JPH1129506A - ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH1129506A JPH1129506A JP9202130A JP20213097A JPH1129506A JP H1129506 A JPH1129506 A JP H1129506A JP 9202130 A JP9202130 A JP 9202130A JP 20213097 A JP20213097 A JP 20213097A JP H1129506 A JPH1129506 A JP H1129506A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diarylmethane
- derivative
- aromatic compound
- catalyst
- dimethoxymethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な縮合剤を用いて、工業的に容易にかつ
高収率でジアリールメタンまたはその誘導体を合成する
方法を提供する。 【解決手段】 ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸
触媒の存在下において反応温度８０〜４００℃で反応さ
せることを特徴とするジアリールメタンまたはその誘導
体の製造方法。
高収率でジアリールメタンまたはその誘導体を合成する
方法を提供する。 【解決手段】 ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸
触媒の存在下において反応温度８０〜４００℃で反応さ
せることを特徴とするジアリールメタンまたはその誘導
体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高沸点芳香族溶剤
や各種化学品中間体として有用なジアリールメタンまた
はその誘導体の製造方法に関するものである。
や各種化学品中間体として有用なジアリールメタンまた
はその誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールメタンの製造方法としては、
縮合剤を用いて芳香族炭化水素を縮合させる方法がいく
つか提案されている。そしてこの方法における触媒とし
てはフリーデル−クラフツ触媒を初めとする酸触媒が多
く用いられる。しかしながら、この縮合反応においては
縮合剤の種類に応じて、水、塩化水素等種々の化合物が
副生物として脱離するが、これらの副生物の中には反応
に対して好ましくないものもある。また、縮合反応自体
に不利ではなくても、後処理等を含めると必ずしも好ま
しくない場合がある。
縮合剤を用いて芳香族炭化水素を縮合させる方法がいく
つか提案されている。そしてこの方法における触媒とし
てはフリーデル−クラフツ触媒を初めとする酸触媒が多
く用いられる。しかしながら、この縮合反応においては
縮合剤の種類に応じて、水、塩化水素等種々の化合物が
副生物として脱離するが、これらの副生物の中には反応
に対して好ましくないものもある。また、縮合反応自体
に不利ではなくても、後処理等を含めると必ずしも好ま
しくない場合がある。
【０００３】たとえば、ホルムアルデヒドを縮合剤とす
る方法では、縮合の結果として水が副生するが、触媒と
して多く用いられる酸触媒に対して、副生する水は触媒
活性を低下させたり、触媒を希釈することがあるので必
ずしも好ましくない。このような例としては、たとえば
J. Frederic Waker,“Formaldehyde”Third Edition、
米国特許第３０４３８８６号公報、同２９８１７６５号
公報、特開平２−１３４３３２号公報等に、ホルムアル
デヒドを縮合剤とし、触媒として硫酸や塩化アルミニウ
ム等を用いて芳香族炭化水素を縮合させる例が挙げられ
ている。これらの例では、硫酸や塩化アルミニウム等の
触媒の場合に使用済み触媒の後処理が困難であるほか、
ベンゼン環が３個以上の高次縮合物の生成が多い等の問
題も内在する。
る方法では、縮合の結果として水が副生するが、触媒と
して多く用いられる酸触媒に対して、副生する水は触媒
活性を低下させたり、触媒を希釈することがあるので必
ずしも好ましくない。このような例としては、たとえば
J. Frederic Waker,“Formaldehyde”Third Edition、
米国特許第３０４３８８６号公報、同２９８１７６５号
公報、特開平２−１３４３３２号公報等に、ホルムアル
デヒドを縮合剤とし、触媒として硫酸や塩化アルミニウ
ム等を用いて芳香族炭化水素を縮合させる例が挙げられ
ている。これらの例では、硫酸や塩化アルミニウム等の
触媒の場合に使用済み触媒の後処理が困難であるほか、
ベンゼン環が３個以上の高次縮合物の生成が多い等の問
題も内在する。
【０００４】また、ホルムアルデヒドを縮合剤とし、ゼ
オライトのような固体酸触媒を触媒とする縮合反応の例
には、Applied Catalysis, 51(1989) p. 113-115 や米
