JPH1067758A - トリアジン誘導体 - Google Patents

トリアジン誘導体

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JPH1067758A
JPH1067758A JP9182201A JP18220197A JPH1067758A JP H1067758 A JPH1067758 A JP H1067758A JP 9182201 A JP9182201 A JP 9182201A JP 18220197 A JP18220197 A JP 18220197A JP H1067758 A JPH1067758 A JP H1067758A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は新規なｓ−トリアジン化合物、その製造方法お
よびをサンスクリーン組成物中のＵＶフィルターとして
のこの新規化合物の使用に関する。本新規化合物は下記
式の化合物である。 【化６７】 本発明の式（１）のトリアジン化合物は、高い紫外線吸
収によって特徴づけられ、そして、たとえば紫外線に敏
感な有機物質、特にヒトおよび動物の皮膚および毛髪を
紫外線照射の有害な作用から保護するためのＵＶフィル
ターとして特に好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なｓ−トリアジン化合物、そ
の製造方法および化粧品組成物、特にサンスクリーン組
成物の中にＵＶフィルターとしてこれらの新規化合物を
使用する方法に関する。
【０００２】本新規ｓ−トリアジン化合物は下記式で表
される：
【化２７】 ［式中、Ｒはハロゲン、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22ア
ルキル；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシ；直鎖
状または分枝状Ｃ1-Ｃ22ヒドロキシアルコキシ；直鎖状
または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシアルキル；−ＮＨＲ
1 ；
【化２８】 または下記式（１ａ）の基
【化２９】 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立的に下記のいずれか
の基
【化３０】 R1は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；置換
されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ
置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されて
いないか、、Ｃ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または
多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロア
ルキル；または下記式の基
【化３１】 （式中、Ａ1 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキル；
Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、または
Ｃ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換された
Ｃ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ
4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ
10アラールキルであり；そしてｍ1 は１乃至１０であ
る）；R2とR3とは互いに独立的に水素；直鎖状または分
枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換
されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ
置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されて
いないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換ま
たは多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；上記式（１
ｂ）の基；または下記式（１ｃ）の基
【化３２】 である；R4は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ
5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ
1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ
6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4
アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10
アラールキル；上記式（１ｂ）の基；または下記の基
【化３３】 R5とR6とは互いに独立的に水素；直鎖状または分枝状Ｃ
1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されて
いないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換ま
たは多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていない
か、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多
置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；または上記式（１
ｂ）の基である；Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は水素またはヒ
ドロキシである、ただし、式（１）の化合物には次の化
合物は含まれない：Ｘ1 とＸ2 とが−ＣＯＮＨR1；そし
てＸ3 が
【化３４】 である化合物；Ｘ1 とＸ2 とが
