JPH10245502A - 顔料組成物およびその製造方法 - Google Patents
顔料組成物およびその製造方法Info
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- JPH10245502A JPH10245502A JP4744897A JP4744897A JPH10245502A JP H10245502 A JPH10245502 A JP H10245502A JP 4744897 A JP4744897 A JP 4744897A JP 4744897 A JP4744897 A JP 4744897A JP H10245502 A JPH10245502 A JP H10245502A
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- pigment
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- resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Abstract
(57)【要約】
【課題】広範囲の組成の非水系ビヒクルに対して、良好
な耐凝集性、耐結晶成長と安定性および分散体の流動性
を与え、かつ塗膜にした際の鮮明性に優れた顔料組成物
の製造方法を提供する。 【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とキナク
リドン骨格を有する化合物との混合物を、水溶性無機塩
類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的に
混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／ｇ
となるように微細に整粒することを特徴とする顔料組成
物の製造方法。該製造方法により製造した顔料組成物お
よび該製造方法により製造した顔料組成物とビヒクルと
からなる着色剤組成物。
な耐凝集性、耐結晶成長と安定性および分散体の流動性
を与え、かつ塗膜にした際の鮮明性に優れた顔料組成物
の製造方法を提供する。 【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とキナク
リドン骨格を有する化合物との混合物を、水溶性無機塩
類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的に
混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／ｇ
となるように微細に整粒することを特徴とする顔料組成
物の製造方法。該製造方法により製造した顔料組成物お
よび該製造方法により製造した顔料組成物とビヒクルと
からなる着色剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビヒクル等に分散
した際の使用適性、特に非凝集性、結晶安定性および流
動性に優れ、また塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れ
たＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する顔料組成
物の製造方法およびそれにより得られた該顔料組成物お
よび該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物に
関する。
した際の使用適性、特に非凝集性、結晶安定性および流
動性に優れ、また塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れ
たＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する顔料組成
物の製造方法およびそれにより得られた該顔料組成物お
よび該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル）は鮮
明な色調と高い着色力を有する、実用上有用な赤色顔料
である。しかしながら、オフセットインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のようなビヒクル、特に非水系ビヒクル
に分散した場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが往々にして生じる。例
えば、微細な粒子からなるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７を含む分散体はしばしば高粘度を示し、製品の分散
機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合には貯蔵中にゲル化を起し、使用困難となる
場合がある。
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル）は鮮
明な色調と高い着色力を有する、実用上有用な赤色顔料
である。しかしながら、オフセットインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のようなビヒクル、特に非水系ビヒクル
に分散した場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが往々にして生じる。例
えば、微細な粒子からなるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７を含む分散体はしばしば高粘度を示し、製品の分散
機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合には貯蔵中にゲル化を起し、使用困難となる
場合がある。
【０００３】また、異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物
において色むらや著しい着色力の低下となって現れるこ
とがある。さらに展色物の塗膜表面に関しては、光沢の
低下やレベリング不良等の状態を生じることがある。ま
たオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非
水系ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なＣ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７の結晶粒子がその大きさ、形態を
変化させて安定状態に移行するため、展色物において著
しい色相の変化、着色力の減少、粗大粒子の発生等によ
り商品価値を損なうことがある。
合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物
において色むらや著しい着色力の低下となって現れるこ
とがある。さらに展色物の塗膜表面に関しては、光沢の
低下やレベリング不良等の状態を生じることがある。ま
たオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非
水系ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なＣ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７の結晶粒子がその大きさ、形態を
変化させて安定状態に移行するため、展色物において著
しい色相の変化、着色力の減少、粗大粒子の発生等によ
り商品価値を損なうことがある。
【０００４】これらの問題を解決するために、銅フタロ
シアニン顔料やキナクリドン顔料を中心として、数多く
の提案がされている。その内容を技術的手法から分類す
ると大きく次のような２つに分けられる。第１の方法
は、ＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９６５
５１１号公報に見られるように、酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で、顔料粒子の表面を被覆するものである。第２の
方法は、特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７
６１８６５公報に代表されるように、有機顔料を母体骨
格とし、側鎖にスルホン基、スルホンアミド基、アミノ
メチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して
得られる化合物を混合する方法である。
シアニン顔料やキナクリドン顔料を中心として、数多く
の提案がされている。その内容を技術的手法から分類す
ると大きく次のような２つに分けられる。第１の方法
は、ＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９６５
