JP2006509083A - フタロシアニン顔料配合物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)動的粘度及びチキソトロピーを28重量%の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)、9重量%のニトロセルロース(ISO 14446,規格27Aに従う)、62.3重量%のエタノール及び0.7重量%の酢酸エチルからなる顔料分散液中23℃の温度で回転粘度計を用いて測定するとして、動的粘度が180mPas以下、好ましくは165mPas以下、特に150mPas以下及び/またはチキソトロピーが800Pa/s以下、好ましくは600Pa/s以下、特に450Pa/s以下であること、及び
b)75〜85重量%のエタノール及び9〜11重量%のニトロセルロース(ISO 14446,規格27A及び30Aに従う)を2:7.5の比で含有するエタノール/ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて6.6重量%以下、好ましくは6.5重量%以下、特に6.4重量%以下の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)からなる印刷インクが対応色相のDIN 53235に従う1/3標準色深みに達するような色の濃さであること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料配合物を提供する。
に相当する。
を有する基である;または
Tは上記と同義であり、gは1〜6、好ましくは2〜4の数であり、A1は式(IIb):
を有する基である;または
Tは上記と同義であり、gは1〜4の数であり、A1は式(IId):
を有する基である;または
Tは上記と同義であり、所望により更に1〜3個のスルホン酸基で置換されていてもよく、gは1〜4、好ましくは1〜3の数であり、A1は式(IIe):
を有するフタルイミドメチレン基である;または
Tは上記と同義であり、gは1〜4の数であり、A1は式(IIf):
を有するo−スルホベンズイミドメチレン基である;または
Tは上記と同義であり、gは1〜4の数であり、A1は式(IIg):
を有する基である;または
Tは上記と同義であり、gは1〜4の数であり、A1は式(IIh):
−G−O−A4+ (IIh)
(式中、Gは上記と同義であり;A4+はホスホニウムイオン、または置換または未置換アンモニウムイオンである)
を有する基である]
を有する銅フタロシアニンを主成分とするものである。
N+R9R10R11R12
[式中、
置換基R9、R10、R11及びR12は同一でも異なっていてもよく、水素、フェニル、C1−4アルキレン−フェニル、C5−30シクロアルキル、C2−30アルケニル、または直鎖もしくは分枝鎖C1−30アルキルであり、前記したフェニル環、C1−4アルキレン−フェニル基、C5−30シクロアルキル基、C2−30アルケニル基及びC1−30アルキル基は1個以上(例えば、1〜4個)のCl、Br、CN、NH2、OH、C6H5、1〜3個のC1−20アルコキシ基で置換されたC6H5、カルバモイル、カルボキシル、C2−4アシル、C1−8アルキル、NR2R3(式中、R2及びR3は上記と同義である)及びC1−4アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)からなる群から選択される置換基で置換され得、またはアルキル基及びアルケニル基は過フッ素化または部分的にフッ素化され得るか、または式(1b):
−[X−Y]h−R3 (1b)
(式中、hは0〜100、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜5の数であり;XはC2−6アルキレン基、C5−7シクロアルキレン基またはその組合せであり、前記した基は1〜4個のC1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ヒドロキシアルキル基及び/または1〜2個の別のC5−7シクロアルキル基であり、h>1のときには前記した定義の組合せであり得;Yは−O−、
を有する基であり;または
置換基R9及びR10はアンモニウムイオンの窒素原子と一緒になって、所望ならばO、N及びSから選択される追加ヘテロ原子またはカルボニル基を含み、所望ならば1又は2個の縮合飽和、不飽和または芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を有する、例えばピロリドン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンタイプの5〜7員飽和または不飽和環系を形成し得、前記環系及び適当な場合に縮合される環はOH、NH2、フェニル、CN、Cl、Br、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C2−4アシル及びカルバモイルからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよく;または
置換基R9、R10及びR11はアンモニウムイオンの窒素原子と一緒になって、所望ならばO、N及びSから選択される追加ヘテロ原子またはカルボニル基を含み、所望ならば1〜2個の縮合飽和、不飽和または芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を有する、例えばピロール、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリンタイプの5〜7員芳香族環系を形成し得、前記環系及び適当な場合に縮合される環はOH、NH2、フェニル、CN、Cl、Br、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C2−4アシル及びカルバモイルからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい]
を有するイオンである。
R15、R16、R17及びR18は相互に独立して水素または式(Id):
−[(CH(R80)−)jO]k−R81 (Id)
{式中、jは2または3の数であり;kは1〜100の数であり;基R80は水素、C1−4アルキル、またはk>1のときにはその組合せであり得;基R81は水素、C1−4アルキル、または基−(CH(R82)−)iNH2(ここで、iは2または3であり、基R82は水素、C1−4アルキルまたはその組合せである)である}
