菌剤として用いる場合、系統的な作用祖示 す。新規化合物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻 菌類、または担子菌類に対して、葉または土壌作用殺菌剤として使用可能である 。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 化合物Ｉは以下の植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃ ｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）の資材保護（木材の保護）に用いることも可能である 。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。 このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、 賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成 岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト）、および 分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、 並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリ ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホ ン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン −オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル 、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮 合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポ リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、 ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 また、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。 固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオ リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土 、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植 物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および 他の固状担体物質である。 直接使用可能な調製における有効成分の濃度は比較的広範囲に変更可能である 。 特に一般的には、この様な組成物は０．０００１〜９５重量％の有効成分を有 する。 ９５重量％を超過する有効成分を含有する調製物は超低量法（ＵＬＶ）により 好適に使用可能であり、添加剤を用いずに有効成分を使用することも可能である 。 殺菌剤として使用する場合、有効物質の濃度を０．０１〜９５重量％、特に０ ．５〜９０重量％とすると好ましい。殺虫剤として好適に用いられる組成には、 有効物質が０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％含まれる 。 この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクト ルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 ５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成 物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に注入しかつ細分布す ることにより分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この組成物 を水に細分散することにより分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。こ の組成物を水に細分散することにより分散液が得られる。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と混和し、かつハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水に細分散することにより噴霧液が得られる 。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。良好な接着性を有する有効物質の組成物が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水 ４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および パラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部およびカオリン３８重量部と充分に混 和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ混合物を水１００００重量部に 細分散することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 化合物Ｉは、細菌、または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資 材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。 新規化合物は、殺菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前ま たは以後に施与される。 所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０２−３ ｋｇ、特に０．１−１ｋｇとする。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−５０ｇ、特に０．０ １−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 野外条件下における菌類の防除に必要とされる有効物質の割合は、ヘクタール あたり０．０２−１０ｋｇ、特に０．１−２．０ｋｇとする。 化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保 護剤と組み合わせ、混合し、例えば生長抑制剤、殺菌剤または殺バクテリア剤と 共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの 症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることも重要である。 また、必要に応じて施与直前に、本発明の組成物に農作物保護剤および肥料を １：１０−１０：１の重量比で添加することも可能である（タンクミックス）。 これらを殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用範囲が広がる結果 が得られる場合が多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ キシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメ チルフラン−３−カルボキシアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラ ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイルアラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） −アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール。 