【化３５】 そしてＸ3 が−ＣＯＮＨR1である化合物；またはＸ1 、
Ｘ2 およびＸ3 が
【化３６】 である化合物。
【０００３】直鎖状または分枝状のＣ1-Ｃ22アルキルの
例はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−
エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチ
ルペンチル、１、３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、
１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、
１、１、３、３−テトラメチルブチル、１−メチル−ヘ
プチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、１、１、３−トリメチルヘキシル、１、
１、３、３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１、
１、３、３、５、５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシルまたはエイコシルである。
【０００４】直鎖状または分枝状のＣ1-Ｃ22アルコキシ
の例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ｎ−ヘ
プチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキ
シ、ｎ−ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキ
シ、ｎ−ドデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシまたはエイコシルオ
キシである。
【０００５】Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキルの例はシクロペン
チル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよび特にシク
ロヘキシルである。Ｃ6-Ｃ12アリールの例としては特に
フェニル、ナフチルおよびビフェニリルが考慮される。
Ｃ7-Ｃ10ラールキルの例はベンジル、フェネチル、α−
メチルフェネチルまたはα、α−ジメチルベンジルであ
る。
【０００６】式（１ｂ）中の"アルキレン"は２乃至５
個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する二価のア
ルキレン基である。この場合、下記のいずれかの基が好
ましい
【化３７】 これらアルキレン基の中でも、−ＣＨ2-ＣＨ2- および
【化３８】 の基が特に好ましい。ハロゲンはフッ素、臭素または好
ましくは塩素である。
【０００７】好ましいトリアジン化合物は下記式のトリ
アジンである
【化３９】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は式（１）において定義
した通りである）。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 がトリアジン
のフェニルアミノ基に対してオルト位置に存在するも
の、すなわち下記式の化合物
【化４０】 が優れており、または、 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 がトリ
アジンのフェニルアミノ基に対してパラ位置に存在する
もの、すなわち下記式の化合物
【化４１】 または、下記式の化合物
【化４２】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ5 、Ｘ6 は式（１）にお
いて定義した通りである）が特別に好ましい。
【０００８】好ましく使用される式（１）のトリアジン
化合物は、式中のＸ1 、Ｘ2 およびＸ3 が互いに独立的
に式
【化４３】 の基であり、そしてR2とR3とが式（１）において定義し
た通りであるものである。
【０００９】これらの化合物の中でも、下記により定義
される式（１）の化合物が好ましい：R2が水素、R3が式
【化４４】 （式中、R7直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルであ
る）の基、または上記式（１ｂ）の基である。
【００１０】式（１）のトリアジン化合物のさらに興味
あるものは、下記により定義されるものである：Ｘ1 と
Ｘ2 とが下記のいずれかの基である
【化４５】 Ｘ3 が下記式の基である
【化４６】 上式中のR5およびR6は互いに独立的に直鎖状または分枝
状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。
【００１１】式（１）のトリアジン化合物のさらに好ま
しいものは、下記により定義されるものである：Ｘ1 と
Ｘ2 とが下記のいずれかの基である
【化４７】 Ｘ3 が下記式の基であり
【化４８】 式中、R2は水素であり；R3は式（１ｃ）の基
【化４９】 であり；そしてR1とR6とは互いに独立的に直鎖状または
分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3
が同じ意味を有する式（１）のトリアジン化合物が特に
好ましい。
【００１２】とりわけ重要なものは下記式のトリアジン
化合物である
【化５０】 （式中、Ｘ4 は下記式のいずれかの基
【化５１】 R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは
式（１ｂ）の基；R9は下記式（６ａ）の基
【化５２】 R10 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは−Ｎ
Ｈ2 ；R11 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまた
は下記式の基
【化５３】 R12 は水素または直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキ
ル；Ａ2 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルであ
る）。
【００１３】Ｘ4 が下記式のいずれかの基である式
（６）の化合物が格別に重要である