を有する(ポリ)アルキレンオキシ基であり、
qは1〜10、好ましくは1〜5の数であり、
pは1〜5の数であり、ただしp≦q+1であり、
A20は直鎖もしくは分枝鎖C2−6アルキレン基であるか、q>1のときには直鎖もしくは分枝鎖C2−6アルキレン基の組合せでもあり得る]
を有するアンモニウムイオンの1/p当量も適当である。
R40はC6−30アルキル(好ましくは、線状C8−20アルキル)またはC6−30アルケニル(好ましくは、線状)であり、
R41は自由原子価、水素、C1−30アルキル、C2−30アルケニル、C3−30シクロアルキル、C6−14アリールまたはC7−38アルアルキルであり、
R42、R43及びR45は同一でも異なっていてもよく、C1−6アルキル(好ましくは、メチル)、C3−30シクロアルキル、C6−14アリールまたはC7−38アルアルキルであり、
R44は、R41及びR44が同時に自由原子価のことはない条件で自由原子価、水素、C1−6アルキル(好ましくは、メチル)、C3−30シクロアルキル、C6−14アリールまたはC7−38アルアルキルであり、
rは2、またはR41またはR44が自由原子価のときには1の数であり、
A10はC1−12アルキレンまたはC2−14アルケニレンであり、好ましくは2〜4個、特に3個の炭素原子を含み、または
R41及びR43はこれらが結合している2個の窒素原子及びA10と一緒になって環、好ましくはピペラジニルを形成し、及び/または
R44及びR45はこれらが結合している窒素原子と一緒になって環、好ましくはピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニルまたはN−(C1−6アルキル)ピペラジニルを形成する)
を有するジアミン誘導アンモニウムイオンの1/r当量である。
A+は、好ましくは例えばメチル化または塩化ベンジルとの反応により上記油脂から得られるアルコキシル化脂肪アミンまたはアミンから誘導される第4級アンモニウムイオンであり、例えばステアリルベンジル−またはココアルキル−ジメチル−ベンジルアンモニウムまたは−2,4−ジクロロベンジルアンモニウム、ヘキサデシル−,ステアリル−,ドデシル−またはセチルトリメチルアンモニウム、ジ水素化タローアルキル、ジココアルキル−またはジステアリルジメチルアンモニウム、オレイル−またはココジ(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、水素化ポリオキシエチレン(15)タローメチルアンモニウム、N,N,N’,N’,N’−ペンタメチル−N−タロー1,3−プロパンジアンモニウム、過メチル化N−ステアリルジエチレントリアミン、過メチル化N−ステアリルトリエチレンテトラミン、N−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)オクタデシルジメチルアンモニウム、メチルトリ(2−オクチル)アンモニウム、N,N−ジ(β−ステアロイルエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム、ラウリルピリジニウム、2−ヒドロキシ−[5−クロロ−、5−イソオクチル、5−t−ブチル−またはn−ノニル−]−1,3−キシレン−ビスピリジニウム、2−メトキシ−5−イソオクチル−1,3−キシリレン−ビスピリジニアム、2−ヒドロキシ−5−イソオクチル−1,3−キシリレン−ビスキノリニウム、2−ヒドロキシ−5−イソオクチル−1,3−キシリレン−ビスイソキノリニウムまたはベヘニルトリメチルアンモニウムである;または
A+は、好ましくはヘキシデシルトリブチルホスホニウム、エチルトリオクチルホスホニウムまたはテトラブチルホスホニウムのようなホスホニウムイオンである;
前記した第4級アンモニウム化合物またはホスホニウム化合物の元のアニオンとして例えばハライド、スルフェート、アルコキシスルフェート、アルコキシホスフェートを使用し得る。
5 非常に流動性、
4 液体、
3 粘性、
2 僅かに硬化、
1 硬化。
a) 28%印刷インク濃厚物の調製
プッシュオン蓋を備えた250ml容量のPEプラスチック製ビーカー(φ55mm×125mm)に直径1.0〜1.25mmのジルコニウム混合酸化物ビーズ(69% ZrO2,31% 非晶質SiO2)(150g)を充填し、顔料配合物(28.00g)、25.0%のニトロセルロースA500(ISO 14 446,27Aに従う)及び75.0%の無水エタノールからなるグラビアワニス(1)(36.00g)及び98.0%の99.9% エタノール及び2.0%の99.9% 酢酸エチルからなる溶剤混合物(36.00g)を秤量して添加する。混合物をヘーメルに所在のLAU GmbH製DAS 200K分散装置において660rpmで楕円振とう運動により45分間分散させる(換気段階1、すなわち分散中の温度は40℃を超えない)。ジルコニウム混合酸化物ビーズを篩を用いて分離した。
分散液濃厚物を室温(21〜25℃)で24時間保存し、23℃で30分間状態調整した後測定する。分散液濃厚物の粘度及びチキソトロピーはカールスルーエに所在のHaake製RS75またはRS1回転粘度計を用いて測定する。測定計器はDIN 53019/ISO3219に従う同軸円筒システムである。測定中、計器中のサンプルは23±0.1℃に状態調整する。線形剪断率ランプは少なくとも50直線勾配させながら180秒で0から250sec−1、その直後更に少なくとも50直線勾配させながら180秒で250から0sec−1への直線的ランプを行う。粘度値は測定ポイントに内挿することにより200sec−1で上行ブランチで測定する。チキソトロピー値はランプの上行ブランチ及び下行ブランチにおける剪断率(sec−1)に対する剪断ストレス(Pa)の曲線の下の面積の差として測定し、Pa/secで表す。
28%印刷インク濃厚物(セクションa)参照)を無水エタノール(1部)及び30.0%のISO 14446,規格30Aに従うニトロセルロースA 400(65% エタノール含有)、4.0%のGenomoll 140(フタル酸ジブチル)、8.0%の1−メトキシ−2−プロパノール及び58.0%の無水エタノールからなるグラビアワニス(2)(1部)の混合物を用いて10%顔料濃度とする。この印刷インクを、彫刻深さ29μmの印刷板を用いてプリントを作成し、色の濃さを1/3標準色深みと比較して測定する。その後、印刷インク濃厚物に添加する(1部の無水エタノール及び1部のグラビアワニス(2)からなる)グラビアワニス(3)の量を1/3標準色深みに達するまで増加させる。それぞれ28%印刷インク濃厚物を出発分とする。