国特許第４０１１２７８号公報、同４３０６１０６号公
報、同４４７６３３０号公報、特開平１−１８０８３５
号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等がある。こ
れらの例では、固体酸触媒であるため副生水による触媒
の希釈はないが、触媒の活性低下等は避けられない。な
お、ホルムアルデヒドの水溶液であるホルマリンを縮合
剤としてゼオライト触媒により縮合させる特開平１−１
８０８３５号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等
の例では、最初から水の存在下で縮合を行うために触媒
の活性が低く、そのため実施例では主に活性の高いフェ
ノールの縮合が行われている。
オライトのような固体酸触媒を触媒とする縮合反応の例
には、Applied Catalysis, 51(1989) p. 113-115 や米
国特許第４０１１２７８号公報、同４３０６１０６号公
報、同４４７６３３０号公報、特開平１−１８０８３５
号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等がある。こ
れらの例では、固体酸触媒であるため副生水による触媒
の希釈はないが、触媒の活性低下等は避けられない。な
お、ホルムアルデヒドの水溶液であるホルマリンを縮合
剤としてゼオライト触媒により縮合させる特開平１−１
８０８３５号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等
の例では、最初から水の存在下で縮合を行うために触媒
の活性が低く、そのため実施例では主に活性の高いフェ
ノールの縮合が行われている。
【０００５】また、縮合剤としてハロゲン化炭化水素を
用いる縮合方法は古くから知られており、一部工業化も
行なわれている。副生するハロゲン化炭化水素は、縮合
反応自体に特に不利な影響を与えることはないが、副生
するハロゲン化水素に起因する後処理の煩雑さ、生成物
中の残留塩素、装置の腐食、さらに近年問題となってい
る高塩素化芳香族化合物の副生など多くの問題を含んで
いる。
用いる縮合方法は古くから知られており、一部工業化も
行なわれている。副生するハロゲン化炭化水素は、縮合
反応自体に特に不利な影響を与えることはないが、副生
するハロゲン化水素に起因する後処理の煩雑さ、生成物
中の残留塩素、装置の腐食、さらに近年問題となってい
る高塩素化芳香族化合物の副生など多くの問題を含んで
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】このような状況に鑑
み、高沸点芳香族溶剤や各種化学品中間体として有用な
ジアリールメタンの製造において、新規な縮合剤によ
り、工業的に容易にかつ高収率でジアリールメタンを合
成する方法が望まれている。
み、高沸点芳香族溶剤や各種化学品中間体として有用な
ジアリールメタンの製造において、新規な縮合剤によ
り、工業的に容易にかつ高収率でジアリールメタンを合
成する方法が望まれている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第１
は、ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸触媒の存在
下において反応温度８０〜４００℃で反応させることを
特徴とするジアリールメタンまたはその誘導体の製造方
法に関するものである。本発明の第２は、本発明の第１
において、ジアリールメタンまたはその誘導体が次の式
〔I〕で表されることを特徴とするジアリールメタンま
たはその誘導体の製造方法に関する。
は、ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸触媒の存在
下において反応温度８０〜４００℃で反応させることを
特徴とするジアリールメタンまたはその誘導体の製造方
法に関するものである。本発明の第２は、本発明の第１
において、ジアリールメタンまたはその誘導体が次の式
〔I〕で表されることを特徴とするジアリールメタンま
たはその誘導体の製造方法に関する。
【化２】 （ｎは１または２、Ｒは水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表す。） 本発明の第３は、本発明の第１において、芳香族化合物
がベンゼンであるジアリールメタンまたはその誘導体の
製造方法に関する。本発明の第４は、本発明の第１にお
いて、芳香族化合物がトルエンであるジアリールメタン
またはその誘導体の製造方法に関する。本発明の第５
は、本発明の第１から第４のいずれかにおいて、酸触媒
が固体酸触媒であるジアリールメタンまたはその誘導体
の製造方法に関する。
アルキル基を表す。） 本発明の第３は、本発明の第１において、芳香族化合物
がベンゼンであるジアリールメタンまたはその誘導体の
製造方法に関する。本発明の第４は、本発明の第１にお
いて、芳香族化合物がトルエンであるジアリールメタン
またはその誘導体の製造方法に関する。本発明の第５