５１１号公報に見られるように、酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で、顔料粒子の表面を被覆するものである。第２の
方法は、特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７
６１８６５公報に代表されるように、有機顔料を母体骨
格とし、側鎖にスルホン基、スルホンアミド基、アミノ
メチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して
得られる化合物を混合する方法である。
【０００５】第２の方法は第１の方法と比較して非水性
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する
効果が著しく大きく、また顔料組成物の製造の容易さか
ら判断しても非常に有利な方法である。特開昭６３−１
７２７７２公報には、特にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７のスルホン化誘導体を混合する第２の方法が提案さ
れているが、この方法により得られた顔料組成物は品質
的に十分に満足できるものではない。
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する
効果が著しく大きく、また顔料組成物の製造の容易さか
ら判断しても非常に有利な方法である。特開昭６３−１
７２７７２公報には、特にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７のスルホン化誘導体を混合する第２の方法が提案さ
れているが、この方法により得られた顔料組成物は品質
的に十分に満足できるものではない。
【０００６】近年、顔料分散体の新規用途開発として、
液晶ディスプレイのカラーフィルター用顔料分散体、イ
ンクジェットプリンターに用いるインクジェット用顔料
分散体等への応用が進められている。これらは顔料分散
体をより高機能なデバイス等への用途に用いようとする
もので、要求物性に合った顔料分散体を得るためには、
特に微細でかつ安定に分散する顔料が必要となる。
液晶ディスプレイのカラーフィルター用顔料分散体、イ
ンクジェットプリンターに用いるインクジェット用顔料
分散体等への応用が進められている。これらは顔料分散
体をより高機能なデバイス等への用途に用いようとする
もので、要求物性に合った顔料分散体を得るためには、
特に微細でかつ安定に分散する顔料が必要となる。
【０００７】これら新規用途の顔料分散体として用いる
ためには、従来の方法により製造されたＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７を含有する顔料組成物では、品質的に
十分なものとはいえず、要求物性を満足させることがで
きない。
ためには、従来の方法により製造されたＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７を含有する顔料組成物では、品質的に
十分なものとはいえず、要求物性を満足させることがで
きない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７を含有する顔料組成物の上記の欠
点を改良し、顔料粒子が比表面積値で５０〜１５０ｍ2
／ｇとなるように微細でかつ均一な形状に整粒された顔
料組成物の製造を可能にすることにより、広範囲の組成
の非水系および水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集
性、耐結晶成長性と安定性および分散体の流動性を与
え、かつ塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れた顔料組
成物の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、オフセットインキ、グラビアインキ、塗料、プラス
チック用着色剤、水系カラー、捺染、トーニング剤、カ
ラートナー、カラーフィルタ用顔料分散体、インクジェ
ット用顔料分散体等の用途に優れた適性を有する顔料組
成物および該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組
成物を提供するものである。
グメントレッド１７７を含有する顔料組成物の上記の欠
点を改良し、顔料粒子が比表面積値で５０〜１５０ｍ2
／ｇとなるように微細でかつ均一な形状に整粒された顔
料組成物の製造を可能にすることにより、広範囲の組成
の非水系および水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集
性、耐結晶成長性と安定性および分散体の流動性を与
え、かつ塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れた顔料組
成物の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、オフセットインキ、グラビアインキ、塗料、プラス
チック用着色剤、水系カラー、捺染、トーニング剤、カ
ラートナー、カラーフィルタ用顔料分散体、インクジェ
ット用顔料分散体等の用途に優れた適性を有する顔料組
成物および該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組
成物を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］ 一般式［１］
［１］ 一般式［１］
【００１０】
【化５】
【００１１】で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７と下記一般式［２］ 一般式［２］
７７と下記一般式［２］ 一般式［２］
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘは置換基を有してもよいフタル
イミドメチル基、下記一般式［３］で表される置換基ま
たは下記一般式［４］で表される置換基を表し、ｐは１
〜８の整数を表す。）で示される化合物との混合物を、
水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在
下、機械的に混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１
５０ｍ2 ／ｇとなるように微細に整粒することを特徴と
する顔料組成物の製造方法。 一般式［３］
イミドメチル基、下記一般式［３］で表される置換基ま
たは下記一般式［４］で表される置換基を表し、ｐは１
〜８の整数を表す。）で示される化合物との混合物を、
水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在
下、機械的に混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１
５０ｍ2 ／ｇとなるように微細に整粒することを特徴と
する顔料組成物の製造方法。 一般式［３］
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｙは−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−
から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 は、それ
ぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜
１８のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
Ｒ5 とＲ6 とで更なる窒素原子または酸素原子を含んで
もよく、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有し
てもよい５員または６員のヘテロ環を表し、ｍは０〜６
の整数を表す。） 一般式［４］
Ｈ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−
から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 は、それ
ぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜
１８のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
Ｒ5 とＲ6 とで更なる窒素原子または酸素原子を含んで
もよく、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有し
てもよい５員または６員のヘテロ環を表し、ｍは０〜６
の整数を表す。） 一般式［４］
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨ−、
