JPH1129506A - Production of diarylmethane or its derivative - Google Patents
Production of diarylmethane or its derivativeInfo
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- JPH1129506A JPH1129506A JP9202130A JP20213097A JPH1129506A JP H1129506 A JPH1129506 A JP H1129506A JP 9202130 A JP9202130 A JP 9202130A JP 20213097 A JP20213097 A JP 20213097A JP H1129506 A JPH1129506 A JP H1129506A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、高沸点芳香族溶剤
や各種化学品中間体として有用なジアリールメタンまた
はその誘導体の製造方法に関するものである。The present invention relates to a method for producing diarylmethane or a derivative thereof useful as a high-boiling aromatic solvent or an intermediate for various chemicals.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ジアリールメタンの製造方法としては、
縮合剤を用いて芳香族炭化水素を縮合させる方法がいく
つか提案されている。そしてこの方法における触媒とし
てはフリーデル−クラフツ触媒を初めとする酸触媒が多
く用いられる。しかしながら、この縮合反応においては
縮合剤の種類に応じて、水、塩化水素等種々の化合物が
副生物として脱離するが、これらの副生物の中には反応
に対して好ましくないものもある。また、縮合反応自体
に不利ではなくても、後処理等を含めると必ずしも好ま
しくない場合がある。2. Description of the Related Art As a method for producing diarylmethane,
Several methods have been proposed for condensing aromatic hydrocarbons using a condensing agent. As a catalyst in this method, an acid catalyst such as a Friedel-Crafts catalyst is often used. However, in this condensation reaction, various compounds such as water and hydrogen chloride are eliminated as by-products depending on the type of the condensing agent, and some of these by-products are not preferable for the reaction. In addition, even if it is not disadvantageous to the condensation reaction itself, it may not always be preferable to include post-treatment and the like.
【０００３】たとえば、ホルムアルデヒドを縮合剤とす
る方法では、縮合の結果として水が副生するが、触媒と
して多く用いられる酸触媒に対して、副生する水は触媒
活性を低下させたり、触媒を希釈することがあるので必
ずしも好ましくない。このような例としては、たとえば
J. Frederic Waker,“Formaldehyde”Third Edition、
米国特許第３０４３８８６号公報、同２９８１７６５号
公報、特開平２−１３４３３２号公報等に、ホルムアル
デヒドを縮合剤とし、触媒として硫酸や塩化アルミニウ
ム等を用いて芳香族炭化水素を縮合させる例が挙げられ
ている。これらの例では、硫酸や塩化アルミニウム等の
触媒の場合に使用済み触媒の後処理が困難であるほか、
ベンゼン環が３個以上の高次縮合物の生成が多い等の問
題も内在する。For example, in a method using formaldehyde as a condensing agent, water is by-produced as a result of condensation. However, the by-produced water reduces the catalytic activity or reduces the activity of the catalyst with respect to an acid catalyst often used as a catalyst. It is not always preferable because it may be diluted. An example of this is, for example,
J. Frederic Waker, “Formaldehyde” Third Edition,
U.S. Pat. Nos. 3,043,886, 2,981,765, JP-A-2-134332, and the like include examples in which formaldehyde is used as a condensing agent and an aromatic hydrocarbon is condensed using sulfuric acid, aluminum chloride, or the like as a catalyst. I have. In these examples, the post-treatment of the used catalyst is difficult in the case of a catalyst such as sulfuric acid or aluminum chloride,
There are also inherent problems such as high generation of higher-order condensates having three or more benzene rings.
【０００４】また、ホルムアルデヒドを縮合剤とし、ゼ
オライトのような固体酸触媒を触媒とする縮合反応の例
には、Applied Catalysis, 51(1989) p. 113-115 や米
国特許第４０１１２７８号公報、同４３０６１０６号公
報、同４４７６３３０号公報、特開平１−１８０８３５
号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等がある。こ
れらの例では、固体酸触媒であるため副生水による触媒
の希釈はないが、触媒の活性低下等は避けられない。な
お、ホルムアルデヒドの水溶液であるホルマリンを縮合
剤としてゼオライト触媒により縮合させる特開平１−１
８０８３５号公報、米国特許第４８９５９８８号公報等
の例では、最初から水の存在下で縮合を行うために触媒
の活性が低く、そのため実施例では主に活性の高いフェ
ノールの縮合が行われている。Examples of condensation reactions using formaldehyde as a condensing agent and a solid acid catalyst such as zeolite as a catalyst include Applied Catalysis, 51 (1989) p. 113-115, and US Pat. Nos. 4,306,106 and 4,476,330, JP-A-1-180835
And U.S. Pat. No. 4,895,988. In these examples, since the catalyst is a solid acid catalyst, there is no dilution of the catalyst by-produced water, but a decrease in the activity of the catalyst is inevitable. Japanese Patent Application Laid-Open (JP-A) No. 1-1, in which formalin which is an aqueous solution of formaldehyde is condensed with a zeolite catalyst as a condensing agent
In the examples of JP 80835 and US Pat. No. 4,895,988, the activity of the catalyst is low since the condensation is carried out in the presence of water from the beginning. Therefore, in the examples, phenol having high activity is mainly condensed. .
【０００５】また、縮合剤としてハロゲン化炭化水素を
用いる縮合方法は古くから知られており、一部工業化も
行なわれている。副生するハロゲン化炭化水素は、縮合
反応自体に特に不利な影響を与えることはないが、副生
するハロゲン化水素に起因する後処理の煩雑さ、生成物
中の残留塩素、装置の腐食、さらに近年問題となってい
る高塩素化芳香族化合物の副生など多くの問題を含んで
いる。[0005] A condensation method using a halogenated hydrocarbon as a condensing agent has been known for a long time, and some of them have been industrialized. The by-produced halogenated hydrocarbon does not particularly have a disadvantageous effect on the condensation reaction itself, but the post-treatment is complicated by residual hydrogen halide, residual chlorine in the product, corrosion of equipment, Furthermore, it has many problems such as by-products of highly chlorinated aromatic compounds, which have become a problem in recent years.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】このような状況に鑑
み、高沸点芳香族溶剤や各種化学品中間体として有用な
ジアリールメタンの製造において、新規な縮合剤によ
り、工業的に容易にかつ高収率でジアリールメタンを合
成する方法が望まれている。In view of such circumstances, in the production of diarylmethane useful as a high-boiling aromatic solvent or an intermediate for various chemicals, a novel condensing agent is industrially easy and high-yield. A method for synthesizing diarylmethane at a high rate is desired.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第１
は、ジメトキシメタンと芳香族化合物とを酸触媒の存在
下において反応温度８０〜４００℃で反応させることを
特徴とするジアリールメタンまたはその誘導体の製造方
法に関するものである。本発明の第２は、本発明の第１
において、ジアリールメタンまたはその誘導体が次の式
〔I〕で表されることを特徴とするジアリールメタンま
たはその誘導体の製造方法に関する。That is, the first aspect of the present invention is as follows.
The present invention relates to a method for producing diarylmethane or a derivative thereof, which comprises reacting dimethoxymethane with an aromatic compound at a reaction temperature of 80 to 400 ° C in the presence of an acid catalyst. The second aspect of the present invention is the first aspect of the present invention.
Wherein the diarylmethane or a derivative thereof is represented by the following formula [I].
【化２】 （ｎは１または２、Ｒは水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表す。） 本発明の第３は、本発明の第１において、芳香族化合物
がベンゼンであるジアリールメタンまたはその誘導体の
製造方法に関する。本発明の第４は、本発明の第１にお
いて、芳香族化合物がトルエンであるジアリールメタン
またはその誘導体の製造方法に関する。本発明の第５
は、本発明の第１から第４のいずれかにおいて、酸触媒
が固体酸触媒であるジアリールメタンまたはその誘導体
の製造方法に関する。Embedded image (N represents 1 or 2, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) A third aspect of the present invention is the diarylmethane or a derivative thereof in which the aromatic compound is benzene in the first aspect of the present invention. And a method for producing the same. A fourth aspect of the present invention relates to the method for producing diarylmethane or a derivative thereof in which the aromatic compound is toluene in the first aspect of the present invention. The fifth of the present invention
The present invention relates to a method for producing diarylmethane or a derivative thereof wherein the acid catalyst is a solid acid catalyst in any of the first to fourth aspects of the present invention.