合成実施例 以下の合成実施例に示される処理は、さらに他の化合物Ｉを得るために、出発 材料を適宜変更して行なわれた。これにより得られた目的化合物は、後掲の表に 、それぞれの物性と共に掲記される。 実施例１ ５，７−ジメチル−２−ヒドロキシピラゾロ［１，５ａ］ピリミジンの合成 １０ｇ（０．１モル）のペンタン−２，４−ジオン、９．９ｇ（０．１モル） の２−シアノアセトヒドラジンおよび０．５ミリリットルの氷酢酸を２０ミリリ ットルのエタノール中に投入し、これを３０分間にわたり還流、加熱した。室温 まで冷却してから、これを２Ｎの水酸化ナトリウム溶液に添加し、１５分間還流 、加熱した。冷却反応混合物を５Ｎ塩酸（氷冷）によりｐＨ７に調整し、生成固 体分を吸引濾別し、水とペンタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（１：５）で洗 浄し、乾燥した。これにより、所望の生成物１１．１ｇ（理論量の６８％）を得 た。融点２３３℃（Ｌｉｔ，２２９−２３０℃）Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、１９ ６１、６４７、１１６。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、５ ．７０（ｓ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．９０（ｍ、１Ｈ） 実施例２ メチル−２−［２−（５，７−ジメチルピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン−２ −イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリラートの合成 １．２５ｇ（７．７ミリモル）の５，７−ジメチル−２−ヒドロキシピラゾロ ［１，５ａ］ピリミジンを３０ミリリットルのメタノールに溶解させ、３０％濃 度のナトリウムメトキシドのメタノール溶液（１．１当量）１．４ｇで処理し、 室温で１０分間攪拌した後、溶液を真空下に蒸散処理し、残渣を３０ミリリット ルのジメチルホルムアミドに投入した。 この溶液に０．１２ｇ（０．１当量）の沃化カリウムと、２．０ｇ（７．０ミ リモル）のメチル−２−（２−ブロモエチルフェニル）メトキシイミノアセター トを２０ミリリットルＤＭＦに溶解させた溶液を滴下、添加し、室温で４時間攪 拌した後、反応混合物に氷を添加し、生成沈殿物を吸引濾別し、ペンタンで洗浄 した。これにより融点１３６−１３９℃の表記化合物１．７ｇが得られた。 収率＝理論量の６６％ ¹Ｈ−ＮＭＲ、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｓ 、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７ ．６０（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ） 実施例３ メチル−２−［２−（５，７−ジメチルピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン−２ −イルオキシメチル）フェニル］メトキシイミノアセタートの合成 ３．１３ｇ（１９．２ミリモル）の５，７−ジメチル−２−ヒドロキシピラゾ ロ［１，５ａ］ピリミジンを５０ミリリットルのメタノールに溶解させ、メタノ ール中、３０％濃度のナトリウムメトキシド溶液３．５ｇ（１．１当量）で処理 し、室温で１０分間攪拌してから、真空下に蒸散処理し、残渣を５０ミリリット ルのジメチルホルムアミドに投入した。 この溶液に０．３ｇ（１．１当量）の沃化カリウムと、５．０ｇ（１７．５ミ リモル）のメチル−２−（２−ブロモメチルフェニル）メトキシイミノアセター トを３０ミリリットルのＤＭＦに溶解させた溶液を滴下、添加した。室温で４時 間攪拌した後、反応混合物に氷を投入し、生成沈殿物を吸引濾別し、ペンタンで 洗浄した。融点１２３−１２６℃の表記化合物４．８ｇが得られた。 収率、理論量の７５％ ¹Ｈ−ＮＭＲ、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ 、３Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｓ、 １Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ） 、７．６４（ｓ、１Ｈ）、 実施例４ メチル−［２−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン−２−イル オキシメチル）フェニル］メトキシイミノアセタートの合成 ２．５ｇ（６．８ミリモル）のメチル２−［２−（５，７−ジメチルピラゾロ ［１，５ａ］ピリミジン−２−イルオキシメチル）フェニル］メトキシイミノア セタート（実施例３による生成物）を２０ミリリットルのテトラヒドロフランに 溶解し、１１．６ｇの濃度４０％のメチルアミン溶液（２５ｅｑ）を添加し、反 応混合物を室温で１２時間攪拌した。 反応溶液を減圧下に蒸発させた後、残渣を酢酸エチルに取り込み、水で２回洗 浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。これにより融点１ ３５−１３８℃の褐色結晶２．３ｇが得られた。収量、理論量の９５％。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｄ 、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７ ．４０（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）。 実施例５ メチル−２−［２−（５，７−ジメチルピラゾロ［１，５ａ］−ピリミジン− ２−イルオキシメチル）フェニル］クロトナートの合成 ２．３ｇ（１４ミリモル）の５，７−ジメチル−２−ヒドロキシピラゾロ［１ ，５ａ］ピリミジンを３０ミリリットルのメタノールに溶解させ、メタノール中 、３０％濃度のナトリウムメトキシド溶液２．５ｇ（１．１当量）で処理した。 室温で１５分間攪拌してから、溶液を真空下に蒸散処理し、残渣を５０ミリリッ トルのジメチルホルムアミド中に投入した。 ０．２ｇ（１．１当量）の沃化カリウムと、３．２ｇ（１２ミリモル）のメチ ル−２−（２−ブロモメチルフェニル）クロトナートを３０ミリリットルのＤＭ Ｆに溶解させ、上記溶液に滴下、添加した。室温で１日間攪拌した後、この反応 混合物に氷を添加し、形成された沈殿物を吸引、濾別し、ペンタンで洗浄し た。これにより、融点１０９−１１０℃の表記化合物３．４７ｇが得られた。 収率、理論量の８３％ ¹Ｈ−ＮＭＲ、１．７０（ｄ、３Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｓ 、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．２１ （ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｑ、１Ｈ）、 ７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ） 有害動物に対する作用の例 以下の実験により一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌） コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞 子を振りかけた。このように処理された植物を２０−２０℃、相対湿度９０−９ ５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した（施与割合：２ ５０ｐｐｍ）。２０−２２℃、相対湿度６５−７０％で更に８時間保管した後、 菌の繁殖の程度を測定した。目視にて評価を行った。 この実験において、本発明の化合物２、３、７、１１、１２、１４、１７、１ ９、２１−２３、２６、３０、３４−３６、３９、４０、４３、４７、４９、５ ２、５３、５５、５７、５８または６２で処理された植物には１５％以下の被害 があり、一方未処理（対照）植物は７０％に及ぶ被害を受けた。 