CN112723982A - 一种苄基碘及其衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苄基碘及其衍生物的制备方法，保护性气氛中，芳基醛和碘单质在溶剂和亚磷酸存在的条件下加热反应，制得苄基碘及其衍生物。本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂，单质碘为碘源，从简单易得的芳基醛类化合物出发，一锅一步法在温和条件下实现苄基碘及其衍生物的高效制备，具有操作简单，试剂廉价易得，绿色环保等优点，避免了使用昂贵的硅氢化合物及过渡金属催化剂，且收率最高可达94％，有利于工业化生产。

Description

一种苄基碘及其衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苄基碘及其衍生物的制备方法，属于精细化工合成领域。
背景技术
苄基碘及其衍生物是重要的有机合成中间体，由于其具有较高的反应活性，被广泛应用于医药及各类有机合成反应中。据相关文献及专利报道，目前苄基碘及其衍生物的制备主要有以下三种：
第一种：以氯化苄或者溴化苄及其衍生物为原料，与碘化试剂如碘化钠或碘化钾发生卤素交换反应而制备得到。但是该方法需要以相应的苄氯或苄溴为起始原料，存在底物来源较窄、不易制备、价格较高等不足。
第二种：通过苄醇及其衍生物与各种碘代试剂反应制备得到。常见的碘代试剂有碘/三苯基膦、碘/氢气/铑、碘甲烷/亚磷酸三苯酯等。该方法需要使用的碘代体系相对昂贵，有些还需要使用贵重金属，大大增加了反应成本。
第三种：通过芳基醛类化合物出发，以硅氢化合物为还原试剂，在金属路易斯酸的作用下，与碘化钠等试剂反应制备得到。但该方法也需要使用到价格较昂贵的硅氢化合物，还需要使用金属路易斯酸，也进一步限制了该方法的应用。
发明内容
为了解决现有苄基碘及其衍生物制备中存在的问题，本发明的目的在于提供了一种以廉价易得的亚磷酸为还原试剂、单质碘为碘源的苄基碘及其衍生物的制备方法，该方法以碘为碘源，在亚磷酸和溶剂存在的条件下，由芳基醛一步合成相应苄基碘及其衍生物，避免使用昂贵的碘化体系及过渡金属催化剂，具有生产成本低，操作简单，环境友好，收率高，有利于工业化生产的优点。
为了实现上述目的，本发明提供了一种苄基碘及其衍生物的制备方法，保护性气氛中，芳基醛和碘单质在溶剂和亚磷酸存在的条件下加热反应，制得苄基碘及其衍生物，其反应方程式如式1所示：
Figure BDA0002867884520000011
优选的，所述芳基醛选自以下结构式中的一种：
Figure BDA0002867884520000021
优选的，所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1：0.5～1：1，更优选的摩尔比为1：0.7；所述芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1：1～1：4，更优选的摩尔比为1：2.5；芳香醛在溶剂中的浓度为0.3～1.0mol/L。
优选的，所述溶剂为乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯苯、苯、甲苯、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷，更优选为1,2-二氯乙烷、氯苯、苯、二氯乙烷或氯仿。
优选的，所述反应温度为40～100℃，更优选为60～80℃；反应时间至少为8h。
优选的，所述反应结束后，反应后液经硫代亚硫酸钠水溶液处理、萃取、干燥过滤、旋蒸，再通过柱层析分离提纯。
本发明的优势在于：
本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂，单质碘为碘源，从简单易得的芳基醛类化合物出发，在温和条件下一锅法实现了苄基碘及其衍生物的高效制备，具有操作简单，试剂廉价易得，绿色环保等优点，避免了使用昂贵的硅氢化合物及过渡金属催化剂，且收率最高可达94％，有利于工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制得的样品的核磁氢谱图；
图2为实施例1制得的样品的核磁碳谱图；
图3为实施例2制得的样品的核磁氢谱图；
图4为实施例2制得的样品的核磁碳谱图；
图5为实施例3制得的样品的核磁氢谱图；
图6为实施例3制得的样品的核磁碳谱图；
图7为实施例4制得的样品的核磁氢谱图；
图8为实施例4制得的样品的核磁碳谱图；
图9为实施例5制得的样品的核磁氢谱图；
图10为实施例5制得的样品的核磁碳谱图；
图11为实施例6制得的样品的核磁氢谱图；
图12为实施例6制得的样品的核磁碳谱图；
图13为实施例7制得的样品的核磁氢谱图；
图14为实施例7制得的样品的核磁碳谱图；，
图15为实施例8制得的样品的核磁氢谱图；
图16为实施例8制得的样品的核磁碳谱图；
图17为实施例9制得的样品的核磁氢谱图；
图18为实施例9制得的样品的核磁碳谱图；
图19为实施例10制得的样品的核磁氢谱图；
图20为实施例10制得的样品的核磁碳谱图；
图21为实施例11制得的样品的核磁氢谱图；
图22为实施例11制得的样品的核磁碳谱图；
图23为实施例12制得的样品的核磁氢谱图；
图24为实施例12制得的样品的核磁碳谱图；
图25为实施例13制得的样品的核磁氢谱图；
图26为实施例13制得的样品的核磁碳谱图。
具体实施方式
以下实例旨在对本发明作进一步说明，但并不限制本发明权利要求的保护范围。
如无特别说明，所用原料均为市售产品。
实施例1
在氮气氛围下，在反应瓶中加入苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000031
收率为91％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.43–7.41(m,2H),7.36–7.27(m,2H),4.50(m,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ138.84,128.40,128.31,127.46,5.44。
实施例2
在氮气氛围下，在反应瓶中加入4-甲基苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色的油状液体
Figure BDA0002867884520000041
收率为84％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),4.46(s,2H),2.32(s,3H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ137.83,136.32,129.56,128.66,21.28,6.22。
实施例3
在氮气氛围下，在反应瓶中加入2-甲基苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色固体
Figure BDA0002867884520000042
收率为64％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.33–7.31(m,1H),7.22–7.15(m,3H),4.46(s,2H),2.36(s,3H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ136.49,136.18,130.48,128.92,128.02,126.10,18.47,4.72。
实施例4
在氮气氛围下，在反应瓶中加入2,6-二甲基-苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于80℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000051
收率为75％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.10–7.07(m,1H),7.00(d,J＝7.5Hz,2H),4.46(s,3H),2.35(s,6H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ136.41,134.45,128.12,127.61,18.86,2.81。
实施例5
在氮气氛围下，在反应瓶中加入4-叔丁基苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色油状液体
Figure BDA0002867884520000052
收率为82％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.23–7.22(m,4H),4.36(s,2H),1.21(s,9H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ151.03,136.22,128.54,125.86,34.70,31.33,6.17。
实施例6
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对苯基苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000053