印刷基板:Algro Finesse 80g/m2、
印刷速度:125スケール区分、
印刷板:彫刻深さ29μmの板、
彫刻板の29μmフィールドの詳細:
X−対角線:178μm、
y−対角線:126μm、
深さ:29μm、
ハーフトーン:70%印刷面積、
角度:30°、
容量面積:11.8ml/m2。
粗なフタロシアニンブルー15顔料(550部)、硫酸ナトリウム(550部)及びジエチレングリコール(120部)を鉄棒を有する振動ミルを用いて90分間粉砕する。練り顔料を5% 水性硫酸(4000部)中90℃で2時間撹拌する。懸濁液を濾過し、塩がなくなるまで水で洗浄する。こうして、顔料の60.4%プレスケーキ(740.6部)を得る。
上記A)からの60.4%プレスケーキ(165.6部)をtert−アミルアルコール(620部)及び水(350.2部)中に懸濁させる。水酸化ナトリウケム(4.2部)及び銅フタロシアニン基1個あたり1.5スルホン酸基の平均置換度を有する銅フタロシアニンスルホン酸の水性32.4%プレスケーキ(15.4部)を添加し、懸濁液を150℃に加熱する。150℃で2時間撹拌した後アミルアルコールを留去させ、懸濁液を濾過し、プレスケーキを塩がなくなるまで洗浄する。こうして、フタロシアニン顔料配合物の40.4%プレスケーキ(239部)を得る。
B)からのプレスケーキ(59部)を80℃で乾燥する。こうして、フタロシアニン顔料配合物(23.8部)を得る。
B)からのプレスケーキ(79.7部)を水(250部)中でペースト化し、80℃に加熱する。銅フタロシアニン基1個あたり1.5スルホン酸基の平均置換度を有する銅フタロシアニンスルホン酸の水性32.4%プレスケーキ(7.7部)を添加し、懸濁液を80℃で1時間撹拌する。懸濁液を濾過し、プレスケーキを洗浄し、乾燥する。こうして、フタロシアニン顔料配合物(32.6部)を得る。
3つの標準の市販品並びに実施例1C及びDの結果を下表に示す。
Claims (10)
- 銅フタロシアニン顔料、及び銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも1つの顔料分散剤を含み、
a)動的粘度及びチキソトロピーを28重量%の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)、9重量%のニトロセルロース(ISO 14446,規格27Aに従う)、62.3重量%のエタノール及び0.7重量%の酢酸エチルからなる顔料分散液中23℃の温度で回転粘度計を用いて測定するとして、動的粘度が180mPas以下及び/またはチキソトロピーが800Pa/s以下であること、及び
b)75〜85重量%のエタノール及び9〜11重量%のニトロセルロース(ISO 14446,規格27A及び30Aに従う)を2:7.5の比で含有するエタノール/ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて6.6重量%以下の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)からなる印刷インクが対応色相のDIN 53235に従う1/3標準色深みに達するような色の濃さであること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料配合物。 - 動的粘度が150mPas以下及び/またはチキソトロピーが600Pa/s以下である請求の範囲第1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
- 75〜85重量%のエタノール及び9〜11重量%のニトロセルロース(ISO 14 446,規格27A及び30Aに従う)を2:7.5の比で含有するエタノール/ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて6.5重量%以下の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)からなる印刷インクが対応色相のDIN 53235に従う1/3標準色深みに達するような色の濃さである請求の範囲第1項または第2項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
- a)動的粘度が150mPas以下及びチキソトロピーが450Pa/s以下である、及び
b)75〜85重量%のエタノール及び9〜11重量%のニトロセルロース(ISO 14446,規格27A及び30Aに従う)を2:7.5の比で含有するエタノール/ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて6.4重量%以下の銅フタロシアニン顔料配合物(乾燥)からなる印刷インクが対応色相のDIN 53235に従う1/3標準色深みに達するような色の濃さである
請求の範囲第1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。 - 銅フタロシアニン顔料が0〜6重量%の塩素を含む請求の範囲第1項〜第5項のいずれか1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
- 銅フタロシアニン顔料に基づいて0.1〜25重量%、好ましくは0.5〜20重量%の銅フタロシアニンスルホン酸及びその塩からなる群から選択される顔料分散剤を含む請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
- 粗な銅フタロシアニン顔料を乾式粉砕及び塩混練からなる群から選択される方法により微粉砕してプレ顔料を形成した後、このプレ顔料を水と有機溶剤の混合物中高温及びアルカリpHで銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも1つの顔料分散剤の存在下で仕上げ処理にかけることを含む請求の範囲第1項〜第7項のいずれか1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物の製造方法。
- プラスチック、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用途トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、印刷インクを含めたインク及びシードのような高分子量有機材料を着色するための請求の範囲第1項〜第7項のいずれか1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物の使用。