は、本発明の第１から第４のいずれかにおいて、酸触媒
が固体酸触媒であるジアリールメタンまたはその誘導体
の製造方法に関する。
【０００８】本発明は、酸触媒の存在下、芳香族化合物
の縮合によりジアリールメタンまたはその誘導体を製造
するに際し、新規な縮合剤としてジメトキシメタンを用
いるものである。ジメトキシメタンを縮合剤とすること
により、縮合剤自体の性質によるほか、副生物がメタノ
ールであることも加わり、酸触媒の活性低下が大幅に抑
制され、水等が副生する従来の方法と比較して、より高
収率でジアリールメタンまたはその誘導体を得ることが
できる。
の縮合によりジアリールメタンまたはその誘導体を製造
するに際し、新規な縮合剤としてジメトキシメタンを用
いるものである。ジメトキシメタンを縮合剤とすること
により、縮合剤自体の性質によるほか、副生物がメタノ
ールであることも加わり、酸触媒の活性低下が大幅に抑
制され、水等が副生する従来の方法と比較して、より高
収率でジアリールメタンまたはその誘導体を得ることが
できる。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳しく説明
する。本発明に用いる芳香族化合物は、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、キュメン、トリメチ
ルベンゼン、エチルトルエン、ジエチルベンゼン等、ベ
ンゼン環に直接結合した水素を少なくとも１個有する芳
香族化合物である。アルキル基が置換している場合、そ
のアルキル基の炭素数は１〜４個が好ましい。また芳香
族化合物は、アルキル基のほか、ベンジル基等のアラル
キル基で置換されていてもよい。さらにナフタリン、メ
チルナフタリン等の縮合型芳香族環を有するものであっ
てもよい。これらは単独または混合して用いることがで
きる。非対称のジアリールメタンを合成する目的で、２
種以上の芳香族化合物を用いてもよい。
する。本発明に用いる芳香族化合物は、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、キュメン、トリメチ
ルベンゼン、エチルトルエン、ジエチルベンゼン等、ベ
ンゼン環に直接結合した水素を少なくとも１個有する芳
香族化合物である。アルキル基が置換している場合、そ
のアルキル基の炭素数は１〜４個が好ましい。また芳香
族化合物は、アルキル基のほか、ベンジル基等のアラル
キル基で置換されていてもよい。さらにナフタリン、メ
チルナフタリン等の縮合型芳香族環を有するものであっ
てもよい。これらは単独または混合して用いることがで
きる。非対称のジアリールメタンを合成する目的で、２
種以上の芳香族化合物を用いてもよい。
【００１０】本発明に新規の縮合剤として用いるジメト
キシメタンは、従来公知の方法により、ホルマリンとメ
タノールとから酸触媒を用いて容易に合成することがで
きる。
キシメタンは、従来公知の方法により、ホルマリンとメ
タノールとから酸触媒を用いて容易に合成することがで
きる。
【００１１】本発明の反応系は実質的に水の不存在下に
行うことが好ましい。しかしながらこのために特別な脱
水操作を行うことは必要でなく、ベンゼン、トルエン等
の芳香族化合物を用いる場合には、飽和水分程度の量で
あれば水を含んでいてもよい。上記ジメトキシメタンと
芳香族化合物との組成比は、任意に選択することができ
る。ジアリールメタンの製造においては、通常、芳香族
化合物／ジメトキシメタンのモル比は０.５〜６０の範
囲が適当である。前記式〔I〕においてｎが２を超える
重質物に対するジアリールメタンの選択率を高めるため
には、上記モル比を２以上にすることが好ましい。な
お、芳香族化合物としてベンゼンを用いた場合の反応式
は、下記式〔II〕で表される。
行うことが好ましい。しかしながらこのために特別な脱
水操作を行うことは必要でなく、ベンゼン、トルエン等
の芳香族化合物を用いる場合には、飽和水分程度の量で
あれば水を含んでいてもよい。上記ジメトキシメタンと
芳香族化合物との組成比は、任意に選択することができ
る。ジアリールメタンの製造においては、通常、芳香族
化合物／ジメトキシメタンのモル比は０.５〜６０の範
囲が適当である。前記式〔I〕においてｎが２を超える
重質物に対するジアリールメタンの選択率を高めるため
には、上記モル比を２以上にすることが好ましい。な
お、芳香族化合物としてベンゼンを用いた場合の反応式
は、下記式〔II〕で表される。
【化３】
【００１２】反応温度は８０〜４００℃の範囲で任意に
選択することができる。８０℃未満の温度では、反応速
度が遅く、触媒によっては、ジメトキシメタンの分解反
応が進行し易くなるため好ましくない。また４００℃を
超える温度では、反応生成物であるジアリールメタンが
トランスアルキレーションを起こし、目的物の収率を下
げる結果となるため好ましくない。反応圧力の制限は特
にないが、反応温度が系の臨界温度以下である場合は、
反応原料混合物が反応温度で与える蒸気圧以上の圧力、
また臨界温度を超えている場合は、系の臨界圧力付近の