【０００８】本発明は、酸触媒の存在下、芳香族化合物
の縮合によりジアリールメタンまたはその誘導体を製造
するに際し、新規な縮合剤としてジメトキシメタンを用
いるものである。ジメトキシメタンを縮合剤とすること
により、縮合剤自体の性質によるほか、副生物がメタノ
ールであることも加わり、酸触媒の活性低下が大幅に抑
制され、水等が副生する従来の方法と比較して、より高
収率でジアリールメタンまたはその誘導体を得ることが
できる。The present invention uses dimethoxymethane as a novel condensing agent for producing diarylmethane or a derivative thereof by condensation of an aromatic compound in the presence of an acid catalyst. By using dimethoxymethane as the condensing agent, in addition to the nature of the condensing agent itself, the fact that the by-product is methanol is also added. Thus, diarylmethane or a derivative thereof can be obtained in a higher yield.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳しく説明
する。本発明に用いる芳香族化合物は、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、キュメン、トリメチ
ルベンゼン、エチルトルエン、ジエチルベンゼン等、ベ
ンゼン環に直接結合した水素を少なくとも１個有する芳
香族化合物である。アルキル基が置換している場合、そ
のアルキル基の炭素数は１〜４個が好ましい。また芳香
族化合物は、アルキル基のほか、ベンジル基等のアラル
キル基で置換されていてもよい。さらにナフタリン、メ
チルナフタリン等の縮合型芳香族環を有するものであっ
てもよい。これらは単独または混合して用いることがで
きる。非対称のジアリールメタンを合成する目的で、２
種以上の芳香族化合物を用いてもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The aromatic compound used in the present invention is an aromatic compound having at least one hydrogen directly bonded to a benzene ring, such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, trimethylbenzene, ethyltoluene and diethylbenzene. When the alkyl group is substituted, the alkyl group preferably has 1 to 4 carbon atoms. Further, the aromatic compound may be substituted with an aralkyl group such as a benzyl group in addition to the alkyl group. Further, those having a condensed aromatic ring such as naphthalene and methylnaphthalene may be used. These can be used alone or in combination. In order to synthesize an asymmetric diarylmethane, 2
More than one aromatic compound may be used.
【００１０】本発明に新規の縮合剤として用いるジメト
キシメタンは、従来公知の方法により、ホルマリンとメ
タノールとから酸触媒を用いて容易に合成することがで
きる。The dimethoxymethane used as a novel condensing agent in the present invention can be easily synthesized from formalin and methanol using an acid catalyst by a conventionally known method.
【００１１】本発明の反応系は実質的に水の不存在下に
行うことが好ましい。しかしながらこのために特別な脱
水操作を行うことは必要でなく、ベンゼン、トルエン等
の芳香族化合物を用いる場合には、飽和水分程度の量で
あれば水を含んでいてもよい。上記ジメトキシメタンと
芳香族化合物との組成比は、任意に選択することができ
る。ジアリールメタンの製造においては、通常、芳香族
化合物／ジメトキシメタンのモル比は０.５〜６０の範
囲が適当である。前記式〔I〕においてｎが２を超える
重質物に対するジアリールメタンの選択率を高めるため
には、上記モル比を２以上にすることが好ましい。な
お、芳香族化合物としてベンゼンを用いた場合の反応式
は、下記式〔II〕で表される。The reaction system of the present invention is preferably carried out in the substantial absence of water. However, it is not necessary to perform a special dehydration operation for this purpose. When an aromatic compound such as benzene or toluene is used, water may be contained as long as the amount is about saturated moisture. The composition ratio of the dimethoxymethane and the aromatic compound can be arbitrarily selected. In the production of diarylmethane, usually, the molar ratio of aromatic compound / dimethoxymethane is suitably in the range of 0.5 to 60. In order to increase the selectivity of diarylmethane with respect to heavy substances where n exceeds 2 in the formula [I], it is preferable that the molar ratio is 2 or more. The reaction formula when benzene is used as the aromatic compound is represented by the following formula [II].
【化３】 Embedded image
【００１２】反応温度は８０〜４００℃の範囲で任意に
選択することができる。８０℃未満の温度では、反応速
度が遅く、触媒によっては、ジメトキシメタンの分解反
応が進行し易くなるため好ましくない。また４００℃を
超える温度では、反応生成物であるジアリールメタンが
トランスアルキレーションを起こし、目的物の収率を下
げる結果となるため好ましくない。反応圧力の制限は特
にないが、反応温度が系の臨界温度以下である場合は、
反応原料混合物が反応温度で与える蒸気圧以上の圧力、
また臨界温度を超えている場合は、系の臨界圧力付近の
圧力を選ぶことが好ましい。[0012] The reaction temperature can be arbitrarily selected in the range of 80 to 400 ° C. If the temperature is lower than 80 ° C., the reaction rate is low, and the decomposition reaction of dimethoxymethane tends to proceed with some catalysts, which is not preferable. A temperature exceeding 400 ° C. is not preferable because diarylmethane, which is a reaction product, causes transalkylation, resulting in a decrease in the yield of the target product. There is no particular limitation on the reaction pressure, but when the reaction temperature is below the critical temperature of the system,
Pressure above the vapor pressure given by the reaction mixture at the reaction temperature,
When the temperature exceeds the critical temperature, it is preferable to select a pressure near the critical pressure of the system.
【００１３】反応形式は特に限定されず、回分式または
連続式のいずれの形式でもよい。連続式の場合の液空間
速度（ＬＨＳＶ）としては、通常０.１〜３００ｈ-1の
範囲から選択される。反応器としては流動床および固定
床のいずれも用いられ、固定床反応器を並列に配置した
装置も利用することができる。The reaction system is not particularly limited, and may be any of a batch system and a continuous system. The liquid hourly space velocity (LHSV) in the case of the continuous type is usually selected from the range of 0.1 to 300 h -1 . As the reactor, either a fluidized bed or a fixed bed is used, and a device in which fixed bed reactors are arranged in parallel can also be used.
【００１４】本発明における酸触媒としては、リン酸や
硫酸などの鉱酸類、アンバーリストに代表されるイオン
交換樹脂、シリカアルミナ触媒に代表される無定形金属
酸化物固体酸、モルデナイトやＺＳＭシリーズに代表さ
れる結晶性アルミノシリケート等を利用することができ
る。工業化を前提とした場合、反応液からの触媒分離の
容易さの点で固体酸触媒が望ましい。固体酸の中で、結
晶性アルミノシリケートなどの細孔内に活性点を有する
触媒の場合には、細孔の構造として１０員酸素環以上の
比較的大きな細孔入口を有するものが好ましい。すなわ
ち、主たる細孔が１０員酸素環より小さい結晶性アルミ
ノシリケート触媒、例えばエリオナイト、ＺＳＭ−３４
などよりも、１０員酸素環以上の細孔を有するもの、例
えばＸ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライ
ト、モルデナイト、モービルオイル社が開発販売してい
るＺＳＭ−５（商品名、米国特許３７０２８８６号公
報）、ＺＳＭ−１１（商品名、米国特許３７０９９７９
号公報）、ＺＳＭ−１２（商品名、米国特許３８３２４
４９号公報）などが好ましい。これらの結晶性アルミノ
シリケートは、プロトン、リチウムイオンあるいは多価
陽イオンとイオン交換させてもよい。また、これらのゼ
オライトに対して水熱処理や塩酸処理などにより脱アル
ミニウムを行ってもよい。Examples of the acid catalyst in the present invention include mineral acids such as phosphoric acid and sulfuric acid, ion exchange resins such as Amberlyst, amorphous metal oxide solid acids such as silica alumina catalyst, mordenite and ZSM series. A typical example is a crystalline aluminosilicate. On the premise of industrialization, a solid acid catalyst is desirable from the viewpoint of easy separation of the catalyst from the reaction solution. In the case of a catalyst having an active site in pores such as crystalline aluminosilicate among solid acids, a catalyst having a relatively large pore entrance having a 10-membered oxygen ring or more as a pore structure is preferable. That is, crystalline aluminosilicate catalysts whose main pores are smaller than a 10-membered oxygen ring, such as Elionite, ZSM-34
Rather than those having pores of 10 or more oxygen rings, for example, X-type zeolite, Y-type zeolite, L-type zeolite, mordenite, ZSM-5 (trade name, US Pat. No. 3,702,886) developed and sold by Mobile Oil Co. Publication), ZSM-11 (trade name, U.S. Pat. No. 3,709,979)
Publication), ZSM-12 (trade name, US Patent No. 38324)
No. 49) is preferable. These crystalline aluminosilicates may be ion-exchanged with protons, lithium ions or polyvalent cations. Further, these zeolites may be subjected to dealumination by hydrothermal treatment or hydrochloric acid treatment.