−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−Ｃ
ＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ−、
−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2
−、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ1 、
Ｒ2 は、それぞれ独立に水酸基、置換基を有してもよい
アルコキシ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチ
ルアミノ基、−ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表し（Ｒ
3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有して
もよい炭素数１〜１８のアルキル基、置換基を有しても
よいアリール基、Ｒ3 とＲ4 とで更なる窒素原子または
酸素原子を含んでもよく、炭素数５以下のアルキル基を
置換基として有してもよい５員または６員のヘテロ環を
表す。）、ｎは１〜６の整数を表す。）
−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−Ｃ
ＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ−、
−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2
−、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ1 、
Ｒ2 は、それぞれ独立に水酸基、置換基を有してもよい
アルコキシ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチ
ルアミノ基、−ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表し（Ｒ
3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有して
もよい炭素数１〜１８のアルキル基、置換基を有しても
よいアリール基、Ｒ3 とＲ4 とで更なる窒素原子または
酸素原子を含んでもよく、炭素数５以下のアルキル基を
置換基として有してもよい５員または６員のヘテロ環を
表す。）、ｎは１〜６の整数を表す。）
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７と混合して用いられる、一般式［２］で
示される化合物の製造は、母体アントラキノン骨格へ置
換基Ｘを導入することにより行う。母体のアントラキノ
ン骨格への置換基Ｘの導入方法としては、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチル基は、硫酸中、ヒドロキシ
メチルフタルイミドと反応させる公知の方法、例えば特
開昭５５−１０８４６６号公報に記載された方法により
導入することができる。
トレッド１７７と混合して用いられる、一般式［２］で
示される化合物の製造は、母体アントラキノン骨格へ置
換基Ｘを導入することにより行う。母体のアントラキノ
ン骨格への置換基Ｘの導入方法としては、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチル基は、硫酸中、ヒドロキシ
メチルフタルイミドと反応させる公知の方法、例えば特
開昭５５−１０８４６６号公報に記載された方法により
導入することができる。
【００１９】一般式［３］の構造を有する置換基の導入
方法としては、公知の方法により母体のアントラキノン
骨格に、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−
ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基が導入された化合
物を製造し、この化合物とＨ 2 Ｎ（ＣＨ2 ）m ＮＲ5 Ｒ
6 またはＨＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じ意味を
表す。）の構造を有するアミン成分とを反応させる、例
えば特公平１−３４２６８号公報に記載された方法によ
り導入することができる。
方法としては、公知の方法により母体のアントラキノン
骨格に、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−
ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基が導入された化合
物を製造し、この化合物とＨ 2 Ｎ（ＣＨ2 ）m ＮＲ5 Ｒ
6 またはＨＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じ意味を
表す。）の構造を有するアミン成分とを反応させる、例
えば特公平１−３４２６８号公報に記載された方法によ
り導入することができる。
【００２０】一般式［４］の構造を有する置換基の導入
方法としては、母体のアントラキノン骨格が有するアミ
ノ基またはアミノ基を有する置換基と塩化シアヌルとの
反応、または母体のアントラキノン骨格が有するハロゲ
ン基、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基とメラミン、その他
トリアジン骨格を有する化合物との反応によりまずトリ
アジン骨格を導入し、次いでこのトリアジン骨格に残っ
たハロゲン基、水酸基、アミノ基等をＨＮ（ＣＨ2 ）n
ＮＲ3 Ｒ4 （ｎ、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を表
す。）の構造を有するアミン成分、アルコール類、ヒド
ロキシメチルフタルイミドと反応させる、例えば特公平
３−１４０７３号公報に記載された方法により導入する
ことができる。
方法としては、母体のアントラキノン骨格が有するアミ
ノ基またはアミノ基を有する置換基と塩化シアヌルとの
反応、または母体のアントラキノン骨格が有するハロゲ
ン基、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基とメラミン、その他
トリアジン骨格を有する化合物との反応によりまずトリ
アジン骨格を導入し、次いでこのトリアジン骨格に残っ
たハロゲン基、水酸基、アミノ基等をＨＮ（ＣＨ2 ）n
ＮＲ3 Ｒ4 （ｎ、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を表
す。）の構造を有するアミン成分、アルコール類、ヒド
ロキシメチルフタルイミドと反応させる、例えば特公平
３−１４０７３号公報に記載された方法により導入する
ことができる。
【００２１】本発明においてＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７７と混合して用いられる、一般式［２］で示される
化合物中の、置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基の例としては、フタルイミドメチル基、クロロフタル
イミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル基、メチ
ルフタルイミドメチル基、ジメチルフタルイミドメチル
基、ニトロフタルイミドメチル基、ｔ−ブチルフタルイ
ミドメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
１７７と混合して用いられる、一般式［２］で示される
化合物中の、置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基の例としては、フタルイミドメチル基、クロロフタル
イミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル基、メチ
ルフタルイミドメチル基、ジメチルフタルイミドメチル
基、ニトロフタルイミドメチル基、ｔ−ブチルフタルイ
ミドメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２２】本発明の一般式［３］で示される化合物中
の、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
の、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【００２３】本発明の一般式［３］で示される化合物中
の、アリール基の例としては、ベンゼン環残基、ナフタ
レン環残基、含窒素複素環残基等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
の、アリール基の例としては、ベンゼン環残基、ナフタ