收率为85％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.59–7.58(m,2H),7.54–7.52(m,2H),7.47–7.43(m,4H),7.38–7.34(m,1H),4.52(s,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ140.83,140.49,138.33,129.21,128.85,127.59,127.53,127.06,5.63。
实施例7
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对氟苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅棕色油状液体
Figure BDA0002867884520000061
收率为89％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.38–7.33(m,2H),7.01–6.96(m,2H),4.44(m,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ162.13(d,J＝246.4Hz),135.22(d,J＝3.4Hz),130.49(d,J＝8.3Hz),115.82(d,J＝21.8Hz),4.64。
实施例8
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对氯苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000062
收率为92％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.25–7.22(m,2H),7.20–7.17(m,2H),4.34(s,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ137.88,133.63,130.06,129.03,4.22。
实施例9
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对溴苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为粉色固体
Figure BDA0002867884520000063
收率为90％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.36–7.33(m,2H),7.19–7.17(m,2H),4.33(s,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ138.39,132.00,130.36,121.75,4.17。
实施例10
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对甲酰基苯甲酸甲酯(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000071
收率为81％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.98–7.95(m,2H),7.44–7.43(m,2H),4.46(s,2H),3.91(s,3H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ166.58,144.41,130.13,129.56,128.76,52.20,3.86。
实施例11
在氮气氛围下，在反应瓶中加入对三氟甲基苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000072
收率为94％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.56–7.55(m,2H),7.49–7.47(m,2H),4.46(s,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ143.34(d,J＝1.0Hz),130.22(q,J＝32.6Hz),129.06,126.09(q,J＝270.3Hz),125.82(q,J＝3.9Hz),3.23。
实施例12
在氮气氛围下，在反应瓶中加入3,4-二氯-苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体
Figure BDA0002867884520000073
收率为87％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.46(s,1H),7.36(d,J＝8.0Hz,1H),7.20(d,J＝8.0Hz,1H),4.36(s,2H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ139.52,132.67,131.91,130.79,130.56,128.11,2.61。
实施例13
在氮气氛围下，在反应瓶中加入3-甲基-4-氟-苯甲醛(0.6mmol)，碘(0.42mmol)，亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL)，于60℃条件下，搅拌反应13小时。反应结束后，往反应液中加入质量分数为5％的Na2S2O3水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥过滤旋干溶剂，最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅棕色固体
Figure BDA0002867884520000081
收率为83％。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.22–7.15(m,2H),6.92(t,J＝9.0Hz,1H),4.41(s,2H),2.26(s,3H)；
13C NMR(125MHz CDCl3):δ160.75(d,J＝244.9Hz),134.86(d,J＝3.8Hz),131.91(d,J＝5.4Hz),127.74(d,J＝8.4Hz),125.39(d,J＝17.5Hz),115.38(d,J＝22.8Hz),14.51,5.06。
实施例14
同实施例1的制备方法，区别仅在于所用溶剂为苯，所得产物为白色的固体
Figure BDA0002867884520000082
收率为89％。
实施例15
同实施例1的制备方法，区别仅在于所用溶剂为氯仿，所得产物为白色的固体
Figure BDA0002867884520000083
收率为87％。
实施例16
同实施例1的制备方法，区别仅在于所用溶剂为氯苯，所得产物为白色的固体
Figure BDA0002867884520000084
收率为93％。
实施例17
同实施例1的制备方法，区别仅在于反应温度为80℃，所得产物为白色的固体
Figure BDA0002867884520000085
收率为72％。

Claims (9)

1.一种苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：保护性气氛中，芳基醛和碘单质在溶剂和亚磷酸存在的条件下加热反应，制得苄基碘及其衍生物，其反应方程式如式1所示：
Figure FDA0002867884510000011
2.根据权利要求1所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述芳基醛选自以下结构式中的一种：
Figure FDA0002867884510000012
3.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1：0.5～1：1；芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1：1～1：4；芳香醛在溶剂中的浓度为0.3～1.0mol/L。
4.根据权利要求3所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1：0.7；芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1：2.5。
5.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯苯、苯、甲苯、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为1,2-二氯乙烷、氯苯、苯、二氯乙烷或氯仿。
7.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述反应温度为40～100℃；反应时间至少为8h。
8.根据权利要求7所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述反应温度为60～80℃。
9.根据权利要求1-8任一项所述的苄基碘及其衍生物的制备方法，其特征在于：所述反应结束后，反应后液经硫代亚硫酸钠水溶液处理、萃取、干燥过滤、旋蒸，再通过柱层析分离提纯。
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