【００１５】反応終了後は、反応液から適宜に蒸留によ
り目的物であるジアリールメタンまたはその誘導体を得
ることができる。After completion of the reaction, the desired diarylmethane or its derivative can be obtained from the reaction solution by appropriate distillation.
【００１６】[0016]
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 ＜実施例１＞攪拌機付き３００ｍｌオートクレーブ（日
東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触媒（商品
名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、ベンゼン
７８ｇおよびジメトキシメタン（特級、キシダ化学(株)
製）７.６ｇを入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。
反応終了時の２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力
は３４atm であった。反応液のガスクロマトグラフィに
よる分析結果から、ジメトキシメタンの転化率は９６.
１％であり、反応液中に７.２％のジフェニルメタンが
確認された。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples. <Example 1> 2.6 g of a commercially available silica-alumina catalyst (trade name: N632L, manufactured by Nikki Chemical Co., Ltd.) in a 300 ml autoclave with a stirrer (manufactured by Nitto Koatsu Co., Ltd.), benzene
78 g and dimethoxymethane (special grade, Kishida Chemical Co., Ltd.)
7.6 g) and stirred at 250 ° C. for 1 hour.
The pressure in the autoclave at 250 ° C. at the end of the reaction was 34 atm. From the result of gas chromatography analysis of the reaction solution, the conversion of dimethoxymethane was 96.
1%, and 7.2% of diphenylmethane was confirmed in the reaction solution.
【００１７】＜実施例２＞攪拌機付き３００ｍｌオート
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）２.
６ｇ、ベンゼン７８ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は３２atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９８.３％であり、
反応液中に１０.３％のジフェニルメタンが確認され
た。Example 2 A commercially available mordenite catalyst (trade name: HSZ690 NOA, manufactured by Tosoh Corporation) was placed in a 300 ml autoclave with a stirrer (manufactured by Nitto Koatsu Co., Ltd.).
6 g, 78 g of benzene and 7.6 g of dimethoxymethane
And stirred at 250 ° C. for 1 hour. At the end of the reaction, the pressure in the autoclave at 250 ° C. was 32 atm. From the result of analysis of the reaction solution by gas chromatography, the conversion of dimethoxymethane was 98.3%,
10.3% of diphenylmethane was confirmed in the reaction solution.
【００１８】＜実施例３＞攪拌機付き３００ｍｌオート
クレーブ（日東高圧(株)製）に、市販のモルデナイト触
媒（商品名：ＨＳＺ６９０ ＮＯＡ、東ソー(株)製）３
ｇ、トルエン ９２ｇおよびジメトキシメタン ７.６ｇ
を入れ、２５０℃で１時間攪拌を行った。反応終了時の
２５０℃におけるオートクレーブ内の圧力は２６atm で
あった。反応液のガスクロマトグラフィによる分析結果
から、ジメトキシメタンの転化率は９５.６％であり、
反応液中に１３.４％のジトリルメタンが確認された。<Example 3> A commercially available mordenite catalyst (trade name: HSZ690 NOA, manufactured by Tosoh Corporation) was placed in a 300 ml autoclave with a stirrer (manufactured by Nitto Koatsu Co., Ltd.).
g, toluene 92 g and dimethoxymethane 7.6 g
And stirred at 250 ° C. for 1 hour. The pressure inside the autoclave at 250 ° C. at the end of the reaction was 26 atm. From the result of analysis of the reaction solution by gas chromatography, the conversion of dimethoxymethane was 95.6%.
13.4% ditolylmethane was confirmed in the reaction solution.
【００１９】＜比較例＞攪拌機付き３００ｍｌオートク
レーブ（日東高圧(株)製）に、市販のシリカアルミナ触
媒（商品名：Ｎ６３２Ｌ、日揮化学(株)製）２.６ｇ、
ベンゼン ７８ｇおよびホルムアルデヒド液（特級、３
７％；キシダ化学(株)製）４.１ｇを入れ、２５０℃で
３時間攪拌を行った。２５０℃におけるオートクレーブ
内の圧力は３８atm であった。反応液のガスクロマトグ
ラフィによる分析結果から、ホルムアルデヒドの転化率
は２０.１％であった。また反応液中に２.０％のジフェ
ニルメタンが確認された。Comparative Example 2.6 g of a commercially available silica-alumina catalyst (trade name: N632L, manufactured by Nikki Chemical Co., Ltd.) was placed in a 300 ml autoclave with a stirrer (manufactured by Nitto Koatsu Co., Ltd.).