レン環残基、含窒素複素環残基等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【００２４】本発明の一般式［４］で示される化合物中
の、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチルアミノ基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
の、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチルアミノ基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【００２５】一般式［３］又は一般式［４］中の、−Ｎ
Ｒ3 Ｒ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 で表されるアミン残基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、イソブチルアミノ基、ｎ−アミルアミノ基、イソア
ミルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ
基、２−エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、ド
デシルアミノ基、ステアリルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイ
ソブチルアミノ基、Ｎ−メチルヘキシルアミノ基、ジ−
ｎ−オクチルアミノ基、ジ−（２−エチルヘキシル）ア
ミノ基、２−ヒドロキシメチルアミノエタノール基、ジ
エタノールアミノ基、３−アミノプロパノール基、２−
アミノプロパノール基、３−メトキシプロピルアミノ
基、３−エトキシプロピルアミノ基、３−プロポキシプ
ロピルアミノ基、３−ブトキシプロピルアミノ基、３−
（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミノ基、３−ラ
ウリロキシプロピルアミノ基、ピペリジニル基、２−ピ
ペコリニル基、４−ピペコリニル基、２，４−ルペチジ
ニル基、２，６−ルペチジニル基、３−ピペリジンメタ
ノール基、Ｎ−アミノピペリジニル基、Ｎ−アミノ−４
−ピペコリニル基、２−ピペリジンエタノール基、ピロ
リジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、Ｎ−メチ
ルホモピペリジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、１
−アミノ−４−シクロペンチルピペラジニル基、１−シ
クロペンチルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモ
ルホニリル基、ジメチルアミノエチルアミノ基、エチル
アミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ
基、メチルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプ
ロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチル
アミノプロピルアミノ基、ラウリルアミノプロピルアミ
ノ基、ジエタノールアミノプロピルアミノ基、Ｎ−アミ
ノエチルピペリジニル基、Ｎ−アミノエチル−４−ピペ
コリニル基、Ｎ−アミノエチルモルホニリル基、Ｎ−ア
ミノプロピルピペリジニル基、Ｎ−アミノプロピル−２
−ピペコニル基、Ｎ−アミノプロピルモルホニリル基等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ3 Ｒ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 で表されるアミン残基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、イソブチルアミノ基、ｎ−アミルアミノ基、イソア
ミルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ
基、２−エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、ド
デシルアミノ基、ステアリルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイ
ソブチルアミノ基、Ｎ−メチルヘキシルアミノ基、ジ−
ｎ−オクチルアミノ基、ジ−（２−エチルヘキシル）ア
ミノ基、２−ヒドロキシメチルアミノエタノール基、ジ
エタノールアミノ基、３−アミノプロパノール基、２−
アミノプロパノール基、３−メトキシプロピルアミノ
基、３−エトキシプロピルアミノ基、３−プロポキシプ
ロピルアミノ基、３−ブトキシプロピルアミノ基、３−
（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミノ基、３−ラ
ウリロキシプロピルアミノ基、ピペリジニル基、２−ピ
ペコリニル基、４−ピペコリニル基、２，４−ルペチジ
ニル基、２，６−ルペチジニル基、３−ピペリジンメタ
ノール基、Ｎ−アミノピペリジニル基、Ｎ−アミノ−４
−ピペコリニル基、２−ピペリジンエタノール基、ピロ
リジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、Ｎ−メチ
ルホモピペリジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、１
−アミノ−４−シクロペンチルピペラジニル基、１−シ
クロペンチルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモ
ルホニリル基、ジメチルアミノエチルアミノ基、エチル
アミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ
基、メチルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプ
ロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチル
アミノプロピルアミノ基、ラウリルアミノプロピルアミ
ノ基、ジエタノールアミノプロピルアミノ基、Ｎ−アミ
ノエチルピペリジニル基、Ｎ−アミノエチル−４−ピペ
コリニル基、Ｎ−アミノエチルモルホニリル基、Ｎ−ア
ミノプロピルピペリジニル基、Ｎ−アミノプロピル−２
−ピペコニル基、Ｎ−アミノプロピルモルホニリル基等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】これら側鎖に導入されたアミン残基は、ビ
ヒクルに含まれる樹脂成分のカルボキシル基等の部分と
強い親和性を示し、多種用途においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７の分散性の向上に寄与するものと考えら
れる。
ヒクルに含まれる樹脂成分のカルボキシル基等の部分と
強い親和性を示し、多種用途においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７の分散性の向上に寄与するものと考えら
れる。
【００２７】本発明において一般式［２］で示される化
合物の、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する配合
比は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００重量部
に対して０．３〜３０重量部が好ましい。０．３重量部
より少ないと効果が少なくなり、また３０重量部より多
く用いても用いた分の効果は得られず、顔料組成物とし
て使用後の着色物の諸耐性を劣化させる恐れがある。最
も好ましいのは０．５〜２０重量部である。
合物の、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する配合
比は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００重量部
に対して０．３〜３０重量部が好ましい。０．３重量部
より少ないと効果が少なくなり、また３０重量部より多
く用いても用いた分の効果は得られず、顔料組成物とし
て使用後の着色物の諸耐性を劣化させる恐れがある。最
も好ましいのは０．５〜２０重量部である。
【００２８】本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１７７と一般式［２］で示される化合物の機械的な混
練には、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、
ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いること