圧力を選ぶことが好ましい。
選択することができる。８０℃未満の温度では、反応速
度が遅く、触媒によっては、ジメトキシメタンの分解反
応が進行し易くなるため好ましくない。また４００℃を
超える温度では、反応生成物であるジアリールメタンが
トランスアルキレーションを起こし、目的物の収率を下
げる結果となるため好ましくない。反応圧力の制限は特
にないが、反応温度が系の臨界温度以下である場合は、
反応原料混合物が反応温度で与える蒸気圧以上の圧力、
また臨界温度を超えている場合は、系の臨界圧力付近の
圧力を選ぶことが好ましい。
【００１３】反応形式は特に限定されず、回分式または
連続式のいずれの形式でもよい。連続式の場合の液空間
速度（ＬＨＳＶ）としては、通常０.１〜３００ｈ-1の
範囲から選択される。反応器としては流動床および固定
床のいずれも用いられ、固定床反応器を並列に配置した
装置も利用することができる。
連続式のいずれの形式でもよい。連続式の場合の液空間
速度（ＬＨＳＶ）としては、通常０.１〜３００ｈ-1の
範囲から選択される。反応器としては流動床および固定
床のいずれも用いられ、固定床反応器を並列に配置した
装置も利用することができる。
【００１４】本発明における酸触媒としては、リン酸や
硫酸などの鉱酸類、アンバーリストに代表されるイオン
交換樹脂、シリカアルミナ触媒に代表される無定形金属
酸化物固体酸、モルデナイトやＺＳＭシリーズに代表さ
れる結晶性アルミノシリケート等を利用することができ
る。工業化を前提とした場合、反応液からの触媒分離の
容易さの点で固体酸触媒が望ましい。固体酸の中で、結
晶性アルミノシリケートなどの細孔内に活性点を有する
触媒の場合には、細孔の構造として１０員酸素環以上の
比較的大きな細孔入口を有するものが好ましい。すなわ
ち、主たる細孔が１０員酸素環より小さい結晶性アルミ
ノシリケート触媒、例えばエリオナイト、ＺＳＭ−３４
などよりも、１０員酸素環以上の細孔を有するもの、例
えばＸ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライ
ト、モルデナイト、モービルオイル社が開発販売してい
るＺＳＭ−５（商品名、米国特許３７０２８８６号公
報）、ＺＳＭ−１１（商品名、米国特許３７０９９７９
号公報）、ＺＳＭ−１２（商品名、米国特許３８３２４
４９号公報）などが好ましい。これらの結晶性アルミノ
シリケートは、プロトン、リチウムイオンあるいは多価
陽イオンとイオン交換させてもよい。また、これらのゼ
オライトに対して水熱処理や塩酸処理などにより脱アル
ミニウムを行ってもよい。
硫酸などの鉱酸類、アンバーリストに代表されるイオン
交換樹脂、シリカアルミナ触媒に代表される無定形金属
酸化物固体酸、モルデナイトやＺＳＭシリーズに代表さ
れる結晶性アルミノシリケート等を利用することができ
る。工業化を前提とした場合、反応液からの触媒分離の
容易さの点で固体酸触媒が望ましい。固体酸の中で、結
晶性アルミノシリケートなどの細孔内に活性点を有する
触媒の場合には、細孔の構造として１０員酸素環以上の
比較的大きな細孔入口を有するものが好ましい。すなわ
ち、主たる細孔が１０員酸素環より小さい結晶性アルミ
ノシリケート触媒、例えばエリオナイト、ＺＳＭ−３４
などよりも、１０員酸素環以上の細孔を有するもの、例
えばＸ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライ
ト、モルデナイト、モービルオイル社が開発販売してい
るＺＳＭ−５（商品名、米国特許３７０２８８６号公
報）、ＺＳＭ−１１（商品名、米国特許３７０９９７９
号公報）、ＺＳＭ−１２（商品名、米国特許３８３２４
４９号公報）などが好ましい。これらの結晶性アルミノ
シリケートは、プロトン、リチウムイオンあるいは多価
陽イオンとイオン交換させてもよい。また、これらのゼ
オライトに対して水熱処理や塩酸処理などにより脱アル
ミニウムを行ってもよい。
【００１５】反応終了後は、反応液から適宜に蒸留によ
り目的物であるジアリールメタンまたはその誘導体を得
ることができる。
り目的物であるジアリールメタンまたはその誘導体を得
ることができる。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 ＜実施例１＞攪拌機付き３００ｍｌオートクレーブ（日
東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触媒（商品
名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、ベンゼン
７８ｇおよびジメトキシメタン（特級、キシダ化学(株)
製）７.６ｇを入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。
反応終了時の２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力
は３４atm であった。反応液のガスクロマトグラフィに
よる分析結果から、ジメトキシメタンの転化率は９６.