【化５４】 （式中、R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキ
ル；または式（１ｂ）の基、R9およびR11 は上記におい
て定義した通りである）。
【００１４】とりわけ、R4が直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ
22アルキルまたは下記式の基
【化５５】 R2とR3とがそれぞれ式（１）において定義した通りであ
る式（１）のトリアジン化合物が好ましい。
【００１５】それらのトリアジン化合物の中でも、R2が
水素、R3がＣ1-Ｃ5 アルキルであるトリアジン化合物；
または、R2とR3とが水素であるトリアジン化合物が特別
に好ましい。
【００１６】本発明による式（１）のトリアジン化合物
は、それ自体公知の方法によって、たとえば塩化シアヌ
ールの１モルを、式７（ａ）
【化５６】 または式７（ｂ）
【化５７】 のアニリン化合物または下記式 Ｒ−Ｈ の化合物のそれぞれの１モル（上記各式中、Ｒ、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ5 およびＸ6 は式（１）において定義した通り
である）と反応させることによって製造することができ
る。
【００１７】反応は通常適当なな溶剤中、５０乃至２０
０℃の温度において実施される。適当な溶剤の例を以下
に示す。アセトニトリル、ケトン類たとえばアセトンま
たはメチルエチルケトン；エーテル類たとえばジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）または
ジオキサン；脂肪族または芳香族炭化水素類たとえばペ
ンタン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたはこれらの混合物；あるいはまた脂肪
族カルボン酸エステルたとえば酢酸エチル。本発明によ
る製造方法のために好ましく使用される溶剤はジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）である。
【００１８】３つのハロゲン原子がアミノ基によって置
換されるトリハロトリアジン化合物、たとえばフッ化シ
アヌールまたは塩化シアヌールの一般的反応は公知であ
り、技術文献、特に染料および蛍光増白剤に関する専門
書に詳細に記載されている。
【００１９】本発明による式（１）のトリアジン化合物
は紫外線ＡのＵＶフィルターとして特に適しており、紫
外線に対して敏感な有機物質、特にヒトおよび動物の皮
膚および毛髪を紫外線照射の有害な作用から保護するた
めに特に適当である。従って、本化合物は化粧品組成
物、薬剤組成物および獣医薬組成物中のサンスクリーン
として適当である。本化合物は溶解された形態でも、微
粉砕された形態でも使用することができる。
【００２０】従って、さらに本発明は、式（１）の化合
物を少なくとも１種と化粧品に許容されるキャリヤーま
たはアジュバンドを含有する化粧品組成物にも関する。
【００２１】化粧品に使用する場合、本発明によるサン
スクリーンは０．０２乃至２μ、好ましくは０．０５乃
至１．５μ、特に好ましくは０．１乃至１．０μの範囲
の平均粒子サイズを有する。通常、水に不溶性である本
発明によるトリアジン化合物は、常用方法によって所望
の粒子サイズにすることができる。たとえば、ジェット
ミル、ボールミル、バイブレーションミルまたはハンマ
ーミルなどを使用する。好ましくは摩砕は、使用するト
リアジン化合物の重量を基準にして、０．１乃至３０重
量％、好ましくは０．５乃至１５重量％の摩砕助剤、た
とえばアルキル化ビニルピロリドン重合体、ビニルピロ
リドン／酢酸ビニル共重合体、アシルグルタマートまた
は特にリン脂質の存在下において実施される。このよう
にして得られたナノ粒子サイズ顔料は、通常のサンスク
リーン処方中に配合することができる。そしてサンスク
リーンエマルジョンを製造するための公知の方法に従っ
て、１種またはそれ以上の顔料を使用し、さらに１種ま
たはそれ以上の油溶性または水溶性紫外線吸収剤の存在
下において、Ｏ／ＷまたはＷ／Ｏエマルジョンを調製す
る。
【００２２】本発明によるトリアジン化合物のほかに、
本化粧品組成物は、さらに付加的に１種またはそれ以上
のＵＶ保護物質、たとえばベンゾフェノン、ｐ−メトキ
シシンナメート、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンジリ
デンカンファー誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サ
リチル酸誘導体、ジフェニルアクリレート誘導体、テレ
フタリデンジカンファースルホン酸、メンチルアントラ
ニレート、ＴｉＯ2 （異種コーティング）、ＺｎＯ，雲
母、ベンゾトリアゾール、ビニル基含有アミド、または
シンナミドなどを含有することができる。このような保
護物質は、たとえば英国特許第Ａ−２２８６７７４号明
細書に記載されており、また、Cosmetics & Toiletries
(107), 50 頁以降(1992)からも公知である。
【００２３】たとえば、本発明による化粧品組成物は、
組成物の全重量を基準にして、本発明による式（１）の
トリアジン化合物またはこれらのトリアジン化合物と化
粧品に許容される助剤との混合物を、０．１乃至１５重
量％、好ましくは０．５乃至１０重量％含有する。本化
粧品組成物は、１種またはそれ以上のトリアジン化合物
と助剤とを、通常の方法によって物理的に混合すること
により、たとえば単に個々の成分を一緒に混ぜ合わせる
ことによって製造することができる。
【００２４】本発明による化粧品組成物は油中水形また
は水中油形エマルジョンとして、アルコール中油形ロー
ションとして、イオンまたは非イオン両親媒性脂質の小
胞分散物として、ゲルとして、固体スティックとして、
あるいはエーロゾルとし調合することができる。
【００２５】水中油形または油中水形エマルジョンの場
合には、化粧品に許容される助剤は、好ましくは油相を
５乃至５０％、乳化剤を５乃至２０％、そして水を３０
乃至９０％含有する。この場合、その油相は化粧品組成
物のために適当な任意の油を含有する。たとえば、１種
またはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリ
コーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有