ができるが、これらに限定されるものではない。
ド１７７と一般式［２］で示される化合物の機械的な混
練には、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、
ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いること
ができるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】本発明において、機械的に混練する際に用
いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、ボ
ウ硝等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。水溶性無機塩類は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７を１００重量部に対して１００〜２０００重量部用い
るのが好ましく、３００〜１０００重量部用いるのが最
も好ましい。
いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、ボ
ウ硝等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。水溶性無機塩類は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７を１００重量部に対して１００〜２０００重量部用い
るのが好ましく、３００〜１０００重量部用いるのが最
も好ましい。
【００３０】本発明において、機械的に混練する際に用
いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度が上昇
し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点か
ら高沸点の溶剤が好ましい。例としては、２−（メトキ
シメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２
−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシル
オキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレング
ルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコ
ール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ
−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレン
グリコール等を挙げることができる。溶剤は、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７を１００重量部に対して１０〜
１０００重量部用いるのが好ましく、５０〜５００重量
部用いるのが最も好ましい。
いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度が上昇
し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点か
ら高沸点の溶剤が好ましい。例としては、２−（メトキ
シメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２
−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシル
オキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレング
ルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコ
ール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ
−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレン
グリコール等を挙げることができる。溶剤は、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７を１００重量部に対して１０〜
１０００重量部用いるのが好ましく、５０〜５００重量
部用いるのが最も好ましい。
【００３１】本発明において、機械的に混練する際に必
要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種
類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹
脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることがで
きる。用いられる樹脂は好ましくは室温で固体で、水不
溶性であり、かつ混練の際に溶剤を用いる場合には、そ
の溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。
要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種
類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹
脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることがで
きる。用いられる樹脂は好ましくは室温で固体で、水不
溶性であり、かつ混練の際に溶剤を用いる場合には、そ
の溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。
【００３２】本発明において、着色組成物を構成するビ
ヒクルの例としては以下のものを挙げることができる。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれ
らの乾性油変性樹脂等２０〜５０重量％と、アマニ油、
桐油、大豆油等の乾性油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙げ
られる。
ヒクルの例としては以下のものを挙げることができる。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれ
らの乾性油変性樹脂等２０〜５０重量％と、アマニ油、
桐油、大豆油等の乾性油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙げ
られる。
【００３３】グラビアインキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
【００３４】塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記
樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、ま
たはエマルション樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、ア
ルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エ
ステル、水等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙
げられる。
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記
樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、ま
たはエマルション樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、ア
ルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エ
ステル、水等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙
げられる。
【００３５】プラスチック用ビヒクルの例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレ
ン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げ
られる。
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレ
ン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げ
られる。
【００３６】水系カラー用ビヒクルの例としては、ノニ
オン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるい
はスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε
−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なく
とも１種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリ
ストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、
防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
オン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるい
はスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε
−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なく
とも１種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリ
ストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、
防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
【００３７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［５］で示される化合物５．３部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ａ）９７部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
９５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキドメラミン
樹脂ワニスに顔料組成物（ａ）を、顔料分が６重量％と
なるように配合し、ボールミルで分散して塗料を調整し
た。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の粘度を測定
した結果を表１に示す。 式［５］
する。なお実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［５］で示される化合物５．３部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ａ）９７部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
９５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキドメラミン
樹脂ワニスに顔料組成物（ａ）を、顔料分が６重量％と
なるように配合し、ボールミルで分散して塗料を調整し
た。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の粘度を測定
した結果を表１に示す。 式［５］
【００３８】
【化９】
【００３９】実施例２ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［６］で示される化合物１１．１部、粉砕した食塩４０
０部およびポリエチレングリコール１５０部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１０
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびポリエチレングリコールを
除去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｂ）
１０５部を得た。得られた顔料組成物について、比表面
積を窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定
した結果、８５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキ
ドメラミン樹脂ワニスに顔料組成物（ｂ）を、顔料分が
６重量％となるように配合し、ボールミルで分散して塗
料を調整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の
粘度を測定した結果を表１に示す。 式［６］
［６］で示される化合物１１．１部、粉砕した食塩４０
０部およびポリエチレングリコール１５０部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１０
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびポリエチレングリコールを
除去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｂ）
１０５部を得た。得られた顔料組成物について、比表面
積を窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定
した結果、８５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキ
ドメラミン樹脂ワニスに顔料組成物（ｂ）を、顔料分が
６重量％となるように配合し、ボールミルで分散して塗
料を調整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の
粘度を測定した結果を表１に示す。 式［６］
【００４０】
【化１０】
【００４１】また式［１］で示されるＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７（チバガイギー社製クロモフタルレッド
Ａ２Ｂ）を単独で使用した比較例を、併せて表１に示
す。
トレッド１７７（チバガイギー社製クロモフタルレッド
Ａ２Ｂ）を単独で使用した比較例を、併せて表１に示
す。
【００４２】
【表１】
【００４３】顔料組成物（ａ）、（ｂ）を使用したアル
キドメラミン塗料は、比較例に比べ流動性、結晶の安定
性に優れ、また塗膜における色相の美麗さ、着色力の大
きさ、光沢に優れていた。また貯蔵安定性についても増
粘の度合いが少なく優れていた。
キドメラミン塗料は、比較例に比べ流動性、結晶の安定
性に優れ、また塗膜における色相の美麗さ、着色力の大
きさ、光沢に優れていた。また貯蔵安定性についても増
粘の度合いが少なく優れていた。
【００４４】また分散安定性については、用途上特に問
題となる色分かれ安定性についての実施例をもって比較
する。表１の実施例１、２に示される塗料を、アルキド
メラミン樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース
塗料で、顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるよう
にカットし、淡色塗料を得た。この淡色塗料をさらにキ
シレンで希釈してフォードカップＮｏ．４で２０秒（２
５℃）に調整し、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察した結果を表２に示す。本発明による顔料組成物が
優れた結果を示した。
題となる色分かれ安定性についての実施例をもって比較
する。表１の実施例１、２に示される塗料を、アルキド
メラミン樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース
塗料で、顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるよう
にカットし、淡色塗料を得た。この淡色塗料をさらにキ
シレンで希釈してフォードカップＮｏ．４で２０秒（２
５℃）に調整し、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察した結果を表２に示す。本発明による顔料組成物が
優れた結果を示した。
【００４５】
【表２】
【００４６】実施例３ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［７］で示される化合物１３．５部、粉砕した食塩１０
００部およびジエチレングリコール２００部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除
去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｃ）９
０部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を
窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した