- 0.05〜30重量%の請求の範囲第1項〜第7項のいずれか1項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物を含む高分子量有機材料。
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ES (2) | ES2266888T5 (ja) |
WO (2) | WO2004052996A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006509081A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
JP2006096922A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 印刷インキ |
JP2006160805A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色組成物 |
JP2016505866A (ja) * | 2012-11-14 | 2016-02-25 | セイジ・エレクトロクロミクス,インコーポレイテッド | バスバーのためのカラーマッチングさせたコーティング |
JP2017082100A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 旭化成株式会社 | ポリオキシメチレン樹脂組成物 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004009230A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-08 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung transparenter Phthalocyaninpigmente |
DE102004010284A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment |
WO2006011467A1 (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 顔料 |
EP1630600A3 (en) * | 2004-07-29 | 2006-03-22 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Hot melt composition and method involving forming a masking pattern |
DE102005008659A1 (de) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur Herstellung transparenter Dioxazinpigmente |
WO2007025932A2 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for preparation of a novel pigmented composition for use in gravure inks |
GB0615650D0 (en) * | 2006-08-07 | 2006-09-13 | Sun Chemical Bv | An etching or plating process and resist ink |
ATE490291T1 (de) * | 2007-08-03 | 2010-12-15 | Basf Se | Verfahren zur formierung von organischen pigmenten |
DE102008026584A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Clariant International Limited | Verbessertes Cyanfarbmittel |
US7585363B1 (en) | 2008-10-29 | 2009-09-08 | Eastman Kodak Company | Method for preparing nanodispersions of fluorinated phthalocyanine pigments |
US8277697B2 (en) * | 2008-10-29 | 2012-10-02 | Global Oled Technology Llc | Color filter element with improved colorant dispersion |
US8303832B2 (en) * | 2009-08-17 | 2012-11-06 | Palo Alto Research Center Incorporated | Solid inks for masks for printed circuit boards and other electronic devices |
EP2470598B1 (en) | 2009-09-30 | 2013-07-17 | Dow Global Technologies LLC | Acetylated glyceride of 12-hydroxystearic acid and blends with epoxidized fatty acid esters |
CN101880471A (zh) * | 2010-06-11 | 2010-11-10 | 丽王化工(南通)有限公司 | 高档酞菁绿颜料的生产工艺 |
KR101343758B1 (ko) * | 2010-12-22 | 2013-12-19 | 솔베이(소시에떼아노님) | 구리 프탈로시아닌 입자에 기반한 제품의 제조 방법 |
US20120238675A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Inx International Ink Co. | Method of producing an ink composition for offset printing |
CN102363675B (zh) * | 2011-10-08 | 2014-05-21 | 吉洵 | 一种酞菁蓝及其制造工艺 |
WO2013120273A1 (zh) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | 大连理工大学 | 铜酞菁苄砜基化合物及其衍生物 |
