DE3825043A1 - 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung - Google Patents
3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-
sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß Triazolo-pyrimidin-sulfonamide eine herbizide
Wirkung besitzen (EP-Anmeldungen 01 42 152 und 01 50 974). Häufig ist jedoch
die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise
es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme
in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen,
die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften
den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonsäureamide
der allgemeinen Formel I
in der
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen
Formeln
R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom,
einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden
durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-
C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl
substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-
Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich
oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder
C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom,
einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe
R⁷-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-,
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe
R⁷-S(O) n -, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-(CH₂) n -, einen
Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten
Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder
Nitro substituierten Phenoxyrest.
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest.
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest.
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest.
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest.
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten, eine interessante herbizide, pflanzenwuchsregulierende und fungizide
Wirkung zeigen.
Der Begriff "Halogen" im Zusammenhang mit Alkyl, Alkinyl oder Phenyl
bedeutet, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere
Halogenatome ersetzt sind.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Als besonders wirksam haben sich solche 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]-
pyrimidin-2-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel
R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, einen Methylrest,
einen Trifluormethylrest, eine Nitrogruppe, einen Methoxyrest oder
einen Methoxycarbonylrest,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄- Acylgruppe,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄- Acylgruppe,
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel
hergestellt werden, indem man
- A) Amine der allgemeinen Formel II
AR-NH-R¹⁰ (II)
in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₂-C₆-Alkinylrest bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der Formel III in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder - B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar und R¹⁰ die unter der allgemeinen Formel II angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Diketon der Formel V in einem geeigneten, Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹¹ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel VIIR⁷-Hal (VII)oder der allgemeinen Formel VIIIR⁷-CO-Hal (VIII)in denen R₇ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, und Hal Chlor oder Brom bedeutet, oder der allgemeinen Formel IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX)in der R⁷ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt,
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines
Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber
den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind
Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die
jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan,
Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlentstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen.
Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan
und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon,
Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel
Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol,
Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel
Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid
und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid
und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Reaktionen werden vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt
des jeweiligen Reaktionsgemisches durchgeführt. Die Reaktionen lassen
sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem
beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.
Die Verfahrensvariante A) wird vorzugsweise in chlorierten Kohlenwasserstoffen
wie Dichlormethan oder Dichlorethan, in Anwesenheit eines Katalysators
beziehungsweise Säureakzeptors durchgeführt. Beispiele hierfür sind
tertiäre Amine, wie zum Beispiel Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-
Methylmorpholin, 4-Dimethylaminopyridin und Pyridin. Pyridin kann sowohl
als Katalysator als auch als Lösungsmittel bei dieser Reaktion verwendet
werden.
Die Verfahrensvariante B) wird bevorzugt in Gegenwart von Verdünnungsmitteln
wie aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen,
die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan,
Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen,
Ethern, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan
und Tetrahydrofuran, Ketonen, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon,
Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrilen, wie zum Beispiel
Acetonitril und Propionitril, Estern, wie zum Beispiel Ethylacetat
und Amylacetat, Säureamiden, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid,
Sulfoxiden und Sulfonen, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid
und Sulfolan, Basen, wie zum Beispiel Pyridin, und Säuren, wie zum Beispiel
Essigsäure und Propionsäure und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators
durchgeführt.
Die Verfahrensvariante C) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine
Verbindung der allgemeinen Formel VI in einem geeigneten Lösungsmittel mit
Verbindungen der allgemeinen Formeln VII, VIII oder IX umsetzt, die in der
Regel schwer löslichen anorganischen Salze abfiltriert und die gewünschten
Verbindungen nach Abdampfen der Lösungsmittel erhält.
Die Verfahrensvariante D) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine
Verbindung der allgemeinen Formel X in einem geeigneten Lösungsmittel mit
einer Metallbase, wie einem Metallhydroxid, Metallhydrid, Metallalkyl oder
Metallamid, umsetzt und die in der Regel schwerer löslichen Salze abfiltriert
oder nach Abdampfen der Lösungsmittel erhält.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen
können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert
werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels
bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser
oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische
Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation
erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose
Kristalle dar, die wenig löslich in Wasser und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen,
wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich
in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und
Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol
und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen,
wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden,
wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid,
sind.
Das Sulfonsäurechlorid der Formel III ist neu und läßt sich aus nach bekannten
Verfahren darstellbarem 2-Benzylthio-3-methylsulfonyl-pyrazolo-
[1,5a]pyrimidin der Formel XII
durch Umsetzung mit Chlor in Wasser oder Wasser/Essigsäuregemischen herstellen.
Amine der allgemeinen Formel II sind zum Teil käuflich oder nach bekannten
beziehungsweise in der Literatur beschriebenen Verfahren darstellbar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei
breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel
in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten.
Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben,
Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen
zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-,
Ziergehölz-, Obst, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-,
Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung
in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden
Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf
in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und
als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum
und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen
eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide
Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls
können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen
Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, unter dem Titel
"List of common names and abbreviations employed for currently used
herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel,
Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls
eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in
Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und
Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze,
Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfonate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die
Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel
mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine
Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren
ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise,
zum Beispiel durch Mahl- und Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls
können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz
vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten
Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt:
| A) Spritzpulver | |
| 1.) 25 Gewichtsprozent | |
| Wirkstoff | |
| 60 Gewichtsprozent | Kaolin |
| 10 Gewichtsprozent | Kieselsäure |
| 5 Gewichtsprozent | einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins |
| 2.) 40 Gewichtsprozent | |
| Wirkstoff | |
| 25 Gewichtsprozent | Tonmineralien |
| 25 Gewichtsprozent | Kieselsäure |
| 10 Gewichtsprozent | einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern |
| B) Paste | |
| 45 Gewichtsprozent | |
| Wirkstoff | |
| 5 Gewichtsprozent | Natriumaluminiumsilikat |
| 15 Gewichtsprozent | Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid |
| 2 Gewichtsprozent | Spindelöl |
| 10 Gewichtsprozent | Polyethylenglycol |
| 23 Gewichtsprozent | Wasser |
| C) Emulsionskonzentrat | |
| 25 Gewichtsprozent | |
| Wirkstoff | |
| 15 Gewichtsprozent | Cyclohexanon |
| 55 Gewichtsprozent | Xylol |
| 5 Gewichtsprozent | einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen |
Die nachstehenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
0,65 g 5-Amino-4-methylsulfonyl-pyrazol-3-sulfonsäure-(2,6-dichloranilid)
werden in 5 ml Ethanol mit 0,18 ml Acetylaceton 10 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Die Mischung wird auf 0°C gekühlt. Das Produkt wird abgesaugt, mit
Ether gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 0,39 g = 51% der Theorie
Fp.: 226-230°C
Fp.: 226-230°C
0,67 g 5-Amino-4-methylsulfonyl-pyrazol-3-sulfonsäure-(2,6-dichlor-3-methyl-anilid)
werden in 5 ml Ethanol mit 0,2 ml Acetylaceton 3,5 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird auf 0°C gekühlt. Das Produkt wird
abgesaugt, mit Ether gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 0,25 g = 32% der Theorie
Fp.: 221-225°C
Fp.: 221-225°C
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/
ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion oder
Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
Hier zeigte drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße
Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Mais bei ausgezeichneter
Wirkung gegen das Unkraut.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/
ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion oder
Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße
Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Weizen und Mais bei ausgezeichneter
Wirkung gegen das Unkraut.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
TRZAX = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VIOSS = Viola sp.
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VIOSS = Viola sp.
Claims (8)
1. 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonsäureamide der allgemeinen
Formel
in der
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen Formeln R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen- C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆- Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe R⁷-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R⁷-S(O) n -, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest,
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten.
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen Formeln R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen- C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆- Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe R⁷-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R⁷-S(O) n -, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest,
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten.
2. 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5a]pyrimidin-2-sulfonsäureamide gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, einem Methylrest, einen Trifluormethylrest, eine Nitrogruppe, einen Methoxyrest oder einen Methoxyarbonylrest,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄- Acylgruppe,
bedeuten.
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, einem Methylrest, einen Trifluormethylrest, eine Nitrogruppe, einen Methoxyrest oder einen Methoxyarbonylrest,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄- Acylgruppe,
bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-
2-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet,
daß man
- A) Amine der allgemeinen Formel II, Ar-NH-R¹⁰ (II)in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₂-C₆-Alkinylrest bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der Formel III in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
- B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar und R¹⁰ die unter der allgemeinen Formel II angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Diketon der Formel V in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
- c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹¹ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel VIIR⁷-Hal (VII)oder der allgemeinen Formel VIIIR⁷-CO-Hal (VIII)in denen R₇ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, und Hal Chlor oder Brom bedeutet, oder der allgemeinen Formel IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX)in der R⁷ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt,
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutungen hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
4. Mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider Wirkung,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß
den Ansprüchen 1 und 2.
5. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 4 zur Bekämpfung monokotyler
und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
6. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 4 zur Wachstumsbeeinflussung
von Kulturpflanzen.
7. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 4 zur Bekämpfung eines Pilzbefalles
in landwirtschaftlichen Kulturen.
8. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender
Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der
allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit Träger- und/oder
Hilfsstoffen vermischt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883825043 DE3825043A1 (de) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883825043 DE3825043A1 (de) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung |
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| DE3825043A1 true DE3825043A1 (de) | 1990-02-15 |
Family
ID=6359370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883825043 Withdrawn DE3825043A1 (de) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3825043A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996035690A1 (de) * | 1995-05-09 | 1996-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | PYRAZOLO-[1,5a]-PYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG |
| EP0941994A1 (de) * | 1998-03-11 | 1999-09-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazolopyrimidine- und Pyrazolotriazinederivate mit einer Affinität für 5-HT6-Rezeptoren |
| WO2006087120A2 (de) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
-
1988
- 1988-07-20 DE DE19883825043 patent/DE3825043A1/de not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1996035690A1 (de) * | 1995-05-09 | 1996-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | PYRAZOLO-[1,5a]-PYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG |
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| US6194410B1 (en) | 1998-03-11 | 2001-02-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof |
| CN1118468C (zh) * | 1998-03-11 | 2003-08-20 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 吡唑并嘧啶和吡唑并三嗪 |
| WO2006087120A2 (de) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
| WO2006087120A3 (de) * | 2005-02-17 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
| US7781439B2 (en) | 2005-02-17 | 2010-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidines |
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