結果、８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物（ｃ）を、顔料分が１０重量％となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｃ）を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［７］
［７］で示される化合物１３．５部、粉砕した食塩１０
００部およびジエチレングリコール２００部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除
去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｃ）９
０部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を
窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した
結果、８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物（ｃ）を、顔料分が１０重量％となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｃ）を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［７］
【００４７】
【化１１】
【００４８】実施例４ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［８］で示される化合物１．５部、粉砕した食塩４００
部およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｄ）９０部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに顔
料組成物（ｄ）を、顔料分が１０重量％となるように配
合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｄ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［８］
［８］で示される化合物１．５部、粉砕した食塩４００
部およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｄ）９０部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに顔
料組成物（ｄ）を、顔料分が１０重量％となるように配
合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｄ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［８］
【００４９】
【化１２】
【００５０】実施例５ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［９］で示される化合物１．０部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール２００部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｅ）１０５部
を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素
ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結
果、１０５ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物（ｅ）を、顔料分が１０重量％となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｅ）を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［９］
［９］で示される化合物１．０部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール２００部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｅ）１０５部
を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素
ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結
果、１０５ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物（ｅ）を、顔料分が１０重量％となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｅ）を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［９］
【００５１】
【化１３】
【００５２】実施例６ グラビア用環化ゴムワニスに実施例１の方法により作製
した顔料組成物（ａ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
した顔料組成物（ａ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
【００５３】実施例７ グラビア用環化ゴムワニスに実施例２の方法により作製
した顔料組成物（ｂ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
した顔料組成物（ｂ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
【発明の効果】本発明の製造方法により得られた顔料組
成物は、芳香族溶媒中において常温ではもちろん、１６
０℃まで加熱しても結晶転移、成長は認められず、色相
および着色力の変化をきたさない。また、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７７をニーダーでの練肉を行わずに使用
した場合に比べて、本発明の製造方法により得られた顔
料組成物は、塗料またはグラビアインキ等の非水系ビヒ
クルに良好な分散性を示し、凝集を起こさないため、良
好な流動性を示すと同時に、異種顔料との混合使用にお
いても色別れまたは顔料の沈降を起こさない。したがっ
て、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好となり、また美麗
な高分子着色物を得ることができる。本発明の製造方法
において、ニーダーでの練肉の際にＣ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７に混合される一般式［２］で示される化合
物は、顔料粒子を微細でかつ均一な形状に整粒する上で
極めて高い効果を示す。本発明の製造方法により得られ
た顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７単独
でニーダーによる練肉を行い、得られた顔料組成物と比
較して、特に展色物塗膜の光沢、鮮明性および透明性が
著しく向上する。
成物は、芳香族溶媒中において常温ではもちろん、１６
０℃まで加熱しても結晶転移、成長は認められず、色相
および着色力の変化をきたさない。また、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７７をニーダーでの練肉を行わずに使用
した場合に比べて、本発明の製造方法により得られた顔
料組成物は、塗料またはグラビアインキ等の非水系ビヒ
クルに良好な分散性を示し、凝集を起こさないため、良
好な流動性を示すと同時に、異種顔料との混合使用にお
いても色別れまたは顔料の沈降を起こさない。したがっ
て、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好となり、また美麗
な高分子着色物を得ることができる。本発明の製造方法
において、ニーダーでの練肉の際にＣ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７に混合される一般式［２］で示される化合
物は、顔料粒子を微細でかつ均一な形状に整粒する上で
極めて高い効果を示す。本発明の製造方法により得られ
た顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７単独
でニーダーによる練肉を行い、得られた顔料組成物と比
較して、特に展色物塗膜の光沢、鮮明性および透明性が
著しく向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ 11/00 11/00
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式［１］ 一般式［１］ 【化１】 で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と下記一