US8714724B2 (en) * | 2012-10-02 | 2014-05-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing novel synergist |
WO2014069416A1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-05-08 | 株式会社Dnpファインケミカル | 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP2014145041A (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-14 | Okayama Univ | 新規分散剤及びこの新規分散剤を用いた導電性インク |
WO2015015832A1 (ja) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Dic株式会社 | フタロシアニン顔料組成物およびその製造方法、インキ |
JP5666037B1 (ja) * | 2014-03-13 | 2015-02-04 | 株式会社Dnpファインケミカル | 顔料分散液の製造方法、顔料分散液及びカラーフィルタ用着色樹脂組成物 |
CN107810065A (zh) * | 2015-06-15 | 2018-03-16 | 耐驰干法研磨技术有限公司 | 用于粉碎碾磨材料的方法和用于实施这种方法的碾磨机 |
CN108148435A (zh) * | 2018-01-08 | 2018-06-12 | 东台市百彩科技有限公司 | 一种高着色性酞菁绿颜料清洁生产工艺 |
CN109181359A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-01-11 | 津正颜科技(天津)有限公司 | 一种颗粒环保颜料及其制备工艺 |
CN111548645B (zh) * | 2020-03-02 | 2022-04-12 | 双乐颜料股份有限公司 | 活化酞菁蓝15:4工艺 |
CN112048189A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-12-08 | 宣城亚邦化工有限公司 | 浆料直接酸胀法制备酞菁蓝p.b.15的***和方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60188470A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
JPH0673300A (ja) * | 1992-06-18 | 1994-03-15 | Hoechst Ag | α相の銅フタロシアニン顔料調製物の製造方法 |
JPH0680898A (ja) * | 1992-06-18 | 1994-03-22 | Hoechst Ag | フタロシアニン顔料を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
JPH06336556A (ja) * | 1993-05-28 | 1994-12-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
JPH09124963A (ja) * | 1995-08-26 | 1997-05-13 | Ciba Geigy Ag | 顔料組成物 |
JP2006509081A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1263684A (en) * | 1970-01-23 | 1972-02-16 | Ciba Geigy Uk Ltd | Treatment of pigments |
DE2421804C2 (de) * | 1974-05-06 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von farbstarken Kupferphthalocyaninpigmenten der α-Modifikation und deren Verwendung |
GB1501184A (en) * | 1975-09-09 | 1978-02-15 | Ciba Geigy Ag | Phthalocyanine pigment composition |
GB1541599A (en) | 1976-05-07 | 1979-03-07 | Ciba Geigy Ag | Pigment composition |
DE2554252B2 (de) * | 1975-12-03 | 1978-06-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform |
GB1541699A (en) * | 1976-02-19 | 1979-03-07 | Ciba Geigy Ag | Phthalocyanine pigments |
IT1065261B (it) | 1976-09-08 | 1985-02-25 | Acna | Pigmenti ftalocianinici di migliorate caratteristiche in inchiostrial solvente |
GB1575562A (en) * | 1977-03-19 | 1980-09-24 | Ciba Geigy Ag | Pigment composition |
DE2851752B1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen |
DE3061493D1 (en) * | 1979-06-01 | 1983-02-03 | Ciba Geigy Ag | Process for manufacturing copper phthalocyanine-blue pigment compositions |
JPS59155467A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
DE3930738B4 (de) * | 1988-09-23 | 2004-07-29 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4005015C2 (de) * | 1989-02-23 | 2003-09-18 | Clariant Finance Bvi Ltd | Kationische Phthalocyaninfarbstoffe |