する。好ましいモノ−またはポリ−アルコールはエタノ
ール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキ
シレングリコール、グリセロールおよびソルビトールで
ある。
【００２６】本発明による化粧品組成物のためには、通
常使用されている任意の乳化剤を使用することができ
る。たとえば、つぎのものが使用できる。１種またはそ
れ以上の天然誘導体のエトキシル化エステル、たとえば
水素化ひまし油のポリエトキシル化エステル；シリコー
ン油乳化剤、たとえばシリコーンポリオール、遊離また
はエトキシル化脂肪酸セッケン；エトキシル化脂肪アル
コール；遊離またはエトキシル化ソルビタンエステル；
エトキシル化脂肪酸；エトキシル化グリセリドなど。
【００２７】本化粧品組成物はさらに他の成分、たとえ
ば皮膚軟化剤、エマルジョン安定剤、皮膚湿潤剤、皮膚
ブロンズ化促進剤、シックナーたとえばキサンテン、水
分保留剤たとえばグリセロール、保存剤、香料および着
色剤などを含有することができる。本発明による化粧品
組成物はその高い紫外線吸収によって特徴づけられ、従
ってヒトの皮膚を太陽光の有害作用に対してきわめて良
好に保護する。以下の実施例によって本発明を詳細に説
明する。
【００２８】実施例１ ｐ−アミノアセトアニリドの４５ｇ（０．３モル）を、
室温においてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の９０ml
中に溶解する。１乃至２分間かけて塩化シアヌールの
９．２ｇ（０．０５モル）を導入する。反応は発熱を伴
って進行し、温度は約６０℃に上がる。この混合物を、
浴温８０℃の油浴内において、さらに撹拌し、そして１
００℃の回転蒸発器にかけて濃縮する。残留物を、ゆっ
くりと撹拌しながら水６０mlの中に入れる。これによっ
て、厚ぼったいフレークの形で下記式の化合物が沈殿す
る。
【化５８】 吸引濾過後、各回３０mlの水で二回洗い、そしてアセト
ンを加えて撹拌する。ほとんど白色の粉末が残る。収量 ２７．９ｇ（理論値の８９％）融点 ２１５−２１８℃λmax ２９２ｎｍ（エタノール中において測定）。
【００２９】実施例２ 式
【化５９】 の化合物７ｇ（０．０３モル）を、最初にジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）の１０ml中に入れる。次に、１乃至
２分間かけて、塩化シアヌールの０．９２ｇ（０．００
５モル）を強力に撹拌しながら導入する。この混合物
を、さらに１．５時間、１２０℃において撹拌する。冷
却後、反応混合物を塩化ナトリウムの３％溶液の５００
ml中に注入する。最初はすべて溶液となるが、その後沈
殿が析出する。この混合物をさらに１時間撹拌し、そし
て沈殿を吸引濾過し、各回２５mlの氷冷水で二回洗う。
乾燥後、淡黄色の下記式の化合物３．４４ｇが残る。
【化６０】 融点 ２１２−２１５℃λmax ３０５ｎｍ（エタノール中において測定）。
【００３０】実施例３ 実施例２の操作を繰り返した。ただし、式（１０２ａ）
の化合物の代わりに、ｐ−アミノベンズアミドの９．８
ｇ（０．０６モル）を、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）３０ml中において塩化シアヌールの１．８４ｇ
（０．０１モル）と反応させた。下記式の白色粉末３．
０８ｇを単離した。
【化６１】 融点 ＞３００℃λmax ＝３０５ｎｍ（エタノール中において測定）。
【００３１】実施例４−９ 実施例１記載の方法に従って、式（１０４）乃至（１０
９）の化合物が製造できた（表１）：
【表１】
【００３２】実施例１０
【化６２】 塩化シアヌールの１．８４ｇ（１０ミリモル）をアセト
ンの２０ml中に溶解し、そしてこの溶液を氷の２０ｇ上
に注ぐ。次いで、水３０ml中の４−アミノサリチル酸ナ
トリウムの４．６５ｇ（２２ミリモル）の溶液を、２０
分間かけて添加し、そしてこの混合物を５０℃に加熱
し、この時、Na2CO3を使用してpHを８に保持する。３時
間後に反応が完了する。わずかに存在する式（１１０）
の化合物の未溶解部分を混合物から濾別し、そして塩化
ナトリウムを用いて生成物を沈殿させ、沈殿を吸引濾過
し、そして飽和塩化ナトリウム溶液と少量の氷冷水とで
洗う。Ｃ 17Ｈ 10Ｎ 5 Ｏ 6 Ｃl Ｎa 2 2Ｎa Ｃl・ 3.4 H 2Oに対する元素分析 Ｃ[%] Ｈ[%] Ｎ[%] Ｃl(全量)[%] その中のＣl-[%] 計算値 31.91 2.64 10.94 16.61 11.08 測定値 32.16 2.68 10.92 16.60 11.24 収量： ５．７ｇ（８．９ミリモル）＝８９％
【００３３】実施例１１ 実施例１０と同様に操作を実施して、下記式の化合物が
製造できた。
【化６３】 収率： ８８％
【００３４】実施例１２ 実施例１０と同様に操作を実施して、下記式の化合物が
製造できた。
【化６４】 ジオキサン／水から再結晶後の収率： ５２％ 式（１１０）乃至（１１２）の化合物は、非対称形トリ
アジン紫外線吸収剤を製造するための出発化合物であ
る。すなわち、これら化合物を、メチルセロソルブ中に
おいて、１３０℃でｐ−アミノサリチル酸、ｐ−アミノ
安息香酸、ｐ−アミノアセトフェノンまたはｐ−アミノ
アセトアニリドと反応させて所望生成物を得ることがで
きる。しかしながら、それら化合物を脂肪族アミンまた
はアルコールと反応させて、たとえば、下記式の化合物
を得ることもできる。
【化６５】 融点 ２３１−２３２℃ λｍａｘ ＝３２３ｎｍ。 あるいはまた、エチレングリコールと反応させて下記式
の化合物を得ることもできる。
【化６６】 融点 ２２０−２２２℃ λmax ＝３２２ｎｍ。
【００３５】実施例１３ 助剤としての石英砂および８％のリン脂質（Phospholip
on 80 ）と共に水中において摩砕した後、式（１０１）
の化合物を平均粒子サイズ２５０ｎｍまで摩砕した。こ
れによって得られたナノ粒子顔料懸濁物を、下記処方中
に配合した： 組成物：
【表２】 相Ａを、相Ｂとは別個に、きわめて慎重に均質化し、相
Ａを７５乃至８０℃に加熱する。相Ｂも同様に操作す
る。。このあと、強力撹拌しながら相Ａに相Ｂを加え
る。この混合物を撹拌しながら冷却する。このサンクリ
ームの太陽光防護率（ＳＰＦ）は１５．５であった（Ｓ
ＰＦ分析器、Optometrics 社のＳＰＦ 290を使用して測