般式［２］ 一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｘは置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基、下記一般式［３］で表される置換基または下記一般
式［４］で表される置換基を表し、ｐは１〜８の整数を
表す。）で示される化合物との混合物を、水溶性無機塩
類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的に
混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／ｇ
となるように微細に整粒することを特徴とする顔料組成
物の製造方法。 一般式［３］ 【化３】 （式中、Ｙは−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ
2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ
6Ｈ4ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ−、−ＳＯ
2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれ
る２価の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアル
キル基、置換基を有してもよいアリール基、Ｒ5 とＲ6
とで更なる窒素原子または酸素原子を含んでもよく、炭
素数５以下のアルキル基を置換基として有してもよい５
員または６員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数を表
す。） 一般式［４］ 【化４】 （式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4
ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＮＨ−、 −ＣＯＮＨ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−
から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 は、それ
ぞれ独立に水酸基、置換基を有してもよいアルコキシ
基、置換基を有してもよいフタルイミドメチルアミノ
基、−ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表し（Ｒ3 、Ｒ4
は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭
素数１〜１８のアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、Ｒ3 とＲ4 とで更なる窒素原子または酸素原子
を含んでもよく、炭素数５以下のアルキル基を置換基と
して有してもよい５員または６員のヘテロ環を表
す。）、ｎは１〜６の整数を表す。） - 【請求項２】 請求項１記載の製造方法により得られた
顔料組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の顔料組成物とビヒクルと
からなる着色剤組成物。 - 【請求項４】 ビヒクルが塗料用ビヒクルである請求項
３記載の着色剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04744897A JP3389808B2 (ja) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | 顔料組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04744897A JP3389808B2 (ja) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | 顔料組成物およびその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10245502A true JPH10245502A (ja) | 1998-09-14 |
| JP3389808B2 JP3389808B2 (ja) | 2003-03-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04744897A Expired - Fee Related JP3389808B2 (ja) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | 顔料組成物およびその製造方法 |
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| JP (1) | JP3389808B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000160045A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-13 | Bayer Corp | 有機顔料を調整する方法 |
| JP2001220520A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
| JP2002542330A (ja) * | 1999-04-08 | 2002-12-10 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料組成物及び色直し方法 |
| EP1416018A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-06 | Clariant International Ltd. | Pigment formulations and processes for their preparation |
| JP2007186681A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-07-26 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
| WO2009025325A1 (ja) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | カラーフィルター用顔料組成物及びカラーフィルター用着色組成物 |
| JP2009280819A (ja) * | 2008-05-24 | 2009-12-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Ｌｃｄ用カラーフィルターでのフッ素含有キナクリドン |
| JP2010235637A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルター用顔料組成物、および着色組成物。 |
-
1997
- 1997-03-03 JP JP04744897A patent/JP3389808B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP2196505A1 (en) * | 2007-08-22 | 2010-06-16 | Toyo Ink Mfg. Co. Ltd. | Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter |
| CN101784615A (zh) * | 2007-08-22 | 2010-07-21 | 东洋油墨制造株式会社 | 彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物 |
| EP2196505A4 (en) * | 2007-08-22 | 2011-12-28 | Toyo Ink Mfg Co | Pigment Composition For Color Filter And Coloring Composition For Color Filter |
| TWI409302B (zh) * | 2007-08-22 | 2013-09-21 | Toyo Ink Mfg Co | 濾色器用顏料組成物及濾色器用著色組成物 |
| JP2009280819A (ja) * | 2008-05-24 | 2009-12-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Ｌｃｄ用カラーフィルターでのフッ素含有キナクリドン |
| JP2010235637A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルター用顔料組成物、および着色組成物。 |
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