CH685162A5 (de) * | 1991-05-07 | 1995-04-13 | Ciba Geigy Ag | Pigmentzusammensetzungen. |
DE4304242A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-18 | Sandoz Ag | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe |
JPH0753889A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 |
FR2726831B1 (fr) * | 1994-11-10 | 1997-09-12 | Sandoz Sa | Nouveaux melanges de colorants, leur preparation et leur utilisation |
GB9526517D0 (en) * | 1995-12-23 | 1996-02-28 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
DE19634354A1 (de) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche Kupferphtalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
DE19745922A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
GB9808169D0 (en) † | 1998-04-20 | 1998-06-17 | Ciba Sc Holding Ag | Production process |
JPH11323166A (ja) * | 1998-05-19 | 1999-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料組成物及びそれを含むインキ |
GB9920107D0 (en) | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Avecia Ltd | Fluidising agents |
US6379450B1 (en) | 2000-03-08 | 2002-04-30 | Sun Chemical Corporation | Process for producing β-phase copper phthalocyanine pigment |
DE10256416A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-09 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Pigmentderivate und oberflächenaktive Additive |
-
2002
- 2002-12-10 DE DE10257498A patent/DE10257498A1/de not_active Withdrawn
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2003
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- 2003-12-04 EP EP03785732A patent/EP1572810B8/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60188470A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
JPH0673300A (ja) * | 1992-06-18 | 1994-03-15 | Hoechst Ag | α相の銅フタロシアニン顔料調製物の製造方法 |
JPH0680898A (ja) * | 1992-06-18 | 1994-03-22 | Hoechst Ag | フタロシアニン顔料を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
JPH06336556A (ja) * | 1993-05-28 | 1994-12-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
JPH09124963A (ja) * | 1995-08-26 | 1997-05-13 | Ciba Geigy Ag | 顔料組成物 |
JP2006509081A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006509081A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | クラリアント・ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
JP4738813B2 (ja) * | 2002-12-10 | 2011-08-03 | クラリアント・プロドゥクテ(ドイチュラント)ゲーエムベーハー | フタロシアニン顔料配合物の製造方法 |
JP2006096922A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 印刷インキ |
JP2006160805A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色組成物 |
JP2016505866A (ja) * | 2012-11-14 | 2016-02-25 | セイジ・エレクトロクロミクス,インコーポレイテッド | バスバーのためのカラーマッチングさせたコーティング |
JP2017082100A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 旭化成株式会社 | ポリオキシメチレン樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE10257498A1 (de) | 2004-07-01 |
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