対応の試験において、２５０ｐｐｍの化合物６４、６６、６８、６９、７２、 ７４、７８、７９、８１、８２、８３、８５、８６、８８、８９、９０、９２、 ９４、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、 １０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１６、１１８、１１９、 １２０、１２１、１２５、１２７、１３１、１６６、１６７、１７５、１７６、 １７７、１７８、１８０、１９０、１９３、１９４、１９６、１９８、２０１、 ２０２または２０４で処理を行った植物には１５％以下の被害があり、未処理（ 対照）植物は７０％に及ぶ被害を受けた。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲胴枯病 ） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧し た（施与割合：６３ｐｐｍ）。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の 胞子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管し た。目視にて評価を行った。 この実験では、本発明の化合物Ｎｏ．２、３、６、７、１１、１７、２１−２ ３、３０、３５、３６、４０、４３、４７−４９、５２、５３、５５−５８また は６２で処理した植物の被害は１５％以下であり、一方、未処理（対照）植物の 被害は６５％に及んだ。 対応する実験で６３ｐｐｍの化合物６６、６７、７１、７２、７３、７６、７ ７、７８、７９、８０、８１、８２、８６、８８、８９、９０、９１、９２、９ ４、９５、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０ ５、１０７、１０９、１１０、１１１、１１６、１１８、１１９、１２５、１２ ７、１２９、１３０、１３１、１３４、１３５、１３７、１３９、１７４、１７ ５、１７６または１７８で処理した植物の被害は１５％以下であり、未処理（対 照）植物の被害は８５％に及んだ。有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。 Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（インゲンマメアブラムシ） （接触作用） アブラムシが著しく繁殖しているインゲンマメを、本発明水性調剤で処理し、 ２４時間後の殺虫効果を観察した。この実験において、化合物２５、３５、１４ １、１９３、１９６、１９７は、４００ｐｐｍ以下の活性閾値を示した。 Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（ツマクロヨコバイ） （接触作用） 円形フィルターを本発明水性調剤で処理し、これに５匹のツマクロヨコバイの 成虫を載せ、２４時間後の殺虫効果を観察した。この実験において、化合物５３ 、８３、１２５、１４１、１９３、１９６、１９７、２０１は、０．４ｍｇ以下 の活性閾値を示した。 Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ（エジプトメンハイモムシ） （接触作用） 本発明水性調剤で処理したフィルターに、５匹のイモムシを載せ、第１回の観 察を４時間後に行ない、１匹でも生存イモムシが観察されたフィルターにはさら に調剤を添加して、２４時間後の殺虫効果を観察した。この実験において、化合 物、４５、４６、５５、１４１、１９６、１９７は０．４ｍｇ以下の活性閾値を 示した。 Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（メンカツボミイモムシ） （接触、殺虫、傷害作用） 草丈約１０ｃｍのタバコ草植物を本発明水性調剤で処理し、乾燥してから、各 タバコ草植物に、それぞれ第３成長期の幼虫１０匹づつを附着させ、４８時間後 に、その死傷状態を観察した。この実験において、化合物５５、１９６、１９７ は、４００ｐｐｍ以下の活性閾値を示した。 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ（ハダニ） （接触作用） 第２成長双葉を有する鉢植インゲンマメを、本発明水性調剤で処理し、温室中 に５日間放置してから、両眼鏡により結果を観察した。この実験において、化合 物１７、２５、３５、４６、４７、４９、５１、５１、５２、５４、５７、６３ 、６６、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、１２５、１２７、１３１ 、１４１、１５０、１５１、１６９、１７３、１９６、１９７、１９８、 １９９、２０１は、４００ｐｐｍ以下の活性閾値を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー、 ３．４ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドネルスベルクシュトラーセ、９ 【要約の続き】 ールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、 ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘ テロアリールチオあるいはＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＮＲ^dＲ^e、 ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−ＣＯＲ^c、 Ｏ−ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^c、Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ −Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ₂−Ｒ^dまたはＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^e を意味し、Ｒ²が水素、ハロゲン、アルキル、ハロアル キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、アリー ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ Ｏ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^cまたはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、Ｒ⁴ が水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アル キルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアル キル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリール チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロ アリールチオ、あるいはＮＲ^cＲ^d、ＣＯＲ^c、ＣＯ₂−Ｒ^c またはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、上述のＲ^a、Ｒ^bが水 素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロア ルキルを意味し、上述のＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eが水素、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアル キル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを 意味し、上述のＲ^fが水素、シアノ、ハロゲン、非置換 もしくは置換アルキル、アルキルオキシ、アルキルチ オ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、 アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シク ロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチ オ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、アリー ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、 ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオを意味 し、上述のＲ^gが水素、非置換もしくは置換アルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、 アリールまたはヘテロアリールを意味することを特徴と するピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 下式Ｉ により表わされ、かつ ｎが０または１を意味し、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ^a、ＯＣＨ₂ ^*、ＳＣＨ₂ ^*、ＮＲ^aＣＨ₂ ^*、ＣＨ₂Ｏ^*、ＣＨ₂Ｓ^* 、ＣＨ₂ＮＲ^a*、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＲ^a＝Ｒ^bまたはＣ≡Ｃを意味し、＊印がフェニ ル環への結合位置を示し、 Ｒ′がＨ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＮＨ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₂Ｎ− ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、ＨＯ−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−ＣＯ−●＝ＣＨ ＣＨ₃、Ｈ₃ＣＯ−●＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ−ＣＯ−●＝ＣＯＨＣＨ₃、Ｈ₃Ｃ −ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｈ₃ＣＣＨ₂−ＣＯ−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、●印がフ ェニル環に結合されている炭素原子を意味し、 Ｒ′がさらにＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｎ（Ｃ Ｈ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃または 基Ｒ′．１−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．２−●＝ＮＯＣＨ₃、Ｒ′．３−●＝ＮＯ ＣＨ₃、Ｒ′．４−●＝ＮＯＣＨ₃を意味し、これらＲ′．１からＲ′．４は以下 の環、すなわち を意味し、 ｍが０、１、２または３を意味するが、ｍが２以上の場合には複数のＲ′′は 互に異なる意味を有することができ、 Ｒ′′がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオを意味し、 Ｒ¹、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル チオ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ア リールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ 、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオあるいは ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＮＲ^dＲ^e、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−ＣＯ Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^c、Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ₂ −Ｒ^dまたはＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^eを意味し、 Ｒ²が水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ シ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ＣＯ −Ｒ^c、ＣＯ₂Ｒ^cまたはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル 、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、 アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール アルコキシ、ヘテロアリールチオ、あるいはＮＲ^cＲ^d、ＣＯＲ^c、ＣＯ₂−Ｒ^cま たはＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、 上述のＲ^a、Ｒ^bが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハ ロアルキルを意味し、 上述のＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール 、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを意味し、 上述のＲ^fが水素、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルキ ルオキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、ア ルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキ ルオキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シまたはヘテロアリールチオを意味し、 上述のＲ^gが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールを意味することを特 徴とするピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン。 ２． 請求項１の式Ｉで表わされ、かつ Ｒ¹、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、アリール、 アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロ アリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、 ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＮＲ^dＲ^e、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂−Ｒ^c、ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、Ｏ−Ｃ Ｏ−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ₂−Ｒ^c、Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−Ｒ^d、ＮＲ−Ｃ Ｏ₂−Ｒ^d、ＮＲ^c−ＣＯ−ＮＲ^dＲ^eを意味し、 Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリ ールオキシ、ＮＲ^cＲ^d、ＣＯ−Ｒ^c、ＣＯ₂−Ｒ^c、ＣＲ^f＝ＮＯＲ^gを意味し、 Ｒ⁴は水素、シアノ、ニトロ、ニトロソ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、ヘ テロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、さらに このＲ^c、Ｒ^d、Ｒ^eが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆アルキニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、ヘ テロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ^fが、水素、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アル キニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオを意味し、これら の基が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個の 以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール 、ヘテロアリールオキシを持っていてもく、またこれらの環式基が、さらに部分 的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または、１から３個の以 下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノを持っていてもよく、 Ｒ^fがさらに、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキルチオ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、アリー ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、 ヘテロアリールチオを意味し、これらの基が部分的もしくは完全にハロゲン化さ れていてもよく、また１から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールオキシを持っていてもよく、またこれらの環式基が 、さらに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１ から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノを持っていてもよく、 Ｒ^gが水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル、またはＣ₃−Ｃ₁₀アル キニルを意味するが、これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてい てもよく、また１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカル ボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボニルオ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカル ボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルアミノカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボ ニルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、 アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持っていてもよく、 またこれらの環式基が、さらに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよ く、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル アミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを持っていてもよく、 Ｒ^gがさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ヘテロ環、アリール、ヘテロアリール を意味し、これらの基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ま た１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボ ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカ ルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカ ルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカル ボニルオキシ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニ ルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、アリール、ア リールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持っていてもよく、ま たこれら環式基が、さらに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、 かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを持っていてもよいことを特徴とするピラゾロ［ １，５ａ］ピリミジン。 ３． 式中のＹｎがＯＣＨ₂ ^*、ＳＣＨ₂ ^*またはＮＲ^aＣＨ₂ ^*（総体的に ＸＣＨ₂で表わされる）を意味する場合の化合物Ｉを製造するために、下式ＩＩ ａ で表わされ、かつＬ¹が求核的に置換可能の離脱基を意味するベンジル誘導体を 、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、下式ＩＩＩａ のピラゾロピリミジンと、それ自体公知の態様で反応させることを特徴とする方 法。 ４． 式中のＹ_nがＣ≡Ｃを意味する場合の化合物Ｉを製造するために、下式 ＩＩｂ で表わされるフェニルアセチレンを、希金属触媒の存在下、不活性溶媒中におい て、下式ＩＩＩｂ で表わされ、かつＬ²がハロゲン原子を意味するハロゲン化ピラゾロピリミジニ ルと、それ自体公知の態様で反応させることを特徴とする方法。 ５． 式中のＹ_nがＣＨ₂Ｏ^*、ＣＨ₂Ｓ^*またはＣＨ²ＮＲ^a*（総体的にＣＨ₂Ｘ で表わされる）を意味する場合の化合物Ｉを製造するために、下式ＩＩｃ で表わされる適当なフェニル誘導体を、塩基の存在下、不活性有機溶媒中におい て、下式ＩＩＩｃ で表わされ、かつＬ³が求核的に置換可能の離脱基を意味するハロゲン化ピラゾ ロピリミジニルメチレンと、それ自体公知の態様で反応させることを特徴とする 方法。 ６． 式中のＹ_nがＯ、ＳまたはＮＲ⁵（総体的にＸで表わされる）を意味する 場合の化合物Ｉを製造するために、請求項５の式ＩＩｃで表わされる適当なフェ ニル誘導体を、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、請求項４の式ＩＩＩ ｂで表わされるハロゲン化ピラゾロピリミジニルと、それ自体公知の態様で反応 させることを特徴とする方法。 ７． 式中のＹ_nがＣＲ^a＝ＣＲ^bを意味する場合の化合物Ｉを製造するために 、下式ＩＩｄ で表わされ、かつＰ^#がハロゲン化トリアリールホスホニウムまたはジアルコキ シホスホナートを意味するベンジル燐化合物を、ウィティッヒ反応またはホルナ ー／ウィティッヒ反応により、下式ＩＩＩｄ で、式Ｉの化合物に転化する方法。 ８． 式中のＹ_nがＣＲ^a＝ＣＲ^bを意味する場合の化合物Ｉを製造するために 、下式ＩＩＩｅ で表わされ、かつＰ^#がハロゲン化トリアリールホスホニウムまたはジアルコキ シホスホナートを意味するベンジル燐化合物を、ウィティッヒ反応またはウィテ ィッヒ／ホルナー反応により、下式ＩＩｅ により表わされるベンズアルデヒドで、式Ｉの化合物に転化する方法。 ９． 固体もしくは液体担体と請求項１における一般式Ｉの化合物とを含有す る、害虫類または病原菌類を抑制するために適当な組成物。 １０． 害虫類または病原菌類を抑制するために適当な組成物を製造するため の、請求項１における式Ｉの化合物の使用方法。 １１． 病原菌類またはこれに対して保護されるべき諸材料、植物、土壌また は種子を、請求項１における一般式Ｉの化合物で処理することを特徴とする病原 菌類の抑制方法。 １２． 害虫類またはこれに対して保護されるべき諸材料、植物、土壌または 種子を、請求項１における一般式Ｉの化合物で処理することを特徴とする害虫類 の抑制方法。