定）。
【００３６】実施例１４ 式（１０１）の化合物を、"zirconiumu sand" を使用
し，かつ７％のPlantaren 2000を加えて平均粒子サイズ
１８０ｎｍまで、水中において摩砕した。これによって
得られたナノ粒子顔料懸濁物を下記処方中に配合した： 組成物：
【表３】 相Ａと相Ｂとを７５乃至８０℃に加熱する。このあと、
よく均質化しながら相Ｂを相Ａに加える。次いで、相Ｃ
を加え、そしてこの混合物を十分に均質化する。 この
Ｏ／ＷエマルジョンのＳＰＦは９．５であった（ＳＰＦ
分析器、Optometrics 社のＳＰＦ 290を使用して測
定）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディーター ライネール ドイツ国，79400 カンデルン，ヴォルフ スホイレ 10 (72)発明者 ヘルムット ルーサー ドイツ国，79639 グレンツァッハ−ヴィ ーレン，テューリンガーヴェク ３エー

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式のトリアジン化合物 【化１】 ［式中、Ｒはハロゲン、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22ア
    ルキル；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシ；直鎖
    状または分枝状Ｃ1-Ｃ22ヒドロキシアルコキシ；直鎖状
    または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシアルキル；−ＮＨ
    Ｒ1； 【化２】 または下記式（１ａ）の基 【化３】 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立的に下記のいずれか
    の基 【化４】 R1は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；置換
    されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ
    置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されて
    いないか、Ｃ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多
    置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアル
    キル；または下記式の基 【化５】 （式中、Ａ1 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキル；
    Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、または
    Ｃ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換された
    Ｃ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ
    4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ
    10アラールキルであり；そしてｍ1 は１乃至１０であ
    る）；R2とR3とは互いに独立的に水素；直鎖状または分
    枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換
    されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ
    置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されて
    いないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換ま
    たは多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；上記式（１
    ｂ）の基；または下記式（１ｃ）の基 【化６】 である；R4は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ
    5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ
    1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ
    6-C12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4
    アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10
    アラールキル；上記式（１ｂ）の基；または下記の基； 【化７】 R5とR6とは互いに独立的に水素；直鎖状または分枝状Ｃ
    1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されて
    いないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換ま
    たは多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていない
    か、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多
    置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；または上記式（１
    ｂ）の基である；Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は水素またはヒ
    ドロキシである、だだし、式（１）の化合物には次の化
    合物は含まれない：Ｘ1 とＸ2 とが−ＣＯＮＨR1；そし
    てＸ3 が 【化８】 である化合物；Ｘ1 とＸ2 とが 【化９】 そしてＸ3 が−ＣＯＮＨR1である化合物；またはＸ1 、
    Ｘ2 およびＸ3 が 【化１０】 である化合物。
  2. 【請求項２】 式（１ｂ）中の"アルキレン"が２乃至４