78 g of benzene and formaldehyde solution (special grade, 3
(7%; manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) and stirred at 250 ° C. for 3 hours. The pressure inside the autoclave at 250 ° C. was 38 atm. Analysis of the reaction solution by gas chromatography revealed that the conversion of formaldehyde was 20.1%. Further, 2.0% of diphenylmethane was confirmed in the reaction solution.
【００２０】[0020]
【発明の効果】新規な縮合剤としてジメトキシメタンを
採用することにより、副生物がメタノールとなるため、
従来の縮合剤であるホルムアルデヒドを用いる場合に比
べ、ジアリールメタンの収率が向上する。According to the present invention, by using dimethoxymethane as a novel condensing agent, methanol is produced as a by-product.
The yield of diarylmethane is improved as compared with the case where formaldehyde which is a conventional condensing agent is used.
Claims (5)
触媒の存在下において反応温度８０〜４００℃で反応さ
せることを特徴とするジアリールメタンまたはその誘導
体の製造方法。1. A method for producing diarylmethane or a derivative thereof, comprising reacting dimethoxymethane with an aromatic compound at a reaction temperature of 80 to 400 ° C. in the presence of an acid catalyst.
は下記式〔I〕で表される請求項１に記載のジアリール
メタンまたはその誘導体の製造方法。 【化１】 （ｎは１または２、Ｒは水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表す。）2. The method for producing diarylmethane or a derivative thereof according to claim 1, wherein the diarylmethane or a derivative thereof is represented by the following formula [I]. Embedded image (N represents 1 or 2, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
項１に記載のジアリールメタンまたはその誘導体の製造
方法。3. The method for producing diarylmethane or a derivative thereof according to claim 1, wherein the aromatic compound is benzene.
項１に記載のジアリールメタンまたはその誘導体の製造
方法。4. The method for producing diarylmethane or a derivative thereof according to claim 1, wherein the aromatic compound is toluene.
から４のいずれかに記載のジアリールメタンまたはその
誘導体の製造方法。5. The method according to claim 1, wherein said acid catalyst is a solid acid catalyst.
5. The method for producing a diarylmethane or a derivative thereof according to any one of items 1 to 4.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9202130A JPH1129506A (en) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Production of diarylmethane or its derivative |
| US09/111,873 US6207866B1 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-08 | Method for producing diarylmethane or its derivatives |
| KR1019980027631A KR19990013731A (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Method for preparing diarylmethane or its derivatives |
| TW087111114A TW552255B (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Method for producing diarylmethane or its derivatives |
| DE69804167T DE69804167T2 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Process for the preparation of diarylmethanes or their derivatives |
| EP98112768A EP0890562B1 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-09 | Process for producing diarylmethanes or their derivatives |
| CNB981033938A CN1166600C (en) | 1997-07-11 | 1998-07-10 | Method for producing diarymethane or its derivatives |
| RU98114153/04A RU2182896C2 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-10 | Diarylmethane or its derivatives production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9202130A JPH1129506A (en) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Production of diarylmethane or its derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129506A true JPH1129506A (en) | 1999-02-02 |
Family
ID=16452471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9202130A Pending JPH1129506A (en) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Production of diarylmethane or its derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129506A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011144173A (en) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Evonik Degussa Gmbh | Process of producing 1,1 diaryl alkane and derivative thereof |
| CN112679299A (en) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 湖南科技大学 | Preparation method of diarylmethane and derivatives thereof |
| CN112723982A (en) * | 2020-12-29 | 2021-04-30 | 湖南科技大学 | Preparation method of benzyl iodide and derivatives thereof |
-
1997
- 1997-07-11 JP JP9202130A patent/JPH1129506A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011144173A (en) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Evonik Degussa Gmbh | Process of producing 1,1 diaryl alkane and derivative thereof |
| CN112679299A (en) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 湖南科技大学 | Preparation method of diarylmethane and derivatives thereof |
| CN112723982A (en) * | 2020-12-29 | 2021-04-30 | 湖南科技大学 | Preparation method of benzyl iodide and derivatives thereof |
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