１％であり、反応液中に７.２％のジフェニルメタンが
確認された。
する。 ＜実施例１＞攪拌機付き３００ｍｌオートクレーブ（日
東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触媒（商品
名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、ベンゼン
７８ｇおよびジメトキシメタン（特級、キシダ化学(株)
製）７.６ｇを入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。
反応終了時の２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力
は３４atm であった。反応液のガスクロマトグラフィに
よる分析結果から、ジメトキシメタンの転化率は９６.
１％であり、反応液中に７.２％のジフェニルメタンが
確認された。
【００１７】＜実施例２＞攪拌機付き３００ｍｌオート
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）２.
６ｇ、ベンゼン７８ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は３２atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９８.３％であり、
反応液中に１０.３％のジフェニルメタンが確認され
た。
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）２.
６ｇ、ベンゼン７８ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は３２atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９８.３％であり、
反応液中に１０.３％のジフェニルメタンが確認され
た。
【００１８】＜実施例３＞攪拌機付き３００ｍｌオート
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）３
ｇ、トルエン ９２ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は２６atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９５.６％であり、
反応液中に１３.４％のジトリルメタンが確認された。
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）３
ｇ、トルエン ９２ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は２６atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９５.６％であり、
反応液中に１３.４％のジトリルメタンが確認された。
【００１９】＜比較例＞攪拌機付き３００ｍｌオートク
レーブ（日東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触
媒（商品名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、
ベンゼン ７８ｇおよびホルムアルデヒド液（特級、３
７％；キシダ化学(株)製）４.１ｇを入れ、２５０℃で
３時間攪拌を行った。２５０℃におけるオートクレーブ
内の圧力は３８atm であった。反応液のガスクロマトグ
ラフィによる分析結果から、ホルムアルデヒドの転化率
は２０.１％であった。また反応液中に２.０％のジフェ
ニルメタンが確認された。
レーブ（日東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触
媒（商品名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、
ベンゼン ７８ｇおよびホルムアルデヒド液（特級、３
７％；キシダ化学(株)製）４.１ｇを入れ、２５０℃で
３時間攪拌を行った。２５０℃におけるオートクレーブ
内の圧力は３８atm であった。反応液のガスクロマトグ
ラフィによる分析結果から、ホルムアルデヒドの転化率
は２０.１％であった。また反応液中に２.０％のジフェ
ニルメタンが確認された。
【００２０】
【発明の効果】新規な縮合剤としてジメトキシメタンを
採用することにより、副生物がメタノールとなるため、
従来の縮合剤であるホルムアルデヒドを用いる場合に比
べ、ジアリールメタンの収率が向上する。
採用することにより、副生物がメタノールとなるため、
従来の縮合剤であるホルムアルデヒドを用いる場合に比
べ、ジアリールメタンの収率が向上する。
Claims (5)
- 【請求項１】 ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸
触媒の存在下において反応温度８０〜４００℃で反応さ
せることを特徴とするジアリールメタンまたはその誘導
体の製造方法。 - 【請求項２】 前記ジアリールメタンまたはその誘導体
は下記式〔I〕で表される請求項１に記載のジアリール
メタンまたはその誘導体の製造方法。 【化１】 （ｎは１または２、Ｒは水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表す。） - 【請求項３】 前記芳香族化合物がベンゼンである請求
項１に記載のジアリールメタンまたはその誘導体の製造
方法。 - 【請求項４】 前記芳香族化合物がトルエンである請求
項１に記載のジアリールメタンまたはその誘導体の製造
方法。 - 【請求項５】 前記酸触媒が固体酸触媒である請求項１
から４のいずれかに記載のジアリールメタンまたはその
誘導体の製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9202130A JPH1129506A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 |
| US09/111,873 US6207866B1 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-08 | Method for producing diarylmethane or its derivatives |
| DE69804167T DE69804167T2 (de) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Verfahren zur Herstellung von Diarylmethanen oder von ihren Derivaten |
| EP98112768A EP0890562B1 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Process for producing diarylmethanes or their derivatives |