    個の炭素原子を有するアルキレン基である請求項１記載
    のトリアジン化合物。
  3. 【請求項３】 該アルキレン基が、下記式のいずれかの
    二価の基である請求項１または２のいずれかに記載のト
    リアジン化合物 【化１１】
  4. 【請求項４】 式 【化１２】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は請求項１において定義
    した通りである）の化合物である請求項１乃至３のいず
    れか１項に記載のトリアジン化合物。
  5. 【請求項５】 下記式のいずれかの化合物である請求項
    １乃至３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物 【化１３】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ5 およびＸ6 は請求項１
    において定義した通りである）。
  6. 【請求項６】 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 が互いに独立的に
    式 【化１４】 の基であり、そしてR2とR3とが請求項１において定義し
    た通りである請求項１乃至５のいずれか１項に記載のト
    リアジン化合物。
  7. 【請求項７】 下記により定義される請求項６記載のト
    リアジン化合物：R2が水素であり、R3が式 【化１５】 （式中、R7直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルであ
    る）の基、または上記式（１ｂ）の基である。
  8. 【請求項８】 下記により定義される請求項１乃至５の
    いずれか１項に記載のトリアジン化合物：Ｘ1 とＸ2 と
    が下記のいずれかの基であり 【化１６】 Ｘ3 が下記式の基であり 【化１７】 上式中のR5およびR6は互いに独立的に直鎖状または分枝
    状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。
  9. 【請求項９】 下記により定義される請求項１乃至５の
    いずれか１項に記載のトリアジン化合物：Ｘ1 とＸ2 と
    が互いに独立的に下記のいずれかの基であり 【化１８】 Ｘ3 が下記式の基であり 【化１９】 式中、R2は水素であり；R3は式（１ｃ）の基 【化２０】 であり；そしてR1およびR6は互いに独立的に直鎖状また
    は分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。
  10. 【請求項１０】 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 が同じ意味を有
    する請求項１乃至５のいずれか１項に記載のトリアジン
    化合物。
  11. 【請求項１１】 下記式の化合物である請求項１０記載
    のトリアジン化合物 【化２１】 （式中、Ｘ4 は下記式のいずれかの基 【化２２】 R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル、また
    は式（１ｂ）の基；R9は下記式（６ａ）の基 【化２３】 R10 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル、または−
    ＮＨ2 ；R11 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル、
    または下記式の基 【化２４】 R12 は水素または直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキ
    ル；Ａ2 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルであ
    る）。
  12. 【請求項１２】 Ｘ4 が下記式のいずれかの基を意味す
    る請求項１１記載のトリアジン化合物 【化２５】 （式中、R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキ
    ル、または式（１ｂ）の基、R9とR11 とは互いに独立的
    に請求項１１において定義した通りである）。
  13. 【請求項１３】 下記式 【化２６】 のアニリン化合物または下記式 Ｒ−Ｈ の化合物のそれぞれの１モル（上記各式中、Ｒ、Ｘ2 、
    Ｘ3 、Ｘ5 およびＸ6 は請求項１において定義した通り
    である）を、塩化シアヌールの１モルと反応させて式
    （１）の化合物を生成させることを特徴とする請求項１
    乃至１２のいずれか１項に記載のトリアジン化合物の製
    造方法。
  14. 【請求項１４】 ヒトおよび動物の毛髪および皮膚を紫
    外線照射の有害な作用から保護するために請求項１乃至
    １２のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を使用す
    る方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１乃至１２のいずれか１項に記
    載の化合物の少なくとも１種のまたはそれ以上と化粧品
    に許容されるキャリヤーまたはアジュバンドとを含有す
    る化粧品組成物。
  16. 【請求項１６】 さらに別の紫外線保護物質を含有する
    請求項１５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 さらに別の紫外線保護物質として、ベ
    ンゾフェノン、ｐ−メトキシシンナメート、ジベンゾイ
    ルメタン誘導体、ベンジリデンカンファー誘導体、ｐ−
    アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ジフェニル
    アクリレート誘導体、テレフタリデンジカンファースル
    ホン酸、メンチルアントラニレート、ＴｉＯ2 （別様に
    コートされたもの）、ＺｎＯ，雲母、ビニル基含有アミ
    ド、またはシンナミドを含有する請求項１５または１６
    のいずれかに記載の組成物。
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