| KR1019980027631A KR19990013731A (ko) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | 디아릴메탄 또는 그 유도체의 제조방법 |
| TW087111114A TW552255B (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Method for producing diarylmethane or its derivatives |
| CNB981033938A CN1166600C (zh) | 1997-07-11 | 1998-07-10 | 二芳基甲烷或其衍生物的制备方法 |
| RU98114153/04A RU2182896C2 (ru) | 1997-07-11 | 1998-07-10 | Способ получения диарилметана или его производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9202130A JPH1129506A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129506A true JPH1129506A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16452471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9202130A Pending JPH1129506A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129506A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011144173A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Evonik Degussa Gmbh | １，１−ジアリールアルカン及びその誘導体の製造方法 |
| CN112679299A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 湖南科技大学 | 一种二芳基甲烷及其衍生物的制备方法 |
| CN112723982A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-30 | 湖南科技大学 | 一种苄基碘及其衍生物的制备方法 |
-
1997
- 1997-07-11 JP JP9202130A patent/JPH1129506A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011144173A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Evonik Degussa Gmbh | １，１−ジアリールアルカン及びその誘導体の製造方法 |
| CN112679299A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 湖南科技大学 | 一种二芳基甲烷及其衍生物的制备方法 |
| CN112723982A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-30 | 湖南科技大学 | 一种苄基碘及其衍生物的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Balsama et al. | Alkylation of phenol with methanol over zeolites | |
| US8030239B2 (en) | Catalyst for xylene isomerization and process for preparing the same | |
| US4490566A (en) | Production of phenol | |
| RU2525122C2 (ru) | Способ алкилирования бензола изопропиловым спиртом или смесью изопропилового спирта и пропилена | |
| US7241931B2 (en) | Process for the preparation of 2,6-dimethylnaphthalene | |
| JPH0729945B2 (ja) | プロパンからのブタン類の製造方法 | |
| Espeel et al. | Functional selectivity in Friedel-Crafts alkylations with polyfunctional reactants over acid zeolites | |
| JPH1135497A (ja) | クメンの製造方法 | |
| JPH1129506A (ja) | ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 | |
| JP5334970B2 (ja) | アルキル化芳香族化合物の製造方法およびフェノールの製造方法 | |
| KR102302874B1 (ko) | 알코올, 또는 알코올 및 올레핀의 혼합물을 사용한 방향족 탄화수소의 알킬화를 위한 촉매 조성물 및 이를 사용하는 공정 | |
| RU2182896C2 (ru) | Способ получения диарилметана или его производных | |
| US5880322A (en) | Method for producing diarylmethane | |
| US20110060175A1 (en) | Method for manufacturing compounds having an adamantane structure | |
| JP2603711B2 (ja) | クメンの製造方法 | |
| WO2022124041A1 (ja) | ４‐イソプロピル‐３‐メチルフェノール及び２‐イソプロピル‐５‐メチルフェノールの製造方法 | |
| US5396012A (en) | Process for the preparation of monoisopropylnaphthalene | |
| JPH10231259A (ja) | ジアリールメタンの製造方法 | |
| JP2020183353A (ja) | ヒドロキシ酸の製造方法。 | |
| JPH11193253A (ja) | スチレンの直接製法 | |
| JPH0678249B2 (ja) | ポリアルキルベンゼンの製造方法 | |
| JPH11193254A (ja) | スチレンの直接製造方法 | |
| JP2004043323A (ja) | ４−アルキルフェノール類の製造方法 |